JPH1180574A - テトラアザポルフィリン化合物及びその製造方法 - Google Patents
テトラアザポルフィリン化合物及びその製造方法Info
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- JPH1180574A JPH1180574A JP9261119A JP26111997A JPH1180574A JP H1180574 A JPH1180574 A JP H1180574A JP 9261119 A JP9261119 A JP 9261119A JP 26111997 A JP26111997 A JP 26111997A JP H1180574 A JPH1180574 A JP H1180574A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規テトラアザポルフィリン化合物及びその
製造方法、また、前駆体となる置換マレオニトリル体及
び２，５−ジイミノピロール体を提供すること。 【解決手段】 下記式で示される４種のうち１種又は２
種以上の混合物からなるテトラアザポルフィリン化合
物。 【化１】
製造方法、また、前駆体となる置換マレオニトリル体及
び２，５−ジイミノピロール体を提供すること。 【解決手段】 下記式で示される４種のうち１種又は２
種以上の混合物からなるテトラアザポルフィリン化合
物。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規かつ有用なテ
トラアザポルフィリン化合物及びその製造方法に関す
る。
トラアザポルフィリン化合物及びその製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】光ディスク材料、特に追記型光ディスク
材料としては、Ｔｅ系の相変化型のもの、Ｔｅ金属を用
いた穴開けタイプのものが多い一方、Ｔｅよりさらに小
さい熱伝導率の有機色素を用いた穴開けタイプのもの、
バブル形成タイプ（ベェイパーサンドウィッチ型）のも
のが注目され、一部、例えばシアニン色素を用いたバブ
ル形成タイプのものが実用化されている。特に追記型光
ディスク材料としての有機材料には、ジフェニルメタン
系材料、ポリメチン系（チアピリリウム類、シアニン
類、アズレン類、ペンタメチン類、スクアリリウム類、
クロコニウム類等）、キノン系（アンスラキノン系、ナ
フトキノン系等）、ジチオール系（ベンゼンジチオール
金属塩、ジチオベンジル類等）、ポリフィン類（金属フ
タロシアニン、金属ナフタロシアニン、ポリフィン等）
が知られている。
材料としては、Ｔｅ系の相変化型のもの、Ｔｅ金属を用
いた穴開けタイプのものが多い一方、Ｔｅよりさらに小
さい熱伝導率の有機色素を用いた穴開けタイプのもの、
バブル形成タイプ（ベェイパーサンドウィッチ型）のも
のが注目され、一部、例えばシアニン色素を用いたバブ
ル形成タイプのものが実用化されている。特に追記型光
ディスク材料としての有機材料には、ジフェニルメタン
系材料、ポリメチン系（チアピリリウム類、シアニン
類、アズレン類、ペンタメチン類、スクアリリウム類、
クロコニウム類等）、キノン系（アンスラキノン系、ナ
フトキノン系等）、ジチオール系（ベンゼンジチオール
金属塩、ジチオベンジル類等）、ポリフィン類（金属フ
タロシアニン、金属ナフタロシアニン、ポリフィン等）
が知られている。
【０００３】光ディスク材料としての有機材料は、熱伝
導率と熱拡散係数がＴｅ等の金属よりも１桁乃至２桁小
さいこと、融点がＴｅ金属よりも小さいことから、光デ
ィスク材料としてより好ましい性質を有している。その
ため、例えば、フタロシアニン系色素を用いた光ディス
クの実用化が検討されているが、このような従来のポリ
フィン類は、金属系のものに比し、光反射率が低いだけ
でなく、通常の半導体レーザの発振光スペクトル領域に
強い吸収を持つものでなかった。
導率と熱拡散係数がＴｅ等の金属よりも１桁乃至２桁小
さいこと、融点がＴｅ金属よりも小さいことから、光デ
ィスク材料としてより好ましい性質を有している。その
ため、例えば、フタロシアニン系色素を用いた光ディス
クの実用化が検討されているが、このような従来のポリ
フィン類は、金属系のものに比し、光反射率が低いだけ
でなく、通常の半導体レーザの発振光スペクトル領域に
強い吸収を持つものでなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
テトラアザポルフィリン化合物及びその製造方法、ま
た、前駆体となる置換マレオニトリル体及び２，５−ジ
イミノピロール体を提供することにある。本発明のテト
ラアザポルフィリンは耐光性、保存安定性に優れ、従来
の波長域より短波長に発進波長を有する半導体レーザを
用いる高密度光ディスクシステムに極めて有用である。
テトラアザポルフィリン化合物及びその製造方法、ま
た、前駆体となる置換マレオニトリル体及び２，５−ジ
イミノピロール体を提供することにある。本発明のテト
ラアザポルフィリンは耐光性、保存安定性に優れ、従来
の波長域より短波長に発進波長を有する半導体レーザを
用いる高密度光ディスクシステムに極めて有用である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記課題は、本発明の
（１）「下記式（Ｉ）ａ〜（Ｉ）ｄで示される４種のう
ち１種又は２種以上の混合物からなるテトラアザポルフ
ィリン化合物。
（１）「下記式（Ｉ）ａ〜（Ｉ）ｄで示される４種のう
ち１種又は２種以上の混合物からなるテトラアザポルフ
ィリン化合物。
【０００６】
【化７】
【０００７】
【化８】
【０００８】
【化９】
【０００９】
【化１０】 （式中、Ｍｔは２個の水素原子又は酸素、ハロゲンを有
していてもよい２価、３価若しくは４価の金属原子又は
（ＯＲ6）p、（ＯＳｉＲ7Ｒ8Ｒ9）q、（ＯＰＯＲ
10Ｒ11）r、（ＯＣＯＲ12）sを有してもよい金属原子を
表わす。Ｒ6〜Ｒ12は独立に水素原子、置換若しくは未
置換の脂肪族、芳香族炭化水素基を表わし、ｐ、ｑ、
ｒ、ｓは０〜２の整数を表わす。また、Ｒ1〜Ｒ5、
