JPH11100520A - テトラアザポルフィリン化合物及びその製造方法 - Google Patents
テトラアザポルフィリン化合物及びその製造方法Info
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- JPH11100520A JPH11100520A JP10206803A JP20680398A JPH11100520A JP H11100520 A JPH11100520 A JP H11100520A JP 10206803 A JP10206803 A JP 10206803A JP 20680398 A JP20680398 A JP 20680398A JP H11100520 A JPH11100520 A JP H11100520A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高密度光デイスクシステムに適用可能な耐光
性、保存安定性に優れた光記録媒体用の記録材料として
有用な化合物及びその製造方法を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）−ａ及びその異性体を
含む１〜４種の化合物からなるテトラアザポルフィリン
化合物並びに置換マレオニトリル若しくは置換２，５−
ジイミノピロールからのその製造方法。 【化１】
性、保存安定性に優れた光記録媒体用の記録材料として
有用な化合物及びその製造方法を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）−ａ及びその異性体を
含む１〜４種の化合物からなるテトラアザポルフィリン
化合物並びに置換マレオニトリル若しくは置換２，５−
ジイミノピロールからのその製造方法。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なテトラアザ
ポルフィリン化合物及びその製造方法に関し、詳しくは
染料、顔料、光電機能材料、記録及び記憶材料等、特に
光記録媒体用材料として有用なテトラアザポルフィリン
化合物及びその製造方法に関する。
ポルフィリン化合物及びその製造方法に関し、詳しくは
染料、顔料、光電機能材料、記録及び記憶材料等、特に
光記録媒体用材料として有用なテトラアザポルフィリン
化合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在の追記光型ディスクシステム（ＷＯ
ＲＭ、ＣＤ−Ｒ）では、使用レーザの発振波長が７７０
ｎｍ〜７９０ｎｍにあり、記録媒体は上記波長で記録、
再生が可能なように構成されている。今後、情報量の増
大に伴い記録媒体の大容量化への流れは必須である。従
って、記録、再生に用いるレーザ波長が短波長化するこ
とも必然的に起ってくることが容易に予想される。
ＲＭ、ＣＤ−Ｒ）では、使用レーザの発振波長が７７０
ｎｍ〜７９０ｎｍにあり、記録媒体は上記波長で記録、
再生が可能なように構成されている。今後、情報量の増
大に伴い記録媒体の大容量化への流れは必須である。従
って、記録、再生に用いるレーザ波長が短波長化するこ
とも必然的に起ってくることが容易に予想される。
【０００３】ただ、フタロシアニン色素をデータ用追記
光型ディスク記録材料として用いたものには、特開昭６
１−１５０２４３号、特開昭６１−１７７２８７号、特
開昭６１−１５４８８８号、特開昭６１−２４６０９１
号、特開昭６２−３９２８６号、特開昭６３−３７７９
１号、特開昭６３−３９８８８号各公報等があり、また
フタロシアニン色素をコンパクトディスク記録材料とし
て用いたものには、特開平１−１７６５８５号、特開平
３−２１５４６６号、特開平４−１１３８８６号、特開
平４−２２６３９０号、特開平５−１２７２号、特開平
５−１７１０５２号、特開平５−１１６４５６号、特開
平５−６９８６０号、特開平５−１３９０４４号各公報
等がある。しかしながら、耐光性、保存安定性に優れ、
且つ７００ｎｍ以下のレーザを用いた光ピックアップで
記録、再生が可能な記録材料は、未だ開発されていない
のが現状である。
光型ディスク記録材料として用いたものには、特開昭６
１−１５０２４３号、特開昭６１−１７７２８７号、特
開昭６１−１５４８８８号、特開昭６１−２４６０９１
号、特開昭６２−３９２８６号、特開昭６３−３７７９
１号、特開昭６３−３９８８８号各公報等があり、また
フタロシアニン色素をコンパクトディスク記録材料とし
て用いたものには、特開平１−１７６５８５号、特開平
３−２１５４６６号、特開平４−１１３８８６号、特開
平４−２２６３９０号、特開平５−１２７２号、特開平
５−１７１０５２号、特開平５−１１６４５６号、特開
平５−６９８６０号、特開平５−１３９０４４号各公報
等がある。しかしながら、耐光性、保存安定性に優れ、
且つ７００ｎｍ以下のレーザを用いた光ピックアップで
記録、再生が可能な記録材料は、未だ開発されていない
のが現状である。
【０００４】更に、従来のアザアヌレン系化合物は、対
称性が高いため溶解度が低く、溶剤塗工法で記録層を形
成することが困難である。そこで溶解度を上げるための
嵩高い置換基の導入が必要であるが、同じ８個の置換基
を持つアザアヌレン類ではやはり対称性が高まり、嵩高
い置換基の導入効果が低下してしまっている。
称性が高いため溶解度が低く、溶剤塗工法で記録層を形
成することが困難である。そこで溶解度を上げるための
嵩高い置換基の導入が必要であるが、同じ８個の置換基
を持つアザアヌレン類ではやはり対称性が高まり、嵩高
い置換基の導入効果が低下してしまっている。
【０００５】一方、無置換のテトラアザポルフィリンは
光や熱に安定であり、高吸収ではあるが、有機溶剤への
溶解性が低く薄膜化することが困難である。しかも、同
じ置換基が４個又は８個のテトラアザポルフィリンの合
成についてはこれまで知られているが、２種類の置換基
を４個ずつ持つテトラアザポルフィリンについては報告
されていない。
光や熱に安定であり、高吸収ではあるが、有機溶剤への
溶解性が低く薄膜化することが困難である。しかも、同
じ置換基が４個又は８個のテトラアザポルフィリンの合
成についてはこれまで知られているが、２種類の置換基
を４個ずつ持つテトラアザポルフィリンについては報告
されていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は上記
のような状況に鑑みてなされたものであって、上記従来
システムに比べて、短波長に発振波長を有する半導体レ
ーザを用いる高密度光ディスクシステムに適用可能な耐
光性、保存安定性に優れた光記録媒体用の記録材料とし
て有用な新規テトラアザポルフィリン化合物及びその製
造方法を提供することを目的とする。
のような状況に鑑みてなされたものであって、上記従来
システムに比べて、短波長に発振波長を有する半導体レ
ーザを用いる高密度光ディスクシステムに適用可能な耐
光性、保存安定性に優れた光記録媒体用の記録材料とし
て有用な新規テトラアザポルフィリン化合物及びその製
造方法を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討を
重ねた結果、特定のテトラアザポルフィリン化合物を主
成分とする記録層を設けることにより、発振波長７００
ｎｍ以下の半導体レーザを用いる高密度光ディスクシス
テムに適用可能なことを見出し、更には合成温度、有機
塩基の添加等により上記化合物を効率よく製造できるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
重ねた結果、特定のテトラアザポルフィリン化合物を主
成分とする記録層を設けることにより、発振波長７００
ｎｍ以下の半導体レーザを用いる高密度光ディスクシス
テムに適用可能なことを見出し、更には合成温度、有機
塩基の添加等により上記化合物を効率よく製造できるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】即ち、本発明によれば、第一に、下記一般
式（Ｉ）−ａ〜（Ｉ）〜ｄで示される４種のうちの１種
又は２種以上の混合物からなるテトラアザポルフィリン
化合物が提供される。
式（Ｉ）−ａ〜（Ｉ）〜ｄで示される４種のうちの１種
又は２種以上の混合物からなるテトラアザポルフィリン
化合物が提供される。
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】 〔式中、Ｍｔ及びＲ1は、それぞれ以下のものを表わ
す。 Ｍｔ：２個の水素原子、又は酸素原子若しくはハロゲン
原子を有してもよい２価、３価若しくは４価の金属原
子、又は−(ＯＲ2)ｐ基、−(ＯＳｉＲ3Ｒ4Ｒ5)ｑ基、
（−ＯＰＯＲ6Ｒ7)ｒ基、−(ＯＣＯＲ8)ｓ基を有しても
よい金属原子、 Ｒ2〜Ｒ8：それぞれ独立に水素原子、置換若しくは未置
換の１価の脂肪族炭化水素基又は置換若しくは未置換の
１価の芳香族炭化水素基、 ｐ，ｑ，ｒ，ｓ：０〜２の整数、 Ｒ1：水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子置換若し
くは未置換の直鎖若しくは分岐のアルキル基、アルキル
アルコキシ基、アルコキシ基又はハロゲン原子置換若し
くは未置換のアリール基。〕 第二に、下記一般式（II）−ａで示される置換マレオニ
トリル又は下記一般式（II）−ｂで示される置換２，５
−ジイミノピロールと、金属又は金属誘導体とを反応さ
せることを特徴とする前記一般式（Ｉ）−ａ〜（Ｉ）−
ｄで示される少なくとも１種のテトラアザポルフィリン
化合物の製造方法が提供される。
す。 Ｍｔ：２個の水素原子、又は酸素原子若しくはハロゲン
原子を有してもよい２価、３価若しくは４価の金属原
子、又は−(ＯＲ2)ｐ基、−(ＯＳｉＲ3Ｒ4Ｒ5)ｑ基、
（−ＯＰＯＲ6Ｒ7)ｒ基、−(ＯＣＯＲ8)ｓ基を有しても
よい金属原子、 Ｒ2〜Ｒ8：それぞれ独立に水素原子、置換若しくは未置
換の１価の脂肪族炭化水素基又は置換若しくは未置換の
１価の芳香族炭化水素基、 ｐ，ｑ，ｒ，ｓ：０〜２の整数、 Ｒ1：水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子置換若し
くは未置換の直鎖若しくは分岐のアルキル基、アルキル
アルコキシ基、アルコキシ基又はハロゲン原子置換若し
くは未置換のアリール基。〕 第二に、下記一般式（II）−ａで示される置換マレオニ
トリル又は下記一般式（II）−ｂで示される置換２，５
−ジイミノピロールと、金属又は金属誘導体とを反応さ
せることを特徴とする前記一般式（Ｉ）−ａ〜（Ｉ）−
ｄで示される少なくとも１種のテトラアザポルフィリン
化合物の製造方法が提供される。
【化１１】
【化１２】 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子置
換若しくは未置換の直鎖若しくは分岐のアルキル基、ア
ルキルアルコキシ基、アルコキシ基又はハロゲン原子置
換若しくは未置換のアリール基を表す。） 第三に、上記第二において、反応が有機溶媒中で行われ
ることを特徴とするテトラアザポルフィリン化合物の製
造方法が提供される。第四に、上記第三において、有機
溶媒がアルコールであることを特徴とするテトラアザポ
ルフィリン化合物の製造方法が提供される。第五に、上
記第二〜第四のいずれかにおいて、金属又は金属誘導体
が遷移金属、遷移金属ハロゲン塩又は遷移金属カルボン
酸塩であることを特徴とするテトラアザポルフィリン化
合物の製造方法が提供される。第六に、上記第二〜第五
のいずれかにおいて、反応温度が９０〜２２０℃である
ことを特徴とするテトラアザポルフィリン化合物の製造
方法が提供される。第七に、上記第二〜第六のいずれか
において、有機塩基を共存させることを特徴とするテト
ラアザポルフィリン化合物の製造方法が提供される。第
八に、上記第七において、有機塩基がジアザビシクロウ
ンデセン又はジアザビシクロノネンであることを特徴と
するテトラアザポルフィリン化合物の製造方法が提供さ
れる。
換若しくは未置換の直鎖若しくは分岐のアルキル基、ア
ルキルアルコキシ基、アルコキシ基又はハロゲン原子置
換若しくは未置換のアリール基を表す。） 第三に、上記第二において、反応が有機溶媒中で行われ
ることを特徴とするテトラアザポルフィリン化合物の製
造方法が提供される。第四に、上記第三において、有機
溶媒がアルコールであることを特徴とするテトラアザポ
ルフィリン化合物の製造方法が提供される。第五に、上
記第二〜第四のいずれかにおいて、金属又は金属誘導体
が遷移金属、遷移金属ハロゲン塩又は遷移金属カルボン
