JPH06192252A - ピラジン誘導体および除草剤 - Google Patents
ピラジン誘導体および除草剤Info
- Publication number
- JPH06192252A JPH06192252A JP23502793A JP23502793A JPH06192252A JP H06192252 A JPH06192252 A JP H06192252A JP 23502793 A JP23502793 A JP 23502793A JP 23502793 A JP23502793 A JP 23502793A JP H06192252 A JPH06192252 A JP H06192252A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenyl
- ring
- compound
- pyrazine
- cdcl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 23
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 title claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 77
- -1 2-[2-(4-chlorophenyl)-6-methylthio-4- pyrimidinyl]-3-ethylpyrazine Chemical compound 0.000 abstract description 38
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 23
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYSA-N benzamidine Chemical class NC(=N)C1=CC=CC=C1 PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- LLPOBYGXVLYIJR-UHFFFAOYSA-N 5-methylidene-1,4,2,3-dioxadithiolane Chemical class C=C1OSSO1 LLPOBYGXVLYIJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 abstract description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 235000005324 Typha latifolia Nutrition 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 244000118869 coast club rush Species 0.000 abstract 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 262
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 156
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 66
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical group C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 53
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 53
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 40
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 37
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 34
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 28
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 20
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 16
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000863480 Vinca Species 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 8
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 8
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 7
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 7
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 5
- PPJSYGVFDJEMRP-UHFFFAOYSA-N 2-Acetyl-3-ethylpyrazine Chemical compound CCC1=NC=CN=C1C(C)=O PPJSYGVFDJEMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 4
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- KVFIJIWMDBAGDP-UHFFFAOYSA-N ethylpyrazine Chemical compound CCC1=CN=CC=N1 KVFIJIWMDBAGDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006306 4-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1I 0.000 description 3
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 3
- 240000003173 Drymaria cordata Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000555745 Sciuridae Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 2
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219925 Oenothera Species 0.000 description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical group N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- NWKSGFFWCCTNSP-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloropyrazin-2-yl)ethanol Chemical compound CC(O)C1=NC=CN=C1Cl NWKSGFFWCCTNSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMFLUWCATJHPFJ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloropyrazin-2-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=NC=CN=C1Cl LMFLUWCATJHPFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Substances CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZXXANJCCWGCSV-UHFFFAOYSA-N 2,3-Diethylpyrazine Chemical compound CCC1=NC=CN=C1CC GZXXANJCCWGCSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GELVZYOEQVJIRR-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyrazine Chemical compound ClC1=CN=CC=N1 GELVZYOEQVJIRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006304 2-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYSA-N 2-nitropropane Chemical compound CC(C)[N+]([O-])=O FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- ULUMEKOYNKRJKI-UHFFFAOYSA-N 3-ethylpyrazine Chemical compound CCC1=CN=C=C[N]1 ULUMEKOYNKRJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006305 3-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 244000283070 Abies balsamea Species 0.000 description 1
- 235000007173 Abies balsamea Nutrition 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000036975 Ambrosia artemisiifolia Species 0.000 description 1
- 235000003129 Ambrosia artemisiifolia var elatior Nutrition 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- 241001061264 Astragalus Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241001273783 Carex scoparia Species 0.000 description 1
- 244000277285 Cassia obtusifolia Species 0.000 description 1
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 1
- 101800004637 Communis Proteins 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 1
- 235000001602 Digitaria X umfolozi Nutrition 0.000 description 1
- 240000003176 Digitaria ciliaris Species 0.000 description 1
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000005476 Digitaria cruciata Nutrition 0.000 description 1
- 235000006830 Digitaria didactyla Nutrition 0.000 description 1
- 235000005804 Digitaria eriantha ssp. eriantha Nutrition 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000013939 Malva Nutrition 0.000 description 1
- 240000000982 Malva neglecta Species 0.000 description 1
- 235000000060 Malva neglecta Nutrition 0.000 description 1
- WKSXRWSOSLGSTN-UHFFFAOYSA-N Methoxypyrazine Chemical compound COC1=CN=CC=N1 WKSXRWSOSLGSTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000123069 Ocyurus chrysurus Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000382353 Pupa Species 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208422 Rhododendron Species 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- 240000004534 Scutellaria baicalensis Species 0.000 description 1
- 235000017089 Scutellaria baicalensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 241000305924 Sorghum leiocladum Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 241001104043 Syringa Species 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- GOPYZMJAIPBUGX-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[Mn+4] Chemical class [O-2].[O-2].[Mn+4] GOPYZMJAIPBUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 description 1
- 235000003484 annual ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000006533 astragalus Nutrition 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzene carboxamide Natural products NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N benzene;hexane Chemical compound CCCCCC.C1=CC=CC=C1 SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000006263 bur ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000003488 common ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical group C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- JYVHOGDBFNJNMR-UHFFFAOYSA-N hexane;hydrate Chemical compound O.CCCCCC JYVHOGDBFNJNMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- OYEVFSJZQTUDDN-UHFFFAOYSA-N methanol;n-methylmethanamine Chemical compound OC.CNC OYEVFSJZQTUDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000009736 ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 125000004436 sodium atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 210000004233 talus Anatomy 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（Ｉ）
【化１】
〔式中、Ｒａは水素、ハロゲン、アルコキシ、アルキル
アミノ、アルキルまたはハロアルキルを表し、Ｒｂは置
換されていてもよいフェニル、ベンジル、ピリジル、チ
エニルまたはフリルを表し、ＲｃはＳＲ1 、ＯＲ2 また
はＮ（Ｒ3 ）Ｒ4を表す（Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4
はそれぞれ独立に水素、アルキル、アルケニルまたはア
ルキニルを表し、Ｒ3 およびＲ4 は結合する窒素ととも
に３〜７の環を形成していてもよく、その環内に酸素を
含んでいてもよい。）。〕で表されるピラジン誘導体お
よび該誘導体を含有する除草剤。 【効果】 本発明化合物は畑地、水田、非耕地用除草剤
として有用である。
アミノ、アルキルまたはハロアルキルを表し、Ｒｂは置
換されていてもよいフェニル、ベンジル、ピリジル、チ
エニルまたはフリルを表し、ＲｃはＳＲ1 、ＯＲ2 また
はＮ（Ｒ3 ）Ｒ4を表す（Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4
はそれぞれ独立に水素、アルキル、アルケニルまたはア
ルキニルを表し、Ｒ3 およびＲ4 は結合する窒素ととも
に３〜７の環を形成していてもよく、その環内に酸素を
含んでいてもよい。）。〕で表されるピラジン誘導体お
よび該誘導体を含有する除草剤。 【効果】 本発明化合物は畑地、水田、非耕地用除草剤
として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なピラジン誘導体お
よび該誘導体を有効成分として含有する選択性除草剤に
関するものである。
よび該誘導体を有効成分として含有する選択性除草剤に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来から、重要作物、例えばイネ、大
豆、小麦、トウモロコシ、ワタ、ビート等を雑草から守
り、これらの重要作物の生産性を高める為に多くの除草
剤が実用化されてきた。これらの剤は、適用場面によっ
て、畑作用、水田用、非耕地用の３つに大別することが
できる。さらに、各々の中で、薬の施用方法によって土
壌混和処理型、発芽前土壌処理型、発芽後処理（茎葉処
理）型等に分類することができる。
豆、小麦、トウモロコシ、ワタ、ビート等を雑草から守
り、これらの重要作物の生産性を高める為に多くの除草
剤が実用化されてきた。これらの剤は、適用場面によっ
て、畑作用、水田用、非耕地用の３つに大別することが
できる。さらに、各々の中で、薬の施用方法によって土
壌混和処理型、発芽前土壌処理型、発芽後処理（茎葉処
理）型等に分類することができる。
【０００３】近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物
の生産性が各国の食糧経済に影響を与えることは明らか
である。これらの変化に伴い、従来の農業形態が２１世
紀に向けて変化することは必至である。現に、農業従事
者にとって、作物栽培時に障害となる雑草を経済的、か
つ効率良く枯殺あるいは防除できる除草剤の開発は、以
前に比べて増々必要となっている。
の生産性が各国の食糧経済に影響を与えることは明らか
である。これらの変化に伴い、従来の農業形態が２１世
紀に向けて変化することは必至である。現に、農業従事
者にとって、作物栽培時に障害となる雑草を経済的、か
つ効率良く枯殺あるいは防除できる除草剤の開発は、以
前に比べて増々必要となっている。
【０００４】このような除草剤として以下のような条件
を備えた薬剤の開発が切望されている。低薬量で高い除
草効果を有するもの（特に環境保護の観点からできるだ
け低薬量散布によって雑草を枯殺することが必要であ
る。）、適度な残効性を有するもの（近年、土壌残留の
長い薬物が後作へ被害を与えることが問題となってお
り、散布後、適度な残効性を示すことが重要であ
る。）、散布後、速やかに雑草を枯殺するもの（薬剤処
理後、短い期間で次の作物の播種、移植が可能であ
る。）、薬剤処理回数が少いもの（農業従事者にとって
繁雑な雑草防除作業の回数をできるだけ少くすることは
重要である。）、
を備えた薬剤の開発が切望されている。低薬量で高い除
草効果を有するもの（特に環境保護の観点からできるだ
け低薬量散布によって雑草を枯殺することが必要であ
る。）、適度な残効性を有するもの（近年、土壌残留の
長い薬物が後作へ被害を与えることが問題となってお
り、散布後、適度な残効性を示すことが重要であ
る。）、散布後、速やかに雑草を枯殺するもの（薬剤処
理後、短い期間で次の作物の播種、移植が可能であ
る。）、薬剤処理回数が少いもの（農業従事者にとって
繁雑な雑草防除作業の回数をできるだけ少くすることは
重要である。）、
【０００５】雑草防除対象が広範なもの（広葉雑草、イ
ネ科雑草、多年生雑草など性質の異った雑草種に対し
て、１つの薬剤で、これらを防除できる薬剤が望まし
い。）、施用方法が多いもの（土壌処理効果、茎葉処理
効果などを併せ持つことにより、より強力な除草効果が
得られる。）、作物に対して問題となる薬害を示さない
もの（作物と雑草が混在するような耕地に於いて選択的
に雑草だけを枯殺できるものが好ましい。）が望まし
い。しかしながら、既存の除草剤はこれらの条件を全て
満たしているものではない。
ネ科雑草、多年生雑草など性質の異った雑草種に対し
て、１つの薬剤で、これらを防除できる薬剤が望まし
い。）、施用方法が多いもの（土壌処理効果、茎葉処理
効果などを併せ持つことにより、より強力な除草効果が
得られる。）、作物に対して問題となる薬害を示さない
もの（作物と雑草が混在するような耕地に於いて選択的
に雑草だけを枯殺できるものが好ましい。）が望まし
い。しかしながら、既存の除草剤はこれらの条件を全て
満たしているものではない。
【０００６】ピラジン環によって２位が置換されたピリ
ジン誘導体が除草剤性質を有することは特開平４−２３
４８４９号公報に開示されている。
ジン誘導体が除草剤性質を有することは特開平４−２３
４８４９号公報に開示されている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、重要作物に対して選択性を示し、多くの
