JPH11100408A - 可視光硬化性樹脂組成物及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 可視光領域、特に、アルゴンレーザーおよび
ＹＡＧレーザーの第二高調波に十分な感度を有し、保存
安定性に優れており、可視光レーザー用の優れた感光層
を形成することが可能な可視光硬化性樹脂組成物を提供
する。 【解決手段】 下記式（１）で表される有機ホウ素化合
物を光増感剤として含有する可視光硬化性樹脂組成物。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特異な構造を有す
る有機ホウ素化合物を光増感剤として含有する、可視光
領域の光線に対し高い感度を示す可視光硬化性樹脂組成
物及びその用途に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、光重合反応を用いた情報、あるい
は画像記録の分野で、従来のフィルム原稿等をマスクと
して紫外線により感光層上に記録する方法に代わり、コ
ンピューター上で電子編集された原稿を、高出力レーザ
ーを用いて直接感光層上に出力し、記録する方法が検討
されている。この方法は、レーザーによる直接書き込み
により、記録、画像形成工程が、大幅に簡略化できると
いう利点をもつ。

【０００３】現在、一般的に使用されている高出力で安
定なレーザー光源は、可視領域にその出力波長を有する
ものが多い。具体的には、波長４８８ｎｍ及び５１４．
５ｎｍに安定な発振線を持つアルゴンレーザー、あるい
は第二高調波として５３２ｎｍに輝線を持つＹＡＧレー
ザー等が汎用されている。そのため、それらの波長に対
して高感度な化合物が望まれているが、従来使用されて
きた紫外線用の感光剤では、可視領域での感度が低いた
め使用できなかった。また、ピリリウム塩、又はチオピ
リリウム塩類等の添加で、可視部での感度の向上は可能
ではあるが、その感光層の保存安定性が低く、使用する
のが困難であった。

【０００４】可視領域に感光性を有する化合物として、
例えば、７−ジエチルアミノ−３−ベンゾチアゾイルク
マリン（慣用名：クマリン−６）、或いは、ビス［３−
（７−ジエチルアミノクマリル）］ケトン（慣用名：ケ
トクマリン）が知られているが、これらは、最大吸収波
長が４５０ｎｍ前後にあるために、アルゴンレーザーの
４８８ｎｍよりは短波長であり、感度が不十分である。
また、特開平４−１８０８８に記載の４−置換−３−ベ
ンゾチアゾイルクマリン化合物は、アルゴンレーザーの
４８８ｎｍには高感度を示すものの、５１４．５ｎｍあ
るいはＹＡＧレーザーの第二高調波である５３２ｎｍに
は吸収をほとんど持たず、感度向上の余地を残してい
た。

【０００５】また、ヨーロッパ特許公開公報第０６１９
５２０号には、ビスピロメテン系ホウ素化合物が開示さ
れているが、これを用いた場合、上記レーザー光に対し
て高感度を示すものの、感光層の保存安定性に問題があ
り、改良が強く要望されていた。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、高出力で安
定なレーザー光源であるアルゴンレーザーの５１４．５
ｎｍの発振線、あるいは、ＹＡＧレーザーの第二高調波
である５３２ｎｍ等の可視光領域の長波長のレーザー光
に対して高感度で、保存安定性に優れた光増感剤を含有
する可視光硬化性樹脂組成物を提供するものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するため鋭意検討した結果、本発明を完成するに
至った。すなわち、本発明は、光増感剤として下記一般
式（１）で表される有機ホウ素化合物

【０００８】

【化２】

【０００９】〔式中、Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃，Ｒ₅，Ｒ₆，Ｒ₇，
Ｒ₈，Ｒ₉はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボ
キシル基、スルホン酸基、アルキル基、ハロゲノアルキ
ル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アミ
ノカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアル
キルアミノカルボニル基、アルキルカルボニルアミノ
基、アリールカルボニルアミノ基、アリールアミノカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキル
基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、アルケニルオキシカルボニル基、アラ
ルキルオキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアル
コキシカルボニル基、アルキルカルボニルアルコキシカ
ルボニル基、モノ（ヒドロキシアルキル）アミノカルボ
ニル基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノカルボニル
基、モノ（アルコキシアルキル）アミノカルボニル基、
ジ（アルコキシアルキル）アミノカルボニル基又はアル
ケニル基を表し、Ｒ₄は水素原子、シアノ基、アルキル
基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基又は
アルケニル基を表し、Ｒ₁₀，Ｒ₁₁はハロゲン原子、アル
キル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール
基、アルコキシ基又はアルコキシアルコキシ基を表
す。〕を含有する可視光硬化性樹脂組成物に関する。

【００１０】また本発明は、該可視光硬化性樹脂組成物
と溶剤とを含有してなる可視光硬化材料用インキに関す
る。

【００１１】更に本発明は、該組成物を基材上に有して
なる可視光感光性材料に関するものである。なお、本発
明で言う「可視光硬化材料用インキ」とは、後述するよ
うに、可視光感光性材料用の感光液、電着塗装用の塗料
等を意味する。また、「可視光硬化材料」とは、可視光
感光材料、電着塗装用感光材料、ドライフィルムレジス
ト等を意味するものである。

【００１２】本発明の一般式（１）で表される化合物
は、光増感剤として極めて有用な化合物であることを見
出した。この化合物は、アルゴンレーザー光やＹＡＧレ
ーザー高調波光の波長に極めて大きな吸収を有してお
り、かつ、それらの光に非常に高感度であり、光硬化樹
脂（例えば、エチレン型不飽和結合を分子中に少なくと
も１個以上有する光重合又は光架橋可能な化合物など）
ならびに光重合開始剤を用いる光硬化に適用可能な、極
めて有用な化合物である。更に、従来の光増感剤は塗布
方式の違いによって感度が大きく変動していたが、本発
明の一般式（１）で表される化合物は、いずれの方式に
おいても安定した感度を示すものである。

