JPH11130974A - 有機顔料の製造方法 - Google Patents
有機顔料の製造方法Info
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- JPH11130974A JPH11130974A JP29389997A JP29389997A JPH11130974A JP H11130974 A JPH11130974 A JP H11130974A JP 29389997 A JP29389997 A JP 29389997A JP 29389997 A JP29389997 A JP 29389997A JP H11130974 A JPH11130974 A JP H11130974A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来より鮮明度が高く、従来とは色相角の異
なる有機顔料が製造でき、しかも環境保護的及び経済的
製法で問題が少ない有機顔料の製造方法を提供するこ
と。 【解決手段】 有機粗顔料を、塩基と水及び／又は炭素
原子数１〜４の低級アルコールの存在下で、非プロトン
系有機溶剤に溶解した後、該有機粗顔料の非プロトン系
有機溶剤溶液と、水、炭素原子数１〜４の低級アルコー
ル及び酸からなる群から選ばれる１種以上の化合物と
を、４分間以下の所要時間で混合することにより有機顔
料の結晶を析出させ、析出した結晶を分離する有機顔料
の製造方法。
なる有機顔料が製造でき、しかも環境保護的及び経済的
製法で問題が少ない有機顔料の製造方法を提供するこ
と。 【解決手段】 有機粗顔料を、塩基と水及び／又は炭素
原子数１〜４の低級アルコールの存在下で、非プロトン
系有機溶剤に溶解した後、該有機粗顔料の非プロトン系
有機溶剤溶液と、水、炭素原子数１〜４の低級アルコー
ル及び酸からなる群から選ばれる１種以上の化合物と
を、４分間以下の所要時間で混合することにより有機顔
料の結晶を析出させ、析出した結晶を分離する有機顔料
の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機顔料の製造方
法に関する。
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、フタロシアニン系顔料、ペリレン
系顔料、イソインドリノン系顔料、イソインドリン系顔
料、スレン系顔料、トリフェニルメタン系顔料等のよう
な有機顔料の製造方法としては、例えば「ピグメント・
ハンドブック(PIGMENT HANDBOOK)」第１巻第５８７頁〜
７２０頁（１９７３年発行）に記載されているアシッド
ペースト、アシッドスウェリング、ソルトミリング等に
よる顔料化方法が公知ある。
系顔料、イソインドリノン系顔料、イソインドリン系顔
料、スレン系顔料、トリフェニルメタン系顔料等のよう
な有機顔料の製造方法としては、例えば「ピグメント・
ハンドブック(PIGMENT HANDBOOK)」第１巻第５８７頁〜
７２０頁（１９７３年発行）に記載されているアシッド
ペースト、アシッドスウェリング、ソルトミリング等に
よる顔料化方法が公知ある。
【０００３】また、特開昭５７−１４３３６３号公報に
は、イソインドリノン系粗顔料をメタノールに分散しソ
ジウムメチラートのメタノール溶液を作用させ、析出す
る結晶を分離することによる製造方法が開示されてい
る。
は、イソインドリノン系粗顔料をメタノールに分散しソ
ジウムメチラートのメタノール溶液を作用させ、析出す
る結晶を分離することによる製造方法が開示されてい
る。
【０００４】更に、特開平８−４１３６８号公報には、
有機粗顔料を乾式磨砕し、得られる微細なプレ顔料を水
性懸濁液中で１ｍｍ以下の粉砕媒体の作用下に湿式磨砕
することによる有機顔料の製造方法が開示されている。
有機粗顔料を乾式磨砕し、得られる微細なプレ顔料を水
性懸濁液中で１ｍｍ以下の粉砕媒体の作用下に湿式磨砕
することによる有機顔料の製造方法が開示されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
ような有機顔料の製造方法では、例えばアシッドペース
ト法、アシッドスウェリング法においては、硫酸が廃水
中に流失するので、環境保護的・経済的に問題である。
また、ソルトミリング法においても、塩化ナトリウムや
ジエチレングリコールが廃水中に流出するので、環境保
護的・経済的に問題である。
ような有機顔料の製造方法では、例えばアシッドペース
ト法、アシッドスウェリング法においては、硫酸が廃水
中に流失するので、環境保護的・経済的に問題である。
また、ソルトミリング法においても、塩化ナトリウムや
ジエチレングリコールが廃水中に流出するので、環境保
護的・経済的に問題である。
【０００６】また、特開昭５７−１４３３６３号公報に
記載の製造方法でも、メタノールが廃水中に流出するの
で、環境保護的・経済的に問題である。特開平８−４１
３６８号公報に記載の製造方法では、初期投資額の大き
い複雑な装置である湿式磨砕機が必要であり、加えて湿
式磨砕機の一機当たりの生産性が低いため経済的に問題
である。
記載の製造方法でも、メタノールが廃水中に流出するの
で、環境保護的・経済的に問題である。特開平８−４１
３６８号公報に記載の製造方法では、初期投資額の大き
い複雑な装置である湿式磨砕機が必要であり、加えて湿
式磨砕機の一機当たりの生産性が低いため経済的に問題
である。
【０００７】更に、以上のこれらの方法では、近年要求
されている鮮明度の高い有機顔料を得ることが不可能で
あった。また、色相角においても従来の色相角の範囲を
越えることは不可能であった。
されている鮮明度の高い有機顔料を得ることが不可能で
あった。また、色相角においても従来の色相角の範囲を
越えることは不可能であった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来より鮮明度が高く、従来とは色相角の
異なる有機顔料が製造でき、しかも環境保護的及び経済
的製法で問題が少ない有機顔料の製造方法を提供するこ
とにある。
する課題は、従来より鮮明度が高く、従来とは色相角の
異なる有機顔料が製造でき、しかも環境保護的及び経済
的製法で問題が少ない有機顔料の製造方法を提供するこ
とにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、有機粗顔料を、塩
基と水及び／又は炭素原子数１〜４の低級アルコールの
存在下で、非プロトン系有機溶剤に溶解した後、該有機
粗顔料の非プロトン系有機溶剤溶液と、水、炭素原子数
１〜４の低級アルコール及び酸からなる群から選ばれる
１種以上の化合物とを、４分間以下の所要時間で混合し
て該有機溶剤溶液を希釈及び／又は中和することにより
有機顔料の結晶を析出させ、析出した結晶を分離するこ
とで、従来より鮮明度が高く、色相角の異なる有機顔料
が得られること、しかもこの製造方法は使用する非プロ
トン系有機溶剤及び低級アルコールは蒸留等により回収
が可能で、１バッチ当たりの生産性も大きいことから、
経済的でかつ環境保護的に優れた方法であること、ここ
で用いる有機粗顔料としては、フタロシアニン系粗顔
料、ペリレン系粗顔料、イソインドリノン系粗顔料、イ
ソインドリン系粗顔料、スレン系粗顔料及びトリフェニ
ルメタン系粗顔料からなる群から選ばれる１種類以上の
有機粗顔料が好ましいこと、塩基としては、アルカリ金
属の水酸化物、アルカリ金属のアルコキシド、アルカリ
土類金属の水酸化物及びアルカリ土類金属のアルコキシ
ドからなる群から選ばれる１種以上の塩基が好ましいこ
と、非プロトン系有機溶剤としては、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド又
はジメチルインダゾリジノンが好ましく、非プロトン系
有機溶剤の使用割合は有機粗顔料１重量部に対して５〜
２０重量部の範囲が好ましいこと等を見い出し、本発明
を完成するに至った。
を解決するために鋭意検討した結果、有機粗顔料を、塩
基と水及び／又は炭素原子数１〜４の低級アルコールの
存在下で、非プロトン系有機溶剤に溶解した後、該有機
粗顔料の非プロトン系有機溶剤溶液と、水、炭素原子数
１〜４の低級アルコール及び酸からなる群から選ばれる
１種以上の化合物とを、４分間以下の所要時間で混合し
て該有機溶剤溶液を希釈及び／又は中和することにより
有機顔料の結晶を析出させ、析出した結晶を分離するこ
とで、従来より鮮明度が高く、色相角の異なる有機顔料
が得られること、しかもこの製造方法は使用する非プロ
トン系有機溶剤及び低級アルコールは蒸留等により回収
が可能で、１バッチ当たりの生産性も大きいことから、
経済的でかつ環境保護的に優れた方法であること、ここ
で用いる有機粗顔料としては、フタロシアニン系粗顔
料、ペリレン系粗顔料、イソインドリノン系粗顔料、イ
ソインドリン系粗顔料、スレン系粗顔料及びトリフェニ
ルメタン系粗顔料からなる群から選ばれる１種類以上の
有機粗顔料が好ましいこと、塩基としては、アルカリ金
属の水酸化物、アルカリ金属のアルコキシド、アルカリ
土類金属の水酸化物及びアルカリ土類金属のアルコキシ
ドからなる群から選ばれる１種以上の塩基が好ましいこ
と、非プロトン系有機溶剤としては、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド又
はジメチルインダゾリジノンが好ましく、非プロトン系
有機溶剤の使用割合は有機粗顔料１重量部に対して５〜
２０重量部の範囲が好ましいこと等を見い出し、本発明
を完成するに至った。
【００１０】即ち、本発明は、 （１） 有機粗顔料を、塩基と水及び／又は炭素原子数
１〜４の低級アルコールの存在下で、非プロトン系有機
溶剤に溶解した後、該有機粗顔料の非プロトン系有機溶
剤溶液と、水、炭素原子数１〜４の低級アルコール及び
酸からなる群から選ばれる１種以上の化合物とを、４分
間以下の所要時間で混合することにより析出した結晶を
分離することを特徴とする有機顔料の製造方法、
１〜４の低級アルコールの存在下で、非プロトン系有機
溶剤に溶解した後、該有機粗顔料の非プロトン系有機溶
剤溶液と、水、炭素原子数１〜４の低級アルコール及び
酸からなる群から選ばれる１種以上の化合物とを、４分
間以下の所要時間で混合することにより析出した結晶を
分離することを特徴とする有機顔料の製造方法、
【００１１】（２） 有機粗顔料が、フタロシアニン系
粗顔料、ペリレン系粗顔料、イソインドリノン系粗顔
料、イソインドリン系粗顔料、スレン系粗顔料及びトリ
フェニルメタン系粗顔料からなる群から選ばれる１種類
以上の有機粗顔料である上記（１）記載の製造方法、
粗顔料、ペリレン系粗顔料、イソインドリノン系粗顔
料、イソインドリン系粗顔料、スレン系粗顔料及びトリ
フェニルメタン系粗顔料からなる群から選ばれる１種類
以上の有機粗顔料である上記（１）記載の製造方法、
【００１２】（３） 塩基が、アルカリ金属の水酸化
物、アルカリ金属のアルコキシド、アルカリ土類金属の
水酸化物及びアルカリ土類金属のアルコキシドからなる
群から選ばれる１種以上の塩基である上記（１）又は
（２）記載の製造方法、
物、アルカリ金属のアルコキシド、アルカリ土類金属の
水酸化物及びアルカリ土類金属のアルコキシドからなる
群から選ばれる１種以上の塩基である上記（１）又は