雑草に対して低薬量で優れた除草効果を有し、土壌処
理、茎葉処理効果を兼ね備えた除草剤を開発する為に研
究を続けた結果、式（Ｉ）
な状況に鑑み、重要作物に対して選択性を示し、多くの
雑草に対して低薬量で優れた除草効果を有し、土壌処
理、茎葉処理効果を兼ね備えた除草剤を開発する為に研
究を続けた結果、式（Ｉ）
【０００８】
【化２】
【０００９】〔式中、Ｒａは水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ1-6 アルコキシ基、Ｃ1-6 アルキルアミノ基、Ｃ1-6
アルキル基またはＣ1-6 ハロアルキル基を表し、Ｒｂは
置換基によって任意に置換されていてもよいフェニル
基、ベンジル基、ピリジル基、チエニル基またはフリル
基（但し、置換基はＣ1-4 アルキル基、ハロゲン原子、
Ｃ1-4 ハロアルキル基およびＣ1-4 ハロアルコキシ基か
ら選ばれる１または２以上を表す。）を表し、ＲｃはＳ
Ｒ1 、ＯＲ2 またはＮ（Ｒ3 ）Ｒ4 を表す（但し、
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3およびＲ4 はそれぞれ独立に水素原
子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルケニル基またはＣ
1-6 アルキニル基を表し、Ｒ3 およびＲ4 は結合する窒
素原子とともに３〜７の環を形成していてもよく、その
環内に酸素原子を含んでいてもよい。）で表されるピラ
ジン誘導体（以下、本発明化合物と称する。）を見出し
た。
Ｃ1-6 アルコキシ基、Ｃ1-6 アルキルアミノ基、Ｃ1-6
アルキル基またはＣ1-6 ハロアルキル基を表し、Ｒｂは
置換基によって任意に置換されていてもよいフェニル
基、ベンジル基、ピリジル基、チエニル基またはフリル
基（但し、置換基はＣ1-4 アルキル基、ハロゲン原子、
Ｃ1-4 ハロアルキル基およびＣ1-4 ハロアルコキシ基か
ら選ばれる１または２以上を表す。）を表し、ＲｃはＳ
Ｒ1 、ＯＲ2 またはＮ（Ｒ3 ）Ｒ4 を表す（但し、
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3およびＲ4 はそれぞれ独立に水素原
子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルケニル基またはＣ
1-6 アルキニル基を表し、Ｒ3 およびＲ4 は結合する窒
素原子とともに３〜７の環を形成していてもよく、その
環内に酸素原子を含んでいてもよい。）で表されるピラ
ジン誘導体（以下、本発明化合物と称する。）を見出し
た。
【００１０】本発明化合物は畑地、水田、非耕地用除草
剤として、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法にお
いても、イヌホウズキ、チョウセンアサガオ、イチビ、
アメリカキンゴジカ、マルバアサガオ、イヌビユ、アオ
ビユ、オナモミ、ブタクサ、ヒマワリ、ハキダメギク、
セイヨウトゲアザミ、ノボロギク、ヒメジョン、イヌガ
ラシ、ノハラガラシ、ナズナ、イヌタデ、ソバカズラ、
スベリヒユ、シロザ、コアカザ、ホウキギ、ハコベ、オ
オイヌノフグリ、ツユクサ、ホトケノザ、ヒメオドリコ
ソウ、コニシキソウ、オオニシキソウ、ヤエムグラ、ア
カネ、スミレ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、コ
センダングサ等の広葉雑草、
剤として、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法にお
いても、イヌホウズキ、チョウセンアサガオ、イチビ、
アメリカキンゴジカ、マルバアサガオ、イヌビユ、アオ
ビユ、オナモミ、ブタクサ、ヒマワリ、ハキダメギク、
セイヨウトゲアザミ、ノボロギク、ヒメジョン、イヌガ
ラシ、ノハラガラシ、ナズナ、イヌタデ、ソバカズラ、
スベリヒユ、シロザ、コアカザ、ホウキギ、ハコベ、オ
オイヌノフグリ、ツユクサ、ホトケノザ、ヒメオドリコ
ソウ、コニシキソウ、オオニシキソウ、ヤエムグラ、ア
カネ、スミレ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、コ
センダングサ等の広葉雑草、
【００１１】野生ソルガム、オオクサキビ、ジョンソン
グラス、イヌビエ、ブラックグラス、メヒシバ、カラス
ムギ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ等の
イネ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草、ヘラオ
モダカ、オモダカ、ウリカワ、タマガヤツリ、ミズガヤ
ツリ、ホタルイ、クログワイ、アゼナ、コナギ、ヒルム
シロ、キカングサ、タイヌビエ等の各種水田雑草に低薬
量で高い殺草力を有する。
グラス、イヌビエ、ブラックグラス、メヒシバ、カラス
ムギ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ等の
イネ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草、ヘラオ
モダカ、オモダカ、ウリカワ、タマガヤツリ、ミズガヤ
ツリ、ホタルイ、クログワイ、アゼナ、コナギ、ヒルム
シロ、キカングサ、タイヌビエ等の各種水田雑草に低薬
量で高い殺草力を有する。
【００１２】本発明化合物は例えばスキーム１〜５に示
す方法によって合成できる（スキーム１〜５のＲａ、Ｒ
ｂ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は前記と同様の意味を
表し、Ｒ11はＣ1-4 アルキル基を表し、Ｈａｌはハロゲ
ン原子を表し、ｎは１または２を表し、Ｍはナトリウム
原子あるいはカリウム原子を表す。）。
す方法によって合成できる（スキーム１〜５のＲａ、Ｒ
ｂ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は前記と同様の意味を
表し、Ｒ11はＣ1-4 アルキル基を表し、Ｈａｌはハロゲ
ン原子を表し、ｎは１または２を表し、Ｍはナトリウム
原子あるいはカリウム原子を表す。）。
【００１３】
【化３】
【００１４】（１）スキーム１は第１段階として２−ア
シル−３−アルキルピラジン（II）に塩基の存在下、二
硫化炭素、ハロゲン化アルキルを反応させてケテンジチ
オアセタール誘導体（III ）とし、第２段階として（II
I ）とフェニルアミジン誘導体と塩基存在下で反応させ
本発明化合物（IV）（Ｒｃ：ＳＲ1 の場合）製造する方
法を表す。
シル−３−アルキルピラジン（II）に塩基の存在下、二
硫化炭素、ハロゲン化アルキルを反応させてケテンジチ
オアセタール誘導体（III ）とし、第２段階として（II
I ）とフェニルアミジン誘導体と塩基存在下で反応させ
本発明化合物（IV）（Ｒｃ：ＳＲ1 の場合）製造する方
法を表す。
【００１５】
【化４】
【００１６】（２）スキーム２は（III ）とフェニルア
ミジン誘導体を金属アルコキサイドの存在下、反応させ
本発明化合物（Ｖ）（Ｒｃ：ＯＲ2 の場合）を製造する
方法を表す。
ミジン誘導体を金属アルコキサイドの存在下、反応させ
本発明化合物（Ｖ）（Ｒｃ：ＯＲ2 の場合）を製造する
方法を表す。
【００１７】
【化５】
【００１８】（３）スキーム３は（IV）と金属アルコキ
サイドを反応させ本発明化合物（Ｖ）（Ｒｃ：ＯＲ2 の
場合）を製造する方法を表す。
サイドを反応させ本発明化合物（Ｖ）（Ｒｃ：ＯＲ2 の
場合）を製造する方法を表す。
【００１９】
【化６】
【００２０】（４）スキーム４は第１段階として（IV）
を酸化して化合物（VI）とし、第２段階として（VI）と
金属アルコキシド、アミンまたは金属メルカプチドと反
応させ、対応する本発明化合物（Ｖ）（Ｒｃ：ＯＲ2 の
場合）、（Ｘ）（Ｒｃ：Ｎ（Ｒ3 ）Ｒ4 の場合）または
（IV）（Ｒｃ：ＳＲ1 の場合）を製造する方法を表す。
を酸化して化合物（VI）とし、第２段階として（VI）と
金属アルコキシド、アミンまたは金属メルカプチドと反
応させ、対応する本発明化合物（Ｖ）（Ｒｃ：ＯＲ2 の
場合）、（Ｘ）（Ｒｃ：Ｎ（Ｒ3 ）Ｒ4 の場合）または
（IV）（Ｒｃ：ＳＲ1 の場合）を製造する方法を表す。
【００２１】
【化７】
【００２２】（５）スキーム５は第１段階として（VII
）とフェニルアミジン誘導体と反応させ化合物（VII
I）とし、第２段階として（VIII）をクロル化剤と反応
させクロル体（IX）とし、第３段階として（IX）と金属
メルカプチド、金属アルコキシドまたはアミンと反応さ
せ、対応する本発明化合物（IV）（Ｒｃ：ＳＲ1 の場
合）、（Ｖ）（Ｒｃ：ＯＲ2 の場合）または（Ｘ）（Ｒ
ｃ：Ｎ（Ｒ3 ）Ｒ4 の場合）を製造する方法を表す。
）とフェニルアミジン誘導体と反応させ化合物（VII
I）とし、第２段階として（VIII）をクロル化剤と反応
させクロル体（IX）とし、第３段階として（IX）と金属
メルカプチド、金属アルコキシドまたはアミンと反応さ
せ、対応する本発明化合物（IV）（Ｒｃ：ＳＲ1 の場
合）、（Ｖ）（Ｒｃ：ＯＲ2 の場合）または（Ｘ）（Ｒ
ｃ：Ｎ（Ｒ3 ）Ｒ4 の場合）を製造する方法を表す。
【００２３】以下に本発明化合物および中間体の合成例
を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによ
って限定されるものではない。
を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによ
って限定されるものではない。
【００２４】
〔実施例１〕２−〔２−（４−クロロフェニル）−６−
メチルチオ−４−ピリミジニル〕−３−エチルピラジン
の合成
メチルチオ−４−ピリミジニル〕−３−エチルピラジン
の合成
【００２５】
【化８】
【００２６】３−エチル−２−〔２，２−ビス（メチル
チオ）ビニルカルボニル〕ピラジン０．５ｇおよび４−
クロロフェニルアミジン塩酸塩０．４３ｇをイソプロパ
ノール１０ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウム０．４７ｇ
を加えた。約１５時間還流後、イソプロパノールを留去
し、水を加え酢酸エチルにて抽出した。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、酢酸エチルを留去し粗生成物を得た。こ
れを薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホル
ム）にて単離精製を行い、目的物０．２５ｇを得た。
チオ）ビニルカルボニル〕ピラジン０．５ｇおよび４−
クロロフェニルアミジン塩酸塩０．４３ｇをイソプロパ
ノール１０ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウム０．４７ｇ
を加えた。約１５時間還流後、イソプロパノールを留去
し、水を加え酢酸エチルにて抽出した。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、酢酸エチルを留去し粗生成物を得た。こ
れを薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホル
ム）にて単離精製を行い、目的物０．２５ｇを得た。
【００２７】〔実施例２〕 ３−エチル−２−〔６−メチルチオ−２−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−４−ピリミジニル〕ピラジン
の合成
ルオロメチルフェニル）−４−ピリミジニル〕ピラジン
の合成
【００２８】
【化９】
【００２９】３−エチル−２−〔２，２−ビス（メチル
チオ）ビニルカルボニル〕ピラジン０．５ｇおよび４−
トリフルオロメチルフェニルアミジン塩酸塩０．４９ｇ
をベンゼン１５ｍｌ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２
ｍｌに溶解し、６０％水素化ナトリウム０．２１ｇを加
えた。約２時間還流後、室温で一晩撹拌を続けた。反応
終了後、水を加え酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を留去し粗生成物を得た。これを薄
層クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて
単離精製を行い、目的物０．２５ｇを得た。
チオ）ビニルカルボニル〕ピラジン０．５ｇおよび４−
トリフルオロメチルフェニルアミジン塩酸塩０．４９ｇ
をベンゼン１５ｍｌ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２
ｍｌに溶解し、６０％水素化ナトリウム０．２１ｇを加
えた。約２時間還流後、室温で一晩撹拌を続けた。反応
終了後、水を加え酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を留去し粗生成物を得た。これを薄
層クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて
単離精製を行い、目的物０．２５ｇを得た。
【００３０】〔実施例３〕 ３−エチル−２−〔６−メトキシ−２−（４−トリフル
オロメチルフェニル）−４−ピリミジニル〕ピラジンの
合成
オロメチルフェニル）−４−ピリミジニル〕ピラジンの
合成
【００３１】
【化１０】
【００３２】３−エチル−２−〔６−メチルチオ−２−
（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジニ
ル〕ピラジン０．３５ｇをメタノール１５ｍｌに溶解
し、ナトリウムメトキシド０．１３ｇを加えた。約３０
時間還流後、溶媒を留去しクロロホルムで抽出した。抽
出溶液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を
留去し粗生成物を得た。これをイソプロピルアルコール
で再結晶し、目的物２２０ｍｇを得た。
（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジニ
ル〕ピラジン０．３５ｇをメタノール１５ｍｌに溶解
し、ナトリウムメトキシド０．１３ｇを加えた。約３０
時間還流後、溶媒を留去しクロロホルムで抽出した。抽
出溶液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を
留去し粗生成物を得た。これをイソプロピルアルコール
で再結晶し、目的物２２０ｍｇを得た。
【００３３】〔実施例４〕 ２−〔６−メチルスルホニル−２−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−４−ピリミジニル〕−３−エチルピ
ラジンの合成
メチルフェニル）−４−ピリミジニル〕−３−エチルピ
ラジンの合成
【００３４】
【化１１】
【００３５】２−〔６−メチルチオ−２−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−４−ピリミジニル〕−３−エ
チルピラジン０．３ｇを塩化メチレン２０ｍｌに溶解
し、氷冷下でｍ−クロロ過安息香酸０．４２ｇを加え
た。室温で約５時間攪拌を続けた後、水を加えクロロホ
ルムにて抽出した。抽出層を飽和亜硫酸ナトリウム水溶
液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の順で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し残留物を薄層
クロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム：酢酸エ
チル ９：１）にて単離精製を行い、目的物０．２５ｇ
を得た。
ルオロメチルフェニル）−４−ピリミジニル〕−３−エ
チルピラジン０．３ｇを塩化メチレン２０ｍｌに溶解
し、氷冷下でｍ−クロロ過安息香酸０．４２ｇを加え
た。室温で約５時間攪拌を続けた後、水を加えクロロホ
ルムにて抽出した。抽出層を飽和亜硫酸ナトリウム水溶
液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の順で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し残留物を薄層
クロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム：酢酸エ
チル ９：１）にて単離精製を行い、目的物０．２５ｇ
を得た。
【００３６】〔実施例５〕 ２−〔６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジニル〕−３
−エチルピラジンの合成
リフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジニル〕−３
−エチルピラジンの合成
【００３７】
【化１２】
【００３８】２−〔６−メチルチオ−２−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−４−ピリミジニル〕−３−エ
チルピラジン０．２ｇを１８％ジメチルアミン−メタノ
ール溶液６ｍｌに溶解し、約３時間加熱還流した。メタ
ノールを留去後、冷水５０ｍｍｌを加え、析出した固体
を濾取した。得られた粗結晶を薄層クロマトグラフィー
（展開溶媒 クロロホルム：酢酸エチル ９：１）にて
単離精製を行い、目的物０．０９ｇを得た。
ルオロメチルフェニル）−４−ピリミジニル〕−３−エ
チルピラジン０．２ｇを１８％ジメチルアミン−メタノ
ール溶液６ｍｌに溶解し、約３時間加熱還流した。メタ
ノールを留去後、冷水５０ｍｍｌを加え、析出した固体
を濾取した。得られた粗結晶を薄層クロマトグラフィー
（展開溶媒 クロロホルム：酢酸エチル ９：１）にて
単離精製を行い、目的物０．０９ｇを得た。
【００３９】〔実施例６〕 ３−エチル−２−〔２，２−ビス（メチルチオ）ビニル
カルボニル〕ピラジンの合成
カルボニル〕ピラジンの合成
【００４０】
【化１３】
【００４１】２−アセチル−３−エチルピラジン５ｇお
よび二硫化炭素４．５５ｇをジメチルホルムアミド５０
ｍｌに溶解し、氷水にて０℃まで冷却した。これに６０
％水素化ナトリウム２．８ｇをゆっくり加え１時間撹拌
した。次にジメチルホルムアミド１００ｍｌを加え、続
いてヨウ化メチル１２．３ｇをゆっくりと滴下した。２
時間撹拌を続け、徐々に室温までもどした後、氷水を加
え３０分撹拌した。析出した粗結晶を濾取し、これを
水、ｎ−ヘキサンで洗浄した後、ベンゼンに溶解して活
性炭処理した。ベンゼンを留去し再結晶（ベンゼン−ヘ
キサン）により目的物４．７ｇを得た。
よび二硫化炭素４．５５ｇをジメチルホルムアミド５０
ｍｌに溶解し、氷水にて０℃まで冷却した。これに６０
％水素化ナトリウム２．８ｇをゆっくり加え１時間撹拌
した。次にジメチルホルムアミド１００ｍｌを加え、続
いてヨウ化メチル１２．３ｇをゆっくりと滴下した。２
時間撹拌を続け、徐々に室温までもどした後、氷水を加
え３０分撹拌した。析出した粗結晶を濾取し、これを
水、ｎ−ヘキサンで洗浄した後、ベンゼンに溶解して活
性炭処理した。ベンゼンを留去し再結晶（ベンゼン−ヘ
キサン）により目的物４．７ｇを得た。
【００４２】〔実施例７〕 ２−〔６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジニル〕ピラ
ジン ４−オキサイドの合成
リフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジニル〕ピラ
ジン ４−オキサイドの合成
【００４３】
【化１４】
【００４４】２−〔６−メチルスルホニル−２−（４−
トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジニル〕ピ
ラジン１．２ｇをクロロホルム５０ｍｌに溶解し、室温
でｍ−クロロ過安息香酸２．４ｇを加えた。室温で一晩
撹拌を続けた後、５０％ジメチルアミン１５ｍｌを加え
更に２時間撹拌した。反応溶液を水、飽和亜硫酸ナトリ
ウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順に
洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し
た。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製を行い、目的物０．８ｇを得た。
トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジニル〕ピ
ラジン１．２ｇをクロロホルム５０ｍｌに溶解し、室温
でｍ−クロロ過安息香酸２．４ｇを加えた。室温で一晩
撹拌を続けた後、５０％ジメチルアミン１５ｍｌを加え
更に２時間撹拌した。反応溶液を水、飽和亜硫酸ナトリ
ウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順に
洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し
た。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製を行い、目的物０．８ｇを得た。
【００４５】〔実施例８〕 ３−クロロ−２−〔６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−
２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミ
ジニル〕ピラジンの合成
２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミ
ジニル〕ピラジンの合成
【００４６】
【化１５】
【００４７】２−〔６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−
２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミ
ジニル〕ピラジン ４−オキサイド０．８ｇ中にオキシ
塩化リン１０ｍｌを加え、１００℃で３時間加熱撹拌を
行った。過剰のオキシ塩化リンを減圧留去し、残留物に
氷水を加え、クロロホルムで抽出した。抽出層を水洗
し、無水硫酸ナトリウム乾燥後、溶媒を留去した。残留
物を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホル
ム：ヘキサン ７：３）にて単離精製を行い、目的物
０．１５ｇを得た。
２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミ
ジニル〕ピラジン ４−オキサイド０．８ｇ中にオキシ
塩化リン１０ｍｌを加え、１００℃で３時間加熱撹拌を
行った。過剰のオキシ塩化リンを減圧留去し、残留物に
氷水を加え、クロロホルムで抽出した。抽出層を水洗
し、無水硫酸ナトリウム乾燥後、溶媒を留去した。残留
物を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホル
ム：ヘキサン ７：３）にて単離精製を行い、目的物
０．１５ｇを得た。
【００４８】〔実施例９〕 ２−〔６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジニル〕−３
−メトキシピラジンの合成
リフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジニル〕−３
−メトキシピラジンの合成
【００４９】
【化１６】
【００５０】３−クロロ−２−〔６−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）
−４−ピリミジニル〕ピラジン８０ｍｇをメタノール１
０ｍｌに溶解し、ナトリウムメトキシド３０ｍｇを加え
た。２時間還流後、溶媒を留去し、残留物に水を加え、
クロロホルムで抽出した。抽出層を水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を留去後、薄層クロマトグラ
フィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製し、目的物６
０ｍｇを得た。
ルアミノ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）
−４−ピリミジニル〕ピラジン８０ｍｇをメタノール１
０ｍｌに溶解し、ナトリウムメトキシド３０ｍｇを加え
た。２時間還流後、溶媒を留去し、残留物に水を加え、
クロロホルムで抽出した。抽出層を水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を留去後、薄層クロマトグラ
フィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製し、目的物６
０ｍｇを得た。
【００５１】〔実施例１０〕 ２−〔６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジニル〕−３
−エチルピラジンの合成
リフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジニル〕−３
−エチルピラジンの合成
【００５２】
【化１７】
【００５３】（ａ）２−〔６−メチルチオ−２−（４−
トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジニル〕−
３−エチルピラジン３ｇを塩化メチレン１５０ｍｌに溶
解し、ｍ−クロロ過安息香酸３．１ｇを加えた。室温で
２時間撹拌後、水１００ｍｌを加え、クロロホルムで抽
出した。抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧留去した。得られた粗結晶はそのまま次
の反応に用いた。 （ｂ）（ａ）で得られた粗結晶をイソプロピルアルコー
ル２００ｍｌに溶解し、５０％ジメチルアミン水溶液２
０ｍｌを加えた。３時間還流後溶媒を減圧留去した。残
留物をクロロホルム１００ｍｌに溶解し、水洗後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾別後、クロロホ
ルム溶液のまま次の反応に用いた。 （ｃ）（ｂ）で得られた粗生成物のクロロホルム溶液中
に三塩化リン３ｇを加え、３時間還流した。氷冷下で水
１０ｍｌをゆっくり滴下した後、５％炭酸ナトリウム水
溶液５０ｍｌを加えた。有機層を分離し、水洗後無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）
で精製し、目的物２．１ｇを得た。
トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジニル〕−
３−エチルピラジン３ｇを塩化メチレン１５０ｍｌに溶
解し、ｍ−クロロ過安息香酸３．１ｇを加えた。室温で
２時間撹拌後、水１００ｍｌを加え、クロロホルムで抽
出した。抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧留去した。得られた粗結晶はそのまま次
の反応に用いた。 （ｂ）（ａ）で得られた粗結晶をイソプロピルアルコー
ル２００ｍｌに溶解し、５０％ジメチルアミン水溶液２
０ｍｌを加えた。３時間還流後溶媒を減圧留去した。残
留物をクロロホルム１００ｍｌに溶解し、水洗後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾別後、クロロホ
ルム溶液のまま次の反応に用いた。 （ｃ）（ｂ）で得られた粗生成物のクロロホルム溶液中
に三塩化リン３ｇを加え、３時間還流した。氷冷下で水
１０ｍｌをゆっくり滴下した後、５％炭酸ナトリウム水
溶液５０ｍｌを加えた。有機層を分離し、水洗後無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）
で精製し、目的物２．１ｇを得た。
【００５４】〔実施例１１〕 ５−クロロ−３−エチル−２−〔６−メチルアミノ−２
−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジ
ニル〕ピラジンの合成
−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジ
ニル〕ピラジンの合成
【００５５】
【化１８】
【００５６】２−〔６−（Ｎ−メチルアミノ）−２−
（トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジニル〕
−３−エチルピラジン ４−オキサイド０．５ｇ中に塩
化チオニル１０ｍｌを加え、３時間還流した。過剰の塩
化チオニルを減圧留去し、残留物に水を加え、クロロホ
ルムで抽出した。抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、溶媒を留去し薄層クロマトグラフィー（展開
溶媒：クロロホルム）で精製し、目的物０．２５ｇを得
た。
（トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジニル〕
−３−エチルピラジン ４−オキサイド０．５ｇ中に塩
化チオニル１０ｍｌを加え、３時間還流した。過剰の塩
化チオニルを減圧留去し、残留物に水を加え、クロロホ
ルムで抽出した。抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、溶媒を留去し薄層クロマトグラフィー（展開
溶媒：クロロホルム）で精製し、目的物０．２５ｇを得
た。
【００５７】〔実施例１２〕 ３−エチル−２−〔４−メチルチオ−６−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−２−ピリジル〕ピラジンの合
成
ルオロメチルフェニル）−２−ピリジル〕ピラジンの合
成
【００５８】
【化１９】
【００５９】４−トリフルオロアセトフェノン０．４５
ｇを１５ｍｌのＴＨＦ（テトラヒドロフラン）に溶か
し、カリウム−ｔ−ブトキシド０．６２ｇを加え、室温
で３０分撹拌した。３−エチル−２−〔２，２−ビス
（メチルチオ）ビニルカルボニル〕ピラジン０．５ｇを
加え、室温で１時間撹拌した。酢酸アンモニウム５ｇと
酢酸１５ｍｌを加え、加熱しながらＴＨＦを留去し、そ
の後更に８時間１００℃に加熱した。氷冷しながら５％
水酸化ナトリウム水溶液をアルカリ性になるまで加え
た。酢酸エチルで抽出し、抽出層は水洗後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を留去後、薄層クロマトグラ
フィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製し、目的物
０．１４ｇを得た。
ｇを１５ｍｌのＴＨＦ（テトラヒドロフラン）に溶か
し、カリウム−ｔ−ブトキシド０．６２ｇを加え、室温
で３０分撹拌した。３−エチル−２−〔２，２−ビス
（メチルチオ）ビニルカルボニル〕ピラジン０．５ｇを
加え、室温で１時間撹拌した。酢酸アンモニウム５ｇと
酢酸１５ｍｌを加え、加熱しながらＴＨＦを留去し、そ
の後更に８時間１００℃に加熱した。氷冷しながら５％
水酸化ナトリウム水溶液をアルカリ性になるまで加え
た。酢酸エチルで抽出し、抽出層は水洗後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を留去後、薄層クロマトグラ
フィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製し、目的物
０．１４ｇを得た。
【００６０】〔実施例１３〕 ２−アセチル−３−エチルピラジンの合成
【００６１】
【化２０】
【００６２】（ａ）２，３−ジエチルピラジン２３．６
ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド３０．８４ｇ、ベンゾイ
ルパーオキサイド３７０ｍｇおよび四塩化炭素３７０ｍ
ｌの混合物を９０分還流した。放冷後、不溶物を除去
し、溶媒を減圧留去しＢｒ体を薄茶色液体として３６．
３４ｇ得た。 （ｂ）脱水エタノール２００ｍｌに金属ナトリウム４．
２３ｇを溶かした溶液に、２−ニトロプロパン２０．８
ｇを１５℃で徐々に加えた。滴下後、混合物を２０℃で
３０分間撹拌した。得られた溶液の中へ、Ｂｒ体を撹拌
下、徐々に加えた。２時間還流後、放冷し、溶媒を留去
した後、酢酸でｐＨを４に調整し、塩化メチレンで抽出
した。有機層を飽和食塩水、飽和炭酸水素ナトリウム溶
液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。得られた有機層をセライトを通した後、減圧下溶媒
を留去し、蒸留した。目的物１６．３ｇを淡黄色液体と
して得た。
ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド３０．８４ｇ、ベンゾイ
ルパーオキサイド３７０ｍｇおよび四塩化炭素３７０ｍ
ｌの混合物を９０分還流した。放冷後、不溶物を除去
し、溶媒を減圧留去しＢｒ体を薄茶色液体として３６．
３４ｇ得た。 （ｂ）脱水エタノール２００ｍｌに金属ナトリウム４．
２３ｇを溶かした溶液に、２−ニトロプロパン２０．８
ｇを１５℃で徐々に加えた。滴下後、混合物を２０℃で
３０分間撹拌した。得られた溶液の中へ、Ｂｒ体を撹拌
下、徐々に加えた。２時間還流後、放冷し、溶媒を留去
した後、酢酸でｐＨを４に調整し、塩化メチレンで抽出
した。有機層を飽和食塩水、飽和炭酸水素ナトリウム溶
液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。得られた有機層をセライトを通した後、減圧下溶媒
を留去し、蒸留した。目的物１６．３ｇを淡黄色液体と
して得た。
【００６３】沸点４６．５−４７．０℃／０．１２−
０．１３ｍｍＨｇ 〔実施例１４〕 ２−アセチル−３−クロロピラジンの合成
０．１３ｍｍＨｇ 〔実施例１４〕 ２−アセチル−３−クロロピラジンの合成
【００６４】
【化２１】
【００６５】（ａ）脱水ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
１００ｍｌに２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
１６．５ｇを溶かし−７０℃に冷却した。次にｎ−Ｂｕ
Ｌｉ（ｎ−ブチルリチウム）７１．１５ｍｌ（１．５６
ｍｏｌ／ｌ ヘキサン溶液）をゆっくりと滴下した。徐
々に温度を０℃まで上げ、３０分撹拌後、再度−７０℃
まで冷やし、２−クロロピラジン１０ｇを３０分かけて
滴下した。１時間撹拌した後、アセトアルデヒド３１．
４３ｇを２０分かけて滴下し、そのまま１．５時間撹拌
を続けた。反応終了後、濃塩酸４０ｍｌ、エチルアルコ
ール４０ｍｌおよびＴＨＦ１６０ｍｌの混合溶液を加
え、室温にもどした。炭酸水素ナトリウム水溶液で中和
した後、有機溶媒を減圧留去しジクロロメタンで抽出し
た。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し
た。得られた粗物をカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：クロロホルム）で精製し、３−クロロ−２−（１−
ヒドロキシエチル）ピラジン５．７７ｇを得た（無色、
液体）。 （ｂ）得られた３−クロロ−２−（１−ヒドロキシエチ
ル）ピラジン５．６ｇを２００ｍｌの脱水トルエンに溶
かし、活性二酸化マンガン（中央電気工業（株））６５
ｇを加え１時間加熱還流した。室温にもどした後、セラ
イトろ過を行った。この時、得られた廃固型にトルエン
を加え、１０分間還流を行ない熱ろ過し、先ほどのろ液
と合わせて溶媒を減圧留去した。得られた粗物をカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製
し、目的物３．３ｇを得た（白色結晶）。（ｍ．ｐ．３
６−３８℃） 〔実施例１５〕 ３−エチル−２−（２−メチルスルホニル−２−メチル
チオビニルカルボニル）ピラジンの合成
１００ｍｌに２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
１６．５ｇを溶かし−７０℃に冷却した。次にｎ−Ｂｕ
Ｌｉ（ｎ−ブチルリチウム）７１．１５ｍｌ（１．５６
ｍｏｌ／ｌ ヘキサン溶液）をゆっくりと滴下した。徐
々に温度を０℃まで上げ、３０分撹拌後、再度−７０℃
まで冷やし、２−クロロピラジン１０ｇを３０分かけて
滴下した。１時間撹拌した後、アセトアルデヒド３１．
４３ｇを２０分かけて滴下し、そのまま１．５時間撹拌
を続けた。反応終了後、濃塩酸４０ｍｌ、エチルアルコ
ール４０ｍｌおよびＴＨＦ１６０ｍｌの混合溶液を加
え、室温にもどした。炭酸水素ナトリウム水溶液で中和
した後、有機溶媒を減圧留去しジクロロメタンで抽出し
た。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し
た。得られた粗物をカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：クロロホルム）で精製し、３−クロロ−２−（１−
ヒドロキシエチル）ピラジン５．７７ｇを得た（無色、
液体）。 （ｂ）得られた３−クロロ−２−（１−ヒドロキシエチ
ル）ピラジン５．６ｇを２００ｍｌの脱水トルエンに溶
かし、活性二酸化マンガン（中央電気工業（株））６５
ｇを加え１時間加熱還流した。室温にもどした後、セラ
イトろ過を行った。この時、得られた廃固型にトルエン
を加え、１０分間還流を行ない熱ろ過し、先ほどのろ液
と合わせて溶媒を減圧留去した。得られた粗物をカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製
し、目的物３．３ｇを得た（白色結晶）。（ｍ．ｐ．３
６−３８℃） 〔実施例１５〕 ３−エチル−２−（２−メチルスルホニル−２−メチル
チオビニルカルボニル）ピラジンの合成
【００６６】
【化２２】
【００６７】３−エチル−２−〔２，２−ビス（メチル
チオ）ビニルカルボニル〕ピラジンをジクロロメタン３
０ｍｌに溶かし、氷水にて０℃に冷却した。次にｍ−ク
ロロ過安息香酸１．４５ｇを少しずつ加え室温にて撹拌
を続けた。反応終了後、水を加えクロロホルムにて抽出
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を減圧留去した。
粗物をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホ
ルム）で精製し、目的物１．５ｇを得た。（ｍ．ｐ．８
３−８７℃） 前記実施例に準じて合成した本発明化合物及びピラジン
関連化合物の構造式および物性を前記実施例を含め第１
表、第２表及び第２−１表から第２−４表に示す。また
中間体の構造と物性を第３−１表および第３−２表に示
す。
チオ）ビニルカルボニル〕ピラジンをジクロロメタン３
０ｍｌに溶かし、氷水にて０℃に冷却した。次にｍ−ク
ロロ過安息香酸１．４５ｇを少しずつ加え室温にて撹拌
を続けた。反応終了後、水を加えクロロホルムにて抽出
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を減圧留去した。
粗物をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホ
ルム）で精製し、目的物１．５ｇを得た。（ｍ．ｐ．８
３−８７℃） 前記実施例に準じて合成した本発明化合物及びピラジン
関連化合物の構造式および物性を前記実施例を含め第１
表、第２表及び第２−１表から第２−４表に示す。また
中間体の構造と物性を第３−１表および第３−２表に示
す。
【００６８】〔第１表〕
【００６９】
【化２３】
【００７０】
【表１】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｒａ Ｒｂ Ｒｃ ─────────────────────────────────── １ Ｈ ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ２ Ｈ ２−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ３ Ｈ ３−ＣＨ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ４ ＣＨ3 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ５ ＣＨ3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ６ Ｃ2 Ｈ5 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ７ Ｃ2 Ｈ5 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ８ Ｃ2 Ｈ5 ２−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ９ Ｃ2 Ｈ5 ３−ＣＨ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 １０ Ｃ2 Ｈ5 ４−ＣＨ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 １１ Ｃ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 １２ Ｃ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＯＣＨ3 １３ Ｃ2 Ｈ5 ３−ｐｙｒｉｄｙｌ ＳＣＨ3 １４ Ｃ2 Ｈ5 ２−ｔｈｉｅｎｙｌ ＳＣＨ3 １５ Ｃ2 Ｈ5 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣＨ3 １６ Ｃ2 Ｈ5 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣＨ3 １７ Ｃ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ3 ）2 １８ Ｃ2 Ｈ5 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ3 ）2 １９ Ｃ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −phenyl ＮＨＣＨ3 ２０ Ｃ2 Ｈ5 ４−Ｆ−phenyl ＮＨＣＨ3 ２１ Ｃ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −phenyl ＯＣ2 Ｈ5 ２２ Ｃ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −phenyl ＮＨ2 ２３ Ｃ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −phenyl Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ───────────────────────────────────
【００７１】
【表２】 〔第１表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｒａ Ｒｂ Ｒｃ ─────────────────────────────────── ２４ Ｃ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −phenyl ＮＨＣＨ（ＣＨ3)2 ２５ Ｃ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −phenyl pyrrolidinyl ２６ Ｃ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −phenyl morphorino ２７ Ｃ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −phenyl ＯＣＨ（ＣＨ3)2 ２８ Ｃ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −phenyl ＮＨＣ2 Ｈ5 ２９ Ｃ2 Ｈ5 ４−Ｆ−phenyl ＮＨＣ2 Ｈ5 ３０ Ｃ2 Ｈ5 ４−Ｉ−phenyl ＳＣＨ3 ３１ Ｃ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 Ｏ−phenyl ＳＣＨ3 ３２ Ｃ2 Ｈ5 ４−Ｆ−phenyl ＳＯＣＨ3 ３３ Ｃ2 Ｈ5 ４−Ｆ−phenyl NHCH2CH=CH2 ３４ Ｃ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −phenyl Ｎ（ＣＨ3)3 ・Ｉ ３５ Ｃ2 Ｈ5 ４−Ｆ−phenyl NHCH2C≡CH ３６ Ｃ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −phenyl Ｎ（ＮＨ2 ）ＣＨ3 ３７ Ｃ2 Ｈ5 ４−Ｆ−phenyl N(4-CN-phenyl)CHO ３８ Ｃ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −phenyl Ｎ（ＣＨ3)Ｃ2 Ｈ5 ３９ Ｃ2 Ｈ5 ４−Ｉ−phenyl Ｎ（ＣＨ3 ）2 ４０ Ｃ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −phenyl ＮＨＮＨ2 ４１ Ｃ2 Ｈ5 ４−Ｆ−phenyl N(4,6-dimethoxypy- rimidine-2-yl)CHO ４２ Ｃ2 Ｈ5 ４−Ｆ−phenyl N(SO2N(CH3)2)OC2H5 ４３ Ｃ2 Ｈ5 ４−Ｆ−phenyl N(phenyl)CHO ４４ Ｃ2 Ｈ5 ４−Ｆ−phenyl Ｎ（ＮＨ2 ）ＣＨ3 ───────────────────────────────────
【００７２】
