JPH1088108A - キレート剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 生分解性が高く、かつ高いキレート能を有す
るキレート剤を提供する。 【解決手段】 酸性アミノ酸と下記一般式（１）で示さ
れるアミノ酸を共重合して得られる酸性アミノ酸共重合
体又はその加水分解物からなることを特徴とするキレー
ト剤。 【化１】ＮＨ₂ −Ｒ−ＣＯＯＨ （１） （式中、Ｒは置換基を有しても良い炭素数２〜２０の直
鎖アルキレン基を示す）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、キレート剤に関す
るもので、詳しくは、高い生分解性を有し、洗剤添加
剤、分散剤、凝集剤、スケール防止剤、繊維処理剤、洗
浄剤、無機顔料分散剤等環境中に排出される用途に有用
なキレート剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、キレート剤としては、ポリアクリ
ル酸やポリマレイン酸などの電解質ポリマー、エチレン
ジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）やニトリトトリ酢酸
（ＮＴＡ）等アミノカルボン酸塩、トリポリリン酸ナト
リウム等のポリリン酸塩が使用されてきた。しかし、こ
れらのキレート剤は何れも生分解性が低く、使用後廃棄
されると自然環境中に残留し、環境に負荷を与えるとい
った問題があった。一方、アミノ酸の一種であるアスパ
ラギン酸のポリマーとして、ポリアスパラギン酸が知ら
れている。ポリアスパラギン酸の特徴である生分解性か
ら、そのキレート剤への応用が提案されている。例え
ば、米国特許５１５２９０２号公報では、重量平均分子
量１０００〜５０００で５０％以上β型のポリアスパラ
ギン酸ホモポリマーを水性系の炭酸カルシウムの沈降阻
害剤として提案されているが、そのキレート剤としての
性能は、ポリアクリル酸等に比べて低いという問題点が
あった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の問題
点に基づき、優れた生分解性と高いキレート能を有する
キレート剤を提供することを課題とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決すべく鋭意検討した結果、酸性アミノ酸と特定のアミ
ノ酸から得られる酸性アミノ酸共重合体を含有するキレ
ート剤が生分解性とキレート能に優れていることを見出
し、本発明に到達した。即ち、本発明の要旨は、酸性ア
ミノ酸と下記一般式（１）で示されるアミノ酸から得ら
れる酸性アミノ酸共重合体又はその加水分解物からなる
ことを特徴とするキレート剤に存する。

【０００５】

【化２】ＮＨ₂ −Ｒ−ＣＯＯＨ （１）

【０００６】（式中、Ｒは置換基を有しても良い炭素数
２〜２０の直鎖アルキレン基を示す） 以下、本発明を具体的に説明する。

【０００７】

【発明の実施の形態】

（酸性アミノ酸）本発明における酸性アミノ酸として
は、例えば、アスパラギン酸、グルタミン酸等のモノア
ミノジカルボン酸、あるいは、その混合物を挙げること
が出来るが、好ましくは、アスパラギン酸である。ま
た、アスパラギン酸以外に、共重合及びそれに続く加水
分解により、ポリアスパラギン酸共重合体を与えるマレ
イン酸とアンモニアを反応させて得られる生成物及びマ
レアミド酸をも包含する。

【０００８】アスパラギン酸はＤ体でもＬ体でもその混
合物でも、塩でもよい。マレイン酸とアンモニアを反応
させて得られる生成物とは、マイレン酸とアンモニア
を、例えば、独国特許第３６２６６７２号明細書、米国
特許第４８３９４６１号明細書、米国特許第５２８６８
１０号明細書等に記載の方法により反応させて得られる
生成物である。具体的には、主にマレイン酸モノアンモ
ニウム塩であり、それ以外にマレイン酸、マレイン酸ジ
アンモニウム塩、アンモニア、フマル酸、アスパラギン
酸、アスパラギン、イミノジコハク酸、マレアミド酸等
の生成物を含んでも良い。

【０００９】上記の反応に用いられるマレイン酸は、そ
の無水物、部分及び完全エステルを含む。アンモニアは
ガスまたは溶液として用いる。溶液として用いる場合
は、水に溶解させて水酸化アンモニウム水溶液とする方
法、メタノール、エタノール等のアルコール、または他
の適当な有機溶媒に溶解される方法等が用いられる。マ
レアミド酸は、マレイン酸モノアンモニウム塩またはジ
アンモニウム塩を加熱することにより得ることができ
る。

