JPH11140055A - ６−ハロアルキル−３−置換フェニル−２（１ｈ）−ピリジノン誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】新規除草剤の提供。 【解決手段】式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、ＲｆはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル基を表わし、Ｘは
水素原子、ハロゲン原子等を表わし、ＲはＣ₁−Ｃ₄アル
キル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基またはアミノ基を表わ
し、Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ３
は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基等を表わし、Ｒ４
は水素原子、ハロゲン原子等を表わす。〕で示される化
合物及びこれらの塩。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明のの属する技術分野】本発明は６−ハロアルキル
−２−ピリジノン誘導体を有効成分として含有する除草
剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及び課題】除草作用を示す２−ピリジノン
誘導体としては、ＷＯ９７／２８１２７に開示されてい
るものが知られている。しかし、６位にハロアルキル基
を、そして３位に特定の置換基を有するフェニル基を持
つ本願発明の２−ピリジノン化合物群が優れた除草作用
を示すことは知られていない。

【０００３】

【課題を解決する為の手段】本発明者らは、６−ハロア
ルキル−２−ピリジノン誘導体の除草作用について鋭意
検討した結果、下記式で示される本発明化合物が優れた
除草作用を有することを見い出し本発明を完成するに至
った。

【０００４】即ち、本発明は式（Ｉ）：

【０００５】

【化２】 〔式中、ＲｆはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル基を表わし、Ｘは
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル
基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ
基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフ
ィニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル基またはＣ₁−
Ｃ₆アルコキシ基を表わし、Ｒは水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆ア
ルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル
基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル
基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルキニ
ル基、シアノＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ
（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基またはアミノ基を表わし、Ｒ１
は水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ３は水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、シアノメチル
基、カルボキシル基、ホルミル基、水酸基、アミノ基、
メルカプト基、チオカルバモイル基、カルバモイル基、
トリメチルシリルエチニル基、スルファモイル基、Ｃ₁
−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈ア
ルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコ
キシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁
−Ｃ₄ハロアルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁
−Ｃ₄アルキルスルフィニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスル
ホニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、（Ｃ₁−Ｃ₆アル
キル）₂アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル基ま
たは、−Ｏ−Ｑ−ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）基を表わ
し、Ｑは飽和あるいは不飽和の分岐していても良く、ハ
ロゲン原子に置換されていても良いＣ₁−Ｃ₆のアルキレ
ン鎖を表わし、Ｒ４は−Ｎ（ＳＯ₂Ｒ６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
７、−Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニル）₂基また
は−Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル）₂基を表わし、
Ｒ６はＣ₁−Ｃ₆アルキル基またはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル
基を表わし、Ｒ７はＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロ
アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニ
ル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキ
ル基、Ｃ₃−Ｃ₈ハロアルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₈ハロアルキ
ニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキル基、
Ａ基または−Ｎ（Ｒ８）ＣＯ₂−Ｑ−Ｂ基を表わし、Ｒ
８は水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニ
ル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル
基、Ｃ₃−Ｃ₈ハロアルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₈ハロアルキニ
ル基、Ｃ₁−Ｃ₆アシル基、ホルミル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ
ルスルホニル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルスルホニル基、Ｃ
₃−Ｃ₈アルキニルスルホニル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル
スルホニル基、シアノ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁−
Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシカルボニル基または−ＣＯ−Ａ基を表わし、Ａ
は、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄
アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアル
コキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル基、ニトロ
基、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、−Ｏ−ＣＨ
（ＣＨ₃）ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）基または−Ｏ−Ｃ
Ｈ₂ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）基から選ばれる同一また
は相異なった１以上の置換基によって置換されていても
よいフェニル基を表わし、Ｂは、ハロゲン原子、Ｃ₁−
Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロ
アルキル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ
カルボニル基またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基から選ば
れる同一又は相異なった１以上の置換基によって置換さ
れていてもよいフェニル基を表わし、以上の化合物に、
光学異性体、ジアステレオマー、幾何異性体が存在する
場合は、それぞれの混合物及び単離された異性体の双方
を包含する。〕および〔式（Ｉ）中、ＲｆはＣ₁−Ｃ₄ハ
ロアルキル基を表わし、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル
基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ
基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ
ルスルホニル基またはＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基を表わし、
Ｒは水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニ
ル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル
基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルケニル
基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルキニル基、シアノＣ₁−Ｃ₆アルキ
ル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基また
はアミノ基を表わし、Ｒ１は水素原子またはハロゲン原
子を表わし、Ｒ３はＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロ
アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニ
ル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルケ
ニル基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルキニル基、シアノＣ₁−Ｃ₆ア
ルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル
基、トリメチルシリルエチニル基、フェニルエチニル
基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、Ｃ
₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル
基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、Ｃ
₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル
基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁
−Ｃ₆）アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₃
−Ｃ₈アルケニルオキシ基、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニルオキシ
基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルオキシ基、Ｃ₃−Ｃ₈ハロシ
クロアルキルオキシ基、Ｃ₃−Ｃ₈ハロアルケニルオキシ
基、Ｃ₃−Ｃ₈ハロアルキニルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコ
キシカルボニルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル
オキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニルオキシ基、
Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロア
ルキルカルボニルオキシ基、ホルミル基、カルボキシル
基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、Ｃ₁−Ｃ₆ア
ルキルカルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルカルボニル
基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニルカルボニル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキ
ニルカルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、
Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ₃−Ｃ₈アル
キニルオキシカルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシカ
ルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル（Ｃ₁−
Ｃ₄）アルコキシカルボニル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルオ
キシカルボニル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシカルボニル基、
Ｃ₃−Ｃ₈アルキニルオキシカルボニル（Ｃ₁−Ｃ₄）アル
コキシカルボニル基、N,N-（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）₂カル
バモイル基、N,N-（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）₂チオカルバモ
イル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキ
ルチオ基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニルチオ基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキ
ニルチオ基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルチオ基、Ｃ₂−Ｃ₈
ハロアルケニルチオ基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルキニルチオ
基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ
ルスルホニル基、スルファモイル基、N,N-（Ｃ₁−Ｃ₆ア
ルキル）₂スルファモイル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカル
ボニルチオ基、Ｃ₁−Ｃ ₆アルキルスルホニルチオ基、Ｃ
₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニルチオ基、Ｃ₁−Ｃ ₆アルキ
ルカルボニルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルカルボニル
チオ基、N,N-（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）₂アミノ基、Ｃ₁−Ｃ
₆アルキルアミノ基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニルアミノ基、Ｃ₂
−Ｃ₈アルキニルアミノ基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルア
ミノ基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルケニルアミノ基、Ｃ₂−Ｃ₈ハ
ロアルキニルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル
アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ₁
−Ｃ₄ハロアルキルスルホニルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アル
キルカルボニルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルカルボ
ニルアミノ基、Ｂ基、−ＣＯ−Ｂ基、−Ｏ−Ｂ基、−Ｓ
−Ｂ基、−ＳＯ−Ｂ基、−ＳＯ₂−Ｂ基、−ＯＳＯ₂−Ｂ
基、−ＮＨ−Ｂ基、−Ｑ−Ｂ基、−Ｓ−Ｑ−Ｂ基、−Ｎ
Ｈ−Ｑ−Ｂ基または−Ｏ−Ｑ−Ｌ基を表わし、Ｑは飽和
あるいは不飽和の分岐していても良く、ハロゲン原子に
置換されていても良いＣ₁−Ｃ₆のアルキレン鎖を表わ
し、Ｂは、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−
Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、シアノ
基、ニトロ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル基または
Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基から選ばれる同一又は相異な
った１以上の置換基によって置換されていてもよいフェ
ニル基を表わし、Ｌは、２位が−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ
Ｏ₂−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）基または−Ｏ−ＣＨ₂ＣＯ₂
−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）基によって置換されていて、
３，４，５及び６位がハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル
基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、
シアノ基、ニトロ基またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基か
ら選ばれる同一又は相異なった１以上の置換基によって
置換されていてもよいフェニル基を表わし、Ｒ４は水素
原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、チオカルバ
モイル基、カルバモイル基、メルカプト基、ヒドロキシ
ル基、アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、シアノ
メチル基、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル
基、Ｃ ₂−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル
基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ ₃−Ｃ₈ハロアルケニル
基、Ｃ₃−Ｃ₈ハロアルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アシル基、Ｃ
₁−Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキル基、Ａ基、−Ｑ
−Ａ基、−Ｏ−Ｑ−Ａ基、−Ｓ−Ｑ−Ａ基、−ＮＨ−Ｑ
−Ａ基、−Ｏ−Ａ基、−Ｓ−Ａ基、−ＮＨ−Ａ基、−Ｏ
−Ｒ１１、−ＮＨ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−ＣＯ₂Ｒ
１２、−Ｑ−ＣＯ₂Ｒ１２、−Ｏ−Ｑ−ＣＯ₂Ｒ１２、−
ＮＨ−Ｑ−ＣＯ₂Ｒ１２、−Ｓ−Ｑ−ＣＯ₂Ｒ１２、−Ｎ
ＨＳＯ₂Ｒ１３、−Ｎ（ＳＯ₂Ｒ１３）₂、−Ｎ（Ｒ１
４）ＳＯ₂Ｒ１３、−ＮＨＣＯ₂Ｒ１５、−Ｎ（Ｒ１４）
ＣＯ₂Ｒ１５または−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１１を表わし、Ｒ
１１はＣ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル
基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、
Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₃−
Ｃ₈ハロアルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₈ハロアルキニル基、Ｃ₁
−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₁−
Ｃ₄）アルキル基、シアノメチル基またはＣ₁−Ｃ₄アシ
ル基を表わし、Ｒ１２はＣ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈
シクロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₈ア
ルキニル基、オキセタン−３−イル基、ベンジル基、Ｃ
₃−Ｃ₈アルケニルオキシカルボニル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキ
ル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニルオキシカルボニル（Ｃ₁−
Ｃ₄）アルキル基またはＣ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル
（Ｃ ₁−Ｃ₄）アルキル基を表わし、Ｒ１３はＣ₁−Ｃ₈ア
ルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆シクロア
ルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル
基、ベンジル基またはフェニル基を表わし、Ｒ１４はＣ
₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₈ア
ルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈ハロア
ルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₈ハロアルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アシ
ル基、ホルミル基、シアノ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、Ｃ
₁−Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルコキシカルボニル基または−ＣＯＡ基を表わし、Ｒ１
５はＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃
−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、フェニ
ル基または−Ｑ−Ａ基を表わし、Ａは、ハロゲン原子、
Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−
Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ
₄アルコキシカルボニル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、
アミノ基、シアノ基、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＯ₂（Ｃ₁
−Ｃ₄アルキル）基または−Ｏ−ＣＨ₂ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₄
アルキル）基から選ばれる同一または相異なった１以上
の置換基によって置換されていてもよいフェニル基を表
わし、以上の化合物に、光学異性体、ジアステレオマ
ー、幾何異性体が存在する場合は、それぞれの混合物及
び単離された異性体の双方を包含する。〕で示される、
６−ハロアルキル−２−ピリジノン誘導体（以下、本発
明化合物と称す。）、そして、それらを有効成分として
含有することを特徴とする除草剤である。

【０００６】

【発明の実施の形態】請求項１の場合、式（Ｉ）中、Ｒ
ｆとしてはＣＦ₃，ＣＦ₂Ｃｌ，ＣＦ₂Ｈ，ＣＦＣｌＨ，
ＣＦ₃ＣＦ₂またはＣＦ₂ＣＦ₂Ｃｌが挙げられ、好ましく
はＣＦ₃が挙げられる。

【０００７】Ｘとしては水素原子、塩素原子、弗素原
子、ＣＮ、臭素原子、沃素原子、Ｍｅ，Ｅｔ，Ｐｒ，ｉ
ｓｏ−Ｐｒ，Ｂｕ，ｓｅｃ−Ｂｕ，ｉｓｏ−Ｂｕ，ｔｅ
ｒｔ−Ｂｕ，ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｃｌ、ＣＦ₂ＣＦ₃、ＭｅＯ，
ＥｔＯ，ＰｒＯ，ｉｓｏＰｒＯ，ＢｕＯ，ｓｅｃ−Ｂｕ
Ｏ，ｉｓｏＢｕＯ，ｔｅｒｔ−ＢｕＯ，ＭｅＳ，Ｅｔ
Ｓ，ＰｒＳ，ＭｅＳＯ，ＭｅＳＯ₂、ＣＦ₃Ｏ、ＨＣＦ₂
ＯまたはＣＦ₃ＣＨ₂Ｏが挙げられ、好ましくはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ＣＮ、Ｍｅ，ＭｅＳまたはＭ
ｅＯが挙げられる。

【０００８】Ｒとしては、水素原子、Ｍｅ，Ｅｔ，Ｐ
ｒ，ｉｓｏ−Ｐｒ，ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ，Ｂｕ，ｓｅｃ−
Ｂｕ，ｉｓｏ−Ｂｕ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ，ＣＨ₂Ｃ≡Ｃ
Ｈ，ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂Ｃ≡Ｎ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂
Ｆ，ＣＦ₂Ｈ，ＣＨ₂＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＨ₂，ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ
Ｈ₂ＣＨ₂Ｃｌ，ＣＨ₂ＯＣＨ₃またはアミノが挙げられ、
好ましくはＭｅまたはアミノが挙げられる。

【０００９】Ｒ１としては水素原子、Ｃｌ，Ｆ，Ｂｒま
たはＩが挙げられ、好ましくは水素原子、Ｃｌ，または
Ｆが挙げられる。

【００１０】Ｒ３としては水素原子、Ｃｌ，Ｆ，Ｂｒ，
Ｉ，ＮＯ₂，Ｃ≡Ｎ，ＣＳＮＨ₂，ＣＯＮＨ₂，Ｃ≡ＣＳ
ｉＭｅ₃，Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ₂，Ｍｅ，Ｅｔ，Ｐｒ，
ｉｓｏ−Ｐｒ，ＭｅＯ，ＥｔＯ，ＳＯ₂ＮＨ₂，ＯＣＨ₂
ＣＯ₂Ｍｅ，ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｅ
ｔ，ＣＦ₃，ＣＦ₃ＣＦ₂，ＣｌＣＦ₂，ＨＣＦ₂，ＣＦ
₃Ｏ，ＨＣＦ₂Ｏ，ＣｌＣＨ₂，ＢｒＣＨ₂，ＳＭｅ，ＳＯ
₂Ｍｅ，ＯＨ，ＳＨ，ＮＨ₂，ＣＨＯ，ＣＯ₂Ｈ，ＣＯ₂Ｍ
ｅ，ＣＯ₂Ｅｔ，ＣＨ₂Ｃ≡Ｎ，ＮＨＭｅ，ＮＭｅ₂，Ｏ
ＣＨ₂ＯＭｅ，ＯＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₅、ＯＣＨ₂−（４−Ｃｌ−
ｐｈｅｎｙｌ），ＯＣＨ₂−（４−Ｍｅ−ｐｈｅｎｙ
ｌ）、ＯＣＨ₂−（４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ）、ＯＣＨ₂
−（４−Ｃｌ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）−ｐ
ｈｅｎｙｌ），ＯＣＨ₂−（４−Ｍｅ−２−（ＯＣＨ
（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）−ｐｈｅｎｙｌ），ＯＣＨ₂−（４
−Ｃｌ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ）−ｐｈｅｎ
ｙｌ），ＯＣＨ ₂−（４−Ｍｅ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）
ＣＯ₂Ｅｔ）−ｐｈｅｎｙｌ），ＮＨＣＨ ₂Ｃ₆Ｈ₅，ＮＨ
ＣＨ₂−（４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ），ＮＨＣＨ₂−（４
−Ｍｅ−ｐｈｅｎｙｌ），ＮＨＣＨ₂−（４−Ｂｒ−ｐ
ｈｅｎｙｌ），ＮＨＣＨ₂−（４−Ｃｌ−２−（ＯＣＨ
（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）−ｐｈｅｎｙｌ），ＮＨＣＨ₂−
（４−Ｍｅ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）−ｐｈ
ｅｎｙｌ），ＳＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₅，ＳＣＨ₂−（４−Ｃｌ−ｐ
ｈｅｎｙｌ），ＳＣＨ₂−（４−Ｍｅ−ｐｈｅｎｙ
ｌ），ＳＣＨ₂−（４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ），ＳＣＨ₂
−（４−Ｃｌ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）−ｐ
ｈｅｎｙｌ），ＳＣＨ₂−（４−Ｍｅ−２−（ＯＣＨ
（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）−ｐｈｅｎｙｌ），ＯＣＨ₂ＣＯ₂
Ｐｒ，ＯＣＨ₂ＣＯ₂−ｔｅｒｔ−Ｂｕ，ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂
Ｍｅ，ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ，ＳＣＯ₂ＭｅまたはＳＣＯ₂
Ｅｔが挙げられ、好ましくは、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，Ｃ
≡Ｎ，ＮＯ₂またはＣＳＮＨ₂が挙げられる。

【００１１】Ｒ４としてはＮ（ＳＯ₂Ｍｅ）ＣＯＭｅ，
Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯＭｅ，Ｎ（ＳＯ ₂Ｍｅ）ＣＯＣ
Ｆ₃，Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯＣＦ₃，Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）ＣＯ
−ｔｅｒｔ−Ｂｕ，Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯ−ｔｅｒｔ−
Ｂｕ，Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）ＣＯ−ｉｓｏ−Ｐｒ，Ｎ（ＳＯ₂
Ｅｔ）ＣＯ−ｉｓｏ−Ｐｒ，Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）ＣＯＥ
ｔ，Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯＥｔ，Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）ＣＯＰ
ｒ，Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯＰｒ，Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）ＣＯ−
（４−ＭｅＯ−ｐｈｅｎｙｌ），Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯ
−（４−ＭｅＯ−ｐｈｅｎｙｌ），Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）Ｃ
Ｏ−（４−Ｍｅ−ｐｈｅｎｙｌ），Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）Ｃ
Ｏ−（４−Ｍｅ−ｐｈｅｎｙｌ），Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）Ｃ
Ｏ−（４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ），Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）Ｃ
Ｏ−（４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ），Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）Ｃ
Ｏ−（３−ＭｅＯ−ｐｈｅｎｙｌ），Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）
ＣＯ−（３−ＭｅＯ−ｐｈｅｎｙｌ），Ｎ（ＳＯ₂Ｍ
ｅ）ＣＯ−（２−ＭｅＯ−ｐｈｅｎｙｌ），Ｎ（ＳＯ₂
Ｅｔ）ＣＯ−（２−ＭｅＯ−ｐｈｅｎｙｌ），Ｎ（ＳＯ
₂Ｐｒ）ＣＯ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ，Ｎ（ＳＯ₂−ｉｓｏ−Ｐ
ｒ）ＣＯ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ，Ｎ（ＳＯ₂Ｂｕ）ＣＯ−ｔ
ｅｒｔ−Ｂｕ，Ｎ（ＳＯ₂ＣＦ₃）ＣＯ−ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ，Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）ＣＯ−ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ，Ｎ（Ｓ
Ｏ₂Ｅｔ）ＣＯ−ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ，Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）Ｃ
Ｏ−ａｌｌｙｌ，Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯ−ｐｒｏｐａｒ
ｇｙｌ、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂Ｐｈ，ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（２−
Ｍｅ−Ｐｎ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（３−Ｍｅ−Ｐｈ），
ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（４−Ｍｅ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂
−（４−Ｅｔ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（２−ＭｅＯ
−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（３−ＭｅＯ−Ｐｈ），Ｎ
ＨＣＯ₂ＣＨ₂−（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂
−（４−Ｃｌ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（４−Ｆ−Ｐ
ｈ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（４−ＣＦ3−Ｐｈ），ＮＨＣ
Ｏ₂ＣＨ₂−（２−Ｆ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（３−
Ｆ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ ₂ＣＨ₂−（３−Ｃｌ−Ｐｈ），Ｎ
ＨＣＯ₂ＣＨ₂−（２−Ｃｌ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ ₂ＣＨ₂−
（４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）₂，Ｎ（ＳＯ₂
Ｅｔ）₂，Ｎ（ＳＯ₂Ｐｒ）₂またはＮ（ＳＯ₂ＣＦ₃）₂が
挙げられる。