【表３】 〔第１表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｒａ Ｒｂ Ｒｃ ─────────────────────────────────── ４５ Ｃ2 Ｈ5 ４−Ｆ−phenyl ＮＨＮ（ＣＨ3 ）2 ４６ Ｃ2 Ｈ5 ４−Ｆ−phenyl SCH2CO2C2H5 ４７ Ｃ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −phenyl ＯＨ ４８ Ｃ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −phenyl ＯＣ（ＣＨ3 ）3 ４９ Ｃ2 Ｈ5 ４−Ｆ−phenyl ＮＨＣＯＣＨ3 ５０ Ｃ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −phenyl ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ ５１ Ｃ2 Ｈ5 ４−Ｆ−phenyl Ｎ（ＣＨ3 ）Ｂｕn ５２ Ｃｌ ４−ＣＦ3 −phenyl Ｎ（ＣＨ3 ）2 ５３ N(CH3)2 ４−ＣＦ3 −phenyl Ｎ（ＣＨ3 ）2 ５４ ＯＣＨ3 ４−ＣＦ3 −phenyl Ｎ（ＣＨ3 ）2 ５５ ＮＨＣＨ3 ４−ＣＦ3 −phenyl Ｎ（ＣＨ3 ）2 ５６ ＮＨＣ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −phenyl Ｎ（ＣＨ3 ）2 ５７ OCH(CH3)2 ４−ＣＦ3 −phenyl Ｎ（ＣＨ3 ）2 ５８ OCH2(CH2)2CH3 ４−ＣＦ3 −phenyl Ｎ（ＣＨ3 ）2 ───────────────────────────────────
【００７３】
【表４】 〔第２表〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── １ ２．７０（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ７．３９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）， ８．００（Ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring)， ８．４３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）， ８．５０〜８．７０（ｍ，２Ｈ，Pyrazine ring)， ９．６１〜９．７８（ｍ，１Ｈ，Pyrazine ring) 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１６７−１６８℃ ２ ２．７１（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ），６．８５〜７．８１（ｍ，３Ｈ）， ８．２０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine )， ８．２０〜８．４２（ｍ，１Ｈ）， ８．５５〜８．８０（ｍ，２Ｈ，Pyrazine ring)， ９．７０〜９．９０（ｍ，１Ｈ，Pyrazine ring) 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１１８−１２０℃ ３ ２．７０（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ２．９５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ，benzen ring)， ７．３０〜７．７５（ｍ，３Ｈ）， ８．２０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring)， ８．３０〜８．６５（ｍ，１Ｈ）， ８．６５〜８．９０（ｍ，２Ｈ，Pyrazine ring)， ９．９０〜１０．００（ｍ，１Ｈ，Pyrazine ring) 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１２８−１３１℃ ───────────────────────────────────
【００７４】
【表５】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ４ ２．６９（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ３．０１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ，pyrazine ring)， ７．３０〜７．６６（ｍ，２Ｈ）， ７．８０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring)， ８．３１〜８．６８（ｍ，４Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１４３−１４４℃ ５ ２．７２（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ３．１０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ，pyrazine ring ）， ７．６０〜７．９３（ｍ，３Ｈ）， ８．４５〜８．８２（ｍ，４Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１４６−１５０℃ ６ １．４１（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， ２．７５（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ３．３３（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ７．３３〜７．８８（ｍ，３Ｈ）， ８．３０〜８．７８（ｍ，４Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 −ＤＭＳＯ−ｄ6 〕 融点１１４−１１７℃ ───────────────────────────────────
【００７５】
【表６】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ７ １．３７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， ２．６６（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ３．２８（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ６．８９〜７．１７（ｍ，２Ｈ）， ７．５９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring)， ８．２２〜８．４９（ｍ，４Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点８３−８５℃ ８ １．３６（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， ２．６８（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ３．３５（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ６．９３〜７．５９（ｍ，３Ｈ）， ７．７９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring)， ７．９５〜８．４０（ｍ，１Ｈ）， ８．５２（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ）， ８．５６（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点６９−７０℃ ───────────────────────────────────
【００７６】
【表７】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ９ １．５０（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， ２．５５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ，benzene ring）， ２．８０（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ３．４０（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ７．１０〜７．５０（ｍ，２Ｈ）， ７．２０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring)， ８．１０〜８．４６（ｍ，２Ｈ）， ８．３９（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ）， ８．４４（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点８８−８９℃ １０ １．４４（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， ２．４４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ，benzene ring）， ２．７１（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ３．３５（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ７．３１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）， ７．７２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring)， ８．２５〜８．７０（ｍ，４Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点９５−９７℃ ───────────────────────────────────
【００７７】
【表８】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── １１ １．３８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， ２．６９（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ３．２９（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ７．５５〜７．６８（ｍ，３Ｈ）， ８．３５〜８．５７（ｍ，４Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点８０−８１℃ １２ １．３９（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， ３．２８（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ４．１２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ 3 ）， ７．２４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring)， ７．６６（ｄ，２Ｈ），８．３９〜８．６０（ｍ，４Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１０６−１０７℃ １３ １．７０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， ３．００（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ３．６１（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ７．４２〜７．８５（ｍ，１Ｈ）， ８．０２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring)， ８．５５〜９．１０（ｍ，４Ｈ）， ９．８０〜１０．０５（ｍ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１０４−１０８℃ ───────────────────────────────────
【００７８】
【表９】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── １４ １．４５（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， ２．７１（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ３．３５（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ７．００〜７．６２（ｍ，２Ｈ）， ７．７１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring)， ７．９９〜８．２０（ｍ，１Ｈ），８．４２〜８．７０（ｍ，２Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点６０−６４℃ １５ １．４３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， ３．３２（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ４．２１（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ 3 ）， ７．１８〜７．６７（ｍ，３Ｈ）， ８．４２〜８．７０（ｍ，４Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１０６−１０７℃ １６ １．３５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， ３．２５（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ４．０９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ 3 ），７．０６〜７．２１（ｍ，３Ｈ） ８．４６〜８．５３（ｍ，４Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点８５−８７℃ ───────────────────────────────────
【００７９】
【表１０】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── １７ １．３６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， ３．２０（ｓ，６Ｈ，ＮＣＨ 3 ）， ３．２２（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ６．８７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring)， ７．５０〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．７９〜８．５２（ｍ，４Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１１１−１１２℃ １８ １．３６（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， ３．１９（ｓ，６Ｈ，ＮＣＨ 3 ）， ３．２５（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ６．８３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring)， ６．８８〜７．１７（ｍ，２Ｈ）， ８．２５〜８．５０（ｍ，４Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点８８−８９℃ ───────────────────────────────────
【００８０】
【表１１】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── １９ １．３９（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．１１（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ，ＮＨＣＨ 3 ） ３．３１（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ５．２８（ｂｒ ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨＣＨ3 ） ６．９０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．７２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．４９（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．５７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．５９（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点８１−８２℃ ２０ １．３６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ２．９９（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ，ＮＨＣＨ 3 ） ３．２６（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ５．４３（ｂｒ ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨＣＨ3 ） ６．７３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ６．９０〜７．２１（ｍ，２Ｈ，Benzene ring） ８．２３〜８．３６（ｍ，２Ｈ，Benzene ring） ８．３３〜８．４７（ｍ，２Ｈ，Pyrazine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点５７−５９℃ ────────────────────────────────────
【００８１】
【表１２】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ２１ １．３８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，φＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．４９（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．２７（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，φＣＨ 2 ＣＨ3 ） ４．５８（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨ3 ） ７．１８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．６４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．４９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．３７〜８．５２（ｍ，２Ｈ，Pyrazine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点９７−９８℃ ２２ １．３７（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．２８（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ５．１３（ｂｒ ｓ，２Ｈ，ＮＨ 2 ） ６．８４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．６２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．３５〜８．５３（ｍ，２Ｈ，Pyrazine ring ） ８．３９〜８．５１（ｍ，２Ｈ，Benzene ring） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１０３−１０５℃ ────────────────────────────────────
【００８２】
【表１３】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ２３ １．２８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ 3 ）2 ） １．３９（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，φＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．２３（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，φＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．６２（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，４Ｈ，Ｎ（ＣＨ 2 ＣＨ3 ）2 ） ６．８２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．５８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．３５（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．４４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．４４（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｏｉｌ ２４ １．２９（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ（ＣＨ 3 ）2 ） １．４０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．２９（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ４．１５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ3 ）2 ） ５．１５（ｂｒ ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨＣＨ（ＣＨ3 ）2 ） ６．８２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．６４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．４０（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．５１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．５１（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｏｉｌ ────────────────────────────────────
