JPH1112224A - 低酸価のモノヒドロキシカルボン酸縮合エステル - Google Patents

低酸価のモノヒドロキシカルボン酸縮合エステル

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JPH1112224A
JPH1112224A JP20071297A JP20071297A JPH1112224A JP H1112224 A JPH1112224 A JP H1112224A JP 20071297 A JP20071297 A JP 20071297A JP 20071297 A JP20071297 A JP 20071297A JP H1112224 A JPH1112224 A JP H1112224A
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JP
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acid
monohydroxycarboxylic
ester
carbon atoms
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JP20071297A
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English (en)
Inventor
Kimiya Mizui
公也 水井
Shigeo Sato
重雄 佐藤
Masashi Sasaki
正史 佐々木
Akihisa Okazaki
章久 岡崎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hokoku Oil Mill Co Ltd
Original Assignee
Hokoku Oil Mill Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 この発明は、蒸発損失が少なく、耐磨耗性が
優れ、かつ生分解性が優れる潤滑油基材を提供すること
により、資源の節約と環境汚染防止に寄与できる潤滑油
の普及の一助とすることである。 また、再生可能な植
物原料からのポリウレタン用ポリオールまたは可塑剤を
提供することである。 【構成】炭素数１８〜２０のモノヒドロキシカルボン酸
の縮重合物エステルであって末端カルボン酸が実質的に
炭化水素基またはアルコキシ炭化水素基で封鎖されてい
ることを特徴とする低酸価のモノヒドロキシカルボン酸
縮合エステル。また、炭素数１８〜２０のモノヒドロキ
シカルボン酸またはその縮合物の低級アルキルエステル
を、カルボン酸の低級アルキルエステルの存在下または
不在下に、またそれらの低級アルコールより高沸点のア
ルコールの存在下または不在下に、トランスエステル化
触媒存在下で低級アルコールを留去させることによる、
低酸価モノヒドロキシカルボン酸縮合物エステルの製造
方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、生分解性に優れ、粘度
指数が高く、耐熱性と低温流動性を兼ね備えると共に基
油や極圧剤などとの相溶性や潤滑性に優れる潤滑油用お
よびポリウレタン硬化用ポリオールまたは反応性可塑
剤、または可塑剤に有用な低酸価のモノヒドロキシカル
ボン酸エステルとその製造方法と組成物に関する。本組
成物は自動車、船舶、航空機などのエンジンおよび駆動
装置用潤滑油、減速ギヤボックス装置、コンプレッサ
ー、真空ポンプ、冷凍機油、金属加工油，繊維加工油等
の工業用潤滑油、グリースなどに使用されるほか、ポリ
ウレタンのポリオール、反応性可塑剤や可塑剤に使用で
き、電子部品のポッテング剤、建築土木のシーリング
材、床材など多方面に利用できる。
【０００２】
【従来の技術】モノヒドロキシ脂肪酸縮合物例えば、ヒ
マシ油脂肪酸の主成分であるリシノール酸重縮合物は、
末端の片方がカルボン酸なので、摩擦係数は低いが磨耗
