JPH11116539A - 高品質第３級アミンの製造法 - Google Patents
高品質第３級アミンの製造法Info
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- JPH11116539A JPH11116539A JP9274320A JP27432097A JPH11116539A JP H11116539 A JPH11116539 A JP H11116539A JP 9274320 A JP9274320 A JP 9274320A JP 27432097 A JP27432097 A JP 27432097A JP H11116539 A JPH11116539 A JP H11116539A
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- aliphatic
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- amine
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07C209/84—Purification
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 エステルやアルコール等の非アミン分の含量
が少なく、色相が良好で、このアミンを原料として得ら
れる誘導体を長期間保存した時に濁りを生じない高品質
の脂肪族第３級アミンの製造方法の提供。 【解決手段】 １分子の脂肪族第１級アルコールと１分
子のジメチルアミンとを反応させるか、２分子の脂肪族
第１級アルコールと１分子のメチルアミンとを反応させ
るか、又は３分子の脂肪族第１級アルコールと１分子の
アンモニアとを反応させて粗脂肪族第３級アミンを得た
後、得られた反応生成物にアルカリ物質を添加して蒸留
を行い、高品質第３級アミンを得る。
が少なく、色相が良好で、このアミンを原料として得ら
れる誘導体を長期間保存した時に濁りを生じない高品質
の脂肪族第３級アミンの製造方法の提供。 【解決手段】 １分子の脂肪族第１級アルコールと１分
子のジメチルアミンとを反応させるか、２分子の脂肪族
第１級アルコールと１分子のメチルアミンとを反応させ
るか、又は３分子の脂肪族第１級アルコールと１分子の
アンモニアとを反応させて粗脂肪族第３級アミンを得た
後、得られた反応生成物にアルカリ物質を添加して蒸留
を行い、高品質第３級アミンを得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は高品質第３級アミン
の製造法に関し、詳しくは、エステルやアルコール等の
非アミン分の含量が少なく、色相が良好でしかも、この
アミンを原料として誘導体化した時の誘導体の濁りのな
い高品質第３級アミンの製造法に関するものである。
の製造法に関し、詳しくは、エステルやアルコール等の
非アミン分の含量が少なく、色相が良好でしかも、この
アミンを原料として誘導体化した時の誘導体の濁りのな
い高品質第３級アミンの製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】牛脂、
ヤシ油、パーム油などを原料とした脂肪族第３級アミン
は、家庭用、工業用分野において重要な中間体であり、
繊維柔軟仕上げ剤、帯電防止剤、ガソリン添加剤、シャ
ンプー、リンス、殺菌剤、洗浄剤など幅広い用途に用い
られている。
ヤシ油、パーム油などを原料とした脂肪族第３級アミン
は、家庭用、工業用分野において重要な中間体であり、
繊維柔軟仕上げ剤、帯電防止剤、ガソリン添加剤、シャ
ンプー、リンス、殺菌剤、洗浄剤など幅広い用途に用い
られている。
【０００３】脂肪族第３級アミンの製造方法としては、
油脂から脂肪酸を経て製造する方法と、油脂から高級ア
ルコールを経て製造する方法が知られている。しかし、
これらの方法を用いて製造した脂肪族第３級アミンは共
