JPH1112482A - 水不溶性モノアゾ染料 - Google Patents
水不溶性モノアゾ染料Info
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- JPH1112482A JPH1112482A JP18320297A JP18320297A JPH1112482A JP H1112482 A JPH1112482 A JP H1112482A JP 18320297 A JP18320297 A JP 18320297A JP 18320297 A JP18320297 A JP 18320297A JP H1112482 A JPH1112482 A JP H1112482A
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Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ｐＨ依存性と昇華堅牢度に優れ、しかも優れ
た洗濯堅牢度を有するネービー色系モノアゾ分散染料を
提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で示される水不溶性モ
ノアゾ染料。 【化１】 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子または臭素原子を表
し、Ｒ1は塩素原子、臭素原子又はＯ（ＣＨ2）mＯＲ4を
表し、Ｒ2は水素原子、メトキシ基またはエトキシ基を
表し、Ｒ3はＣ1〜Ｃ6アルキル基を表し、ｎおよびｍは
２〜４の整数を表し、Ｒ4はＣ1〜Ｃ6アルキル基を表
す。但し、Ｘ及びＲ2は同時に水素原子であることはな
く、又Ｘが臭素原子の場合、ｎは２ではない。）
た洗濯堅牢度を有するネービー色系モノアゾ分散染料を
提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で示される水不溶性モ
ノアゾ染料。 【化１】 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子または臭素原子を表
し、Ｒ1は塩素原子、臭素原子又はＯ（ＣＨ2）mＯＲ4を
表し、Ｒ2は水素原子、メトキシ基またはエトキシ基を
表し、Ｒ3はＣ1〜Ｃ6アルキル基を表し、ｎおよびｍは
２〜４の整数を表し、Ｒ4はＣ1〜Ｃ6アルキル基を表
す。但し、Ｘ及びＲ2は同時に水素原子であることはな
く、又Ｘが臭素原子の場合、ｎは２ではない。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は水不溶性ネービー色
系モノアゾ染料に関するものであり、特に、ｐＨ依存
性、昇華堅牢度および洗濯堅牢度に優れた水不溶性ネー
ビー色系モノアゾ分散染料に関するものである。
系モノアゾ染料に関するものであり、特に、ｐＨ依存
性、昇華堅牢度および洗濯堅牢度に優れた水不溶性ネー
ビー色系モノアゾ分散染料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリエステル繊維の製造段階において紡
糸工程があるが、この工程の合理化のために高速紡糸化
が進んでいる。ところがこの高速紡糸は、繊維のオリゴ
マー析出の増加を生じ、染色時のオリゴマートラブルが
増加している。特に、発粉現象等のオリゴマートラブル
は、糸染染色（ヤーン染色）で激しい。その為、染色時
のｐＨを従来の酸性から、アルカリ性に変更することに
よってこのオリゴマートラブルを減少させることの出来
るアルカリ染色が推奨されてきてる。しかしながら、従
来知られている染料には、ｐＨ依存性と昇華堅牢度の両
方に優れた染料は未だ見出されていない。
糸工程があるが、この工程の合理化のために高速紡糸化
が進んでいる。ところがこの高速紡糸は、繊維のオリゴ
マー析出の増加を生じ、染色時のオリゴマートラブルが
増加している。特に、発粉現象等のオリゴマートラブル
は、糸染染色（ヤーン染色）で激しい。その為、染色時
のｐＨを従来の酸性から、アルカリ性に変更することに
よってこのオリゴマートラブルを減少させることの出来
るアルカリ染色が推奨されてきてる。しかしながら、従
来知られている染料には、ｐＨ依存性と昇華堅牢度の両
方に優れた染料は未だ見出されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ｐＨ依存性
と昇華堅牢度に優れ、しかも優れた洗濯堅牢度を有する
ネービー色系モノアゾ分散染料を提供することを目的と
する。
と昇華堅牢度に優れ、しかも優れた洗濯堅牢度を有する
ネービー色系モノアゾ分散染料を提供することを目的と
する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、前記一
般式（Ｉ）で示される水不溶性モノアゾ染料に存する。
般式（Ｉ）で示される水不溶性モノアゾ染料に存する。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ3およびＲ4で表されるＣ
1〜Ｃ6アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の直鎖状
または分岐鎖状のＣ1〜Ｃ6アルキル基が挙げられる。
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ3およびＲ4で表されるＣ
1〜Ｃ6アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の直鎖状
または分岐鎖状のＣ1〜Ｃ6アルキル基が挙げられる。
【０００６】前記一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ染料
は、例えば下記一般式(II)
は、例えば下記一般式(II)
【化２】 （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるアミン類を
常法によってジアゾ化し、次いで下記一般式(III)
常法によってジアゾ化し、次いで下記一般式(III)
【化３】 （式中、Ｒ1，Ｒ2、Ｒ3及びｎは前記定義に同じ）で示