量が多い欠点や合成炭化水素系基油であるＰＡＯなどと
の相溶性が乏しい欠点のため、潤滑油用としては使用さ
れにくかった。またヒドロキシ脂肪酸同士またはヒドロ
キシ脂肪酸とＯＨ基を含まない脂肪酸とのオリゴマーと
ヒンダードアルコールからのエステルを必須成分とする
潤滑油（特開平８−２７４７３）が提案されている。し
かしながら、そのオリゴマーとヒンダードアルコールと
のエステル化の段階で、反応の完結が困難のため、酸価
を低くすることが困難である上、トランスエステル化が
起きるため、低分子量体が生成し、その結果、蒸発損失
が大きくなる欠点があった。 アクリル酸エステル重合
体が粘度指数向上剤として使用されるが使用中に粘度低
下する欠点があった。エチレン−プロピレン共重合体、
ポリブテンなどは潤滑油の粘度指数向上剤として使用さ
れているが、極圧剤などの相溶性が不十分であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、蒸発損失の少なく生分解性が優れる潤滑油
基材を提供することにより、資源の節約と環境汚染防止
に寄与できる潤滑油の普及の一助とすることである。ま
た、ポリウレタンの原料ポリオールや可塑剤として有用
な素材を再生産可能な植物資源から提供することにあ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、天然油脂
であるヒマシ油から鉱油に溶解し、蒸発損失の少ない潤
滑油基材を製造するため鋭意検討した結果、本発明に到
達した。即ち、本発明は、 １．炭素数１８〜２０のモノヒドロキシカルボン酸の縮
重合物エステルであって末端カルボン酸が実質的に炭化
水素基またはアルコキシ炭化水素基で封鎖されているこ
とを特徴とする低酸価のモノヒドロキシカルボン酸縮合
エステル、 ２．炭素数１８〜２０のモノヒドロキシカルボン酸また
はその縮合物の低級アルキルエステルを、カルボン酸の
低級アルキルエステルの存在下または不在下に、またそ
れらの低級アルコールより高沸点のアルコールの存在下
または不在下に、トランスエステル化触媒存在下で低級
アルコールを留去させることによる、低酸価モノヒドロ
キシカルボン酸縮合物エステルの製造方法、 ３．炭素数１８〜２０のモノヒドロキシカルボン酸の縮
重合物エステルであって末端カルボン酸が実質的に炭化
水素基またはアルコキシ炭化水素基で封鎖されているこ
とを特徴とする低酸価のモノヒドロキシカルボン酸縮合
エステルを含有する潤滑油、 ４．炭素数１８〜２０のモノヒドロキシカルボン酸の縮
重合物エステルであって末端カルボン酸が実質的に炭化
水素基またはアルコキシ炭化水素基で封鎖されているこ
とを特徴とする低酸価のモノヒドロキシカルボン酸縮合
エステルを含有するポリウレタン硬化用組成物、 ５．炭素数１８〜２０のモノヒドロキシカルボン酸がリ
シノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸のいずれ
か、またはこれらの混合である請求項１の低酸価のモノ
ヒドロキシカルボン酸縮合エステル、 ６．炭素数１８〜２０のモノヒドロキシカルボン酸がリ
シノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸のいずれ
か、またはこれらの混合物である請求項２の低酸価モノ
ヒドロキシカルボン酸縮合物エステルの製造方法、に関
する。
【０００５】炭素数１８〜２０のモノヒドロキシ基含有
脂肪酸としては、飽和型の１２−ヒドロキシステアリン
酸、１４−ヒドロキシ−エイコサン酸、不飽和型のリシ
ノール酸（１２−ヒドロキシ−９−オクタデセン酸）、
３−ヒドロキシ−５−ドデセン、１２−ヒドロキシ−９
−ヘキサデセン酸、１７−ヒドロキシ−１７−オクタデ
セン酸、１２−ヒドロキシ−９，１５−オクタジエン
酸、１３−ヒドロキシ−９，１５−オクタジエン酸、レ
スクレラ酸（１４−ヒドロキシ−１１−エイコセン
酸）、１４−ヒドロキシ−１１，１７−エイコサジエン
酸などのモノヒドロキシ酸などが使用可能である。工業
