JPH11140035A - アミドエーテルカルボン酸化合物、陰イオン界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高硬度の硬水中においても、起泡力、泡安定
性及び洗浄力に優れ、毛髪、皮膚に対して低刺激性、且
つ易生分解であり、しかも、すすぎ時にぬるつき感が少
なく、すすぎ後の肌のさっぱり感等、使用感触に優れた
洗浄剤成分として有用な陰イオン界面活性作用化合物及
びそれを使用した洗浄剤組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される陰イオン界
面活性剤として有用なアミドエーテルカルボン酸化合
物。 【化１】 （式中、Ｒ¹は、平均炭素数６〜３０の直鎖または分岐
の高級アルキル基またはアルケニル基、 数１〜３のアルキル基を示し、Ａ及びＢは炭素数２〜３
のアルキレン基を示し、Ｒ₃は−ＣＨ₃又は−ＣＨ₂ＣＯ
ＯＭを示し、ｍ及びｎは平均付加モル数でいずれか一方
は１〜２０、残りは０〜２０の数を示し、Ｍは水素又は
塩形成性陽イオンを示す）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、高硬度の硬水中に
おいても、起泡力、泡安定性および洗浄力に優れ、毛
髪、皮膚に対して低刺激性、且つ易生分解であり、しか
も、すすぎ時にぬるつき感が少なく、すすぎ後の肌のさ
っぱり感等、使用感触に優れた洗浄剤成分として有用な
アミドエーテルカルボン酸化合物、陰イオン界面活性剤
及びそれを使用した洗浄剤組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、毛髪、身体、衣類、食器等の家庭
用において、一般に使用されている洗浄剤の成分として
は、石油系の陰イオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤
及びカチオン界面活性剤が広く用いられている。その中
で、アニオン界面活性剤が主要活性剤として用いられて
おり、アルキル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル硫酸ナトリウム、アルキルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム等が大量に使用されている。しかしな
がら、それらアニオン界面活性剤は、肌、毛髪に対して
刺激があることから、低刺激性の界面活性剤の開発に対
する研究が盛んに行われており、種々の界面活性剤が提
案、開発されている。例えば、エーテルカルボン酸塩、
アミドエーテルカルボン酸塩等が挙げられる。しかし、
それらの界面活性剤は、いずれも、肌、毛髪に対して、
低刺激性で、すすぎ時のぬるつき、すすぎ後のさっぱり
感等の使用感触の他、生分解性にも優れているものの、
洗浄力及び起泡力は、前記の石油系の界面活性剤に比較
して劣るのが現状である。そこで、それらの特徴を生か
し、実用上の重大な欠点である洗浄力及び起泡力を補う
ために種々の提案がされている。例えば、エーテルカル
ボン酸では、特定アルキル鎖のアルキルエーテル脂肪酸
塩を使用する方法（特開昭５５−１４４０９９号）、イ
オン性界面活性剤と併用する方法（特開平１−２０１５
２１号）、アルカノールアミドと併用する方法（特開平
５−２１４３６５号）、両性界面活性剤と併用する方法
（特開平３−１０９４９８号等）等が提案されている。
アミドエーテルカルボン酸では、ノニオン界面活性剤と
併用する方法（特開平８−２３９６８８号）、ベタイン
型両性界面活性剤と併用する方法（特開平８−２３９６
８９号）等が提案されている。

【０００４】しかしながら、それら特定化学構造のアル
キルエーテル脂肪酸塩を使用する方法、増泡剤等他の界
面活性剤と併用する等の方法においては、そのレベル
は、いずれも、アルキルエトキシサルフェート、アルキ
ルアミンオキシド、あるいは、脂肪酸アルカノールアミ
ドを配合した既存の界面活性剤組成物の起泡力、泡安定
性レベルには及ばず、未だ満足できるものではなく、洗
浄力、起泡力の点から、一段の性能向上が求められてい
た。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、高硬度の硬
水中においても、起泡力、泡安定性及び洗浄力に優れ、
毛髪、皮膚に対して低刺激性、且つ易生分解であり、し
かも、すすぎ時にぬるつき感が少なく、すすぎ後の肌の
さっぱり感等、使用感触に優れた洗浄剤成分として有用
な陰イオン界面活性作用化合物及びそれを使用した洗浄
剤組成物を提供することをその課題とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）で表される陰イオン界面活性剤として有用な
アミドエーテルカルボン酸化合物が提供される。