【００１０】（前示一般式（１）のアミノ酸）酸性アミ
ノ酸と共重合させるアミノ酸（以下、アミノ酸コモノマ
ー）は、前示一般式（１）で示される化合物であり、通
常、α−アミノ酸を除く、アミノ基がβ位以降に置換し
ているアミノ酸である。α−アミノ酸の場合には、酸性
アミノ酸との反応性が問題であり、共重合体のキレート
能も低いので好ましくない。前示一般式（１）における
Ｒとしては、置換基を有しても良い直鎖アルキレン基で
あり、その炭素数は２〜２０、好ましくは３〜１０であ
り、置換基としては、酸性アミノ酸との共重合反応に支
障のないものが挙げられる。具体的には、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アミノ
基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、カルボン
酸基等が挙げられる。

【００１１】好ましいものとしてはＣ，Ｈ，Ｏ，Ｎの元
素のみからなり、アミノ基とカルボン酸基を分子内に各
々１個ずつ有する化合物が挙げられ、具体的には、炭素
数３〜２１の脂肪族アミノカルボン酸であり、更に好ま
しくは、４−アミノブタン酸、６−アミノカプロン酸、
１１−アミノウンデカン酸等の炭素数４〜１１の脂肪族
アミノカルボン酸が挙げられる。これらは単独でも、２
種以上混合して用いても良い。

【００１２】これらアミノ酸コモノマーの、酸性アミノ
酸との使用比率は特に限定されるものではないが、好ま
しくは、５〜９５モル％、更に好ましくは、１０〜９０
モル％である。アミノ酸コモノマー量が少ないと、キレ
ート能の向上が少なく、逆に多すぎると分子量が低下す
るため好ましくない。また、これらのアミノ酸コモノマ
ー以外に３０モル％を超えない範囲で共重合可能な他の
モノマーを用いることもできる。それらの例としては
ａ）アラニン，ロイシン，リジン等のアミノ酸，ｂ）グ
ルコール酸，乳酸，３−ヒドロキシ酪酸等のヒドロキシ
カルボン酸，ｃ）２−ヒドロキシエタノール，マレイン
酸等のアミノ基およびまたはカルボン酸基と反応し得る
官能基を２個以上有する化合物等が挙げられる。

【００１３】（酸性アミノ酸共重合体）上述の酸性アミ
ノ酸とアミノ酸コモノマーを溶媒中又は無溶媒で触媒の
存在下または不存在下、好ましくは触媒の存在下で共重
合させることにより本発明の酸性アミノ酸共重合体を得
ることができる。この重合反応において溶媒を使用する
場合には、通常、芳香族炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭
化水素系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒及び非
プロトン性極性溶媒からなる群より選ばれる溶媒が使用
される。これらの単一でも二種以上混合して用いても良
い。これらの中で沸点が１００℃以上、特に、１３０℃
以上のものが好ましい。

【００１４】具体的には、芳香族炭化水素系溶媒とし
て、キシレン、ジエチルベンゼン（上記２種はそれぞ
れ、そのオルト、メタ、パラ異性体単独からなるもので
あっても、２種類以上の異性体の混合物からなるもので
あってもよい）、トルエン、アミルベンゼン、キュメ
ン、メシチレン、テトラリン；ハロゲン化炭化水素溶媒
としては、クロロトルエン、ジクロロベンゼン（上記２
種はそれぞれ、そのオルト、メタ、パラ異性体単独から
なるものであっても、２種類以上の異性体の混合物から
なるものであってもよい）、１，４−ジクロロブタン、
クロロベンゼン；エーテル系溶媒としては、ジクロロエ
チルエーテル、ブチルエーテル、ジイソアルミルエーテ
ル、アニソール；エステル系溶媒としては、酢酸−ｎ−
アミル、酢酸イソアミル、酢酸メチルイソアミル、酢酸
シクロヘキシル、酢酸ベンジル、プロピオン酸イソアミ
ル、酪酸イソアミル、酪酸−ｎ−ブチル；非プロトン性
極性溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、テ
トラメチル尿素酸、ジメチルスルホキシド、スルホラン
及びヘキサメチルホスホロアミドを挙げることができ
る。これらの中でもジエチルベンゼン、メシチレン、キ
ュメン、クロロトルエン、１，４−ジクロロブタン、ジ
イソアミルエーテル、酪酸−ｎ−ブチル、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジン、スルホランが特に好まし
い。