的原料として代表的なものはリシノール酸を約９０％含
有するヒマシ油脂肪酸やこの水素添加相当品の水添ヒマ
シ油脂肪酸である。水添ヒマシ油脂肪酸は主成分は１２
−ヒドロキシステアリン酸である。ヒドロキシ脂肪酸
は、単独でもよいし、２種以上を混合して使用してもよ
いし、これらの脱水縮合物も使用してもよい。
【０００６】モノヒドロキシ脂肪酸の低級アルコールエ
ステルの合成は、モノヒドロキシ脂肪酸と低級アルコー
ルから常法により合成できるが、工業的にはそのトリグ
リセライドのアルコーリシスが簡単である。ヒマシ油や
レスクレラ油からそれぞれメタノーリシスと蒸留によ
り、それぞれ高純度のリシノール酸メチルやレスクレラ
酸メチルを得る方法が公知である（Ｊ．Ａｍ．Ｏｉｌ
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ｖｏｌ．４２（１０），８８２（１
９６５））。
【０００７】炭素数１８〜２０のモノヒドロキシカルボ
ン酸またはその縮合物の低級アルキルエステルを、カル
ボン酸の低級アルキルエステルの存在下または不在下
に、またそれらの低級アルコールより高沸点のアルコー
ルの存在下または不在下に、塩基性触媒存在下で低級ア
ルコールを留去させることによる、低酸価モノヒドロキ
シカルボン酸縮合物エステルの製造方法について説明す
る。ここで低酸価とは，酸価４以下、好ましくは酸価１
以下のことを示す。これより酸価が高いと潤滑油として
は腐食磨耗が起きやすく好ましくない。また、ポリウレ
タンの原料としても酸価がこれより高いと反応に影響を
与えるので好ましくない。
【０００８】低級アルキルとは、炭素数１〜１０、好ま
しくは炭素数１〜８であり、更に好ましくはメタノール
である。高沸点のアルコールとは、エステル交換可能で
反応で生成するアルコールよりも沸点の高いものであれ
ば、一価アルコールや多価アルコールやエーテル結合を
含むアルコール化合物も使用できる。
【０００９】カルボン酸の低級アルキルエステルとして
は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ヘキサン酸、オクタン
酸、デカン酸、コハク酸、マレイン酸、アジピン酸、セ
バシン酸、安息香酸、イソフタール酸、テレフタール
酸、トリメリット酸、ピロメリット酸などのメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチルエステルなどが使用できる。
【００１０】一価アルコールとしては、エタノール、プ
ロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ヘキサノ
ール、２−エチルヘキシルアルコール、デシルアルコー
ル、イソデシルアルコール、トリデシルアルコール、ペ
ンタデカノールイソペンタデカノール、ステアリルアル
コール、イソステアリルアルコール、エイコサノール、
イソエイコサノールなどの一価アルコールが使用でき
る。
【００１１】二価アルコールとしては、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ペ
ンテングリコール、ヘキシレングリコール、３−メチル
−１，５−ペンタンジオールなどが使用できるが特に、
ネオペンチルグリコールが好ましい。
【００１２】多価アルコールとしては、グリセリン、ト
リメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメ
チロールブタン、ペンタエリスリトール等が使用でき
る。特にトリメチロールエタン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトールが好ましい。
【００１３】エーテル結合を合むアルコール化合物とし
ては、エチレングリコールモノアルキルエーテル、ジエ
チレングリコール モノアルキルエーテル、トリプロピ
レングリコール モノアルキルエーテル、ジエチレング
リコール モノフェニルエーテル、ジペンタエリスリト
ールなどが使用できる。
