JPH11130739A - イソバニルアミンの製造法 - Google Patents
イソバニルアミンの製造法Info
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- JPH11130739A JPH11130739A JP9294337A JP29433797A JPH11130739A JP H11130739 A JPH11130739 A JP H11130739A JP 9294337 A JP9294337 A JP 9294337A JP 29433797 A JP29433797 A JP 29433797A JP H11130739 A JPH11130739 A JP H11130739A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】水銀を一切使用せずに、効率よく、高純度を有
するイソバニルアミンを製造しうる方法を提供するこ
と。 【解決手段】水酸化アルカリの存在下で、イソバニリン
とアンモニアとを反応させることを特徴とするイソバニ
ルアミンの製造法。
するイソバニルアミンを製造しうる方法を提供するこ
と。 【解決手段】水酸化アルカリの存在下で、イソバニリン
とアンモニアとを反応させることを特徴とするイソバニ
ルアミンの製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、イソバニルアミン
の製造法に関する。さらに詳しくは、医薬、農薬の原料
として有用なイソバニルアミンの製造法に関する。
の製造法に関する。さらに詳しくは、医薬、農薬の原料
として有用なイソバニルアミンの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】イソバニルアミンは、医薬、農薬の原料
として有用な化合物であるが、従来、イソバニリンとヒ
ドロキシアミンとを反応させてオキシム体とした後、ナ
トリウムアマルガムで還元させることによって製造され
ている（ Zhonghua YaoxueZazhi 1992, 44(1), p.51-6
0) 。
として有用な化合物であるが、従来、イソバニリンとヒ
ドロキシアミンとを反応させてオキシム体とした後、ナ
トリウムアマルガムで還元させることによって製造され
ている（ Zhonghua YaoxueZazhi 1992, 44(1), p.51-6
0) 。
【０００３】しかしながら、かかる方法には、還元させ
る際に、水銀を含んでいるナトリウムアマルガムを必要
とするため、環境面から水銀を使用しないでイソバニル
アミンを製造する方法の開発が待ち望まれている。
る際に、水銀を含んでいるナトリウムアマルガムを必要
とするため、環境面から水銀を使用しないでイソバニル
アミンを製造する方法の開発が待ち望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、水銀を一切使用せず
に、効率よく、高純度を有するイソバニルアミンを製造
しうる方法を提供することを目的とする。
術に鑑みてなされたものであり、水銀を一切使用せず
に、効率よく、高純度を有するイソバニルアミンを製造
しうる方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、
（１） 水酸化アルカリの存在下で、イソバニリンとア
ンモニアとを反応させることを特徴とするイソバニルア
ミンの製造法、および（２） イソバニリンとアンモニ
アとを還元触媒の存在下で反応させる前記（１）記載の
イソバニルアミンの製造法に関する。
（１） 水酸化アルカリの存在下で、イソバニリンとア
ンモニアとを反応させることを特徴とするイソバニルア
ミンの製造法、および（２） イソバニリンとアンモニ
アとを還元触媒の存在下で反応させる前記（１）記載の
イソバニルアミンの製造法に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の製造法によれば、水酸化
アルカリの存在下で、イソバニリンとアンモニアとを反
応させることにより、イソバニルアミンを製造すること
ができる。
アルカリの存在下で、イソバニリンとアンモニアとを反
応させることにより、イソバニルアミンを製造すること
ができる。
【０００７】イソバニリンとアンモニアとの反応は、通
常、溶媒中で行なうことができる。前記溶媒としては、
例えば、水、メタノールなどがあげられるが、これらの