【００１２】請求項２の場合、式（Ｉ）中、Ｒｆとして
はＣＦ₃，ＣＦ₂Ｃｌ，ＣＦ₂Ｈ，ＣＦＣｌＨ，ＣＦ₃ＣＦ
₂またはＣＦ₂ＣＦ₂Ｃｌが挙げられ、好ましくはＣＦ₃が
挙げられる。

【００１３】Ｘとしては水素原子、塩素原子、弗素原
子、臭素原子、沃素原子、ＣＮ、Ｍｅ，Ｅｔ，Ｐｒ，ｉ
ｓｏ−Ｐｒ，Ｂｕ，ｓｅｃ−Ｂｕ，ｉｓｏ−Ｂｕ，ｔｅ
ｒｔ−Ｂｕ，ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｃｌ、ＣＦ₂ＣＦ₃、ＭｅＯ，
ＥｔＯ，ＰｒＯ，ｉｓｏＰｒＯ，ＢｕＯ，ｓｅｃ−Ｂｕ
Ｏ，ｉｓｏＢｕＯ，ｔｅｒｔ−ＢｕＯ，ＭｅＳ，Ｅｔ
Ｓ，ＰｒＳ，ＭｅＳＯ，ＭｅＳＯ₂、ＣＦ₃Ｏ、ＨＣＦ₂
ＯまたはＣＦ₃ＣＨ₂Ｏが挙げられ、好ましくはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ＣＮ、Ｍｅ，ＭｅＳまたはＭ
ｅＯが挙げられる。

【００１４】Ｒとしては、水素原子、Ｍｅ，Ｅｔ，Ｐ
ｒ，ｉｓｏ−Ｐｒ，ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ，Ｂｕ，ｓｅｃ−
Ｂｕ，ｉｓｏ−Ｂｕ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ，ＣＨ₂Ｃ≡Ｃ
Ｈ，ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂Ｃ≡Ｎ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂
Ｆ，ＣＦ₂Ｈ，ＣＨ₂＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＨ₂，ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ
Ｈ₂ＣＨ₂Ｃｌ，ＣＨ₂ＯＣＨ₃またはアミノが挙げられ、
好ましくはＭｅまたはアミノが挙げられる。

【００１５】Ｒ１としては水素原子、Ｃｌ，Ｆ，Ｂｒま
たはＩが挙げられ、好ましくは水素原子、Ｃｌ，または
Ｆが挙げられる。

【００１６】Ｒ３としてはＭｅ，Ｅｔ，Ｐｒ，ｉｓｏ−
Ｐｒ，Ｂｕ，ｓｅｃ−Ｂｕ，ｉｓｏ−Ｂｕ，ｔｅｒｔ−
Ｂｕ，ＣＦ₃，ＣＦ₃ＣＦ₂，ＣｌＣＦ₂，ＨＣＦ₂，Ｃｌ
ＣＨ₂，ＢｒＣＨ₂，ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，
ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ＝ＣＨＭｅ，ＣＨ＝Ｃ
ＨＥｔ，ＣＨ＝Ｃ（Ｍｅ）₂，Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ₂Ｃ≡Ｃ
Ｈ，ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ，Ｃ≡ＣＭｅ，Ｃ≡ＣＥｔ，
ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ，ｃｙｃｌｏ−Ｂｕ，ｃｙｃｌｏ−Ｐ
ｎ、ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ，ＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）Ｈ，
ＣＨ₂Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ₂，ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨＣｌ，ＣＨ₂
Ｃ≡Ｎ，ＣＨ₂ＯＭｅ，ＣＨ₂ＯＥｔ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭ
ｅ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ，Ｃ≡ＣＳｉＭｅ₃，ＣＨ＝ＣＨ
ＣＯ₂Ｍｅ，ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂Ｅｔ，Ｃ≡ＣＰｈ，Ｃ≡Ｃ
ＯＭｅ，Ｃ≡ＣＯＥｔ，Ｃ≡ＣＣＯ₂Ｍｅ，Ｃ≡ＣＣＯ₂
Ｅｔ，ＭｅＯ，ＥｔＯ，ＰｒＯ，ｉｓｏ−ＰｒＯ，Ｂｕ
Ｏ，ｓｅｃ−ＢｕＯ，ｉｓｏ−ＢｕＯ，ＯＣＨ₂ＯＭ
ｅ，ＯＣＨ₂ＯＥｔ，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ，ＯＣＨ₂ＣＨ
₂ＯＥｔ，ＣＦ₃Ｏ，ＨＣＦ₂Ｏ，ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，
ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＣＨＯ，ＣＯ₂Ｈ，ＣＯＮＨ₂，ＣＳ
ＮＨ₂，ＣＯＭｅ，ＣＯＥｔ，ＣＯＰｒ，ＣＯＣＦ₃，Ｃ
ＯＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＯＣＨ（Ｍ
ｅ）ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＯＣＨ＝ＣＨＭｅ，ＣＯＣＨ＝Ｃ
ＨＥｔ，ＣＯＣ（Ｍｅ）＝ＣＨ₂，ＣＯＣＨ＝Ｃ（Ｍ
ｅ）₂，ＣＯＣ≡ＣＨ，ＣＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＣＯＣＨ
（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ，ＣＯＣ≡ＣＭｅ，ＣＯＣ≡ＣＥｔ，
ＣＯ₂Ｍｅ，ＣＯ₂Ｅｔ，ＣＯ₂Ｐｒ，ＣＯ₂−ｉｓｏＰ
ｒ，ＣＯ₂Ｂｕ，ＣＯ₂−ｔｅｒｔ−Ｂｕ，ＣＯ₂ＣＨ₂Ｃ
Ｈ＝ＣＨ₂，ＣＯ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＦ₃，Ｃ
Ｏ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ，ＣＯ₂ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ，Ｃ
Ｏ₂ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ ₂Ｍｅ，ＣＯ₂Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＯ₂Ｍ
ｅ，ＣＯ₂Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＯ₂Ｅｔ，ＣＯ₂Ｃ（Ｍｅ）₂Ｃ
Ｏ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＯ₂Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＯ₂ＣＨ₂Ｃ
≡ＣＨ，ＣＳＮ（Ｍｅ）₂，ＣＯＮ（Ｍｅ）₂，ＳＭｅ，
ＳＥｔ，ＳＰｒ，Ｓ−ｉｓｏＰｒ，ＳＢｕ，Ｓ−ｔｅｒ
ｔ−Ｂｕ，ＣＦ₃Ｓ，ＨＣＦ₂Ｓ，ＳＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，
ＳＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＳＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ，ＳＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂Ｃ≡ＣＨ，ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ｃｙｃｌｏ
−Ｐｒ−Ｓ，ｃｙｃｌｏ−Ｂｕ−Ｓ，ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ
−Ｓ、ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ−Ｓ，ＳＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ（Ｃ
ｌ）Ｈ，ＳＣＨ₂Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ₂，ＳＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ
ＨＣｌ，ＳＯＭｅ，ＳＯ₂Ｍｅ，ＳＯ₂ＮＨ₂，ＳＯ₂Ｎ
（Ｍｅ）₂，ＳＣＯ₂Ｍｅ，ＳＣＯ₂Ｅｔ，ＳＣＯ₂Ｐｒ，
ＳＣＯ₂−ｉｓｏＰｒ，ＳＣＯ₂Ｂｕ，ＳＣＯ₂−ｔｅｒ
ｔ−Ｂｕ，ＳＳＯ₂Ｍｅ，ＳＳＯ₂ＣＦ₃，ＳＣ（=Ｏ)Ｍ
ｅ，ＳＣ(=Ｏ)Ｅｔ，ＳＣ(=Ｏ)Ｐｒ，ＳＣ(=Ｏ)ＣＦ₃，
ＮＨＭｅ，ＮＨＥｔ，ＮＨＰｒ，ＮＨ−ｉｓｏＰｒ，Ｎ
ＨＢｕ，ＮＨ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ，Ｎ（Ｍｅ）2，Ｎ（Ｅ
ｔ）₂，ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＮＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，Ｎ
ＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ，ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，Ｎ
ＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ−Ｎ
Ｈ，ｃｙｃｌｏ−Ｂｕ−ＮＨ，ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ−Ｎ
Ｈ、ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ−ＮＨ，ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ
（Ｃｌ）Ｈ，ＮＨＣＨ₂Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ₂，ＮＨＣＨ₂
Ｃ≡ＣＣＨＣｌ，ＮＨＣＯ₂Ｍｅ，ＮＨＣＯ₂Ｅｔ，ＮＨ
ＣＯ₂Ｐｒ，ＮＨＣＯ₂−ｉｓｏＰｒ，ＮＨＣＯ₂Ｂｕ，
ＮＨＣＯ₂−ｔｅｒｔ−Ｂｕ，ＮＨＳＯ₂Ｍｅ，ＮＨＳＯ
₂ＣＦ₃，ＮＨＣ（=Ｏ)Ｍｅ，ＮＨＣ(=Ｏ)Ｅｔ，ＮＨＣ
(=Ｏ)Ｐｒ，ＮＨＣ(=Ｏ)ＣＦ₃，Ｐｈ，２−Ｍｅ−Ｐ
ｈ、３−Ｍｅ−Ｐｈ，４−Ｍｅ−Ｐｈ，２−Ｅｔ−Ｐ
ｈ、３−Ｅｔ−Ｐｈ，４−Ｅｔ−Ｐｈ，２−ＭｅＯ−Ｐ
ｈ，３−ＭｅＯ−Ｐｈ，４−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−
Ｐｈ，３−Ｃｌ−Ｐｈ，４−Ｃｌ−Ｐｈ，２−Ｆ−Ｐ
ｈ，３−Ｆ−Ｐｈ，４−Ｆ−Ｐｈ、２−ＣＦ₃−Ｐｈ、
３−ＣＦ₃−Ｐｈ，４−ＣＦ₃−Ｐｈ，２−ＣＦ₃Ｏ−Ｐ
ｈ、３−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ，４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ、２−ＣＮ
−Ｐｈ、３−ＣＮ−Ｐｈ，４−ＣＮ−Ｐｈ，２−ＮＯ₂
−Ｐｈ、３−ＮＯ₂−Ｐｈ，４−ＮＯ₂−Ｐｈ，ＣＯＰ
ｈ，ＣＯ（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＣＯ（３−Ｍｅ−Ｐ
ｈ），ＣＯ（４−Ｍｅ−Ｐｈ），ＣＯ（２−Ｅｔ−Ｐ
ｈ）、ＣＯ（３−Ｅｔ−Ｐｈ），ＣＯ（４−Ｅｔ−Ｐ
ｈ），ＣＯ（２−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＣＯ（３−ＭｅＯ−
Ｐｈ），ＣＯ（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＣＯ（２−Ｃｌ−
Ｐｈ），ＣＯ（３−Ｃｌ−Ｐｈ），ＣＯ（４−Ｃｌ−Ｐ
ｈ），ＣＯ（２−Ｆ−Ｐｈ），ＣＯ（３−Ｆ−Ｐｈ），
ＣＯ（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＣＯ（２−ＣＦ₃−Ｐｈ）、Ｃ
Ｏ（３−ＣＦ₃−Ｐｈ），ＣＯ（４−ＣＦ₃−Ｐｈ），Ｃ
Ｏ（２−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＣＯ（３−ＣＦ₃Ｏ−Ｐ
ｈ），ＣＯ（４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＣＯ（２−ＣＮ−
Ｐｈ）、ＣＯ（３−ＣＮ−Ｐｈ），ＣＯ（４−ＣＮ−Ｐ
ｈ），ＣＯ（２−ＮＯ₂−Ｐｈ）、ＣＯ（３−ＮＯ₂−Ｐ
ｈ），ＣＯ（４−ＮＯ₂−Ｐｈ），ＯＰｈ，ＣＯ（２−
Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｏ（３−Ｍｅ−Ｐｈ），Ｏ（４−Ｍｅ−
Ｐｈ），Ｏ（２−Ｅｔ−Ｐｈ）、Ｏ（３−Ｅｔ−Ｐ
ｈ），Ｏ（４−Ｅｔ−Ｐｈ），Ｏ（２−ＭｅＯ−Ｐ
ｈ），Ｏ（３−ＭｅＯ−Ｐｈ），Ｏ（４−ＭｅＯ−Ｐ
ｈ）、Ｏ（２−Ｃｌ−Ｐｈ），Ｏ（３−Ｃｌ−Ｐｈ），
Ｏ（４−Ｃｌ−Ｐｈ），Ｏ（２−Ｆ−Ｐｈ），Ｏ（３−
Ｆ−Ｐｈ），Ｏ（４−Ｆ−Ｐｈ）、Ｏ（２−ＣＦ₃−Ｐ
ｈ）、Ｏ（３−ＣＦ₃−Ｐｈ），Ｏ（４−ＣＦ₃−Ｐ
ｈ），Ｏ（２−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、Ｏ（３−ＣＦ₃Ｏ−Ｐ
ｈ），Ｏ（４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、Ｏ（２−ＣＮ−Ｐ
ｈ）、Ｏ（３−ＣＮ−Ｐｈ），Ｏ（４−ＣＮ−Ｐｈ），
Ｏ（２−ＮＯ₂−Ｐｈ）、Ｏ（３−ＮＯ₂−Ｐｈ），Ｏ
（４−ＮＯ₂−Ｐｈ），ＳＰｈ，ＣＯ（２−Ｍｅ−Ｐ
ｈ）、Ｓ（３−Ｍｅ−Ｐｈ），Ｓ（４−Ｍｅ−Ｐｈ），
Ｓ（２−Ｅｔ−Ｐｈ）、Ｓ（３−Ｅｔ−Ｐｈ），Ｓ（４
−Ｅｔ−Ｐｈ），Ｓ（２−ＭｅＯ−Ｐｈ），Ｓ（３−Ｍ
ｅＯ−Ｐｈ），Ｓ（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、Ｓ（２−Ｃｌ
−Ｐｈ），Ｓ（３−Ｃｌ−Ｐｈ），Ｓ（４−Ｃｌ−Ｐ
ｈ），Ｓ（２−Ｆ−Ｐｈ），Ｓ（３−Ｆ−Ｐｈ），Ｓ
（４−Ｆ−Ｐｈ）、Ｓ（２−ＣＦ₃−Ｐｈ）、Ｓ（３−
ＣＦ₃−Ｐｈ），Ｓ（４−ＣＦ₃−Ｐｈ），Ｓ（２−ＣＦ
₃Ｏ−Ｐｈ）、Ｓ（３−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ），Ｓ（４−ＣＦ
₃Ｏ−Ｐｈ）、Ｓ（２−ＣＮ−Ｐｈ）、Ｓ（３−ＣＮ−
Ｐｈ），Ｓ（４−ＣＮ−Ｐｈ），Ｓ（２−ＮＯ₂−Ｐ
ｈ）、Ｓ（３−ＮＯ₂−Ｐｈ），Ｓ（４−ＮＯ₂−Ｐ
ｈ），ＳＯＰｈ，ＣＯ（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＳＯ（３−
Ｍｅ−Ｐｈ），ＳＯ（４−Ｍｅ−Ｐｈ），ＳＯ（２−Ｅ
ｔ−Ｐｈ）、ＳＯ（３−Ｅｔ−Ｐｈ），ＳＯ（４−Ｅｔ
−Ｐｈ），ＳＯ（２−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＳＯ（３−Ｍｅ
Ｏ−Ｐｈ），ＳＯ（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＳＯ（２−Ｃ
ｌ−Ｐｈ），ＳＯ（３−Ｃｌ−Ｐｈ），ＳＯ（４−Ｃｌ
−Ｐｈ），ＳＯ（２−Ｆ−Ｐｈ），ＳＯ（３−Ｆ−Ｐ
ｈ），ＳＯ（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＳＯ（２−ＣＦ₃−Ｐ
ｈ）、ＳＯ（３−ＣＦ₃−Ｐｈ），ＳＯ（４−ＣＦ₃−Ｐ
ｈ），ＳＯ（２−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＳＯ（３−ＣＦ₃Ｏ
−Ｐｈ），ＳＯ（４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＳＯ（２−Ｃ
Ｎ−Ｐｈ）、ＳＯ（３−ＣＮ−Ｐｈ），ＳＯ（４−ＣＮ
−Ｐｈ），ＳＯ（２−ＮＯ₂−Ｐｈ）、ＳＯ（３−ＮＯ₂
−Ｐｈ），ＳＯ（４−ＮＯ₂−Ｐｈ），ＳＯ₂Ｐｈ，ＣＯ
（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＳＯ₂（３−Ｍｅ−Ｐｈ），ＳＯ₂
（４−Ｍｅ−Ｐｈ），ＳＯ₂（２−Ｅｔ−Ｐｈ）、ＳＯ₂
（３−Ｅｔ−Ｐｈ），ＳＯ₂（４−Ｅｔ−Ｐｈ），ＳＯ₂
（２−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＳＯ₂（３−ＭｅＯ−Ｐｈ），
ＳＯ₂（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＳＯ₂（２−Ｃｌ−Ｐ
ｈ），ＳＯ₂（３−Ｃｌ−Ｐｈ），ＳＯ₂（４−Ｃｌ−Ｐ
ｈ），ＳＯ₂（２−Ｆ−Ｐｈ），ＳＯ₂（３−Ｆ−Ｐ
ｈ），ＳＯ₂（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＳＯ₂（２−ＣＦ₃−Ｐ
ｈ）、ＳＯ₂（３−ＣＦ₃−Ｐｈ），ＳＯ₂（４−ＣＦ₃−
Ｐｈ），ＳＯ₂（２−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＳＯ₂（３−Ｃ
Ｆ₃Ｏ−Ｐｈ），ＳＯ₂（４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＳＯ
₂（２−ＣＮ−Ｐｈ）、ＳＯ₂（３−ＣＮ−Ｐｈ），ＳＯ
₂（４−ＣＮ−Ｐｈ），ＳＯ₂（２−ＮＯ₂−Ｐｈ）、Ｓ
Ｏ₂（３−ＮＯ₂−Ｐｈ），ＳＯ₂（４−ＮＯ₂−Ｐｈ），
ＯＳＯ₂Ｐｈ，ＣＯ（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＯＳＯ₂（３−
Ｍｅ−Ｐｈ），ＯＳＯ ₂（４−Ｍｅ−Ｐｈ），ＯＳＯ
₂（２−Ｅｔ−Ｐｈ）、ＯＳＯ₂（３−Ｅｔ−Ｐｈ），Ｏ
ＳＯ₂（４−Ｅｔ−Ｐｈ），ＯＳＯ₂（２−ＭｅＯ−Ｐ
ｈ），ＯＳＯ₂（３−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＯＳＯ₂（４−Ｍ
ｅＯ−Ｐｈ）、ＯＳＯ₂（２−Ｃｌ−Ｐｈ），ＯＳＯ
₂（３−Ｃｌ−Ｐｈ），ＯＳＯ₂（４−Ｃｌ−Ｐｈ），Ｏ
ＳＯ₂（２−Ｆ−Ｐｈ），ＯＳＯ₂（３−Ｆ−Ｐｈ），Ｏ
ＳＯ₂（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＯＳＯ₂（２−ＣＦ₃−Ｐ
ｈ）、ＯＳＯ₂（３−ＣＦ₃−Ｐｈ），ＯＳＯ₂（４−Ｃ
Ｆ₃−Ｐｈ），ＯＳＯ₂（２−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＯＳＯ₂
（３−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ），ＯＳＯ₂（４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐ
ｈ）、ＯＳＯ₂（２−ＣＮ−Ｐｈ）、ＯＳＯ₂（３−ＣＮ
−Ｐｈ），ＯＳＯ₂（４−ＣＮ−Ｐｈ），ＯＳＯ₂（２−
ＮＯ₂−Ｐｈ）、ＯＳＯ₂（３−ＮＯ₂−Ｐｈ），ＯＳＯ₂
（４−ＮＯ₂−Ｐｈ），ＮＨＰｈ，ＣＯ（２−Ｍｅ−Ｐ
ｈ）、ＮＨ（３−Ｍｅ−Ｐｈ），ＮＨ（４−Ｍｅ−Ｐ
ｈ），ＮＨ（２−Ｅｔ−Ｐｈ）、ＮＨ（３−Ｅｔ−Ｐ
ｈ），ＮＨ（４−Ｅｔ−Ｐｈ），ＮＨ（２−ＭｅＯ−Ｐ
ｈ），ＮＨ（３−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＮＨ（４−ＭｅＯ−
Ｐｈ）、ＮＨ（２−Ｃｌ−Ｐｈ），ＮＨ（３−Ｃｌ−Ｐ
ｈ），ＮＨ（４−Ｃｌ−Ｐｈ），ＮＨ（２−Ｆ−Ｐ
ｈ），ＮＨ（３−Ｆ−Ｐｈ），ＮＨ（４−Ｆ−Ｐｈ）、
ＮＨ（２−ＣＦ₃−Ｐｈ）、ＮＨ（３−ＣＦ₃−Ｐｈ），
ＮＨ（４−ＣＦ₃−Ｐｈ），ＮＨ（２−ＣＦ ₃Ｏ−Ｐ
ｈ）、ＮＨ（３−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ），ＮＨ（４−ＣＦ₃Ｏ
−Ｐｈ）、ＮＨ（２−ＣＮ−Ｐｈ）、ＮＨ（３−ＣＮ−
Ｐｈ），ＮＨ（４−ＣＮ−Ｐｈ），ＮＨ（２−ＮＯ₂−
Ｐｈ）、ＮＨ（３−ＮＯ₂−Ｐｈ），ＮＨ（４−ＮＯ₂−
Ｐｈ），ＣＨ₂Ｐｈ，ＣＨ₂ＣＨ₂Ｐｈ，ＣＨ＝ＣＨＰ
ｈ，Ｃ≡ＣＰｈ，ＣＨ₂（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＣＨ₂（３
−Ｍｅ−Ｐｈ），ＣＨ₂（４−Ｍｅ−Ｐｈ），ＣＨ₂（２
−Ｅｔ−Ｐｈ）、ＣＨ₂（３−Ｅｔ−Ｐｈ），ＣＨ₂（４
−Ｅｔ−Ｐｈ），ＣＨ₂（２−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＣＨ
₂（３−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＣＨ₂（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、
ＣＨ₂（２−Ｃｌ−Ｐｈ），ＣＨ₂（３−Ｃｌ−Ｐｈ），
ＣＨ₂（４−Ｃｌ−Ｐｈ），ＣＨ₂（２−Ｆ−Ｐｈ），Ｃ
Ｈ₂（３−Ｆ−Ｐｈ），ＣＨ₂（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＣＨ₂
（２−ＣＦ₃−Ｐｈ）、ＣＨ₂（３−ＣＦ₃−Ｐｈ），Ｃ
Ｈ₂（４−ＣＦ₃−Ｐｈ），ＣＨ₂（２−ＣＦ₃Ｏ−Ｐ
ｈ）、ＣＨ₂（３−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ），ＣＨ₂（４−ＣＦ₃
Ｏ−Ｐｈ）、ＣＨ₂（２−ＣＮ−Ｐｈ）、ＣＨ₂（３−Ｃ
Ｎ−Ｐｈ），ＣＨ₂（４−ＣＮ−Ｐｈ），ＣＨ₂（２−Ｎ
Ｏ₂−Ｐｈ）、ＣＨ₂（３−ＮＯ₂−Ｐｈ），ＣＨ₂（４−
ＮＯ₂−Ｐｈ），ＳＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₅，ＳＣＨ₂（４−Ｃｌ−
Ｐｈ），ＳＣＨ₂（４−Ｍｅ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（４−Ｂ
ｒ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₅，ＮＨＣＨ₂−（４−Ｃｌ
−Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂−（４−Ｍｅ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ ₂
−（４−Ｂｒ−Ｐｈ）ＯＣＨ₂−（４−Ｃｌ−２−（Ｏ
ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐｈ），ＯＣＨ₂−（４−Ｍ
ｅ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐｈ），ＯＣ
Ｈ₂−（４−Ｃｌ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ）−
Ｐｈ）またはＯＣＨ₂−（４−Ｍｅ−２−（ＯＣＨ（Ｍ
ｅ）ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ）が挙げられる。

