JPH01221348A - 新規なジ（メタ）アクリラート、その製法及び用途 - Google Patents

新規なジ（メタ）アクリラート、その製法及び用途

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JPH01221348A
JPH01221348A JP63296369A JP29636988A JPH01221348A JP H01221348 A JPH01221348 A JP H01221348A JP 63296369 A JP63296369 A JP 63296369A JP 29636988 A JP29636988 A JP 29636988A JP H01221348 A JPH01221348 A JP H01221348A
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フランツ、メルガー
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    • C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
    • C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は新規なジ（メタ）アクリラート、その製法及び
用徐に関するものである。
（従来技術乃至技術的背景） ジオールとアクリル酸もしくはメタクリル酸のジエステ
ル、例えばトリプロビレングリコールジアクリラート（
ＴＰＯＤＡ　）　、ヘキサン−１，６−シオールジアク
リラート（ＨＤＤＡ　）或はテトラエチレングリコール
ジアクリラー）　（ＴＫＧＤＡ　）は、２官能性単一体
として１例えば放射線硬化性組成物の反応性希釈剤とし
て１穿的に極めて重要である。
しかしながら、このような組成物から検線されるコーテ
ィングの特性を改善して、良好な接層性及び弾性と共に
良好な硬さをもたらすために、このようなタイプの新規
な化合物が必要→ある。
そこでこの分野の技術的課第乃至本発明の目的は、放射
線硬化性組成物における反応性希釈剤として使用される
ことができ、これにより良好な接着性を有する。硬くま
た同時に弾性的なコーテイング面をもたらし得る新規な
ジ（メタ）アクリラートを提供することである。
（発明の要約） この技術的課題乃至発明の目的は、以下の式（Ｉ）（式
中　Ｒ１は水素或はメチルを、ｎは１或は２を斌味する
）の新規なジ（メタ）アクリラートにより解決さね乃至
達成され得ることが見出された。
（発明の構ｔｉ、＞ 式（１）の化合物は、１．７−ビス−（アクリロイルオ
キシ）−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキサヘ
プタン（ジネオペンチルグリコールジアクリラート）、
１．？−ビ′スー（メタクリロイルオキシ）−２，２，
ｓ、ａ−テト？メチルー４−オキサヘプタン（ジネオペ
ンチルグリコールジメタクリラート）、１．１１−ビス
−（アクリロイルオキシ）−２，２，６，６，１０，１
０−へキサメチル−４，８−ジオキサウンデカン（トリ
ネオペンチルグリコールジアクリラート）及び１．１１
−ビス−（メタクリロイルオキシ）−２，２，６゜６．
１０．１０−へキサメチル−４，８−ジオキサウンデカ
ン（トリネオペンチルグリコールジメタクリラート）で
ある。
式（１）の新規化付物は１例えば式（ＩＩ）のジオール
晒　　　　　− （式中ｎは１或は２を意味する）を式（５）のアクリラ
ート Ｈ，０＝Ｏ−０−ＯＲ２（Ｗ） （式中Ｒ１は水素或はメチル、Ｒ２は炭素原子１乃至１
０＃の低級アルキルを意味する）と、エステル交換触媒
の存在下に反応させて得られる。
しかしながら９式＜１）の化合物はまた他の慣用の方法
１例えば酸の存在下に式（ＩＩ）のジオールをアクリル
酸もしくはメタクリル酸でエステル化スることＫより、
或は式（Ｉｔ）のジオールを（メタ）アクリロイルへロ
ゲン化物もしくは（メタ）アクリル酸無水物と反応させ
ることによっても得られる。
本発明による新規方法の好ましい実施態様では。
弐〇）のジオールを触媒の存在下に式（ト）のアルキル
アクリラートと反応させる。
適当なジオール（ＩＩ）は、２，２，６．６−テトラメ
チル−４−オキサヘプタン−１，７−ジオール（ジネオ
ペンチルグリコールＤｉＮＰＧ　）及び２．２゜６．６
，１０．１０−ヘキサメチル−４，８−ジオキサウンデ
カン−１，１１−ジオール（トリネオペンチルグリコー
ルＴｒｉＮＰＧ）である。
メチルメタクリラート及びジネオペンチルグリコールを
使用した場合１反応は以下の式により示される。
↓　　　　　（触＃：） ＋　２０Ｈ８ＯＨ エステル交換触媒として適当であるのはチタニウムアル
コラード或は金属チタニウム、ジルコニウム、鉄或は亜
鉛と１．３−ジカルボニル化合物とのキレートである。
ことに適当なチタニウムアルコラードはチタン師テトラ