中では、火災などに対する安全性の点から、水が好まし
い。
常、溶媒中で行なうことができる。前記溶媒としては、
例えば、水、メタノールなどがあげられるが、これらの
中では、火災などに対する安全性の点から、水が好まし
い。
【０００８】前記溶媒として、例えば、水を用いる場
合、アンモニア水またはアンモニアをあらかじめ水に溶
解させて得られたアンモニア水溶液を用い、イソバニリ
ンとアンモニアとの反応を行なうことができる。この場
合、前記アンモニア水溶液におけるアンモニアの濃度
は、特に限定がないが、通常、５〜２０％程度であれば
よい。
合、アンモニア水またはアンモニアをあらかじめ水に溶
解させて得られたアンモニア水溶液を用い、イソバニリ
ンとアンモニアとの反応を行なうことができる。この場
合、前記アンモニア水溶液におけるアンモニアの濃度
は、特に限定がないが、通常、５〜２０％程度であれば
よい。
【０００９】また、前記アンモニアの使用量は、イソバ
ニリン１モルあたり、反応を促進させ、副生物の生成を
抑制する観点から、３モル以上、なかんづく４．５モル
以上であることが好ましく、またあまりにも多量に使用
した場合、このように多量に使用することによる利点が
なく、かえって不経済となるので、６モル以下、なかん
づく５．５モル以下であることが好ましい。
ニリン１モルあたり、反応を促進させ、副生物の生成を
抑制する観点から、３モル以上、なかんづく４．５モル
以上であることが好ましく、またあまりにも多量に使用
した場合、このように多量に使用することによる利点が
なく、かえって不経済となるので、６モル以下、なかん
づく５．５モル以下であることが好ましい。
【００１０】本発明においては、イソバニリンとアンモ
ニアとを反応させる際に、水酸化アルカリを存在させる
点に、１つの大きな特徴があり、このように水酸化アル
カリを存在させた場合には、イソバニルアミンを速やか
に、しかも高収率で得ることができる。
ニアとを反応させる際に、水酸化アルカリを存在させる
点に、１つの大きな特徴があり、このように水酸化アル
カリを存在させた場合には、イソバニルアミンを速やか
に、しかも高収率で得ることができる。
【００１１】前記水酸化アルカリとしては、例えば、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどがあげられる。こ
れらの中では、水酸化ナトリウムは、経済性の点より、
本発明において好適に使用しうるものである。
酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどがあげられる。こ
れらの中では、水酸化ナトリウムは、経済性の点より、
本発明において好適に使用しうるものである。
【００１２】前記水酸化アルカリの使用量は、イソバニ
リン１モルあたり、該イソバニンおよび反応生成物を十
分に溶解させるために、０．５モル以上とすることが好
ましく、また過剰に使用すると副生物が生成するため、
１．２モル以下とすることが好ましい。
リン１モルあたり、該イソバニンおよび反応生成物を十
分に溶解させるために、０．５モル以上とすることが好
ましく、また過剰に使用すると副生物が生成するため、
１．２モル以下とすることが好ましい。
【００１３】前記水酸化アルカリを、あらかじめアンモ
ニア溶液に添加し、溶解させたのち、これにイソバニリ
ンを添加することにより、アンモニアとイソバニリンと
を反応させることができる。
ニア溶液に添加し、溶解させたのち、これにイソバニリ
ンを添加することにより、アンモニアとイソバニリンと
を反応させることができる。
【００１４】なお、反応の際には、還元触媒を用いるこ
とが好ましい。かかる還元触媒としては、例えば、ラネ
ーニッケル、ラネーコバルト、パラジウム炭素、白金炭
素などがあげられる。これらの還元触媒のなかでは、ラ
ネーニッケルは、安価であるので、本発明において好適
に使用しうるものである。該還元触媒の使用量は、湿重
量で、イソバニリン１００重量部に対して、反応速度を
充分に高める観点から、１０重量部以上であることが好
ましく、また触媒の濾過性の点から、４０重量部以下で
あることが好ましい。なお、該還元触媒は、イソバニリ
ンをアンモニア溶液に添加する前に、あらかじめ、アン
モニア溶液に添加すればよい。
とが好ましい。かかる還元触媒としては、例えば、ラネ
ーニッケル、ラネーコバルト、パラジウム炭素、白金炭
素などがあげられる。これらの還元触媒のなかでは、ラ
ネーニッケルは、安価であるので、本発明において好適