【００１７】Ｒ４としては、Ｈ，Ｃｌ，Ｆ，Ｂｒ，Ｉ，
ＮＯ₂，Ｃ≡Ｎ，ＣＳＮＨ₂，ＣＯＮＨ₂，ＳＨ，ＯＨ，
ＮＨ₂，ＣＨＯ，ＣＯ₂Ｈ，ＣＨ₂Ｃ≡Ｎ，Ｍｅ，Ｅｔ，
Ｐｒ，ｉｓｏ−Ｐｒ，Ｂｕ，ｓｅｃ−Ｂｕ，ｉｓｏ−Ｂ
ｕ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ，Ｐｎ，ｎｅｏ−Ｐｎ，ｔｅｒｔ−
Ｐｎ，ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ₂，
ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ，ｃｙｃｌｏ−
Ｐｒ，ｃｙｃｌｏ−Ｂｕ，ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ，ｃｙｃｌ
ｏ−Ｈｅｘ，ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｈ，ＣＦ₂Ｃｌ，ＣＨ₂ＣＨ₂
ＣＨ₂Ｆ，ＣＨ₂＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＨ₂，ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₂
ＣＨ₂Ｃｌ，ＣＯＭｅ，ＣＯＥｔ，ＣＯＰｒ，ＣＯ−ｉ
ｓｏ−Ｐｒ，ＣＯＢｕ，ＣＯ−ｓｅｃ−Ｂｕ，ＣＯ−ｉ
ｓｏ−Ｂｕ，ＣＯ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ，ＣＨ₂ＯＭｅ，Ｃ
Ｈ₂ＯＥｔ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ，Ｐ
ｈ，２−Ｍｅ−Ｐｈ、３−Ｍｅ−Ｐｈ，４−Ｍｅ−Ｐ
ｈ，２−Ｅｔ−Ｐｈ、３−Ｅｔ−Ｐｈ，４−Ｅｔ−Ｐ
ｈ，２−ＭｅＯ−Ｐｈ，３−ＭｅＯ−Ｐｈ，４−ＭｅＯ
−Ｐｈ、２−Ｃｌ−Ｐｈ，３−Ｃｌ−Ｐｈ，４−Ｃｌ−
Ｐｈ，２−Ｆ−Ｐｈ，３−Ｆ−Ｐｈ，４−Ｆ−Ｐｈ、２
−ＣＦ₃−Ｐｈ、３−ＣＦ₃−Ｐｈ，４−ＣＦ₃−Ｐｈ，
２−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ、３−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ，４−ＣＦ₃Ｏ
−Ｐｈ、２−ＣＮ−Ｐｈ、３−ＣＮ−Ｐｈ，４−ＣＮ−
Ｐｈ，２−ＮＯ₂−Ｐｈ、３−ＮＯ₂−Ｐｈ，４−ＮＯ₂
−Ｐｈ，４−Ｃｌ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）
−Ｐｈ，４−Ｍｅ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）
−Ｐｈ，４−Ｃｌ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ）
−Ｐｈ，４−Ｍｅ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ）
−Ｐｈ，４−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐｈ，４
−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐｈ，４−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｅ
ｔ）−Ｐｈ，４−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ
ＣＨ₂Ｐｈ，ＣＨ₂ＣＨ₂Ｐｈ，ＣＨ＝ＣＨＰｈ，Ｃ≡Ｃ
Ｐｈ，ＣＨ₂（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＣＨ₂（３−Ｍｅ−Ｐ
ｈ），ＣＨ₂（４−Ｍｅ−Ｐｈ），ＣＨ₂（２−Ｅｔ−Ｐ
ｈ）、ＣＨ₂（３−Ｅｔ−Ｐｈ），ＣＨ₂（４−Ｅｔ−Ｐ
ｈ），ＣＨ₂（２−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＣＨ₂（３−ＭｅＯ
−Ｐｈ），ＣＨ₂（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＣＨ₂（２−Ｃ
ｌ−Ｐｈ），ＣＨ₂（３−Ｃｌ−Ｐｈ），ＣＨ₂（４−Ｃ
ｌ−Ｐｈ），ＣＨ₂（２−Ｆ−Ｐｈ），ＣＨ₂（３−Ｆ−
Ｐｈ），ＣＨ₂（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＣＨ₂（２−ＣＦ₃−
Ｐｈ）、ＣＨ₂（３−ＣＦ₃−Ｐｈ），ＣＨ₂（４−ＣＦ₃
−Ｐｈ），ＣＨ₂（２−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＣＨ₂（３−
ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ），ＣＨ₂（４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＣＨ₂
（２−ＣＮ−Ｐｈ）、ＣＨ₂（３−ＣＮ−Ｐｈ），ＣＨ₂
（４−ＣＮ−Ｐｈ），ＣＨ₂（２−ＮＯ₂−Ｐｈ）、ＣＨ
₂（３−ＮＯ₂−Ｐｈ），ＣＨ₂（４−ＮＯ₂−Ｐｈ），４
−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ）−ＣＨ₂Ｐｈ，（４−（ＯＣＨ
（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐｈ）ＣＨ₂，（４−（ＯＣＨ₂
ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ）ＣＨ₂，（４−（ＯＣＨ（Ｍｅ）Ｃ
Ｏ₂Ｅｔ）−Ｐｈ）ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｐｈ，ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｐ
ｈ，ＯＣＨ＝ＣＨＰｈ，ＯＣ≡ＣＰｈ，ＯＣＨ₂（２−
Ｍｅ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（３−Ｍｅ−Ｐｈ），ＯＣＨ
₂（４−Ｍｅ−Ｐｈ），ＯＣＨ₂（２−Ｅｔ−Ｐｈ）、Ｏ
ＣＨ₂（３−Ｅｔ−Ｐｈ），ＯＣＨ₂（４−Ｅｔ−Ｐ
ｈ），ＯＣＨ₂（２−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＯＣＨ₂（３−Ｍ
ｅＯ−Ｐｈ），ＯＣＨ₂（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂
（２−Ｃｌ−Ｐｈ），ＯＣＨ₂（３−Ｃｌ−Ｐｈ），Ｏ
ＣＨ₂（４−Ｃｌ−Ｐｈ），ＯＣＨ₂（２−Ｆ−Ｐｈ），
ＯＣＨ₂（３−Ｆ−Ｐｈ），ＯＣＨ₂（４−Ｆ−Ｐｈ）、
ＯＣＨ₂（２−ＣＦ₃−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（３−ＣＦ₃−Ｐ
ｈ），ＯＣＨ₂（４−ＣＦ₃−Ｐｈ），ＯＣＨ₂（２−Ｃ
Ｆ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（３−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ），ＯＣ
Ｈ₂（４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（２−ＣＮ−Ｐ
ｈ）、ＯＣＨ₂（３−ＣＮ−Ｐｈ），ＯＣＨ₂（４−ＣＮ
−Ｐｈ），ＯＣＨ₂（２−ＮＯ₂−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（３
−ＮＯ₂−Ｐｈ），ＯＣＨ₂（４−ＮＯ₂−Ｐｈ），（４
−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐｈ）ＣＨ₂Ｏ，（４−（Ｏ
ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐｈ）ＣＨ₂Ｏ，（４−（Ｏ
ＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ）ＣＨ₂Ｏ，（４−（ＯＣＨ
（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ）ＣＨ₂ＯＳＣＨ₂Ｐｈ，Ｓ
ＣＨ₂ＣＨ₂Ｐｈ，ＳＣＨ＝ＣＨＰｈ，ＳＣ≡ＣＰｈ，Ｓ
ＣＨ₂（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＳＣＨ₂（３−Ｍｅ−Ｐ
ｈ），ＳＣＨ₂（４−Ｍｅ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（２−Ｅｔ
−Ｐｈ）、ＳＣＨ₂（３−Ｅｔ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（４−
Ｅｔ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（２−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂
（３−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＳＣＨ ₂（４−ＭｅＯ−Ｐ
ｈ）、ＳＣＨ₂（２−Ｃｌ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（３−Ｃｌ
−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（４−Ｃｌ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（２−
Ｆ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（３−Ｆ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（４−
Ｆ−Ｐｈ）、ＳＣＨ₂（２−ＣＦ₃−Ｐｈ）、ＳＣＨ
₂（３−ＣＦ₃−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（４−ＣＦ₃−Ｐｈ），
ＳＣＨ₂（２−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＳＣＨ₂（３−ＣＦ₃Ｏ
−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＳＣＨ
₂（２−ＣＮ−Ｐｈ）、ＳＣＨ₂（３−ＣＮ−Ｐｈ），Ｓ
ＣＨ₂（４−ＣＮ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（２−ＮＯ₂−Ｐ
ｈ）、ＳＣＨ₂（３−ＮＯ₂−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（４−Ｎ
Ｏ₂−Ｐｈ），（４−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐｈ）Ｃ
Ｈ₂Ｓ，（４−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐｈ）Ｃ
Ｈ₂Ｓ，（４−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ）ＣＨ₂Ｓ，
（４−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ）ＣＨ₂ＳＮ
ＨＣＨ₂Ｐｈ，ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｐｈ，ＮＨＣＨ＝ＣＨＰ
ｈ，ＮＨＣ≡ＣＰｈ，ＮＨＣＨ₂（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、
ＮＨＣＨ₂（３−Ｍｅ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂（４−Ｍｅ−
Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂（２−Ｅｔ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ₂（３
−Ｅｔ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂（４−Ｅｔ−Ｐｈ），ＮＨ
ＣＨ₂（２−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂（３−ＭｅＯ−
Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ
₂（２−Ｃｌ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂（３−Ｃｌ−Ｐｈ），
ＮＨＣＨ₂（４−Ｃｌ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂（２−Ｆ−Ｐ
ｈ），ＮＨＣＨ₂（３−Ｆ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂（４−Ｆ
−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ ₂（２−ＣＦ₃−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ₂
（３−ＣＦ₃−Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂（４−ＣＦ₃−Ｐ
ｈ），ＮＨＣＨ₂（２−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ
₂（３−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂（４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐ
ｈ）、ＮＨＣＨ₂（２−ＣＮ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ₂（３−
ＣＮ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂（４−ＣＮ−Ｐｈ），ＮＨＣ
Ｈ₂（２−ＮＯ₂−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ₂（３−ＮＯ₂−Ｐ
ｈ），ＮＨＣＨ₂（４−ＮＯ₂−Ｐｈ），（４−（ＯＣＨ
₂ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐｈ）ＣＨ₂ＮＨ，（４−（ＯＣＨ（Ｍ
ｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐｈ）ＣＨ₂ＮＨ，（４−（ＯＣＨ₂
ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ）ＣＨ₂ＮＨ，（４−（ＯＣＨ（Ｍ
ｅ）ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ）ＣＨ₂ＮＨ，ＯＰｈ，Ｏ（２−
Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｏ（３−Ｍｅ−Ｐｈ），Ｏ（４−Ｍｅ−
Ｐｈ），Ｏ（２−Ｅｔ−Ｐｈ）、Ｏ（３−Ｅｔ−Ｐ
ｈ），Ｏ（４−Ｅｔ−Ｐｈ），Ｏ（２−ＭｅＯ−Ｐ
ｈ），Ｏ（３−ＭｅＯ−Ｐｈ），Ｏ（４−ＭｅＯ−Ｐ
ｈ）、Ｏ（２−Ｃｌ−Ｐｈ），Ｏ（３−Ｃｌ−Ｐｈ），
Ｏ（４−Ｃｌ−Ｐｈ），Ｏ（２−Ｆ−Ｐｈ），Ｏ（３−
Ｆ−Ｐｈ），Ｏ（４−Ｆ−Ｐｈ）Ｏ（２−ＣＦ₃−Ｐ
ｈ）、Ｏ（３−ＣＦ₃−Ｐｈ），Ｏ（４−ＣＦ₃−Ｐ
ｈ），Ｏ（２−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、Ｏ（３−ＣＦ₃Ｏ−Ｐ
ｈ），Ｏ（４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、Ｏ（２−ＣＮ−Ｐ
ｈ）、Ｏ（３−ＣＮ−Ｐｈ），Ｏ（４−ＣＮ−Ｐｈ），
Ｏ（２−ＮＯ₂−Ｐｈ）、Ｏ（３−ＮＯ₂−Ｐｈ），Ｏ
（４−ＮＯ₂−Ｐｈ），Ｏ（４−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ）
−Ｐｈ），Ｏ（４−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐ
ｈ），Ｏ（４−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ），Ｏ（４
−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ），ＳＰｈ，Ｓ
（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｓ（３−Ｍｅ−Ｐｈ），Ｓ（４−
Ｍｅ−Ｐｈ），Ｓ（２−Ｅｔ−Ｐｈ）、Ｓ（３−Ｅｔ−
Ｐｈ），Ｓ（４−Ｅｔ−Ｐｈ），Ｓ（２−ＭｅＯ−Ｐ
ｈ），Ｓ（３−ＭｅＯ−Ｐｈ），Ｓ（４−ＭｅＯ−Ｐ
ｈ）、Ｓ（２−Ｃｌ−Ｐｈ），Ｓ（３−Ｃｌ−Ｐｈ），
Ｓ（４−Ｃｌ−Ｐｈ），Ｓ（２−Ｆ−Ｐｈ），Ｓ（３−
Ｆ−Ｐｈ），Ｓ（４−Ｆ−Ｐｈ），Ｓ（２−ＣＦ₃−Ｐ
ｈ）、Ｓ（３−ＣＦ₃−Ｐｈ），Ｓ（４−ＣＦ₃−Ｐ
ｈ），Ｓ（２−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、Ｓ（３−ＣＦ₃Ｏ−Ｐ
ｈ），Ｓ（４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、Ｓ（２−ＣＮ−Ｐ
ｈ）、Ｓ（３−ＣＮ−Ｐｈ），Ｓ（４−ＣＮ−Ｐｈ），
Ｓ（２−ＮＯ₂−Ｐｈ）、Ｓ（３−ＮＯ₂−Ｐｈ），Ｓ
（４−ＮＯ ₂−Ｐｈ），Ｓ（４−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ）
−Ｐｈ），Ｓ（４−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐ
ｈ），Ｓ（４−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ），Ｓ（４
−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ），ＮＨＰｈ，
Ｏ（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＮＨ（３−Ｍｅ−Ｐｈ），ＮＨ
（４−Ｍｅ−Ｐｈ），ＮＨ（２−Ｅｔ−Ｐｈ）、ＮＨ
（３−Ｅｔ−Ｐｈ），ＮＨ（４−Ｅｔ−Ｐｈ），ＮＨ
（２−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＮＨ（３−ＭｅＯ−Ｐｈ），Ｎ
Ｈ（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨ（２−Ｃｌ−Ｐｈ），Ｎ
Ｈ（３−Ｃｌ−Ｐｈ），ＮＨ（４−Ｃｌ−Ｐｈ），ＮＨ
（２−Ｆ−Ｐｈ），ＮＨ（３−Ｆ−Ｐｈ），ＮＨ（４−
Ｆ−Ｐｈ），ＮＨ（２−ＣＦ₃−Ｐｈ）、ＮＨ（３−Ｃ
Ｆ₃−Ｐｈ），ＮＨ（４−ＣＦ₃−Ｐｈ），ＮＨ（２−Ｃ
Ｆ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＮＨ（３−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ），ＮＨ（４
−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＮＨ（２−ＣＮ−Ｐｈ）、ＮＨ
（３−ＣＮ−Ｐｈ），ＮＨ（４−ＣＮ−Ｐｈ），ＮＨ
（２−ＮＯ ₂−Ｐｈ）、ＮＨ（３−ＮＯ₂−Ｐｈ），ＮＨ
（４−ＮＯ₂−Ｐｈ），ＮＨ（４−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍ
ｅ）−Ｐｈ），ＮＨ（４−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍ
ｅ）−Ｐｈ），ＮＨ（４−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐ
ｈ），ＮＨ（４−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐ
ｈ），Ｏ−Ｍｅ，Ｏ−Ｅｔ，Ｏ−ｉｓｏ−Ｐｒ，Ｏ−Ｐ
ｒ，Ｏ−Ｂｕ，Ｏ−ｓｅｃ−Ｂｕ，Ｏ−ｉｓｏ−Ｂｕ，
Ｏ−ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ，Ｏ−ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ，Ｏ−ｃ
ｙｃｌｏ−Ｈｅｘ，Ｏ−ｉｓｏ−Ｐｎ，Ｏ−ｎｅｏ−Ｐ
ｎ，Ｏ−ｔｅｒｔ−Ｐｎ，Ｏ−Ｐｎ，Ｏ−Ｈｅｘ，Ｏ−
Ｈｅｐ，Ｏ−Ｏｃｔ，ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＯＣＨ（Ｍ
ｅ）ＣＨ＝ＣＨ₂，ＯＣ（Ｍｅ）₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＯＣＨ₂
Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ₂，ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＯＣＨ（Ｍｅ）
Ｃ≡ＣＨ，ＯＣ（Ｍｅ）₂Ｃ≡ＣＨ，ＯＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ
（Ｃｌ）Ｈ，ＯＣＨ₂Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ₂，ＯＣＨ₂Ｃ
Ｆ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ，ＯＣ
Ｈ₂ＯＭｅ，ＯＣＨ₂ＯＥｔ，ＯＣＨ₂−ｃｙｃｌｏ−Ｐ
ｒ，ＯＣＨ₂Ｃ≡Ｎ，ＯＣＯＭｅ，ＯＣＯＥｔ，ＯＣＯ
Ｐｒ，ＯＣＯ−ｉｓｏ−Ｐｒ，ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ，ＯＣ
Ｈ₂ＣＯ₂Ｅｔ，ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｒ，ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｂｕ，
ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｎ，ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｈｅｘ，ＯＣＨ₂ＣＯ₂
−ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ，ＯＣＨ₂ＣＯ₂−ｉｓｏ−Ｐｒ，Ｏ
ＣＨ₂ＣＯ₂ＣＨ₂Ｐｈ，ＯＣＨ₂ＣＯ₂（オキセタン−３
−イル）、，ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ，ＯＣＨ（Ｍ
ｅ）ＣＯ₂Ｅｔ，ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｐｒ，ＯＣＨ（Ｍ
ｅ）ＣＯ₂−ｉｓｏ−Ｐｒ，ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｐｎ，
ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂−ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ，ＯＣ（Ｍ
ｅ）₂ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，Ｓ−Ｍｅ，Ｓ−Ｅｔ，Ｓ
−ｉｓｏ−Ｐｒ，Ｓ−Ｐｒ，Ｓ−Ｂｕ，Ｓ−ｓｅｃ−Ｂ
ｕ，Ｓ−ｉｓｏ−Ｂｕ，Ｓ−ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ，Ｓ−ｃ
ｙｃｌｏ−Ｐｒ，Ｓ−ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ，Ｓ−ｎｅｏ
−Ｐｎ，Ｓ−ｔｅｒｔ−Ｐｎ，Ｓ−Ｐｎ，Ｓ−Ｈｅｘ，
Ｓ−Ｈｅｐ，Ｓ−Ｏｃｔ，ＳＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＳＣＨ
（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ₂，ＳＣ（Ｍｅ）₂ＣＨ＝ＣＨ₂，Ｓ
ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＳＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ，ＳＣ（Ｍ
ｅ）₂Ｃ≡ＣＨ，ＳＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）Ｈ，ＳＣＨ₂
Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ₂，ＳＣＨ₂ＣＦ ₃，ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭ
ｅ，ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ，ＳＣＨ₂ＯＭｅ，ＳＣＨ₂ＯＥ
ｔ，ＳＣＨ₂−ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ，ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥ
ｔ，ＳＣＨ₂ＯＭｅ，ＳＣＨ₂ＯＥｔ，ＳＣＨ₂−ｃｙｃ
ｌｏ−Ｐｒ，ＳＣＨ₂ＣＮ，ＳＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ，ＳＣＨ ₂
ＣＯ₂Ｅｔ，ＳＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｒ，ＳＣＨ₂ＣＯ₂Ｂｕ，Ｓ
ＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｎ，ＳＣＨ ₂ＣＯ₂Ｈｅｘ，ＳＣＨ₂ＣＯ₂−
ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ，ＳＣＨ₂ＣＯ₂−ｉｓｏ−Ｐｒ，ＳＣ
Ｈ₂ＣＯ₂ＣＨ₂Ｐｈ，ＳＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ，ＳＣＨ
（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ，ＳＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｐｒ，ＳＣＨ
（Ｍｅ）ＣＯ₂−ｉｓｏ−Ｐｒ，ＳＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｐ
ｎ，ＳＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂−ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ，ＮＨ−
Ｍｅ，ＮＨ−Ｅｔ，ＮＨ−ｉｓｏ−Ｐｒ，ＮＨ−Ｐｒ，
ＮＨ−Ｂｕ，ＮＨ−ｓｅｃ−Ｂｕ，ＮＨ−ｉｓｏ−Ｂ
ｕ，ＮＨ−ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ，ＮＨ−ｃｙｃｌｏ−Ｐ
ｒ，ＮＨ−ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ，ＮＨ−ｎｅｏ−Ｐｎ，
ＮＨ−ｔｅｒｔ−Ｐｎ，ＮＨ−Ｐｎ，ＮＨ−Ｈｅｘ，Ｎ
Ｈ−Ｈｅｐ，ＮＨ−Ｏｃｔ，ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，Ｎ
ＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ₂，ＮＨＣ（Ｍｅ）₂ＣＨ＝Ｃ
Ｈ₂，ＮＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ，
ＮＨＣ（Ｍｅ）₂Ｃ≡ＣＨ，ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）
Ｈ，ＮＨＣＨ₂Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ₂，ＮＨＣＨ₂ＣＦ₃，Ｎ
ＨＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ，ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ，ＮＨＣＨ
₂ＯＭｅ，ＮＨＣＨ₂ＯＥｔ，ＮＨＣＨ₂−ｃｙｃｌｏ−
Ｐｒ，ＮＨＣＨ₂ＣＮ，ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ，ＮＨＣＨ₂
ＣＯ₂Ｅｔ，ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｒ，ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂Ｂ
ｕ，ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｎ，ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂Ｈｅｘ，ＮＨ
ＣＨ₂ＣＯ₂−ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ，ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂−ｉｓ
ｏ−Ｐｒ，ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂ＣＨ₂Ｐｈ，ＮＨＣＨ（Ｍ
ｅ）ＣＯ₂Ｍｅ，ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ，ＮＨＣＨ
（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｐｒ，ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂−ｉｓｏ−
Ｐｒ，ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｐｎ，ＮＨＣＨ（Ｍｅ）
ＣＯ₂−ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ，ＮＨＣＯ₂Ｍｅ，ＮＨＣＯ₂
Ｅｔ，ＮＨＣＯ₂Ｐｒ，ＮＨＣＯ₂−ｉｓｏ−Ｐｒ，ＮＨ
ＣＯ₂Ｂｕ，ＮＨＣＯ₂−ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ，ＮＨＣＯ₂
−ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ，ＮＨＣＯ₂−ｉｓｏ−Ｂｕ，ＮＨ
ＣＯ₂−ｓｅｃ−Ｂｕ，ＮＨＣＯ₂−ｔｅｒｔ−Ｂｕ，Ｎ
ＨＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃，ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ＝
ＣＨ₂，ＮＨＣＯ ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＮＨＣＯ₂Ｐｈ，ＮＨ
ＣＯ₂ＣＨ₂Ｐｈ，ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（２−Ｍｅ−Ｐ
ｎ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（３−Ｍｅ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ
₂ＣＨ₂−（４−Ｍｅ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（４−
Ｅｔ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（２−ＭｅＯ−Ｐ
ｈ），ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（３−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＮＨＣ
Ｏ₂ＣＨ₂−（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−
（４−Ｃｌ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（４−Ｆ−Ｐ
ｈ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（４−ＣＦ₃−Ｐｈ），ＮＨＣ
Ｏ₂ＣＨ₂−（２−Ｆ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（３−
Ｆ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（３−Ｃｌ−Ｐｈ），Ｎ
ＨＣＯ₂ＣＨ₂−（２−Ｃｌ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−
（４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、Ｎ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ，Ｎ（Ｃ
Ｈ₂Ｃ≡ＣＨ）ＣＯ₂Ｍｅ，Ｎ（Ｍｅ）ＣＯＭｅ，ＮＨＣ
ＯＭｅ，ＮＨＣＯＰｒ，Ｎ（ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ）ＣＯＭ
ｅ，Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ＣＯ₂Ｍｅ，Ｎ（Ｍｅ）Ｃ
Ｏ₂ＣＨ₂−（４−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｎ（ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ）
ＣＯ₂Ｅｔ，Ｎ（ＣＨ₂Ｃ≡Ｎ）ＣＯ₂Ｍｅ，ＣＨ ₂ＣＨ
（Ｃｌ）ＣＯ₂Ｍｅ，ＣＨ₂ＣＨ（Ｃｌ）ＣＯ₂Ｅｔ，Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ，ＣＨ₂
ＣＯ₂Ｍｅ，ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂Ｍｅ，ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂Ｅ
ｔ，ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯ₂Ｍｅ，ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）Ｃ
Ｏ₂Ｅｔ，ＮＨＳＯ₂Ｍｅ，ＮＨＳＯ₂Ｅｔ，ＮＨＳＯ₂Ｐ
ｒ，ＮＨＳＯ₂−ｉｓｏ−Ｐｒ，ＮＨＳＯ₂Ｂｕ，ＮＨＳ
Ｏ₂ＣＨ₂Ｐｈ，ＮＨＳＯ₂ＣＨＣｌ2，ＮＨＳＯ₂ＣＨ₂Ｃ
ｌ，ＮＨＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，ＮＨＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂Ｃｌ，ＮＨＳＯ₂ＣＨ₂ＣＦ₃，ＮＨＳＯ₂Ｐｈ，Ｎ
（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯ₂Ｅｔ，Ｎ（ＣＨ₂ＯＭｅ）ＳＯ₂Ｅ
ｔ，Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ＳＯ₂Ｅｔ，Ｎ（ＣＨ₂Ｃ≡
ＣＨ）ＳＯ₂Ｅｔ，Ｎ（Ｍｅ）ＳＯ₂Ｍｅ，Ｎ（ＳＯ₂Ｍ
ｅ）₂，Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）₂，Ｎ（ＳＯ₂Ｐｒ）₂，Ｎ（Ｅ
ｔ）ＳＯ₂Ｅｔ，Ｎ（Ｍｅ）ＳＯ₂Ｅｔ，Ｎ（Ｅｔ）ＳＯ
₂Ｅｔ，Ｎ（Ｐｒ）ＳＯ₂Ｅｔ，Ｎ（ＣＯＭｅ）ＳＯ₂Ｅ
ｔ，Ｎ（ＣＨ₂ＯＭｅ）ＳＯ₂Ｍｅ，Ｎ（ＣＨ ₂ＯＥｔ）
ＳＯ₂Ｍｅ，Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ＳＯ₂Ｍｅ，Ｎ（Ｃ
Ｈ₂Ｃ≡ＣＨ）ＳＯ₂Ｍｅ，Ｎ（ＣＯ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ）
ＳＯ₂Ｍｅ，Ｎ（ＣＯ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ）ＳＯ₂Ｅｔ，Ｎ
（２−ＭｅＯ−ベンゾイル）ＳＯ₂Ｍｅ，Ｎ（３−Ｍｅ
Ｏ−ベンゾイル）ＳＯ₂Ｍｅ，Ｎ（４−ＭｅＯ−ベンゾ
イル）ＳＯ₂Ｍｅ，Ｎ（２−ＭｅＯ−ベンゾイル）ＳＯ₂
Ｅｔ，Ｎ（３−ＭｅＯ−ベンゾイル）ＳＯ₂Ｅｔ，Ｎ
（４−ＭｅＯ−ベンゾイル）ＳＯ₂Ｅｔ，Ｎ（４−Ｍｅ
−ベンゾイル）ＳＯ₂Ｍｅ，Ｎ（４−Ｍｅ−ベンゾイ
ル）ＳＯ₂Ｅｔ，Ｎ（４−Ｃｌ−ベンゾイル）ＳＯ₂Ｍ
ｅ，Ｎ（４−Ｃｌ−ベンゾイル）ＳＯ₂Ｅｔ，Ｎ（ＣＨ
Ｏ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ，Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ，Ｎ
（ＣＨＯ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｎ，Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ（Ｍｅ）
ＣＯ₂Ｍｅ，Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ，Ｎ
（ＣＯＭｅ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ，Ｎ（ＣＯＭｅ）ＣＨ₂Ｃ
Ｏ₂Ｅｔ，Ｎ（ＣＯＭｅ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｎ，Ｎ（ＣＯＭ
ｅ）ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ，Ｎ（ＣＯＭｅ）ＣＨ（Ｍ
ｅ）ＣＯ₂Ｅｔ、Ｎ（ＣＨ₂Ｃ≡Ｎ）ＳＯ₂Ｍｅ，ＣＯ₂Ｍ
ｅ，ＣＯ₂Ｅｔ，ＣＯ₂−ｉｓｏ−Ｐｒ，ＣＯ₂Ｐｒ，Ｃ
Ｏ₂−ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ，ＣＯ₂Ｂｕ，ＣＯ₂−ｓｅｃ−
Ｂｕ，ＣＯ₂−ｉｓｏ−Ｂｕ，ＣＯ₂−ｔｅｒｔ−Ｂｕ，
ＣＯ₂−ｃｙｃｌｏ−Ｂｕ，ＣＯ₂Ｐｎ，ＣＯ₂−ｃｙｃ
ｌｏ−Ｐｎ，ＣＯ₂Ｐｎ，ＣＯ₂−ｎｅｏ−Ｐｎ，ＣＯ₂
−ｔｅｒｔ−Ｐｎ，ＣＯ₂−Ｈｅｘ，ＣＯ₂−ｃｙｃｌｏ
−Ｈｅｘ，ＣＯ₂−Ｈｅｐ，ＣＯ₂−Ｏｃｔ，ＣＯ₂Ｎ
（Ｍｅ）₂，ＣＯ₂Ｎ（Ｅｔ）₂，ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ，
ＣＯ₂ＣＨ ₂ＣＯ₂Ｅｔ，ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｒ，ＣＯ₂Ｃ
Ｈ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ，ＣＯ₂ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ，
ＣＯ₂Ｃ（Ｍｅ）２ＣＯ₂Ｍｅ，ＣＯ₂（オキセタン−３
−イル）、ＣＯ₂Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＯ₂Ｅｔ，ＣＯ₂Ｃ（Ｍ
ｅ）₂ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＯ₂Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＯ₂
ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＣＯＮＨＳＯ₂Ｍｅ，ＣＯＮＨＳＯ₂Ｅ
ｔまたはＣＯＮＨＳＯ₂ＣＦ₃が挙げられる。