【００１３】

【発明の実施の形態】以下、本発明について、さらに詳
細に説明する。

【００１４】本発明の一般式（１）で表される化合物に
おいて、Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃，Ｒ₅，Ｒ₆，Ｒ₇，Ｒ₈，Ｒ₉の具
体例としては、水素原子；ニトロ基；シアノ基；ヒドロ
キシ基；アミノ基；カルボキシル基；スルホン酸基；フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル
基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基等のアル
キル基；クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロ
メチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチ
ル基、ノナフルオロブチル基等のハロゲノアルキル基；
メトキシエチル基、エトキシエチル基、イソプロピルオ
キシエチル基、３−メトキシプロピル基、２ーメトキシ
ブチル基等のアルコキシアルキル基；メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ
基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、シク
ロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、４−メ
チルシクロヘキシルオキシ基等のアルコキシ基；メトキ
シエトキシ基、エトキシエトキシ基、３−メトキシプロ
ポキシ基、３−（イソプロピルオキシ）プロポキシ基等
のアルコキシアルコキシ基；フェノキシ基、２−メチル
フェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチ
ルフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、４−イソ
プロピルフェノキシ基等のアリールオキシ基；

【００１５】ホルミル基、アセチル基、エチルカルボニ
ル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボ
ニル基、イソブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニ
ル基、イソペンチルカルボニル基、ベンジルカルボニル
基等のアシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオ
キシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル基、
ｎ−デシルオキシカルボニル基，シクロペンチルオキシ
カルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、４
−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基等のアルコ
キシカルボニル基；

【００１６】アミノカルボニル基；メチルアミノカルボ
ニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ｎ−ヘキシル
アミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル
基、４−メチルシクロヘキシルアミノカルボニル基等の
アルキルアミノカルボニル基；ジメチルアミノカルボニ
ル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルア
ミノカルボニル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノカルボニル
基、ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニル基、Ｎ−イソア
ミル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基等のジアルキルア
ミノカルボニル基；アセチルアミノ基、エチルカルボニ
ルアミノ基、イソブチルカルボニルアミノ基等のアルキ
ルカルボニルアミノ基；フェニルアミノカルボニル基、
４−メチルフェニルアミノカルボニル基、２−メトキシ
フェニルアミノカルボニル基、４−ｎ−プロピルフェニ
ルアミノカルボニル基等のアリールアミノカルボニル
基；フェニルカルボニルアミノ基、４−エチルフェニル
カルボニルアミノ基、３−イソプロピルフェニルカルボ
ニルアミノ基、２−メトキシフェニルカルボニルアミノ
基等のアリールカルボニルアミノ基；フェノキシカルボ
ニル基、４−メチルフェノキシカルボニル基、３−メチ
ルフェノキシカルボニル基、２−メチルフェノキシカル
ボニル基、２，４−ジメチルフェノキシカルボニル基、
２，６−ジメチルフェノキシカルボニル基、２，４、６
−トリメチルフェノキシカルボニル基、４−フェニルフ
ェノキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル
基；

【００１７】ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル
基；フェニル基、３−ニトロフェニル基、４−シアノフ
ェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２−メチルフェ
ニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３−トリフルオ
ロメチルフェニル基、４−クロロフェニル基、４−メト
キシフェニル基、４−（ジメチルアミノ）フェニル基、
ナフチル基などのアリール基；ピロリル基、チエニル
基、フラニル基、オキサゾイル基、イソオキサゾイル
基、オキサジアゾイル基、チアジアゾイル基、イミダゾ
イル基、ベンゾチアゾイル基、ベンゾオキサゾイル基、
ベンゾイミダゾイル基、ベンゾフラニル基、インド−３
−イル基等のヘテロアリール基；

【００１８】メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピ
ルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イ
ソブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、３，５，５−トリ
メチルヘキシルチオ基等のアルキルチオ基；フェニルチ
オ基、４−メチルフェニルチオ基、２−メトキシフェニ
ルチオ基、４−ｔ−ブチルフェニルチオ基、ナフチルチ
オ基等のアリールチオ基；アリルオキシカルボニル基、
２−ブテノキシカルボニル基等のアルケニルオキシカル
ボニル基；ベンジルオキシカルボニル基、４−メチルベ
ンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニ
ル基等のアラルキルオキシカルボニル基；メトキシカル
ボニルメトキシカルボニル基、エトキシカルボニルメト
キシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ
カルボニル基、イソプロポキシカルボニルメトキシカル
ボニル基等のアルコキシカルボニルアルコキシカルボニ
ル基；

【００１９】メチルカルボニルメトキシカルボニル基、
エチルカルボニルメトキシカルボニル基等のアルキルカ
ルボニルアルコキシカルボニル基；ヒドロキシエチルア
ミノカルボニル基、２−ヒドロキシプロピルアミノカル
ボニル基、３−ヒドロキシプロピルアミノカルボニル基
等のモノ（ヒドロキシアルキル）アミノカルボニル基；
ジ（ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、ジ（２−
ヒドロキシプロピル）アミノカルボニル基、ジ（３−ヒ
ドロキシプロピル）アミノカルボニル基等のジ（ヒドロ
キシアルキル）アミノカルボニル基；メトキシメチルア
ミノカルボニル基、メトキシエチルアミノカルボニル
基、エトキシメチルアミノカルボニル基、エトキシエチ
ルアミノカルボニル基、プロポキシエチルアミノカルボ
ニル基等のモノ（アルコキシアルキル）アミノカルボニ
ル基；ジ（メトキシメチル）アミノカルボニル基、ジ
（メトキシエチル）アミノカルボニル基、ジ（エトキシ
メチル）アミノカルボニル基、ジ（エトキシエチル）ア
ミノカルボニル基、ジ（プロポキシエチル）アミノカル
ボニル基等のジ（アルコキシアルキル）アミノカルボニ
ル基；ビニル基、プロペニル基、１−ブテニル基、１−
ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−メチル−１−ブ
テニル基、２，２−ジシアノビニル基、１，２，２−ト
リシアノビニル基等のアルケニル基等を挙げることがで
きる。