に使用しうるものである。該還元触媒の使用量は、湿重
量で、イソバニリン１００重量部に対して、反応速度を
充分に高める観点から、１０重量部以上であることが好
ましく、また触媒の濾過性の点から、４０重量部以下で
あることが好ましい。なお、該還元触媒は、イソバニリ
ンをアンモニア溶液に添加する前に、あらかじめ、アン
モニア溶液に添加すればよい。
【００１５】アンモニアとイソバニリンとを反応させる
際の反応温度は、反応速度を高める観点から、３０℃以
上であることが好ましく、また４５℃を越えると副生物
が増加するため、４５℃以下であることが好ましい。特
に好ましい反応温度は、３５〜４０℃である。
際の反応温度は、反応速度を高める観点から、３０℃以
上であることが好ましく、また４５℃を越えると副生物
が増加するため、４５℃以下であることが好ましい。特
に好ましい反応温度は、３５〜４０℃である。
【００１６】なお、アンモニアとイソバニリンとの反応
は、還元反応であるため、水素で接触還元させることが
できる。この場合、反応雰囲気は、水素ガスで置換し、
水素ガス圧を常圧から１０ｋｇ／ｃｍ2 （ゲージ圧、以
下同様）、なかんづく３〜５ｋｇ／ｃｍ2 程度とすれば
よい。アンモニアとイソバニリンとの反応は、例えば、
水素の吸収が終了したことで確認することができる。
は、還元反応であるため、水素で接触還元させることが
できる。この場合、反応雰囲気は、水素ガスで置換し、
水素ガス圧を常圧から１０ｋｇ／ｃｍ2 （ゲージ圧、以
下同様）、なかんづく３〜５ｋｇ／ｃｍ2 程度とすれば
よい。アンモニアとイソバニリンとの反応は、例えば、
水素の吸収が終了したことで確認することができる。
【００１７】反応終了後、触媒などを分離するため、反
応液を濾過することが好ましい。なお、ラネーニッケル
を使用した場合には、濾液にニッケルが溶出するため、
ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウムを反応液に添加
することが好ましい。このように、ジメチルジチオカル
バミン酸ナトリウムを反応液に添加した場合には、白色
のイソバニルアミンを得ることができる。
応液を濾過することが好ましい。なお、ラネーニッケル
を使用した場合には、濾液にニッケルが溶出するため、
ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウムを反応液に添加
することが好ましい。このように、ジメチルジチオカル
バミン酸ナトリウムを反応液に添加した場合には、白色
のイソバニルアミンを得ることができる。
【００１８】ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウムの
使用量は、溶出したニッケルイオンの量にもよるが、反
応液にニッケルイオンが１０００ｐｐｍ程度存在する場
合には、通常、イソバニリン１００重量部に対して、
０．１〜２重量部程度であることが好ましい。その際、
水素化ホウ素ナトリウムを添加すれば、得られるイソバ
ニルアミンの結晶の着色を防止することができる。水素
化ホウ素ナトリウムの添加量は、イソバニリン１００重
量部に対して１〜２重量部程度であればよい。
使用量は、溶出したニッケルイオンの量にもよるが、反
応液にニッケルイオンが１０００ｐｐｍ程度存在する場
合には、通常、イソバニリン１００重量部に対して、
０．１〜２重量部程度であることが好ましい。その際、
水素化ホウ素ナトリウムを添加すれば、得られるイソバ
ニルアミンの結晶の着色を防止することができる。水素
化ホウ素ナトリウムの添加量は、イソバニリン１００重
量部に対して１〜２重量部程度であればよい。
【００１９】次に、ジメチルジチオカルバミン酸ナトリ
ウムの添加によって生成した沈澱物を濾過する。なお、
濾過する際には、セライトなどの濾過助剤を添加しても
よい。
ウムの添加によって生成した沈澱物を濾過する。なお、
濾過する際には、セライトなどの濾過助剤を添加しても
よい。
【００２０】濾液に塩酸を添加し、ｐＨを９〜１０．５
程度、好ましくは９．８±０．３に調整することによ
り、イソバニルアミンを白色結晶として晶析させること
ができる。
程度、好ましくは９．８±０．３に調整することによ
り、イソバニルアミンを白色結晶として晶析させること
ができる。
【００２１】かくして、イソバニルアミンを短時間で、
しかも高収率で得ることができ、得られたイソバニルア
ミンは、医薬、農薬などの原料として好適に使用するこ
とができる。