酸塩であることを特徴とするテトラアザポルフィリン化
合物の製造方法が提供される。第六に、上記第二〜第五
のいずれかにおいて、反応温度が９０〜２２０℃である
ことを特徴とするテトラアザポルフィリン化合物の製造
方法が提供される。第七に、上記第二〜第六のいずれか
において、有機塩基を共存させることを特徴とするテト
ラアザポルフィリン化合物の製造方法が提供される。第
八に、上記第七において、有機塩基がジアザビシクロウ
ンデセン又はジアザビシクロノネンであることを特徴と
するテトラアザポルフィリン化合物の製造方法が提供さ
れる。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳しく説明する。
本発明は下記一般式（Ｉ）−ａ〜（Ｉ）−ｄで示される
４種のうちの１種の化合物又は２種以上の混合物からな
るテトラアザポルフィリン化合物及びその製造方法に関
する。
本発明は下記一般式（Ｉ）−ａ〜（Ｉ）−ｄで示される
４種のうちの１種の化合物又は２種以上の混合物からな
るテトラアザポルフィリン化合物及びその製造方法に関
する。
【００１０】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【００１１】上記一般式（Ｉ）−ａ〜（Ｉ）−ｄにおい
て、Ｍｔは２個の水素原子、又は酸素原子若しくはハロ
ゲン原子を有してもよい２価、３価若しくは４価の金属
原子、又は−(ＯＲ2)ｐ基、−(ＯＳｉＲ3Ｒ4Ｒ5)ｑ基、
（−ＯＰＯＲ6Ｒ7)ｒ基、−(ＯＣＯＲ8)ｓ基を有しても
よい金属原子を表す。Ｒ2〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原
子、置換若しくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基又は
置換若しくは未置換の１価の芳香族炭化水素基を表し、
ｐ，ｑ，ｒ，ｓは０〜２の整数を表す。Ｒ1は水素原
子、ハロゲン原子、ハロゲン原子置換若しくは未置換の
直鎖若しくは分岐のアルキル基、アルキルアルコキシ
基、アルコキシ基又はハロゲン原子置換若しくは未置換
のアリール基を表す。
て、Ｍｔは２個の水素原子、又は酸素原子若しくはハロ
ゲン原子を有してもよい２価、３価若しくは４価の金属
原子、又は−(ＯＲ2)ｐ基、−(ＯＳｉＲ3Ｒ4Ｒ5)ｑ基、
（−ＯＰＯＲ6Ｒ7)ｒ基、−(ＯＣＯＲ8)ｓ基を有しても
よい金属原子を表す。Ｒ2〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原
子、置換若しくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基又は
置換若しくは未置換の１価の芳香族炭化水素基を表し、
ｐ，ｑ，ｒ，ｓは０〜２の整数を表す。Ｒ1は水素原
子、ハロゲン原子、ハロゲン原子置換若しくは未置換の
直鎖若しくは分岐のアルキル基、アルキルアルコキシ
基、アルコキシ基又はハロゲン原子置換若しくは未置換
のアリール基を表す。
【００１２】特に、前記一般式（Ｉ）−ａ〜（Ｉ）−ｄ
で示される化合物の場合、４つの異性体であり、これら
の混合物である場合、吸収波長等の特性を微調整する際
有利であり、且つ薄膜化した時の記録パワーマージンな
どの拡大が計れる。
で示される化合物の場合、４つの異性体であり、これら
の混合物である場合、吸収波長等の特性を微調整する際
有利であり、且つ薄膜化した時の記録パワーマージンな
どの拡大が計れる。
【００１３】テトラアザポルフィリン環を合成する条件
としては、原料の下記一般式（II）−ａで示される置換
マレオニトリル又は下記一般式（II）−ｂで示される置
換２，５−ジイミノピロール１〜４種と、金属又は金属
誘導体とを、溶媒中９０〜３５０℃で加熱反応させる。
としては、原料の下記一般式（II）−ａで示される置換
マレオニトリル又は下記一般式（II）−ｂで示される置
換２，５−ジイミノピロール１〜４種と、金属又は金属
誘導体とを、溶媒中９０〜３５０℃で加熱反応させる。
【００１４】
【化１７】
【化１８】 一般式（II）−ａ、（II）−ｂにおいて、Ｒは水素原
子、ハロゲン原子、ハロゲン原子置換若しくは未置換の
直鎖若しくは分岐のアルキル基、アルキルアルコキシ
基、アルコキシ基又はハロゲン原子置換若しくは未置換
のアリール基を表す。
子、ハロゲン原子、ハロゲン原子置換若しくは未置換の
直鎖若しくは分岐のアルキル基、アルキルアルコキシ
基、アルコキシ基又はハロゲン原子置換若しくは未置換
のアリール基を表す。
【００１５】好ましい反応温度としては９０〜２２０℃
であり、９０℃未満であると反応がなかなか進行せず、
２２０℃を越えると分解物と思われる複雑な生成物を与
え、収率が低下してしまう。
であり、９０℃未満であると反応がなかなか進行せず、
２２０℃を越えると分解物と思われる複雑な生成物を与
え、収率が低下してしまう。
【００１６】溶媒としては、沸点が１００℃以上であれ
ば良いが、好ましくは沸点が１３５℃以上であれば良
い。具体例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、１−メチル−２−ピロリドン、１−クロロナフタレ
ン、テトラヒドロナフタレン、ベンジルアルコール、キ
ノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエタノールなどが挙げ
られるが、特に好ましい例としては脂肪族のアルコー
ル、即ちｎ−アミルアルコール、ｎ−ヘキサノール、シ
クロヘキサノール、２−メチル−１−ペンタノール、１
−ヘプタノール、２−ヘプタノール、１−オクタノー
ル、２−エチルヘキサノール、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、エトキシエタノール、プロポキシ
エタノール等である。
ば良いが、好ましくは沸点が１３５℃以上であれば良
い。具体例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、１−メチル−２−ピロリドン、１−クロロナフタレ
ン、テトラヒドロナフタレン、ベンジルアルコール、キ
ノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエタノールなどが挙げ