（２）記載の製造方法、
【００１３】（４） 非プロトン系有機溶剤がジメチル
スルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルム
アミド及びジメチルインダゾリジノンからなる群から選
ばれる１種以上の有機溶剤剤であり、非プロトン系有機
溶剤の使用割合が有機粗顔料１重量部に対して５〜２０
重量部である上記（１）、（２）又は（３）記載の製造
方法
スルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルム
アミド及びジメチルインダゾリジノンからなる群から選
ばれる１種以上の有機溶剤剤であり、非プロトン系有機
溶剤の使用割合が有機粗顔料１重量部に対して５〜２０
重量部である上記（１）、（２）又は（３）記載の製造
方法
【００１４】（５） 有機粗顔料の非プロトン系有機溶
剤溶液の希釈に用いる酸が、硫酸、塩酸又は酢酸である
上記（１）、（２）、（３）又は（４）記載の製造方
法、及び
剤溶液の希釈に用いる酸が、硫酸、塩酸又は酢酸である
上記（１）、（２）、（３）又は（４）記載の製造方
法、及び
【００１５】（６） 有機粗顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｂｌｕｅ １６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖ
ｉｏｌｅｔ ２９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌ
ｏｗ １０９、同１１０、同１７３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６１、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ １３９、同１８５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｂｒｏｗｎ ３８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕ
ｅ ６０、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１７７、
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １０８、Ｃ．
Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ５６、同５７及び同６
１からなる群から選ばれる１種以上の有機粗顔料である
上記（１）〜（５）のいずれか１つに記載の製造方法、
を提供するものである。
ｅｎｔ Ｂｌｕｅ １６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖ
ｉｏｌｅｔ ２９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌ
ｏｗ １０９、同１１０、同１７３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６１、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ １３９、同１８５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｂｒｏｗｎ ３８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕ
ｅ ６０、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１７７、
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １０８、Ｃ．
Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ５６、同５７及び同６
１からなる群から選ばれる１種以上の有機粗顔料である
上記（１）〜（５）のいずれか１つに記載の製造方法、
を提供するものである。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法で使用する有機
粗顔料としては、塩基と水及び／又は低級アルコールの
存在下で非プロトン系有機溶剤に溶解し、これらとは反
応しないものであればよく、例えばフタロシアニン系粗
顔料、ペリレン系粗顔料、イソインドリノン系粗顔料、
イソインドリン系粗顔料、スレン系粗顔料、トリフェニ
ルメタン系粗顔料、アゾ系粗顔料、キナクリドン系粗顔
料、インジゴ系粗顔料、ジケトピロロピロール系粗顔料
等が挙げられ、なかでもフタロシアニン系粗顔料、ペリ
レン系粗顔料、イソインドリノン系粗顔料、イソインド
リン系粗顔料、スレン系粗顔料、トリフェニルメタン系
粗顔料が好ましい。ただし、上記有機粗顔料として、既
に顔料化処理された有機顔料を用いることもできる。
粗顔料としては、塩基と水及び／又は低級アルコールの
存在下で非プロトン系有機溶剤に溶解し、これらとは反
応しないものであればよく、例えばフタロシアニン系粗
顔料、ペリレン系粗顔料、イソインドリノン系粗顔料、
イソインドリン系粗顔料、スレン系粗顔料、トリフェニ
ルメタン系粗顔料、アゾ系粗顔料、キナクリドン系粗顔
料、インジゴ系粗顔料、ジケトピロロピロール系粗顔料
等が挙げられ、なかでもフタロシアニン系粗顔料、ペリ
レン系粗顔料、イソインドリノン系粗顔料、イソインド
リン系粗顔料、スレン系粗顔料、トリフェニルメタン系
粗顔料が好ましい。ただし、上記有機粗顔料として、既
に顔料化処理された有機顔料を用いることもできる。
【００１７】上記フタロシアニン系粗顔料は、例えばフ
タロニトリルと金属塩を溶融状態又は有機溶媒中で反応
することにより得られる。また、無金属フタロシアニン
はフタロニトリルとリチウムアルコラート又はソジウム
アルコラートとを反応させ、ジリチウムフタロシアニン
又はジソジウムフタロシアニンとした後、熱または酸に
より分解して得られる。
タロニトリルと金属塩を溶融状態又は有機溶媒中で反応
することにより得られる。また、無金属フタロシアニン
はフタロニトリルとリチウムアルコラート又はソジウム
アルコラートとを反応させ、ジリチウムフタロシアニン
又はジソジウムフタロシアニンとした後、熱または酸に
より分解して得られる。
【００１８】ペリレン系粗顔料は、例えばナフタルイミ
ド同志を溶融したアルカリ中で反応させたのち、酸化す
ることで得られる。イソインドリノン系粗顔料は、例え
ば１，４−ジアミノベンゼンと３，３，４，５，６，７
−ヘキサクロロイソインドリン−１−オンとをｏ−ジク
ロロベンゼン中で反応させて得られる。イソインドリン
系粗顔料は、例えばジイミノイソインドリン又はアミノ
イソインドリンとを、シアノアセトアニリド又はバルビ
ツール酸と反応させて得られる。
ド同志を溶融したアルカリ中で反応させたのち、酸化す
ることで得られる。イソインドリノン系粗顔料は、例え
ば１，４−ジアミノベンゼンと３，３，４，５，６，７
−ヘキサクロロイソインドリン−１−オンとをｏ−ジク
ロロベンゼン中で反応させて得られる。イソインドリン
系粗顔料は、例えばジイミノイソインドリン又はアミノ
イソインドリンとを、シアノアセトアニリド又はバルビ
ツール酸と反応させて得られる。
【００１９】スレン系粗顔料、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６０は、２−アミノアンスラキノン
同志を溶融したアルカリ中で反応させて得られる。Ｃ．
Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７は、１−アミノア
ンスラキノンを硫酸でスルホン化した後、臭素でブロモ
化した４−ブロモ−２−スルホ−１−アミノアンスラキ
ノン同志を銅存在下硫酸中で反応させた後、脱スルホン
化させて得られる。
ｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６０は、２−アミノアンスラキノン
同志を溶融したアルカリ中で反応させて得られる。Ｃ．
Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７は、１−アミノア
ンスラキノンを硫酸でスルホン化した後、臭素でブロモ
化した４−ブロモ−２−スルホ−１−アミノアンスラキ
ノン同志を銅存在下硫酸中で反応させた後、脱スルホン
化させて得られる。
【００２０】トリフェニルメタン系粗顔料は、例えば
４，４′−ジアミノジフェニルメタンを五酸化バナジウ
ム触媒下空気で酸化してパラローズアニリンを得、これ
にアニリン類を反応させて得られる。
４，４′−ジアミノジフェニルメタンを五酸化バナジウ
ム触媒下空気で酸化してパラローズアニリンを得、これ
にアニリン類を反応させて得られる。
【００２１】有機粗顔料の具体例を挙げると、フタロシ
アニン系粗顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎ
ｔ Ｂｌｕｅ１６の粗顔料が、ペリレン系粗顔料として
は、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２
９等の粗顔料が、イソインドリノン系粗顔料としては、
例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １０
９、同１１０、同１７３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏ
ｒａｎｇｅ６１等の粗顔料が、イソインドリン系粗顔料
としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏ
ｗ １３９、同１８５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒ
ａｎｇｅ ６６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｒｏｗｎ
３８等の粗顔料が、スレン系粗顔料としては、例えば
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６０、Ｃ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎ
ｔ Ｙｅｌｌｏｗ １０８等の粗顔料が、トリフェニル
メタン系粗顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎ
ｔ Ｂｌｕｅ ５６、同５７、同６１等の粗顔料が、あ
る。
アニン系粗顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎ
ｔ Ｂｌｕｅ１６の粗顔料が、ペリレン系粗顔料として
は、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２
９等の粗顔料が、イソインドリノン系粗顔料としては、
例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １０
９、同１１０、同１７３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏ
