JPH1036505A

JPH1036505A - 変性ポリアスパラギン酸の製造方法及び水処理剤

Info

Publication number: JPH1036505A
Application number: JP20075196A
Authority: JP
Inventors: Shigeru Sato; 茂佐藤; Rei Usui; 麗臼井; Masayuki Tomita; 雅之冨田; Takeshi Nakato; 毅中藤
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp; Kurita Water Industries Ltd
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp; Kurita Water Industries Ltd
Priority date: 1996-07-30
Filing date: 1996-07-30
Publication date: 1998-02-10

Abstract

(57)【要約】【課題】ポリスクシンイミドのイミド環への反応率が
高く効率よく変性ポリアスパラギン酸を得、高性能な水
処理剤を提供する。【解決手段】ポリスクシンイミドのイミド環にアミノ
スルホン酸塩を反応させアミノスルホン酸塩化した後に
残存するイミド環を加水分解して変性ポリアスパラギン
酸を製造する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、変性ポリアスパラ
ギン酸の製造方法及びその用途に関する。詳しくは、ス
ルホン酸基を導入したポリアスパラギン酸の製造方法と
水処理剤としての用途であり、ここで水処理剤とは、ボ
イラ系、冷却水系、温水系、集塵水系などにおいて、加
熱管、熱交換器、凝縮器、重合釜、配管などにスケー
ル、スラッジなどが付着または沈積する事によって生じ
る、伝熱阻害、流量低下、局部腐食発生などの障害を防
止する為に用いる薬剤である。

【０００２】

【従来の技術】従来、ポリスクシンイミドにアミノスル
ホン酸を反応させた変性体としては、米国特許４３６３
７９７号公報でスルホン酸基をイミドユニットに対して
５０モル％以上導入した変性ポリアスパラギン酸を化粧
品組成物として用いることは知られている。また、特開
平８−６７７５２号公報では、ポリスクシンイミドにア
ミノスルホン酸を直接反応させ水処理剤として使用する
方法が開示されている。しかしながら、この手法では、
アミノスルホン酸がポリスクシンイミドへほとんど反応
せず、水処理剤として、性能の劣るものしか得られてい
ない。本発明は、上記技術の問題点を解決し、アミノス
ルホン酸の反応率の高い、効率の良い変性ポリアスパラ
ギン酸の製造方法と高性能な水処理剤を提供するもので
ある。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
技術の問題点を解決し、ポリスクシンイミドのイミド環
への反応率が高く、効率良く変性ポリアスパラギン酸を
得るための製造方法を提供するものである。更に、該変
性ポリアスパラギン酸を含有する高性能な水処理剤を提
供するものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
に鑑み鋭意研究を行ったところ、ポリスクシンイミドに
アミノスルホン酸を反応させるのではなく、その塩を反
応させることにより効率的なイミド環のアミノスルホン
化反応が行われること、そして、この反応生成物を更に
加水分解をすることにより良好な変性ポリアスパラギン
酸が得られることを見いだし、本発明に到達した。以下
本発明を具体的に説明する。

【０００５】

【発明の実施の形態】

（ポリスクシンイミド）本発明で用いるポリスクシンイ
ミドは特に限定されず、ポリマー中にスクシンイミドユ
ニットを５０モル％以上含めばよい。ポリスクシンイミ
ドは、例えば、マレイン酸とアンモニアを反応させて得
られる生成物、マレアミド酸及び／またはアスパラギン
酸から選ばれる少なくとも一種のモノマーを重合するこ
とにより得られる。この重合反応は通常、モノマーを溶
媒の存在下または無溶媒で、触媒の存在下または非存在
下で実施することができる。好ましい態様としては、例
えば、アスパラギン酸をモノマーとして溶媒の存在また
は非存在下で触媒を使用して反応させる方法が挙げられ
る。なお、マレイン酸とアンモニアを反応させて得られ
る生成物とは、例えば、独国特許第３６２６６７２号明
細書、米国特許第４８３９４６１号明細書、米国特許第
５２８６８１０号明細書に記載の方法により反応させて
得られる生成物である。具体的には、マレイン酸、マレ
イン酸ジアンモニウム塩、アンモニア、フマル酸、アス
パラギン酸、アスパラギン、イミノジコハク酸、マレア
ミド酸等の生成物を含んでいても良い。

