JPH11106372A - 新規な２−シアノアクリレート - Google Patents
新規な２−シアノアクリレートInfo
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Landscapes
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐熱性が有り、刺激臭や白化現象が少ないシ
アノアクリレート系瞬間接着剤の原料となる新規な2-シ
アノアクリレートの提供。 【解決手段】 新規な化合物「2'-アクリロイルオキシ
アルキル2-シアノアクリレート」の採用。
アノアクリレート系瞬間接着剤の原料となる新規な2-シ
アノアクリレートの提供。 【解決手段】 新規な化合物「2'-アクリロイルオキシ
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な2-シアノア
クリレートと該シアノアクリレートを有効成分とする接
着剤組成物及び光硬化性組成物に関するものであり、本
発明の2-シアノアクリレート又は該シアノアクリレート
と既知のシアノアクリレートを主成分とする接着剤は、
シアノアクリレート系瞬間接着剤として、特に従来のシ
アノアクリレート系接着剤とは異なる、耐熱性が向上
し、刺激臭や白化現象が少ないシアノアクリレート系瞬
間接着剤として、従来広く使用されているシアノアクリ
レート系瞬間接着剤にも増して、各種産業界、医療分
野、レジャー分野、更には一般家庭においても利用され
るものであり、本発明は接着剤の技術分野に属するもの
である。さらに本発明の2-シアノアクリレートは、光重
合開始剤と併用されて光硬化性組成物として塗料、イン
キ、レジスト用として利用可能なものである。
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発明の2-シアノアクリレート又は該シアノアクリレート
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し、刺激臭や白化現象が少ないシアノアクリレート系瞬
間接着剤として、従来広く使用されているシアノアクリ
レート系瞬間接着剤にも増して、各種産業界、医療分
野、レジャー分野、更には一般家庭においても利用され
るものであり、本発明は接着剤の技術分野に属するもの
である。さらに本発明の2-シアノアクリレートは、光重
合開始剤と併用されて光硬化性組成物として塗料、イン
キ、レジスト用として利用可能なものである。
【０００２】
【従来技術】2-シアノアクリレートを主成分とするシア
ノアクリレート系接着剤は、主成分の2-シアノアクリレ
ートが微量の水分及び塩基性物質の存在により、容易に
アニオン重合して急速に硬化するという性質を利用する
ことにより、瞬間接着剤として広く各種産業界、医療分
野、レジャー分野、更には一般家庭において賞用されて
いる。
ノアクリレート系接着剤は、主成分の2-シアノアクリレ
ートが微量の水分及び塩基性物質の存在により、容易に
アニオン重合して急速に硬化するという性質を利用する
ことにより、瞬間接着剤として広く各種産業界、医療分
野、レジャー分野、更には一般家庭において賞用されて
いる。
【０００３】しかしながら、一般に市販されているシア
ノアクリレート系接着剤は、ガラス、金属、プラスチッ
ク、木、織物、紙等を瞬間的に接着するという便利な特
性を持つ反面、種々の欠点を有している。
ノアクリレート系接着剤は、ガラス、金属、プラスチッ
ク、木、織物、紙等を瞬間的に接着するという便利な特
性を持つ反面、種々の欠点を有している。
【０００４】例えば、一般の2ーシアノアクリレートは刺
激臭を有している為、シアノアクリレート系接着剤を使
用する場合には、その臭気によって不快感を感じる。ま
た、揮発したモノマーが大気中の水分で重合し、白い粉
となって接着部品周辺に付着することにより（白化現
象）、被着材の外観を損ねたり、電気・電子部品の接着
に適用された場合、接点部での白色粉の付着は、接点不
良を引き起こす。
激臭を有している為、シアノアクリレート系接着剤を使
用する場合には、その臭気によって不快感を感じる。ま