られるが、特に好ましい例としては脂肪族のアルコー
ル、即ちｎ−アミルアルコール、ｎ−ヘキサノール、シ
クロヘキサノール、２−メチル−１−ペンタノール、１
−ヘプタノール、２−ヘプタノール、１−オクタノー
ル、２−エチルヘキサノール、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、エトキシエタノール、プロポキシ
エタノール等である。
【００１７】反応に用いる金属又は金属誘導体として
は、Ａｌ、Ｓｉ、Ｃａ、Ｔｉ、Ｖ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、
Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｇｅ、Ｍｏ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉ
ｎ、Ｓｎ、Ｐｔ、Ｍｇ及びそのハロゲン化物、カルボン
酸誘導体、硫酸塩、硝酸塩、カルボニル化合物、酸化
物、錯体等が挙げられる。好ましくは、塩化銅、臭化
銅、ヨウ化銅、酢酸銅、塩化ニッケル、臭化ニッケル、
酢酸ニッケル、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、塩化
白金、塩化亜鉛、臭化白金、酢酸亜鉛、三塩化バナジウ
ム、四塩化ケイ素、アセチルアセトンバナジウム等であ
る。
は、Ａｌ、Ｓｉ、Ｃａ、Ｔｉ、Ｖ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、
Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｇｅ、Ｍｏ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉ
ｎ、Ｓｎ、Ｐｔ、Ｍｇ及びそのハロゲン化物、カルボン
酸誘導体、硫酸塩、硝酸塩、カルボニル化合物、酸化
物、錯体等が挙げられる。好ましくは、塩化銅、臭化
銅、ヨウ化銅、酢酸銅、塩化ニッケル、臭化ニッケル、
酢酸ニッケル、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、塩化
白金、塩化亜鉛、臭化白金、酢酸亜鉛、三塩化バナジウ
ム、四塩化ケイ素、アセチルアセトンバナジウム等であ
る。
【００１８】アルキル置換マレオニトリルの合成につい
ては、Ｊ．Ｇｅｎ．Ｃｈｅｍ．ＵＳＳＲ ４７，１９５
４（１９７７）などに記載されており、アルキル置換
２，５−ジイミノピロールの合成については、フタロニ
トリルから１，３−ジイミノイソインドリンを合成する
方法をそのまま応用できる。即ち、相当するマレオニト
リルをナトリウムの存在下、アルコール中でアンモニア
を作用させることにより、目的の置換２，５−ジイミノ
ピロールが得られる。
ては、Ｊ．Ｇｅｎ．Ｃｈｅｍ．ＵＳＳＲ ４７，１９５
４（１９７７）などに記載されており、アルキル置換
２，５−ジイミノピロールの合成については、フタロニ
トリルから１，３−ジイミノイソインドリンを合成する
方法をそのまま応用できる。即ち、相当するマレオニト
リルをナトリウムの存在下、アルコール中でアンモニア
を作用させることにより、目的の置換２，５−ジイミノ
ピロールが得られる。
【００１９】テトラアザポルフィリン環形成の際、有機
塩基の添加により、反応時間の短縮及び合成収率の向上
が計れ、非常に有効であることがわかった。即ち、有機
塩基を無添加の場合、反応温度を上昇させるか、反応時
間を多くとらないとなかなか反応が終点まで進行せず、
前者の場合、無金属体及び分解物の生成により収率の低
下を招き、後者の場合、有機塩基添加に比べて、反応温
度が高温でなければならず、また反応時間が３〜１０倍
かかり、生産性の低下を招く。有機塩基としては１，８
−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウンデセン（以
下ＤＢＵと略す）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，
０〕−５−ノネン（以下ＤＢＮと略す）が好ましく、こ
れらの使用量は原料であるアルキル置換マレオニトリル
又はアルキル置換２，５−ジイミノピロールに対して、
０．５〜２．５モル当量あれば良く、好ましくは０．７
〜１．５モル当量である。
塩基の添加により、反応時間の短縮及び合成収率の向上
が計れ、非常に有効であることがわかった。即ち、有機
塩基を無添加の場合、反応温度を上昇させるか、反応時
間を多くとらないとなかなか反応が終点まで進行せず、
前者の場合、無金属体及び分解物の生成により収率の低
下を招き、後者の場合、有機塩基添加に比べて、反応温
度が高温でなければならず、また反応時間が３〜１０倍
かかり、生産性の低下を招く。有機塩基としては１，８
−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウンデセン（以
下ＤＢＵと略す）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，
０〕−５−ノネン（以下ＤＢＮと略す）が好ましく、こ
れらの使用量は原料であるアルキル置換マレオニトリル
又はアルキル置換２，５−ジイミノピロールに対して、
０．５〜２．５モル当量あれば良く、好ましくは０．７
〜１．５モル当量である。
【００２０】一般式（Ｉ）−ａ〜（Ｉ）−ｄ中、Ｒ1の
アルキル基の具体例としては、例えば、次のものが挙げ
られる。なお、これらのアルキル基は、ハロゲン原子等
の置換基で置換されていてもよい。メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ
−ペンチル基、ネオペンチル基、イソアミル基、２−メ
チルブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル
基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、２
−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘキシ
ル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、