【０００６】上記反応に用いられるマレイン酸は、その
無水物、部分及び完全エステルを含む。アンモニアはガ
スまたは溶液として用いる。溶液として用いる場合は、
水に溶解させて水酸化アンモニウム水溶液とする方法、
メタノール、エタノール等のアルコール、または他の適
当な有機溶媒に溶解させる方法等が用いられる。マレア
ミド酸は、マレイン酸モノアンモニウム塩またはジアン
モニウム塩を加熱することにより得ることができる。ア
スパラギン酸はＤ体でもＬ体でもその混合物でも良い。
更に、これらの成分以外に全モノマーの５０モル％を超
えない範囲で共重合可能な他のモノマーを用いることも
できる。共重合可能なモノマーとして特に制限はない
が、例えば、ａ）アスパラギン酸塩、ｂ）グルタミン酸
及びその塩、ｃ）アラニン、ロイシン、リジン等の
ａ）、ｂ）以外のアミノ酸、また、ｄ）グリコール酸、
乳酸、３−ヒドロキシ酢酸等のヒドロキシカルボン酸、
ｅ）２−ヒドロキシエタノール、マレイン酸、６−アミ
ノカプロン酸、アニリン等のアミノ基およびカルボン酸
と反応しうる官能基を一個以上有する化合物等を含んで
も良い。

【０００７】反応溶媒の有無は特に限定されない。溶媒
を用いる場合には、使用し得る溶媒としては、炭化水素
系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、
エステル系溶媒および非プロトン性極性溶媒からなる群
より選ばれる、１００℃以上の沸点を有する溶媒が挙げ
られ、特に１３０℃以上の沸点を有することが好まし
い。これらの溶媒は単一でまた混合しても用いることが
できる。具体的には、炭化水素系溶媒として、キシレ
ン、ジエチルベンゼン（上記２種はそれぞれ、そのオル
ト、メタまたはパラ異性体単独からなるものであって
も、２種類以上の異性体の混合物からなるものであって
もよい）、トルエン、アミルベンゼン、キュメン、メシ
チレン、テトラリン、ハロゲン化炭化水素系溶媒とし
て、クロロトルエン、ジクロロベンゼン（上記２種はそ
れぞれ、そのオルト、メタまたはパラ異性体単独からな
るものであっても、２種類以上の異性体の混合物からな
るものであってもよい）、１，４−ジクロロブタン、ク
ロロベンゼン、エーテル系溶媒として、ジクロロエチル
エーテル、ブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ア
ニソール、エステル系溶媒として、酢酸−ｎ−アミル、
酢酸イソアミル、酢酸メチルイソアミル、酢酸シクロヘ
キシル、酢酸ベンジル、プロピオン酸−ｎ−ブチル、プ
ロピオン酸イソアミル、酪酸イソアミル、酪酸−ｎ−ブ
チル、非プロトン性極性溶媒として、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノン、テトラメチル尿素酸、ジメチルスルホキシ
ド、スルホランおよびヘキサメチルホスホロアミド等を
挙げることができる。これらの中でもジエチルベンゼ
ン、メシチレン、キュメン、クロロトルエン、１，４−
ジクロロブタン、ジイソアミルエーテル、酪酸−ｎ−ブ
チル、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スル
ホランが、適度な沸点を有する点で好ましく、さらに
は、メシチレン、キュメン、クロロトルエン、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホランが特に好
ましい。

【０００８】溶媒は、モノマー１００重量部に対し、１
〜５０００重量部、好ましくは５〜４０００重量部、更
に好ましくは１０〜３０００重量部の割合で使用するこ
とができる。触媒の有無は特に限定されないが、触媒を
使用した方が、好ましい。用いる触媒としては、例え
ば、酸触媒であり、硫酸、無水硫酸、リン酸、ポリリン
酸、メタリン酸、縮合リン酸、無水リン酸等の無機酸、
ｐ−トルエンスルホン酸、トリクロル酢酸、トリフルオ
ロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸が挙
げられる。その他に、リン酸モノエステル、リン酸ジエ
ステル、リン酸トリエステル等が挙げられるが、好まし
くは、リン酸、ポリリン酸、メタリン酸、縮合リン酸、
無水リン酸、リン酸モノエステル、リン酸ジエステル、
リン酸トリエステルである。これらの触媒の好適な使用
量は、モノマー１モルに対して、０．００２〜０．３モ
ル、好ましくは、０．０２〜０．２５モルの範囲であ
る。