Ｒ1’〜Ｒ5’、Ｒ1”〜Ｒ5”、Ｒ1'''〜Ｒ5'''はそれぞ
れ独立に水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン置換未置換
の直鎖又は分岐のアルキル基、アルキルアルコキシ基、
ハロゲン置換未置換のアルコキシ基又はハロゲン置換未
置換のアリール基、アルキルアミノ基、アルキルチオ
基、アルキルシリル基、水酸基、ニトロ基、シアノ基を
表わす。）」、（２）「前記第（１）項に示されるテト
ラアザポルフィリン化合物の前駆体となる、式（II）−
ａで示される置換マレオニトリル体及び式（II）−ｂで
示される置換２，５−ジイミノピロール体。
していてもよい２価、３価若しくは４価の金属原子又は
（ＯＲ6）p、（ＯＳｉＲ7Ｒ8Ｒ9）q、（ＯＰＯＲ
10Ｒ11）r、（ＯＣＯＲ12）sを有してもよい金属原子を
表わす。Ｒ6〜Ｒ12は独立に水素原子、置換若しくは未
置換の脂肪族、芳香族炭化水素基を表わし、ｐ、ｑ、
ｒ、ｓは０〜２の整数を表わす。また、Ｒ1〜Ｒ5、
Ｒ1’〜Ｒ5’、Ｒ1”〜Ｒ5”、Ｒ1'''〜Ｒ5'''はそれぞ
れ独立に水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン置換未置換
の直鎖又は分岐のアルキル基、アルキルアルコキシ基、
ハロゲン置換未置換のアルコキシ基又はハロゲン置換未
置換のアリール基、アルキルアミノ基、アルキルチオ
基、アルキルシリル基、水酸基、ニトロ基、シアノ基を
表わす。）」、（２）「前記第（１）項に示されるテト
ラアザポルフィリン化合物の前駆体となる、式（II）−
ａで示される置換マレオニトリル体及び式（II）−ｂで
示される置換２，５−ジイミノピロール体。
【００１０】
【化１１】
【００１１】
【化１２】 （式中、Ｒ1〜Ｒ5、Ｒ1’〜Ｒ5’、Ｒ1”〜Ｒ5”、
Ｒ1'''〜Ｒ5'''はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原
子、ハロゲン置換未置換の直鎖又は分岐のアルキル基、
アルキルアルコキシ基、ハロゲン置換未置換のアルコキ
シ基又はハロゲン置換未置換のアリール基、アルキルア
ミノ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、水酸基、
ニトロ基、シアノ基を表わす。）」、（３）「前記式
（Ｉ）ａ〜（Ｉ）ｄで示される４種のうち１種又は２種
以上の混合物を得るために、相当する前駆体である置換
マレオニトリル体、若しくは置換２，５−ジイミノピロ
ール体と金属又は金属誘導体を反応させることによる式
（Ｉ）ａ〜（Ｉ）ｄのテトラアザポルフィリン化合物の
製造方法。」、（４）「前記反応が有機溶媒中で行なわ
れることを特徴とする前記第（３）項に記載の製造方
法。」、（５）「前記有機溶媒が芳香族炭化水素、ハロ
ゲン化芳香族炭化水素であることを特徴とする前記第
（４）項に記載の製造方法。」、（６）「前記金属又は
金属誘導体が遷移金属、遷移金属ハロゲン塩又は遷移金
属カルボン酸塩であることを特徴とする前記第（３）項
又は第（４）項に記載の製造方法。」、（７）前記反応
温度が９０〜２２０℃であることを特徴とする前記第
（３）項乃至（５）項のうち何れか１に記載の製造方
法。」、（８）「モリブデン酸アンモニウムを共存させ
ることを特徴とする前記第（３）乃至（７）項のうち何
れか１に記載の製造方法。」、（９）「有機塩基を共存
させることを特徴とする前記第（３）乃至（７）項のう
ち何れか１に記載の製造方法。」、及び、（１０）「前
記有機塩基がジアザビシクロウンデセン又はジアザビシ
クロノネンであることを特徴とする前記（７）項に記載
の製造方法。」によって達成される。
Ｒ1'''〜Ｒ5'''はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原
子、ハロゲン置換未置換の直鎖又は分岐のアルキル基、
アルキルアルコキシ基、ハロゲン置換未置換のアルコキ
シ基又はハロゲン置換未置換のアリール基、アルキルア
ミノ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、水酸基、
ニトロ基、シアノ基を表わす。）」、（３）「前記式
（Ｉ）ａ〜（Ｉ）ｄで示される４種のうち１種又は２種
以上の混合物を得るために、相当する前駆体である置換
マレオニトリル体、若しくは置換２，５−ジイミノピロ
ール体と金属又は金属誘導体を反応させることによる式
（Ｉ）ａ〜（Ｉ）ｄのテトラアザポルフィリン化合物の
製造方法。」、（４）「前記反応が有機溶媒中で行なわ
れることを特徴とする前記第（３）項に記載の製造方
法。」、（５）「前記有機溶媒が芳香族炭化水素、ハロ
ゲン化芳香族炭化水素であることを特徴とする前記第
（４）項に記載の製造方法。」、（６）「前記金属又は
金属誘導体が遷移金属、遷移金属ハロゲン塩又は遷移金
属カルボン酸塩であることを特徴とする前記第（３）項
又は第（４）項に記載の製造方法。」、（７）前記反応
温度が９０〜２２０℃であることを特徴とする前記第
（３）項乃至（５）項のうち何れか１に記載の製造方
法。」、（８）「モリブデン酸アンモニウムを共存させ
ることを特徴とする前記第（３）乃至（７）項のうち何
れか１に記載の製造方法。」、（９）「有機塩基を共存
させることを特徴とする前記第（３）乃至（７）項のう
ち何れか１に記載の製造方法。」、及び、（１０）「前
記有機塩基がジアザビシクロウンデセン又はジアザビシ
クロノネンであることを特徴とする前記（７）項に記載
の製造方法。」によって達成される。
【００１２】即ち、前記第（１）項は、式（Ｉ）ａ〜
（Ｉ）ｄで示されるテトラアザポルフィリン化合物であ
り、高密度光記録媒体等に有用である。前記第（２）項
は、テトラアザポルフィリン化合物を高収率で得ること
ができる前駆体である。前記第（３）項は、（１）項に
示したテトラアザポルフィリン化合物の基本製造法であ
る。前記第（４）項及び（５）項は、製造時の溶媒とそ
の最適温度であり、前記第（６）項は目的物を得るため
の中心金属（若しくは酸化物）原料の最適条件であり、
前記第（７）項は効率のよい目的化合物の製造最適条件