た、揮発したモノマーが大気中の水分で重合し、白い粉
となって接着部品周辺に付着することにより（白化現
象）、被着材の外観を損ねたり、電気・電子部品の接着
に適用された場合、接点部での白色粉の付着は、接点不
良を引き起こす。
【０００５】刺激臭および白化現象を低減できる2-シア
ノアクリレートとして、アルコキシアルキル2-シアノア
クリレート、例えばメトキシエチル2-シアノアクリレー
ト、エトキシエチル2-シアノアクリレートなどが報告さ
れているが、刺激臭に関しては改善が見られてはいるも
のの、白化現象に関しての改善は未だ十分ではない。ま
た、接着硬化物が熱耐久性に欠如しており、特にゴムを
接着した場合には、加熱により硬化物の熱分解が進行
し、被着材表面にタックが生じてしまう問題を有してい
る。更に、被着材表面あるいは大気中の水分により、ア
ニオン重合が進行し硬化するため、厚膜接着の場合には
長時間かかる。
ノアクリレートとして、アルコキシアルキル2-シアノア
クリレート、例えばメトキシエチル2-シアノアクリレー
ト、エトキシエチル2-シアノアクリレートなどが報告さ
れているが、刺激臭に関しては改善が見られてはいるも
のの、白化現象に関しての改善は未だ十分ではない。ま
た、接着硬化物が熱耐久性に欠如しており、特にゴムを
接着した場合には、加熱により硬化物の熱分解が進行
し、被着材表面にタックが生じてしまう問題を有してい
る。更に、被着材表面あるいは大気中の水分により、ア
ニオン重合が進行し硬化するため、厚膜接着の場合には
長時間かかる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
のシアノアクリレート系接着剤が有しているこれらの問
題点、すなわち刺激臭、白化現象、硬化物の熱耐久性お
よび厚膜硬化性を解決し得る特性を有する新規な2-シア
ノアクリレートを提供することを課題とするものであ
る。
のシアノアクリレート系接着剤が有しているこれらの問
題点、すなわち刺激臭、白化現象、硬化物の熱耐久性お
よび厚膜硬化性を解決し得る特性を有する新規な2-シア
ノアクリレートを提供することを課題とするものであ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、種々の2-
シアノアクリレートを合成し、それらに基づいてシアノ
アクリレート系接着剤を調製し、それらの特性を評価す
ることにより、特定の新規な2-シアノアクリレートを用
いれば、これらの問題点を解消し得ることを見出し本発
明を完成したのである。
シアノアクリレートを合成し、それらに基づいてシアノ
アクリレート系接着剤を調製し、それらの特性を評価す
ることにより、特定の新規な2-シアノアクリレートを用
いれば、これらの問題点を解消し得ることを見出し本発
明を完成したのである。
【０００８】すなわち、本発明は下記構造式で示される
新規な2-シアノアクリレートに関するものである。
新規な2-シアノアクリレートに関するものである。
【０００９】
【化２】ＣＨ2＝Ｃ(ＣＮ)ＣＯＯＲ1ＯＯＣＣＨ＝ＣＨ2 但し、式中Ｒ1 は低級アルキレン基である。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の2-シアノアクリレートは上記構造式で示
される化合物で、式中のＲ1はエチレン基、プロピレン
基、ブチレン基などであり、具体的な化合物としては2'
-アクリロイルオキシエチル2-シアノアクリレート、2'-
アクリロイルオキシプロピル2-シアノアクリレート2'-
アクリロイルオキシブチル2-シアノアクリレート等を挙
げることができる。［合成方法］本発明の2-シアノアク
リレートは以下の手順で製造することが出来る。まず、
下記構造式で示される2ーシアノアクリル酸を特開平８−
３２５２１９に記載されている方法、すなわち、2-シア
ノアクリレートと脂肪酸とのエステル交換反応等により
合成する。
する。本発明の2-シアノアクリレートは上記構造式で示
される化合物で、式中のＲ1はエチレン基、プロピレン
基、ブチレン基などであり、具体的な化合物としては2'