にそれを原料として誘導体を製造したときに着色した
り、あるいはアミンとして長期間保存した時に濁りを生
じ製品の外観を不良にする等の問題点があった。
油脂から脂肪酸を経て製造する方法と、油脂から高級ア
ルコールを経て製造する方法が知られている。しかし、
これらの方法を用いて製造した脂肪族第３級アミンは共
にそれを原料として誘導体を製造したときに着色した
り、あるいはアミンとして長期間保存した時に濁りを生
じ製品の外観を不良にする等の問題点があった。
【０００４】この問題点を解決するために、本発明者ら
は、上記のような方法で製造した粗脂肪族第３級アミン
に吸着剤を接触させたり、無機性アルカリ物質の存在下
に吸着剤を接触させたりする方法を見いだし既に特許出
願した（特開平４−266858号公報）。
は、上記のような方法で製造した粗脂肪族第３級アミン
に吸着剤を接触させたり、無機性アルカリ物質の存在下
に吸着剤を接触させたりする方法を見いだし既に特許出
願した（特開平４−266858号公報）。
【０００５】しかしこの方法でも、特に油脂から高級ア
ルコールを経て脂肪族第３級アミンを製造する方法にお
いては、脂肪族第３級アミン中に不純物として存在す
る、エステル（ワックス）やアルコール等の非アミン分
を完全にとり除くことができず、それを原料として得ら
れる誘導体を長期間保存したときに濁りを生じ製品の外
観を不良にする等の問題点があった。
ルコールを経て脂肪族第３級アミンを製造する方法にお
いては、脂肪族第３級アミン中に不純物として存在す
る、エステル（ワックス）やアルコール等の非アミン分
を完全にとり除くことができず、それを原料として得ら
れる誘導体を長期間保存したときに濁りを生じ製品の外
観を不良にする等の問題点があった。
【０００６】従って、本発明が解決しようとする課題
は、油脂から高級アルコールを経て脂肪族第３級アミン
を製造する方法であって、エステルやアルコール等の非
アミン分の含量が少なく、色相が良好で、このアミンを
原料として得られる誘導体を長期間保存した時に濁りを
生じない高品質の脂肪族第３級アミンの製造方法を提供
することにある。
は、油脂から高級アルコールを経て脂肪族第３級アミン
を製造する方法であって、エステルやアルコール等の非
アミン分の含量が少なく、色相が良好で、このアミンを
原料として得られる誘導体を長期間保存した時に濁りを
生じない高品質の脂肪族第３級アミンの製造方法を提供
することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討の結果、特定の工程を行なって得
られた反応生成物にアルカリ物質を添加して蒸留を行な
うことにより、上記目的を達成し得ることを見い出し、
本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、下記工程
(a) 〜(c) にて示される工程のいずれかを行い、粗脂肪
族第３級アミンを得た後、得られた反応生成物にアルカ
リ物質を添加して蒸留を行なうことを特徴とする高品質
第３級アミンの製造法を提供するものである。
を解決すべく鋭意検討の結果、特定の工程を行なって得
られた反応生成物にアルカリ物質を添加して蒸留を行な
うことにより、上記目的を達成し得ることを見い出し、
本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、下記工程
(a) 〜(c) にて示される工程のいずれかを行い、粗脂肪
族第３級アミンを得た後、得られた反応生成物にアルカ
リ物質を添加して蒸留を行なうことを特徴とする高品質
第３級アミンの製造法を提供するものである。
【０００８】工程(a) ：１分子の脂肪族第１級アルコー
ルと１分子のジメチルアミンとを反応させて、脂肪族第
３級アミンを得る工程。 工程(b) ：２分子の脂肪族第１級アルコールと１分子の
メチルアミンとを反応させて、脂肪族第３級アミンを得
る工程。 工程(c) ：３分子の脂肪族第１級アルコールと１分子の