に係るものであり、前記第（８）項、前記第（９）項、
及び前記第（１０）項は製造時に低温で、効率よく目的
物を得るための補助剤とその限定された条件に係るもの
である。
（Ｉ）ｄで示されるテトラアザポルフィリン化合物であ
り、高密度光記録媒体等に有用である。前記第（２）項
は、テトラアザポルフィリン化合物を高収率で得ること
ができる前駆体である。前記第（３）項は、（１）項に
示したテトラアザポルフィリン化合物の基本製造法であ
る。前記第（４）項及び（５）項は、製造時の溶媒とそ
の最適温度であり、前記第（６）項は目的物を得るため
の中心金属（若しくは酸化物）原料の最適条件であり、
前記第（７）項は効率のよい目的化合物の製造最適条件
に係るものであり、前記第（８）項、前記第（９）項、
及び前記第（１０）項は製造時に低温で、効率よく目的
物を得るための補助剤とその限定された条件に係るもの
である。
【００１３】前記式（Ｉ）ａ〜（Ｉ）ｄ中のＭｔは２個
の水素原子又は酸素、ハロゲンを有してもよい２価、３
価若しくは４価の金属又は（ＯＲ6）p、（ＯＳｉＲ7Ｒ8
Ｒ9）q、（ＯＰＯＲ10Ｒ11）r、（ＯＣＯＲ12）sを有し
てもよい金属原子であり、Ｒ6〜Ｒ12はそれぞれ独立に
水素原子、又は置換若しくは未置換の脂肪族、芳香族炭
化水素基を表わし、ｐ、ｑ、ｒ、ｓは０〜２の整数を表
わす。また、Ｒ1〜Ｒ5、Ｒ1’〜Ｒ5’、Ｒ1”〜Ｒ5”、
Ｒ1'''〜Ｒ5'''はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原
子、ハロゲン置換未置換の直鎖又は分岐のアルキル基、
アルキルアルコキシ基、ハロゲン置換未置換のアルコキ
シ基又はハロゲン置換未置換のアリール基、アルキルア
ミノ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、水酸基、
ニトロ基、シアノ基を表わす。
の水素原子又は酸素、ハロゲンを有してもよい２価、３
価若しくは４価の金属又は（ＯＲ6）p、（ＯＳｉＲ7Ｒ8
Ｒ9）q、（ＯＰＯＲ10Ｒ11）r、（ＯＣＯＲ12）sを有し
てもよい金属原子であり、Ｒ6〜Ｒ12はそれぞれ独立に
水素原子、又は置換若しくは未置換の脂肪族、芳香族炭
化水素基を表わし、ｐ、ｑ、ｒ、ｓは０〜２の整数を表
わす。また、Ｒ1〜Ｒ5、Ｒ1’〜Ｒ5’、Ｒ1”〜Ｒ5”、
Ｒ1'''〜Ｒ5'''はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原
子、ハロゲン置換未置換の直鎖又は分岐のアルキル基、
アルキルアルコキシ基、ハロゲン置換未置換のアルコキ
シ基又はハロゲン置換未置換のアリール基、アルキルア
ミノ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、水酸基、
ニトロ基、シアノ基を表わす。
【００１４】テトラアザポルフィリン化合物を合成する
条件としては、原料の置換マレオニトリル体（前記式
（II）−ａ）、又はアルキル置換２，５−ジイミノピロ
ール体（前記式（II）−ｂ）の１〜４種を金属又は金属
誘導体と溶媒中９０〜３５０℃で加熱反応させる。式
（II）−ａ、式（II）−ｂにおいて、Ｒ1〜Ｒ5、Ｒ1’
〜Ｒ5’、Ｒ1”〜Ｒ5”、Ｒ1'''〜Ｒ5'''はそれぞれ独
立に水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン置換未置換の直
鎖又は分岐のアルキル基、アルキルアルコキシ基、ハロ
ゲン置換未置換のアルコキシ基又はハロゲン置換未置換
のアリール基、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、ア
ルキルシリル基、水酸基、ニトロ基、シアノ基を表わ
す。
条件としては、原料の置換マレオニトリル体（前記式
（II）−ａ）、又はアルキル置換２，５−ジイミノピロ
ール体（前記式（II）−ｂ）の１〜４種を金属又は金属
誘導体と溶媒中９０〜３５０℃で加熱反応させる。式
（II）−ａ、式（II）−ｂにおいて、Ｒ1〜Ｒ5、Ｒ1’
〜Ｒ5’、Ｒ1”〜Ｒ5”、Ｒ1'''〜Ｒ5'''はそれぞれ独
立に水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン置換未置換の直
鎖又は分岐のアルキル基、アルキルアルコキシ基、ハロ
ゲン置換未置換のアルコキシ基又はハロゲン置換未置換
のアリール基、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、ア
ルキルシリル基、水酸基、ニトロ基、シアノ基を表わ
す。
【００１５】通常の置換マレオニトリル体の場合はシス
体とトランス体が存在するが、高収率で目的物のテトラ
アザポルフィリン化合物を得るためにはシス体のマレオ
ニトリル体のみを原料とすることが要求される。そのた
め、シス体のみを分取するか、トランス体をシス体に変
換させる必要があった。本発明において式（II）−ａは
シス体とトランス体が同じ構造となるためにこれまでに
比べ高収率でテトラアザポルフィリン化合物を合成する
ことが可能となった。
体とトランス体が存在するが、高収率で目的物のテトラ
アザポルフィリン化合物を得るためにはシス体のマレオ
ニトリル体のみを原料とすることが要求される。そのた
め、シス体のみを分取するか、トランス体をシス体に変
換させる必要があった。本発明において式（II）−ａは
シス体とトランス体が同じ構造となるためにこれまでに
比べ高収率でテトラアザポルフィリン化合物を合成する
ことが可能となった。
【００１６】反応温度として好ましい温度は９０〜２２
０℃であり、９０℃以下では反応はあまり進行せず、２
２０℃を超えると分解物と思われる複雑な生成物を与
え、収率が低下してしまう。溶媒としては沸点が１００
℃以上であればよいが、好ましくは沸点が１３５℃以上
である。具体例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド、１−メチル−２−ピロリドン、１−クロロナフタ
レン、テトラヒドロナフタレン、ベンジルアルコール、
キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエタノール等が挙げ