【００１５】溶媒の使用量は、通常、モノマー１００重
量部に対し、１〜５０００重量部、好ましくは３〜２０
００重量部の割合である。触媒は用いなくてもよいが、
用いた方が好ましい。この触媒としては、例えば、酸触
媒であり、硫酸、無水硫酸、リン酸、ポリリン酸、メタ
リン酸、縮合リン酸、無水リン酸等の無機酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、トリクロル酢酸、トリフルオロ酢酸、
トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸が挙げられ
る。その他に、リン酸モノエステル、リン酸ジエステ
ル、リン酸トリエステル等が挙げられるが、好ましく
は、リン酸、ポリリン酸、メタリン酸、縮合リン酸、無
水リン酸、リン酸モノエステル、リン酸ジエステル、リ
ン酸トリエステルである。

【００１６】使用量は、通常、モノマー１モルに対し
て、０．００２〜０．３モル、好ましくは、０．０２〜
０．２５モルの範囲である。反応温度は、通常、１００
〜３００℃、好ましくは１３０〜２８０℃の範囲であ
る。反応温度が１００℃未満では重縮合反応が容易に進
行せず、また、３０００℃を超えると分解生成物が生成
する傾向にある。反応圧力には特に制限はなく、常圧、
減圧または加圧のいずれでもよいが、通常は１０Ｐａ〜
１ＭＰａの範囲である。反応時間は１秒〜１００時間、
好ましくは１０秒〜５０時間、最も好ましくは２０秒〜
２０時間である。また、反応の実質上の終点は、反応中
に副生してくる水が放出されなくなった点である。

【００１７】酸性アミノ酸共重合体の分子量は特に限定
されないが、高いキレート能を発揮するためには、通
常、重量平均分子量で５００から１００００００、好ま
しくは１０００から５０００００である。尚、用途に応
じて、特定の性質を改善する目的で、特定の官能基を含
有する１級、２級アミン化合物等を用いて、酸性アミノ
酸共重合体を後変性することもできる。この目的で使用
される１級、２級アミン化合物としては、例えば、タウ
リン等のスルホン酸アミン化合物、ジエタノールアミン
等のアルカノールアミン、エチレンジアミン等アルキレ
ンジアミン等が挙げられる。

【００１８】（加水分解）本発明の共重合体で、酸性ア
ミノ酸として、アスパラギン酸、マイレン酸とアンモニ
アを反応させて得られる生成物及びまたはマレアミド酸
を用いた場合、キレート能を発揮する酸性アミノ酸共重
合体を得るためには、共重合体中のスクシンイミド環を
一部または全部加水分解することが好ましい。この加水
分解は、常法に従って行うことが出来るが、代表的な例
としては、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．８０，３３６
１（１９５８）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２６，１０８
４（１９６１）、米国特許第５，２２１，７３３号明細
書、同国特許第５，２８８，７８３号明細書、特開昭６
０−２０３６３６号明細書等が挙げられる。

【００１９】例えば、上記ポリスクシンイミド１００重
量部に対して、５０〜１０００重量部の水及び上記ポリ
スクシンイミド１モルに対し０．７〜３モルのアルカリ
金属の水酸化物とを、０〜５０℃の温度で１０分〜８時
間反応させるのが好ましい。この加水分解によりポリマ
ー中のイミド環はほとんど開環する。後処理工程は、重
合物の用途に合わせて適宜選択することができる。例え
ば、遠心分離により溶媒を除く方法、または遠心分離後
さらに水あるいは低沸点溶媒により洗浄する方法等の常
法により行うことができる。

【００２０】（キレート剤）本発明の酸性アミノ酸共重
合体又はその加水分解物からなるキレート剤は生分解性
に優れている上、各種の金属成分を封鎖するためのキレ
ート剤として適したものである。例えば、硬水中に含ま
れるカルシウムやマグネシウム等のアルカリ土類金属や
鉄等の遷移金属及びナトリウム、カリウム等のアルカリ
金属等の金属イオンを封鎖する働きがある。なお、生分
解性は化審法に示される新規化学物質の生分解性試験
（修正ＭＩＴＩ法）で判断できる。生分解率として酸素
消費量から計算した値（ＢＯＤ）及びまたは全有機炭素
量より計算した値（ＴＯＣ）より判定することができ
る。