【００２０】Ｒ₄の具体例としては、水素原子；シアノ
基；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−
オクチル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基
等のアルキル基；ベンジル基、フェネチル基等のアラル
キル基；フェニル基、３−ニトロフェニル基、４−シア
ノフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２−メチル
フェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３−トリフ
ルオロメチルフェニル基、４−クロロフェニル基、４−
メトキシフェニル基、４−（ジメチルアミノ）フェニル
基、ナフチル基などのアリール基；ピロリル基、チエニ
ル基、フラニル基、オキサゾイル基、イソオキサゾイル
基、オキサジアゾイル基、チアジアゾイル基、イミダゾ
イル基、ベンゾチアゾイル基、ベンゾオキサゾイル基、
ベンゾイミダゾイル基、ベンゾフラニル基、インド−３
−イル基等のヘテロアリール基；ビニル基、プロペニル
基、１−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニ
ル基、３−メチル−１−ブテニル基、２，２−ジシアノ
ビニル基、１，２，２−トリシアノビニル基等のアルケ
ニル基等を挙げることができる。

【００２１】Ｒ₁₀，Ｒ₁₁の具体例としては、フッ素、塩
素、臭素等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキ
シル基、シクロヘキシル基等のアルキル基；ベンジル
基、フェネチル基等のアラルキル基；フェニル基、３−
ニトロフェニル基、４−シアノフェニル基、４−ヒドロ
キシフェニル基、２−メチルフェニル基、３，５−ジメ
チルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、
４−クロロフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−
（ジメチルアミノ）フェニル基、ナフチル基などのアリ
ール基；ピロリル基、チエニル基、フラニル基、オキサ
ゾイル基、イソオキサゾイル基、オキサジアゾイル基、
チアジアゾイル基、イミダゾイル基、ベンゾチアゾイル
基、ベンゾオキサゾイル基、ベンゾイミダゾイル基、ベ
ンゾフラニル基、インド−３−イル基等のヘテロアリー
ル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ
−デシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘ
キシルオキシ基、４−メチルシクロヘキシルオキシ基等
のアルコキシ基；メトキシエトキシ基、エトキシエトキ
シ基、３−メトキシプロポキシ基、３−（イソプロピル
オキシ）プロポキシ基等のアルコキシアルコキシ基を挙
げることができる。

【００２２】以下の表−１に一般式（１）で表される有
機ホウ素化合物の具体例を示すが、本発明はこれらの例
のみに限定されるものではない。

【００２３】

【表１】

【００２４】

【表２】

【００２５】

【表３】

【００２６】

【表４】

【００２７】

【表５】

【００２８】

【表６】

【００２９】本発明の一般式（１）で表される有機ホウ
素化合物は以下の方法で製造することができる。即ち、
公知の方法（例えば、Journal of Chemical Society, C
hemical Communication, 1994, 1129-1130)に従い合成
した一般式（２）で表される化合物を、三ハロゲン化ホ
ウ素と反応させることにより一般式（３）で表される化
合物を得ることができる。更に少なくとも一方がハロゲ
ン原子ではないＲ₁₀とＲ₁₁の置換基の場合は一般式
（３）の化合物のハロゲン原子の一部又は全部を置換し
て一般式（１）で示される有機ホウ素化合物を得ること
ができる。

【００３０】

【化３】 （式中、Ｒ₁〜Ｒ₉は前記に同じ）

【００３１】

【化４】 （式中、Ｒ₁〜Ｒ₉は前記に同じであり、Ｘはハロゲン原
子を表す。）

【００３２】本発明の一般式（１）で表される化合物
は、４００〜７００ｎｍの可視光領域の光、特に、４０
０〜６００ｎｍの光を吸収することにより励起され、光
硬化性樹脂や、光反応開始剤（例えば、光ラジカル重合
開始剤、光酸発生剤、光塩基発生剤等）と相互作用を有
する化合物である。ここで言う「相互作用」には、励起
された本発明の化合物から光硬化性樹脂又は光反応開始
剤へのエネルギー移動や電子移動が包含される。このこ
とから、本発明の化合物は、光増感剤として極めて有用
な化合物である。

【００３３】本発明の光増感剤は、一般式（１）で表さ
れる有機ホウ素化合物を少なくとも１種含有するもので
あり、その他の公知の光増感剤を併用していてもよい。

【００３４】公知の光増感剤としては、一般に使用され
ている光増感剤であれば特に限定はされないが、ケトク
マリン、クマリン−６及び特開平４−１８０８８号に記
載されたクマリン化合物等が挙げられる。

【００３５】この場合、光増感剤中の一般式（１）で表
される有機ホウ素化合物の含有量としては、特に制限は
ないが、本発明で所望の効果を得るためには、光増感剤
中の一般式（１）で表される有機ホウ素化合物の含有量
は、１０重量％以上であることが好ましく、より好まし
くは２０重量％以上であり、さらに好ましくは３０重量
％以上であり、５０重量％以上含有する光増感剤は特に
好ましい。

【００３６】本発明の可視光硬化性樹脂組成物は、本発
明の光増感剤と、光硬化性樹脂、光反応性開始剤等を混
合して得られる。

【００３７】本発明の可視光硬化性樹脂組成物におい
て、本発明の光増感剤の使用量は、光増感剤中に含有さ
れる一般式（１）で表される有機ホウ素化合物の種類や
量、相互作用すべき光硬化性樹脂成分の種類により異な
るが、通常、光硬化性樹脂成分１００重量部当たり、本
発明の有機ホウ素化合物の使用量が０．１〜１０重量
部、好ましくは０．３〜５重量部の範囲内が適当であ
る。本化合物の使用量が０．１重量部より少なすぎる
と、形成される被膜の感光性が低下する傾向があり、１
０重量部より多くなると、溶解性の点から、組成物を均
一な状態に保つことが困難になる傾向がみられる。