アンモニアとを反応させて、脂肪族第３級アミンを得る
工程。
ルと１分子のジメチルアミンとを反応させて、脂肪族第
３級アミンを得る工程。 工程(b) ：２分子の脂肪族第１級アルコールと１分子の
メチルアミンとを反応させて、脂肪族第３級アミンを得
る工程。 工程(c) ：３分子の脂肪族第１級アルコールと１分子の
アンモニアとを反応させて、脂肪族第３級アミンを得る
工程。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。本発明においては、まず上記工程(a) 〜
(c) にて示される工程のいずれかを行なって反応生成物
を得る。以下、この工程(a) 〜(c) を詳細に説明する。
に説明する。本発明においては、まず上記工程(a) 〜
(c) にて示される工程のいずれかを行なって反応生成物
を得る。以下、この工程(a) 〜(c) を詳細に説明する。
【００１０】工程(a) ：１分子の脂肪族第１級アルコー
ルと１分子のジメチルアミンとを反応させて、脂肪族第
３級アミンを得る工程である。本工程にて使用される脂
肪族第１級アルコールは、飽和又は不飽和の炭素数６〜
36、好ましくは８〜22の脂肪族第１級アルコールであ
り、反応式を例示すれば、次の通りである。
ルと１分子のジメチルアミンとを反応させて、脂肪族第
３級アミンを得る工程である。本工程にて使用される脂
肪族第１級アルコールは、飽和又は不飽和の炭素数６〜
36、好ましくは８〜22の脂肪族第１級アルコールであ
り、反応式を例示すれば、次の通りである。
【００１１】
【化１】
【００１２】〔式中、R は飽和又は不飽和の炭素数５〜
35の脂肪族炭化水素基である。〕 本工程においては、脂肪族第１級アルコールとジメチル
アミンとのモル比は、1.0 〜5.0 程度であり、触媒とし
てはCu又はNiを主成分とする触媒が用いられ、例えばCu
-Ni, Cu-Zn, Cu-Co 及びこれらに第８族白金族元素のう
ちPd, Pt, Ru,Rhの少なくともひとつを添加したものを
使用し、触媒量は脂肪族第１級アルコールに対して 0.1
〜５重量％である。反応温度は通常 150〜230 ℃であ
る。圧力は常圧〜10MPa(ゲージ圧）である。
35の脂肪族炭化水素基である。〕 本工程においては、脂肪族第１級アルコールとジメチル
アミンとのモル比は、1.0 〜5.0 程度であり、触媒とし
てはCu又はNiを主成分とする触媒が用いられ、例えばCu
-Ni, Cu-Zn, Cu-Co 及びこれらに第８族白金族元素のう
ちPd, Pt, Ru,Rhの少なくともひとつを添加したものを
使用し、触媒量は脂肪族第１級アルコールに対して 0.1
〜５重量％である。反応温度は通常 150〜230 ℃であ
る。圧力は常圧〜10MPa(ゲージ圧）である。
【００１３】工程(b) ：２分子の脂肪族第１級アルコー
ルと１分子のメチルアミンとを反応させて、脂肪族第３
級アミンを得る工程である。本工程にて使用される脂肪
族第１級アルコールは工程(a) にて使用されるものと同
一である。反応式を例示すれば、次の通りである。
ルと１分子のメチルアミンとを反応させて、脂肪族第３
級アミンを得る工程である。本工程にて使用される脂肪
族第１級アルコールは工程(a) にて使用されるものと同
一である。反応式を例示すれば、次の通りである。
【００１４】
【化２】
【００１５】〔式中、R は前記の意味を表わす。〕本工
程において使用される触媒及び反応条件は工程(a) と同
様である。
程において使用される触媒及び反応条件は工程(a) と同
様である。
【００１６】工程(c) ：３分子の脂肪族第１級アルコー
ルと１分子のアンモニアとを反応させて、脂肪族第３級
アミンを得る工程である。本工程にて使用される脂肪族
第１級アルコールは工程(a) にて使用されるものと同一
である。反応式を例示すれば、次の通りである。
ルと１分子のアンモニアとを反応させて、脂肪族第３級
アミンを得る工程である。本工程にて使用される脂肪族