【化１】 （式中、Ｒ¹は、平均炭素数６〜３０の直鎖または分岐
の高級アルキル基またはアルケニル基、 数１〜３のアルキル基を示し、Ａ及びＢは炭素数２〜３
のアルキレン基を示し、Ｒ³は−ＣＨ₃又は−ＣＨ₂ＣＯ
ＯＭを示し、ｍ及びｎは平均付加モル数でいずれか一方
は１〜２０、残りは０〜２０の数を示し、Ｍは水素又は
塩形成性陽イオンを示す） さらに、本発明によれば、前記アミドエーテルカルボン
酸化合物からなる陰イオン界面活性剤が提供される。さ
らに、本発明によれば、前記陰イオン界面活性剤を少な
くとも１種含有する洗浄剤組成物が提供される。

【０００７】

【発明の実施の形態】前記一般式（１）において、Ｒ¹
は、６から３０、好ましくは１０〜２４の直鎖状もしく
は分岐鎖状の高級アルキル基又はアルケニル基である。
最適な炭素鎖長は、末端カルボキシル基の種類、及び洗
浄液ｐＨ等に大きく影響され、好ましくは、起泡力、泡
安定性及び洗浄力の点から、炭素数１０から２４のデシ
ル墓、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、
オクタデシル基、オクタデセニル基、ウンデシル基、２
−ヘキシルデシル基、２−オクチルウンデシル基、及び
２−デシルテトラデシル基等が挙げられ、それぞれ、単
独、あるいは、混合形態であることができる。 炭素数１〜３のアルキル基である。Ｒ³は、ＣＨ₃、ある
いはＣＨ₂ＣＯＯＭである。 水酸基を除いたオキシ酸残基を示す。これらオキシ酸残
基の種類は、使用条件及び使用目的により選定される。
いずれのオキシ酸残基を持つ陰イオン界面活性剤も、毛
髪、皮膚に対して低刺激性であり、しかも酸性からアル
カリ性の広いｐＨ領域、高硬度の硬水中においても起泡
力、洗浄力、及びすすぎ時のぬるつき感、すすぎ後のさ
っぱり感などの使用感触に優れているが、特に、リンゴ
酸を残基としたものは、ｐＨ４〜６の酸性における起泡
力及び泡安定性、並びにキレート能を有することにより
ビルダー効果に優れている。Ａ、Ｂは、炭素数２又はの
アルキレン基を示す。従って、ＡＯ、ＢＯはアルキレン
オキシド基であり、具体的には、エチレンオキシド基、
あるいは、プロピレンオキシド基である。それぞれ、単
独、あるいは、混合形態であることができる。ｍ、ｎ
は、アルキレンオキシド基の平均付加モル数であり、い
ずれか一方は１から２０、残り（他方）は０から２０の
数である。アルキレンオキシドの種類、及び平均付加モ
ル数も、末端カルボキシル基の種類、及び使用時の洗浄
液ｐＨに大きく影響され、用途、使用条件、あるいは、
それらからの要求性能より選定される。末端カルボキシ
ル基が一塩基性酸である乳酸残基の場合は、アルキレン
オキシド基の種類は、起泡力、泡安定性及び洗浄力の点
から、エチレンオキシド基が好ましく、また、その平均
付加モル数は、０から２０、好ましくは、１から１０で
ある。末端カルボキシル基が親水性の大きい二塩基性酸
であるリンゴ酸残基の場合は、エチレンオキシド基ある
いは、プロピレンオキシド基がそれぞれ、単独、あるい
は混合形態で使用される。その付加モル数も、起泡力、
泡安定性及び洗浄力の点から、０から１０、好ましく
は、１から５である。カルボキシル基の対イオンＭは、
水素又は塩形成性陽イオンである。塩形成性陽イオンに
は、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属
イオン；カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金
属イオン；アンモニウムイオン；アルカノールアミン
（モノ、ジ又はトリ−エタノールアミン、ｎ−又はイソ
−プロパノールアミン等）の有機アミン由来の有機アン
モニウムイオン等が挙げられる。それら二種以上を併用
することもできる。