【００１４】炭素数１８〜２０のモノヒドロキシカルボ
ン酸またはその縮合物の低級アルキルエステルを、カル
ボン酸の低級アルキルエステルの存在下または不在下
に、またそれらの低級アルコールより高沸点のアルコー
ルの存在下または不在下に、トランスエステル化触媒存
在下で低級アルコールを留去させることによる、酸価４
以下のモノヒドロキシカルボン酸縮合物エステルの製造
方法において、低級アルキル基はリサイクル使用の観点
から同じ物が好ましい。
【００１５】トランスエステル化触媒としては、公知の
金属アルコキサイドや金属カルボキシレートや金属カー
ボネートが使用できる。金属アルコキサイドとしてはナ
トリウムメトキサイド、カリウムブトキサイド、チタン
テトラブトキサイド、金属カルボキシレートとしては、
酢酸亜鉛、オクタン酸第一錫、炭酸リチウム、炭酸カリ
ウムなどが例示される。
【００１６】反応は、酸価をできるだけ低くするためモ
ノヒドロキシカルボン酸またはその縮合物の低級アルキ
ルエステルとカルボン酸の低級アルキルエステルと高沸
点アルコールを予め、減圧加熱、または乾燥窒素のバブ
リングなどで乾燥してから、不活性ガス雰囲気で触媒を
添加するのが望ましい。攪拌下に常圧もしくは減圧また
は加圧下に５０〜２４０℃に加熱し、生成する低級アル
コールを系外に追い出して反応を進める。反応の終点
は、生成低級アルコール量、反応物の粘度、ＧＰＣなど
で追跡することができる。触媒は必要に応じ、失活させ
ればよい。失活には、公知の方法を用いることができ
る。最後に揮発分を除去するため、できるだけ減圧で加
熱追い出しすることが望ましい。
【００１７】耐磨耗性を良くするためには、一般に酸価
が低い方が良く、本発明の方法で酸価４以下にできる。
雰囲気の酸素濃度を少なく、系内の水分をできるだけ少
なくし、反応温度を低めにすることで酸価は更に低く、
１以下にまでできる。なお、モノヒドロキシカルボン酸
とカルボン酸化合物の低級アルキルエステル化は、ワン
ポットで同時に実施することもできる。
【００１８】本発明の油材は、潤滑油の基油、粘度指数
向上剤、潤滑性改良剤として使用できる。鉱油、ＰＡ
Ｏ、エステル類と混合して供給することも可能である。
また、本発明品は、ポリソシアネート、ポリオール、エ
ポキシ樹脂に優れた相溶性があり、ポリウレタン、エポ
キシ樹脂などのポリオール成分、反応性可塑剤、可塑剤
として使用できる。さらに道路標示塗料のバインダー樹
脂や接着・充填用のホットメルト樹脂の可塑剤としても
使用できる。
【００１９】
【実施例】発明の様態を以下の実施例で説明するが、こ
れらに限定されるものではない。実施例のなかで中和
価、酸価、水酸基価は日本油化学協会制定の基準油脂分
析試験法により測定した。いずれも単位は ｍｇ−ＫＯ
Ｈ／ｇである。色相はガードナー法で測定した。潤滑油
性能は次のように評価した。
【００２０】＜潤滑油性能の性能評価方法＞ （ａ）相溶性：等重量室温で混合し、次のように判定し
た。 ○：均一透明、×：不均一白濁 （ｂ）動粘度と粘度指数：ＪＩＳ Ｋ−２２８３ （ｃ）−２０゜Ｃ粘度：ＪＩＳＫ−２２１５ （ｄ）蒸発減量：ＮＯＡＣＫ法（ＤＩＮ５１５８１） （ｅ）摩擦試験：ＦＡＬＥＸ型摩擦試験機にて下記条件
で測定した。 テストピース：ＡＳＴＭ標準試験片 回転数 ２９０ｒｐｍ 荷重（１ｂ）／時間（ｍｉｎ）：２５０／５＋５００／
５＋７５０／５＋１０００／５＋１２５０／５＋１５０
０／５＋１７５０／５＋２０００／５＋２２５０／５＋
２５００／５＋２７５０／５＋３０００／５． 摩擦係数は、荷重１０００，２０００，３０００１ｂの
時のトルク／補正荷重比から求めた。また、焼き付け荷
重は、トルクオーバー停止となった荷重で示した。
【００２１】実施例１ 攪拌機，温度計，留出管と冷却器付きの５００ｍｌの４
口フラスコにリシノール酸メチル（豊国製油社製ＨＳ−
ＣＭ）２００ｇを採り、テトラブチルチタネート触媒
０．０４ｇ添加し、窒素雰囲気で２１０゜Ｃで圧力４０
ｍｍＨｇ下、９時間反応させた。少量の水で触媒を失活
後脱水濾過して１８２ｇの淡黄色液状油を得た。酸価