第１級アルコールは工程(a) にて使用されるものと同一
である。反応式を例示すれば、次の通りである。
【００１７】
【化３】
【００１８】〔式中、R は前記の意味を表わす。〕 本工程において使用される触媒及び反応条件は工程(a)
と同様である。
と同様である。
【００１９】上記工程(a) 〜(c) にて得られる脂肪族第
３級アミンは、総炭素数８〜72、好ましくは10〜66の第
３級アミンであり、例えば N−メチルジドデシルアミ
ン、N−メチルジオクタデシルアミン、N,N −ジメチル
ドデシルアミン、N,N −ジメチルヘキサデシルアミン、
N,N −ジメチルオクタデシルアミン、トリドデシルアミ
ン、トリオクチルアミン、N −ドデシル−N −メチル−
オクタデシルアミンなどが挙げられる。
３級アミンは、総炭素数８〜72、好ましくは10〜66の第
３級アミンであり、例えば N−メチルジドデシルアミ
ン、N−メチルジオクタデシルアミン、N,N −ジメチル
ドデシルアミン、N,N −ジメチルヘキサデシルアミン、
N,N −ジメチルオクタデシルアミン、トリドデシルアミ
ン、トリオクチルアミン、N −ドデシル−N −メチル−
オクタデシルアミンなどが挙げられる。
【００２０】次に本発明においては、上記工程(a) 〜
(c) にて得られた反応生成物にアルカリ物質を添加して
蒸留を行なう。本発明に用いられるアルカリ物質として
は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭
酸塩又は炭酸水素塩のうち少なくとも一種が好ましく、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム等が挙げられ、粉末、水溶液、フレーク等種々の
形態で用いることができる。これらのアルカリ物質の中
では水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが特に好まし
い。
(c) にて得られた反応生成物にアルカリ物質を添加して
蒸留を行なう。本発明に用いられるアルカリ物質として
は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭
酸塩又は炭酸水素塩のうち少なくとも一種が好ましく、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム等が挙げられ、粉末、水溶液、フレーク等種々の
形態で用いることができる。これらのアルカリ物質の中
では水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが特に好まし
い。
【００２１】本発明において、アルカリ物質の添加量
は、反応生成物中の脂肪族第３級アミンに対して0.05〜
５重量％が好ましく、0.3 〜２重量％が特に好ましい。
本発明においては、アルカリ添加後、常圧下で０〜５時
間、好ましくは１〜３時間、150 〜250 ℃の温度で加熱
処理し、その後、 0.1〜50Torr (0.05〜７kPa)、好まし
くは１〜20Torrの減圧下、 150〜250 ℃の温度で、３〜
10時間、好ましくは５〜８時間蒸留を行なうことが好ま
しい。
は、反応生成物中の脂肪族第３級アミンに対して0.05〜
５重量％が好ましく、0.3 〜２重量％が特に好ましい。
本発明においては、アルカリ添加後、常圧下で０〜５時
間、好ましくは１〜３時間、150 〜250 ℃の温度で加熱
処理し、その後、 0.1〜50Torr (0.05〜７kPa)、好まし
くは１〜20Torrの減圧下、 150〜250 ℃の温度で、３〜
10時間、好ましくは５〜８時間蒸留を行なうことが好ま
しい。
【００２２】
【発明の効果】本発明の製造法によれば、エステルやア
ルコール等の非アミン分含量が少なく、色相の良好な脂
肪族第３級アミンを得ることができ、この脂肪族第３級
アミンを原料として得られる誘導体を長期間保存して
も、濁りが生じない高品質の脂肪族第３級アミンを提供