メチル、テトラプロピル、テトライソプロピル及びテト
ラ−ｎ−ブチルである。キレートエステル交換触媒とし
て特に適当であるのは、ｌ、４−ジケトンの、ことにア
セチルアセトナートの金属キレート、例えばチタニウム
アセチルアセトナート或はジルコニウムアセチルアセト
ナートである。これらの触媒は一般に個々的に或は混合
物として、ジオール（ＩＩ）に対し０．０１乃至１０モ
ル％の量で使用される。アセチルアセトナートの場合に
は０．０５乃至１モル％、チタン酸テトテヘ〜０４アル
キルの場合には０．２乃至５モル％が適当である。
エステル（酌はジオール（■）１モルに対して２乃至２
０モル、ことに５乃至１５モルの量で使用され得る。反
応は慣用の重合禁止剤３例えばフェノチアジン或はヒド
ロキノンモノメチルエーテルの存在下、好ましくは酸素
の存在下に行なうのが有利であ、る。酸素は原則的に空
気の形態でジオール（ＩＩ）　１モルに対して毎時０．
１乃至１１の量で使用される。
反応は大気圧、減圧或は超大気圧下に行なわれ得る。適
当な反応温度は３０乃至１５０℃、好ましくは５０乃至
１３０’ｃ、、ことに７０乃至１２０℃である。
反応はバッチ式で或は連続的に行なわれ得る。有利な実
施態様において出発材料（ＩＩ）及び面は共忙沸腋点ま
で加熱され、放散アルコールは連続的忙。
必要に応じエステルと共沸形態で蒸留除去され得る。反
応時間は反応温度及び触媒に応じて約１乃至６時間の範
囲である。反応を不活性溶媒１例えばトルエン或はシク
ロヘキサンの存在下に行なうことも可能である。
反応終了後、触媒は慣用の方法で分離される。
チタン醜テトラアルキルは１例えば水による加水分解後
に濾過或は遠心分離で除去され得る。好ましい実施態様
においては、触媒は反応混合物中に残留させ、過剰量の
エステル（ト）を蒸散させた後。
生成物を薄層エバポレータで蒸留して触媒から分離され
る。
一般式（１）の新規化合物が５例えばポリエステルアク
リラート含有コーティング剤中の反応性希釈剤として使
用されるときは、従来技術の単量体希釈剤、ヘキサンジ
オールジアクリラー）（ＨＤＤＡ）及びトリプロピレン
グリコールジアクリラート（ＴＰＧＤＡ　）を使用する
場合に比し、放射線硬化コーティングの場合に硬さと弾
性の驚くべき両特性兼備をもたらすことが見出された。
こねは高い振子制動値（Ｄ工Ｎ　５３１７り　）と高い
エリクソン押込硬さ値（Ｄ工Ｎ　５３１ｓａ　）を併せ
示す。
Ａ製造実施例 実施例１ １９０ｇのネオペンチルグリコールを、８６０ｇのメチ
ルアクリラート、３．４ｇのチタン酸テトラ−ｎ−ブチ
ル及び０．３　ｇのヒドロキノンモノメチルエーテルと
共に、攪拌しつつ空気を毎時０．５１導入しなからｍ騰
加熱した。釈放メタノールをメチルアクリラートとの共
沸混合物として６２．５℃の沸点において充填塔で蒸留
除去した。
反応終了後、渦剰のメチルアクリラートを３０ミＩＪ　
バールで蒸留し、残渣をサンベイ（Ｓａｍｂａｙ　）エ
バポレータを使用し、１４０℃１０．４ミリバールで蒸
留した。２８９ｇの９９％以上の純度のジネオベンチル
グリコールジアクリラートが得られたが、これは理論量
の９９％の収率に相当する。
実施例２ 実施例１に記載された方法と同様にして、１９０ｇのジ
ネオペンチルグリコールを、３．４ｇのチタン醪テトラ
ーｎ−ブチル及び０．３ｇのヒドロキノンメチルエーテ
ルの存在下に、７３０ｇのメチルメタクリラートと反応
させた。後処理して１５５℃１０．３ミリバールの沸点
を有するジネオペンチルグリコールジメタクリラート３
１５ｇが得られたが。
これは理、１１１量の９６．５％の収率に相当する。
実施例３ 実施例／に記載された方法と同様にして１９０ｇのジネ
オペンチルグリコールを、４．８ｇのジルコニウムアセ
チルアセトナート及び０．３ｇのヒドロキノンモノメチ
ルエーテルの存在下に、１０００ｇのメチルメタクリラ
ートとり応させた。後処理してジネオペンチルグリコー
ル３０９ｇを得たが、これは理論針の９５％の収率に相
当する。
実施例１ 実施例１に記載された方法と同様にして、　　１２７６
ｇのトリネオペンチルグリコールを、６．８ｇのチタン
酔テトラーｎ−ブチル及び０．３ｇのヒドロキノンモノ
メチルエーテルの存在下に、　１１３５ｇのメチルアク
リラートと反応させた。後処理して１フＯ〜１７５℃／
　０，３　ミリバールの沸点を有するトリネオペンチル
グリコールジアクリラー）　３５７　ｇを得たが、これ
は理論量の９３％の収率に相当する。
実施例！ 実施例１に記載された方法と同様にして、　１２７６ｇ
のトリネオペンチルグリコールを、６．８ｇのチタン酸
テトラ−ｎ−ブチル及び０．３ｇのヒドロキノンモノメ
チルエーテルの存在下ＪｆＣ、１０００ｇのメチルナタ
クリラードと反応させた。後処理して１７５〜ｂ リネオベンチルグリコールジメタクリラート３２５ｇを
得たが、これは理論量の７９％の収率に相当する。
Ｂ使用実施例 粘摩４０　Ｐａ、ｓ　（２３℃）の５１　ｇのポリエス
テルアクリラート（アジピン酸１モル、エチレングリコ