０．３，水酸基価４０．６，色相４であった。
【００２２】実施例２ 実施例１で反応温度を２２０゜Ｃ，圧力を１４ｍｍＨｇ
とする他は同じにして反応し、淡色透明の粘ちよう液１
７３ｇを得た。酸価１．０，水酸基価２０．５，色相３
であった。
【００２３】実施例３ リシノール酸メチル１８９ｇ、カプリン酸メチル１９ｇ
とオクチル酸第一錫０．０６ｇを実施例１の反応装置に
採り、窒素雰囲気で攪拌下に常圧下２００〜２１０゜Ｃ
で１０時間反応させ、次にこの温度で圧力８０ｍｍＨｇ
とし、更に１０時間反応後、温度を２２０゜Ｃまで上
げ、圧力１０ｍｍＨｇで０．５時間揮発分を除去し放冷
した。収量１６３ｇ，酸価０．７７，水酸基価１８．
２，色相４であった。
【００２４】実施例４ リシノール酸メチル１８９ｇ、オレイン酸メチル１７ｇ
とオクチル酸第一錫０．０６ｇを実施例１と同じ反応装
置に採り、窒素雰囲気で攪拌下に常圧下２００〜２１０
゜Ｃで２時間反応させ、次にこの温度で圧力１５ｍｍＨ
ｇとし、更に５時間反応後、温度を２２０゜Ｃまで上
げ、圧力１０ｍｍＨｇで４時間揮発分を除去し放冷し
た。収量１１２ｇ，酸価０．９，水酸基価１６．５，色
相４であった。
【００２５】実施例５ 新たに蒸留したリシノール酸メチル１８９ｇ、安息香酸
メチル１３．６ｇとオクチル酸第一錫０．０６ｇを実施
例１と同じ反応装置に採り、窒素雰囲気で攪拌下に常圧
下２００〜２１０゜Ｃで４時間反応させて、生成メタノ
ールを留出させる。次にこの温度で圧力５０ｍｍＨｇと
し、更に２時間反応後、温度を２２０゜Ｃまで上げ、圧
力１０ｍｍＨｇで０．５時間揮発分を除去し放冷した。
収量１６７ｇ，酸価０．２，水酸基価３１．５，色相１
以下であった。
【００２６】実施例６ 実施例１と同じ装置に、新たに蒸留したリシノール酸メ
チル１８９ｇ、ベンジルアルコール２５ｇ，オレイン酸
メチル３０ｇとテトライソプロピルチタネート０．０５
ｇを採り、窒素雰囲気で攪拌下に常圧下２００〜２１０
゜Ｃで５時間反応させて、生成メタノールを留出させ
る。次にこの温度で圧力２５〜１０ｍｍＨｇとし、更に
３時間反応後、放冷し、温度を２２０゜Ｃまで上げ、圧
力１０ｍｍＨｇで０．５時間揮発分を除去し放冷した。
収量１６９ｇ，酸価０．６，水酸基価１２．４，色相３
であった。実施例５，６の生成物のＧＰＣでは、実施例
１〜４と同じく多分子構造が示されるが、それ以外に芳
香族単位の末端導入に対応し、低分子側ほどＵＶ感度比
（対示差屈折率）が高くなることが確認された。
【００２７】実施例７ 実施例１と同じ装置に新たに蒸留したリシノール酸メチ
ル１８７ｇ、ネオペンチルグリコール５ｇ，オレイン酸
メチル２５ｇとテトライソプロピルチタネート０．０５
ｇを採り、窒素雰囲気で攪拌下に常圧下２００〜２１０
゜Ｃで５時間反応させて、生成メタノールを留出させ
る。次にこの温度で圧力２５〜１０ｍｍＨｇとし、更に
３時間反応後、放冷し、温度を２２０゜Ｃまで上げ、圧
力１０ｍｍＨｇで０．５時間揮発分を除去し放冷した。
収量１８８ｇ，酸価０．８，水酸基価５．１，色相３で
あった。
【００２８】実施例８ 実施例１と同じ装置に新たに蒸留した１２−ヒドロキシ
ステアリン酸メチル１８８ｇ、ネオペンチルグリコール
５ｇ，２−エチルヘキサン酸メチル３０ｇとテトライソ
プロピルチタネート０．０５ｇを採り、窒素雰囲気で攪
拌下に常圧下２００〜２１０゜Ｃで５時間反応させて、
生成メタノールを留出させる。次にこの温度で圧力２５
〜１０ｍｍＨｇとし、更に３時間反応後、放冷し、温度
を２２０゜Ｃまで上げ、圧力１０ｍｍＨｇで０．５時間
揮発分を除去し放冷した。収量１８７ｇ，酸価０．９，
水酸基価５．８，色相１であった。実施例１〜８の生成
物の潤滑油性能を調べ、表１に示す。
【００２９】比較例１ 実施例１と同じ反応装置に、水添ヒマシ油脂肪酸１８１
ｇとキシレン２０ｍｌ採り，窒素気流下、２１０゜Ｃで
１０時間加熱攪拌した。生成する水は系外に取り出しキ
シレンのみ還流した。次にトリメチロールプロパン１４
ｇとｐ−トルエンスルホン酸０．２ｇを加え、１９０゜