することができる。
ルコール等の非アミン分含量が少なく、色相の良好な脂
肪族第３級アミンを得ることができ、この脂肪族第３級
アミンを原料として得られる誘導体を長期間保存して
も、濁りが生じない高品質の脂肪族第３級アミンを提供
することができる。
【００２３】
【実施例】本発明を以下の実施例をもって更に詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。なお、例中の％は特記しない限り重量基準であ
る。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。なお、例中の％は特記しない限り重量基準であ
る。
【００２４】実施例１〜３ １リットルの４つ口フラスコにドデシルアルコール（花
王（株）製カルコール20)600ｇと銅−ニッケル触媒３ｇ
（対原料アルコール0.5 重量％) を仕込み、撹拌しなが
ら系内を窒素で置換し昇温を開始した。100 ℃に達した
ら、水素ガスを流量計を用いて40リットル／Hrの流速で
系内に吹込み反応温度200 ℃まで昇温した。この温度で
ジメチルアミンガスの導入を開始し、反応は５時間行っ
た。反応後、反応終了品から触媒を濾過して取り除き、
粗 N,N−ジメチルドデシルアミンを得た。
王（株）製カルコール20)600ｇと銅−ニッケル触媒３ｇ
（対原料アルコール0.5 重量％) を仕込み、撹拌しなが
ら系内を窒素で置換し昇温を開始した。100 ℃に達した
ら、水素ガスを流量計を用いて40リットル／Hrの流速で
系内に吹込み反応温度200 ℃まで昇温した。この温度で
ジメチルアミンガスの導入を開始し、反応は５時間行っ
た。反応後、反応終了品から触媒を濾過して取り除き、
粗 N,N−ジメチルドデシルアミンを得た。
【００２５】得られた粗 N,N−ジメチルドデシルアミン
200 ｇを500 リットルのヘルツフラスコに入れた。別の
フラスコに、粗N,N−ジメチルドデシルアミンに対し
て、0.2％、0.5 ％又は1.0 ％となるように水酸化ナト
リウムを秤量し、これに１ｇの脱イオン水を加えて溶解
したものを、先のヘルツフラスコに加えた。蒸留装置を
組み立てた後（キャピラリー蒸留）、窒素をバブリング
しながら、常圧下で200 ℃、２時間処理し、その後、５
〜10torrまで減圧し、250 ℃に加熱して、６時間その温
度で蒸留分離を行い、N,N −ジメチルドデシルアミンを
得た。
200 ｇを500 リットルのヘルツフラスコに入れた。別の
フラスコに、粗N,N−ジメチルドデシルアミンに対し
て、0.2％、0.5 ％又は1.0 ％となるように水酸化ナト
リウムを秤量し、これに１ｇの脱イオン水を加えて溶解
したものを、先のヘルツフラスコに加えた。蒸留装置を
組み立てた後（キャピラリー蒸留）、窒素をバブリング
しながら、常圧下で200 ℃、２時間処理し、その後、５
〜10torrまで減圧し、250 ℃に加熱して、６時間その温
度で蒸留分離を行い、N,N −ジメチルドデシルアミンを
得た。
【００２６】得られたアミンについて、酸価（ＡＶ）、
色相及び非アミン分（エステル及びアルコール）を測定
し、また得られたN,N −ジメチルドデシルアミン 100ｇ
にメチルクロライドを20ｇ反応させて得られた N,N,N−
トリメチルドデシルアンモニウムクロライドを30℃で３
ケ月保存した場合の濁りを目視により観察した。結果を
表１に示す。
色相及び非アミン分（エステル及びアルコール）を測定
し、また得られたN,N −ジメチルドデシルアミン 100ｇ
にメチルクロライドを20ｇ反応させて得られた N,N,N−
トリメチルドデシルアンモニウムクロライドを30℃で３
ケ月保存した場合の濁りを目視により観察した。結果を
表１に示す。
【００２７】比較例１ 水酸化ナトリウムを添加しない以外は実施例１と同様に
して N,N−ジメチルドデシルアミンを得、実施例１と同
様に酸価、色相及び非アミン分を測定し、誘導体の濁り