【００３８】本発明で用いる光硬化性樹脂としては、一
般に使用されている光照射により架橋もしくは重合しう
る感光性基を有する光硬化性樹脂であれば特に限定され
るものではなく、少なくとも１個のエチレン性不飽和二
重結合を有する化合物で、モノマー、プレポリマー、２
量体、３量体等のオリゴマー、それらの混合物ならびに
それらの共重合体などである。単官能および多官能（メ
タ）アクリレートが一般的であり、例えば、特開平３−
２２３７５９号公報の第２頁右下欄第６行〜第６頁左下
欄第１６行目に記載の感光性基として（メタ）アクリロ
イル基を含むアニオン性光硬化性樹脂、感光性基として
シンナモイル基を含む光硬化性樹脂、感光性基としてア
リル基を含む光硬化性樹脂等が挙げられる。該樹脂は下
記光ラジカル重合開始剤と組合せて使用することが好ま
しい。これらの光硬化性樹脂は、単独で用いてもよく、
混合して用いてもよい。

【００３９】上記公報において、光硬化性樹脂成分（ａ
２）のエチレン性不飽和化合物に記載の脂肪族ポリヒド
ロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル化物の具
体例として、分子量３００〜１０００のポリエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート等も使用することがで
きる。

【００４０】また、上記した光硬化性樹脂以外に、光酸
発生剤から発生する酸を触媒として、重合反応、エーテ
ル化反応、ピナコール転移、シラノール脱水反応、分子
内脱水縮合反応、加水分解縮合反応等の反応により硬化
（不溶化）する化合物を使用することができる。該化合
物としては、例えば、ビスフェノールＡ型ジグリシジル
エーテル、（ポリ）エチレングリコールジグリシジルエ
ーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル
等のグリシジルエーテル型エポキシ化合物類、３，４−
エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシク
ロヘキサンカルボキシレート、ジシクロペンタジエンジ
オキサイド、エポキシシクロヘキセンカルボン酸エチレ
ングリコールジエステル、１，３−ビス〔２−｛３（７
−オキサビシクロ〔４．１．０〕ヘプチル）｝エチル〕
テトラメチルジシロキサン（ J.Polym. Sci. : Part A
: Polym. Chem. 28, 479, 1990 参照）等の脂環型エポ
キシ化合物類、ブチレングリコールジビニルエーテル、
トリメチロールプロパンジ（１−プロペニル）メチルエ
ーテル、トリメチロールプロパンジ（１−プロペニル）
ブチルエーテル、トリメチロールプロパンジ（１−プロ
ペニル）オクチルエーテル、トリメチロールプロパンジ
（１−プロペニル）フェニルエーテル、トリメチロール
プロパンジ（１−プロペニル）エーテルアセテート、ト
リメチロールプロパンジ（１−プロペニル）エーテルア
クリレート、トリメチロールプロパンジ（１−プロペニ
ル）−Ｎ−ブチルカーボネート等のビニルエーテル化合
物類（J. Polym. Sci. : Part A : Polym. Chem. 34, 2
051, 1996参照）、ドデシルアレン（ＤＡ）、ジエチレ
ングリコールジアレン（ＤＥＧＡ）、トリエチレングリ
コールジアレン（ＴＥＧＡ）、１−テトラヒドロフルフ
リルアレンエーテル（ＴＨＦＡ）、Ｎ−ヘキシロキシ−
１，２−プロパジエン（ＨＡ）、１，４−ジ−Ｎ−ブト
キシ−１，２−ブタジエン（ＤＢＢ）、１，４−ジエト
キシ−１，２−ブタジエン、Ｎ−ヘキシルプロパジルエ
ーテル（ＨＰＥ）等のアルコキシアレン化合物類（ J.
Polym. Sci. : Part A : Polym. Chem. 33, 2493, 1995
参照）、３−エチル−３−フェノキシメチルオキセタ
ン、フェノキシメチルオキセタン、メトキシメチルオキ
セタン、３−メチル−３−メトキシメチルオキセタン等
のオキセタン化合物類（ J. Polym. Sci. : Part A : P
olym. Chem. 33, 1807, 1995参照）、２−プロピリデン
−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン、２−プロ
ピリデン−４−メチル−１，３−ジオキソラン、３，９
−ジブチリデン−２，４，８，１０−テトラオキサスピ
ロ〔５．５〕ウンデカン等のケテンアセタール化合物類
（ J. Polym. Sci. : Part A : Polym. Chem. 34, 309
1, 1996参照）、１−フェニル−４−エチル−２，６，
７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタン等のビ
シクロオルソエステル化合物類（ J. Polym. Sci. : Po
lym. Lett. Ed. 23, 359, 1985参照）、プロピオラクト
ン、ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、γ−カプロ
ラクトン、γ−カプリロラクトン、γ−ラウリロラクト
ン、クマリン等のラクトン化合物類、メトキシ−α−メ
チルスチレン等の芳香族ビニル化合物類、ビニルカルバ
ゾール等の複素環ビニル化合物類、ヘキサメチロールメ
ラミン、ヘキサメトキシメラミン等のメラミン化合物
類、ｐ−ビニルフェノールとｐ−ビニルベンジルアセテ
ートとの共重合体、トリメチロールベンゼン、トリ（ア
セトキシカルボニルメチル）ベンゼン等のその他の芳香
族化合物類等をあげることができる。これらの化合物は
酸のプロトンにより硬化するものであれば、ポリマー構
造を有していても構わない。