ｒａｎｇｅ６１等の粗顔料が、イソインドリン系粗顔料
としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏ
ｗ １３９、同１８５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒ
ａｎｇｅ ６６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｒｏｗｎ
３８等の粗顔料が、スレン系粗顔料としては、例えば
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６０、Ｃ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎ
ｔ Ｙｅｌｌｏｗ １０８等の粗顔料が、トリフェニル
メタン系粗顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎ
ｔ Ｂｌｕｅ ５６、同５７、同６１等の粗顔料が、あ
る。
【００２２】更に、アゾ系粗顔料としては、例えば
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １、同３、同
１２、同１３、同１４、同１７、同５５、同７３、同７
４、同８１、同８３、同９７、同１３０、同１５１、同
１８０、同１５４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎ
ｇｅ １６、同３６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ
５、同２２、同３１、同１１２、同１４６、同１５０、
同１７１、同１７５、同１７６、同１８３、同１８５、
同２０８、同２１３、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌ
ｅｔ ４３、同４４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕ
ｅ ２５、同２６等の粗顔料が、キナクリドン系粗顔料
としては、例えば．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ
１９、同４２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２
２、同２０２、同２０６、同２０７、同２０９等の粗顔
料が、インジゴ系粗顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ８８、同１８１、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇ
ｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６６、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶ
ｉｏｌｅｔ ３８等の粗顔料が、ジケトピロロピロール
系粗顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒ
ｅｄ ２５４、同２５５等の粗顔料がある。
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １、同３、同
１２、同１３、同１４、同１７、同５５、同７３、同７
４、同８１、同８３、同９７、同１３０、同１５１、同
１８０、同１５４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎ
ｇｅ １６、同３６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ
５、同２２、同３１、同１１２、同１４６、同１５０、
同１７１、同１７５、同１７６、同１８３、同１８５、
同２０８、同２１３、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌ
ｅｔ ４３、同４４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕ
ｅ ２５、同２６等の粗顔料が、キナクリドン系粗顔料
としては、例えば．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ
１９、同４２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２
２、同２０２、同２０６、同２０７、同２０９等の粗顔
料が、インジゴ系粗顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ８８、同１８１、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇ
ｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６６、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶ
ｉｏｌｅｔ ３８等の粗顔料が、ジケトピロロピロール
系粗顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒ
ｅｄ ２５４、同２５５等の粗顔料がある。
【００２３】上記有機粗顔料は、２種以上を併用するこ
とができる。
とができる。
【００２４】本発明の製造方法で使用する非プロトン系
有機溶剤としては、例えばジメチルスルホキキシド、ス
ルホラン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホソホルア
ミド、ヘキサメチルホスホロトリアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルインダゾリ
ジノン、ピリジン、キノリン、安息香酸メチル、アセト
ニトリル、プロピロニトリル、アセトン、ブタノン、シ
クロヘキサノン、テトラヒドロフラン、フラン、ジオキ
サン、テトラヒドロピラン、エチレングリコールジアセ
テート、エチルアセテート、プロピルアセテート、ブチ
ルアセテート、イソホロン、γ−ブチロラクトン、ブチ
ルホスフェート、チオフェン、テトラヒドロチオフェン
等が挙げられ、なかでもジメチルスルホキシド、Ｎ−メ
チルピロリドン、ジメチルホルムアミド又はジメチルイ
ンダゾリジノンが好ましい。これらは、２種以上を併用
することができる。
有機溶剤としては、例えばジメチルスルホキキシド、ス
ルホラン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホソホルア
ミド、ヘキサメチルホスホロトリアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルインダゾリ
ジノン、ピリジン、キノリン、安息香酸メチル、アセト
ニトリル、プロピロニトリル、アセトン、ブタノン、シ
クロヘキサノン、テトラヒドロフラン、フラン、ジオキ
サン、テトラヒドロピラン、エチレングリコールジアセ
テート、エチルアセテート、プロピルアセテート、ブチ
ルアセテート、イソホロン、γ−ブチロラクトン、ブチ
ルホスフェート、チオフェン、テトラヒドロチオフェン
等が挙げられ、なかでもジメチルスルホキシド、Ｎ−メ
チルピロリドン、ジメチルホルムアミド又はジメチルイ
ンダゾリジノンが好ましい。これらは、２種以上を併用
することができる。
【００２５】上記非プロトン系有機溶剤の使用割合は、
特に限定されないが、なかでも有機粗顔料１重量部に対
して５〜２０重量部の範囲にあることが好ましい。
特に限定されないが、なかでも有機粗顔料１重量部に対
して５〜２０重量部の範囲にあることが好ましい。
【００２６】本発明の製造方法で使用する塩基としては
特に限定はないが、例えばアルカリ金属の水酸化物、ア
ルカリ金属のアルコキシド、アルカリ土類金属の水酸化
物、アルカリ土類金属のアルコキシド等の強塩基性無機
化合物及び有機強塩基等が挙げられ、なかでもアルカリ
金属の水酸化物、アルカリ金属のアルコキシド、アルカ
リ土類金属の水酸化物、アルカリ土類金属のアルコキシ
ドが好ましい。
特に限定はないが、例えばアルカリ金属の水酸化物、ア
ルカリ金属のアルコキシド、アルカリ土類金属の水酸化
物、アルカリ土類金属のアルコキシド等の強塩基性無機
化合物及び有機強塩基等が挙げられ、なかでもアルカリ
金属の水酸化物、アルカリ金属のアルコキシド、アルカ
リ土類金属の水酸化物、アルカリ土類金属のアルコキシ
ドが好ましい。
【００２７】上記強塩基性無機化合物としては、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、
水酸化カルシウム、カリウム−ｔ−ブトキシド、カリウ
ムメトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド等が挙げられ、なかでも水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムが特に好ましい。
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、
水酸化カルシウム、カリウム−ｔ−ブトキシド、カリウ
ムメトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド等が挙げられ、なかでも水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムが特に好ましい。
【００２８】上記有機強塩基としては、例えばテトラブ
チルアンモニウムヒドロキシド等の第４級アンモニウム
化合物、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−
ウンデセン、１，８−ジアザビシクロ［４，３，０］−
７−ノネン、グアニジン等を挙げることができる。
チルアンモニウムヒドロキシド等の第４級アンモニウム
化合物、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−
ウンデセン、１，８−ジアザビシクロ［４，３，０］−
７−ノネン、グアニジン等を挙げることができる。
【００２９】本発明においては、これらの塩基は、２種
以上を併用することができる。
以上を併用することができる。
【００３０】上記塩基の使用量は、上記有機粗顔料１０
０重量部に対して１０〜１０００重量部が好ましく、な
かでも１０〜５０重量部が特に好ましい。塩基の添加量
が１０重量部未満であると、有機顔料の溶解性が不充分
となることがあり、また１０００重量部を越えると、塩
基が溶媒に溶解しにくくなり、また塩基添加による効果
の増大を期待できないことがある。
０重量部に対して１０〜１０００重量部が好ましく、な
かでも１０〜５０重量部が特に好ましい。塩基の添加量
が１０重量部未満であると、有機顔料の溶解性が不充分
となることがあり、また１０００重量部を越えると、塩
基が溶媒に溶解しにくくなり、また塩基添加による効果
の増大を期待できないことがある。
【００３１】有機粗顔料の溶解の際に用いる水及び／又
は炭素原子数１〜４の低級アルコールの使用量は、非プ