【０００８】本発明の陰イオン界面活性剤は、単独で使
用しても、起泡力、泡安定性及び洗浄力が優れている
が、脂肪酸アルカノールアミドあるいは、ポリオキシエ
チレン脂肪酸アルカノールアミドと併用することによ
り、特に、泡安定性に相乗効果が発現することが見いだ
された。本発明の陰イオン界面活性剤と脂肪酸アルカノ
ールアミド、あるいは、ポリオキシエチレン脂肪酸アル
カノールアミドとの併用比は、重量比で、１００／０〜
１０／９０、好ましくは、泡安定性の点より９５／５〜
２０／８０である。併用する脂肪酸アルカノールアミ
ド、あるいはポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールア
ミドは、本発明の陰イオン界面活性剤の原料由来のもの
が使用できる。本発明の陰イオン界面活性剤に別途添加
することもできるが、製造時に一部未反応物として、残
存させることが製造時の作業性、経済性の点から好まし
い。

【０００９】本発明の一般式（１）で表わされる陰イオ
ン界面活性剤は、種々の方法で製造することができる。
例えば、次式により、α−ハロゲン化カルボン酸、また
はその塩と脂肪酸アルカノールアミドあるいは、ポリオ
キシアルキレン脂肪酸アルカノールアミドを塩基性触媒
の存在下、縮合させることにより得ることができる。

【化２】 （式中、Ｇはハロゲンを示す） α−ハロゲン化カルボン酸としては、α−クロルプロピ
オン酸、α−プロムプロピオン酸、モノクロルコハク
酸、モノブロムコハク酸、あるいはそれらの塩が挙げら
れる。その中で、反応性、経済性の点からα−クロルプ
ロピオン酸、モノクロルコハク酸、あるいはそれらの塩
が好ましい。

【００１０】脂肪酸アルカノールアミドは、通常の方
法、例えば、脂肪酸グリセライド、脂肪酸アルキルエス
テル、あるいは脂肪酸とモノエタノーアミン、モノプロ
パノールアミン、ジエタノールアミン、ジプロパノール
アミン等をアルカリ触媒の存在下に縮合して製造された
ものを使用することができる。それらの中で、脂肪酸ア
ルキルエステルを原料としたものが色調及び不純物の点
から好ましい。ポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノー
ルアミドは、脂肪酸アルカノールアミドを原料として、
常法により、塩基性触媒の存在下、アルキレンオキシド
を付加させることにより製造することができる。

【００１１】塩基性触媒としては、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエ
チラート、水素化ナトリウム等が用いられる。これら塩
基性触媒はモノハロゲノオキシ酸、あるいはその塩に対
して、０．０５〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重
量％の範囲である。モノハロゲノオキシ酸又はその塩と
脂肪酸アルカノールアミドあるいは、ポリオキシアルキ
レン脂肪酸アルカノールアミドとの反応方法は、モノハ
ロゲノオキシ酸塩と脂肪酸アルカノールアミド、あるい
はポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミドとの
混合物を加熱、減圧下に塩基性触媒の水溶液を徐々に滴
下する方法、それら両原料及び固体塩基性触媒の混合物
を加熱、減圧下に反応させる方法、脂肪酸アルカノール
アミドあるいは、ポリオキシエチレン脂肪酸アルカノー
ルアミドを加熱、減圧下に、モノハロゲノオキシ酸ある
いは、その水溶液と、塩基性触媒水溶液を徐々に滴下し
て反応する方法等いずれの方法も使用できる。塩基性触
媒としては、アルカリ金属アルコキシド、水酸化アルカ
リ、炭酸アルカリ等が挙げられる。好ましくは、経済
性、ハンドリングの点から水酸化ナトリウムあるいは、
水酸化カリウムである。これら塩基性触媒の使用量は、
モノハロゲノオキシ酸に対して、等モルから、１．５倍
モルである。また、反応中のｐＨは、反応率、及びアミ
ド基の加水分解の点から、７〜１３に保つことが好まし
い。