しかも高収率で得ることができ、得られたイソバニルア
ミンは、医薬、農薬などの原料として好適に使用するこ
とができる。
【００２２】
【実施例】次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細
に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定される
ものではない。
に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定される
ものではない。
【００２３】実施例１ 水５００ｇに、水酸化ナトリウム４０．５ｇ（１モ
ル）、２５％アンモニア水溶液３４０ｇおよびイソバニ
リン１５２ｇ（１モル）を添加し、溶解させた。
ル）、２５％アンモニア水溶液３４０ｇおよびイソバニ
リン１５２ｇ（１モル）を添加し、溶解させた。
【００２４】次に、この溶液に、ラネーニッケル４６ｇ
を添加し、５ｋｇ／ｃｍ2 の水素ガス圧で還元したとこ
ろ、３時間で水素吸収が終了した。
を添加し、５ｋｇ／ｃｍ2 の水素ガス圧で還元したとこ
ろ、３時間で水素吸収が終了した。
【００２５】次に、得られた反応液に、水４４０ｇを添
加し、濾過、洗浄したのち、水素化ホウ素ナトリウム２
ｇ、４０％ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶
液３ｍｌおよびセライト３０ｇを添加し、濾過した。濾
液に濃塩酸を滴下し、ｐＨを９．８に調整し、析出した
結晶を濾過、洗浄、乾燥することにより、白色のイソバ
ニルアミン１３４．７ｇを得た（純度９９．８％、収率
８８％）。得られたイソバニルアミンの融点は１５９〜
１６３℃であった。ＩＲ（ＫＢｒ ｃｍ-1）：３２５
６、１５９２、１４９４、１４２０、１２８６、１２２
０
加し、濾過、洗浄したのち、水素化ホウ素ナトリウム２
ｇ、４０％ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶
液３ｍｌおよびセライト３０ｇを添加し、濾過した。濾
液に濃塩酸を滴下し、ｐＨを９．８に調整し、析出した
結晶を濾過、洗浄、乾燥することにより、白色のイソバ
ニルアミン１３４．７ｇを得た（純度９９．８％、収率
８８％）。得られたイソバニルアミンの融点は１５９〜
１６３℃であった。ＩＲ（ＫＢｒ ｃｍ-1）：３２５
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０
【００２６】実施例２ 水１６４ｇに、水酸化ナトリウム１３．２ｇ（０．３３
モル）、イソバニリン５０ｇ（０．３３モル）および２
５％アンモニア水溶液１００ｇを添加し、溶解させた。
モル）、イソバニリン５０ｇ（０．３３モル）および２
５％アンモニア水溶液１００ｇを添加し、溶解させた。
【００２７】次に、この溶液に、ラネーニッケル１５．
４ｇを添加し、３ｋｇ／ｃｍ2 の水素ガス圧で還元した
ところ、５時間で水素吸収が終了した。
４ｇを添加し、３ｋｇ／ｃｍ2 の水素ガス圧で還元した
ところ、５時間で水素吸収が終了した。
【００２８】次に、得られた反応液に、水１５６ｍｌを
添加し、濾過、洗浄したのち、水素化ホウ素ナトリウム
０．８ｇ、４０％ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウ
ム水溶液１ｍｌおよびセライト１０ｇを添加し、濾過し
た。濾液に濃塩酸を滴下し、ｐＨを９．８７に調整し、
析出した結晶を濾過、洗浄、乾燥することにより、白色
のイソバニルアミン４４．３ｇを得た（純度９９．９
％、収率８７．６％）。得られたイソバニルアミンの融
点は、１５９〜１６３℃であった。
添加し、濾過、洗浄したのち、水素化ホウ素ナトリウム
０．８ｇ、４０％ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウ
ム水溶液１ｍｌおよびセライト１０ｇを添加し、濾過し
た。濾液に濃塩酸を滴下し、ｐＨを９．８７に調整し、
析出した結晶を濾過、洗浄、乾燥することにより、白色
のイソバニルアミン４４．３ｇを得た（純度９９．９
％、収率８７．６％）。得られたイソバニルアミンの融
点は、１５９〜１６３℃であった。
【００２９】比較例１ 水５００ｍｌに、イソバニリン１５２ｇ（１モル）およ
び２５％アンモニア水溶液３４０ｇを添加し、攪拌し
た。次に、この溶液に、ラネーニッケル４６ｇを添加
し、５ｋｇ／ｃｍ2 の水素ガス圧で還元した。９時間経