ロトン系有機溶剤１００重量部に対して、通常１〜４０
重量部、好ましくは５〜３０重量部であり、粗顔料溶解
時の温度は０〜１００℃で、好ましくは１０℃〜６０℃
である。また、塩基と水及び／又は炭素原子数１〜４の
低級アルコールの存在下で非プロトン系有機溶剤に有機
粗顔料を溶解させる際は、大気中で溶解させることも可
能であるが、反応器内を窒素置換して溶解させることが
望ましい。なお、有機粗顔料を溶解させた後、必要なら
ばフィルターを用いて微量に存在する不純物を除去する
ことが望ましい。
は炭素原子数１〜４の低級アルコールの使用量は、非プ
ロトン系有機溶剤１００重量部に対して、通常１〜４０
重量部、好ましくは５〜３０重量部であり、粗顔料溶解
時の温度は０〜１００℃で、好ましくは１０℃〜６０℃
である。また、塩基と水及び／又は炭素原子数１〜４の
低級アルコールの存在下で非プロトン系有機溶剤に有機
粗顔料を溶解させる際は、大気中で溶解させることも可
能であるが、反応器内を窒素置換して溶解させることが
望ましい。なお、有機粗顔料を溶解させた後、必要なら
ばフィルターを用いて微量に存在する不純物を除去する
ことが望ましい。
【００３２】さらに、溶解時に陰イオン界面活性剤、陽
イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性
剤等の界面活性剤を添加することも可能である。陰イオ
ン界面活性剤の例としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エ
ステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナ
フタレンスルホン酸塩、アルキルリン酸塩等を挙げるこ
とができる。陽イオン界面活性剤の例としては、アルキ
ルアンモニウムクロリド、トリメチルアルキルアンモニ
ウムブロミド、アルキルピリジニウムクロリド等を挙げ
ることができる。非イオン界面活性剤の例としては、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンアルキルエステル等を挙げることができる。両面
界面活性剤の例としては、アルキルアミノ酸、アルキル
ベタイン等を挙げることができる。
イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性
剤等の界面活性剤を添加することも可能である。陰イオ
ン界面活性剤の例としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エ
ステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナ
フタレンスルホン酸塩、アルキルリン酸塩等を挙げるこ
とができる。陽イオン界面活性剤の例としては、アルキ
ルアンモニウムクロリド、トリメチルアルキルアンモニ
ウムブロミド、アルキルピリジニウムクロリド等を挙げ
ることができる。非イオン界面活性剤の例としては、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンアルキルエステル等を挙げることができる。両面
界面活性剤の例としては、アルキルアミノ酸、アルキル
ベタイン等を挙げることができる。
【００３３】有機粗顔料の非プロトン系有機溶剤溶液
（以下、「粗顔料溶液」と略記する）と、水、炭素原子
数１〜４の低級アルコール及び酸からなる群から選ばれ
る１種以上の化合物（以下、「水、低級アルコール及び
／又は酸」と略記する）とを、混合する際のこれらの温
度は、０〜１００℃、好ましくは１０〜６０℃である。
この際、酸の使用量は塩基に対して０．７０〜１．１当
量、好ましくは０．８０〜１．０５当量であり、水及び
／または炭素原子数１〜４の低級アルコールの使用量
は、非プロトン系有機溶剤１００重量部に対して、通常
６０〜４００重量部、好ましくは１００〜２４０重量部
である。炭素原子数１〜４の低級アルコールとしては、
例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピル
アルコール、ブチルアルコール等を挙げることができ
る。
（以下、「粗顔料溶液」と略記する）と、水、炭素原子
数１〜４の低級アルコール及び酸からなる群から選ばれ
る１種以上の化合物（以下、「水、低級アルコール及び
／又は酸」と略記する）とを、混合する際のこれらの温
度は、０〜１００℃、好ましくは１０〜６０℃である。
この際、酸の使用量は塩基に対して０．７０〜１．１当
量、好ましくは０．８０〜１．０５当量であり、水及び
／または炭素原子数１〜４の低級アルコールの使用量
は、非プロトン系有機溶剤１００重量部に対して、通常
６０〜４００重量部、好ましくは１００〜２４０重量部
である。炭素原子数１〜４の低級アルコールとしては、
例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピル
アルコール、ブチルアルコール等を挙げることができ
る。
【００３４】また、粗顔料溶液と、水、低級アルコール
及び／又は酸との混合は、４分間以下の短時間で行うこ
とが必要であり、混合の所要時間が４分間より長い場合
には、鮮明度の高い顔料が得られない。これらを短時間
で完全に混合できるように、例えばバッチ式では、水、
低級アルコール及び／又は酸を４分以内の短時間で粗顔
料溶液中への投入できる装置と共にフルゾーン攪拌羽等
の高効率攪拌羽を有する反応釜を用いることが好まし
い。また、例えば連続式では、エジェクター等を用い
て、瞬時に粗顔料溶液と水、低級アルコール及び／又は
酸とを混合できる装置を用いることが好ましい。
及び／又は酸との混合は、４分間以下の短時間で行うこ
とが必要であり、混合の所要時間が４分間より長い場合
には、鮮明度の高い顔料が得られない。これらを短時間
で完全に混合できるように、例えばバッチ式では、水、
低級アルコール及び／又は酸を４分以内の短時間で粗顔
料溶液中への投入できる装置と共にフルゾーン攪拌羽等
の高効率攪拌羽を有する反応釜を用いることが好まし
い。また、例えば連続式では、エジェクター等を用い
て、瞬時に粗顔料溶液と水、低級アルコール及び／又は
酸とを混合できる装置を用いることが好ましい。
【００３５】粗顔料溶液と、水、低級アルコール及び／
又は酸との混合後、顔料を濾過分離する前に、析出した
顔料結晶型や顔料粒子径を整えるために、５〜１００
℃、好ましくは１５〜７０℃の温度において５分〜１０
時間、好ましくは２０分〜６時間攪拌して、充分に均一
な顔料懸濁液とすることが好ましい。さらに、酸を加え
て中和した場合は攪拌して充分に均一な顔料懸濁液とし
た後、水を加えて非プロトン系有機溶剤の濃度を６０重
量％以下とすることが好ましい。
又は酸との混合後、顔料を濾過分離する前に、析出した
顔料結晶型や顔料粒子径を整えるために、５〜１００
℃、好ましくは１５〜７０℃の温度において５分〜１０
時間、好ましくは２０分〜６時間攪拌して、充分に均一
な顔料懸濁液とすることが好ましい。さらに、酸を加え
て中和した場合は攪拌して充分に均一な顔料懸濁液とし
た後、水を加えて非プロトン系有機溶剤の濃度を６０重
量％以下とすることが好ましい。
【００３６】また、特に小さい粒子径の顔料を得るため
に、粗顔料溶液と、水、低級アルコール及び／又は酸と
の混合の前又は後、好ましくは前に結晶成長防止剤を添
加することも可能である。結晶成長防止剤としては、当
該技術分野においてよく知られているフタロシアニン誘
導体やキナクリドン誘導体が挙げられ、例えばフタロシ
アニンのフタルイミドメチル誘導体、フタロシアニンの
スルホン酸誘導体、フタロシアニンのＮ−（ジアルキル
アミノ）メチル誘導体、フタロシアニンのＮ−（ジアル
キルアミノアルキル）スルホン酸アミド誘導体、キナク
リドンのフタルイミドメチル誘導体、キナクリドンのス
ルホン酸誘導体、キナクリドンのＮ−（ジアルキルアミ
ノ）メチル誘導体、キナクリドンのＮ−（ジアルキルア
ミノアルキル）スルホン酸アミド誘導体等がある。結晶
成長防止剤の添加量は、有機粗顔料１００重量部に対し
て、通常０．１〜１０重量部、好ましくは０．５〜５重
量部である。結晶成長防止剤の添加は、フロッキュレー
ションの低減、顔料の分散安定性の向上、インキ及び塗
料等の粘度特性を向上にも寄与する。
に、粗顔料溶液と、水、低級アルコール及び／又は酸と
の混合の前又は後、好ましくは前に結晶成長防止剤を添
加することも可能である。結晶成長防止剤としては、当
該技術分野においてよく知られているフタロシアニン誘
導体やキナクリドン誘導体が挙げられ、例えばフタロシ
アニンのフタルイミドメチル誘導体、フタロシアニンの
スルホン酸誘導体、フタロシアニンのＮ−（ジアルキル
アミノ）メチル誘導体、フタロシアニンのＮ−（ジアル
キルアミノアルキル）スルホン酸アミド誘導体、キナク
リドンのフタルイミドメチル誘導体、キナクリドンのス
ルホン酸誘導体、キナクリドンのＮ−（ジアルキルアミ
ノ）メチル誘導体、キナクリドンのＮ−（ジアルキルア
ミノアルキル）スルホン酸アミド誘導体等がある。結晶
成長防止剤の添加量は、有機粗顔料１００重量部に対し
て、通常０．１〜１０重量部、好ましくは０．５〜５重
量部である。結晶成長防止剤の添加は、フロッキュレー
ションの低減、顔料の分散安定性の向上、インキ及び塗
料等の粘度特性を向上にも寄与する。
【００３７】本発明の製造方法における、有機粗顔料と
しては、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ １６の無金
属フタロシアニンの他に、ジリチウムフタロシアニン、
ジソジウムフタロシアニン、ジカリウムフタロシアニン
を用いても、水の存在下で非プロトン系有機溶剤中にお
いて、アルカリ金属の脱離が起こり、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｂｌｕｅ １６の無金属フタロシアニン顔料を
得ることも可能である。
しては、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ １６の無金
属フタロシアニンの他に、ジリチウムフタロシアニン、
ジソジウムフタロシアニン、ジカリウムフタロシアニン
を用いても、水の存在下で非プロトン系有機溶剤中にお
いて、アルカリ金属の脱離が起こり、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｂｌｕｅ １６の無金属フタロシアニン顔料を
得ることも可能である。
【００３８】本発明の製造方法で得られる顔料は、高い
鮮明度と従来とは異なる色相角を有するのでので、各種
プラスチック、塗料、印刷インク、ゴム、レザー、捺
染、電子トナー、カラーフィルター、ジェットインキ、
熱転写インキなどの着色に適するものである。
鮮明度と従来とは異なる色相角を有するのでので、各種
プラスチック、塗料、印刷インク、ゴム、レザー、捺
染、電子トナー、カラーフィルター、ジェットインキ、
熱転写インキなどの着色に適するものである。
【００３９】
【実施例】以下、実施例、参考例及び比較例を用いて、
本発明を更に詳細に説明する。以下の例において、
「部」及び「％」は、特に断りのない限り、夫々『重量
部』及び『重量％』を表わす。