【００８３】
【表１４】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ２５ １．３４（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ２．０３（ｍ，４Ｈ，Pyrrolidine ring） ３．２４（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．６１（ｍ，４Ｈ，Pyrrolidine ring） ６．７５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．６１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．３５〜８．５０（ｍ，２Ｈ，Pyrazine ring ） ８．５０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１２５−１２７℃ ２６ １．３７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．２６（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．７９（ｓ，８Ｈ，Morpholine ring ） ７．０２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．６１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．３５〜８．５０（ｍ，２Ｈ，Pyrazine ring ） ８．４４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１５１−１５３℃ ────────────────────────────────────
【００８４】
【表１５】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ２７ １．４６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．４６（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈ，ＯＣＨ（ＣＨ 3 ）2 ） ３．２５（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ５．５４（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ（ＣＨ3 ）2 ） ７．１４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．６３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．３５〜８．５０（ｍ，２Ｈ，Pyrazine ring ） ８．５０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点９５−９６℃ ２８ １．２５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＮＨＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．３６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，φＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．２５（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，φＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．４３（ｍ，２Ｈ，ＮＨＣＨ 2 ＣＨ3 ） ５．１９（ｂｒ ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨＣＨ2 ＣＨ3 ） ６．７７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．６０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．３５（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．４４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．４６（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点９４−９６℃ ────────────────────────────────────
【００８５】
【表１６】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ２９ １．５２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．６２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．５１（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．６４（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ５．３９（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＮＨ） ６．９６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ６．８８〜７．３３（ｍ，２Ｈ） ８．１８〜８．６３（ｍ，４Ｈ，Aroma ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１８０−１８３℃ ３０ １．３７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ２．６８（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ） ３．２８（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ７．１８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．７３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．１５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．４０〜８．５２（ｍ，２Ｈ，Pyrazine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１０８−１０９℃ ────────────────────────────────────
【００８６】
【表１７】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ３１ １．３８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ２．９６（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ） ３．２８（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ７．２５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ７．６７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ８．３５〜８．５２（ｍ，２Ｈ，Pyrazine ring ） ８．４５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｏｉｌ ３２ １．４６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．０２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） ３．４０（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ７．００〜７．４０（ｍ，３Ｈ） ８．３０〜９．８０（ｍ，４Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１６１−１６３℃ ────────────────────────────────────
【００８７】
【表１８】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ３３ １．３５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．２３（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．８５〜４．３０（ｍ，２Ｈ） ４．９０〜６．３５（ｍ，１Ｈ） ４．９０〜５．５０（ｍ，２Ｈ） ５．５０〜６．３５（ｍ，１Ｈ） ６．７２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．０７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．１０〜８．５５（ｍ，４Ｈ，Benzene + Pyrazine rings） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ガラス状 ３４ ２５０℃で分解 ────────────────────────────────────
【００８８】
【表１９】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ３５ １．３７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ２．２５（ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ≡ＣＨ） ３．２８（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ４．３１（ｄｄ，Ｊ＝６，３Ｈｚ，２Ｈ，ＮＨＣＨ 2 Ｃ≡Ｈ） ５．２８（ｂｒ ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨＣＨ2 Ｃ≡Ｈ） ６．８５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．１２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．１７〜８．６３（ｍ，４Ｈ，Benzene + Pyrazine rings） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１２６−１２７．５℃ ３６ １．３７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．２３（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．３６（ｓ，３Ｈ，Ｎ（ＮＨ2 ）ＣＨ 3 ） ３．９８（ｂｒ，２Ｈ，Ｎ（ＮＨ 2 ）ＣＨ3 ） ７．３１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．５７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．３０〜８．５５（ｍ，２Ｈ，Pyrazine ring ） ８．４３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１１７−１１９℃ ────────────────────────────────────
【００８９】
【表２０】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ３７ １．４０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．３３（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ７．００〜７．４０（ｍ，３Ｈ） ７．５７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ｐ−ＣＮ−Benzene ring） ７．９５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ｐ−ＣＮ−Benzene ring） ８．１５〜８．６５（ｍ，４Ｈ，Aroma ） ９．８２（ｂｒ ｓ，１Ｈ，−ＣＨＯ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点２６５−２６６℃ ３８ １．２６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，Ｎ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．３９（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，φＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．１９（ｓ，３Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）ＣＨ2 ＣＨ3 ） ３．２８（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，φＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．７３（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，Ｎ（ＣＨ3 ）ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ６．９０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．６１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．３４〜８．４８（ｍ，２Ｈ，Pyrazine ring ） ８．４６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｏｉｌ ────────────────────────────────────
【００９０】
【表２１】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ３９ １．３５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．１９（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ３．２６（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ６．８７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．６９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．１４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．３５（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．４６（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１２８−１２９℃ ４０ １．３７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．２７（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．９７（ｂｒ，２Ｈ，ＮＨＮＨ 2 ） ６．４８（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨＮＨ2 ） ７．１７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．６２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．３７〜８．５４（ｍ，２Ｈ，Pyrazine ring ） ８．４６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１３６−１３８℃ ────────────────────────────────────
【００９１】
【表２２】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ４１ １．４０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．３５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．９０（ｓ，６Ｈ，ＯＣＨ 3 ） ５．６５（ｓ，１Ｈ，−ＣＨ−…di-MeO-Pyrimidine ring） ７．１２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ７．９３（ｂｒ ｓ，１Ｈ，di-allyl Pyrimidine ring） ８．１６〜８．６０（ｍ，４Ｈ，Benzene + Pyrazine rings） ８．９０（ｓ，１Ｈ，−ＣＨＯ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１８３−１９０℃ ４２ １．０５〜１．６５( ｍ，６Ｈ，−φＣＨ2 ＣＨ 3 ，−ＯＣＨ2 ＣＨ 3) ２．９７（ｓ，６Ｈ，Ｎ−ＣＨ 3 ） ３．２７（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，φＣＨ 2 ＣＨ3 ） ４．２３（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨ3 ） ７．１３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ７．７４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ８．２０〜８．６０（ｍ，４Ｈ，Benzene + Pyrazine rings） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｏｉｌ ────────────────────────────────────
【００９２】
【表２３】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ４３ １．３６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．２５（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ６．８〜７．６（ｍ，８Ｈ，Benzene + p-F-Benzene rings ） ８．１５〜８．６０（ｍ，４Ｈ，Pyrazine + p-F-Benzene rings） ＣＨＯ（不明） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１１９−１２２℃ ４４ １．３５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．２５（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．４１（ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ 3 ） ４．１７（ｂｒ，２Ｈ） ７．１２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ７．２５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ８．２５〜８．５０（ｍ，４Ｈ，Benzene + Pyrazine rings） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１１０−１１３℃ ４５ １．３８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．２７（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 )2 ） ３．３０（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ６．８０〜７．４０（ｍ，３Ｈ） ８．２１〜８．８９（ｍ，４Ｈ） ＮＨ（不明） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点 ８０−８２℃ ───────────────────────────────────
【００９３】