【００１８】尚、文中の記号は以下の意味を表わす。

【００１９】Ｍｅ：ＣＨ₃ Ｅｔ：ＣＨ₂ＣＨ₃ Ｐｒ：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃ ｉｓｏ−Ｐｒ：ＣＨ（ＣＨ₃）₂ ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ：ＣＨ（ＣＨ₂）₂ Ｂｕ：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃ ｓｅｃ−Ｂｕ：ＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₅ ｉｓｏ−Ｂｕ：ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂ ｔｅｒｔ−Ｂｕ：Ｃ（ＣＨ₃）₃ ｃｙｃｌｏ−Ｂｕ：ＣＨ（ＣＨ₂）₃ Ｐｎ：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃ ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ：ＣＨ（ＣＨ₂）₄ ｉｓｏ−Ｐｎ：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂ ｎｅｏ−Ｐｎ：ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₃ ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ：ＣＨ（ＣＨ₂）₅ ｔｅｒｔ−Ｐｎ：Ｃ（ＣＨ₃）₂Ｃ₂Ｈ₅ Ｈｅｘ：（ＣＨ₂）₅ＣＨ₃ Ｈｅｐ：（ＣＨ₂）₆ＣＨ₃ Ｏｃｔ：（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃ Ｐｈ，Ｐｈｅｎｙｌ：Ｃ₆Ｈ₅ ４−Ｃｌ−Ｐｈ：４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ 本発明化合物は例えばスキーム１−７に示す方法によっ
て合成することができる（スキーム１〜７のＲｆ，Ｒ，
Ｒ１，Ｒ３，Ｒ４およびＸは前記と同様の意味を表わ
し、Ｒ′及びＲ″はそれぞれ独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル
基を表わし、Ｈａｌはハロゲン原子またはＭｅＳ，Ｍｅ
ＳＯ，ＭｅＳＯ₂等の脱離基を表わし、Ｒ２１は水素原
子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₂
−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₁−
Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルケニル基、Ｃ₂−
Ｃ₈ハロアルキニル基、シアノＣ₁−Ｃ₆アルキル基又は
Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基を表わし、
Ｒ２２はＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル
基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル基又はシアノＣ₁−Ｃ₆アルキ
ル基を表わし、求核剤とはＯ，Ｓ，ハロゲン、シアノ等
の一般的な求核剤を表わす。）。