【００４１】また、光塩基発生剤から発生する塩基を触
媒として重合反応、縮合反応により硬化（不溶化）する
化合物、例えば、エポキシ基やシラノール基等の官能基
を含有する化合物を使用することができる。

【００４２】更に、光酸又は塩基発生剤から発生する触
媒により硬化する上記した化合物以外に、必要に応じ
て、従来から公知のアクリル系樹脂、ビニル系樹脂、ポ
リエステル樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ゴ
ム、ウレタン樹脂等を配合することができる。

【００４３】本発明で用いられる光反応開始剤として
は、光ラジカル重合開始剤、光酸発生剤、光塩基発生剤
を使用することができる。光ラジカル重合開始剤として
は、一般に使用されている光ラジカル重合開始剤であれ
ば特に限定されないが、例えば、ベンゾフェノン、ベン
ゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンジル、キサントン、チオキサントン、アントラ
キノン等の芳香族カルボニル化合物；アセトフェノン、
プロピオフェノン、α−ヒドロキシイソブチルフェノ
ン、α，α’−ジクロロ−４−フェノキシアセトフェノ
ン、１−ヒドロキシ−１−シクロヘキシルアセトフェノ
ン等のアセトフェノン類；ベンゾイルパーオキサイド、
ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ｔ−ブチルパーオ
キシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルハイドロ
パーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルジパーオキシイソフタ
レート、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパー
オキシカルボニル）ベンゾフェノン等の有機過酸化物；
ジフェニルヨードニウムブロマイド、ジフェニルヨード
ニウムクロライド等のジフェニルハロニウム塩；四塩化
炭素、四臭化炭素、クロロホルム、ヨードホルム等の有
機ハロゲン化物；３−フェニル−５−イソオキサゾロ
ン、２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−１，
３，５−トリアジンベンズアントロン等の複素環式及び
多環式化合物；２，２’−アゾ（２，４−ジメチルバレ
ロニトリル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリ
ル、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボ
ニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニ
トリル）等のアゾ化合物；鉄−アレン錯体（Iron-Arene
Complex:ヨーロッパ特許１５２３７７号公報参照）；
チタノセン化合物（特開昭６３−２２１１１０号公報参
照）；ビスイミダゾール系化合物；Ｎ−アリールグリシ
ン系化合物；アクリジン系化合物；芳香族ケトン／芳香
族アミンの組み合わせ；ペルオキシケタール（特開平６
−３２１８９５号公報参照）等が挙げられる。

【００４４】上記の光ラジカル重合開始剤の中でも、ジ
−ｔ−ブチルジパーオキシイソフタレート、３，３’，
４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）
ベンゾフェノン、鉄−アレン錯体及びチタノセン化合物
は架橋もしくは重合に対して活性が高いので好ましい化
合物である。

【００４５】また、光酸発生剤は、露光により酸を発生
する化合物であり、この発生した酸を触媒として、上記
した化合物を硬化させるもので、一般に使用されている
光酸発生剤であれば、特に限定されないが、例えば、ス
ルホニウム塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、ヨー
ドニウム塩、セレニウム塩等のオニウム塩類、鉄−アレ
ン錯体類、シラノール−金属キレート錯体類、トリアジ
ン化合物類、ジアジドナフトキノン化合物類、スルホン
酸エステル類、スルホン酸イミドエステル類等を使用す
ることができる。また、上記した以外に、特開平７−１
４６５５２号公報、特願平９−２８９２１８号に記載の
光酸発生剤も使用することができる。

【００４６】また、光塩基発生剤は、露光により塩基を
発生する化合物であり、この発生した塩基を触媒とし
て、上記した化合物を硬化させるものであり、一般に使
用されている光塩基発生剤であれば、特に限定されない
が、例えば、〔（ｏ−ニトロベンジル）オキシ〕カルボ
ニルシクロヘキシルアミン等のニトロベンジルカルバメ
ート化合物類（ J. Am. Chem. Soc., Vol.113, No.11,
4305, 1991参照) 、Ｎ−〔〔１−（３，５−ジメトキシ
フェニル）−１−メチル−エトキシ〕カルボニル〕シク
ロヘキシルアミン、Ｎ−〔〔１−（３，５−ジメトキシ
フェニル）−１−メチル−エトキシ〕カルボニル〕ピリ
ジン等の光官能性ウレタン化合物類（ J.Org. Chem., V
ol.55, No.23, 5919, 1990 参照) 等を使用することが
できる。

【００４７】これら光反応開始剤の使用量は、臨界的な
ものではなく、その種類等に応じて広い範囲で変えるこ
とができるが、一般には、前述した光硬化性樹脂固形分
１００重量部当たり、０．１〜２５重量部、好ましく
は、０．２〜１０重量部の範囲内とすることができる。
２５重量部を越えて多量に用いると、得られる組成物の
安定性が低下する傾向がみられる。

【００４８】本発明の可視光硬化性樹脂組成物には、必
要に応じて、密着促進剤類、ハイドロキノン、２，６−
ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、Ｎ，Ｎ−ジフェニル
−ｐ−フェニレンジアミン等の重合禁止剤類、ゴム、ビ
ニル重合体、不飽和基含有ビニル重合体等の有機樹脂微
粒子、着色顔料、体質顔料等の各種顔料類、酸化コバル
ト等の金属酸化物類、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオ
クチル、トリクレジルホスフェート、ポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコール等の可塑剤等を含有
することができる。

【００４９】上記した密着促進剤類は、基板に対する被
膜の密着性を向上させるために配合するものであって、
例えば、テトラゾール、１−フェニルテトラゾール、５
−アミノテトラゾール、５−アミノ−１−メチルテトラ
ゾール、５−アミノ−２−フェニルテトラゾール、５−
メルカプト−１−フェニルテトラゾール、５−メルカプ
ト−１−メチルテトラゾール、５−メチルチオテトラゾ
ール、５−クロロ−１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール
等のテトラゾール類を挙げることができる。