【００２１】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるもので
はない。 （分子量の測定法）酸性アミノ酸共重合体及びその加水
分解物の重量平均分子量は、東ソー（株）社製「ＴＳＫ
ｇｅｌ」“Ｇ６０００ＰＷＸＬ”＋「ＴＳＫｇｅｌ」
“Ｇ３０００ＰＷＸＬ”カラム、及び溶離液として０．
４Ｍ硝酸ナトリウム水溶液を用いたゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフ（示差屈折計）により得られたポリエ
チレングリコール換算値である。

【００２２】製造例１（アスパラギン酸共重合体の製
造） 冷却器，温度計，攪拌機及び水分分離器を備えた１Ｌ容
四口フラスコ内に、Ｌ−アスパラギン酸５０ｇ、６−ア
ミノカプロン酸２１ｇ、８５％リン酸３．７ｍｌ、メシ
チレン２６８ｍｌ及びスルホラン１３２ｍｌを仕込ん
だ。次いで、常圧、メシチレンの還流下に４．５時間保
ち重縮合反応を行わせた。反応中に生じた水はメシチレ
ンとともに系外へ留去せしめた。

【００２３】反応終了後、反応溶媒のみ、デカントし、
生成物はジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）８０ｍｌに
熱溶解した後、大過剰のメタノールに滴下し、再沈殿さ
せた。この操作を２回繰り返した後、沈殿を吸引濾過
し、２０時間減圧乾燥を行った。得られた生成物は５
１．０ｇであった。この生成物の ¹Ｈ−ＮＭＲを測定し
たところ、ポリスクシンイミドのイミド基のメチン水素
に由来するシグナル（δ＝５．３ｐｐｍ，１Ｈ）及び６
−アミノカプロン酸のメチレン水素に由来するシグナル
（δ＝１．２〜１．５ｐｐｍ，６Ｈ）が認められた。こ
のことから、この生成物はＬ−アスパラギン酸と６−ア
ミノカプロン酸との共重合体であり、その ¹Ｈ−ＮＭＲ
の積分強度比より、その共重合組成比は、アスパラギン
酸：６−アミノカプロン酸（モル比）＝７６：２４であ
ることが解った。

【００２４】次に加水分解を以下のように行った。攪拌
子を備えた１００ｍｌのビーカーに上記で得られた共重
合体３ｇ及び水を１０ｇ仕込み、氷冷下、水酸化ナトリ
ウム１．１ｇを水２０ｇに溶解した水溶液を加え、その
後１時間３０分攪拌した後、反応液をメタノール３００
ｍｌ中に注ぐことにより沈殿を得、アスパラギン酸共重
合体３．７ｇを得た。この共重合体を樹脂Ａとする。こ
の生成物のポリエチレングリコール換算の分子量をＧＰ
Ｃ測定により求めたところ、重量平均分子量は２０００
０であった。

【００２５】製造例２（アスパラギン酸共重合体の製
造） モノマー量をＬ−アスパラギン酸３５ｇ、６−アミノカ
プロン酸３５ｇに変えた以外は実施例１と全く同様に行
った。その結果、共重合体１９．２ｇが得られ、 ¹Ｈ−
ＮＭＲより、その共重合組成比は、Ｌ−アスパラギン
酸：６−アミノカプロン酸（モル比）＝６０：４０であ
ることが解った。水酸化ナトリウムの量を０．８５ｇに
した以外、製造例１と同様に加水分解を行ない、アスパ
ラギン酸共重合体３．２ｇを得た。この生成物のポリエ
チレングリコール換算の分子量をＧＰＣ測定により求め
たところ、重量平均分子量は１４０００であった。この
共重合体を樹脂Ｂとする。

【００２６】製造例３（アスパラギン酸共重合体の製
造） モノマー量をＬ−アスパラギン酸２２ｇ、６−アミノカ
プロン酸５０ｇに変えた以外は実施例１と全く同様に行
った。その結果、共重合体１．８ｇが得られ、 ¹Ｈ−Ｎ
ＭＲより、その共重合組成比は、Ｌ−アスパラギン酸：
６−アミノカプロン酸（モル比）＝３５：６５であるこ
とが解った。水酸化ナトリウムの量を０．５０ｇにした
以外、製造例１と同様に加水分解を行ない、アスパラギ
ン酸共重合体３．０ｇを得た。この生成物のポリエチレ
ングリコール換算の分子量をＧＰＣ測定により求めたと
ころ、重量平均分子量は７０００であった。この共重合
体を樹脂Ｃとする。