【００２０】

【００２１】

【化３】

【００２２】

【化４】

【００２３】

【化５】

【００２４】

【化６】

【００２５】

【化７】

【００２６】

【化８】

【００２７】

【化９】 （スキーム１）β−ケト酸エステル誘導体（II）とフェ
ニルアセトニトリル誘導体（III)を塩基（例えば、ピリ
ジン、ＤＢＵ、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム、アルコキサイド、水素化
ナトリウム等）存在下、不活性溶媒中で反応させ、化合
物（IV）を得ることができる。化合物（IV）を引き続き
酸性条件下（例えば、酢酸、硫酸、塩酸、メタンスルホ
ン酸、トリフルオロ酢酸、パラトルエンスルホン酸等）
で環化させ４−ハイドロキシ−２（１Ｈ）−ピリジノン
誘導体（Ｖ）へ導くことができる。化合物（Ｖ）は化合
物（Ｖ′）と互変異性の関係にあるが、以後、他の類縁
化合物群も含め、（Ｖ）の形で表記する。尚、化合物
（II）から化合物（Ｖ）を製造する際、化合物（IV）を
精製単離することなく、１つの反応装置で反応を進める
ことも出来る。

【００２８】化合物（Ｖ）を例えば、ホスゲン、オキシ
塩化リン、五塩化リンあるいはオキシ臭化リンなどのハ
ロゲン化剤と不活性溶媒中、あるいは溶媒なしで反応さ
せることにより、２，４−ジハロゲノピリジン誘導体
（VI）へと導くことが出来る。化合物（VI）を引き続き
加水分解することにより４−ハロゲノ−２（１Ｈ）−ピ
リジノン誘導体（VII)を合成することができる。

【００２９】化合物（VII)を例えば、ヨウ化メチル、臭
化メチル、塩化メチルあるいはジメチル硫酸のようなア
ルキル化剤と塩基（例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム、水素化ナトリウム、水酸化カリウムあるいは水酸
化ナトリウム等）存在化反応させることにより本発明化
合物（Ｉ：ＲがＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニ
ル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル
基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルケニル
基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルキニル基、シアノＣ₁−Ｃ₆アルキ
ル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基でＸ
がハロゲン原子の場合）を合成できる。

【００３０】化合物（VII)を例えば、クロルジフロロメ
タンと塩基（例えばＮａＯＨ，ＫＯＨ，Ｋ₂ＣＯ₃等）の
存在下反応させることにより本発明化合物（Ｉ：Ｒがジ
フルオロメチル基でＸがハロゲン原子の場合）を合成で
きる。

【００３１】化合物（VII)を例えば、ヒドロキシルアミ
ン−Ｏ−スルホン酸、Ｏ−（２，４−ジニトロフェニ
ル）−ヒドロキシルアミン、Ｏ−（２，４，６−トリメ
チルフェニルスルホニル）−ヒドロキシルアミンあるい
はＯ−（ジフェニルホスフィンオキサイド）−ヒドロキ
シルアミンと反応させることにより本発明化合物（Ｉ：
Ｒがアミノ基でＸがハロゲン原子の場合）を合成でき
る。 （スキーム２）β−ケト酸エステル誘導体（II）とアミ
ン（Ｒ２１−ＮＨ₂）より平成５年度日本公開特許第１
４００６０号公報に記載の方法に従って、アミノクロト
ン酸エステル誘導体（VIII）を合成できる。化合物（VI
II）をフェニル酢酸ハライド誘導体（IX)と塩基（例え
ば、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、ピリジン、ＤＢＵ、水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウム等）存在下、不活性溶媒中反応させ４−ハイドロキ
シ−２（１Ｈ）ピリジノン誘導体（Ｘ）を合成できる。
尚、Ｒ２１が水素原子の場合、化合物（Ｘ）はスキーム
１の化合物（Ｖ）を表わし、スキーム１に従って本発明
化合物へと導くことができる。

【００３２】Ｒ２１が水素原子以外の場合、化合物
（Ｘ）を、例えば、オキシ塩化リン、五塩化リン、オキ
シ臭化リン、ホスゲン、四塩化炭素／トリフェニルフォ
スフィンあるいは四臭化炭素／トリフェニルフォスフィ
ンなどのハロゲン化剤と不活性溶媒中で触媒量の３級ア
ミン（例えば、ジエチルアニリン、ジメチルアニリン、
４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン等）を必要に応じて加えて反応させること
により本発明化合物（Ｉ：ＲがＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ
₂−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₃−Ｃ₈
シクロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈
ハロアルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルキニル基、シアノ
Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₆）
アルキル基でＸがハロゲン原子の場合）を合成できる。 （スキーム３）アミノクロトン酸エステル誘導体（VII
I）と２−フェニルマロン酸誘導体（XI）を例えば、Eu
r. J. Med. Chem., 26, 599-604(1991）などを参考にし
て、塩基存在下、反応させ化合物(XII）を合成できる。

【００３３】化合物（XII)を加水分解して化合物（XII
I）とした後、脱炭酸し化合物（Ｘ）へ導くことができ
る。また、化合物（XII)から一気に加水分解／脱炭酸し
化合物（Ｘ）を得ることもできる。化合物（XII)の置換
基Ｒ２１が水素原子あるいは、水素原子以外のそれぞれ
の場合で、上記のルートを選ぶことができる。

【００３４】化合物（Ｘ）はスキーム１あるいはスキー
ム２に記載の方法によって本発明化合物（Ｉ：Ｘがハロ
ゲン原子の場合）へ導くことができる。 （スキーム４）１，３−ジケトン誘導体（XIV)と１級ア
ミン（Ｒ２１−ＮＨ₂）を反応（脱水）させエナミン化
合物（XV）を合成する。

【００３５】化合物（XV）とフェニル酢酸ハライド誘導
体（IX）を塩基（例えば、水素化ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウム、ピリジン、ＤＢＵ等）存在下反応させ本発明化合
物（Ｉ：ＸがＣ₁−Ｃ₆アルキル基、及びＣ₁−Ｃ₆ハロア
ルキル基の場合）を合成できる。但し、Ｒ２１が水素原
子の場合、スキーム１の化合物（VII)に置換基Ｒを導入
した方法を用いて本発明化合物（Ｉ：ＸがＣ₁−Ｃ₆アル
キル基及びＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル基の場合）へ導くこと
ができる。 （スキーム５）酸無水物（XVI)とアセトンジアルキルケ
タール（Ｍｅ₂Ｃ（ＯＲ′）₂）を塩基（例えば、ピリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジン、ＤＢＵ、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等）存在下、不活性溶媒
中で反応させビニルケトン誘導体（XVII）を合成でき
る。

【００３６】化合物（XVII）とフェニルアセトニトリル
誘導体（III)を塩基（例えば、水素化ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、アルコキサイド、ピリジ
ン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）存在下、反
応させて化合物（XIX)を合成できる。これを環化させ化
合物（XX）とし、スキーム１の化合物（VII)に置換基Ｒ
を導入した方法を用いて、化合物（XX）にＲを導入し本
発明化合物（Ｉ：ＸがＭｅ基の場合）を合成することが
できる。 （スキーム６）酸無水物（XVI)とオルソ酢酸エステル
（XXI)を塩基（例えば、ピリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジン、ＤＢＵ、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン）存在下、不活性溶媒中で反応させビニルケトン誘
導体（XXII）を合成できる。化合物（XXII）とフェニル
アセトニトリル誘導体（III)を塩基（例えば、水素化ナ
トリウム、炭酸カリウム、アルコキサイド、ピリジン、
水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム
等）存在下、反応させて、化合物（XXIII)を合成でき
る。これを環化させ化合物（XXIV）とし、スキーム１の
化合物（VII)に置換基Ｒを導入した方法を用いて、化合
物（XXIV）にＲを導入し、本発明化合物（Ｉ：ＸがＣ₁
−Ｃ₄アルコキシ基の場合）を合成することができる。 （スキーム７）本発明化合物（Ｉ：Ｘがハロゲン原子ま
たは脱離基の場合）を塩基（トリエチルアミン、ピリジ
ン、炭酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム等）存在下、求核剤、例えばナトリ
ウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、ナトリウ
ムメチルメルカプチド、フッ素アニオン、青酸ソーダ、
青酸カリウム、トリメチルシリルシアナイド等と反応さ
せ本発明化合物（Ｉ：ＸがＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁
−Ｃ₄アルキルチオ基、Ｆ及びシアノ基の場合）を合成
することができる。 〔実施例１〕 ３−（４−クロロフェニル）−４−ハイドロキシ−６−
トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリジノンの合成

【００３７】

【化１０】 ４，４，４−トリフルオロアセト酢酸エチル１３．７
ｇ、ジベンゾ−１８−クラウン−６−エーテル０．２
ｇ、ジメトキシエタン１００ｍｌ中に氷冷下６０％水素
化ナトリウム７．０ｇを加えた。室温で１０分攪拌後、
４−クロロフェニルアセトニトリル１５ｇを加え、９０
℃で４時間加熱した。溶媒を減圧留去し、残渣に酢酸１
００ｍｌを加え３０分間還流した。溶媒を減圧留去し残
渣に氷水２００ｍｌを加えた。得られた固体を濾過し、
水、次いで少量のメタノールで固体を洗浄し１３．５ｇ
の白色固体の目的物を得た。

【００３８】1H-NMR(ppm) 6.49(s,1H),7.00-7.20(br s,
2H)7.20-7.43(m,4H)[CDCl₃+DMSO-d₆]mp 189-191℃ 〔実施例２〕 ４−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−６−トリフ
ルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリジノンの合成

【００３９】

【化１１】 ３−（４−クロロフェニル）−４−ハイドロキシ−６−
トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリジノン１．５
ｇ、トリエチルアミン０．７ｇを加えた容器にオキシ塩
化リン５ｍｌをゆっくり加えた。２時間加熱還流後、過
剰のオキシ塩化リンを減圧留去し残渣に水を加え激しく
攪拌した。エーテルで抽出し抽出相を飽和食塩水で洗浄
後、有機相に２規定水酸化ナトリウム水溶液５０ｍｌを
加え３０分間激しく攪拌した。有機相を分離し、飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。シリ
カゲルショートカラムで原点除去を行い、溶媒を減圧留
去し、得られた固体を塩化メチレンで洗浄し０．４ｇの
目的物を白色固体として得た。

【００４０】1H-NMR(ppm) 7.26(d,J=10Hz,2H),7.31(s,1
H),7.46(d,J=10Hz,2H),7.68-8.12(br s,1H)[CDCl₃+DMSO
-d₆]mp 235-238℃ 〔実施例３〕 ４−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−１−メチル
−６−トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリジノンの
合成

【００４１】

【化１２】 ４−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−６−トリフ
ルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリジノン０．８ｇ、炭酸
ナトリウム０．４ｇ、ジメチルホルムアミド５ｍｌの混
合物中にヨウ化メチル０．６ｇを加え室温で５時間攪拌
した。

【００４２】反応後水を加え酢酸エチルで抽出した。抽
出相を水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去し、残渣をシリカゲル分取薄層板で分離、精製
（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝２／８）し、０．
１６ｇの目的物を得た。

【００４３】1H-NMR(ppm) 3.65(s,3H),6.82(s,1H),7.23
-7.58(m,4H)[CDCl₃]mp 72-74℃ 尚、同時に４−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−
２−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリジン０．３
５ｇを得た。

【００４４】1H-NMR(ppm) 3.94(s,3H),7.15-7.58(m,5H)
[CDCl₃]mp 59-61℃ 〔実施例４〕 ４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ニ
トロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２（１Ｈ）−ピリジノンの合成

【００４５】

【化１３】 ４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１
Ｈ）−ピリジノン２．５ｇを濃硫酸１０ｍｌに溶かし、
氷冷下６０％硝酸（ｄ＝１．３８）１．２ｇを加えた。
室温で１時間攪拌し、氷水３００ｍｌ中に注いだ。得ら
れた個体を濾過して、２．４ｇの乳白色結晶を得た。 〔実施例５〕 ３−（５−アミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル）−４−クロロ−１−メチル−６−トリフルオロメチ
ル−２（１Ｈ）−ピリジノンの合成

【００４６】

【化１４】 ４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ニ
トロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２（１Ｈ）−ピリジノン２．４ｇ、粉末鉄３．０ｇ、
酢酸１０ｍｌ、水１５ｍｌ、酢酸エチル１０ｍｌの混合
物を３時間加熱還流した。酢酸エチル５０ｍｌ、水５０
ｍｌをくわえ、セライト濾過した。濾液を酢酸エチルで
抽出し、抽出相を水、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶
媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝３／７）で
精製し、１．６ｇの淡黄色結晶として得た。

【００４７】1H-NMR(ppm) 3.40-4.10 br s,2H),3.49(s,
3H),6.56(d,J=6Hz,1H),6.73(s,1H),7.02(d,J=9Hz,1H)[C
DCl₃]mp 154-156℃ 〔実施例６〕 ４−クロロ−３−（４−クロロ−５−エタンスルホンア
ミノ−２−フルオロフェニル）−１−メチル−６−トリ
フルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリジノンの合成

【００４８】

【化１５】 ３−（５−アミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル）−４−クロロ−１−メチル−６−トリフルオロメチ
ル−２（１Ｈ）−ピリジノン０．７ｇを塩化メチレン１
０ｍｌに溶かし、氷冷下、ピリジン０．３１ｇ、エタン
スルホニルクロリド０．３１ｇを加えた。室温で３日間
攪拌し、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルで抽出した。抽
出相を１規定塩酸、次いで水（３回）で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、残渣
をエタノールで再結晶し、０．５３ｇの白色個体の目的
物を得た。

【００４９】1H-NMR(ppm) 1.36(t,J=6Hz,3H),3.17(q,J=
6Hz,2H),3.67(s,3H),6.78-7.00(brs,1H),6.88(s,1H),7.
31(d,J=9Hz,1H),7.69(d,J=6Hz,1H)[CDCl₃]mp 157-159℃ 〔実施例７〕 Ｎ−〔２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル−２
−オキソ−６−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ
ピリジン−３−イル）−４−フルオロフェニル〕−Ｎ−
（エチルスルホニル）−２，２−ジメチルプロパンアミ
ド（本発明化合物Ｎｏ．１）の合成

【００５０】

【化１６】 ４−クロロ−３−（４−クロロ−５−エタンスルホンア
ミノ−２−フルオロフェニル）−１−メチル−６−トリ
フルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリジノン０．５ｇ、ト
リエチルアミン０．３ｇ、ピバロイルクロリド０．３
ｇ、アセトニトリル１０ｍｌの混合物を室温で一晩攪拌
した。溶媒を減圧留去し、酢酸エチルで抽出し、抽出層
を３回水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。次
いで溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲル分取薄層板
（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝３／７）で精製
し、０．３５ｇの目的物を白色固体として得た。

【００５１】1H-NMR(ppm) 1.13(s,9H),1.45(t,J=7Hz,3
H),3.26-4.09(m,2H),3.60(s,3H),6.76(s,1H),7.26(d,J=
9Hz,1H),7.44(d,J=6Hz,1H)[CDCl₃]mp 168-170℃ 前記実施例に準じて合成した本発明化合物の構造式と物
性を前記実施例を含めそれぞれ表１と表２に示す。 〔表−１〕

【００５２】

【化１７】

【００５３】

【表１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物. Ｒｆ Ｘ Ｒ Ｒ１ Ｒ３ Ｒ４ No ――――――――――――――――――――――――――――――――――― １ ＣＦ₃ Ｃｌ Ｍｅ Ｆ Ｃｌ Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯＣ（ＣＨ₃）₃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔表−２〕

【００５４】

【表２】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物No. 物理的性質 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― １ ｍｐ １６８−１７０℃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 前記スキームあるいは実施例に準じて合成される本発明
化合物を前記実施例で合成した化合物も含め表−３、表
−４及び表−５に示すが、本発明はこれらによって限定
されるものではない。