【００５０】次に、本発明の可視光硬化性樹脂組成物の
用途について説明する。

【００５１】本発明の可視光硬化性樹脂組成物は、一般
に用いられている公知の感光性材料と同様に取り扱うこ
とができる。すなわち、本発明の化合物を含有する可視
光硬化性樹脂組成物を溶剤又は水に分散もしくは溶解
（着色剤に顔料を用いた場合は顔料を微分散）させて、
感光液を調製し、これを支持体上に、例えば、ローラ
ー、ロールコーター、スピンコーター等のごとき塗布装
置を用いて塗布し、乾燥する方法により、これを可視光
感光材料として用いることができる。

【００５２】また、可視光で露光し硬化させる前の被膜
表面に予めカバーコート層を設けておくことができる。
このカバーコート層は、空気中の酸素を遮断して露光に
よって発生したラジカルが酸素によって失活するのを防
止し、露光による被膜の硬化を円滑に進めるために形成
されるものである。

【００５３】このカバーコート層としては、例えば、ポ
リエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、アク
リル樹脂、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル樹脂等の樹脂
フィルム（膜厚約１〜７０μｍ）を塗装被膜表面に被せ
ることにより、また、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸
ビニルの部分ケン化物、ポリビニルアルコール−酢酸ビ
ニル共重合体、ポリ酢酸ビニルの部分ケン化物−酢酸ビ
ニル共重合体、ポリビニルピロリドン、プルラン等の水
溶性多糖類ポリマー類、塩基性基、酸性基、又は塩基を
含有するアクリル系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル樹
脂、エポキシ樹脂等の水性樹脂類を水に溶解もしくは分
散した水性液を塗装被膜表面に塗装（乾燥膜厚約０．５
〜５μｍ）、乾燥することによりカバーコート層を形成
することができる。このカバーコート層は、塗装被膜を
露光した後、現像処理される前に取り除くことが好まし
い。この水溶性多糖類ポリマーや水性樹脂のカバーコー
ト層は、例えば、これらの樹脂を溶解もしくは分散する
水、酸性水溶液、塩基性水溶液等の溶媒により取り除く
ことができる。

【００５４】使用する溶剤としては、例えば、ケトン類
（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、安息
香酸メチル、プロピオン酸メチル等）、エーテル類（テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン
等）、セロソルブ類（メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル等）、
芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン等）、ハロゲン化炭化水素（クロロホルム、
トリクロロエチレン、ジクロロメタン等）、アルコール
（エチルアルコール、ベンジルアルコール等）、その他
（ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）な
どが挙げられる。

【００５５】また、支持体としては、例えば、アルミニ
ウム、マグネシウム、銅、亜鉛、クロム、ニッケル、鉄
等の金属又はそれらを成分とした合金のシート又はこれ
らの金属で表面を処理したプリント基板、プラスチッ
ク、ガラス又はシリコンウェハー、カーボンなどが挙げ
られる。

【００５６】また、本発明の可視光硬化性樹脂組成物
は、通常の電着塗装用感光性材料と同様に取り扱うこと
ができ、電着塗装用の塗料として用いることもできる。
その場合、最初に可視光硬化性樹脂組成物を水分散化物
とするか、又は水溶化物とする。

【００５７】可視光硬化性樹脂組成物の水分散化又は水
溶化は、（１）可視光硬化性樹脂組成物中にカルボキシ
ル基等のアニオン性基が導入されている場合にはアルカ
リ（中和剤）で中和するか、又は（２）アミノ基等のカ
チオン性基が導入されている場合には、酸（中和剤）で
中和することによって行われる。その際に使用されるア
ルカリ中和剤としては、例えば、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどの
アルカノールアミン類；トリエチルアミン、ジエチルア
ミン、モノエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリ
メチルアミン、ジイソブチルアミン等のアルキルアミン
類；ジメチルアミノエタノール等のアルキルアルカノー
ルアミン類；シクロヘキシルアミン等の脂環族アミン
類；カセイソーダ、カセイカリ等のアルカリ金属水酸化
物；アンモニアなどが挙げられる。また、酸中和剤とし
ては、例えば、ギ酸、酢酸、乳酸、酪酸等のモノカルボ
ン酸が挙げられる。これらの中和剤は単独で又は混合し
て使用できる。中和剤の使用量は可視光硬化性樹脂組成
物中に含まれるイオン性基１当量当り、一般に、０．２
〜１．０当量、特に０．３〜０．８当量の範囲が望まし
い。

【００５８】水溶化又は水分散化した樹脂成分の流動性
をさらに向上させるために、必要により、上記可視光硬
化性樹脂組成物に親水性溶剤、例えば、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブ
タノール、メトキシエタノール、エトキシエタノール、
ブトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等を加える
ことができる。かかる親水性溶剤の使用量は、一般に
は、樹脂固形成分１００重量部当り、３００重量部ま
で、好ましくは１００重量部までとすることができる。

【００５９】また、被塗装物への塗着量を多くするた
め、上記可視光硬化性樹脂組成物に対し、疎水性溶剤、
例えば、トルエン、キシレン等の石油系溶剤；メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；酢
酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；２−エチルヘキ
シルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類
等も加えることができる。これらの疎水性溶剤の配合量
は、樹脂固形成分１００重量部当り、通常、２００重量
部まで、好ましくは、１００重量部以下とすることがで
きる。

【００６０】電着塗料として可視光硬化性樹脂組成物の
調製は、従来公知の方法で行うことができる。例えば、
前記の中和により水溶化された光硬化性樹脂、本発明の
光増感剤、光反応開始剤、さらに必要に応じ、含窒素化
合物、溶剤及びその他の成分をよく混合し、水を加える
ことにより調製することができる。