【００１２】本反応は無溶媒で行うことができるが、反
応の後半での生成物粘度を低減化や、水分を留去し、反
応を円滑に進行させるためには、反応の初期、あるいは
後半よりヘキサン、トルエン、キシレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの溶媒
を使用することもできる。その使用量は、ポリオキシア
ルキレンエーテルオキシ酸エステルに対して、重量比
で、１．０〜５．０が適当である。脂肪酸アルカノール
アミドあるいは、ポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノ
ールアミドに対するモノハロゲノオキシ酸の反応モル比
は、生成する陰イオン界面活性剤の特性、及びそれらの
反応性の点から選定され、モル比で０．１〜２．０、好
ましくは、泡安定性、反応率等の点から０．２〜１．５
である。反応温度は、５０〜１２０℃、特に、６０〜１
００℃の範囲で行うのが好ましい。反応温度が５０℃未
満では反応速度が遅く、１２０℃以上では、生成物が着
色するので好ましくない。反応時間は、反応方法、及び
反応試薬により異なるが１〜１０時間、好ましくは、２
〜６時間である。前記のようにして得られた本発明の陰
イオン界面活性剤には、未反応物である脂肪酸アルカノ
ールアミド、あるいはポリオキシアルキレン脂肪酸アル
カノイルアミド、反応副生成物であるオキシ酸塩、及び
無機塩を含んでいる。そのままで、泡安定性の良い陰イ
オン界面活性剤として使用することもできるが、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー、あるいは反応生成物を
酸性状態として、水に対する溶解度の違いを利用して不
純物を除去するする等の公知の精製方法を用いて精製し
て使用することもできる。