【００５５】〔表−３〕

【００５６】

【化１８】

【００５７】

【化１９】

【００５８】

【化２０】

【００５９】

【化２１】

【００６０】

【化２２】

【００６１】

【化２３】

【００６２】

【化２４】

【００６３】

【化２５】

【００６４】

【化２６】

【００６５】

【化２７】

【００６６】

【化２８】

【００６７】

【化２９】

【００６８】

【化３０】

【００６９】

【化３１】

【００７０】

【表３】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ４ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｈ，Ｃｌ，Ｆ，Ｂｒ，Ｉ，ＮＯ₂，Ｃ≡Ｎ，ＣＳＮＨ₂，ＣＯＮＨ₂，ＳＨ，ＯＨ ，ＮＨ₂，ＣＨＯ，ＣＯ₂Ｈ，ＣＨ₂Ｃ≡Ｎ，Ｍｅ，Ｅｔ，Ｐｒ，ｉｓｏ−Ｐｒ， Ｂｕ，ｓｅｃ−Ｂｕ，ｉｓｏ−Ｂｕ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ，Ｐｎ，ｎｅｏ−Ｐｎ，ｔ ｅｒｔ−Ｐｎ，ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ， ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ，ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ，ｃｙｃｌｏ−Ｂｕ，ｃｙｃｌｏ−Ｐ ｎ，ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ，ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｈ，ＣＦ₂Ｃｌ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ，Ｃ Ｈ₂＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＨ₂，ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，ＣＯＭｅ，ＣＯＥｔ，Ｃ ＯＰｒ，ＣＯ−ｉｓｏ−Ｐｒ，ＣＯＢｕ，ＣＯ−ｓｅｃ−Ｂｕ，ＣＯ−ｉｓｏ− Ｂｕ，ＣＯ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ，ＣＨ₂ＯＭｅ，ＣＨ₂ＯＥｔ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ， ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ，Ｐｈ，２−Ｍｅ−Ｐｈ、３−Ｍｅ−Ｐｈ，４−Ｍｅ−Ｐｈ， ２−Ｅｔ−Ｐｈ、３−Ｅｔ−Ｐｈ，４−Ｅｔ−Ｐｈ，２−ＭｅＯ−Ｐｈ，３−Ｍ ｅＯ−Ｐｈ，４−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−Ｐｈ，３−Ｃｌ−Ｐｈ，４−Ｃｌ− Ｐｈ，２−Ｆ−Ｐｈ，３−Ｆ−Ｐｈ，４−Ｆ−Ｐｈ、２−ＣＦ₃−Ｐｈ、３−Ｃ Ｆ₃−Ｐｈ，４−ＣＦ₃−Ｐｈ，２−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ、３−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ，４−Ｃ Ｆ₃Ｏ−Ｐｈ、２−ＣＮ−Ｐｈ、３−ＣＮ−Ｐｈ，４−ＣＮ−Ｐｈ，２−ＮＯ₂− Ｐｈ、３−ＮＯ₂−Ｐｈ，４−ＮＯ₂−Ｐｈ，４−Ｃｌ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）Ｃ Ｏ₂Ｍｅ）−Ｐｈ，４−Ｍｅ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐｈ，４−Ｃ ｌ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ，４−Ｍｅ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ ）ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ，４−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐｈ，４−（ＯＣＨ ₂ ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐｈ，４−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ，４−（ＯＣＨ（Ｍｅ） ＣＯ₂Ｅｔ）−ＰｈＣＨ₂Ｐｈ，ＣＨ₂ＣＨ₂Ｐｈ，ＣＨ＝ＣＨＰｈ，Ｃ≡ＣＰｈ， ＣＨ₂（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＣＨ₂（３−Ｍｅ−Ｐｈ），ＣＨ₂（４−Ｍｅ−Ｐｈ ），ＣＨ₂（２−Ｅｔ−Ｐｈ）、ＣＨ₂（３−Ｅｔ−Ｐｈ）， ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【００７１】

【表４】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ４ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ＣＨ₂（４−Ｅｔ−Ｐｈ），ＣＨ₂（２−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＣＨ₂（３−ＭｅＯ− Ｐｈ），ＣＨ₂（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＣＨ₂（２−Ｃｌ−Ｐｈ），ＣＨ₂（３− Ｃｌ−Ｐｈ），ＣＨ₂（４−Ｃｌ−Ｐｈ），ＣＨ₂（２−Ｆ−Ｐｈ），ＣＨ₂（３ −Ｆ−Ｐｈ），ＣＨ₂（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＣＨ₂（２−ＣＦ₃−Ｐｈ）、ＣＨ₂（３ −ＣＦ₃−Ｐｈ），ＣＨ₂（４−ＣＦ₃−Ｐｈ），ＣＨ₂（２−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、 ＣＨ₂（３−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ），ＣＨ₂（４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＣＨ₂（２−ＣＮ −Ｐｈ）、ＣＨ₂（３−ＣＮ−Ｐｈ），ＣＨ₂（４−ＣＮ−Ｐｈ），ＣＨ₂（２− ＮＯ₂−Ｐｈ）、ＣＨ₂（３−ＮＯ₂−Ｐｈ），ＣＨ₂（４−ＮＯ₂−Ｐｈ），４− （ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ）−ＣＨ₂Ｐｈ，（４−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐｈ ）ＣＨ₂，（４−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ）ＣＨ₂，（４−（ＯＣＨ（Ｍｅ） ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ）ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｐｈ，ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｐｈ，ＯＣＨ＝ＣＨＰｈ ，ＯＣ≡ＣＰｈ，ＯＣＨ₂（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（３−Ｍｅ−Ｐｈ），Ｏ ＣＨ₂（４−Ｍｅ−Ｐｈ），ＯＣＨ₂（２−Ｅｔ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（３−Ｅｔ− Ｐｈ），ＯＣＨ₂（４−Ｅｔ−Ｐｈ），ＯＣＨ₂（２−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＯＣＨ₂ （３−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＯＣＨ₂（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（２−Ｃｌ−Ｐ ｈ），ＯＣＨ₂（３−Ｃｌ−Ｐｈ），ＯＣＨ₂（４−Ｃｌ−Ｐｈ），ＯＣＨ₂（２ −Ｆ−Ｐｈ），ＯＣＨ₂（３−Ｆ−Ｐｈ），ＯＣＨ₂（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂ （２−ＣＦ₃−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（３−ＣＦ₃−Ｐｈ），ＯＣＨ₂（４−ＣＦ₃−Ｐ ｈ），ＯＣＨ₂（２−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（３−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ），ＯＣＨ ₂ （４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（２−ＣＮ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（３−ＣＮ−Ｐ ｈ），ＯＣＨ₂（４−ＣＮ−Ｐｈ），ＯＣＨ₂（２−ＮＯ₂−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（３ −ＮＯ₂−Ｐｈ），ＯＣＨ₂（４−ＮＯ₂−Ｐｈ），（４−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ） −Ｐｈ）ＣＨ₂Ｏ，（４−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐｈ）ＣＨ₂Ｏ，（４ −（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ）ＣＨ₂Ｏ， ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【００７２】

【表５】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ４ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― （４−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ）ＣＨ₂ＯＳＣＨ₂Ｐｈ，ＳＣＨ₂ＣＨ ₂ Ｐｈ，ＳＣＨ＝ＣＨＰｈ，ＳＣ≡ＣＰｈ，ＳＣＨ₂（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＳＣＨ ₂ （３−Ｍｅ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（４−Ｍｅ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（２−Ｅｔ−Ｐｈ ）、ＳＣＨ₂（３−Ｅｔ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（４−Ｅｔ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（２− ＭｅＯ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（３−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（４−ＭｅＯ−Ｐｈ） 、ＳＣＨ₂（２−Ｃｌ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（３−Ｃｌ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（４−Ｃ ｌ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（２−Ｆ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（３−Ｆ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（ ４−Ｆ−Ｐｈ）、ＳＣＨ₂（２−ＣＦ₃−Ｐｈ）、ＳＣＨ₂（３−ＣＦ₃−Ｐｈ）， ＳＣＨ₂（４−ＣＦ₃−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（２−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＳＣＨ₂（３− ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＳＣＨ₂（２−ＣＮ−Ｐｈ） 、ＳＣＨ₂（３−ＣＮ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（４−ＣＮ−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（２−Ｎ Ｏ₂−Ｐｈ）、ＳＣＨ₂（３−ＮＯ₂−Ｐｈ），ＳＣＨ₂（４−ＮＯ₂−Ｐｈ），（ ４−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐｈ）ＣＨ₂Ｓ，（４−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ ）−Ｐｈ）ＣＨ₂Ｓ，（４−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ）ＣＨ₂Ｓ，（４−（Ｏ ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ）ＣＨ₂ＳＮＨＣＨ₂Ｐｈ，ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｐｈ ，ＮＨＣＨ＝ＣＨＰｈ，ＮＨＣ≡ＣＰｈ，ＮＨＣＨ₂（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＮＨ ＣＨ₂（３−Ｍｅ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂（４−Ｍｅ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂（２−Ｅ ｔ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ₂（３−Ｅｔ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂（４−Ｅｔ−Ｐｈ），Ｎ ＨＣＨ₂（２−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂（３−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂（ ４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ₂（２−Ｃｌ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂（３−Ｃｌ−Ｐ ｈ），ＮＨＣＨ₂（４−Ｃｌ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂（２−Ｆ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂ （３−Ｆ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ₂（２−ＣＦ₃−Ｐｈ ）、ＮＨＣＨ₂（３−ＣＦ₃−Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂（４−ＣＦ₃−Ｐｈ），ＮＨＣＨ ₂ （２−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【００７３】

【表６】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ４ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ＮＨＣＨ₂（３−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂（４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ ₂ （２−ＣＮ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ₂（３−ＣＮ−Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂（４−ＣＮ− Ｐｈ），ＮＨＣＨ₂（２−ＮＯ₂−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ₂（３−ＮＯ₂−Ｐｈ），ＮＨ ＣＨ₂（４−ＮＯ₂−Ｐｈ），（４−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐｈ）ＣＨ₂ＮＨ， （４−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐｈ）ＣＨ₂ＮＨ，（４−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂ Ｅｔ）−Ｐｈ）ＣＨ₂ＮＨ，（４−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ）ＣＨ₂ ＮＨ，ＯＰｈ，Ｏ（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｏ（３−Ｍｅ−Ｐｈ），Ｏ（４−Ｍｅ− Ｐｈ），Ｏ（２−Ｅｔ−Ｐｈ）、Ｏ（３−Ｅｔ−Ｐｈ），Ｏ（４−Ｅｔ−Ｐｈ） ，Ｏ（２−ＭｅＯ−Ｐｈ），Ｏ（３−ＭｅＯ−Ｐｈ），Ｏ（４−ＭｅＯ−Ｐｈ） 、Ｏ（２−Ｃｌ−Ｐｈ），Ｏ（３−Ｃｌ−Ｐｈ），Ｏ（４−Ｃｌ−Ｐｈ），Ｏ（ ２−Ｆ−Ｐｈ），Ｏ（３−Ｆ−Ｐｈ），Ｏ（４−Ｆ−Ｐｈ）Ｏ（２−ＣＦ₃−Ｐ ｈ）、Ｏ（３−ＣＦ₃−Ｐｈ），Ｏ（４−ＣＦ₃−Ｐｈ），Ｏ（２−ＣＦ₃Ｏ−Ｐ ｈ）、Ｏ（３−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ），Ｏ（４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、Ｏ（２−ＣＮ−Ｐ ｈ）、Ｏ（３−ＣＮ−Ｐｈ），Ｏ（４−ＣＮ−Ｐｈ），Ｏ（２−ＮＯ₂−Ｐｈ） 、Ｏ（３−ＮＯ₂−Ｐｈ），Ｏ（４−ＮＯ₂−Ｐｈ），Ｏ（４−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍ ｅ）−Ｐｈ），Ｏ（４−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐｈ），Ｏ（４−（Ｏ ＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ），Ｏ（４−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ）， ＳＰｈ，Ｓ（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｓ（３−Ｍｅ−Ｐｈ），Ｓ（４−Ｍｅ−Ｐｈ） ，Ｓ（２−Ｅｔ−Ｐｈ）、Ｓ（３−Ｅｔ−Ｐｈ），Ｓ（４−Ｅｔ−Ｐｈ），Ｓ（ ２−ＭｅＯ−Ｐｈ），Ｓ（３−ＭｅＯ−Ｐｈ），Ｓ（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、Ｓ（ ２−Ｃｌ−Ｐｈ），Ｓ（３−Ｃｌ−Ｐｈ），Ｓ（４−Ｃｌ−Ｐｈ），Ｓ（２−Ｆ −Ｐｈ），Ｓ（３−Ｆ−Ｐｈ），Ｓ（４−Ｆ−Ｐｈ），Ｓ（２−ＣＦ₃−Ｐｈ） 、Ｓ（３−ＣＦ₃−Ｐｈ），Ｓ（４−ＣＦ₃−Ｐｈ），Ｓ（２−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ） 、Ｓ（３−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）， ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【００７４】

【表７】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ４ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｓ（４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、Ｓ（２−ＣＮ−Ｐｈ）、Ｓ（３−ＣＮ−Ｐｈ），Ｓ （４−ＣＮ−Ｐｈ），Ｓ（２−ＮＯ₂−Ｐｈ）、Ｓ（３−ＮＯ₂−Ｐｈ），Ｓ（４ −ＮＯ₂−Ｐｈ），Ｓ（４−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐｈ），Ｓ（４−（ＯＣＨ （Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐｈ），Ｓ（４−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ），Ｓ（ ４−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ），ＮＨＰｈ，Ｏ（２−Ｍｅ−Ｐｈ） 、ＮＨ（３−Ｍｅ−Ｐｈ），ＮＨ（４−Ｍｅ−Ｐｈ），ＮＨ（２−Ｅｔ−Ｐｈ） 、ＮＨ（３−Ｅｔ−Ｐｈ），ＮＨ（４−Ｅｔ−Ｐｈ），ＮＨ（２−ＭｅＯ−Ｐｈ ），ＮＨ（３−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＮＨ（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨ（２−Ｃｌ− Ｐｈ），ＮＨ（３−Ｃｌ−Ｐｈ），ＮＨ（４−Ｃｌ−Ｐｈ），ＮＨ（２−Ｆ−Ｐ ｈ），ＮＨ（３−Ｆ−Ｐｈ），ＮＨ（４−Ｆ−Ｐｈ），ＮＨ（２−ＣＦ₃−Ｐｈ ）、ＮＨ（３−ＣＦ₃−Ｐｈ），ＮＨ（４−ＣＦ₃−Ｐｈ），ＮＨ（２−ＣＦ₃Ｏ −Ｐｈ）、ＮＨ（３−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ），ＮＨ（４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＮＨ（２ −ＣＮ−Ｐｈ）、ＮＨ（３−ＣＮ−Ｐｈ），ＮＨ（４−ＣＮ−Ｐｈ），ＮＨ（２ −ＮＯ₂−Ｐｈ）、ＮＨ（３−ＮＯ₂−Ｐｈ），ＮＨ（４−ＮＯ₂−Ｐｈ），ＮＨ （４−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ）−Ｐｈ），ＮＨ（４−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ ）−Ｐｈ），ＮＨ（４−（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ），ＮＨ（４−（ＯＣＨ（ Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ）−Ｐｈ），Ｏ−Ｍｅ，Ｏ−Ｅｔ，Ｏ−ｉｓｏ−Ｐｒ，Ｏ−Ｐ ｒ，Ｏ−Ｂｕ，Ｏ−ｓｅｃ−Ｂｕ，Ｏ−ｉｓｏ−Ｂｕ，Ｏ−ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ， Ｏ−ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ，Ｏ−ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ，Ｏ−ｉｓｏ−Ｐｎ，Ｏ−ｎｅ ｏ−Ｐｎ，Ｏ−ｔｅｒｔ−Ｐｎ，Ｏ−Ｐｎ，Ｏ−Ｈｅｘ，Ｏ−Ｈｅｐ，Ｏ−Ｏｃ ｔ，ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ₂，ＯＣ（Ｍｅ）₂ＣＨ＝Ｃ Ｈ₂，ＯＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ₂，ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＯＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ， ＯＣ（Ｍｅ）₂Ｃ≡ＣＨ，ＯＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）Ｈ，ＯＣＨ₂Ｃ（Ｃｌ）＝Ｃ Ｈ₂， ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【００７５】

【表８】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ４ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ＯＣＨ₂ＣＦ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ，ＯＣＨ₂ＯＭｅ，Ｏ ＣＨ₂ＯＥｔ，ＯＣＨ₂−ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ，ＯＣＨ₂Ｃ≡Ｎ，ＯＣＯＭｅ，ＯＣ ＯＥｔ，ＯＣＯＰｒ，ＯＣＯ−ｉｓｏ−Ｐｒ，ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ，ＯＣＨ₂ＣＯ₂ Ｅｔ，ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｒ，ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｂｕ，ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｎ，ＯＣＨ₂ＣＯ₂ Ｈｅｘ，ＯＣＨ₂ＣＯ₂−ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ，ＯＣＨ₂ＣＯ₂−ｉｓｏ−Ｐｒ，ＯＣ Ｈ₂ＣＯ₂ＣＨ₂Ｐｈ，ＯＣＨ₂ＣＯ₂（オキセタン−３−イル）、，ＯＣＨ（Ｍｅ ）ＣＯ₂Ｍｅ，ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ，ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｐｒ，ＯＣＨ（ Ｍｅ）ＣＯ₂−ｉｓｏ−Ｐｒ，ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｐｎ，ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂ −ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ，ＯＣ（Ｍｅ）₂ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，Ｓ−Ｍｅ，Ｓ−Ｅ ｔ，Ｓ−ｉｓｏ−Ｐｒ，Ｓ−Ｐｒ，Ｓ−Ｂｕ，Ｓ−ｓｅｃ−Ｂｕ，Ｓ−ｉｓｏ− Ｂｕ，Ｓ−ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ，Ｓ−ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ，Ｓ−ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ ，Ｓ−ｎｅｏ−Ｐｎ，Ｓ−ｔｅｒｔ−Ｐｎ，Ｓ−Ｐｎ，Ｓ−Ｈｅｘ，Ｓ−Ｈｅｐ ，Ｓ−Ｏｃｔ，ＳＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＳＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ₂，ＳＣ（Ｍｅ ）₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＳＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＳＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ，ＳＣ（Ｍｅ）₂Ｃ ≡ＣＨ，ＳＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）Ｈ，ＳＣＨ₂Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ₂，ＳＣＨ₂ＣＦ ₃ ，ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ，ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ，ＳＣＨ₂ＯＭｅ，ＳＣＨ₂ＯＥｔ ，ＳＣＨ₂−ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ，ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ，ＳＣＨ₂ＯＭｅ，ＳＣＨ₂ ＯＥｔ，ＳＣＨ₂−ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ，ＳＣＨ₂ＣＮ，ＳＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ，ＳＣＨ ₂ ＣＯ₂Ｅｔ，ＳＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｒ，ＳＣＨ₂ＣＯ₂Ｂｕ，ＳＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｎ，ＳＣＨ ₂ ＣＯ₂Ｈｅｘ，ＳＣＨ₂ＣＯ₂−ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ，ＳＣＨ₂ＣＯ₂−ｉｓｏ−Ｐｒ ，ＳＣＨ₂ＣＯ₂ＣＨ₂Ｐｈ，ＳＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ，ＳＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅ ｔ，ＳＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｐｒ，ＳＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂−ｉｓｏ−Ｐｒ，ＳＣＨ（ Ｍｅ）ＣＯ₂Ｐｎ，ＳＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂−ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ，ＮＨ−Ｍｅ， ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【００７６】