を観察した。結果を表１に示す。
して N,N−ジメチルドデシルアミンを得、実施例１と同
様に酸価、色相及び非アミン分を測定し、誘導体の濁り
を観察した。結果を表１に示す。
【００２８】比較例２ 実施例１と同様の方法で粗 N,N−ジメチルドデシルアミ
ンを得た後、この粗アミンに48％水酸化ナトリウム水溶
液、活性炭及びキョーワード600S（協和化学工業（株）
製）を各々アミンに対して0.5 ％添加し、窒素雰囲気
下、90℃で２時間攪拌した。活性炭及びキョーワード60
0Sを濾別後、蒸留により分離を行い、N,N−ジメチルド
デシルアミンを得た。得られたアミンについて、実施例
１と同様に酸価、色相及び非アミン分を測定し、誘導体
の濁りを観察した。結果を表１に示す。
ンを得た後、この粗アミンに48％水酸化ナトリウム水溶
液、活性炭及びキョーワード600S（協和化学工業（株）
製）を各々アミンに対して0.5 ％添加し、窒素雰囲気
下、90℃で２時間攪拌した。活性炭及びキョーワード60
0Sを濾別後、蒸留により分離を行い、N,N−ジメチルド
デシルアミンを得た。得られたアミンについて、実施例
１と同様に酸価、色相及び非アミン分を測定し、誘導体
の濁りを観察した。結果を表１に示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】注） *：非アミン分は樹脂吸着法で測定した。即ち、得られ
たアミン２ｇをイソプロピルアルコール50mlに溶かし、
これをカチオン交換樹脂約30mlで吸着処理する。そして
樹脂に吸着されずにイソプロピルアルコール中に残留し
た成分の重量を、イソプロピルアルコールをヘキサンに
最終的に置換したのち乾燥することにより秤量し、アミ
ンの重量に対する百分率を求め、非アミン分（％）とし
て算出する。
たアミン２ｇをイソプロピルアルコール50mlに溶かし、
これをカチオン交換樹脂約30mlで吸着処理する。そして
樹脂に吸着されずにイソプロピルアルコール中に残留し
た成分の重量を、イソプロピルアルコールをヘキサンに
最終的に置換したのち乾燥することにより秤量し、アミ
ンの重量に対する百分率を求め、非アミン分（％）とし
て算出する。
【００３１】実施例４〜６ １リットルの４つ口フラスコにドデシルアルコール（花
王（株）製カルコール20) 600 ｇと銅−ニッケル触媒３
ｇ（対原料アルコール0.5 ％) を仕込み、撹拌しながら
系内を窒素で置換し昇温を開始した。100 ℃に達した
ら、水素ガスを流量計を用いて40リットル／Hrの流速で
系内に吹込み反応温度 200℃まで昇温した。この温度で
メチルアミンガスの導入を開始し、反応は７時間行っ
た。反応後、反応終了品から触媒を濾過して取り除き、
粗 N−メチルジドデシルアミンを得た。
王（株）製カルコール20) 600 ｇと銅−ニッケル触媒３
ｇ（対原料アルコール0.5 ％) を仕込み、撹拌しながら
系内を窒素で置換し昇温を開始した。100 ℃に達した
ら、水素ガスを流量計を用いて40リットル／Hrの流速で
系内に吹込み反応温度 200℃まで昇温した。この温度で
メチルアミンガスの導入を開始し、反応は７時間行っ
た。反応後、反応終了品から触媒を濾過して取り除き、
粗 N−メチルジドデシルアミンを得た。
【００３２】得られた粗 N−メチルジドデシルアミン20
0 ｇを500 リットルのヘルツフラスコに入れた。別のフ
ラスコに、粗 N−メチルジドデシルアミンに対して、0.
2 ％、0.5 ％又は1.0 ％となるように水酸化カリウムを
秤量し、これに１ｇの脱イオン水を加えて溶解したもの
を、先のヘルツフラスコに加えた。蒸留装置を組み立て
た後（キャピラリー蒸留）、窒素をバブリングしなが
ら、常圧下で 200℃、２時間処理し、その後、５〜10to
rrまで減圧し、250 ℃に加熱して、５時間蒸留分離を行
い、N −メチルジドデシルアミンを得た。
0 ｇを500 リットルのヘルツフラスコに入れた。別のフ
ラスコに、粗 N−メチルジドデシルアミンに対して、0.