られる。特に好ましい例としては、芳香族炭化水素、ハ
ロゲン化芳香族炭化水素、即ちベンゼン、クロロベンゼ
ン、１，２−ジクロロベンゼン、１，３−ジクロロベン
ゼン、１，４−ジクロロベンゼン、１，２，３−トリク
ロロベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、１，
３，５−トリクロロベンゼン、１−クロロナフタレン、
２−クロロナフタレン等である。
０℃であり、９０℃以下では反応はあまり進行せず、２
２０℃を超えると分解物と思われる複雑な生成物を与
え、収率が低下してしまう。溶媒としては沸点が１００
℃以上であればよいが、好ましくは沸点が１３５℃以上
である。具体例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド、１−メチル−２−ピロリドン、１−クロロナフタ
レン、テトラヒドロナフタレン、ベンジルアルコール、
キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエタノール等が挙げ
られる。特に好ましい例としては、芳香族炭化水素、ハ
ロゲン化芳香族炭化水素、即ちベンゼン、クロロベンゼ
ン、１，２−ジクロロベンゼン、１，３−ジクロロベン
ゼン、１，４−ジクロロベンゼン、１，２，３−トリク
ロロベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、１，
３，５−トリクロロベンゼン、１−クロロナフタレン、
２−クロロナフタレン等である。
【００１７】反応に用いる金属又は金属誘導体として
は、Ａｌ、Ｓｉ、Ｃａ、Ｔｉ、Ｖ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、
Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｇｅ、Ｍｏ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉ
ｎ、Ｓｎ、Ｐｔ、Ｍｇ及びそのハロゲン化物、カルボン
酸誘導体、硫酸塩、硝酸塩、カルボニル化合物、酸化
物、錯体等が挙げられる。好ましくは塩化銅、臭化銅、
ヨウ化銅、酢酸銅、塩化ニッケル、臭化ニッケル、酢酸
ニッケル、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、塩化白
金、塩化亜鉛、臭化白金、酢酸亜鉛、三塩化バナジウ
ム、四塩化ケイ素、アセチルアセトンバナジウム等であ
る。
は、Ａｌ、Ｓｉ、Ｃａ、Ｔｉ、Ｖ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、
Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｇｅ、Ｍｏ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉ
ｎ、Ｓｎ、Ｐｔ、Ｍｇ及びそのハロゲン化物、カルボン
酸誘導体、硫酸塩、硝酸塩、カルボニル化合物、酸化
物、錯体等が挙げられる。好ましくは塩化銅、臭化銅、
ヨウ化銅、酢酸銅、塩化ニッケル、臭化ニッケル、酢酸
ニッケル、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、塩化白
金、塩化亜鉛、臭化白金、酢酸亜鉛、三塩化バナジウ
ム、四塩化ケイ素、アセチルアセトンバナジウム等であ
る。
【００１８】２，５−ジイミノピロールの合成について
は、フタロニトリルから１，３−ジイミノイソインドリ
ンを合成する方法をそのまま応用できる。すなわち、相
当するマレオニトリルをナトリウムの存在下、アルコー
ル中でアンモニアを作用させることで、目的の置換２，
５−ジイミノピロールが得られる。
は、フタロニトリルから１，３−ジイミノイソインドリ
ンを合成する方法をそのまま応用できる。すなわち、相
当するマレオニトリルをナトリウムの存在下、アルコー
ル中でアンモニアを作用させることで、目的の置換２，
５−ジイミノピロールが得られる。
【００１９】テトラアザポリフィリン環形成の際、有機
塩基又はモリブデン酸アンモニウムの添加により、反応
時間の短縮及び合成収率の向上が図れ、非常に有効であ
ることがわかった。すなわち、有機塩基又はモリブデン
酸アンモニウムを無添加の場合、反応温度を上昇させる
か、反応時間を多くとらないと反応が終点まで進行せ
ず、前者の場合、無金属体及び分解物の生成により収率
の低下を招き、後者の場合反応温度が高温でなければな
らず、また反応時間も３〜１０倍かかり、生産性の低下
を招く。
塩基又はモリブデン酸アンモニウムの添加により、反応
時間の短縮及び合成収率の向上が図れ、非常に有効であ
ることがわかった。すなわち、有機塩基又はモリブデン
酸アンモニウムを無添加の場合、反応温度を上昇させる
か、反応時間を多くとらないと反応が終点まで進行せ
ず、前者の場合、無金属体及び分解物の生成により収率
の低下を招き、後者の場合反応温度が高温でなければな
らず、また反応時間も３〜１０倍かかり、生産性の低下
を招く。
【００２０】有機塩基としては、１，８−ジアザビシク
ロ［５，４，０］−７−ウンデセン（以下ＤＢＵと略
す）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノ
ネン（以下ＤＢＮと略す）が好ましく、これらの使用量
は原料である置換マレオニトリル又は２，５−ジイミノ
ピロールに対して０．５〜２．５モル当量あればよく、
好ましくは０．７〜１．５モル当量である。モリブデン
酸アンモニウムは置換マレオニトリル又は２，５−ジイ
ミノピロールに対して０．０００１〜１０モル当量であ
ればよく、好ましくは０．００１〜０．０１モル当量で
ある。
ロ［５，４，０］−７−ウンデセン（以下ＤＢＵと略
す）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノ
ネン（以下ＤＢＮと略す）が好ましく、これらの使用量
は原料である置換マレオニトリル又は２，５−ジイミノ
ピロールに対して０．５〜２．５モル当量あればよく、