【００６１】このようにして調製された組成物は、通常
の方法で、更に水で希釈し、例えば、ｐＨが４〜９の範
囲内、浴濃度（固形分濃度）３〜２５重量％、好ましく
は５〜１５重量％の範囲内の電着塗料（又は電着浴）と
することができる。

【００６２】上記のようにして調製された電着塗料は、
次のようにして被塗物である導体表面に塗装することが
できる。すなわち、まず、浴のｐＨ及び浴濃度を上記の
範囲に調整し、浴温度を１５〜４０℃、好ましくは１５
〜３０℃に管理する。次いで、このように管理された電
着塗装浴に、塗装されるべき導体を電着塗料がアニオン
型の場合には陽極として、また、カチオン型の場合には
陰極として浸漬し、５〜２００Ｖの直流電流を通電す
る。通電時間は３０秒〜５分が適当である。

【００６３】また、該電着塗装方法において、被塗物に
ガラス転移温度の低い電着塗料を塗装し、次いで水洗又
は水洗乾燥後、更にガラス転移温度２０℃以上の電着塗
料を塗装する方法（特開平２−２０８７３号公報参
照）、即ちダブルコート電着塗装を行うこともできる。

【００６４】得られる膜厚は乾燥膜厚で、一般に０．５
〜５０μｍ、好適には、１〜１５μｍである。電着塗装
後、電着浴から被塗物を引き上げ水洗いした後、電着塗
膜中に含まれる水分などを熱風等で乾燥、除去する。導
体としては、金属、カーボン、酸化錫等の導電性材料又
はこれらを積層、メッキ等によりプラスチック、ガラス
表面に固着させたものが使用できる。

【００６５】また、可視光で露光し硬化させる前の電着
塗装被膜表面に予めカバーコート層を設けておくことが
できる。このカバーコート層としては、上記したものを
挙げることができる。このカバーコート層は、電着塗装
被膜が現像処理される前に取り除くことが好ましい。水
溶性多糖類ポリマーや水性樹脂を使用したカバーコート
層は、例えば、これらの樹脂を溶解もしくは分散する
水、酸性水溶液、塩基性水溶液等の溶媒により取り除く
ことができる。

【００６６】上記のようにして導体表面に形成される可
視光硬化材料、及び、電着塗装によって得られる可視光
感光性電着塗膜は、画像に応じて、可視光で露光し、硬
化させ、非露光部を現像処理によって除去することによ
り、画像を形成することができる。

【００６７】露光のための光源としては、超高圧、高
圧、中圧、低圧の水銀灯、ケミカルランプ、カーボンア
ーク灯、キセノン灯、メタルハライド灯、蛍光灯、タン
グステン灯、太陽光等の各光源により得られる光源のう
ち、紫外線を紫外カットフィルターによりカットした可
視領域の光線や、可視領域に発振線をもつ各種レーザー
等が使用できる。高出力で安定なレーザー光源として、
アルゴンレーザー、あるいはＹＡＧレーザーの第二高調
波が好ましい。

【００６８】現像処理は、非露光部膜がアニオン性の場
合にはアルカリ水溶液を用いて、また、カチオン性の場
合にはｐＨ５以下の酸水溶液を用いて洗い流すことによ
り行われる。アルカリ水溶液は通常、カセイソーダ、炭
酸ソーダ、カセイカリ、アンモニア水など、塗膜中に存
在する遊離カルボン酸を中和して水溶性を与えることの
できるものが、また、酸水溶液は酢酸、ギ酸、乳酸など
が使用可能である。

【００６９】また、イオン性基をもたない光硬化性樹脂
の場合の現像処理は、１，１，１−トリクロロエタン、
トリクレン、メチルエチルケトン、塩化メチレン等の溶
剤を使って未露光部を溶解することによって行う。現像
した後の塗膜は、水洗後、熱風等により乾燥することに
より、導体上に目的とする画像が形成される。また、必
要に応じて、エッチングを施し、露出した導体部を除去
した後、レジスト膜を除去し、プリント回路板の製造を
行うこともできる。

【００７０】本発明の組成物は、フォトレジストをはじ
め、平板や凸版用製版材、オフセット印刷用ＰＳ板、情
報記録材料、レリーフ像作製材料等幅広い用途への応用
が可能である。

【００７１】本発明の可視光硬化性樹脂組成物は、上記
した以外に、例えば、ベースフィルム層となるポリエチ
レンテレフタレート等のポリエステル樹脂、アクリル樹
脂、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル樹脂等の透明樹脂フ
ィルム上に、本発明の組成物をロールコータ、ブレード
コータ、カーテンフローコータ等を使用して塗布し、乾
燥してレジスト被膜（乾燥膜厚約０．５〜５μｍ）を形
成した後、該被膜表面に保護フィルムを貼り付けたドラ
イフィルムレジストとして使用することができる。この
ようなドライフィルムレジストは、保護フィルムを剥離
した後、レジスト被膜が面接するように、支持体に熱圧
着させる等の方法で接着してレジスト被膜を形成するこ
とができる。得られたレジスト被膜は、ベースフィルム
層を剥離するかもしくは剥離しないで、上記した電着塗
装と同様の方法で、画像に応じて、可視光で露光し、硬
化させ、ベースフィルム層がある場合にはこのものを剥
離し、ない場合にはこの上から現像処理することによ
り、画像を形成することができる。また、ドライフィル
ムレジストにおいて、必要に応じて、ベースフィルム層
とレジスト被膜との間に、上記と同様のカバーコート層
を設けることができる。該カバーコート層は、レジスト
被膜上に塗装して形成してもよいし、レジスト被膜上に
貼り付けて形成してもよい。カバーコート層は現像処理
前に除去しても、又は除去しなくてもどちらでも構わな
い。

【００７２】

【実施例】以下に、本発明を具体例によって説明する
が、これらは例示的なものであり、本発明は、これらに
限定されるものではない。尚、実施例中の部は重量部、
％は重量％を示す。