５−メチルヘキシル基、２−エチルペンチル基、３−エ
チルペンチル基、ｎ−オクチル基、２−メチルヘプチル
基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５
−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、３−エチ
ルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等の一級ア
ルキル基；イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、１−エ
チルプロピル基、１−メチルブチル基、１，２−ジメチ
ルプロピル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルブチ
ル基、１，３−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブ
チル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１−メチ
ルヘキシル基、１−エチルペンチル基、１−プロピルブ
チル基、１−イソプロピル−２−メチルプロピル基、１
−エチル−２−メチルブチル基、１−イソプロピルブチ
ル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、
１−プロピルペンチル基、１−イソプロピルぺンチル
基、１−イソプロピル−２−メチルブチル基、１−メチ
ルオクチル基、１−エチルヘプチル基、１−プロピルヘ
キシル基、１−イソブチル−３−メチルブチル基等の二
級アルキル基；ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−アミル
基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基等の三級アルキル基；シクロ
ヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−エチル
シクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシ
ル基、４−（２−エチルヘキシル）シクロヘキシル基、
ボルニル基、イソボルニル基、アダマンタン基等のシク
ロアルキル基等。また、不飽和のアルキル基としては、
エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキセン基、
オクテン基、ドデセン基、シクロヘキセン基などが挙げ
られる。
アルキル基の具体例としては、例えば、次のものが挙げ
られる。なお、これらのアルキル基は、ハロゲン原子等
の置換基で置換されていてもよい。メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ
−ペンチル基、ネオペンチル基、イソアミル基、２−メ
チルブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル
基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、２
−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘキシ
ル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、
５−メチルヘキシル基、２−エチルペンチル基、３−エ
チルペンチル基、ｎ−オクチル基、２−メチルヘプチル
基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５
−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、３−エチ
ルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等の一級ア
ルキル基；イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、１−エ
チルプロピル基、１−メチルブチル基、１，２−ジメチ
ルプロピル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルブチ
ル基、１，３−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブ
チル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１−メチ
ルヘキシル基、１−エチルペンチル基、１−プロピルブ
チル基、１−イソプロピル−２−メチルプロピル基、１
−エチル−２−メチルブチル基、１−イソプロピルブチ
ル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、
１−プロピルペンチル基、１−イソプロピルぺンチル
基、１−イソプロピル−２−メチルブチル基、１−メチ
ルオクチル基、１−エチルヘプチル基、１−プロピルヘ
キシル基、１−イソブチル−３−メチルブチル基等の二
級アルキル基；ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−アミル
基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基等の三級アルキル基；シクロ
ヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−エチル
シクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシ
ル基、４−（２−エチルヘキシル）シクロヘキシル基、
ボルニル基、イソボルニル基、アダマンタン基等のシク
ロアルキル基等。また、不飽和のアルキル基としては、
エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキセン基、
オクテン基、ドデセン基、シクロヘキセン基などが挙げ
られる。
【００２１】また、一般式（Ｉ）−ａ〜（Ｉ）−ｄにお
けるＲ2〜Ｒ8の定義中、１価の脂肪族炭化水素基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、