【００２７】製造例４（アスパラギン酸共重合体の製
造） ６−アミノカプロン酸２１ｇを４−アミノブタン酸１
６．５ｇに変えた以外は実施例１と全く同様に行った。
その結果、共重合体４７．４ｇが得られ、 ¹Ｈ−ＮＭＲ
で４−アミノブタン酸のメチレン水素に由来するシグナ
ル（δ＝１．８ｐｐｍ，２Ｈ）が認められた。このこと
から、この生成物はＬ−アスパラギン酸と４−アミノブ
タン酸との共重合体であり、そして、その ¹Ｈ−ＮＭＲ
の積分強度比より、共重合組成比はアスパラギン酸：４
−アミノブタン酸（モル比）＝８８：１２であることが
解った。水酸化ナトリウムの量を１．２ｇにした以外、
製造例１と同様に加水分解を行ない、アスパラギン酸共
重合体３．６ｇを得た。この生成物のポリエチレングリ
コール換算の分子量をＧＰＣ測定により求めたところ、
重量平均分子量は２５０００であった。この共重合体を
樹脂Ｄとする。

【００２８】製造例５（アスパラギン酸共重合体の製
造） ６−アミノカプロン酸２１ｇを１１−アミノウンデカン
酸３２．２ｇに変えた以外は実施例１と全く同様に行っ
た。その結果、共重合体３４．２ｇが得られ、 ¹Ｈ−Ｎ
ＭＲで１１−アミノウンデカン酸のメチレン水素に由来
するシグナル（δ＝１．２〜１．５ｐｐｍ，１６Ｈ）が
認められた。このことから、この生成物はＬ−アスパラ
ギン酸と１１−アミノウンデカン酸との共重合体であ
り、そして、その ¹Ｈ−ＮＭＲの積分強度比より、共重
合組成比はアスパラギン酸：１１−アミノウンデカン酸
（モル比）＝７９：２１であることが解った。水酸化ナ
トリウムの量を１．１ｇにした以外、製造例１と同様に
加水分解を行ない、アスパラギン酸共重合体３．５ｇを
得た。この生成物のポリエチレングリコール換算の分子
量をＧＰＣ測定により求めたところ、重量平均分子量は
２００００であった。この共重合体を樹脂Ｅとする。

【００２９】比較例１（ポリアスパラギン酸の製造） モノマーとして、Ｌ−アスパラギン酸７０ｇのみを使用
する以外は実施例１と全く同様に行った。その結果、ポ
リスクシンイミド４８．２ｇが得られた。水酸化ナトリ
ウムの量を１．４ｇにした以外、製造例１と同様に加水
分解を行ない、ポリアスパラギン酸３．９ｇを得た。こ
の生成物のポリエチレングリコール換算の分子量をＧＰ
Ｃ測定により求めたところ、重量平均分子量は６０００
０であった。このポリアスパラギン酸を樹脂Ｆとする。

【００３０】比較例２（ポリアスパラギン酸（樹脂Ａ〜
Ｅと同等の分子量）の製造） 窒素ガス雰囲気下、Ｌ−アスパラギン酸５．０ｋｇと８
５％リン酸５００ｇとをスーパーミキサー（（株）カワ
タ社製）で５分間混合し、触媒を分散させた。重縮合反
応は、（株）栗本鐡工所社製 Ｓ２ＫＲＣニーダー（φ
（Ｄ）＝５０ｍｍ，Ｌ＝６６１．５ｍｍ，Ｌ／Ｄ＝１
３．２）を用い、熱媒温度を２６０℃、スクリュウ回転
数３０ｒｐｍに設定し、吐出量が、１ｋｇ／ｈ（平均滞
留時間１６分）になるように、上記で得られたアスパラ
ギン酸とリン酸の混合物を供給して、行った。加水分解
を水酸化ナトリウムの量を１．４ｇにした以外、製造１
と同様に行ない、ポリアスパラギン酸３．９ｇを得た。
この生成物のポリエチレングリコール換算の分子量をＧ
ＰＣ測定により求めたところ、重量平均分子量は１８０
００であった。このポリアスパラギン酸を樹脂Ｇとす
る。