【表２４】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ４６ １．２５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．３８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．３１（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，φＣＨ 2 ＣＨ3 ） ４．２０（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨ3 ） ７．１５（ｍ，２Ｈ，Benzene ring） ７．７２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ８．３７〜８．５１（ｍ，４Ｈ，Benzene + Pyrazine rings） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点 ７８−８０℃ ４７ １．３７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．１９（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ７．０３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．７０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．３５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．３７（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．４９（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） １４．００（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点２１０−２１１℃ ────────────────────────────────────
【００９４】
【表２５】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ４８ １．４０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．７６（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ 3 ）3 ） ３．３０（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ７．１９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．７２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．４３〜８．５９（ｍ，２Ｈ，Pyrazine ring ） ８．５５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１１３−１１５℃ ４９ １．３５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ２．２４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） ３．２０（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ７．０２（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．００〜８．６０（ｍ，５Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１４２−１４４℃ ５０ 融点１４４−１４５℃
【００９５】
【表２６】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ５１ ０．７１〜１．８７（ｍ，７Ｈ） １．３８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．１６（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ 3 ） ３．２６（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．６７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ 2 ） ６．８１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．０６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．２８〜８．５２（ｍ，４Ｈ，Benzene + Pyrazine rings） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｏｉｌ ５２ ３．２８（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ６．８９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．６９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．４４（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．５８（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．６０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１５４−１５５℃ ────────────────────────────────────
【００９６】
【表２７】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ５３ ２．９４（ｓ，６Ｈ，Pyrazine−Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ３．２４（ｓ，６Ｈ，Pyrimidine−Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ６．９６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．６６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ７．９４（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．０６（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．５４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１５８−１６０℃ ５４ ３．２２（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ４．０３（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ 3 ） ６．９４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．６２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．１０（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．２４（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．５４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｏｉｌ ────────────────────────────────────
【００９７】
【表２８】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ５５ ３．１８（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ，ＮＨＣＨ 3 ） ３．３３（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ７．２７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．６１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ７．８４（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ７．１４（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．４５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ９．８０（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨＣＨ3 ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１５３−１５５℃ ５６ １．４０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＮＨＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．１９（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ３．５５（ｍ，２Ｈ，ＮＨＣＨ 2 ＣＨ3 ） ７．２２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ７．７７（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．０６（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．３９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ９．７７（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨＣＨ2 ＣＨ3 ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１４９−１５１℃ ────────────────────────────────────
【００９８】
【表２９】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ５７ １．４１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ，ＯＣＨ（ＣＨ 3 ）2 ） ３．２２（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ５．４３（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ（ＣＨ3 ）2 ） ７．０６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．１５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．０６〜８．５８（ｍ，２Ｈ，Pyrazine ring ） ８．５９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１２５−１２８℃ ５８ ０．９３〜２．１２（ｍ，７Ｈ，ＯＣＨ2 ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ 3 ） ３．２２（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ４．４０（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＯＣＨ 2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ） ７．００（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．５９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．０５（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．２１（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．５３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｏｉｌ ────────────────────────────────────
【００９９】〔第２−１表〕
【０１００】
【化２４】
【０１０１】
【表３０】 ──────────────────────────────────── 化合物 Ｒａ， Ｒｂ， Ｒｃ； 他の置換基（Ｒｄ，Ｒｅ） Ｎｏ． ──────────────────────────────────── ３０１ C2 H5 , 4-CF3-phenyl ， ＮＨＣＨ3 ；Re＝Cl， Rd＝無し ３０２ C2 H5 , 4-CF3-phenyl ， ＮＨＣＨ3 ；Re＝Ｈ， Rd＝Ｏ ３０３ C2 H5 , 4-CF3-phenyl ， morphorino ；Re＝Ｈ， Rd＝Ｏ ３０４ C2 H5 , 4-CF3-phenyl ， ＮＨＣ2 Ｈ5 ；Re＝Ｈ， Rd＝Ｏ ３０５ Ｈ , 4-CF3-phenyl ， Ｎ（ＣＨ3)2 ；Re＝Ｈ， Rd＝Ｏ ３０６ C2 H5 , 4-CF3-phenyl ， Ｎ(CH3)C2H5 ；Re＝Ｈ， Rd＝Ｏ ３０７ C2 H5 , 4-CF3-phenyl ， OCH2CH2OH ；Re＝Ｈ， Rd＝Ｏ ３０８ Ｈ , 4-CF3-phenyl ， Ｎ（ＣＨ3)2 ；Re＝OCH3 ，Rd＝無し ３０９ Ｈ , 4-CF3-phenyl ， Ｎ（ＣＨ3)2 ；Re＝NHC2H5，Rd＝無し ３１０ Ｈ , 4-CF3-phenyl ， Ｎ（ＣＨ3)2 ；Re＝NHCH3 ，Rd＝無し ────────────────────────────────────
【０１０２】
【表３１】 〔第２−２表〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ３０１ １．３８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．０３（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ，ＮＨＣＨ 3 ） ３．２８（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ５．２３（ｂｒ ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨＣＨ3 ） ６．８２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．６０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．４１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．４６（ｓ，１Ｈ，Pyrazine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｏｉｌ ３０２ １．４３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．１０（ｂｒ，３Ｈ，ＮＨＣＨ 3 ） ３．２６（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ５．４２（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨＣＨ3 ） ６．８６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．７１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．２２（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．３７（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．５５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１５１−１５３℃ ────────────────────────────────────
【０１０３】
【表３２】 〔第２−２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ３０３ １．４１（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．２４（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．７１（ｓ，８Ｈ，Morpholine ring ） ６．９９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．６３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．１０（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．２７（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．４５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点９４−９６℃ ３０４ １．３１（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＮＨＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．４３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，φＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．２１（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，φＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．５４（ｍ，２Ｈ，ＮＨＣＨ 2 ＣＨ3 ） ５．１３（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨＣＨ2 ＣＨ3 ） ６．７３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．５９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．０７（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．２４（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．４３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１９９−２０１℃ ────────────────────────────────────
【０１０４】
【表３３】 〔第２−２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ３０５ ３．２７（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ７．４４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．７１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．１０〜８．５０（ｍ，２Ｈ，Pyrazine ring ） ８．５１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ９．３０（ｓ，１Ｈ，Pyrazine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点２０１−２０２℃ ３０６ １．２７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，Ｎ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．３９（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，φＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．２０（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，Ｎ（ＣＨ3 ）ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．２１（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，φＣＨ 2 ＣＨ3 ） ６．８５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．６２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．１０（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．２８（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．４７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｏｉｌ ────────────────────────────────────
【０１０５】
【表３４】 〔第２−２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ３０７ 融点２０５−２０７℃ ３０８ ３．１９（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ４．００（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ 3 ） ７．２５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．６４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．２３（ｓ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．５７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ９．２４（ｓ，１Ｈ，Pyrazine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１７４−１７５℃ ────────────────────────────────────