【００７３】実施例１ 表−１の１−１の化合物５部を光増感剤として使用し、
光硬化性樹脂（高分子バインダー）として、メチルメタ
クリレート／メタクリル酸／ヒドロキシフェニルメタク
リレート／ベンジルメタクリレート＝５０／２０／１０
／２０の混合物の重合体１００部、トリメチロールプロ
パントリアクリレート５５部、重合開始剤として下記式
（ａ）のチタノセン化合物２０部、ならびに、溶媒とし
てメチルセルソルブ１６０部を用いて感光液を調製し
た。この感光液を、乾燥膜厚３．５ｇ／ｍ²となるよう
に、積層銅板上に、スピナーを用いて塗布した。次い
で、１ｍＪ／ｃｍ²強度のアルゴンレーザーを、上記の
感光層に光照射したところ、速やかに樹脂が硬化するこ
とが確認された。キセノンランプ及びＹＡＧレーザーの
第二高調波（５３２ｎｍ）の照射によっても同等の結果
を得た。

【００７４】

【化５】

【００７５】実施例２ 表−１の１−２の化合物５部を光増感剤として使用し、
実施例１と同様の組成の感光液を調製した。これを用い
て、実施例１と同様に感光層を形成し、アルゴンレーザ
ーによって、上記の感光層に光照射したところ、速やか
に樹脂が硬化することが確認された。キセノンランプ及
びＹＡＧレーザーの第二高調波（５３２ｎｍ）の照射に
よっても同等の結果を得た。

【００７６】実施例３ 表−１の１−３の化合物５部を光増感剤として使用し、
実施例１と同様の組成の感光液を調製した。これを用い
て、実施例１と同様に感光層を形成し、アルゴンレーザ
ーによって、上記の感光層に光照射したところ、速やか
に樹脂が硬化することが確認された。キセノンランプ及
びＹＡＧレーザーの第二高調波（５３２ｎｍ）の照射に
よっても同等の結果を得た。

【００７７】実施例４ 表−１の１−４の化合物５部を光増感剤として使用し、
実施例１と同様の組成の感光液を調製した。これを用い
て、実施例１と同様に感光層を形成し、アルゴンレーザ
ーによって、上記の感光層に光照射したところ、速やか
に樹脂が硬化することが確認された。キセノンランプ及
びＹＡＧレーザーの第二高調波（５３２ｎｍ）の照射に
よっても同等の結果を得た。

【００７８】実施例５〜５６ 実施例１と同様にして，表−１の有機ホウ素化合物１−
５〜１−５６を用いて作製した感光層を評価した結果、
実施例１と同様、いずれも極めて高い感光感度を示し
た。

【００７９】

【発明の効果】本発明の有機ホウ素化合物を光増感剤と
して含有する可視光硬化性樹脂組成物は実用上極めて有
用性の高い組成物である。従来、光重合反応を用いた情
報記録の分野で、コンピューターによって電子編集され
た原稿を、そのまま直接レーザーを用いて出力し記録す
る方式では、感光層の経時安定性が低く、また、感度が
低く、溶解性、保存安定性等の問題があった。しかし、
本発明の可視光硬化性樹脂組成物は、基本樹脂と光増感
剤の相溶性が極めてよく、かつ、汎用の塗布溶液に溶解
し、支持体上で均一で平滑な塗面を得ることができる。

【００８０】また、本発明で使用する有機ホウ素化合物
は、４８８ｎｍ及び５１４．５ｎｍに安定な発振線を持
つアルゴンレーザーや第二高調波として５３２ｎｍに輝
線を持つＹＡＧレーザー等の汎用可視レーザーに対し
て、非常に高い感度を有するため、本発明の可視光硬化
性樹脂組成物を用いて得られた感光材料は、このような
レーザーにより高速走査露光が可能である。また、高速
走査露光により画像を形成した場合、極めて微細な高解
像度の画像が得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西本 泰三 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内 (72)発明者 杉本 賢一 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内 (72)発明者 塚原 宇 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内 (72)発明者 津田 武 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内 (72)発明者 今井 玄児 神奈川県平塚市東八幡４丁目17番１号 関 西ペイント株式会社内 (72)発明者 木暮 英雄 神奈川県平塚市東八幡４丁目17番１号 関 西ペイント株式会社内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 光増感剤として一般式（１）で表される
   化合物を含有することを特徴とする可視光硬化性樹脂組
   成物。 【化１】 〔式中、Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃，Ｒ₅，Ｒ₆，Ｒ₇，Ｒ₈，Ｒ₉はそ
   れぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
   アノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、ス
   ルホン酸基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、アルコ
   キシ基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシ基、
   アシル基、アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル
   基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカ
   ルボニル基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカ
   ルボニルアミノ基、アリールアミノカルボニル基、アリ
   ールオキシカルボニル基、アラルキル基、アリール基、
   ヘテロアリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、
   アルケニルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカル
   ボニル基、アルコキシカルボニルアルコキシカルボニル
   基、アルキルカルボニルアルコキシカルボニル基、モノ
   （ヒドロキシアルキル）アミノカルボニル基、ジ（ヒド
   ロキシアルキル）アミノカルボニル基、モノ（アルコキ
   シアルキル）アミノカルボニル基、ジ（アルコキシアル
   キル）アミノカルボニル基又はアルケニル基を表し、Ｒ
   ₄は水素原子、シアノ基、アルキル基、アラルキル基、
   アリール基、ヘテロアリール基又はアルケニル基を表
   し、Ｒ₁₀，Ｒ₁₁はハロゲン原子、アルキル基、アラルキ
   ル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基又
   はアルコキシアルコキシ基を表す。〕
2. 【請求項２】 請求項１記載の可視光硬化性樹脂組成物
   と溶剤とを含有してなる可視光硬化材料用インキ。
3. 【請求項３】 請求項１記載の可視光硬化性樹脂組成物
   を基材上に有してなる可視光硬化材料。