【００１３】本発明の陰イオン界面活性剤は、高硬度の
硬水中においても、起泡力、泡安定性及び洗浄力に優
れ、毛髪、皮膚に対して低刺激性、且つ易生分解であ
り、しかも、すすぎ時にぬるつき感が少なく、すすぎ後
の肌のさっぱり感等、使用感触に優れた特性を有してい
る。特に、末端基をリンゴ酸残基としたものは、ｐＨ４
から６の酸性領域において、豊かで、安定した起泡が得
られる他に、下記の界面活性剤と併用することにより、
予想外にも、相乗的に優れた洗浄力が得られることが判
明した。このような界面活性剤としては、高級アルコー
ルエトキシレート、高級アルコールエトキシプロポキシ
レート、ノニルフェノールエトキシレート、アルキル硫
酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、高級脂肪酸
塩、α−オレフィンスルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸エ
ステル塩、アルキル又はヒドロキシアルキルエーテルカ
ルボン酸塩、アシルアミノ酸塩等が挙げあれる。前記一
般式（１）で表される陰イオン界面活性剤Ａに対する既
存の界面活性剤Ｂの混合比率〔Ｂ〕／〔Ａ〕は、重量比
で、２／９８〜９０／１０、好ましくは、２０／８０〜
７０／３０である。前記範囲より高い混合比では、本発
明の陰イオン界面活性剤の特徴が十分に発揮できない。
本発明の陰イオン界面活性剤の洗浄剤組成物中への配合
量は、洗浄剤の剤形によって異なるが、液状の場合、組
成物中の０．５〜５０重量％、ぺ一スト状の場合、１〜
７０重量％、固型の場合、１〜８０重量％が好適であ
る。洗浄剤を水に溶解した時のｐＨは、配合する活性剤
の種類、用途により異なるが、好ましい範囲は、シャン
プー、ボディシャンプー、台所洗剤では、ｐＨ５〜８、
衣類用洗浄剤では、７〜１１が好ましい。ｐＨが前記範
囲から逸脱すると、皮膚への刺激性、被洗物の損傷の点
から好ましくない。他に併用できる陰イオン界面活性剤
としては、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルス
ルホン酸塩、モノアルキル燐酸エステル塩、アルキルア
ミドエーテル硫酸エステル塩、Ｎ−アシルタウライド、
Ｎ−アシル−Ｎ−メチルタウライド、アルキルザルコシ
ネート、脂肪酸モノグリセライド硫酸エステル塩、アル
キルイミノジカルボン酸塩、二級アミド型Ｎ−アシルア
ミノ酸塩、酒石酸アルキルアミド、リンゴ酸アルキルア
ミド、クエン酸アルキルアミドなどが挙げられる。併用
できる非イオン界面活性剤としては、脂肪酸アルカノー
ルアミド、蔗糖脂肪酸エステル、アルキル（ポリ）グリ
コシド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸２，３
−ジヒドロキシプロピルアミド、脂肪酸ポリオキシエチ
レンアミド、アルキルアミンオキシド、アルキルアミド
アミンオキシド、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、
メチルあるいはエチルグリコシド、脂肪酸エステル、ア
シルグルカミドなどが挙げられる。併用できる両性界面
活性剤としては、カルボキシベタイン、スルホベタイ
ン、ホスホベタイン、アミドアミノ酸、イミダゾリニウ
ムベタイン系界面活性剤などが挙げられる。

【００１４】本発明の洗浄剤組成物には、必要に応じて
洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合することもで
きる。この様な補助成分としては、ビルダー類、保湿
剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、金属イオン封鎖剤、移染防止剤、殺菌剤、水
溶性高分子化合物、水溶性無機塩、ｐＨ調節に用いられ
る有機及び無機化含物、パール光沢剤、色素、香料、酵
素、漂自剤等があげられる。

【００１５】

【発明の効果】本発明によれば、高硬度の硬水中におい
ても、起泡力、泡安定性及び洗浄力に優れ、毛髪、皮膚
に対して低刺激性、且つ易生分解であり、しかも、すす
ぎ時にぬるつき感が少なく、すすぎ後の肌のさっぱり感
等、使用感触に優れた洗浄剤成分として有用な新規の陰
イオン界面活性剤が提供される。従って、本発明の界面
活性剤を含有する洗浄剤組成物は、シャンプー、ボディ
ーシャンプー、ハンドソープ、食器野菜用洗浄剤、衣類
用洗浄剤、住居用洗浄剤などとして幅広く利用できる。

【００１６】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
する。なお、以下において示す％は重量％を示す。