-アクリロイルオキシエチル2-シアノアクリレート、2'-
アクリロイルオキシプロピル2-シアノアクリレート2'-
アクリロイルオキシブチル2-シアノアクリレート等を挙
げることができる。［合成方法］本発明の2-シアノアク
リレートは以下の手順で製造することが出来る。まず、
下記構造式で示される2ーシアノアクリル酸を特開平８−
３２５２１９に記載されている方法、すなわち、2-シア
ノアクリレートと脂肪酸とのエステル交換反応等により
合成する。
【００１１】
【化３】ＣＨ2＝Ｃ(ＣＮ)ＣＯＯＨ
【００１２】次に、2ーシアノアクリル酸に五塩化リン等
のクロル化剤をベンゼン、トルエン、トリクロロエチレ
ン等の不活性な溶媒中で作用させて下記構造式で示され
る2ーシアノアクリル酸クロリドを合成する。
のクロル化剤をベンゼン、トルエン、トリクロロエチレ
ン等の不活性な溶媒中で作用させて下記構造式で示され
る2ーシアノアクリル酸クロリドを合成する。
【００１３】
【化４】ＣＨ2＝Ｃ(ＣＮ)ＣＯＣl
【００１４】この2ーシアノアクリル酸クロリドに２-ヒ
ドロキシアルキルアクリレートを作用させることによ
り、本発明の2-シアノアクリレートが合成される。
ドロキシアルキルアクリレートを作用させることによ
り、本発明の2-シアノアクリレートが合成される。
【００１５】本発明の2-シアノアクリレートは特にシア
ノアクリレート系瞬間接着剤の成分とし有用である。接
着剤として使用する場合には、必要に応じて従来公知の
安定剤（例えばアニオン重合防止剤として二酸化硫黄、
有機スルホン酸類、カルボン酸類、三フッ化ホウ素等、
ラジカル重合防止剤としてハイドロキノン、ハイドロキ
ノンメチルエーテル、カテコール、ピロガロール等）、
硬化促進剤（クラウンエーテル、ポリエーテルポリオー
ル等）、増粘剤（ポリメタクリレート等）及び着色剤等
を本発明のシアノアクリレートに添加して用いられる。
本発明のシアノアクリレートを有効成分とする瞬間接着
剤は、従来の接着剤と比較して、臭気が無く、また白化
現象も起こさないという優れた特性をもつうえ、分子内
に反応基を有することから、架橋構造を取ることが可能
で、架橋した硬化物の熱耐久性は従来のシアノアクリレ
ート系接着剤並以上である。さらに、分子内にアクリロ
イル基を有することから、光重合性もあり、光硬化性組
成物特に光硬化型接着剤としての利用も可能である。光
重合性を利用して光硬化性組成物として用いる際に使用
される光重合開始剤としては、2-ヒドロキシ-2-メチル-
1-フェニルプロパン-1-オン、ベンジルジメチルケター
ル、1-ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、ジ
エトキシアセトフェノン、4-(2-ヒドロキシエトキシ)フ
ェニル−(2-ヒドロキシ-2-プロピル)ケトン等のアセト
フェノン系化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエー
テル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロ
ピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベン
ゾインエーテル系化合物、2,4,6-トリメチルベンゾイル
ジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィンオキサ
イド系化合物を挙げることができる。光硬化性組成物と
して用いられる際に使用される光重合開始剤の量として
は、本発明の2-シアノアクリレート１００重量部に対し
て０.１〜１０重量部である。
ノアクリレート系瞬間接着剤の成分とし有用である。接
着剤として使用する場合には、必要に応じて従来公知の
安定剤（例えばアニオン重合防止剤として二酸化硫黄、
有機スルホン酸類、カルボン酸類、三フッ化ホウ素等、
ラジカル重合防止剤としてハイドロキノン、ハイドロキ
ノンメチルエーテル、カテコール、ピロガロール等）、
硬化促進剤（クラウンエーテル、ポリエーテルポリオー
ル等）、増粘剤（ポリメタクリレート等）及び着色剤等
を本発明のシアノアクリレートに添加して用いられる。