好ましくは０．７〜１．５モル当量である。モリブデン
酸アンモニウムは置換マレオニトリル又は２，５−ジイ
ミノピロールに対して０．０００１〜１０モル当量であ
ればよく、好ましくは０．００１〜０．０１モル当量で
ある。
【００２１】式（Ｉ）−ａ〜式（Ｉ）−ｄ、式（II）−
ａ〜式（II）−ｂ中のＲ1〜Ｒ5、Ｒ1’〜Ｒ5’、Ｒ1”
〜Ｒ5”、Ｒ1'''〜Ｒ5'''のアルキル基はメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソアミル基、
２−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペン
チル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル
基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチル
ヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシ
ル基、５−メチルヘキシル基、２−エチルペンチル基、
３−エチルペンチル基、ｎ−オクチル基、２−メチルヘ
プチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル
基、５−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、３
−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等の
１級アルキル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、
１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、１，２−
ジメチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、１−エチ
ルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメ
チルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１
−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、１−プロ
ピルブチル基、１−イソプロピル−２−メチルプロピル
基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−イソプロピ
ルブチル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシ
ル基、１−プロピルペンチル基、１−イソプロピルペン
チル基、１−イソプロピル−２−メチルブチル基、１−
メチルオクチル基、１−エチルヘプチル基、１−プロピ
ルヘキシル基、１−イソブチル−３−メチルブチル基等
の２級アルキル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ア
ミル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基等の３級アルキル基、シ
クロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−エ
チルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘ
キシル基、４−（２−エチルヘキシル）シクロヘキシル
基、ボルニル基、イソボルニル基、アダマンタン基等の
シクロアルキル基が挙げられ、これらのアルキル基はハ
ロゲン等の置換基で置換されていてもよい。また、不飽
和のアルキル基としてはエチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基、ヘキセン基、オクテン基、ドデセン基、シク
ロヘキセン基、エチニル基、ｔｅｒｔ−ブチルアセチレ
ン基等が挙げられる。
ａ〜式（II）−ｂ中のＲ1〜Ｒ5、Ｒ1’〜Ｒ5’、Ｒ1”
〜Ｒ5”、Ｒ1'''〜Ｒ5'''のアルキル基はメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソアミル基、
２−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペン
チル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル
基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチル
ヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシ
ル基、５−メチルヘキシル基、２−エチルペンチル基、
３−エチルペンチル基、ｎ−オクチル基、２−メチルヘ
プチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル
基、５−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、３
−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等の
１級アルキル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、
１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、１，２−
ジメチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、１−エチ
ルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメ
チルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１
−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、１−プロ