【００１７】合成例１ 酸化エチレン導入管、窒素吹き込み管、及び温度計を装
備した１０００ｍｌのガラス製オートクレーブに、ラウ
リン酸モノエタノールアミド２４３ｇ、ナトリウムメト
キサイド０．３ｇを仕込んだ。密閉して、系内を０．５
ｍｍＨｇの減圧にした後、窒素で常圧に戻した。この操
作を３回繰り返した後、減圧下、１００℃まで徐々に加
温して、副生したメタノールを留去した。続いて酸化エ
チレン４４ｇを反応温度１１０〜１２０℃、ゲージ圧を
３ｋｇ／ｃｍ³以下に保ちながら加えた。同温度でさら
に１時間撹拌、熟成し、ラウリン酸モノエタノールアミ
ド酸化エチレン１モル付加体を得た。このラウリン酸モ
ノエタノールアミド酸化エチレン１モル付加体１００ｇ
と、α−クロルプロピオン酸ナトリウム６８．２ｇを滴
下ロート、リービッヒ冷却管、窒素吹き込み管及び温度
計を装備した５００ｍｌのガラス製セパラブルフラスコ
に仕込み、窒素で系内の空気を置換した。続いて撹拌し
ながら加熱して、７５℃、２５ｍｍＨｇの減圧下、４０
％ＮａＯＨ水溶液５３．３ｇを２時間かけて滴下し、発
生する水を除去した。滴下終了後、ジオキサン１００ｍ
ｌを加え、７０〜８０℃、２５ｍｍＨｇの減圧下に残存
する水分をジオキサン水共沸混合物として除去すると共
に同条件下で２時間撹拌、熟成した。生成物を純水に溶
解後、６Ｎ塩酸でｐＨ７．０に調整して、アミドエーテ
ルカルボン酸塩ナトリウム１７％水溶液４８４ｇ（収率
６２％、液相クロマトグラフィー分析による）を得た。

【００１８】合成例２ 滴下ロート、リービッヒ冷却管、窒素吹き込み管及び温
度計を装備した５００ｍｌのガラス製セパラブルフラス
コに、ラウリン酸モノエタノールアミド１００ｇ、モノ
クロルコハク酸ナトリウム１２１ｇを仕込み、窒素で系
内の空気を置換した。続いて撹拌しながら加熱して、７
０〜８０℃、２０〜３０ｍｍＨｇの減圧下、４０％Ｎａ
ＯＨ水溶液６３ｇを１．５時間かけて滴下し、発生する
水を除去した。滴下終了後、ジオキサン１５０ｍｌを加
え、７０〜８０℃、２５ｍｍＨｇの減圧下に残存する水
分をジオキサン水共沸混合物として除去すると共に、同
条件下で２時間撹拌、熟成した。生成物を純水に溶解
後、６Ｎ塩酸でｐＨ７．０に調整して、アミドエーテル
カルボン酸塩ナトリウム１５％水溶液６０８ｇ（収率５
５％、定量法は合成例１に準拠）を得た。

【００１９】合成例３ 合成例２において、ラウリン酸モノエタノールアミドの
替わりにラウリン酸ジエタノールアミド、モノクロルコ
ハク酸ナトリウムの替わりにα−クロルプロピオン酸ナ
トリウムを用いて、合成例２に準じ、ｐＨ７．２のアミ
ドエーテルカルボン酸ナトリウム２１％水溶液（収率６
０％、定量法は合成例１に準拠）を得た。

【００２０】合成例４ 合成例２において、ラウリン酸モノエタノールアミドの
替わりに、ステアリン酸モノエタノールアミドを用い
て、合成例２に準じ、ステアリン酸モノエタノールアミ
ド酸化エチレン５モル付加体を得た。続いて、同様に反
応、後処理して、ｐＨ７．１のアミドエーテルカルボン
酸ナトリウム１５％水溶液（収率５３％、定量法は合成
例１に準拠）を得た。

【００２１】実施例１〜３、比較例１〜３ 各種陰イオン界面活性剤について、その性能を以下のよ
うにして評価した。その結果を表１に示す。 １）起泡力 ＣａＣｌ₂を用いて硬度３°ＤＨに調整した人工硬水を
使用し、所定ｐＨに調整した界面活性剤濃度０．９％水
溶液に、汚れ成分として、混合汚垢（ラノリン／パラフ
ィン／トリオレイン／トリステアリン重量比＝９０／４
／４／２）０．２％を添加した溶液を２０ｍｌ調製し、
１００ｍｌの栓付きエプトン管に入れ、室温において、
２０回、１０秒間で振とうさせ、その１分後の泡容積を
測定した。尚、評価は、ポリオキシエチレンラウリルエ
ーテルサルフェート（Ｐ＝３）の気泡量と比較し、以下
の基準を用いた。 ◎：泡が多い ○：泡が同等である ×：泡が少ない ３）使用感触 毛束（３０ｇ）を用いて、各試料１０％溶液で、洗浄
後、水道水ですすいでから、乾燥して、毛束のしっとり
感、及びさっぱり感について、官能評価を行った。男女
５名のパネラーの平均値を算出し、平均値が２．５以上
の場合を（○）、２．４〜１．５の場合を（△）、１．
４以下の場合を（×）と判定した。尚、評価は以下の基
準を用いた。 ３：優れている ２：ふつう １：劣る