本発明のシアノアクリレートを有効成分とする瞬間接着
剤は、従来の接着剤と比較して、臭気が無く、また白化
現象も起こさないという優れた特性をもつうえ、分子内
に反応基を有することから、架橋構造を取ることが可能
で、架橋した硬化物の熱耐久性は従来のシアノアクリレ
ート系接着剤並以上である。さらに、分子内にアクリロ
イル基を有することから、光重合性もあり、光硬化性組
成物特に光硬化型接着剤としての利用も可能である。光
重合性を利用して光硬化性組成物として用いる際に使用
される光重合開始剤としては、2-ヒドロキシ-2-メチル-
1-フェニルプロパン-1-オン、ベンジルジメチルケター
ル、1-ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、ジ
エトキシアセトフェノン、4-(2-ヒドロキシエトキシ)フ
ェニル−(2-ヒドロキシ-2-プロピル)ケトン等のアセト
フェノン系化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエー
テル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロ
ピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベン
ゾインエーテル系化合物、2,4,6-トリメチルベンゾイル
ジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィンオキサ
イド系化合物を挙げることができる。光硬化性組成物と
して用いられる際に使用される光重合開始剤の量として
は、本発明の2-シアノアクリレート１００重量部に対し
て０.１〜１０重量部である。
【００１６】また、本発明の2-シアノアクリレートは、
前記した様に、それ自体をシアノアクリレート系の接着
剤または光硬化性組成物として使用できる他、従来公知
のシアノアクリレート（例えばエステル基がメチル、エ
チル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、
sec-ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、エチルヘ
キシル、アリル、プロパルギル、メトキシエチル、エト
キシエチル、テトラヒドロフルフリル、ベンジル、フェ
ニル、クロロエチル、シクロヘキシル、トリフルオロエ
チルのものが挙げられるが、これらに限られるものでは
ない）に適宜配合させて、それら従来公知のシアノアク
リレートを有効成分とするシアノアクリレート系接着剤
の硬化物の熱耐久性、光重合性に優れた接着剤組成物と
することが可能なものである。従来公知のシアノアクリ
レートに本発明の2-シアノアクリレートを併用する際の
併用割合は、従来公知のシアノアクリレート：本発明の
2-シアノアクリレート＝９７：３〜５０：５０（重量
比）である。本発明の2-シアノアクリレートの配合割合
が３重量％未満では、従来品の改良を十分に行うことが
出来ず、５０重量％を越える様になると、従来品の有す
る特性が失われる様になり、全く新しい特性の接着剤と
なってしまう。
前記した様に、それ自体をシアノアクリレート系の接着
剤または光硬化性組成物として使用できる他、従来公知
のシアノアクリレート（例えばエステル基がメチル、エ
チル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、
sec-ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、エチルヘ
キシル、アリル、プロパルギル、メトキシエチル、エト
キシエチル、テトラヒドロフルフリル、ベンジル、フェ
ニル、クロロエチル、シクロヘキシル、トリフルオロエ
チルのものが挙げられるが、これらに限られるものでは
ない）に適宜配合させて、それら従来公知のシアノアク
リレートを有効成分とするシアノアクリレート系接着剤
の硬化物の熱耐久性、光重合性に優れた接着剤組成物と
することが可能なものである。従来公知のシアノアクリ
レートに本発明の2-シアノアクリレートを併用する際の