デシル基、ドデシル基、オクタデシル基等のアルキル基
や、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテ
ニル基、２−ブテニル基、２−ペンテニル基等のアルケ
ニル基などが挙げられる。１価の芳香族炭化水素基とし
ては、フェニル基、ベンジル基などが挙げられる。ま
た、それらの置換基としては、フッ素、塩素、臭素など
のハロゲン原子、三フッ化炭素基、シアノ基、エステル
基などが挙げられる。
けるＲ2〜Ｒ8の定義中、１価の脂肪族炭化水素基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、
デシル基、ドデシル基、オクタデシル基等のアルキル基
や、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテ
ニル基、２−ブテニル基、２−ペンテニル基等のアルケ
ニル基などが挙げられる。１価の芳香族炭化水素基とし
ては、フェニル基、ベンジル基などが挙げられる。ま
た、それらの置換基としては、フッ素、塩素、臭素など
のハロゲン原子、三フッ化炭素基、シアノ基、エステル
基などが挙げられる。
【００２２】前記一般式（Ｉ）−ａで表される化合物の
具体例としては、例えば表１に示されるものが挙げられ
る。なお、表１に示す化合物は異性体については記述し
ていないが、実際には前述したような４つの異性体が存
在する。
具体例としては、例えば表１に示されるものが挙げられ
る。なお、表１に示す化合物は異性体については記述し
ていないが、実際には前述したような４つの異性体が存
在する。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【実施例】以下、実施例について本発明を説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２５】実施例１ シス−１，２−ジシアノ−１−フェニル−１−ヘキセン
１．０ｇ（４．７６ｍｍｏｌ）をエチレングリコール６
ｍｌに溶解し、約７０℃で、ＤＢＵ５０７ｍｇ（０．７
当量３．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ １１８ｍｇ（０．２
５当量１．１９ｍｍｏｌ）を加え、引き続き１１時間加
熱還流させる。反応終了後、室温まで冷却し、エーテル
にて抽出する。蒸留水、飽和食塩水にて洗浄、ＭｇＳＯ
4で乾燥後、溶媒留去する。シリカゲルカラム（展開溶
媒：トルエン／ヘキサン＝２／１）にて精製し、濃青色
固体として銅テトラアザポルフィリンを４つの異性体の
混合物として１２０ｍｇ（１１％）を得た（化合物Ｎ
ｏ．１）。
１．０ｇ（４．７６ｍｍｏｌ）をエチレングリコール６
ｍｌに溶解し、約７０℃で、ＤＢＵ５０７ｍｇ（０．７
当量３．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ １１８ｍｇ（０．２
５当量１．１９ｍｍｏｌ）を加え、引き続き１１時間加
熱還流させる。反応終了後、室温まで冷却し、エーテル
にて抽出する。蒸留水、飽和食塩水にて洗浄、ＭｇＳＯ
4で乾燥後、溶媒留去する。シリカゲルカラム（展開溶
媒：トルエン／ヘキサン＝２／１）にて精製し、濃青色
固体として銅テトラアザポルフィリンを４つの異性体の
混合物として１２０ｍｇ（１１％）を得た（化合物Ｎ
ｏ．１）。
【００２６】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【００２７】なお、この４つの異性体混合物のクロロホ
ルム中λｍａｘは６０９ｎｍで、ε＝８６３００であっ
た。また、上記化合物の元素分析結果は、次の通りであ
った。
ルム中λｍａｘは６０９ｎｍで、ε＝８６３００であっ
た。また、上記化合物の元素分析結果は、次の通りであ
った。
【表２】 上記化合物のＩＲスペクトルを図１に示す。上記化合物
のＵＶスペクトルを図４に示す。
のＵＶスペクトルを図４に示す。
【００２８】実施例２ シス−１，２−ジシアノ−１−フェニル−１−ヘキセン
１５０ｍｇ（０．７６ｍｍｏｌ）をエチレングリコール
２ｍｌに溶解し、約７０℃で、ＤＢＵ５３ｍｇ（０．７
当量０．５３ｍｍｏｌ）、ＶＯ（ＣＨ2ＣＯＣＨ2ＣＯＣ
Ｈ3)2５０ｍｇ（０．２５当量０．１９ｍｍｏｌ）を加
え、引き続き６時間加熱還流させる。反応終了後、室温
まで冷却し、エーテルにて抽出する。蒸留水、飽和食塩
水にて洗浄、ＭｇＳＯ4で乾燥後、溶媒留去する。シリ
カゲルカラム（展開溶媒：トルエン／ヘキサン＝１／
２）にて精製し、濃青色固体としてバナジルテトラアザ
ポルフィリンを４つの異性体の混合物として１１ｍｇ
（１．６％）を得た（化合物Ｎｏ．４）。
１５０ｍｇ（０．７６ｍｍｏｌ）をエチレングリコール
２ｍｌに溶解し、約７０℃で、ＤＢＵ５３ｍｇ（０．７
当量０．５３ｍｍｏｌ）、ＶＯ（ＣＨ2ＣＯＣＨ2ＣＯＣ
Ｈ3)2５０ｍｇ（０．２５当量０．１９ｍｍｏｌ）を加
え、引き続き６時間加熱還流させる。反応終了後、室温
まで冷却し、エーテルにて抽出する。蒸留水、飽和食塩
水にて洗浄、ＭｇＳＯ4で乾燥後、溶媒留去する。シリ
カゲルカラム（展開溶媒：トルエン／ヘキサン＝１／
２）にて精製し、濃青色固体としてバナジルテトラアザ
ポルフィリンを４つの異性体の混合物として１１ｍｇ
（１．６％）を得た（化合物Ｎｏ．４）。
【００２９】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【００３０】なお、この４つの異性体混合物のクロロホ
ルム中λｍａｘは６１８ｎｍで、ε＝８２４００であっ
た。また、上記化合物の元素分析結果は、次の通りであ
った。
ルム中λｍａｘは６１８ｎｍで、ε＝８２４００であっ
た。また、上記化合物の元素分析結果は、次の通りであ
った。
【表３】 上記化合物のＩＲスペクトルを図２に示す。上記化合物
のＵＶスペクトルを図５に示す。
のＵＶスペクトルを図５に示す。
【００３１】実施例３ シス−１，２−ジシアノ−１−フェニル−１−デセン２
００ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）をエチレングリコール２
ｍｌに溶解し、約７０℃で、ＤＢＵ８１ｍｇ（０．７当