【表９】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ４ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ＮＨ−Ｅｔ，ＮＨ−ｉｓｏ−Ｐｒ，ＮＨ−Ｐｒ，ＮＨ−Ｂｕ，ＮＨ−ｓｅｃ−Ｂ ｕ，ＮＨ−ｉｓｏ−Ｂｕ，ＮＨ−ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ，ＮＨ−ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ， ＮＨ−ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ，ＮＨ−ｎｅｏ−Ｐｎ，ＮＨ−ｔｅｒｔ−Ｐｎ，ＮＨ −Ｐｎ，ＮＨ−Ｈｅｘ，ＮＨ−Ｈｅｐ，ＮＨ−Ｏｃｔ，ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂， ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ₂，ＮＨＣ（Ｍｅ）₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＮＨＣＨ₂Ｃ≡Ｃ Ｈ，ＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ，ＮＨＣ（Ｍｅ）₂Ｃ≡ＣＨ，ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ （Ｃｌ）Ｈ，ＮＨＣＨ₂Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ₂，ＮＨＣＨ₂ＣＦ₃，ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ Ｍｅ，ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ，ＮＨＣＨ₂ＯＭｅ，ＮＨＣＨ₂ＯＥｔ，ＮＨＣＨ₂ −ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ，ＮＨＣＨ₂ＣＮ，ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ，ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂Ｅ ｔ，ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｒ，ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂Ｂｕ，ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｎ，ＮＨＣＨ ₂ ＣＯ₂Ｈｅｘ，ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂−ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ，ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂−ｉｓｏ− Ｐｒ，ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂ＣＨ₂Ｐｈ，ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ，ＮＨＣＨ（Ｍｅ ）ＣＯ₂Ｅｔ，ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｐｒ，ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂−ｉｓｏ− Ｐｒ，ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｐｎ，ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂−ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ ，ＮＨＣＯ₂Ｍｅ，ＮＨＣＯ₂Ｅｔ，ＮＨＣＯ₂Ｐｒ，ＮＨＣＯ₂−ｉｓｏ−Ｐｒ， ＮＨＣＯ₂Ｂｕ，ＮＨＣＯ₂−ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ，ＮＨＣＯ₂−ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ ，ＮＨＣＯ₂−ｉｓｏ−Ｂｕ，ＮＨＣＯ₂−ｓｅｃ−Ｂｕ，ＮＨＣＯ₂−ｔｅｒｔ −Ｂｕ，ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃，ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＮＨＣ Ｏ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＮＨＣＯ₂Ｐｈ，ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂Ｐｈ，ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（ ２−Ｍｅ−Ｐｎ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（３−Ｍｅ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（ ４−Ｍｅ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（４−Ｅｔ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（ ２−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（３−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂ −（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）， ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【００７７】

【表１０】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ４ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（４−ＣＦ₃−Ｐｈ）， ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（２−Ｆ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（３−Ｆ−Ｐｈ），ＮＨ ＣＯ₂ＣＨ₂−（３−Ｃｌ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（２−Ｃｌ−Ｐｈ），ＮＨ ＣＯ₂ＣＨ₂−（４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、Ｎ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ，Ｎ（ＣＨ₂Ｃ≡Ｃ Ｈ）ＣＯ₂Ｍｅ，Ｎ（Ｍｅ）ＣＯＭｅ，ＮＨＣＯＭｅ，ＮＨＣＯＰｒ，Ｎ（ＣＨ₂ Ｃ≡ＣＨ）ＣＯＭｅ，Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ＣＯ₂Ｍｅ，Ｎ（Ｍｅ）ＣＯ₂ＣＨ ₂ −（４−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｎ（ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ）ＣＯ₂Ｅｔ，Ｎ（ＣＨ₂Ｃ≡Ｎ）Ｃ Ｏ₂Ｍｅ，ＣＨ₂ＣＨ（Ｃｌ）ＣＯ₂Ｍｅ，ＣＨ₂ＣＨ（Ｃｌ）ＣＯ₂Ｅｔ，ＣＨ₂Ｃ Ｈ₂ＣＯ₂Ｍｅ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ，ＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ，ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂ Ｍｅ，ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂Ｅｔ，ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯ₂Ｍｅ，ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）Ｃ Ｏ₂Ｅｔ，ＮＨＳＯ₂Ｍｅ，ＮＨＳＯ₂Ｅｔ，ＮＨＳＯ₂Ｐｒ，ＮＨＳＯ₂−ｉｓｏ −Ｐｒ，ＮＨＳＯ₂Ｂｕ，ＮＨＳＯ₂ＣＨ₂Ｐｈ，ＮＨＳＯ₂ＣＨＣｌ2，ＮＨＳＯ₂ ＣＨ₂Ｃｌ，ＮＨＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，ＮＨＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，ＮＨＳ Ｏ₂ＣＨ₂ＣＦ₃，ＮＨＳＯ₂Ｐｈ，Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯ₂Ｅｔ，Ｎ（ＣＨ₂ＯＭｅ ）ＳＯ₂Ｅｔ，Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ＳＯ₂Ｅｔ，Ｎ（ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ）ＳＯ₂Ｅ ｔ，Ｎ（Ｍｅ）ＳＯ₂Ｍｅ，Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）₂，Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）₂，Ｎ（ＳＯ₂Ｐ ｒ）₂，Ｎ（Ｅｔ）ＳＯ₂Ｅｔ，Ｎ（Ｍｅ）ＳＯ₂Ｅｔ，Ｎ（Ｅｔ）ＳＯ₂Ｅｔ，Ｎ （Ｐｒ）ＳＯ₂Ｅｔ，Ｎ（ＣＯＭｅ）ＳＯ₂Ｅｔ，Ｎ（ＣＨ₂ＯＭｅ）ＳＯ₂Ｍｅ， Ｎ（ＣＨ₂ＯＥｔ）ＳＯ₂Ｍｅ，Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ＳＯ₂Ｍｅ，Ｎ（ＣＨ₂Ｃ ≡ＣＨ）ＳＯ₂Ｍｅ，Ｎ（ＣＯ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ）ＳＯ₂Ｍｅ，Ｎ（ＣＯ−ｔｅｒ ｔ−Ｂｕ）ＳＯ₂Ｅｔ，Ｎ（２−ＭｅＯ−ベンゾイル）ＳＯ₂Ｍｅ，Ｎ（３−Ｍｅ Ｏ−ベンゾイル）ＳＯ₂Ｍｅ，Ｎ（４−ＭｅＯ−ベンゾイル）ＳＯ₂Ｍｅ，Ｎ（２ −ＭｅＯ−ベンゾイル）ＳＯ₂Ｅｔ，Ｎ（３−ＭｅＯ−ベンゾイル）ＳＯ₂Ｅｔ， ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【００７８】

【表１１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ４ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｎ（４−ＭｅＯ−ベンゾイル）ＳＯ₂Ｅｔ，Ｎ（４−Ｍｅ−ベンゾイル）ＳＯ₂Ｍ ｅ，Ｎ（４−Ｍｅ−ベンゾイル）ＳＯ₂Ｅｔ，Ｎ（４−Ｃｌ−ベンゾイル）ＳＯ₂ Ｍｅ，Ｎ（４−Ｃｌ−ベンゾイル）ＳＯ₂Ｅｔ，Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ， Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ，Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｎ，Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ （Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ，Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ，Ｎ（ＣＯＭｅ）ＣＨ ₂ ＣＯ₂Ｍｅ，Ｎ（ＣＯＭｅ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ，Ｎ（ＣＯＭｅ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｎ， Ｎ（ＣＯＭｅ）ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ，Ｎ（ＣＯＭｅ）ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ 、Ｎ（ＣＨ₂Ｃ≡Ｎ）ＳＯ₂Ｍｅ，ＣＯ₂Ｍｅ，ＣＯ₂Ｅｔ，ＣＯ₂−ｉｓｏ−Ｐｒ ，ＣＯ₂Ｐｒ，ＣＯ₂−ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ，ＣＯ₂Ｂｕ，ＣＯ₂−ｓｅｃ−Ｂｕ，Ｃ Ｏ₂−ｉｓｏ−Ｂｕ，ＣＯ₂−ｔｅｒｔ−Ｂｕ，ＣＯ₂−ｃｙｃｌｏ−Ｂｕ，ＣＯ₂ Ｐｎ，ＣＯ₂−ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ，ＣＯ₂Ｐｎ，ＣＯ₂−ｎｅｏ−Ｐｎ，ＣＯ₂−ｔ ｅｒｔ−Ｐｎ，ＣＯ₂−Ｈｅｘ，ＣＯ₂−ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ，ＣＯ₂−Ｈｅｐ， ＣＯ₂−Ｏｃｔ，ＣＯ₂Ｎ（Ｍｅ）₂，ＣＯ₂Ｎ（Ｅｔ）₂，ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ， ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ，ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｒ，ＣＯ₂ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｅｔ，Ｃ Ｏ₂ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ₂Ｍｅ，ＣＯ₂Ｃ（Ｍｅ）２ＣＯ₂Ｍｅ，ＣＯ₂（オキセタン −３−イル）、ＣＯ₂Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＯ₂Ｅｔ，ＣＯ₂Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ ＝ＣＨ₂，ＣＯ₂Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＯ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＣＯＮＨＳＯ₂Ｍｅ，ＣＯＮＨ ＳＯ₂ＥｔまたはＣＯＮＨＳＯ₂ＣＦ₃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔表−４〕

【００７９】

【化３２】

【００８０】

【化３３】

【００８１】

【化３４】

【００８２】

【化３５】

【００８３】

【化３６】

【００８４】

【化３７】

【００８５】

【化３８】

【００８６】

【化３９】

【００８７】

【化４０】

【００８８】

【化４１】

【００８９】

【化４２】

【００９０】

【化４３】

【００９１】

【化４４】

【００９２】

【化４５】

【００９３】

【表１２】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ４ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ４としてはＮ（ＳＯ₂Ｍｅ）ＣＯＭｅ，Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯＭｅ，Ｎ（ＳＯ ₂ Ｍｅ）ＣＯＣＦ₃，Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯＣＦ₃，Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）ＣＯ−ｔｅｒ ｔ−Ｂｕ，Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ，Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）ＣＯ−ｉｓ ｏ−Ｐｒ，Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯ−ｉｓｏ−Ｐｒ，Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）ＣＯＥｔ，Ｎ （ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯＥｔ，Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）ＣＯＰｒ，Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯＰｒ ，Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）ＣＯ−（４−ＭｅＯ−ｐｈｅｎｙｌ），Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯ −（４−ＭｅＯ−ｐｈｅｎｙｌ），Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）ＣＯ−（４−Ｍｅ−ｐｈｅ ｎｙｌ），Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯ−（４−Ｍｅ−ｐｈｅｎｙｌ）， Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）ＣＯ−（４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ），Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯ−（ ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ），Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）ＣＯ−（３−ＭｅＯ−ｐｈｅｎｙ ｌ），Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯ−（３−ＭｅＯ−ｐｈｅｎｙｌ），Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ） ＣＯ−（２−ＭｅＯ−ｐｈｅｎｙｌ），Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯ−（２−ＭｅＯ− ｐｈｅｎｙｌ），Ｎ（ＳＯ₂Ｐｒ）ＣＯ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ，Ｎ（ＳＯ₂−ｉｓｏ− Ｐｒ）ＣＯ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ，Ｎ（ＳＯ₂Ｂｕ）ＣＯ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ，Ｎ（Ｓ Ｏ₂ＣＦ₃）ＣＯ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ，Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）ＣＯ−ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ， Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯ−ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ，Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）ＣＯ−ａｌｌｙｌ， Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂Ｐｈ，ＮＨＣＯ₂Ｃ Ｈ₂−（２−Ｍｅ−Ｐｎ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（３−Ｍｅ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂Ｃ Ｈ₂−（４−Ｍｅ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（４−Ｅｔ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂Ｃ Ｈ₂−（２−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（３−ＭｅＯ−Ｐｈ），ＮＨＣ Ｏ₂ＣＨ₂−（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（４−Ｃｌ−Ｐｈ），ＮＨ ＣＯ₂ＣＨ₂−（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（４−ＣＦ3−Ｐｈ），ＮＨ ＣＯ₂ＣＨ₂−（２−Ｆ−Ｐｈ）， ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【００９４】

【表１３】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ４ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（３−Ｆ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（３−Ｃｌ−Ｐｈ），Ｎ ＨＣＯ₂ＣＨ₂−（２−Ｃｌ−Ｐｈ），ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂−（４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ） 、Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）₂，Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）₂，Ｎ（ＳＯ₂Ｐｒ）₂またはＮ（ＳＯ₂Ｃ Ｆ₃）₂ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔表−５〕

【００９５】

【化４６】

【００９６】

【化４７】

【００９７】

【化４８】

【００９８】

【化４９】

【００９９】

【化５０】

【０１００】

【化５１】

【０１０１】

【表１４】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ１８ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｍｅ，Ｅｔ，Ｐｒ，ｉｓｏ−Ｐｒ，Ｂｕ，ＯＨ，ＭｅＯ，ＥｔＯ，ＰｒＯ，ｉｓ ｏ−ＰｒＯ，ＭｅＳ，Ｆ，Ｈ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＣＯ₂Ｍｅ，ＣＯ₂Ｅｔ，ＣＮ， ＮＯ₂，ＭｅＳＯ₂，ＣＦ₃，ＣＦ₃Ｏ，ＨＣＦ₂，ＨＣＦ₂Ｏ，ＣｌＣＦ₂ｏｒＮＨ₂ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 尚、表中の記号は以下の意味を表わす。

【０１０２】Ｍｅ：ＣＨ₃ Ｅｔ：ＣＨ₂ＣＨ₃ Ｐｒ：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃ ｉｓｏ−Ｐｒ：ＣＨ（ＣＨ₃）₂ ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ：ＣＨ（ＣＨ₂）₂ Ｂｕ：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃ ｓｅｃ−Ｂｕ：ＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₅ ｉｓｏ−Ｂｕ：ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂ ｔｅｒｔ−Ｂｕ：Ｃ（ＣＨ₃）₃ ｃｙｃｌｏ−Ｂｕ：ＣＨ（ＣＨ₂）₃ Ｐｎ：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃ ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ：ＣＨ（ＣＨ₂）₄ ｉｓｏ−Ｐｎ：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂ ｎｅｏ−Ｐｎ：ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₃ ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ：ＣＨ（ＣＨ₂）₅ ｔｅｒｔ−Ｐｎ：Ｃ（ＣＨ₃）₂Ｃ₂Ｈ₅ Ｈｅｘ：（ＣＨ₂）₅ＣＨ₃ Ｈｅｐ：（ＣＨ₂）₆ＣＨ₃ Ｏｃｔ：（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃ Ｐｈ，Ｐｈｅｎｙｌ：Ｃ₆Ｈ₅ ４−Ｃｌ−Ｐｈ：４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ 本発明化合物のあるものは畑地、非耕地用除草剤とし
て、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法に於いて
も、イヌホウズキ（Solanum nigrum）、チョウセンアサ
ガオ（Datura stramonium)等に代表されるナス科（Sola
naceae）雑草、イチビ（Abutilon theophrasti）、アメ
リカキンゴジカ（Sida spinosa）等に代表されるアオイ
科（Malvaceae)雑草、マルバアサガオ（Ipomoea purpur
ea）等のアサガオ類（Ipomoea spps.)やヒルガオ類（Ca
lystegia spps.）等に代表されるヒルガオ科（Convolvu
laceae）雑草、イヌビユ（Amaranthus lividus）、アオ
ビユ（Amaranthus retroflexus）等に代表されるヒユ科
（Amaranthaceae)雑草、オナモミ（Xanthium pensylvan
icum）、ブタクサ（Ambrosia artemisiaefolia）、ヒマ
ワリ（Helianthus annuus)、ハキダメギク（Galinsoga
ciliata)、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense)、ノ
ボロギク（Senecio vulgaris）、ヒメジョン（Erigeron
annus）等に代表されるキク科（Compositae）雑草、イ
ヌガラシ（Rorippa indica）、ノハラガラシ（Sinapis
arvensis）、ナズナ（Capsella Bursapastoris）等に代
表されるアブラナ科（Cruciferae）雑草、イヌタデ（Po
lygonum Blumei）、ソバカズラ（Polygonum convolvulu
s)等に代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、スベリ
ヒユ（Portulaca oleracea）等に代表されるスベリヒユ
科（Portulacaceae)雑草、シロザ（Chenopodium albu
m)、コアカザ（Chenopodium ficifolium）、ホウキギ
（Kochia scoparia)等に代表されるアカザ科（Chenopod
iaceae）雑草、ハコベ（Stellaria media)等に代表され
るナデシコ科（Caryophyllaceae)雑草、オオイヌノフグ
リ（Veronica persica）等に代表されるゴマノハグサ科
（Scrophulariaceae）雑草、ツユクサ（Commelina comm
unis）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae)雑
草、ホトケノザ（Lamium amplexicaule)、ヒメオドリコ
ソウ（Lamium purpureum）等に代表されるシソ科（Labi
atae）雑草、コニシキソウ（Euphorbia supina）、オオ
ニシキソウ（Euphorbia maculata）等に代表されるトウ
ダイグサ科（Euphorbiaceae)雑草、ヤエムグラ（Galium
spurium）、アカネ（Rubia akane)等に代表されるアカ
ネ科（Rubiaceae)雑草、スミレ（Viola mandshurica)等
に代表されるスミレ科（Violaceae)雑草、アメリカツノ
クサネム（Sesbania exaltata)、エビスグサ（Cassia o
btusifolia）等に代表されるマメ科（Leguminosae)雑草
等の広葉雑草（Broad-leaved weeds）、野生ソルガム
（Sorgham bicolor)、オオクサキビ（Panicum dichotom
iflorum)、ジョンソングラス（Sorghum halepense)、イ
ヌビエ（Echinochloa crus-galli var. crus-galli）、
ヒメイヌビエ（Echinochloa crus-galli var. praticol
a)、栽培ビエ（Echinochloa utilis）、メヒシバ（Digi
taria adscendens）、カラスムギ（Avenafatua）、オヒ
シバ（Eleusine indica)、エノコログサ（Setaria viri
dis)、スズメノテッポウ（Alopecurus aegualis)等に代
表されるイネ科雑草（Graminaceous weeds）、ハマスゲ
（Cyperus rotundus, Cyperus esculentus）等に代表さ
れるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous weeds)等の各種
畑地雑草（Cropland weeds）に低薬量で高い殺草力を有
する。

【０１０３】又、水田用除草剤として湛水下の土壌処理
および茎葉処理のいずれの処理方法に於いても、ヘラオ
モダカ（Alisma canaliculatum）、オモダカ（Sagittar
ia trifolia)、ウリカワ（Sagittaria pygmaea）等に代
表されるオモダカ科（Alismataceae）雑草、タマガヤツ
リ（Cyperus difformis)、ミズガヤツリ（Cyperus sero
tinus)、ホタルイ（Scirpus juncoides)、クログワイ
（Eleocharis kuroguwai）等に代表されるカヤツリグサ
科（Cyperaceae）雑草、アゼナ（Lindernia pyxidari
a）等に代表されるゴマノハグサ科（Scrothulariacea
e）雑草、コナギ（Monochoria vaginalis）等に代表さ
れるミズアオイ科（Potenderiaceae）雑草、ヒルムシロ
（Potamogeton distinctus）等に代表されるヒルムシロ
科（Potamogetonaceae）雑草、キカシグサ（Rotala ind
ica)等に代表されるミソハギ科（Lythraceae）雑草、タ
イヌビエ（Echinochloa oryzicola)、ヒメタイヌビエ
（Echinochloa crus-galli var. formosensis)、イヌビ
エ（Echinochloa crus-galli var.crus-galli）雑草
等、各種、水田雑草（Paddy weeds)に低薬量で高い殺草
力を有する。

【０１０４】さらに本発明化合物のあるものは、重要作
物であるイネ、コムギ、オオムギ、ソルゴー、落花生、
トウモロコシ、大豆、棉、ビート等に対して高い安全性
を有する。