併用割合は、従来公知のシアノアクリレート：本発明の
2-シアノアクリレート＝９７：３〜５０：５０（重量
比）である。本発明の2-シアノアクリレートの配合割合
が３重量％未満では、従来品の改良を十分に行うことが
出来ず、５０重量％を越える様になると、従来品の有す
る特性が失われる様になり、全く新しい特性の接着剤と
なってしまう。
【００１７】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。 実施例１ ○合成 2-シアノアクリル酸１１重量部をベンゼン３００重量部
に溶解し、反応温度を５０℃にして五塩化リン２４重量
部を加えて攪拌する。2-シアノアクリル酸の消失および
2ーシアノアクリル酸クロリドの生成を確認した後、副生
成物となる塩化ホスホリルを減圧留去する。その後、ヒ
ドキシエチルアクリレート１０重量部を滴下して攪拌す
る。反応溶液を濃縮して得られる無色透明の液状の粗生
成物からは、反応生成物と少量の未反応のアルコールが
1Ｈ−ＮＭＲより確認された。粗生成物を蒸留精製する
ことにより、本発明の2'-アクリロイルオキシエチル2-
シアノアクリレート（以下化合物１という）を収率５１
％で得た。沸点は１７０〜２００℃／０.５mmHgであ
り、そのＩＲスペクトルを図１に、1Ｈ−ＮＭＲスペク
トルを図２に、13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを図３に示す。
また、それぞれのデータを以下に示す。 ＩＲスペクトル：３１２８、３０３７cm-1(=ＣＨ2の特
性吸収)、２２３９cm-1(-ＣＮの特性吸収)、１７４１、
１７２２cm-1(-ＣＯ-Ｏ-の特性吸収)1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) ：δ４.４〜４.６(ｍ,４Ｈ)、
δ５.９０(ｄｄ,Ｊ＝１０.６Ｈz,１Ｈ) 、δ６.１５(ｄ
ｄ,Ｊ＝１７.３,１０.６Ｈz,１Ｈ)、δ６.４６(ｄｄ,Ｊ
＝１０.６,１.３Ｈz,１Ｈ)、δ６.６８(ｓ,１Ｈ)、δ
７.０９(ｓ,１Ｈ)13 Ｃ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)：６１.５、６４.２、１１４.
０、１１６.２、１２７.６、１３１.６、１４３.７、１
６０.２、１６５.７ppm
する。 実施例１ ○合成 2-シアノアクリル酸１１重量部をベンゼン３００重量部
に溶解し、反応温度を５０℃にして五塩化リン２４重量
部を加えて攪拌する。2-シアノアクリル酸の消失および
2ーシアノアクリル酸クロリドの生成を確認した後、副生
成物となる塩化ホスホリルを減圧留去する。その後、ヒ
ドキシエチルアクリレート１０重量部を滴下して攪拌す
る。反応溶液を濃縮して得られる無色透明の液状の粗生
成物からは、反応生成物と少量の未反応のアルコールが
1Ｈ−ＮＭＲより確認された。粗生成物を蒸留精製する
ことにより、本発明の2'-アクリロイルオキシエチル2-
シアノアクリレート（以下化合物１という）を収率５１
％で得た。沸点は１７０〜２００℃／０.５mmHgであ
り、そのＩＲスペクトルを図１に、1Ｈ−ＮＭＲスペク
トルを図２に、13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを図３に示す。
また、それぞれのデータを以下に示す。 ＩＲスペクトル：３１２８、３０３７cm-1(=ＣＨ2の特
性吸収)、２２３９cm-1(-ＣＮの特性吸収)、１７４１、
１７２２cm-1(-ＣＯ-Ｏ-の特性吸収)1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) ：δ４.４〜４.６(ｍ,４Ｈ)、
δ５.９０(ｄｄ,Ｊ＝１０.６Ｈz,１Ｈ) 、δ６.１５(ｄ
ｄ,Ｊ＝１７.３,１０.６Ｈz,１Ｈ)、δ６.４６(ｄｄ,Ｊ
＝１０.６,１.３Ｈz,１Ｈ)、δ６.６８(ｓ,１Ｈ)、δ
７.０９(ｓ,１Ｈ)13 Ｃ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)：６１.５、６４.２、１１４.