【０００９】反応条件は特に限定されないが、通常、反
応温度は、通常は１００〜３００℃、好ましくは、１３
０〜２８０℃の範囲である。重縮合温度が１００℃未満
では、反応が容易に進行せず、また、３００℃を超える
と分解生成物が生成するので好ましくない。反応時の圧
力には特に制限はなく、常圧、減圧または加圧のいずれ
でもよいが、常圧または減圧が好ましい。反応時間は１
秒〜１００時間、好ましくは１０秒〜５０時間、最も好
ましくは２０秒〜１０時間である。また、反応の実質上
の終点は、反応中に副生してくる水の生成がなくなった
点である。重縮合反応中に分子量を制御する目的でアミ
ン等を共存させても良い。

【００１０】後処理工程は、重合物の用途に合わせて適
宜選択することができる。例えば、遠心分離により溶媒
を除く方法、または遠心分離後さらに水あるいは低沸点
溶媒により洗浄する方法等の常法により行うことができ
る。これらの重縮合反応の例としては特公昭４８−２０
６３８号公報、ＵＳ４，８３９，４６１号公報、ＵＳ
５，０５７，５９７号公報、ＵＳ５，２１９，９８６号
公報、ＥＰ５７８，４４９号公報等が挙げられる。本発
明で用いられるポリスクシンイミドの分子量は、好まし
くは重量平均分子量で１０００〜５０００００、更に好
ましくは１０００〜１５００００である。

【００１１】（アミノスルホン酸塩）本発明では上記ポ
リスクシンイミドをアミノスルホン酸塩と反応させるこ
とを要件とするが、ここで用いるアミノスルホン酸塩と
しては、分子中に１個以上の１級または２級アミノ基及
び１個以上のスルホン酸塩基を有する化合物であり、特
に、アミノ基は１級のものが好ましい。この具体例とし
ては、２−アミノエチルスルホン酸塩、アミノメタンス
ルホン酸塩、アミノベンゼンスルホン酸塩が挙げられ
る。また、塩としては、スルホン酸塩であれば特に限定
されず、１種以上の塩の混合体でも良いが、好ましく
は、アルカリ金属塩、特に好ましくは、リチウム、ナト
リウム、カリウム塩である。

【００１２】（ポリスクシンイミドとアミノスルホン酸
塩の反応）ポリスクシンイミドとアミノスルホン酸塩の
反応は、特に限定されず、溶媒の存在下または不存在下
で行われる。この反応によりポリスクシンイミド中のイ
ミド環が開環し、アミノスルホン酸塩化される。反応温
度は、好ましくは０℃以上１５０℃未満であり、更に好
ましくは、５℃以上１２０℃未満の範囲である。０℃未
満では、反応が容易に進行せず、１５０℃以上では、水
処理剤としての効果が低い。反応時間は、好ましくは１
分〜３０日、更に好ましくは、５分〜２０日である。

【００１３】溶媒を使用する場合は、ポリスクシンイミ
ドを溶解する溶媒が好ましく、具体的には、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、スルホ
ラン等の非プロトン性極性溶媒が挙げられる。使用する
溶媒量は、好ましくは、ポリマー１００重量部に対し
て、１０〜１００００重量部、更に好ましくは、２０〜
５０００重量部である。生成物は、常法により単離で
き、例えば、溶媒を留去する方法、ポリマーに対しての
貧溶媒で晶析する方法等が挙げられる。ポリスクシンイ
ミドへのアミノスルホン酸塩の導入量は、イミドユニッ
トに対して０．１モル％以上２０モル％未満、好ましく
は、０．２モル％以上１５モル％未満である。アミノス
ルホン酸の導入量は、０．１モル％以下でも、２０モル
％以上でも、水処理剤としての性能は、低下する。