過後、水素吸収が遅くなったので、反応を終了した。
び２５％アンモニア水溶液３４０ｇを添加し、攪拌し
た。次に、この溶液に、ラネーニッケル４６ｇを添加
し、５ｋｇ／ｃｍ2 の水素ガス圧で還元した。９時間経
過後、水素吸収が遅くなったので、反応を終了した。
【００３０】次に、イソバニルアミンが析出した反応液
に、水酸化ナトリウム４０．５ｇ（１モル）を水４４０
ｇに溶解させた溶液を添加して溶解させ、触媒を濾過
し、洗浄した。
に、水酸化ナトリウム４０．５ｇ（１モル）を水４４０
ｇに溶解させた溶液を添加して溶解させ、触媒を濾過
し、洗浄した。
【００３１】得られた濾液に、濃塩酸を滴下し、ｐＨを
９．８に調整し、析出した結晶を濾過、洗浄、乾燥する
と、暗緑灰色のイソバニルアミン１１４．９ｇが得られ
た（純度９７．７％、収率７５％）。得られたイソバニ
ルアミンの融点は、１５８〜１５９℃であった。
９．８に調整し、析出した結晶を濾過、洗浄、乾燥する
と、暗緑灰色のイソバニルアミン１１４．９ｇが得られ
た（純度９７．７％、収率７５％）。得られたイソバニ
ルアミンの融点は、１５８〜１５９℃であった。
【００３２】以上の結果から、実施例１〜２の方法によ
れば、水銀を一切使用せずに、効率よく、高純度を有す
るイソバニルアミンを得ることができることがわかる。
れば、水銀を一切使用せずに、効率よく、高純度を有す
るイソバニルアミンを得ることができることがわかる。
【００３３】また、実施例１〜２の方法によれば、比較
例１と対比して、アンモニア水溶液に水酸化ナトリウム
が添加されていることにより、高純度で、収率よく、イ
ソバニルアミンを得ることができることがわかる。
例１と対比して、アンモニア水溶液に水酸化ナトリウム
が添加されていることにより、高純度で、収率よく、イ
ソバニルアミンを得ることができることがわかる。
【００３４】
【発明の効果】本発明の製造法によれば、水銀を一切使
用せずに、効率よく、しかも高純度を有するイソバニル
アミンを製造することができるという、優れた効果が奏
される。
用せずに、効率よく、しかも高純度を有するイソバニル
アミンを製造することができるという、優れた効果が奏
される。
Claims (2)
- 【請求項１】 水酸化アルカリの存在下で、イソバニリ
ンとアンモニアとを反応させることを特徴とするイソバ
ニルアミンの製造法。 - 【請求項２】 イソバニリンとアンモニアとを還元触媒
の存在下で反応させる請求項１記載のイソバニルアミン
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9294337A JPH11130739A (ja) | 1997-10-27 | 1997-10-27 | イソバニルアミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9294337A JPH11130739A (ja) | 1997-10-27 | 1997-10-27 | イソバニルアミンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11130739A true JPH11130739A (ja) | 1999-05-18 |
Family
ID=17806405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9294337A Pending JPH11130739A (ja) | 1997-10-27 | 1997-10-27 | イソバニルアミンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11130739A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017179592A (ja) * | 2016-03-23 | 2017-10-05 | 日立金属株式会社 | Ｎｉ基超耐熱合金の製造方法 |
-
1997
- 1997-10-27 JP JP9294337A patent/JPH11130739A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017179592A (ja) * | 2016-03-23 | 2017-10-05 | 日立金属株式会社 | Ｎｉ基超耐熱合金の製造方法 |
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