Ｃで７時間反応させ、更にカプリル酸８ｇ添加して、１
９０゜Ｃで５時間反応させた。減圧下に未反応物を除去
し、黄色油状物を得た。収量 １８５ｇ、酸価 ３．
３，水酸基価 ２５．４，色相 ５であった。本発明に
比べ、酸価が下がりにくく、蒸発減量が多く、磨粍量が
大きく、劣る。
【００３０】比較例２ 縮合リシノール酸（酸僅３３．５，水酸基価１０．５）
について、実施例と同様に評価した。本発明品に比べ、
ＰＡＯとの相溶性が劣り、磨耗量が大きい。。
【００３１】比較例３ 鉱油５００ニュートラルについて実施例と同様に評価し
た。本発明の油材に比べ、粘度指数、低温粘度特性、潤
滑性に劣っている。
【００３２】
【発明の効果】本発明の低酸価モノヒドロキシカルボン
酸縮合物は、生分解性が良く、熱安定性と低温特性およ
び耐磨耗性に優れた潤滑油を与える。また、低温・高温
特性や耐水性に優れ、ウレタン反応に悪影響しない可塑
剤やポリオールを与える。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ //(Ｃ１０Ｍ 169/04 101:02 129:68） Ｃ１０Ｎ 30:00 30:02 30:08 (72)発明者 岡崎 章久 大阪府八尾市老原４丁目170番地 豊国製 油株式会社内

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】炭素数１８〜２０のモノヒドロキシカルボ
    ン酸の縮重合物エステルであって末端カルボン酸が実質
    的に炭化水素基またはアルコキシ炭化水素基で封鎖され
    ていることを特徴とする低酸価のモノヒドロキシカルボ
    ン酸縮合エステル。
  2. 【請求項２】炭素数１８〜２０のモノヒドロキシカルボ
    ン酸またはその縮合物の低級アルキルエステルを、カル
    ボン酸の低級アルキルエステルの存在下または不在下
    に、またそれらの低級アルコールより高沸点のアルコー
    ルの存在下または不在下に、トランスエステル化触媒存
    在下で低級アルコールを留去させることによる、低酸価
    モノヒドロキシカルボン酸縮合物エステルの製造方法。
  3. 【請求項３】炭素数１８〜２０のモノヒドロキシカルボ
    ン酸の縮重合物エステルであって末端カルボン酸が実質
    的に炭化水素基またはアルコキシ炭化水素基で封鎖され
    ていることを特徴とする低酸価のモノヒドロキシカルボ
    ン酸縮合エステルを含有する潤滑油。
  4. 【請求項４】炭素数１８〜２０のモノヒドロキシカルボ
    ン酸の縮重合物エステルであって末端カルボン酸が実質
    的に炭化水素基またはアルコキシ炭化水素基で封鎖され
    ていることを特徴とする低酸価のモノヒドロキシカルボ
    ン酸縮合エステルを含有するポリウレタン硬化用組成
    物。
  5. 【請求項５】炭素数１８〜２０のモノヒドロキシカルボ
    ン酸がリシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸の
    いずれか、またはこれらの混合である請求項１の低酸価
    のモノヒドロキシカルボン酸縮合エステル。
  6. 【請求項６】炭素数１８〜２０のモノヒドロキシカルボ
    ン酸がリシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸の
    いずれか、またはこれらの混合物である請求項２の低酸
    価モノヒドロキシカルボン酸縮合物エステルの製造方
    法。
JP20071297A 1997-06-20 1997-06-20 低酸価のモノヒドロキシカルボン酸縮合エステル Pending JPH1112224A (ja)

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Cited By (8)

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