ピルブチル基、１−イソプロピル−２−メチルプロピル
基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−イソプロピ
ルブチル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシ
ル基、１−プロピルペンチル基、１−イソプロピルペン
チル基、１−イソプロピル−２−メチルブチル基、１−
メチルオクチル基、１−エチルヘプチル基、１−プロピ
ルヘキシル基、１−イソブチル−３−メチルブチル基等
の２級アルキル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ア
ミル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基等の３級アルキル基、シ
クロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−エ
チルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘ
キシル基、４−（２−エチルヘキシル）シクロヘキシル
基、ボルニル基、イソボルニル基、アダマンタン基等の
シクロアルキル基が挙げられ、これらのアルキル基はハ
ロゲン等の置換基で置換されていてもよい。また、不飽
和のアルキル基としてはエチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基、ヘキセン基、オクテン基、ドデセン基、シク
ロヘキセン基、エチニル基、ｔｅｒｔ−ブチルアセチレ
ン基等が挙げられる。
【００２２】
【実施例】以下、実施例により、本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ テトラアザポルフィリン化合物（化合物Ｎｏ．１）の合
成 Ｍｇ１２０ｍｇ（４．９０ｍｍｏｌ）をｎ−ペンタノー
ル３０ｍｌに拡散し、５時間加熱還流する。次いで１，
１，２−トリシアノ−２−（３−トリフルオロメチルフ
ェニル）エチレン１．２０ｇ（４．８５ｍｍｏｌ）を加
え、さらに４時間加熱還流する。反応終了後、室温まで
冷却しヘキサンを加え沈殿物を濾過し、濾過物をシリカ
ゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）に
て精製した。濃青色固体のマグネシウムテトラアザポル
フィリンを４つの異性体の混合物として１．００ｇ（８
３％）を得た。（化合物Ｎｏ．１）
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ テトラアザポルフィリン化合物（化合物Ｎｏ．１）の合
成 Ｍｇ１２０ｍｇ（４．９０ｍｍｏｌ）をｎ−ペンタノー
ル３０ｍｌに拡散し、５時間加熱還流する。次いで１，
１，２−トリシアノ−２−（３−トリフルオロメチルフ
ェニル）エチレン１．２０ｇ（４．８５ｍｍｏｌ）を加
え、さらに４時間加熱還流する。反応終了後、室温まで
冷却しヘキサンを加え沈殿物を濾過し、濾過物をシリカ
ゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）に
て精製した。濃青色固体のマグネシウムテトラアザポル
フィリンを４つの異性体の混合物として１．００ｇ（８
３％）を得た。（化合物Ｎｏ．１）
【００２３】
【化１３】
【００２４】
【化１４】
【００２５】
【化１５】
【００２６】
【化１６】
【００２７】なお、４つの異性体混合物のクロロホエル
ム中λｍａｘは６２６ｎｍでε＝９２２００であった。
上記化合物の元素分析結果は理論値Ｃ：５５．９％、
Ｈ：１．６３％、Ｎ：１７．０％に対し、測定値Ｃ：５
６．３％、Ｈ：１．６８％、Ｎ：１６．８％であった。
上記化合物のＩＲスペクトルを図１に、ＵＶスペクトル
を図４に示す。
ム中λｍａｘは６２６ｎｍでε＝９２２００であった。
上記化合物の元素分析結果は理論値Ｃ：５５．９％、
Ｈ：１．６３％、Ｎ：１７．０％に対し、測定値Ｃ：５
６．３％、Ｈ：１．６８％、Ｎ：１６．８％であった。
上記化合物のＩＲスペクトルを図１に、ＵＶスペクトル
を図４に示す。
【００２８】実施例２ テトラアザポルフィリン化合物（化合物Ｎｏ．２）の合
成 １，１，２−トリシアノ−２−（２−メチルフェニル）
エチレン３００ｍｇ（１．５５ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌを
３０．８ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）、及びモリブデン酸
アンモニウム１ｍｇをトリクロロベンゼン３ｍｌに溶解
し、５時間加熱還流する。反応終了後、室温まで冷却し
ヘキサンを加え沈殿物を濾過し、濾過物をシリカゲルク
ロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製
した。濃青色固体の銅テトラアザポルフィリンを実施例
１に示したような４つの異性体の混合物として２０ｍｇ
（０．４％）を得た。（化合物Ｎｏ．２） なお、４つの異性体混合物のクロロホエルム中λｍａｘ
は６３５ｎｍでε＝８９５００であった。上記化合物の
元素分析結果は理論値Ｃ：６８．９％、Ｈ：３．３７
％、Ｎ：２０．１％に対し、測定値Ｃ：６８．３％、
Ｈ：３．４２％、Ｎ：１９．８％であった。上記化合物
のＩＲスペクトルを図２に、ＵＶスペクトルを図５に示
す。
成 １，１，２−トリシアノ−２−（２−メチルフェニル）
エチレン３００ｍｇ（１．５５ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌを
３０．８ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）、及びモリブデン酸
アンモニウム１ｍｇをトリクロロベンゼン３ｍｌに溶解
し、５時間加熱還流する。反応終了後、室温まで冷却し
ヘキサンを加え沈殿物を濾過し、濾過物をシリカゲルク
ロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製