【０１０６】
【表３５】 〔第２−２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ３０９ １．３０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＮＨＣＨ2 ＣＨ 3 ） ３．１９（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ３．４２（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＮＨＣＨ 2 ＣＨ3 ） ４．７１（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨＣＨ2 ＣＨ3 ） ７．２９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．６９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ７．９３（ｓ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．６２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ９．０１（ｓ，１Ｈ，Pyrazine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１８３−１８５℃ ３１０ ３．０３（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ，ＮＨＣＨ 3 ） ３．２３（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ４．６５（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨＣＨ3 ） ７．３２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ７．６３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ７．９１（ｓ，１Ｈ，Pyrazine ring ） ８．５７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．９６（ｓ，１Ｈ，Pyrazine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１９９−２０１℃ ────────────────────────────────────
【０１０７】〔第２−３表〕
【０１０８】
【化２５】
【０１０９】
【表３６】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｒａ Ｒｂ Ｒｃ ──────────────────────────────────── ４０１ ＣＨ3 ４−ＣＦ3 −phenyl ＳＣＨ3 ４０２ ＣＨ3 ４−Ｃｌ−phenyl ＳＣＨ3 ４０３ Ｃ2 Ｈ5 ４−Ｃｌ−phenyl ＳＣＨ3 ４０４ Ｃ2 Ｈ5 ４−Ｆ−phenyl ＳＣＨ3 ４０５ Ｃ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −phenyl ＳＣＨ3 ────────────────────────────────────
【０１１０】
【表３７】 〔第２−４表〕 ──────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ──────────────────────────────────── ４０１ ２．６１（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ） ７．５５〜７．９５（ｍ，４Ｈ） ８．２０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ） ８．４６〜８．６５（ｍ，２Ｈ，Pyrazine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１１０−１１５℃ ４０２ ２．６０（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ） ７．２２〜８．１３（ｍ，６Ｈ） ８．４０〜８．５９（ｍ，２Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１２３−１２５℃ ４０３ ８．４８〜８．３６（ｍ，２Ｈ） ７．９６〜７．２８（ｍ，６Ｈ） ３．２２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，φ−ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ２．５７（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ） １．３４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，φ−ＣＨ2 ＣＨ 3 ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１０４−１０５℃ ４０４ ８．４９〜８．３５（ｍ，２Ｈ） ８．０７〜６．９１（ｍ，６Ｈ） ３．２３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，φ−ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ２．５６（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ） １．３４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，φ−ＣＨ2 ＣＨ 3 ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点８９−９１℃ ────────────────────────────────────
【０１１１】
【表３８】 〔第２−４表〕 ──────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ──────────────────────────────────── ４０５ ８．４４（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ） ８．０４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ） ７．６８〜７．４９（ｍ，４Ｈ） ３．２３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，φＣＨ 2 ＣＨ3 ） ２．５７（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ） １．３７（ｔ，３Ｈ，φＣＨ2 ＣＨ 3 ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点９０−９１℃ ────────────────────────────────────
【０１１２】〔第３−１表〕
【０１１３】
【化２６】
【０１１４】
【表３９】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．Ｒａ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── １０１ Ｈ ３．１０（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ３．１５（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ７．９５（ｓ，１Ｈ，vinyl)， ８．９３〜９．１８（ｍ，２Ｈ，Pyrazine ring)， ９．７５（ｄ，Ｊ＝１Ｈ，Pyrazine ring) 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１５５−１５９℃ １０２ ＣＨ3 ２．７５（ｓ，６Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ３．０７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ）， ７．４０（ｓ，１Ｈ，vinyl)， ８．５３（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring) ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ，Pyrazine ring) 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１０２−１０４℃ １０３ Ｃ2 Ｈ5 １．５８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， ２．７９（ｓ，６Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ３．４５（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ７．３６（ｓ，１Ｈ，vinyl)， ８．５８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）， ８．７３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点８７−８９℃ ───────────────────────────────────
【０１１５】〔第３−２表〕
【０１１６】
【化２７】
【０１１７】
【表４０】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｒａ，Ｒｂ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ２０１ Ｃ2 Ｈ5 ，４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ １．４３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， ３．３４（ｓ，３Ｈ，ＳＯ2 ＣＨ 3 ）， ３．４０（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ７．１６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， ７．６５〜７．７９（ｍ．２Ｈ）， ８．４７〜８．６５（ｍ．４Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点２１０−２１１℃ ２０２ Ｃ2 Ｈ5 ，４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ １．４２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， ３．３２（ｓ，３Ｈ，ＳＯ2 ＣＨ 3 ）， ３．３５（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ６．９６〜７．２５（ｍ，３Ｈ）， ８．２９〜８．５５（ｍ，４Ｈ）， 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１８９−１９０℃ ───────────────────────────────────
【０１１８】前記スキームあるいは実施例に準じて合成
される本発明化合物を前記実施例で合成した化合物を含
め、第４表に示すが、本発明はこれらによって限定され
るものではない。
される本発明化合物を前記実施例で合成した化合物を含
め、第４表に示すが、本発明はこれらによって限定され
るものではない。
【０１１９】〔第４表〕
【０１２０】
【化２８】
【０１２１】
【化２９】
【０１２２】
【化３０】
【０１２３】
【表４１】 ────────────────────────────── Ｒｂ Ｒｃ ────────────────────────────── ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ４−Ｉ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ３−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ３−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ３−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ３−Ｉ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ３−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ２−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ２−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ２−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ２−Ｉ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ２−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ２−ＣＨ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ３−ＣＨ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ４−ＣＨ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ４−ＯＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ４−ＯＣＦ2 Ｈ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣＨ3 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣＨ3 ──────────────────────────────
【０１２４】
【表４２】 〔第４表続き〕 ────────────────────────────── Ｒｂ Ｒｃ ────────────────────────────── ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣＨ3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＯＣＨ3 ４−ＯＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＯＣＨ3 ２−ｐｙｒｉｄｙｌ ＳＣＨ3 ３−ｐｙｒｉｄｙｌ ＳＣＨ3 ４−ｐｙｒｉｄｙｌ ＳＣＨ3 ２−ｔｈｉｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ３−ｔｈｉｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ｂｅｎｚｙｌ ＳＣＨ3 ５−ＣＦ3 −２−ｐｙｒｉｄｙｌ ＳＣＨ3 ５−Ｃｌ−２−ｐｙｒｉｄｙｌ ＳＣＨ3 ６−ＣＦ3 −３−ｐｙｒｉｄｙｌ ＳＣＨ3 ６−Ｃｌ−３−ｐｙｒｉｄｙｌ ＳＣＨ3 ４−ｐｙｒｉｄｙｌ ＯＣＨ3 ５−Ｃｌ−２−ｐｙｒｉｄｙｌ ＯＣＨ3 ５−ＣＦ3 −２−ｐｙｒｉｄｙｌ ＯＣＨ3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣ2 Ｈ5 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣ2 Ｈ5 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣ2 Ｈ5 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣ2 Ｈ5 ４−ＯＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＯＣ2 Ｈ5 ──────────────────────────────
【０１２５】
【表４３】 〔第４表続き〕 ────────────────────────────── Ｒｂ Ｒｃ ────────────────────────────── ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣ2 Ｈ5 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣ2 Ｈ5 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣ2 Ｈ5 ４−ＯＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＯＣ2 Ｈ5 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ（ＣＨ3 ）2 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ（ＣＨ3 ）2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ（ＣＨ3 ）2 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣＨ（ＣＨ3 ）2 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＯＣＨ（ＣＨ3 ）2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣＨ（ＣＨ3 ）2 ２−Ｆ−４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ３−Ｆ−４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ３，４−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ２，４−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ３，４−ｄｉ−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ２，４−ｄｉ−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ２−Ｆ−４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣ（ＣＨ3 ）3 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣ（ＣＨ3 ）3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＯＣ（ＣＨ3 ）3 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ3 ）2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ3 ）2 ──────────────────────────────
【０１２６】
【表４４】 〔第４表続き〕 ──────────────────────────────── Ｒｂ Ｒｃ ──────────────────────────────── ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ3 ）2 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ3 ）2 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ3 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ3 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ3 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ2 Ｈ5 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ2 Ｈ5 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ2 Ｈ5 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＣＨ（ＣＨ3 ）2 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＣＨ（ＣＨ3 ）2 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＣＨ（ＣＨ3 ）2 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＮＣＨ（ＣＨ3 ）2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（ＣＨ3 ）3 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（ＣＨ3 ）3 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（ＣＨ3 ）3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（ＣＨ3 ）3 ────────────────────────────────
【０１２７】
