JPH07252425A - モノアゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 【化１】 （Ｘ；Ｃｌ，Ｂｒ，Ｙ；Ｈ，ｈａｌ，−ＣＨ₃ ，Ｒ；フ
ェニル基、フェノキシ基、ベンジル基）にて示されるモ
ノアゾ染料。 【効果】 ポリエステル極細繊維を耐洗濯、耐アルカリ
汗及び耐光の各堅牢度に優れた橙色に染色することがで
きる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はポリエステル繊維に有用
なモノアゾ染料に関する。本発明は特にポリエステル系
ファインデニール繊維を洗濯堅牢度と耐光堅牢度に優れ
た水不溶性の橙色系モノアゾ分散染料に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年の合成繊維の発展は目覚しく、特に
ポリエステル繊維は種々の異形断面糸や異収縮糸、更に
極細繊維など多くの新しい製品が生み出され、新しい機
能性繊維材料を創り出している。例えば、優れた風合を
出すための素材として極細繊維が製造され、０．３デニ
ール以下の超極細繊維（ウルトラマイクロファイバー）
も大量に生産されている。しかしこれらの極細繊維は従
来の染料での染色は難しく、特に洗濯堅牢度等の湿潤堅
牢度の良好な染色が得られないという問題が生じてい
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、良好な洗濯
堅牢度を有し、しかもアルカリ汗堅牢度及び耐光堅牢度
を備えた橙色分散染料を提供することを目的とするもの
である。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
〔Ｉ〕

【０００５】

【化３】

【０００６】（式中、Ｘは塩素原子又は臭素原子を表わ
し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表わ
し、Ｒはフェニル基、フェノキシ基又はベンジル基を表
わす。）で示されるモノアゾ染料を要旨とするものであ
る。上記染料の中でも下記の構造式〔II〕で示される染
料が、特に好ましい。

【０００７】

【化４】

【０００８】前記一般式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料
は、例えば、下記一般式〔III 〕

【０００９】

【化５】

【００１０】（式中、Ｘは前記と同様の意義を有す
る。）で示されるアミン類を常法に従ってジアゾ化し、
次いで下記一般式〔IV〕

【００１１】

【化６】

【００１２】（式中、Ｙ及びＲは前記と同様の意義を有
する。）にて示されるアニリン類とカップリングするこ
とにより製造することができる。本発明のモノアゾ染料
により染色し得る繊維類としてはポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、テレフタル酸と
１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンと
の重縮合物などよりなるポリエステル繊維、更にナイロ
ン等の合成繊維あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品などの混合
繊維製品が挙げられる。又ポリエステル繊維としては通
常の太さの繊維（レギュラーデニール繊維）から１デニ
ール以下の極細繊維（ファインデニール繊維）までが対
象として挙げられる。特に本発明の染料によれば、一般
に染色の困難な極細繊維、その中の０．３デニール以下
の超極細繊維（ウルトラマイクロファイバー）まで良好
に染色できる点特筆される。

【００１３】本発明の染料を用いて染色を実施するにあ
たっては、常法により、分散剤を使用し、前記一般式
〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料を水性媒体中に分散させ
て染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行な
えばよい。例えば、浸染を行なう場合には、高温染色
法、キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の
染色処理法を適用することにより、ポリエステル繊維な
いしはその混紡品、混織品に堅牢度のすぐれた染色を施
すことができる。また、場合により、染色浴に酸性物質
を添加しておくことにより、さらに好結果が得られるこ
とがある。

【００１４】本発明のモノアゾ染料を用いて上記の浸染
または捺染により得られた染布は、洗濯堅牢度に優れ、
また、耐アルカリ汗堅牢度、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度
及び耐水堅牢度等の諸堅牢度に優れたものである。更
に、この染布に後加工を施した場合でも、本発明では湿
潤堅牢度が大幅に低下すると言うことはない。なお、本
発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは他系統の染
料と併用してもよい。

【００１５】

【実施例】次に、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１ 前記一般式〔Ｉ〕に於てＸが塩素原子、Ｙが水素原子、
Ｒがフェニル基である下記構造式〔II〕

【００１６】

【化７】

【００１７】のモノアゾ染料０．０２５ｇをナフタレン
スルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物０．０２５ｇおよ
び高級アルコール硫酸エステル０．０２５ｇを含む水２
００ｍｌ中に分散させ染色浴を調製した。この染色浴に
繊径が２デニールと０．０１デニールのポリエステル繊
維の交織布１０ｇを浸漬し、１３５℃で３０分間染色し
た後、ソーピング、水洗および乾燥を行なったところ、
橙色の染布が得られた。なお、上記の染料にて染色され
た上記、交織布の洗濯堅牢度は４−５級と優れたもので
あった。

【００１８】尚、洗濯堅牢度はＪＩＳ Ｌ０８４８ Ａ
法でのナイロン白布の汚染度を判定した。尚、本実験例
で使用した染料は以下のようにして製造した。２，６−
ジクロロ−４−ニトロアニリン４．２ｇを９８％硫酸２
０ｇ中に３０℃で溶解させ、次いで４３％ニトロシル硫
酸６．５ｇを３０℃で加えた後、２時間攪拌し、ジアゾ
液を得た。次いで、Ｎ，Ｎ−ビス（フェニルカルボニル
オキシエチル）アニリン７．２ｇをメタノール１５０ｍ
ｌ中溶解した後、前記ジアゾ液を０〜５℃で滴下し、２
時間撹拌した後、濾別し、水で洗浄した後乾燥し、目的
の染料を得た。該染料の最大吸収波長（λ_max ：アセト
ン中）は４２４ｎｍであった。

【００１９】比較例１ 前記一般式〔Ｉ〕と同一の基本骨格を有し、但し、Ｘが
水素原子、Ｙが塩素原子、Ｒがフェニル基である化合物
（特開昭５８−１６０３５５号公報実施例４に記載）を
実施例１に準じて合成し、実施例１と同様にしてマイク
ロファイバー交織布を染色し、評価したところ、洗濯堅
牢度は３−４級、耐光堅牢度は４級と劣るものであっ
た。

【００２０】実施例２〜１５ 実施例１に準じて表−１に記載の各染料を合成し、実施
例１と同様にしてマイクロファイバー交織布を染色し、
洗濯堅牢度を調べた。結果を表−１に示す。

【００２１】

【表１】

【００２２】

【表２】

【００２３】

【発明の効果】本発明の染料を用いれば、ポリエステル
繊維を諸堅牢度、とりわけ洗濯堅牢度、アルカリ汗堅牢
度及び耐光堅牢度に優れた橙色に染色することができ、
特に超極細繊維までも通常の繊度の繊維と同じように良
好に染色することができる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｘは塩素原子又は臭素原子を表わし、Ｙは水素
   原子、ハロゲン原子又はメチル基を表わし、Ｒはフェニ
   ル基、フェノキシ基又はベンジル基を表わす。）で示さ
   れるモノアゾ染料。
2. 【請求項２】 下記構造式〔II〕 【化２】 で示されるモノアゾ染料。
3. 【請求項３】 請求項１又は２記載のモノアゾ染料を用
   いるポリエステル繊維の染色法。
4. 【請求項４】 ポリエステル繊維が超極細繊維である請
   求項３の染色法。