【００３１】比較例３（アスパラギン酸共重合体（α−
アミノ酸）の製造） モノマー量をＬ−アスパラギン酸４１ｇ、α−アラニン
２２ｇに変えた以外は実施例１と全く同様に行った。そ
の結果、共重合体１５．１ｇが得られ、 ¹Ｈ−ＮＭＲよ
り、この生成物はＬ−アスパラギン酸：α−アラニン
（モル比）＝８７：１３であることが解った。水酸化ナ
トリウムの量を１．２ｇにした以外、製造例１と同様に
加水分解を行ない、アスパラギン酸共重合体３．３ｇを
得た。この生成物のポリエチレングリコール換算の分子
量をＧＰＣ測定により求めたところ、重量平均分子量は
１３０００であった。この共重合体を樹脂Ｈとする。

【００３２】実施例１〜５及び比較例１〜３ （キレート剤としての評価）キレート能は、５０ｍｌビ
ーカーに、塩化カルシウムが１．０×１０^-3Ｍ、塩化カ
ルシウムが０．０８Ｍとなるよう調整した水溶液５０ｍ
ｌ中に、製造例１〜７で得た樹脂Ａ〜Ｇを計り取り溶解
させ、攪拌を行った。溶液中のカルシウムイオンをカル
シウムイオン電極（オリオン社製９３−２０型）を用
い、イオンメーター（オリオン社製Ｍｏｄｅｌ７２０
Ａ）を使用して測定し、アスパラギン酸ユニット１モル
によって封鎖されるカルシウムイオンのｇ数で示した。
結果を表１に示す。

【００３３】（生分解性）生分解性試験は化審法に示さ
れる新規化学物質の生分解試験方法（修正ＭＩＴＩ法）
に準拠して行った。この試験に使用した微生物（活性汚
泥）は化学品検査協会より購入した標準汚泥を使用し
た。試験条件は具体的には活性汚泥濃度；３０ｍｇ／
ｌ、製造例１〜７で得た樹脂Ａ〜Ｇの濃度；１００ｍｇ
／ｌ、試験液量；３００ｍｌ、試験温度；２５±１℃、
試験期間；２８日、標準物質；アニリンで行った。

【００３４】分解率は全有機炭素量（ＴＯＣ）の測定に
基づいて百分率で求めた。具体的には生分解性試験開始
時の培養液中の試料の有機物の全有機炭素量を測定し２
８日後に試料中の炭素は一部炭酸ガスとして分解除去さ
れるため有機炭素が減少する。この減少した全有機炭素
量を培養液中に残存する全有機炭素の測定により求め、
減少した全有機炭素量を試験開始時の全有機炭素量で割
り分解率を百分率で算出した。生分解性試験装置として
閉鎖系酸素消費量測定装置（大倉電気製 自記ＢＯＤ
計）、全有機炭素測定装置としてＴＯＣ計（島津製作所
製 ＴＯＣ−５０００）を使用した。結果を表１に示
す。

【００３５】

【表１】

【００３６】

【発明の効果】本発明により、環境問題を生じないほど
の優れた生分解性を有し、従来の生分解性材料と比較し
て、高いキレート能を有するキレート剤を得ることがで
きる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 吉川 政子 茨城県稲敷郡阿見町中央八丁目３番１号 三菱化学株式会社筑波研究所内

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 酸性アミノ酸と下記一般式（１）で示さ
   れるアミノ酸を共重合して得られる酸性アミノ酸共重合
   体又はその加水分解物からなることを特徴とするキレー
   ト剤。 【化１】ＮＨ₂ −Ｒ−ＣＯＯＨ （１） （式中、Ｒは置換基を有しても良い炭素数２〜２０の直
   鎖アルキレン基を示す）
2. 【請求項２】 酸性アミノ酸がアスパラギン酸であるこ
   とを特徴とする請求項１記載のキレート剤。
3. 【請求項３】 酸性アミノ酸共重合体の加水分解物から
   なることを特徴とする請求項１記載のキレート剤。
4. 【請求項４】 一般式（１）で示されるアミノ酸が、
   Ｃ，Ｈ，Ｏ，Ｎの元素のみからなり、アミノ基とカルボ
   ン酸基を分子内に各々１個ずつ有する化合物であること
   を特徴とする請求項１〜３のいずれか記載のキレート
   剤。
5. 【請求項５】 酸性アミノ酸共重合体における前示一般
   式（１）で示されるアミノ酸成分の含有量が１０〜９０
   モル％であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか
   記載のキレート剤。
6. 【請求項６】 酸性アミノ酸共重合体の重量平均分子量
   が１０００〜５０００００であることを特徴とする請求
   項１〜５のいずれか記載のキレート剤。