【００２２】

【表１】

【００２３】次に、本発明の陰イオン界面活性剤を洗浄
剤成分として用いた具体的処方の例を示す。

【００２４】 実施例４ シャンプー組成物 合成例１の化合物 ８（重量％） ＮラウロイルメチルタウリンＮａ ４ 椰子脂肪酸ジエタノールアミド ２ アルキルイミドゾリニウムベタイン ２ プロピレングリコール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス ─────────────────────────────────── ｐＨ（原液） ７．２ このシャンプーは、皮膚に対して低刺激性で、洗浄時の
泡立ちが良く、すすぎ時のぬるつき感も少なく、すすぎ
後の肌はさっぱりしており、使用感触が良好であった。

【００２５】 実施例５ ボディソープ 合成例２の化合物 ２０（重量％） ラウロイルグルタミン酸Ｎａ ５ 椰子脂肪酸ジエタノールアミド ２ エチレングリコール脂肪酸エステル ３ エタノール ３ プロピレングリコール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス ─────────────────────────────────── ｐＨ（原液） ６．０ このボディーソープは、皮膚に刺激が少なく、使用時に
は、豊富な泡立ちがあり、しかもすすぎ時にぬるつき感
が少なく、洗浄後の皮膚の感触もさっばりしており良好
であった。

【００２６】 実施例６ 食器野菜用洗剤組成物 合成例３の化合物 ２０（重量％） ポリオキシエチレンラウリルアルコール（Ｐ＝１０） １３ ラウリン酸アミドプロピルトリメチルアミンキシド ３ エタノール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス ─────────────────────────────────── ｐＨ（原液） ７．５ この食器野菜用洗剤は、泡立ち、及び洗浄力が良好で、
しかもすすぎ時のぬるつきが少なく、皮膚に対して低刺
激性であった。

【００２７】 実施例７ 衣類用洗剤組成物 アルコールエトキシレート ２０（重量％） （合成二級アルコール、Ｐ＝８） アルコールエトキシレート ５ （Ｃ１２アルコール、Ｐ：１２） 合成例４の化合物 ７．５ トリエタノールアミン ３ 塩化ナトリウム １．５ エタノール ２ プロピレングリコール ３ 精製水 バランス ─────────────────────────────────── ｐＨ（原液） １０．２ この衣類用洗剤は、洗浄力が強く、洗浄時の泡立ちも良
好であり、皮膚に対して低刺激であった。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｇ 65/32 Ｃ０８Ｇ 65/32 Ｃ１１Ｄ 1/06 Ｃ１１Ｄ 1/06

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （ａ）下記一般式（１）で表されるアミ
   ドエーテルカルボン酸化合物。 【化１】 （式中、 Ｒ¹は、平均炭素数６〜３０の直鎖または分岐の高級ア
   ルキル基またはアルケニル基、 数１〜３のアルキル基を示し、 Ａ及びＢは炭素数２〜３のアルキレン基を示し、 Ｒ³は−ＣＨ₃又は−ＣＨ₂ＣＯＯＭを示し、 ｍ及びｎは平均付加モル数でいずれか一方は１〜２０、
   残りは０〜２０の数を示し、 Ｍは水素又は塩形成性陽イオンを示す） 【講求項２】 請求項１のアミドエーテルカルボン酸化
   合物からなる陰イオン界面活性剤。 【講求項３】 請求項２の陰イオン界面活性剤を少なく
   とも１種含有する洗浄剤組成物。