した。濃青色固体の銅テトラアザポルフィリンを実施例
１に示したような４つの異性体の混合物として２０ｍｇ
（０．４％）を得た。（化合物Ｎｏ．２） なお、４つの異性体混合物のクロロホエルム中λｍａｘ
は６３５ｎｍでε＝８９５００であった。上記化合物の
元素分析結果は理論値Ｃ：６８．９％、Ｈ：３．３７
％、Ｎ：２０．１％に対し、測定値Ｃ：６８．３％、
Ｈ：３．４２％、Ｎ：１９．８％であった。上記化合物
のＩＲスペクトルを図２に、ＵＶスペクトルを図５に示
す。
【００２９】実施例３ テトラアザポルフィリン化合物（化合物Ｎｏ．４）の合
成 マグネシウムテトラアザポルフィリン１００ｍｇ（０．
１０ｍｍｏｌ）、塩化コバルト４３ｍｇ（０．３３ｍｍ
ｏｌ）、モリブデン酸アンモニウム１ｍｇ及び酢酸０．
２ｍｌをジクロロベンゼン２ｍｌに加え３時間加熱還流
する。反応終了後、室温まで冷却しヘキサンを加え沈殿
物を濾過し、濾過物をシリカゲルクロマトグラフィー
（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した。濃青色固体
のコバルトテトラアザポルフィリンを実施例１に示した
ような４つの異性体の混合物として７５ｍｇ（７８％）
を得た。（化合物Ｎｏ．４） なお、４つの異性体混合物のクロロホエルム中λｍａｘ
は５９９ｎｍでε＝８６３００であった。上記化合物の
元素分析結果は理論値Ｃ：５４．０％、Ｈ：１．５８
％、Ｎ：１６．４％に対し、測定値Ｃ：５４．６％、
Ｈ：１．６２％、Ｎ：１５．８％であった。上記化合物
のＩＲスペクトルを図３に、ＵＶスペクトルを図６に示
す。以下に、化合物例を示すが、化合物Ｎｏ．１〜３０
に示す化合物は異性体については記載していないが、実
際には実施例１に示したような４つの異性体が存在す
る。
成 マグネシウムテトラアザポルフィリン１００ｍｇ（０．
１０ｍｍｏｌ）、塩化コバルト４３ｍｇ（０．３３ｍｍ
ｏｌ）、モリブデン酸アンモニウム１ｍｇ及び酢酸０．
２ｍｌをジクロロベンゼン２ｍｌに加え３時間加熱還流
する。反応終了後、室温まで冷却しヘキサンを加え沈殿
物を濾過し、濾過物をシリカゲルクロマトグラフィー
（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した。濃青色固体
のコバルトテトラアザポルフィリンを実施例１に示した
ような４つの異性体の混合物として７５ｍｇ（７８％）
を得た。（化合物Ｎｏ．４） なお、４つの異性体混合物のクロロホエルム中λｍａｘ
は５９９ｎｍでε＝８６３００であった。上記化合物の
元素分析結果は理論値Ｃ：５４．０％、Ｈ：１．５８
％、Ｎ：１６．４％に対し、測定値Ｃ：５４．６％、
Ｈ：１．６２％、Ｎ：１５．８％であった。上記化合物
のＩＲスペクトルを図３に、ＵＶスペクトルを図６に示
す。以下に、化合物例を示すが、化合物Ｎｏ．１〜３０
に示す化合物は異性体については記載していないが、実
際には実施例１に示したような４つの異性体が存在す
る。
【００３０】
【表１−１】
【００３１】
【表１−２】
【００３２】
【発明の効果】以上、詳細かつ具体的な説明から明らか
なように、本発明によれば、耐光性、保存安定性に優
れ、従来の波長域より短波長に発進波長を有する半導体
レーザを用いる高密度光ディスクシステムに極めて有用
な、新規テトラアザポルフィリン化合物が提供され、前
記化合物を高収率で得ることができる前駆体が提供さ
れ、そして、それらの製造方法が提供され、原料の最適
条件が提供され、また、製造時の最適条件が提供され、
かつ、前記化合物の高密度光ディスクシステム用として
の用途が提供されるという、極めて優れた効果が発揮さ
れる。
なように、本発明によれば、耐光性、保存安定性に優
れ、従来の波長域より短波長に発進波長を有する半導体
レーザを用いる高密度光ディスクシステムに極めて有用
な、新規テトラアザポルフィリン化合物が提供され、前
記化合物を高収率で得ることができる前駆体が提供さ
れ、そして、それらの製造方法が提供され、原料の最適
条件が提供され、また、製造時の最適条件が提供され、
かつ、前記化合物の高密度光ディスクシステム用として
の用途が提供されるという、極めて優れた効果が発揮さ
れる。
【図１】本発明に係る化合物の赤外分光スペクトルを示
す。
す。
【図２】本発明に係る別の化合物の赤外分光スペクトル
を示す。
を示す。
【図３】本発明に係る更に別の化合物の赤外分光スペク
トルを示す。
トルを示す。
【図４】本発明に係る化合物の紫外分光スペクトルを示
す。
す。
【図５】本発明に係る別の化合物の紫外分光スペクトル
を示す。
を示す。
【図６】本発明に係る更に別の化合物の紫外分光スペク
トルを示す。
トルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 笹 登 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 植野 泰伸 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内
Claims (10)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ）ａ〜（Ｉ）ｄで示される４
種のうち１種又は２種以上の混合物からなるテトラアザ
ポルフィリン化合物。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 （式中、Ｍｔは２個の水素原子又は酸素、ハロゲンを有
していてもよい２価、３価若しくは４価の金属原子又は
（ＯＲ6）p、（ＯＳｉＲ7Ｒ8Ｒ9）q、（ＯＰＯＲ
10Ｒ11）r、（ＯＣＯＲ12）sを有してもよい金属原子を
表わす。Ｒ6〜Ｒ12は独立に水素原子、置換若しくは未
置換の脂肪族、芳香族炭化水素基を表わし、ｐ、ｑ、
ｒ、ｓは０〜２の整数を表わす。また、Ｒ1〜Ｒ5、
Ｒ1’〜Ｒ5’、Ｒ1”〜Ｒ5”、Ｒ1'''〜Ｒ5'''はそれぞ
れ独立に水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン置換未置換
の直鎖又は分岐のアルキル基、アルキルアルコキシ基、
ハロゲン置換未置換のアルコキシ基又はハロゲン置換未