本発明を更に詳細に説明する。以下の例において、
「部」及び「％」は、特に断りのない限り、夫々『重量
部』及び『重量％』を表わす。
【００４０】（実施例１）無金属フタロシアニン粗顔料
１０部と１０％の水を含有するジメチルスルホキシド１
００部と水酸化ナトリウム３部をフラスコに秤リ取り、
空気雰囲気下、３５℃で１．５時間攪拌して、無金属フ
タロシアニン粗顔料が溶解して緑色の溶液となったこと
を確認した。次に、この溶液の温度を３０℃にして、攪
拌下で３０℃の５０％硫酸６部を２０秒間で投入した。
中和熱による発熱で温度は４４℃に上昇した。この温度
で充分に均質なスラリー状を保つように２時間攪拌を行
った。その後、１００部の水を攪拌下で投入してスラリ
ー濃度を下げ、濾過した後、濾取した残渣を６０℃の湯
を用いて洗浄した後、乾燥させて青色の無金属フタロシ
アニン顔料を得た。
１０部と１０％の水を含有するジメチルスルホキシド１
００部と水酸化ナトリウム３部をフラスコに秤リ取り、
空気雰囲気下、３５℃で１．５時間攪拌して、無金属フ
タロシアニン粗顔料が溶解して緑色の溶液となったこと
を確認した。次に、この溶液の温度を３０℃にして、攪
拌下で３０℃の５０％硫酸６部を２０秒間で投入した。
中和熱による発熱で温度は４４℃に上昇した。この温度
で充分に均質なスラリー状を保つように２時間攪拌を行
った。その後、１００部の水を攪拌下で投入してスラリ
ー濃度を下げ、濾過した後、濾取した残渣を６０℃の湯
を用いて洗浄した後、乾燥させて青色の無金属フタロシ
アニン顔料を得た。
【００４１】（比較例１）無金属フタロシアニン粗顔料
１０部と９８％硫酸１００部をフラスコに秤り取り、空
気雰囲気下、５℃で３時間攪拌して、無金属フタロシア
ニン粗顔料が溶解して黄緑色の溶液となったことを確認
した。次に、この溶液の温度を５℃として５℃に保った
水１０００部に攪拌下で投入した。水和熱で温度は４０
℃に上昇した。この温度で充分に均質なスラリー状を保
つようにして１時間攪拌を行った。スラリーを濾過した
後、濾取した残渣を２０℃の水を用いて洗浄した後、乾
燥させて青色の無金属フタロシアニン顔料を得た。
１０部と９８％硫酸１００部をフラスコに秤り取り、空
気雰囲気下、５℃で３時間攪拌して、無金属フタロシア
ニン粗顔料が溶解して黄緑色の溶液となったことを確認
した。次に、この溶液の温度を５℃として５℃に保った
水１０００部に攪拌下で投入した。水和熱で温度は４０
℃に上昇した。この温度で充分に均質なスラリー状を保
つようにして１時間攪拌を行った。スラリーを濾過した
後、濾取した残渣を２０℃の水を用いて洗浄した後、乾
燥させて青色の無金属フタロシアニン顔料を得た。
【００４２】（比較例２）無金属フタロシアニン粗顔料
１０部と１０％の水を含有するジメチルスルホキシド１
００部と水酸化ナトリウム３部をフラスコに秤り取り、
空気雰囲気下、３５℃で１．５時間攪拌して、無金属フ
タロシアニン粗顔料が溶解して緑色の溶液となったこと
を確認した。次に、この溶液の温度を３０℃にして、攪
拌下で３０℃の５０％硫酸６部を５分間かけて徐々に投
入した。中和熱による発熱で温度は４４℃に上昇した。
この温度で充分に均質なスラリー状を保つようにして２
時間撹拌を行った。その後、１００部の水で希釈しスラ
リー濃度を下げ、濾過した後、濾取した残渣を６０℃の
湯を用いて洗浄した後、乾燥させて青色の無金属フタロ
シアニン顔料を得た。
１０部と１０％の水を含有するジメチルスルホキシド１
００部と水酸化ナトリウム３部をフラスコに秤り取り、
空気雰囲気下、３５℃で１．５時間攪拌して、無金属フ
タロシアニン粗顔料が溶解して緑色の溶液となったこと
を確認した。次に、この溶液の温度を３０℃にして、攪
拌下で３０℃の５０％硫酸６部を５分間かけて徐々に投
入した。中和熱による発熱で温度は４４℃に上昇した。
この温度で充分に均質なスラリー状を保つようにして２
時間撹拌を行った。その後、１００部の水で希釈しスラ
リー濃度を下げ、濾過した後、濾取した残渣を６０℃の
湯を用いて洗浄した後、乾燥させて青色の無金属フタロ
シアニン顔料を得た。
【００４３】（比較例３）無金属フタロシアニン粗顔料
１０部と１０％の水を含有するジメチルスルホキシド４
０部と水酸化ナトリウム３部をフラスコに秤り取り、空
気雰囲気下、３５℃で攪拌を行った。１．５時間の攪拌
の後でも系は徐々に緑色になるが溶液にはならず青緑色
のスラリー状であった。次に、溶液の温度を３０℃にし
て、攪拌下で３０℃の５０％硫酸６部を２０秒間で投入
した。中和熱による発熱で温度は４４℃に上昇した。こ
の温度で充分に均質なスラリー状を保つようにして２時
間攪拌を行った。その後、１００部の水で希釈しスラリ
ー濃度を下げ、濾過した後、濾取した残渣を６０℃の湯
を用いて洗浄した後、乾燥させて青色の無金属フタロシ
アニン顔料を得た。
１０部と１０％の水を含有するジメチルスルホキシド４
０部と水酸化ナトリウム３部をフラスコに秤り取り、空
気雰囲気下、３５℃で攪拌を行った。１．５時間の攪拌
の後でも系は徐々に緑色になるが溶液にはならず青緑色
のスラリー状であった。次に、溶液の温度を３０℃にし
て、攪拌下で３０℃の５０％硫酸６部を２０秒間で投入
した。中和熱による発熱で温度は４４℃に上昇した。こ
の温度で充分に均質なスラリー状を保つようにして２時
間攪拌を行った。その後、１００部の水で希釈しスラリ
ー濃度を下げ、濾過した後、濾取した残渣を６０℃の湯
を用いて洗浄した後、乾燥させて青色の無金属フタロシ
アニン顔料を得た。
【００４４】（実施例２）Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖ
ｉｏｌｅｔ ２９のペリレン粗顔料１０部と５％の水を
含有するＮ−メチルピロリドン１００部と水酸化カリウ
ム５部をフラスコに秤り取り、空気雰囲気下、５０℃で
３時間攪拌して、黄褐色の溶液となりペリレン粗顔料が
溶解して褐色の溶液となったことを確認した。次に、こ
の溶液を５℃にして、攪拌下で５℃の水１００部を４分
間で投入した。水和熱による発熱で温度は１０℃に上昇
した。この温度で充分に均質なスラリー状を保つように
１時間攪拌を行った。スラリーを濾過した後、濾取した
残渣を、６０℃の水を用いて洗浄した後、乾燥させて黒
褐色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２９顔
料を得た。
ｉｏｌｅｔ ２９のペリレン粗顔料１０部と５％の水を
含有するＮ−メチルピロリドン１００部と水酸化カリウ
ム５部をフラスコに秤り取り、空気雰囲気下、５０℃で
３時間攪拌して、黄褐色の溶液となりペリレン粗顔料が
溶解して褐色の溶液となったことを確認した。次に、こ
の溶液を５℃にして、攪拌下で５℃の水１００部を４分
間で投入した。水和熱による発熱で温度は１０℃に上昇
した。この温度で充分に均質なスラリー状を保つように
１時間攪拌を行った。スラリーを濾過した後、濾取した
残渣を、６０℃の水を用いて洗浄した後、乾燥させて黒
褐色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２９顔
料を得た。
【００４５】（比較例４）Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖ
ｉｏｌｅｔ ２９のペリレン粗顔料を特開昭５８−２９
８６１号公報に記載のアトライターミル装置を用いて乾
式粉砕してプレ顔料を得た。このプレ顔料５０部と水５
００部を攪拌して懸濁液を得た。この懸濁液を攪拌式ビ
ーズミル装置（ドライスウェルケ社製の「ドライスウェ
ルケＰＭ−ＤＣＰ−Ｓ．Ｆ．１２］）を用いて、攪拌機
外周速１０．３ｍ／秒、出力密度２．７ｋｗ／粉砕用空
間１リットル、圧力０．５５ｂａｒ、直径０．３０ｍｍ
のジルコニアビーズ（昭和シェル石油社製の「ミクロハ
イカＺ３００」）充填量３．５ｋｇ、懸濁液湿式粉砕処
理量１７．５ｋｇ／時間、懸濁液湿式粉砕温度２５℃の
条件で湿式微粉砕してＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏ
ｌｅｔ ２９顔料及び水からなる懸濁液を得た。得られ
た水性懸濁液を濾過し、残渣を水洗した後、乾燥させて
粉砕し茶色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ
２９顔料を得た。
ｉｏｌｅｔ ２９のペリレン粗顔料を特開昭５８−２９
８６１号公報に記載のアトライターミル装置を用いて乾
式粉砕してプレ顔料を得た。このプレ顔料５０部と水５
００部を攪拌して懸濁液を得た。この懸濁液を攪拌式ビ
ーズミル装置（ドライスウェルケ社製の「ドライスウェ
ルケＰＭ−ＤＣＰ−Ｓ．Ｆ．１２］）を用いて、攪拌機
外周速１０．３ｍ／秒、出力密度２．７ｋｗ／粉砕用空
間１リットル、圧力０．５５ｂａｒ、直径０．３０ｍｍ
のジルコニアビーズ（昭和シェル石油社製の「ミクロハ
イカＺ３００」）充填量３．５ｋｇ、懸濁液湿式粉砕処
理量１７．５ｋｇ／時間、懸濁液湿式粉砕温度２５℃の
条件で湿式微粉砕してＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏ
ｌｅｔ ２９顔料及び水からなる懸濁液を得た。得られ
た水性懸濁液を濾過し、残渣を水洗した後、乾燥させて
粉砕し茶色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ
２９顔料を得た。
【００４６】（実施例３）Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙ
ｅｌｌｏｗ １１０のイソインドリノン粗顔料１０部と
１０％の水を含有するジメチルスルホキシド１００部と
水酸化ナトリウム３部をフラスコに秤取り、窒素雰囲気
下、３５℃で３時間攪拌して、イソインドリノン粗顔料
が溶解して赤橙色の溶液となったことを確認した。次
に、この溶液の温度を１５℃にして、攪拌下で３０℃の
２０％塩酸１４部を２分間で投入した。中和熱による発
熱で温度は２６℃に上昇した。この温度で充分に均質な
スラリー状を保つようにして３０分間攪拌を行った。そ
の後、１００部の水を攪拌下に投入してスラリー濃度を
下げ、濾過した後、濾取した残渣を６０℃の湯を用いて
洗浄した後、乾燥させて赤味黄色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １１０顔料を得た。
ｅｌｌｏｗ １１０のイソインドリノン粗顔料１０部と
１０％の水を含有するジメチルスルホキシド１００部と
水酸化ナトリウム３部をフラスコに秤取り、窒素雰囲気
下、３５℃で３時間攪拌して、イソインドリノン粗顔料
が溶解して赤橙色の溶液となったことを確認した。次
に、この溶液の温度を１５℃にして、攪拌下で３０℃の
２０％塩酸１４部を２分間で投入した。中和熱による発
熱で温度は２６℃に上昇した。この温度で充分に均質な
スラリー状を保つようにして３０分間攪拌を行った。そ
の後、１００部の水を攪拌下に投入してスラリー濃度を
下げ、濾過した後、濾取した残渣を６０℃の湯を用いて
洗浄した後、乾燥させて赤味黄色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １１０顔料を得た。
【００４７】（比較例５）Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙ
ｅｌｌｏｗ １１０のイソインドリノン粗顔料１２部を
メチルアルコール１００部に窒素雰囲気下で分散させ、
６５℃まで昇温後、１４％のソジウムメチラートを含有
するメタノール溶液１６部を徐々に滴下し、６時間攪拌
して黄色結晶を析出させた。メチルアルコールを減圧下
に留去し、残った黄色粉末結晶を水１２０部に充分分散
させると結晶の色相は黄色から橙色に変化した。この中
にキシレン１部を加え、攪拌しながら昇温し、８０℃で
１時間撹拌を続けて赤味の黄色に変化させた。この水性
懸濁液を濾過し、残渣を６０℃の湯で洗浄した後、乾燥
させて赤味黄色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏ
ｗ １１０顔料を得た。
ｅｌｌｏｗ １１０のイソインドリノン粗顔料１２部を
メチルアルコール１００部に窒素雰囲気下で分散させ、
６５℃まで昇温後、１４％のソジウムメチラートを含有
するメタノール溶液１６部を徐々に滴下し、６時間攪拌
して黄色結晶を析出させた。メチルアルコールを減圧下
に留去し、残った黄色粉末結晶を水１２０部に充分分散
させると結晶の色相は黄色から橙色に変化した。この中
にキシレン１部を加え、攪拌しながら昇温し、８０℃で
１時間撹拌を続けて赤味の黄色に変化させた。この水性
懸濁液を濾過し、残渣を６０℃の湯で洗浄した後、乾燥
させて赤味黄色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏ
ｗ １１０顔料を得た。
【００４８】（実施例４）Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙ
ｅｌｌｏｗ １３９のイソインドリン粗顔料１０部と１
０％の水を含有するジメチルインダゾリジノン１００部
と水酸化ナトリウム３部をフラスコに秤り取り、窒素雰
囲気下、３５℃で３時間攪拌して、イソインドリン粗顔
料が溶解して赤橙色の溶液となったことを確認した。次
に、この溶液の温度を５０℃にして、攪拌下で２０℃の
８０％酢酸５部を３分間で投入した。中和熱による発熱
で温度は６６℃に上昇した。この温度で充分に均質なス
ラリー状を保つようにして４時間攪拌を行った。その
後、１００部の水を攪拌下に投入してスラリー濃度を下
げ、濾過した後、濾取した残渣を６０℃の湯を用いて洗
浄した後、乾燥させて赤味黄色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎ
ｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３９顔料を得た。
ｅｌｌｏｗ １３９のイソインドリン粗顔料１０部と１
０％の水を含有するジメチルインダゾリジノン１００部
と水酸化ナトリウム３部をフラスコに秤り取り、窒素雰
囲気下、３５℃で３時間攪拌して、イソインドリン粗顔
料が溶解して赤橙色の溶液となったことを確認した。次
に、この溶液の温度を５０℃にして、攪拌下で２０℃の
８０％酢酸５部を３分間で投入した。中和熱による発熱
で温度は６６℃に上昇した。この温度で充分に均質なス
ラリー状を保つようにして４時間攪拌を行った。その
後、１００部の水を攪拌下に投入してスラリー濃度を下
げ、濾過した後、濾取した残渣を６０℃の湯を用いて洗
浄した後、乾燥させて赤味黄色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎ
ｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３９顔料を得た。
【００４９】（比較例６）Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙ
ｅｌｌｏｗ １３９のイソインドリン粗顔料１０部と２
０％水酸化ナトリウム１部とイソプロピルアルコール７
０部と水３０部を、オートクレーブに秤り取り、９０℃
で６時間加圧下で攪拌した。得られた懸濁液を濾過し、
残渣を６０℃の湯で洗浄した後、乾燥させて粉砕し、赤
味黄色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３
９顔料を得た。
ｅｌｌｏｗ １３９のイソインドリン粗顔料１０部と２
０％水酸化ナトリウム１部とイソプロピルアルコール７
０部と水３０部を、オートクレーブに秤り取り、９０℃
で６時間加圧下で攪拌した。得られた懸濁液を濾過し、
残渣を６０℃の湯で洗浄した後、乾燥させて粉砕し、赤
味黄色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３
９顔料を得た。
【００５０】（実施例５）Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂ
ｌｕｅ ６０のスレン粗顔料１０部と１０％のエチルア
ルコールを含有するジメチルスルホキシド１００部とカ
リウム−ｔ−ブトキシド５部をフラスコに秤り取り、窒
素雰囲気下、３５℃で３時間攪拌して、スレン粗顔料が
溶解して青緑色の溶液となったことを確認した。次に、
この溶液の温度を３５℃として、攪拌下で３５℃のメチ
ルアルコール１００部を４分間で投入した。混合熱によ
る発熱で温度は３７℃に上昇した。この温度で充分に均
質なスラリー状を保つようにして１時間攪拌を行った。
スラリーを濾過した後、濾取した残渣を６０℃の水を用
いて洗浄した後、乾燥させて青色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ Ｂｌｕｅ ６０顔料を得た。
ｌｕｅ ６０のスレン粗顔料１０部と１０％のエチルア
ルコールを含有するジメチルスルホキシド１００部とカ
リウム−ｔ−ブトキシド５部をフラスコに秤り取り、窒
素雰囲気下、３５℃で３時間攪拌して、スレン粗顔料が
溶解して青緑色の溶液となったことを確認した。次に、
この溶液の温度を３５℃として、攪拌下で３５℃のメチ
ルアルコール１００部を４分間で投入した。混合熱によ
る発熱で温度は３７℃に上昇した。この温度で充分に均
質なスラリー状を保つようにして１時間攪拌を行った。
スラリーを濾過した後、濾取した残渣を６０℃の水を用
いて洗浄した後、乾燥させて青色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ Ｂｌｕｅ ６０顔料を得た。
【００５１】（比較例７）Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂ
ｌｕｅ ６０のスレン粗顔料を特開昭５８−２９８６１
号公報に記載のアトライターミル装置を用いて乾式粉砕
してプレ顔料を得た。このプレ顔料５０部と水５００部
を攪拌して懸濁液を得た。この懸濁液を攪拌式ビーズミ
ル装置（ドライスウェルケ社製の「ドライスウェルケＰ
Ｍ−ＤＣＰ−Ｓ．Ｆ．１２］）を用いて、攪拌機外周速
１０．３ｍ／秒、出力密度２．７ｋｗ／粉砕用空間１リ
ットル、圧力０．５５ｂａｒ、直径０．３０ｍｍのジル
コニアビーズ（昭和シェル石油社製の「ミクロハイカＺ
３００」）充填量３．５ｋｇ、懸濁液湿式粉砕処理量１
７．５ｋｇ／時間、懸濁液湿式粉砕温度２５℃の条件で
湿式微粉砕してＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６
０顔料及び水からなる懸濁液を得た。得られた水性懸濁
液を濾過し、残渣を水洗した後、乾燥させて茶色のＣ．
Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６０顔料を得た。
ｌｕｅ ６０のスレン粗顔料を特開昭５８−２９８６１
号公報に記載のアトライターミル装置を用いて乾式粉砕
してプレ顔料を得た。このプレ顔料５０部と水５００部
を攪拌して懸濁液を得た。この懸濁液を攪拌式ビーズミ
ル装置（ドライスウェルケ社製の「ドライスウェルケＰ
Ｍ−ＤＣＰ−Ｓ．Ｆ．１２］）を用いて、攪拌機外周速
１０．３ｍ／秒、出力密度２．７ｋｗ／粉砕用空間１リ
ットル、圧力０．５５ｂａｒ、直径０．３０ｍｍのジル
コニアビーズ（昭和シェル石油社製の「ミクロハイカＺ
３００」）充填量３．５ｋｇ、懸濁液湿式粉砕処理量１
７．５ｋｇ／時間、懸濁液湿式粉砕温度２５℃の条件で
湿式微粉砕してＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６
０顔料及び水からなる懸濁液を得た。得られた水性懸濁
液を濾過し、残渣を水洗した後、乾燥させて茶色のＣ．
Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６０顔料を得た。
【００５２】（実施例６）Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂ
ｌｕｅ ５６のトリフェニルメタン粗顔料１０部と２０
％の水を含有するジメチルスルホキシド１００部と１，
８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン５
部をフラスコに秤り取り、空気雰囲気下、３５℃で３時
間攪拌して、トリフェニルメタン粗顔料が溶解して青緑
色の溶液となったことを確認した。次に、この溶液の温
度を５０℃にして、攪拌下で２０℃の５０％硫酸６部を
１分間で投入した。中和熱による発熱で温度は６６℃に
上昇した。この温度で充分に均質なスラリー状を保つよ
うにして４時間攪拌を行った。その後、１００部の水を
攪拌下で投入しスラリー濃度を下げ、濾過した後、濾取
した残渣を６０℃の湯を用いて洗浄した後、乾燥させて
青色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ５６顔料を
得た。
ｌｕｅ ５６のトリフェニルメタン粗顔料１０部と２０
％の水を含有するジメチルスルホキシド１００部と１，
８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン５
部をフラスコに秤り取り、空気雰囲気下、３５℃で３時
間攪拌して、トリフェニルメタン粗顔料が溶解して青緑
色の溶液となったことを確認した。次に、この溶液の温
度を５０℃にして、攪拌下で２０℃の５０％硫酸６部を
１分間で投入した。中和熱による発熱で温度は６６℃に
上昇した。この温度で充分に均質なスラリー状を保つよ
うにして４時間攪拌を行った。その後、１００部の水を
攪拌下で投入しスラリー濃度を下げ、濾過した後、濾取
した残渣を６０℃の湯を用いて洗浄した後、乾燥させて
青色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ５６顔料を
得た。
【００５３】（比較例８）Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂ
ｌｕｅ ５６のトリフェニルメタン粗顔料１０部と２０
％水酸化ナトリウム１００部をフラスコに秤り取り、３
０℃で３時間攪拌して、トリフェニルメタン粗顔料が溶
解して青色の溶液となったことを確認した。次に、この
溶液を５℃にして、５℃の２．５％硫酸１０００部に攪
拌下投入した。中和による発熱で温度は４０℃に上昇し
た。この温度で充分に均質なスラリー状を保つようにし
て１時間攪拌を行った。スラリーを濾過した後、濾取し
た残渣を２０℃の水を用いて洗浄した後、乾燥させて青
色のＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ ５６顔料を得
た。
ｌｕｅ ５６のトリフェニルメタン粗顔料１０部と２０
％水酸化ナトリウム１００部をフラスコに秤り取り、３
０℃で３時間攪拌して、トリフェニルメタン粗顔料が溶
解して青色の溶液となったことを確認した。次に、この
溶液を５℃にして、５℃の２．５％硫酸１０００部に攪
拌下投入した。中和による発熱で温度は４０℃に上昇し
た。この温度で充分に均質なスラリー状を保つようにし
て１時間攪拌を行った。スラリーを濾過した後、濾取し
た残渣を２０℃の水を用いて洗浄した後、乾燥させて青
色のＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ ５６顔料を得
た。
【００５４】（実施例７）Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂ
ｌｕｅ １６のフタシアニン粗顔料５部とＣ．Ｉ．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １１０のイソインドリノン
粗顔料５部と１０％の水を含有するジメチルスルホキシ
ド１００部と水酸化ナトリウム３部をフラスコに秤り取
り、窒素雰囲気下、３５℃で３時間攪拌して、フタロシ
アニン粗顔料とイソインドリノン粗顔料が溶解して黄緑
色の溶液となったことを確認した。次に、この溶液の温
度を３０℃として、攪拌下で５０％硫酸６部を３０秒間
で投入した。中和熱による発熱で温度は４０℃に上昇し
た。この温度で充分に均質なスラリー状を保つようにし
て４時間攪拌を行った。その後、１００部の水で攪拌下
で投入しスラリー濃度を下げ、濾過した後、濾取した残
渣を６０℃の湯を用いて洗浄した後、乾燥させて緑色の
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １６とＣ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １１０の顔料組成物を得
た。
ｌｕｅ １６のフタシアニン粗顔料５部とＣ．Ｉ．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １１０のイソインドリノン
粗顔料５部と１０％の水を含有するジメチルスルホキシ
ド１００部と水酸化ナトリウム３部をフラスコに秤り取
り、窒素雰囲気下、３５℃で３時間攪拌して、フタロシ
アニン粗顔料とイソインドリノン粗顔料が溶解して黄緑
色の溶液となったことを確認した。次に、この溶液の温
度を３０℃として、攪拌下で５０％硫酸６部を３０秒間
で投入した。中和熱による発熱で温度は４０℃に上昇し
た。この温度で充分に均質なスラリー状を保つようにし
て４時間攪拌を行った。その後、１００部の水で攪拌下
で投入しスラリー濃度を下げ、濾過した後、濾取した残
渣を６０℃の湯を用いて洗浄した後、乾燥させて緑色の
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １６とＣ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １１０の顔料組成物を得
た。
【００５５】（比較例９）Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂ
ｌｕｅ １６のフタシアニン粗顔料５部とＣ．Ｉ．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １１０のイソインドリノン
粗顔料５部と９８％硫酸１００部をフラスコに秤り取
り、５℃で３時間攪拌して、フタロシアニン粗顔料とイ
ソインドリノン粗顔料が溶解して黄緑色の溶液となった
ことを確認した。次に、この溶液の温度を５℃として、
５℃に保った水１０００部に攪拌下投入した。水和熱に
よる発熱で温度は４０℃に上昇した。この温度で充分に
均質なスラリー状を保つようにして１時間攪拌を行い、
濾過した後、濾取した残渣を２０℃の水を用いて洗浄し
た後、乾燥させて緑色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌ
ｕｅ １６とＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ
１１０の顔料組成物を得た。
ｌｕｅ １６のフタシアニン粗顔料５部とＣ．Ｉ．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １１０のイソインドリノン
粗顔料５部と９８％硫酸１００部をフラスコに秤り取
り、５℃で３時間攪拌して、フタロシアニン粗顔料とイ
ソインドリノン粗顔料が溶解して黄緑色の溶液となった
ことを確認した。次に、この溶液の温度を５℃として、
５℃に保った水１０００部に攪拌下投入した。水和熱に
よる発熱で温度は４０℃に上昇した。この温度で充分に
均質なスラリー状を保つようにして１時間攪拌を行い、
濾過した後、濾取した残渣を２０℃の水を用いて洗浄し
た後、乾燥させて緑色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌ
ｕｅ １６とＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ
１１０の顔料組成物を得た。
【００５６】（実施例８）Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙ
ｅｌｌｏｗ １１０のイソインドリノン粗顔料９部と
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９のキナク
リドン粗顔料１部と１０％の水を含有するジメチルスル
ホキシド１００部と水酸化ナトリウム３部をフラスコに
秤り取り、窒素雰囲気下、３５℃で３時間攪拌して、イ
ソインドリノン粗顔料とキナクリドン粗顔料が溶解して
緑色の溶液となったことを確認した。次に、この溶液の
温度を３０℃にして、攪拌下で２０℃の５０％硫酸６部
を１分間で投入した。中和熱による発熱で温度は４０℃
に上昇した。この温度で充分に均質なスラリー状を保つ
ようにして４時間攪拌を行った。その後、１００部の水
を攪拌下で投入しスラリー濃度を下げ、濾過した後、濾
取した残渣を６０℃の湯を用いて洗浄した後、乾燥させ
て緑色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１１０
とＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９の顔料
組成物を得た。
ｅｌｌｏｗ １１０のイソインドリノン粗顔料９部と
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９のキナク
リドン粗顔料１部と１０％の水を含有するジメチルスル
ホキシド１００部と水酸化ナトリウム３部をフラスコに
秤り取り、窒素雰囲気下、３５℃で３時間攪拌して、イ
ソインドリノン粗顔料とキナクリドン粗顔料が溶解して
緑色の溶液となったことを確認した。次に、この溶液の
温度を３０℃にして、攪拌下で２０℃の５０％硫酸６部
を１分間で投入した。中和熱による発熱で温度は４０℃
に上昇した。この温度で充分に均質なスラリー状を保つ
ようにして４時間攪拌を行った。その後、１００部の水
を攪拌下で投入しスラリー濃度を下げ、濾過した後、濾
取した残渣を６０℃の湯を用いて洗浄した後、乾燥させ
て緑色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１１０
とＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９の顔料
組成物を得た。
【００５７】（比較例１０）Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ １１０のイソインドリノン粗顔料９部と
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９のキナク
リドン粗顔料１部とを９８％硫酸１００部をフラスコに
秤り取り、５℃で３時間攪拌して、イソインドリノン粗
顔料とキナクリドン粗顔料が溶解して赤色の溶液となっ
たことを確認した。次に、この溶液の温度を５℃にし
て、５℃の水１０００部に攪拌下投入した。水和熱によ
る発熱で温度は４０℃に上昇した。この温度で充分に均
質なスラリー状を保つようにして１時間攪拌を行い、濾
過した後、濾取した残渣を２０℃の水を用いて洗浄した
後、乾燥させて橙色の緑色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ １１０とＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉ
ｏｌｅｔ １９の顔料組成物を得た。
Ｙｅｌｌｏｗ １１０のイソインドリノン粗顔料９部と
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９のキナク
リドン粗顔料１部とを９８％硫酸１００部をフラスコに
秤り取り、５℃で３時間攪拌して、イソインドリノン粗
顔料とキナクリドン粗顔料が溶解して赤色の溶液となっ
たことを確認した。次に、この溶液の温度を５℃にし
て、５℃の水１０００部に攪拌下投入した。水和熱によ
る発熱で温度は４０℃に上昇した。この温度で充分に均
質なスラリー状を保つようにして１時間攪拌を行い、濾
過した後、濾取した残渣を２０℃の水を用いて洗浄した
後、乾燥させて橙色の緑色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ １１０とＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉ
ｏｌｅｔ １９の顔料組成物を得た。
【００５８】（試験例１）《塗料試験》 ＜メラミンアルキッド焼付塗料の調製＞ （色エナメルの調製）各実施例及び各比較例で得た各々
の顔料４．０ｇ、アルキッド樹脂（大日本インキ化学工
業株式会社製「ベッコゾールＪ−５２４−ＩＭ−６
０」）１６．０ｇ、キシレン７５％とｎ−ブタノール２
５％からなる混合溶剤１０．０ｇ及びガラスビーズ（３
ｍｍφ）８０ｇを容量１００ｍｌのガラス瓶に入れ、ペ
イントコンディショナーを用いて１時間分散させた後、
同じアルキッド樹脂３０．２ｇ及びメラミン樹脂（大日
本インキ化学工業株式会社製「スーパーベッカミンＬ−
１１７−６０」）１９．８ｇを追加し、ペイントコンデ
ィショナーを用いて更に１０分間分散させて色エナメル
を得た。
の顔料４．０ｇ、アルキッド樹脂（大日本インキ化学工
業株式会社製「ベッコゾールＪ−５２４−ＩＭ−６
０」）１６．０ｇ、キシレン７５％とｎ−ブタノール２
５％からなる混合溶剤１０．０ｇ及びガラスビーズ（３
ｍｍφ）８０ｇを容量１００ｍｌのガラス瓶に入れ、ペ
イントコンディショナーを用いて１時間分散させた後、
同じアルキッド樹脂３０．２ｇ及びメラミン樹脂（大日
本インキ化学工業株式会社製「スーパーベッカミンＬ−
１１７−６０」）１９．８ｇを追加し、ペイントコンデ
ィショナーを用いて更に１０分間分散させて色エナメル
を得た。