【０１０５】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、尿素、硫酸アンモニウム、クルミ
粉、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体あるいは
水、アルコール類（イソプロパノール、ブタノール、エ
チレングリコール、ベンジルアルコール、フルフリルア
ルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレ
ン、メチルナフタレン等）、エーテル類（アニソール
等）、植物油（大豆油、綿実油等）、ケトン類（シクロ
ヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル
等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハ
ロゲン化炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担
体と混用して適用することができ、所望により界面活性
剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防
止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、
水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粉
剤等任意の剤型にて実用に供することができる。

【０１０６】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤などと混合施用しても良い。

【０１０７】特に他の農薬と混合施用することにより、
施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用
によるスペクトラムの拡大や、より高い除草効果が期待
できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせ
も可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類
としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブッ
ク（Farm Chemicals Handbook)１９９８年版に記載され
ている化合物などがある。

【０１０８】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、気象条件、製剤形態、土壌条件、栽培
作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘ
クタール（ｈａ）当たり０．０００１〜１０ｋｇ程度、
好ましくは０．００１〜５ｋｇ程度が適当である。

【０１０９】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物―――――――０．１〜８０部 固体担体―――――――――１０〜９０部 界面活性剤――――――――１〜１０部 その他――――――――――１〜５部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。 〔乳剤〕 本発明化合物―――――――０．１〜３０部 液体担体―――――――――３０〜９５部 界面活性剤――――――――５〜１５部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物―――――――０．１〜７０部 液体担体―――――――――１５〜６５部 界面活性剤――――――――５〜１２部 その他――――――――――５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。 〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物―――――――０．１〜９０部 固体担体―――――――――１０〜７０部 界面活性剤――――――――１〜２０部 〔粒剤〕 本発明化合物―――――――０．０００１〜１０部 固体担体―――――――――９０〜９９．９９９９部 その他――――――――――０．１〜１０部 〔配合例１〕水和剤 本発明化合物Ｎｏ．１―――――――――――５０部 ジークライトＰＦＰ――――――――――――４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０５０――――――――――――２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ―――――――――――３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）――――２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 〔配合例２〕乳剤 本発明化合物Ｎｏ．１―――――――――――３部 キシレン―――――――――――――――――７６部 イソホロン――――――――――――――――１５部 ソルポール３００５Ｘ―――――――――――６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。 〔配合例３〕フロアブル剤 本発明化合物Ｎｏ．１―――――――――――３５部 アグリゾールＳ−７１１――――――――――８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ―――――――――――０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水―――――――――――――２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）―――――８部 水――――――――――――――――――――２８．５
部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。 〔配合例４〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物Ｎｏ．１―――――――――――７５部 イソバンＮｏ．１―――――――――――――１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ――――――――――――――５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０―――――――――――１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。 〔配合例５〕粒剤 本発明化合物Ｎｏ．１―――――――――――０．１部 ベントナイト―――――――――――――――５０．０
部 タルク――――――――――――――――――４４．９
部 トキサノンＧＲ−３１Ａ――――――――――５部 （アニオン性界面活性剤：三洋化成工業（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕した後、少量の水を加えて攪拌
混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。

【０１１０】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈し
て、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．０００
１〜１０ｋｇになるように散布する。

【０１１１】次に、本発明化合物の除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する。 〔試験例−１〕湛水条件における雑草発生前処理に除草
効果試験 １／１００００アールのワグネルポット中に沖積土壌を
入れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件と
する。上記のポットに２葉期のイネを移植し、更にノビ
エ、ホタルイ、コナギの種子を混播した。ポットを２５
〜３０℃の温室内において植物を育成し、播種後１日目
に水面へ所定の薬量になるように、配合例に準じて調製
した本発明化合物を処理した。処理後３週間目に各種雑
草に対する除草効果およびイネに及ぼす影響について下
記の判定基準に従い目視により調査した。０は影響な
し、５は完全枯死を示す５段階評価である。結果を第６
−１表に示す。

【０１１２】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、ａ：イネ 判定基準 ５…殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死） ４…殺草率７０％以上９０％未満 ３…殺草率４０％以上７０％未満 ２…殺草率２０％以上４０％未満 １…殺草率５％以上２０％未満 ０…殺草率５％未満（ほとんど効果なし） 〔試験例−２〕湛水条件における雑草発生後処理による
除草効果試験 １／１００００アールのワグネルポット中に沖積土壌を
入れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件と
する。上記のポットにノビエ、ホタルイ、コナギの種子
を混播した。ポットを２５〜３０℃の温室内において植
物を育成し、播種後１４日目に水面へ所定の薬量になる
ように、配合例に準じて調製した本発明化合物を処理し
た。処理後３週間目に各種雑草に対する除草効果につい
て試験例−１の判定基準に従い目視により調査した。結
果を第６−２表に示す。なお、各表中のＮｏ．は実施例
に記載した化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示
す。 Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ 〔試験例−３〕土壌処理による除草効果試験 縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスティック
製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログ
サ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、
アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、オオイヌノフグリ、
ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、ビート
の種子を混播、約１．５ｃｍ覆土した後、所定の薬量に
なるように、配合例に準じて調製した本発明化合物を土
壌表面へ均一に散布した。薬液散布後３週間目に各種雑
草に対する除草効果および作物に及ぼす影響について試
験例−１の判定基準に従い目視により調査した。０は影
響なし、５は完全枯死を示す５段階評価である。結果を
第６−３表に示す。

【０１１３】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ｄ：メヒシバ、Ｅ：エノコログサ、Ｆ：カラスムギ、
Ｇ：ブラックグラス、Ｈ：イチビ、Ｉ：ブタクサ、Ｊ：
アオゲイトウ、Ｋ：シロザ、Ｌ：イヌタデ、Ｍ：オオイ
ヌノフグリ、Ｎ：ハコベ、ｂ：トウモロコシ、ｃ：ダイ
ズ、ｄ：ワタ、ｅ：コムギ、ｆ：ビート 〔試験例−４〕茎葉処理による除草効果試験 縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスティック
製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログ
サ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、
アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、オオイヌノフグリ、
ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、ビート
の種子を混播、約１．５ｃｍ覆土した後、２５〜３０℃
の温室において植物を１４日間育成し、所定の薬量にな
るように、配合例に準じて調製した本発明化合物を茎葉
部へ均一に散布した。薬液散布後３週間目に各種雑草に
対する除草効果および作物に及ぼす影響について試験例
−１の判定基準に従い目視により調査した。０は影響な
し、５は完全枯死を示す５段階評価である。結果を第６
−４表に示す。

【０１１４】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ｄ：メヒシバ、Ｅ：エノコログサ、Ｆ：カラスムギ、
Ｇ：ブラックグラス、Ｈ：イチビ、Ｉ：ブタクサ、Ｊ：
アオゲイトウ、Ｋ：シロザ、Ｌ：イヌタデ、Ｍ：オオイ
ヌノフグリ、Ｎ：ハコベ、ｂ：トウモロコシ、ｃ：ダイ
ズ、ｄ：ワタ、ｅ：コムギ、ｆ：ビート 〔第６−１表〕

【０１１５】

【表１５】 ―――――――――――――――――――――――――――――― 化合物 薬量 Ｎｏ． ｇ／ａ Ａ Ｂ Ｃ ａ ―――――――――――――――――――――――――――――― １ ０．６４ ５ ５ ５ ０ ―――――――――――――――――――――――――――――― 〔第６−２表〕

【０１１６】

【表１６】 ―――――――――――――――――――――――――――――― 化合物 薬量 Ｎｏ． ｇ／ａ Ａ Ｂ Ｃ ―――――――――――――――――――――――――――――― １ ０．６４ ４ ２ ４ ―――――――――――――――――――――――――――――― 〔第６−３表〕

【０１１７】

【表１７】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物 薬量 Ｎｏ． g/a D E F G H I J K L M N b c d e f ――――――――――――――――――――――――――――――――――― １ 1.6 4 5 0 5 5 5 5 5 5 4 0 0 0 0 0 - ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第６−４表〕

【０１１８】

【表１８】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物 薬量 Ｎｏ． g/a D E F G H I J K L M N b c d e f ――――――――――――――――――――――――――――――――――― １ 1.6 4 3 3 - 5 5 5 5 5 3 0 0 0 5 0 1 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 213/89 Ｃ０７Ｄ 213/89 (72)発明者 大木 亨 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 川口 千秋 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、ＲｆはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル基を表わし、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アル
   キル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコ
   キシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルス
   ルフィニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル基またはＣ
   ₁−Ｃ₆アルコキシ基を表わし、 Ｒは水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニ
   ル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル
   基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルケニル
   基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルキニル基、シアノＣ₁−Ｃ₆アルキ
   ル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基また
   はアミノ基を表わし、 Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を表わし、 Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
   シアノメチル基、カルボキシル基、ホルミル基、水酸
   基、アミノ基、メルカプト基、チオカルバモイル基、カ
   ルバモイル基、トリメチルシリルエチニル基、スルファ
   モイル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル
   基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、
   Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄ア
   ルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ
   ルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルフィニル基、Ｃ₁−Ｃ₄
   アルキルスルホニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、
   （Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）₂アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ
   カルボニル基または、−Ｏ−Ｑ−ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₄アル
   キル）基を表わし、 Ｑは飽和あるいは不飽和の分岐していても良く、ハロゲ
   ン原子に置換されていても良いＣ₁−Ｃ₆のアルキレン鎖
   を表わし、 Ｒ４は−Ｎ（ＳＯ₂Ｒ６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、−Ｎ（Ｃ₁−
   Ｃ₆ハロアルキルスルホニル）₂基または−Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₆
   アルキルスルホニル）₂基を表わし、 Ｒ６はＣ₁−Ｃ₆アルキル基またはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル
   基を表わし、 Ｒ７はＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル基、
   Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₃−
   Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₃−
   Ｃ₈ハロアルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₈ハロアルキニル基、Ｃ₁
   −Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキル基、Ａ基または
   −Ｎ（Ｒ８）ＣＯ₂−Ｑ−Ｂ基を表わし、 Ｒ８は水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルケ
   ニル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル
   基、Ｃ₃−Ｃ₈ハロアルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₈ハロアルキニ
   ル基、Ｃ₁−Ｃ₆アシル基、ホルミル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ
   ルスルホニル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルスルホニル基、Ｃ
   ₃−Ｃ₈アルキニルスルホニル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル
   スルホニル基、シアノ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁−
   Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アル
   コキシカルボニル基または−ＣＯ−Ａ基を表わし、 Ａは、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁−
   Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロ
   アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル基、ニト
   ロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、−Ｏ−ＣＨ
   （ＣＨ₃）ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）基または−Ｏ−Ｃ
   Ｈ₂ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）基から選ばれる同一また
   は相異なった１以上の置換基によって置換されていても
   よいフェニル基を表わし、 Ｂは、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ア
   ルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、シアノ基、ニト
   ロ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル基またはＣ₁−Ｃ₄
   ハロアルコキシ基から選ばれる同一又は相異なった１以
   上の置換基によって置換されていてもよいフェニル基を
   表わし、 以上の化合物に、光学異性体、ジアステレオマー、幾何
   異性体が存在する場合は、それぞれの混合物及び単離さ
   れた異性体の双方を包含する。〕で示される化合物。
2. 【請求項２】〔式（Ｉ）中、ＲｆはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキ
   ル基を表わし、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アル
   キル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコ
   キシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルス
   ルフィニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル基またはＣ
   ₁−Ｃ₆アルコキシ基を表わし、 Ｒは水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニ
   ル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル
   基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルケニル
   基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルキニル基、シアノＣ₁−Ｃ₆アルキ
   ル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基また
   はアミノ基を表わし、 Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を表わし、 Ｒ３はＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル基、
   Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₃−
   Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルケニル基、Ｃ₂
   −Ｃ₈ハロアルキニル基、シアノＣ₁−Ｃ₆アルキル基、
   Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル基、トリメチ
   ルシリルエチニル基、フェニルエチニル基、Ｃ₁−Ｃ₆ア
   ルコキシ（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキ
   シカルボニル（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アル
   コキシ（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ
   カルボニル（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコ
   キシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ
   基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルオ
   キシ基、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニルオキシ基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロ
   アルキルオキシ基、Ｃ₃−Ｃ₈ハロシクロアルキルオキシ
   基、Ｃ₃−Ｃ₈ハロアルケニルオキシ基、Ｃ₃−Ｃ₈ハロア
   ルキニルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルオキ
   シ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆
   ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカ
   ルボニルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルカルボニルオ
   キシ基、ホルミル基、カルボキシル基、カルバモイル
   基、チオカルバモイル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル
   基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルカルボニル基、Ｃ₂−Ｃ₈アル
   ケニルカルボニル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニルカルボニル
   基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルケ
   ニルオキシカルボニル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニルオキシカ
   ルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ
   ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシカ
   ルボニル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルオキシカルボニル（Ｃ
   ₁−Ｃ₄）アルコキシカルボニル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル
   オキシカルボニル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシカルボニル
   基、N,N-（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）₂カルバモイル基、N,N-
   （Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）₂チオカルバモイル基、Ｃ₁−Ｃ₆
   アルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ基、Ｃ₂−
   Ｃ₈アルケニルチオ基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニルチオ基、Ｃ₃
   −Ｃ₈シクロアルキルチオ基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルケニル
   チオ基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルキニルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₆アル
   キルスルフィニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル基、
   スルファモイル基、N,N-（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）₂スルフ
   ァモイル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルチオ基、Ｃ
   ₁−Ｃ ₆アルキルスルホニルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキ
   ルスルホニルチオ基、Ｃ₁−Ｃ ₆アルキルカルボニルチオ
   基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルカルボニルチオ基、N,N-（Ｃ
   ₁−Ｃ₆アルキル）₂アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ
   基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニルアミノ基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル
   アミノ基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルアミノ基、Ｃ₂−Ｃ₈
   ハロアルケニルアミノ基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルキニルアミ
   ノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ₁−
   Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキ
   ルスルホニルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルア
   ミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｂ
   基、−ＣＯ−Ｂ基、−Ｏ−Ｂ基、−Ｓ−Ｂ基、−ＳＯ−
   Ｂ基、−ＳＯ₂−Ｂ基、−ＯＳＯ₂−Ｂ基、−ＮＨ−Ｂ
   基、−Ｑ−Ｂ基、−Ｓ−Ｑ−Ｂ基、−ＮＨ−Ｑ−Ｂ基ま
   たは−Ｏ−Ｑ−Ｌ基を表わし、 Ｑは飽和あるいは不飽和の分岐していても良く、ハロゲ
   ン原子に置換されていても良いＣ₁−Ｃ₆のアルキレン鎖
   を表わし、 Ｂは、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ア
   ルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、シアノ基、ニト
   ロ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル基またはＣ₁−Ｃ₄
   ハロアルコキシ基から選ばれる同一又は相異なった１以
   上の置換基によって置換されていてもよいフェニル基を
   表わし、 Ｌは、２位が−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＯ₂−（Ｃ₁−Ｃ₄ア
   ルキル）基または−Ｏ−ＣＨ₂ＣＯ₂−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキ
   ル）基によって置換されていて、３，４，５及び６位が
   ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ
   シ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基ま
   たはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基から選ばれる同一又は相
   異なった１以上の置換基によって置換されていてもよい
   フェニル基を表わし、 Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
   チオカルバモイル基、カルバモイル基、メルカプト基、
   ヒドロキシル基、アミノ基、ホルミル基、カルボキシル
   基、シアノメチル基、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈ア
   ルケニル基、Ｃ ₂−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロア
   ルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ ₃−Ｃ₈ハロアル
   ケニル基、Ｃ₃−Ｃ₈ハロアルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アシル
   基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキル基、Ａ
   基、−Ｑ−Ａ基、−Ｏ−Ｑ−Ａ基、−Ｓ−Ｑ−Ａ基、−
   ＮＨ−Ｑ−Ａ基、−Ｏ−Ａ基、−Ｓ−Ａ基、−ＮＨ−Ａ
   基、−Ｏ−Ｒ１１、−ＮＨ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−
   ＣＯ₂Ｒ１２、−Ｑ−ＣＯ₂Ｒ１２、−Ｏ−Ｑ−ＣＯ₂Ｒ
   １２、−ＮＨ−Ｑ−ＣＯ₂Ｒ１２、−Ｓ−Ｑ−ＣＯ₂Ｒ１
   ２、−ＮＨＳＯ₂Ｒ１３、−Ｎ（ＳＯ₂Ｒ１３）₂、−Ｎ
   （Ｒ１４）ＳＯ₂Ｒ１３、−ＮＨＣＯ₂Ｒ１５、−Ｎ（Ｒ
   １４）ＣＯ₂Ｒ１５または−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１１を表わ
   し、 Ｒ１１はＣ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル
   基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、
   Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₃−
   Ｃ₈ハロアルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₈ハロアルキニル基、Ｃ₁
   −Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₁−
   Ｃ₄）アルキル基、シアノメチル基またはＣ₁−Ｃ₄アシ
   ル基を表わし、 Ｒ１２はＣ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル
   基、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル基、オ
   キセタン−３−イル基、ベンジル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニ
   ルオキシカルボニル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈
   アルキニルオキシカルボニル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基ま
   たはＣ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル（Ｃ ₁−Ｃ₄）アルキ
   ル基を表わし、 Ｒ１３はＣ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル
   基、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル
   基、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル基、ベンジル基またはフェニル
   基を表わし、 Ｒ１４はＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル基、
   Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₃
   −Ｃ₈ハロアルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₈ハロアルキニル基、
   Ｃ₁−Ｃ₆アシル基、ホルミル基、シアノ（Ｃ₁−Ｃ₄）ア
   ルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル
   基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル基または−ＣＯＡ基
   を表わし、 Ｒ１５はＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル基、
   Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、フェ
   ニル基または−Ｑ−Ａ基を表わし、 Ａは、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁−
   Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロ
   アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル基、ニト
   ロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、−Ｏ−ＣＨ
   （ＣＨ₃）ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）基または−Ｏ−Ｃ
   Ｈ₂ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）基から選ばれる同一また
   は相異なった１以上の置換基によって置換されていても
   よいフェニル基を表わし、 以上の化合物に、光学異性体、ジアステレオマー、幾何
   異性体が存在する場合は、それぞれの混合物及び単離さ
   れた異性体の双方を包含する。〕で示される化合物。
3. 【請求項３】Ｒｆがトリフルオロメチル基を表わし、 Ｘがハロゲン原子、メチル基、シアノ基またはメトキシ
   基を表わし、 Ｒがメチル基を表わす請求項１記載の化合物。
4. 【請求項４】Ｒｆがトリフルオロメチル基を表わし、 Ｘがハロゲン原子、メチル基、シアノ基またはメトキシ
   基を表わし、 Ｒがメチル基を表わす請求項２記載の化合物。
5. 【請求項５】 請求項１記載の化合物を含有することを
   特徴とする除草剤。
6. 【請求項６】 請求項２記載の化合物を含有することを
   特徴とする除草剤。