されるアニリン類とカップリングすることにより製造す
ることができる。
されるアニリン類とカップリングすることにより製造す
ることができる。
【０００７】本発明のモノアゾ染料により染色し得る繊
維類としては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ール酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘ
キサンとの重縮合物などよりなるポリエステル繊維、あ
るいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維またはナイロン等
の合繊繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品
（布、織編物等）が挙げられる。
維類としては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ール酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘ
キサンとの重縮合物などよりなるポリエステル繊維、あ
るいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維またはナイロン等
の合繊繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品
（布、織編物等）が挙げられる。
【０００８】本発明の染料を用いて染色を実施するにあ
たっては、常法により、分散剤として、例えばナフタレ
ンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アル
コール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸
塩などを使用し、前記一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ
染料を水性媒体中に分散させて染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行えばよい。例えば、浸染を行
う場合には、高温染色法、キャリヤー染色法、サーモゾ
ル染色法などの通常の染色処理法を適用することによ
り、ポリエステル繊維ないしはその混紡品、混織品に堅
牢度の優れた染色を施すことができる。また、本発明の
染料を用いた染色浴のｐＨはアルカリ性でも酸性でも染
色することができる。
たっては、常法により、分散剤として、例えばナフタレ
ンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アル
コール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸
塩などを使用し、前記一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ
染料を水性媒体中に分散させて染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行えばよい。例えば、浸染を行
う場合には、高温染色法、キャリヤー染色法、サーモゾ
ル染色法などの通常の染色処理法を適用することによ
り、ポリエステル繊維ないしはその混紡品、混織品に堅
牢度の優れた染色を施すことができる。また、本発明の
染料を用いた染色浴のｐＨはアルカリ性でも酸性でも染
色することができる。
【０００９】本発明のモノアゾ染料を用いて上記の浸染
または捺染により得られた染布は、染着性、ビルドアッ
プ性及びｐＨ依存性等の染色時の特性に優れ、また、昇
華堅牢度、洗濯堅牢度に加えて、耐光堅牢度、アルカリ
汗堅牢度、耐汗堅牢度及び耐水堅牢度等の諸堅牢度に優
れたものである。更に、この染布に後加工を施した場合
でも、本発明では湿潤堅牢度が大幅に低下すると言うこ
とはない。なお、本発明のモノアゾ染料は同系統の染料
あるいは他の系統の染料と併用してもよい。
または捺染により得られた染布は、染着性、ビルドアッ
プ性及びｐＨ依存性等の染色時の特性に優れ、また、昇
華堅牢度、洗濯堅牢度に加えて、耐光堅牢度、アルカリ
汗堅牢度、耐汗堅牢度及び耐水堅牢度等の諸堅牢度に優
れたものである。更に、この染布に後加工を施した場合
でも、本発明では湿潤堅牢度が大幅に低下すると言うこ
とはない。なお、本発明のモノアゾ染料は同系統の染料
あるいは他の系統の染料と併用してもよい。
【００１０】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。
明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。
【００１１】実施例１ 前記一般式（Ｉ）に於いて、Ｒ1がＣｌ原子，Ｒ2が水素
原子、Ｒ3がエチル基、ＸがＣｌ原子、ｎが３であるモ
ノアゾ染料０．５ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物０．２５ｇおよび高級アルコール硫酸エ
ステル０．２５ｇを含む水２リットルに分散させて染色
浴を調製した。この染色浴にポリエステル生地１００ｇ
を浸漬し、１３０℃で６０分間染色した後、ソーピン
グ、水洗及び乾燥を行ったところ、ネービー色の染布が
得られた。なお、上記染料の染色時のｐＨ依存性は１０
０、昇華堅牢度は４〜５級、洗濯堅牢度は４〜５級と優
れたものであった。尚、ｐＨ依存性は上記染色法におい
て、ｐＨ５．０で染色した場合の染着量に対するｐＨ
９．５で染色した場合の先着量を百分率で表したもので
１００が最も良い。又昇華堅牢度はＪＩＳ Ｌ０８７９
−１９６８に準じて評価し、洗濯堅牢度はＪＩＳ Ｌ０
８４４（1986）Ａ−２法でのナイロン白布の汚染度を判
定した。
原子、Ｒ3がエチル基、ＸがＣｌ原子、ｎが３であるモ
ノアゾ染料０．５ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物０．２５ｇおよび高級アルコール硫酸エ
ステル０．２５ｇを含む水２リットルに分散させて染色
浴を調製した。この染色浴にポリエステル生地１００ｇ