【００１４】（加水分解）本発明の方法における無水ポ
リアスパラギン酸の加水分解は、常法に従って行うこと
が出来るが、代表的な例としては、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．８０，３３６１（１９５８）、Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．２６，１０８４（１９６１）、米国特許
第５，２２１，７３３号明細書、同国特許第５，２８
８，７８３号明細書、特開昭６０−２０３６３６号明細
書等が挙げられる。例えば、上記反応生成物１００重量
部に対して５０〜１０００重量部の水及び上記反応生成
物１モルに対し０．７モル〜３モルのアルカリ金属の水
酸化物とを、０〜５０℃の温度で１０分〜８時間反応さ
せるのが好ましい。この加水分解によりポリマー中に残
存するイミド環のほとんどが開環する。上述のようにし
て得られた変性ポリアスパラギン酸は種々の用途に用い
ることができるが、特に、スケーリング防止剤としての
水処理剤として適しており、極めて優れた効果を発揮す
る。水処理剤としての適用対象は例えば、ボイラ系、冷
却水系、温水系、集塵水系などの各装置内へのスケール
付着防止が挙げられる。

【００１５】

【実施例】

製造例１ポリスクシンイミドの製造窒素ガス雰囲気下、Ｌ−アスパラギン酸（５．０ｋｇ）
と８５％リン酸（５００ｇ）とをスーパーミキサー
（（株）カワタ社製）で５分間混合し、触媒を分散させ
た。重縮合反応は、（株）栗本鐵工所社製Ｓ２ＫＲＣ
ニーダー（５０φ×６６１．５Ｌ、Ｌ／Ｄ１３．２）
を用い以下の通り行った。熱媒を２６０℃、スクリュウ
の回転数を３０ｒｐｍに設定し、吐出量が１ｋｇ／ｈ
（平均滞留時間１６分）になるように上記で得られたア
スパラギン酸とリン酸の混合物を供給し重縮合を行い、
褐色の粉末を得た。得られた生成物を水洗することによ
り、触媒であるリン酸を除去した。この生成物の重量平
均分子量は、１７，０００であった。ただし、重量平均
分子量は、東ソー（株）社製TSKgelGMHHR-M+TSKgelG200
0HHRカラム、および溶離液として１０mM LiBr を添加し
たジメチルホルムアミドを用いたゲルパーミエーション
クロマトグラフ（示差屈折計）により得られたポリスチ
レン換算値である。以下得られた生成物を樹脂Ａとす
る。

【００１６】また、加水分解は、攪拌子を備えた１００
ｃｃのビーカーに上記で得られた樹脂Ａ３ｇおよび水を
１０ｇ仕込み、氷冷下水酸化ナトリウム１．４ｇを水２
０ｇに溶解した水溶液を加え、その後１時間攪拌するこ
とにより行った。反応後、反応液をメタノール３００ｍ
ｌ中に注ぐことにより晶析し、黄白色のポリアスパラギ
ン酸ナトリウム３．３ｇを得た。以下このポリアスパラ
ギン酸塩を樹脂Ｂとする。

【００１７】製造例２冷却器、温度計、攪拌器および水分離器を備えた２００
ｍｌの四口フラスコ内に、アスパラギン酸２５ｇ、８５
％リン酸２．５ｇ、メシチレン５６ｇおよびスルホラン
２４ｇを仕込んだ。続いて常圧下、メシチレンの還流下
（１６２℃）に４．５時間保ち重縮合反応を遂行した。
この間に生成した水はメシチレンとともに系外へ留去せ
しめた。反応終了後、ろ別し、生成物を純水１００ｇで
４回洗浄し、さらにメタノール１００ｇで洗浄した。生
成物を減圧下８０℃で２４時間乾燥し黄白色の粉末１
７．９ｇを得た。製造例１と同様の測定によるこの生成
物の重量平均分子量は６６０００であった。以下得られ
た生成物を樹脂Ｃとする。また、樹脂Ａを樹脂Ｃに代え
た以外は製造例１と同様の方法で加水分解し、黄白色の
ポリアスパラギン酸ナトリウム３．９ｇを得た。以下こ
のポリアスパラギン酸塩を樹脂Ｄとする。