置換のアリール基、アルキルアミノ基、アルキルチオ
基、アルキルシリル基、水酸基、ニトロ基、シアノ基を
表わす。） - 【請求項２】 請求項１に示されるテトラアザポルフィ
リン化合物の前駆体となる、式（II）−ａで示される置
換マレオニトリル体及び式（II）−ｂで示される置換
２，５−ジイミノピロール体。 【化５】 【化６】 （式中、Ｒ1〜Ｒ5、Ｒ1’〜Ｒ5’、Ｒ1”〜Ｒ5”、
Ｒ1'''〜Ｒ5'''はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原
子、ハロゲン置換未置換の直鎖又は分岐のアルキル基、
アルキルアルコキシ基、ハロゲン置換未置換のアルコキ
シ基又はハロゲン置換未置換のアリール基、アルキルア
ミノ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、水酸基、
ニトロ基、シアノ基を表わす。） - 【請求項３】 前記式（Ｉ）ａ〜（Ｉ）ｄで示される４
種のうち１種又は２種以上の混合物を得るために、相当
する前駆体である置換マレオニトリル体、若しくは置換
２，５−ジイミノピロール体と金属又は金属誘導体を反
応させることによる式（Ｉ）ａ〜（Ｉ）ｄのテトラアザ
ポルフィリン化合物の製造方法。 - 【請求項４】 前記反応が有機溶媒中で行なわれること
を特徴とする請求項３に記載の製造方法。 - 【請求項５】 前記有機溶媒が芳香族炭化水素、ハロゲ
ン化芳香族炭化水素であることを特徴とする請求項４に
記載の製造方法。 - 【請求項６】 前記金属又は金属誘導体が遷移金属、遷
移金属ハロゲン塩又は遷移金属カルボン酸塩であること
を特徴とする請求項３又は４に記載の製造方法。 - 【請求項７】 前記反応温度が９０〜２２０℃であるこ
とを特徴とする請求項３乃至５のうち何れか１に記載の
製造方法。 - 【請求項８】 モリブデン酸アンモニウムを共存させる
ことを特徴とする請求項３乃至７のうち何れか１に記載
の製造方法。 - 【請求項９】 有機塩基を共存させることを特徴とする
請求項３乃至７のうち何れか１に記載の製造方法。 - 【請求項１０】 前記有機塩基がジアザビシクロウンデ
セン又はジアザビシクロノネンであることを特徴とする
請求項７に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9261119A JPH1180574A (ja) | 1997-09-10 | 1997-09-10 | テトラアザポルフィリン化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9261119A JPH1180574A (ja) | 1997-09-10 | 1997-09-10 | テトラアザポルフィリン化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1180574A true JPH1180574A (ja) | 1999-03-26 |
Family
ID=17357368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9261119A Pending JPH1180574A (ja) | 1997-09-10 | 1997-09-10 | テトラアザポルフィリン化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1180574A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021132327A1 (ja) * | 2019-12-27 | 2021-07-01 | 大日本印刷株式会社 | テトラアザポルフィリン化合物、インキ組成物、フィルム、光学材料、光学フィルム、ディスプレイ表面フィルム、及び表示装置 |
| WO2021132326A1 (ja) * | 2019-12-27 | 2021-07-01 | 大日本印刷株式会社 | テトラアザポルフィリン化合物、インキ組成物、フィルム、光学材料、光学フィルム、ディスプレイ表面フィルム、及び表示装置 |
-
1997
- 1997-09-10 JP JP9261119A patent/JPH1180574A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021132327A1 (ja) * | 2019-12-27 | 2021-07-01 | 大日本印刷株式会社 | テトラアザポルフィリン化合物、インキ組成物、フィルム、光学材料、光学フィルム、ディスプレイ表面フィルム、及び表示装置 |
| WO2021132326A1 (ja) * | 2019-12-27 | 2021-07-01 | 大日本印刷株式会社 | テトラアザポルフィリン化合物、インキ組成物、フィルム、光学材料、光学フィルム、ディスプレイ表面フィルム、及び表示装置 |
| JP2021107485A (ja) * | 2019-12-27 | 2021-07-29 | 大日本印刷株式会社 | テトラアザポルフィリン化合物、インキ組成物、フィルム、光学材料、光学フィルム、ディスプレイ表面フィルム、及び表示装置 |
| JP2021107486A (ja) * | 2019-12-27 | 2021-07-29 | 大日本印刷株式会社 | テトラアザポルフィリン化合物、インキ組成物、フィルム、光学材料、光学フィルム、ディスプレイ表面フィルム、及び表示装置 |
| TWI848196B (zh) * | 2019-12-27 | 2024-07-11 | 日商大日本印刷股份有限公司 | 四氮雜卟啉化合物、墨水組合物、膜、光學材料、光學膜、顯示器表面膜、及顯示裝置 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050601 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050729 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070913 |