を浸漬し、１３０℃で６０分間染色した後、ソーピン
グ、水洗及び乾燥を行ったところ、ネービー色の染布が
得られた。なお、上記染料の染色時のｐＨ依存性は１０
０、昇華堅牢度は４〜５級、洗濯堅牢度は４〜５級と優
れたものであった。尚、ｐＨ依存性は上記染色法におい
て、ｐＨ５．０で染色した場合の染着量に対するｐＨ
９．５で染色した場合の先着量を百分率で表したもので
１００が最も良い。又昇華堅牢度はＪＩＳ Ｌ０８７９
−１９６８に準じて評価し、洗濯堅牢度はＪＩＳ Ｌ０
８４４（1986）Ａ−２法でのナイロン白布の汚染度を判
定した。
【００１２】実施例１で使用した染料は以下の通り製造
した。２，４−ジニトロ−６−クロロアニリン ２１．
８ｇを、常法により９８％硫酸３０ｇと４３％ニトロシ
ル硫酸３３ｇとの混合物に２０〜３０℃で加えて約２時
間攪拌し、ジアゾ液を得た。ついで、ｍ−クロルブチリ
ルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン２７ｇを５％硫酸
５００ｍｌ中に溶解した後、上記ジアゾ液を滴下し、０
〜１０℃の温度でカップリング反応を実施した。２時間
攪拌後、５０℃まで昇温し、１時間攪拌後、濾別し、水
で洗浄した後乾燥し、目的染料を得た。該染料の最大吸
収波長（λｍａｘ：アセトン中）は５６０ｎｍであっ
た。
した。２，４−ジニトロ−６−クロロアニリン ２１．
８ｇを、常法により９８％硫酸３０ｇと４３％ニトロシ
ル硫酸３３ｇとの混合物に２０〜３０℃で加えて約２時
間攪拌し、ジアゾ液を得た。ついで、ｍ−クロルブチリ
ルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン２７ｇを５％硫酸
５００ｍｌ中に溶解した後、上記ジアゾ液を滴下し、０
〜１０℃の温度でカップリング反応を実施した。２時間
攪拌後、５０℃まで昇温し、１時間攪拌後、濾別し、水
で洗浄した後乾燥し、目的染料を得た。該染料の最大吸
収波長（λｍａｘ：アセトン中）は５６０ｎｍであっ
た。
【００１３】比較例１ 前記一般式（Ｉ）と同一の基本骨格を有し、Ｒ1及びＲ2
が水素原子、Ｒ3がエチル基、Ｘは塩素原子、ｎが１で
ある染料（Ｃ．Ｉ．Disperse Violet 93:1）を用いて
実施例１と同様にしてポリエステル生地を染色し、評価
したところ、ｐＨ依存性は良好であったが、昇華堅牢度
は３級と劣るものであった。
が水素原子、Ｒ3がエチル基、Ｘは塩素原子、ｎが１で
ある染料（Ｃ．Ｉ．Disperse Violet 93:1）を用いて
実施例１と同様にしてポリエステル生地を染色し、評価
したところ、ｐＨ依存性は良好であったが、昇華堅牢度
は３級と劣るものであった。
【００１４】実施例２〜２２ 実施例１に準じて表１に記載の各染料を合成し、その染
料を用い実施例１と同様にしてポリエステル生地を染色
し、ｐＨ依存性及び昇華堅牢度を調べた。その結果、い
ずれの場合もｐＨ依存性は１００であり、昇華堅牢度は
４〜５級と優れていた。また、洗濯堅牢度はいずれも４
級であった。
料を用い実施例１と同様にしてポリエステル生地を染色
し、ｐＨ依存性及び昇華堅牢度を調べた。その結果、い
ずれの場合もｐＨ依存性は１００であり、昇華堅牢度は
４〜５級と優れていた。また、洗濯堅牢度はいずれも４
級であった。
【００１５】
【表１】
【００１６】
【発明の効果】本発明染料は、例えば、Ｃ．Ｉ．Disper
se Violet 93:1の染料と極めて構造的に近似している
にもかかわらず、カップリング成分のアミノ基の一方の
置換基の末端が異なる事により、公知染料に比較して、
特にｐＨ依存性、昇華堅牢度及び洗濯堅牢度が良好で、
ポリエステル繊維用染料として極めて有用である。
se Violet 93:1の染料と極めて構造的に近似している
にもかかわらず、カップリング成分のアミノ基の一方の
置換基の末端が異なる事により、公知染料に比較して、
特にｐＨ依存性、昇華堅牢度及び洗濯堅牢度が良好で、
ポリエステル繊維用染料として極めて有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される水不溶性モ
ノアゾ染料。 【化１】 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子または臭素原子を表
し、Ｒ1は塩素原子、臭素原子又はＯ（ＣＨ2）mＯＲ4を
表し、Ｒ2は水素原子、メトキシ基またはエトキシ基を
表し、Ｒ3はＣ1〜Ｃ6アルキル基を表し、ｎおよびｍは
２〜４の整数を表し、Ｒ4はＣ1〜Ｃ6アルキル基を表
す。但し、Ｘ及びＲ2は同時に水素原子であることはな
く、又Ｘが臭素原子の場合、ｎは２ではない。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18320297A JPH1112482A (ja) | 1997-06-25 | 1997-06-25 | 水不溶性モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18320297A JPH1112482A (ja) | 1997-06-25 | 1997-06-25 | 水不溶性モノアゾ染料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1112482A true JPH1112482A (ja) | 1999-01-19 |
Family
ID=16131568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18320297A Pending JPH1112482A (ja) | 1997-06-25 | 1997-06-25 | 水不溶性モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1112482A (ja) |
-
1997
- 1997-06-25 JP JP18320297A patent/JPH1112482A/ja active Pending
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