【００１８】実施例１１Ｌのナス型フラスコに樹脂Ａ（９４ｇ）及びＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（４００ｇ）を仕込み、樹脂Ａを
溶解させた。続いてタウリンナトリウム塩（２−アミノ
エタンスルホン酸ナトリウム）（７．１ｇ）を反応液に
加えた後、バス温１４０℃に設定したロータリーエバポ
レータに取り付け、３時間加熱を行った。反応終了後、
反応液をメタノール（５Ｌ）に滴下し、ポリマーを晶析
した。混合物を濾過後、固体をメタノール（２Ｌ）で２
回洗浄し、１００℃で２４時間減圧乾燥して褐色の固体
８４ｇを得た。次に加水分解を行うため、１Ｌのビーカ
ーに９３％水酸化ナトリウム（４０．５ｇ）及び水（４
８０ｇ）を仕込み、水酸化ナトリウムを溶解させた。ビ
ーカーを氷水にて冷却した後、上記褐色固体を少量ずづ
添加し、その後室温にて１時間攪拌を行った。反応終了
後、反応液をメタノール（５Ｌ）に滴下し、ポリマーを
晶析した。混合物を濾過後、固体をメタノール（２Ｌ）
で２回洗浄し、５０℃で２４時間減圧乾燥して黄色の固
体８１ｇを得た。以下この生成物を樹脂Ｅとする。この
樹脂のプロトンＮＭＲ（ジメチルスルホキシド−ｄ₆）
により算出したタウリン塩の導入率は、４．７％であっ
た。

【００１９】実施例２、３実施例１において出発物質、タウリン塩の量及び反応温
度を表１のように変えた以外は実施例１と同様にしてス
ルホン酸基導入ポリアスパラギン酸塩を得た。それらの
結果を表１に示す。

【００２０】

【表１】出発物質タウリン塩反応温度導入率実施例２（樹脂Ｆ）樹脂Ａ( 94ｇ) 14.2 ｇ 140 ℃ 9.8 ％実施例３（樹脂Ｇ）樹脂Ｃ(100ｇ) 7.58 ｇ 100 ℃ 4.7 ％

【００２１】比較例１１００ｍｌのナス型フラスコに樹脂Ｃ（１０ｇ）及び
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５６ｇ）を仕込み、樹
脂Ｃを溶解させた。続いてタウリン（１．２９ｇ）を反
応液に加えた後、室温で２４時間反応を行った。反応終
了後、反応液をメタノール（１Ｌ）に滴下し、ポリマー
を晶析した。混合物を濾過後、固体をメタノール（５０
０ｍｌ）で２回洗浄し、１００℃で２４時間減圧乾燥し
て黄白色の固体１０．４ｇを得た。次に加水分解を行う
ため、５０ｍｌのビーカーに９３％水酸化ナトリウム
（０．２３ｇ）及び水（２ｇ）を仕込み、水酸化ナトリ
ウムを溶解させた。ビーカーを氷水にて冷却した後、上
記黄白色固体（０．５ｇ）を少量ずつ添加し、その後室
温にて１時間攪拌を行った。反応終了後、反応液をメタ
ノール（１００ｍｌ）に滴下し、ポリマーを晶析した。
混合物を濾過後、固体をメタノール（５０ｍｌ）で２回
洗浄し、５０℃で２４時間減圧乾燥して黄白色の固体
０．５４ｇを得た。以下この生成物を樹脂Ｈとする。こ
の樹脂のプロトンＮＭＲ（ジメチルスルホキシド−
ｄ₆）により算出したタウリンの導入率は、０％であっ
た。

【００２２】比較例２１００ｍｌのナス型フラスコに樹脂Ｃ（１．０ｇ）及び
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４．０ｇ）を仕込み、
樹脂Ｃを溶解させた。続いてタウリン（０．１３ｇ）を
反応液に加えた後、バス温１５０℃に設定したロータリ
ーエバポレータに取り付け、３時間加熱を行った。反応
終了後、反応液をメタノール（１００ｍｌ）に滴下し、
ポリマーを晶析した。混合物を濾過後、固体をメタノー
ル（５０ｍｌ）で２回洗浄し、１００℃で２４時間減圧
乾燥して黄白色の固体０．９９ｇを得た。次に加水分解
を行うため、５０ｍｌのビーカーに９３％水酸化ナトリ
ウム（０．２３ｇ）及び水（２ｇ）を仕込み、水酸化ナ
トリウムを溶解させた。ビーカーを氷水にて冷却した
後、上記黄白色固体（０．５ｇ）を少量ずつ添加し、そ
の後室温にて１時間攪拌を行った。反応終了後、反応液
をメタノール（１００ｍｌ）に滴下し、ポリマーを晶析
した。混合物を濾過後、固体をメタノール（５０ｍｌ）
で２回洗浄し、５０℃で２４時間減圧乾燥して黄白色の
固体０．５０ｇを得た。以下この生成物を樹脂Ｈとす
る。この樹脂のプロトンＮＭＲ（ジメチルスルホキシド
−ｄ₆）により算出したタウリンの導入率は、０％であ
った。上記製造例１、２、実施例１〜３、比較例１〜２
で得たポリアスパラギン酸塩及びスルホン酸基導入ポリ
アスパラギン酸塩を用いて、以下に示す炭酸カルシウム
スケール抑制試験を行い、スケール防止能を評価した。