０、１１６.２、１２７.６、１３１.６、１４３.７、１
６０.２、１６５.７ppm
【００１８】○接着剤の調製と性能測定 合成してした化合物１にメタンスルホン酸４０ppm 、ハ
イドロキノン１０００ppmを添加して、接着剤組成物１
（以下接着剤１という）を調製した。調製した接着剤１
の接着性能を以下に示す。 ［瞬間接着性］ ・試験方法：ＪＩＳ-Ｋ-６８６１に準じる。
イドロキノン１０００ppmを添加して、接着剤組成物１
（以下接着剤１という）を調製した。調製した接着剤１
の接着性能を以下に示す。 ［瞬間接着性］ ・試験方法：ＪＩＳ-Ｋ-６８６１に準じる。
【００１９】
【表１】
【００２０】表１に示すように、本発明の接着剤は瞬間
接着性に優れているものである。 ［臭気および白化試験］ ・試験方法：ポリプロピレン製カップ容器の内壁に指紋
を付け、容器の底面にシアノアクリレートを１滴滴下す
る。蓋を閉じ、密閉状態にして室温で３日間放置した後
の容器内面の様子を観察した。比較のために公知のエト
キシエチル 2-シアノアクリレートからなる接着剤２及
びエチル 2-シアノアクリレートからなる接着剤３をそ
れぞれ同様に調製し比較評価した。
接着性に優れているものである。 ［臭気および白化試験］ ・試験方法：ポリプロピレン製カップ容器の内壁に指紋
を付け、容器の底面にシアノアクリレートを１滴滴下す
る。蓋を閉じ、密閉状態にして室温で３日間放置した後
の容器内面の様子を観察した。比較のために公知のエト
キシエチル 2-シアノアクリレートからなる接着剤２及
びエチル 2-シアノアクリレートからなる接着剤３をそ
れぞれ同様に調製し比較評価した。
【００２１】
【表２】
【００２２】表２より、従来の無臭・無白化とされてい
る接着剤と比べて同等の無臭性及びより優れた無白化性
が確認された。 ［接着強度の耐熱性］ ・試験方法：ＪＩＳ-Ｋ-６８６１に準じて接着したの
ち、室温で２４時間養生後に初期強度を測定（ＪＩＳ-
Ｋ-６８６１）した。 ・熱老化試験・・８０℃環境下に１０日間曝した後、室
温にまで空冷した後に、強度を測定した。 ・熱間試験・・・１２０℃環境下に２４時間曝した後
に、そのままの温度環境下で強度を測定した。
る接着剤と比べて同等の無臭性及びより優れた無白化性
が確認された。 ［接着強度の耐熱性］ ・試験方法：ＪＩＳ-Ｋ-６８６１に準じて接着したの
ち、室温で２４時間養生後に初期強度を測定（ＪＩＳ-
Ｋ-６８６１）した。 ・熱老化試験・・８０℃環境下に１０日間曝した後、室
温にまで空冷した後に、強度を測定した。 ・熱間試験・・・１２０℃環境下に２４時間曝した後
に、そのままの温度環境下で強度を測定した。
【００２３】
【表３】 ＊：母材破壊を示す
【００２４】表３に示すように、従来の無臭・無白化グ
レードと比べ、高い耐熱性を示すといえる。また、従来
のシアノアクリレートに化合物１を配合して調製した接
着剤４においても、極めて高い耐熱性を示すことが以下
の第４表から明らかである。
レードと比べ、高い耐熱性を示すといえる。また、従来
のシアノアクリレートに化合物１を配合して調製した接
着剤４においても、極めて高い耐熱性を示すことが以下
の第４表から明らかである。
【００２５】
【表４】 接着剤４：エチル 2-シアノアクリレート／化合物１＝８０／２０の混合物を成 分とする
【００２６】○光硬化試験 化合物１とエチル2ーシアノアクリレート及び光硬化促進
剤であるダロキュア１１７３（チバガイギー株式会社製
2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン）
とを配合した系において以下の条件での光硬化性を評価
した。 ・照射条件 照射器具：２５０Ｗ超高圧水銀灯（ウシオ電機株式会社
製ＵＶ照射装置スポットキュア２５０）、 光源と被照射体との距離：４cm 照度：１００ｍＷ／cm2 （照度計：ウシオ電機株式会社製デジタル照度計ユニメ
ーターＵＩＴ−１０１、受光器：同社製ＵＶＤ−３６５
ＰＤ） ・試験方法 膜厚０.５mmのシリコーンゴムに直径３mmの穴を開
け、ＰＥＴフィルム上に置く。 シリコーンゴムの穴の部分に接着剤を少量塗布し、Ｐ
ＥＴフィルムを気泡が入らないようにかぶせる。 光を照射し、接着剤が硬化する時間を測定する。 ・評価方法 接着体の内部までが固化している状態で完全に硬化した
とみなした。試験結果を第５表に示す。
剤であるダロキュア１１７３（チバガイギー株式会社製
2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン）
とを配合した系において以下の条件での光硬化性を評価
した。 ・照射条件 照射器具：２５０Ｗ超高圧水銀灯（ウシオ電機株式会社
製ＵＶ照射装置スポットキュア２５０）、 光源と被照射体との距離：４cm 照度：１００ｍＷ／cm2 （照度計：ウシオ電機株式会社製デジタル照度計ユニメ