ール２モル、フタル酸Ｏ，Ｓモル、トリメチロールプロ
パン１モル及びアクリル９２．５モルかう得られる）を
、実施例１で得られたジネオペンチルグリコールジアク
リラート（Ｉ）ｉＮＰＧＤＡ　）　４９　ｇの添加によ
り粘度ＯＪ　Ｐａ、ｓ’　となる′ように希釈した。
１ｇのベンジルジメチルケタール、２ｇのベンゾフェノ
ン及び３ｇのメチルジェタノールアミンを混合した。
このようｋして得られた澄明のコーティング剤で、燐酸
壌処理した金属板上ｆ　５０　ｐｍ厚さの皮膜を形成し
、高圧水銀燈（１２０ワツト／伽波長）で照射した。引
掻抵抗性コーティングを得るに必要な被曝時間は０．４
秒であり、コーティングは１．８秒露光処理された。
コーティング特性を評価するため、ケーニッヒ振子減衰
試験（ＤＩＮ　５３１５７　）及びエリクセン押込み硬
さ試験（ＤＩＮ　５３１５６　）を採用した。結果を下
表ＩＫ示す。
対比実施例１及びコ 上述実施例と同様にして、ＩＩ：リエステルアクリラー
トをそれぞれヘキサン−１，６−シオールジアクリラー
ト（Ｉ（ＤＤＡ　）乃至トリプロピレングリコールジア
クリラー）　（ＴＰＧＤＡ　）で希釈し、開始剤を添加
した。下表に、実施例乙に対比してその結果を示す。
衷　　１ 希釈剤　　　　　　ＤｉＮＰＧＤＡ　　ＨＤＤＡ　　　
ＴＰＧＤＡ開始剤無添加の澄明 コーティング剤１００ ｇＫ対する希釈剤景　　　　４９ｇ　　　３９ｇ　　　
　４９ｇ（粘廖＝０．５　Ｐａ、ａ） 引掻き抵抗性を得るに　　　０．４秒　　０．３秒　　
０．３秒必要な被曝時間 振子減衰（秒）　　　　　ｅ　７　　　４９　　　３９
（ＭＮ　５３１５？） エリクソン押込み硬さ（■）　　　　７，４　　　　　
５，４　　　　　　６．４（Ｄ工Ｎ　　５３１５６） 実施例乙のコーティングは、良好な接着性と共に、６７
秒の振子減衰で十分な硬さを示し、７．４■のエリクソ
ン押込み硬さで十分な展延性を示す。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）以下の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１は水素或はメチルを、ｎは１或は２を意味
    する）で表わされるジ（メタ）アクリラート。
  2. （２）以下の式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中ｎは１或は２を意味する）のジオールを以下の式
    （III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｒ＾１は水素或はメチルを、Ｘは−ＯＨ、−ＯＲ
    ＾２、ハロゲン或は▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾２は一般的に慣用のエステル化条件下にＣ＿
    １〜Ｃ＿１＿０アルキルである）と反応させる、請求項
    （１）におけるジ（メタ）アクリラートの製法。
  3. （３）請求項（２）によるジ（メタ）アクリラートの製
    法であって、上記式（II）のジオールを以下の式（IV）
    ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中Ｒ＾１は水素或はメチルを、Ｒ＾２はＣ＿１〜Ｃ
    ＿１＿０アルキルを意味する）のメタクリラートと、エ
    ステル交換条件下、チタニウムアルコラート或は金属チ
    タニウム、ジルコニウム、鉄或は亜鉛と１，３−ジカル
    ボニル化合物とのキレートの存在下に反応させる製法。
  4. （４）請求項（２）によるジ（メタ）アクリラートの製
    法であって、上記式（II）のジオールとして２，２，６
    ，６−テトラメチル−４−オキサヘプタン−１，７−ジ
    オールが使用される製法。
  5. （５）請求項（２）によるジ（メタ）アクリラートの製
    法であって、上記式（II）のジオールとして２，２，６
    ，６，１０，１０−ヘキサメチル−４，８−ジオキサウ
    ンデカン−１，１１−ジオールが使用される方法。
JP63296369A 1987-11-26 1988-11-25 新規なジ（メタ）アクリラート、その製法及び用途 Pending JPH01221348A (ja)

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DE3740037.1 1987-11-26

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EP0317913B1 (de) 1993-01-20
DE3740037A1 (de) 1989-06-08
EP0317913A3 (en) 1990-06-06
DE3877715D1 (de) 1993-03-04
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