【００５９】（白エナメルの調製）チタン白（石原産業
株式会社社製の「タイペークＲ−９３０」）２４．０
ｇ、アルキッド樹脂（「ベッコゾールＪ−５２４−ＩＭ
−６０」）２４．０ｇ、キシレン７５％とｎ−ブタノー
ル２５％からなる混合溶剤４．８ｇ及びガラスビーズ
（３ｍｍφ）８０ｇを容量５００ｍｌのガラス瓶に入
れ、ペイントコンディショナーを用いて１時間分散させ
た後、同じアルキッド樹脂１１．８ｇ及びメラミン樹脂
（「スーパーベッカミンＬ−１１７−６０」）１５．４
ｇを追加し、ペイントコンディショナーを用いて更に１
０分間分散させて白エナメルを得た。
株式会社社製の「タイペークＲ−９３０」）２４．０
ｇ、アルキッド樹脂（「ベッコゾールＪ−５２４−ＩＭ
−６０」）２４．０ｇ、キシレン７５％とｎ−ブタノー
ル２５％からなる混合溶剤４．８ｇ及びガラスビーズ
（３ｍｍφ）８０ｇを容量５００ｍｌのガラス瓶に入
れ、ペイントコンディショナーを用いて１時間分散させ
た後、同じアルキッド樹脂１１．８ｇ及びメラミン樹脂
（「スーパーベッカミンＬ−１１７−６０」）１５．４
ｇを追加し、ペイントコンディショナーを用いて更に１
０分間分散させて白エナメルを得た。
【００６０】次に、このようにして得た色エナメル６部
と白エナメル１０部を混合して白希釈エナメルを作製し
た。
と白エナメル１０部を混合して白希釈エナメルを作製し
た。
【００６１】＜塗料の鮮明度の評価＞ 評価方法：白希釈エナメルをそれぞれアート紙上にアプ
リケータを用いてウェット膜厚が１５０μｍとなるよう
に塗布した後、１３０℃で２０分間焼き付けて試験片を
得、得られた試験片を分光光度計（米国データカラーイ
ンターナショナル社製の「ＳＰＥＣＴＲＡＦＬＡＳＨ
ＳＦ５００」）を用いて測色し、白希釈エナメル塗膜の
彩度を表すＣ*値と色相角を表すｈ*値を求め、対応する
実施例と比較例について、以下のようにそれぞれの差を
算出して、結果を表１にまとめて示した。
リケータを用いてウェット膜厚が１５０μｍとなるよう
に塗布した後、１３０℃で２０分間焼き付けて試験片を
得、得られた試験片を分光光度計（米国データカラーイ
ンターナショナル社製の「ＳＰＥＣＴＲＡＦＬＡＳＨ
ＳＦ５００」）を用いて測色し、白希釈エナメル塗膜の
彩度を表すＣ*値と色相角を表すｈ*値を求め、対応する
実施例と比較例について、以下のようにそれぞれの差を
算出して、結果を表１にまとめて示した。
【００６２】鮮明度差△Ｃ*＝（実施例のＣ*値）−（比
較例のＣ*値） 色相角差△ｈ*＝（実施例のｈ*値）−（比較例のｈ
*値）
較例のＣ*値） 色相角差△ｈ*＝（実施例のｈ*値）−（比較例のｈ
*値）
【００６３】
【表１】
【００６４】表１に示した結果から、各実施例で得た顔
料は、メラミンアルキッド焼付塗料に用いた場合、対応
する比較例の顔料に比べて鮮明であり、かつ色相角が異
なることが明らかである。
料は、メラミンアルキッド焼付塗料に用いた場合、対応
する比較例の顔料に比べて鮮明であり、かつ色相角が異
なることが明らかである。
【００６５】（試験例２）《塩化ビニル着色試験》 （試験片の調製）各実施例及び比較例で得た各々の顔料
０．８ｇ及び可塑剤（大日本インキ化学工業株式会社製
「ポリサイザーＷ−３０５−ＥＬＳ」）１．６ｇを、オ
ートマチックフーバーマーラーを用いて荷重１５０ポン
ド、１００回転を３回繰り返して分散させて、着色トナ
ーを得た。
０．８ｇ及び可塑剤（大日本インキ化学工業株式会社製
「ポリサイザーＷ−３０５−ＥＬＳ」）１．６ｇを、オ
ートマチックフーバーマーラーを用いて荷重１５０ポン
ド、１００回転を３回繰り返して分散させて、着色トナ
ーを得た。
【００６６】次に、この着色トナー０．５部、塩化ビニ
ル白マスターバッチ（大日本インキ化学工業株式会社製
の「プラストロンバッチ ホワイト Ｚ−１０３Ｒ」、
チタン白の含有率：５０％）４．０部及び塩化ビニルコ
ンパウンド（三菱化学ＭＫＶ株式会社製「ビニカコンパ
ウンドＣ９８２クリヤー」）１００部を、加熱二本ロー
ルを用いて、１５０℃で３分間ミリングし、顔料分０．
２％、顔料とチタン白との割合が重量比で１：１０の塩
化ビニル粗シートとした後、加熱プレスで３分間プレス
して白希釈塩化ビニルシートを作製した。
ル白マスターバッチ（大日本インキ化学工業株式会社製
の「プラストロンバッチ ホワイト Ｚ−１０３Ｒ」、
チタン白の含有率：５０％）４．０部及び塩化ビニルコ
ンパウンド（三菱化学ＭＫＶ株式会社製「ビニカコンパ
ウンドＣ９８２クリヤー」）１００部を、加熱二本ロー
ルを用いて、１５０℃で３分間ミリングし、顔料分０．
２％、顔料とチタン白との割合が重量比で１：１０の塩
化ビニル粗シートとした後、加熱プレスで３分間プレス
して白希釈塩化ビニルシートを作製した。
【００６７】＜塩化ビニルの鮮明度の評価＞ 評価方法：上記白希釈塩化ビニルシートを分光光度計
（米国データカラーインターナショナル社製の「ＳＰＥ
ＣＴＲＡＦＬＡＳＨ ＳＦ５００」）を用いて測色し、
白希釈塩化ビニルシートの彩度を表すＣ*値と色相角を
表すｈ*値を求め、対応する実施例と比較例について、
以下のようにそれぞれの差を算出して、結果を表２にま
とめて示した。
（米国データカラーインターナショナル社製の「ＳＰＥ
ＣＴＲＡＦＬＡＳＨ ＳＦ５００」）を用いて測色し、
白希釈塩化ビニルシートの彩度を表すＣ*値と色相角を
表すｈ*値を求め、対応する実施例と比較例について、
以下のようにそれぞれの差を算出して、結果を表２にま
とめて示した。
【００６８】鮮明度差△Ｃ*＝（実施例のＣ*値）−（比
較例のＣ*値） 色相角差△ｈ*＝（実施例のｈ*値）−（比較例のｈ
*値）
較例のＣ*値） 色相角差△ｈ*＝（実施例のｈ*値）−（比較例のｈ
*値）
【００６９】
【表２】
【００７０】表２に示した結果から、各実施例で得た顔
料は、塩化ビニルシートの着色に適用した場合、対応す
る比較例の顔料に比べて鮮明であり、かつ色相角が異な
ることが明らかである。
料は、塩化ビニルシートの着色に適用した場合、対応す
る比較例の顔料に比べて鮮明であり、かつ色相角が異な
ることが明らかである。
【００７１】
【発明の効果】本発明の顔料の製造方法は、従来より環
境保護的及び経済的な製造方法であり、しかも従来より
鮮明度が高く、色相角が異なる有機顔料が得られる。
境保護的及び経済的な製造方法であり、しかも従来より
鮮明度が高く、色相角が異なる有機顔料が得られる。
Claims (6)
- 【請求項１】 有機粗顔料を、塩基と水及び／又は炭素
原子数１〜４の低級アルコールの存在下で、非プロトン
系有機溶剤に溶解した後、該有機粗顔料の非プロトン系
有機溶剤溶液と、水、炭素原子数１〜４の低級アルコー
ル及び酸からなる群から選ばれる１種以上の化合物と
を、４分間以下の所要時間で混合することにより有機顔
料の結晶を析出させ、析出した結晶を分離することを特
徴とする有機顔料の製造方法。 - 【請求項２】 有機粗顔料が、フタロシアニン系粗顔
料、ペリレン系粗顔料、イソインドリノン系粗顔料、イ
ソインドリン系粗顔料、スレン系粗顔料及びトリフェニ
ルメタン系粗顔料からなる群から選ばれる１種類以上の
有機粗顔料である請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 塩基が、アルカリ金属の水酸化物、アル
カリ金属のアルコキシド、アルカリ土類金属の水酸化物
及びアルカリ土類金属のアルコキシドからなる群から選
ばれる１種以上の塩基である請求項１又は２記載の製造
方法。 - 【請求項４】 非プロトン系有機溶剤がジメチルスルホ
キシド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド
及びジメチルインダゾリジノンからなる群から選ばれる
１種以上の有機溶剤であり、非プロトン系有機溶剤の使
用割合が有機粗顔料１重量部に対して５〜２０重量部で
ある請求項１、２又は３記載の製造方法。 - 【請求項５】 有機粗顔料の非プロトン系有機溶剤溶液
の希釈に用いる酸が、硫酸、塩酸又は酢酸である請求項
１、２、３、又は４記載の製造方法。 - 【請求項６】 有機粗顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｂｌｕｅ １６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌ
ｅｔ ２９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ
１０９、同１１０、同１７３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｏｒａｎｇｅ ６１、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅ
ｌｌｏｗ １３９、同１８５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｏｒａｎｇｅ ６６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｒ
ｏｗｎ３８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６
０、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ １７７、Ｃ．Ｉ．
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １０８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ５６、同５７及び同６１からな
る群から選ばれる１種以上の有機粗顔料である請求項１
〜５のいずれか１つに記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29389997A JPH11130974A (ja) | 1997-10-27 | 1997-10-27 | 有機顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29389997A JPH11130974A (ja) | 1997-10-27 | 1997-10-27 | 有機顔料の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11130974A true JPH11130974A (ja) | 1999-05-18 |
Family
ID=17800603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29389997A Pending JPH11130974A (ja) | 1997-10-27 | 1997-10-27 | 有機顔料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11130974A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1997
- 1997-10-27 JP JP29389997A patent/JPH11130974A/ja active Pending
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