ーターＵＩＴ−１０１、受光器：同社製ＵＶＤ−３６５
ＰＤ） ・試験方法 膜厚０.５mmのシリコーンゴムに直径３mmの穴を開
け、ＰＥＴフィルム上に置く。 シリコーンゴムの穴の部分に接着剤を少量塗布し、Ｐ
ＥＴフィルムを気泡が入らないようにかぶせる。 光を照射し、接着剤が硬化する時間を測定する。 ・評価方法 接着体の内部までが固化している状態で完全に硬化した
とみなした。試験結果を第５表に示す。
【００２７】
【表５】 ＊チバガイギー社株式会社製 ダロキュア１１７３を５
部配合
部配合
【００２８】表５に示すように、従来の2ーシアノアクリ
レートには見られなかった光硬化性が発現する。
レートには見られなかった光硬化性が発現する。
【００２９】
【発明の効果】本発明の新規な2-シアノアクリレート
は、従来の2-シアノアクリレートが有する刺激臭、白化
現象が無い新規な化合物であり、硬化物の耐熱性にも優
れており、接着剤の原料として有用なものである。さら
に、本発明の2-シアノアクリレートは光硬化性も兼ね備
えており、一般家庭用および工業用接着剤としてはもち
ろん各種業界で効果的に利用される価値の高いものであ
る。
は、従来の2-シアノアクリレートが有する刺激臭、白化
現象が無い新規な化合物であり、硬化物の耐熱性にも優
れており、接着剤の原料として有用なものである。さら
に、本発明の2-シアノアクリレートは光硬化性も兼ね備
えており、一般家庭用および工業用接着剤としてはもち
ろん各種業界で効果的に利用される価値の高いものであ
る。
【図１】 2'-アクリロイルオキシエチル2-シアノアク
リレートのＩＲスペクトル図である。
リレートのＩＲスペクトル図である。
【図２】 2'-アクリロイルオキシエチル2-シアノアク
リレートの1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図である。
リレートの1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図である。
【図３】 2'-アクリロイルオキシエチル2-シアノアク
リレートの13Ｃ−ＮＭＲスペクトル図である。
リレートの13Ｃ−ＮＭＲスペクトル図である。
Claims (3)
- 【請求項１】下記構造式で示される新規な2-シアノアク
リレート。 【化１】ＣＨ2＝Ｃ(ＣＮ)ＣＯＯＲ1ＯＯＣＣＨ＝ＣＨ2 但し、式中Ｒ1 は低級アルキレン基である。 - 【請求項２】 請求項１記載の2-シアノアクリレートを
有効成分とする接着剤組成物。 - 【請求項３】 請求項１記載の2-シアノアクリレートと
光重合開始剤を有効成分とする光硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28449997A JPH11106372A (ja) | 1997-10-01 | 1997-10-01 | 新規な２−シアノアクリレート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28449997A JPH11106372A (ja) | 1997-10-01 | 1997-10-01 | 新規な２−シアノアクリレート |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11106372A true JPH11106372A (ja) | 1999-04-20 |
Family
ID=17679313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28449997A Pending JPH11106372A (ja) | 1997-10-01 | 1997-10-01 | 新規な２−シアノアクリレート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11106372A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008050715A1 (fr) | 2006-10-23 | 2008-05-02 | Fujifilm Corporation | Matériau revêtu d'une pellicule métallique, et procédé pour sa fabrication, matériau portant un motif métallique et procédé pour sa fabrication, composition pour la formation d'une couche polymère, polymère de nitrile et procédé pour synthétiser ce |
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