量０．５３ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ １９ｍｇ（０．２５
当量０．１９ｍｍｏｌ）を加え、引き続き８時間加熱還
流させる。反応終了後、室温まで冷却し、エーテルにて
抽出する。蒸留水、飽和食塩水にて洗浄、ＭｇＳＯ4で
乾燥後、溶媒留去する。シリカゲルカラム（展開溶媒：
トルエン／ヘキサン＝１／２）にて精製し、濃青色固体
として銅テトラアザポルフィリンを４つの異性体の混合
物として３０ｍｇ（１４％）を得た（化合物Ｎｏ．
７）。
００ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）をエチレングリコール２
ｍｌに溶解し、約７０℃で、ＤＢＵ８１ｍｇ（０．７当
量０．５３ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ １９ｍｇ（０．２５
当量０．１９ｍｍｏｌ）を加え、引き続き８時間加熱還
流させる。反応終了後、室温まで冷却し、エーテルにて
抽出する。蒸留水、飽和食塩水にて洗浄、ＭｇＳＯ4で
乾燥後、溶媒留去する。シリカゲルカラム（展開溶媒：
トルエン／ヘキサン＝１／２）にて精製し、濃青色固体
として銅テトラアザポルフィリンを４つの異性体の混合
物として３０ｍｇ（１４％）を得た（化合物Ｎｏ．
７）。
【００３２】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【００３３】なお、得られた４つの異性体混合物のクロ
ロホルム中λｍａｘは６１０ｎｍで、ε＝８１５００で
あった。また、上記化合物の元素分析結果は、次の通り
であった。
ロホルム中λｍａｘは６１０ｎｍで、ε＝８１５００で
あった。また、上記化合物の元素分析結果は、次の通り
であった。
【表４】 上記化合物のＩＲスペクトルを図３に示す。上記化合物
のＵＶスペクトルを図６に示す。
のＵＶスペクトルを図６に示す。
【００３４】
【発明の効果】請求項１のテトラアザポルフィリン化合
物は前記一般式（Ｉ）−ａ〜（Ｉ）−ｄで示される少な
くとも１種の構造を有するものとしたことから、高密度
光デイスクシステムに適用可能な耐光性、保存安定性に
優れた光記録媒体用の記録材料として有用なものであ
る。
物は前記一般式（Ｉ）−ａ〜（Ｉ）−ｄで示される少な
くとも１種の構造を有するものとしたことから、高密度
光デイスクシステムに適用可能な耐光性、保存安定性に
優れた光記録媒体用の記録材料として有用なものであ
る。
【００３５】請求項２のテトラアザポルフィリン化合物
の製造方法は前記一般式（II）−ａで示される置換マレ
オニトリル又は前記一般式（II）−ｂで示される置換
２，５−ジイミノピロール１〜４種と、金属（誘導体）
とを反応させるものとしたことから、本製造方法による
と容易に前記一般式（Ｉ）−ａ〜（Ｉ）−ｄで示される
少なくとも１種の化合物を得ることができる。
の製造方法は前記一般式（II）−ａで示される置換マレ
オニトリル又は前記一般式（II）−ｂで示される置換
２，５−ジイミノピロール１〜４種と、金属（誘導体）
とを反応させるものとしたことから、本製造方法による
と容易に前記一般式（Ｉ）−ａ〜（Ｉ）−ｄで示される
少なくとも１種の化合物を得ることができる。
【００３６】請求項３及び４のテトラアザポルフィリン
化合物の製造方法は、請求項２の反応を溶媒中又はアル
コール中で実施するものとしたことから、より温和な条
件で目的物を得ることができる。
化合物の製造方法は、請求項２の反応を溶媒中又はアル
コール中で実施するものとしたことから、より温和な条
件で目的物を得ることができる。
【００３７】請求項５のテトラアザポルフィリン化合物
の製造方法は、金属（誘導体）として遷移金属、遷移金
属ハロゲン塩又は遷移金属カルボン酸塩を用いたことか
ら、より容易に目的物を得ることができる。
の製造方法は、金属（誘導体）として遷移金属、遷移金
属ハロゲン塩又は遷移金属カルボン酸塩を用いたことか
ら、より容易に目的物を得ることができる。
【００３８】請求項６のテトラアザポルフィリン化合物
の製造方法は、反応温度を１００〜２００℃としたこと
から、より効率良く目的物を得ることができる。
の製造方法は、反応温度を１００〜２００℃としたこと
から、より効率良く目的物を得ることができる。
【００３９】請求項７及び８のテトラアザポルフィリン
化合物の製造方法は、反応系に有機塩基、特にジアザビ
シクロウンデセン又はジアザビシクロノネンを共存させ
たことから、より低温で、目的物を効率良く得ることが
できる。
化合物の製造方法は、反応系に有機塩基、特にジアザビ
シクロウンデセン又はジアザビシクロノネンを共存させ
たことから、より低温で、目的物を効率良く得ることが
できる。
【図１】実施例１で得られた化合物のＩＲスペクトル図
である。
である。
【図２】実施例２で得られた化合物のＩＲスペクトル図
である。
である。
【図３】実施例３で得られた化合物のＩＲスペクトル図
である。
である。
【図４】実施例１で得られた化合物のＵＶスペクトル図
である。
である。
【図５】実施例２で得られた化合物のＵＶスペクトル図
である。
である。
【図６】実施例３で得られた化合物のＵＶスペクトル図
である。
である。
フロントページの続き (72)発明者 笹 登 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 植野 泰伸 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内
Claims (8)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）−ａ〜（Ｉ）−ｄで示
される４種のうちの１種又は２種以上の混合物からなる
テトラアザポルフィリン化合物。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 〔式中、Ｍｔ及びＲ1は、それぞれ以下のものを表わ
す。 Ｍｔ：２個の水素原子、又は酸素原子若しくはハロゲン
原子を有してもよい２価、３価若しくは４価の金属原
子、又は−(ＯＲ2)ｐ基、−(ＯＳｉＲ3Ｒ4Ｒ5)ｑ基、
（−ＯＰＯＲ6Ｒ7)ｒ基、−(ＯＣＯＲ8)ｓ基を有しても
よい金属原子、 Ｒ2〜Ｒ8：それぞれ独立に水素原子、置換若しくは未置