2 ％、0.5 ％又は1.0 ％となるように水酸化カリウムを
秤量し、これに１ｇの脱イオン水を加えて溶解したもの
を、先のヘルツフラスコに加えた。蒸留装置を組み立て
た後（キャピラリー蒸留）、窒素をバブリングしなが
ら、常圧下で 200℃、２時間処理し、その後、５〜10to
rrまで減圧し、250 ℃に加熱して、５時間蒸留分離を行
い、N −メチルジドデシルアミンを得た。
【００３３】得られたアミンについて、実施例１と同様
の方法により酸価及び非アミン分（エステル及びアルコ
ール）を測定し、誘導体の濁りを観察した。結果を表２
に示す。
の方法により酸価及び非アミン分（エステル及びアルコ
ール）を測定し、誘導体の濁りを観察した。結果を表２
に示す。
【００３４】比較例３ 水酸化カリウムを添加しない以外は実施例４と同様にし
て N−メチルジドデシルアミンを得、実施例１と同様に
酸価及び非アミン分を測定し、誘導体の濁りを観察し
た。結果を表２に示す。
て N−メチルジドデシルアミンを得、実施例１と同様に
酸価及び非アミン分を測定し、誘導体の濁りを観察し
た。結果を表２に示す。
【００３５】比較例４ 実施例４〜６と同様の方法で粗 N−メチルジドデシルア
ミンを得た後、この粗アミンに48％水酸化ナトリウム水
溶液、活性炭及びキョーワード600S（協和化学工業
（株）製）を各々アミンに対して0.5 ％添加し、窒素雰
囲気下、90℃で２時間攪拌した。活性炭及びキョーワー
ド600Sを濾別後、蒸留により分離を行い、 N−メチルジ
ドデシルアミンを得た。得られたアミンについて、実施
例１と同様の方法により酸価及び非アミン分（エステル
及びアルコール）を測定し、誘導体の濁りを観察した。
結果を表２に示す。
ミンを得た後、この粗アミンに48％水酸化ナトリウム水
溶液、活性炭及びキョーワード600S（協和化学工業
（株）製）を各々アミンに対して0.5 ％添加し、窒素雰
囲気下、90℃で２時間攪拌した。活性炭及びキョーワー
ド600Sを濾別後、蒸留により分離を行い、 N−メチルジ
ドデシルアミンを得た。得られたアミンについて、実施
例１と同様の方法により酸価及び非アミン分（エステル
及びアルコール）を測定し、誘導体の濁りを観察した。
結果を表２に示す。
【００３６】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｂ０１Ｊ 23/74 ３２１Ｘ
Claims (3)
- 【請求項１】 下記工程(a) 〜(c) にて示される工程の
いずれかを行い、粗脂肪族第３級アミンを得た後、得ら
れた反応生成物にアルカリ物質を添加して蒸留を行なう
ことを特徴とする高品質第３級アミンの製造法 工程(a) ：１分子の脂肪族第１級アルコールと１分子の
ジメチルアミンとを反応させて、脂肪族第３級アミンを
得る工程。 工程(b) ：２分子の脂肪族第１級アルコールと１分子の
メチルアミンとを反応させて、脂肪族第３級アミンを得
る工程。 工程(c) ：３分子の脂肪族第１級アルコールと１分子の
アンモニアとを反応させて、脂肪族第３級アミンを得る
工程。 - 【請求項２】 アルカリ物質が、アルカリ金属又はアル
カリ土類金属の水酸化物、炭酸塩又は炭酸水素塩のうち
少なくとも一種である請求項１記載の高品質第３級アミ
ンの製造法。 - 【請求項３】 アルカリ物質の添加量が、反応生成物中
の脂肪族第３級アミンに対して0.05〜５重量％である請
求項１又は２記載の高品質第３級アミンの製造法。
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Cited By (6)
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|---|---|---|---|---|
| JP2001089425A (ja) * | 1999-09-24 | 2001-04-03 | Sumika Fine Chemicals Co Ltd | Ｎ，ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの分離方法 |
| JP2001213850A (ja) * | 2000-02-04 | 2001-08-07 | Lion Akzo Kk | 脂肪族第３級アミンの製造方法 |
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