【００２３】評価法脱塩水に塩化カルシウム、スケール防止剤として製造例
１、２、実施例１〜３、比較例１〜２で得た樹脂Ｂ、
Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、炭酸水素ナトリウムの各水溶液を
この順で添加し、更に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を少
量添加して、ｐＨを８．５とした試験液５００ｍｌを調
製した。この試験液のカルシウム硬度は、ＣａＣＯ₃と
して２５０ｍｇ／Ｌ、Ｍ−アルカリ度は、ＣａＣＯ₃と
して２５０ｍｇ／Ｌで、スケール防止剤の添加濃度は、
０．５ｍｇ／Ｌとした。これらの試験液を５００ｍｌコ
ニカルビーカーに入れ、ポリエチレンフィルムでシール
した後、恒温槽水槽中で６０℃にて加熱した。０．１μ
ｍの濾紙で試験液を濾過し、濾液中の残留カルシウム硬
度を測定した。結果を表２に示す。

【００２４】

【表２】炭酸カルシウムスケール抑制試験結果例樹脂名抑制率（％）実施例１樹脂Ｅ１００．０実施例２樹脂Ｆ９１．２実施例３樹脂Ｇ１００．０製造例１樹脂Ｂ８２．４製造例２樹脂Ｄ７６．８比較例１樹脂Ｈ７５．５比較例２〃７５．３

【００２５】

【発明の効果】本発明の方法により、容易にアミノスル
ホン酸基を導入したポリアスパラギン酸が得られ、該化
合物を用いることによりスケール防止能の高い水処理剤
を得ることができる。

フロントページの続き (72)発明者冨田雅之茨城県稲敷郡阿見町中央八丁目３番１号三菱化学株式会社筑波研究所内 (72)発明者中藤毅茨城県稲敷郡阿見町中央八丁目３番１号三菱化学株式会社筑波研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ポリスクシンイミドとアミノスルホン酸
塩を反応させ、アミノスルホン酸塩化し、次いで、残存
するイミド環を加水分解することを特徴とする変性ポリ
アスパラギン酸の製造方法。
【請求項２】アミノスルホン酸塩が、アルカリ金属塩
であることを特徴とする請求項１記載の変性ポリアスパ
ラギン酸の製造方法。
【請求項３】アミノスルホン酸塩が、２−アミノエチ
ルスルホン酸塩、アミノメタンスルホン酸塩、アミノベ
ンゼンスルホン酸塩から選ばれた少なくとも１種である
ことを特徴とする請求項１または２記載の変性ポリアス
パラギン酸の製造方法。
【請求項４】ポリスクシンイミドとアミノスルホン酸
塩との反応温度が、０℃以上１５０℃未満であることを
特徴とする請求項１〜３記載の変性ポリアスパラギン酸
の製造方法。
【請求項５】ポリスクシンイミドが、触媒を原料１モ
ルに対し０．００２〜０．３モル使用して製造したポリ
スクシンイミドであることを特徴とする請求項１〜４記
載の変性ポリアスパラギン酸の製造方法。
【請求項６】請求項１記載の変性ポリアスパラギン酸
を含有することを特徴とする水処理剤。
【請求項７】ポリスクシンイミドへのアミノスルホン
酸塩の導入量が、イミドユニットに対して０．１モル％
以上２０モル％未満であることを特徴とする請求項６記
載の水処理剤。