換の１価の脂肪族炭化水素基又は置換若しくは未置換の
１価の芳香族炭化水素基、 ｐ，ｑ，ｒ，ｓ：０〜２の整数、 Ｒ1：水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子置換若し
くは未置換の直鎖若しくは分岐のアルキル基、アルキル
アルコキシ基、アルコキシ基又はハロゲン原子置換若し
くは未置換のアリール基。〕 - 【請求項２】 下記一般式（II）−ａで示される置換マ
レオニトリル又は下記一般式（II）−ｂで示される置換
２，５−ジイミノピロールと、金属又は金属誘導体とを
反応させることを特徴とする前記一般式（Ｉ）−ａ〜
（Ｉ）−ｄで示される少なくとも１種のテトラアザポル
フィリン化合物の製造方法。 【化５】 【化６】 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子置
換若しくは未置換の直鎖若しくは分岐のアルキル基、ア
ルキルアルコキシ基、アルコキシ基又はハロゲン原子置
換若しくは未置換のアリール基を表す。） - 【請求項３】 請求項２において、反応が有機溶媒中で
行われることを特徴とするテトラアザポルフィリン化合
物の製造方法。 - 【請求項４】 請求項３において、有機溶媒がアルコー
ルであることを特徴とするテトラアザポルフィリン化合
物の製造方法。 - 【請求項５】 請求項２〜４のいずれかにおいて、金属
又は金属誘導体が遷移金属、遷移金属ハロゲン塩又は遷
移金属カルボン酸塩であることを特徴とするテトラアザ
ポルフィリン化合物の製造方法。 - 【請求項６】 請求項２〜５のいずれかにおいて、反応
温度が１００〜２００℃であることを特徴とするテトラ
アザポルフィリン化合物の製造方法。 - 【請求項７】 請求項２〜６のいずれかにおいて、有機
塩基を共存させることを特徴とするテトラアザポルフィ
リン化合物の製造方法。 - 【請求項８】 請求項７において、有機塩基がジアザビ
シクロウンデセン又はジアザビシクロノネンであること
を特徴とするテトラアザポルフィリン化合物の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10206803A JPH11100520A (ja) | 1997-07-22 | 1998-07-22 | テトラアザポルフィリン化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9-211278 | 1997-07-22 | ||
| JP21127897 | 1997-07-22 | ||
| JP10206803A JPH11100520A (ja) | 1997-07-22 | 1998-07-22 | テトラアザポルフィリン化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11100520A true JPH11100520A (ja) | 1999-04-13 |
Family
ID=26515885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10206803A Pending JPH11100520A (ja) | 1997-07-22 | 1998-07-22 | テトラアザポルフィリン化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11100520A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007186708A (ja) * | 2007-02-26 | 2007-07-26 | Ricoh Co Ltd | テトラアザポルフィリン化合物を含む材料及びその製造方法 |
| WO2021132327A1 (ja) * | 2019-12-27 | 2021-07-01 | 大日本印刷株式会社 | テトラアザポルフィリン化合物、インキ組成物、フィルム、光学材料、光学フィルム、ディスプレイ表面フィルム、及び表示装置 |
| WO2021132326A1 (ja) * | 2019-12-27 | 2021-07-01 | 大日本印刷株式会社 | テトラアザポルフィリン化合物、インキ組成物、フィルム、光学材料、光学フィルム、ディスプレイ表面フィルム、及び表示装置 |
-
1998
- 1998-07-22 JP JP10206803A patent/JPH11100520A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007186708A (ja) * | 2007-02-26 | 2007-07-26 | Ricoh Co Ltd | テトラアザポルフィリン化合物を含む材料及びその製造方法 |
| WO2021132327A1 (ja) * | 2019-12-27 | 2021-07-01 | 大日本印刷株式会社 | テトラアザポルフィリン化合物、インキ組成物、フィルム、光学材料、光学フィルム、ディスプレイ表面フィルム、及び表示装置 |
| WO2021132326A1 (ja) * | 2019-12-27 | 2021-07-01 | 大日本印刷株式会社 | テトラアザポルフィリン化合物、インキ組成物、フィルム、光学材料、光学フィルム、ディスプレイ表面フィルム、及び表示装置 |
| JP2021107485A (ja) * | 2019-12-27 | 2021-07-29 | 大日本印刷株式会社 | テトラアザポルフィリン化合物、インキ組成物、フィルム、光学材料、光学フィルム、ディスプレイ表面フィルム、及び表示装置 |
| JP2021107486A (ja) * | 2019-12-27 | 2021-07-29 | 大日本印刷株式会社 | テトラアザポルフィリン化合物、インキ組成物、フィルム、光学材料、光学フィルム、ディスプレイ表面フィルム、及び表示装置 |
| TWI848196B (zh) * | 2019-12-27 | 2024-07-11 | 日商大日本印刷股份有限公司 | 四氮雜卟啉化合物、墨水組合物、膜、光學材料、光學膜、顯示器表面膜、及顯示裝置 |
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