【表４５】 〔第４表続き〕 ────────────────────────────────── Ｒｂ Ｒｃ ────────────────────────────────── ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨ2 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨ2 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨ2 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＮＨ2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ（ＣＨ3 ）2 ）2 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ（ＣＨ3 ）2 ）2 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ（ＣＨ3 ）2 ）2 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ（ＣＨ3 ）2 ）2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ）2 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ）2 ──────────────────────────────────
【０１２８】
【表４６】 〔第４表続き〕 ────────────────────────────────── Ｒｂ Ｒｃ ────────────────────────────────── ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ）2 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ）2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ）2 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ）2 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ）2 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ）2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ）2 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ）2 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ）2 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ）2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ1 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ1 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ1 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ Ｑ1 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ2 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ2 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ2 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ Ｑ2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ3 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ3 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ Ｑ3 ──────────────────────────────────
【０１２９】
【表４７】 〔第４表続き〕 ────────────────────────────── Ｒｂ Ｒｃ ────────────────────────────── ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ4 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ4 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ4 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ Ｑ4 ──────────────────────────────
【０１３０】但し、第４表中のＱ1 、Ｑ2 、Ｑ3 および
Ｑ4 は以下を表す。
Ｑ4 は以下を表す。
【０１３１】
【化３１】
【０１３２】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸
アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化
炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸
アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化
炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。
【０１３３】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤などと混合施用しても良い。特に、
他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少
による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペ
クトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。こ
の際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能で
ある。本発明化合物と混合使用する除草剤の種類として
は、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（ F
arm Chemicals Handbook) １９９３年版に記載されてい
る化合物などがある。
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤などと混合施用しても良い。特に、
他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少
による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペ
クトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。こ
の際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能で
ある。本発明化合物と混合使用する除草剤の種類として
は、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（ F
arm Chemicals Handbook) １９９３年版に記載されてい
る化合物などがある。
【０１３４】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ha) 当たり0.0001〜10
kg程度、好ましくは0.001 〜5kg 程度が適当である。次
に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を
示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定される
ものではない。なお、以下の配合例において「部」は重
量部を意味する。
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ha) 当たり0.0001〜10
kg程度、好ましくは0.001 〜5kg 程度が適当である。次
に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を
示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定される
ものではない。なお、以下の配合例において「部」は重
量部を意味する。
【０１３５】〔水和剤〕 本発明化合物─────── ５〜８０部 固体担体 ───────１０〜８５部 界面活性剤 ─────── １〜１０部 その他 ─────── １〜５ 部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
【０１３６】〔乳 剤〕 本発明化合物─────── １〜３０部 液体担体 ───────３０〜９５部 界面活性剤 ─────── ５〜１５部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物─────── ５〜７０部 液体担体 ───────１５〜６５部 界面活性剤 ─────── ５〜１２部 その他 ─────── ５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。
る。
【０１３７】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物───────２０〜９０部 固体担体 ───────１０〜６０部 界面活性剤 ─────── １〜２０部 〔粒 剤〕 本発明化合物───────0.1 〜１０部 固体担体 ───────90〜99.99 部 その他 ─────── １〜５ 部
【０１３８】〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 Ｎｏ．１１──────５０部 ジークライトＰＦＰ ────────４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール 5050 ──────── ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ──────── ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）──２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１３９】〔配合例２〕乳 剤 本発明化合物 Ｎｏ．７─────── ３部 キシレン ────────７６部 イソホロン ────────１５部 ソルポール3005Ｘ ──────── ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１４０】〔配合例３〕フロアブル剤 本発明化合物 Ｎｏ．１１──────３５部 アグリゾールＳ−711 ──────── ８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ──────── 0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）── ８部 水 ────────28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０１４１】〔配合例４〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物 Ｎｏ．１７──────７５部 イソバンNo.1 ────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ──────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
ル剤） 本発明化合物 Ｎｏ．１７──────７５部 イソバンNo.1 ────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ──────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【０１４２】〔配合例５〕粒 剤 本発明化合物 Ｎｏ．１２───── 0.1部 ベントナイト ─────── 55.0部 タルク ─────── 44.9部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０１４３】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で50〜1000倍に希釈して、有効
成分が１ヘクタール（ha) 当たり0.0001〜10kgになるよ
うに散布する。次に、本発明化合物の除草剤としての有
用性を以下の試験例において具体的に説明する。
ブル剤、粒状水和剤は水で50〜1000倍に希釈して、有効
成分が１ヘクタール（ha) 当たり0.0001〜10kgになるよ
うに散布する。次に、本発明化合物の除草剤としての有
用性を以下の試験例において具体的に説明する。
【０１４４】〔試験例−１〕土壌処理による除草効果試
験 縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、オオイヌノフグリ、ハコベ、コ
ムギ、ビートの種子をそれぞれスッポト状に播種し、約
１．５cm覆土した。各植物が２〜３葉期に達したとき、
有効成分量が所定の割合となるように茎葉部へ小型スプ
レーで均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合例
等に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈して用い
た。薬液散布３週間後に各種雑草および作物に対する除
草効果を下記の判定基準に従い目視により調査した。結
果を第５表に示す。
験 縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、オオイヌノフグリ、ハコベ、コ
ムギ、ビートの種子をそれぞれスッポト状に播種し、約
１．５cm覆土した。各植物が２〜３葉期に達したとき、
有効成分量が所定の割合となるように茎葉部へ小型スプ
レーで均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合例
等に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈して用い
た。薬液散布３週間後に各種雑草および作物に対する除
草効果を下記の判定基準に従い目視により調査した。結
果を第５表に示す。
【０１４５】判定基準 ５−殺草率 ９０％以上（ほとんど完全枯死） ４−殺草率 ７０〜９０％ ３−殺草率 ４０〜７０％ ２−殺草率 ２０〜４０％ １−殺草率 ５〜２０％ ０−殺草率 ５％以下（ほとんど効力なし） なお、各表中の記号は次の意味を示す。 Ａ（オオイヌノフグリ）、Ｂ（ハコベ）、ａ（コム
ギ）、ｂ（ビート）
ギ）、ｂ（ビート）
【０１４６】
【表４８】
【０１４７】〔試験例−２〕湛水条件における雑草発生
期前処理による除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。
ノビエ、コナギ、キカシグサの種子を上記のポットに播
種した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。ポットを２
０〜３０℃の室温内に置いて植物を育成し、播種１日後
に水面へ所定薬量になるように薬剤希釈液をメスピペッ
トで滴下処理した。薬液滴下後３週間目に各種雑草およ
びイネに対する除草効果を試験例−１の判定基準に従っ
て調査した。結果を第６表に示す。
期前処理による除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。
ノビエ、コナギ、キカシグサの種子を上記のポットに播
種した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。ポットを２
０〜３０℃の室温内に置いて植物を育成し、播種１日後
に水面へ所定薬量になるように薬剤希釈液をメスピペッ
トで滴下処理した。薬液滴下後３週間目に各種雑草およ
びイネに対する除草効果を試験例−１の判定基準に従っ
て調査した。結果を第６表に示す。
【０１４８】なお、各表中の記号は次の意味を示す。 Ｃ（ノビエ）、Ｄ（コナギ）、Ｅ（キカシグサ）、ｃ
（移植イネ）
（移植イネ）
【０１４９】
【表４９】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 409/14 ２３９ 7602−4Ｃ (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 石川 公広 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 伊藤 洋一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒａは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6 アルコ
キシ基、Ｃ1-6 アルキルアミノ基、Ｃ1-6 アルキル基ま
たはＣ1-6 ハロアルキル基を表し、 Ｒｂは置換基によって任意に置換されていてもよいフェ
ニル基、ベンジル基、ピリジル基、チエニル基またはフ
リル基（但し、置換基はＣ1-4 アルキル基、ハロゲン原
子、Ｃ1-4 ハロアルキル基およびＣ1-4 ハロアルコキシ
基から選ばれる１または２以上を表す。）を表し、 ＲｃはＳＲ1 、ＯＲ2 またはＮ（Ｒ3 ）Ｒ4 を表す（但
し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3およびＲ4 はそれぞれ独立に水素
原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルケニル基またはＣ
1-6 アルキニル基を表し、Ｒ3 およびＲ4 は結合する窒
素原子とともに３〜７の環を形成していてもよく、その
環内に酸素原子を含んでいてもよい。）。〕で表される
ピラジン誘導体。 - 【請求項２】 請求項１記載のピラジン誘導体を含有す
る除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23502793A JPH06192252A (ja) | 1992-09-22 | 1993-09-21 | ピラジン誘導体および除草剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25306492 | 1992-09-22 | ||
| JP4-253064 | 1992-09-22 | ||
| JP23502793A JPH06192252A (ja) | 1992-09-22 | 1993-09-21 | ピラジン誘導体および除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192252A true JPH06192252A (ja) | 1994-07-12 |
Family
ID=26531916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23502793A Pending JPH06192252A (ja) | 1992-09-22 | 1993-09-21 | ピラジン誘導体および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06192252A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0834702A (ja) * | 1994-07-25 | 1996-02-06 | Nissan Chem Ind Ltd | 固形農薬組成物 |
| WO2000009496A1 (de) * | 1998-08-13 | 2000-02-24 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Substituierte 4-amino-2-aryl-pyrimidine, ihre herstellung, ihre verwendung und sie enthaltende pharmazeutische präparate |
| ES2234433A1 (es) * | 2003-12-15 | 2005-06-16 | Almirall Prodesfarma, S.A. | 4-aminopirimidinas como antagonistas de receptores de adenosina. |
| US7449470B2 (en) | 2003-10-03 | 2008-11-11 | Universiteit Leiden | Substituted pyrimidines as ligands of adenosine receptors |
| CN111372456A (zh) * | 2017-09-22 | 2020-07-03 | 先正达参股股份有限公司 | 除草活性的吡啶基-/嘧啶基-吡嗪衍生物 |
| JP2020534340A (ja) * | 2017-09-22 | 2020-11-26 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 除草剤としてのピラジン−４−カルバメート又は尿素誘導体 |
| US11678665B2 (en) | 2017-09-22 | 2023-06-20 | Syngenta Participations Ag | Pyrazine-4-carbamate or -urea derivatives as herbicides |
-
1993
- 1993-09-21 JP JP23502793A patent/JPH06192252A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0834702A (ja) * | 1994-07-25 | 1996-02-06 | Nissan Chem Ind Ltd | 固形農薬組成物 |
| WO2000009496A1 (de) * | 1998-08-13 | 2000-02-24 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Substituierte 4-amino-2-aryl-pyrimidine, ihre herstellung, ihre verwendung und sie enthaltende pharmazeutische präparate |
| US6844347B1 (en) | 1998-08-13 | 2005-01-18 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Substituted 4-amino-2aryl-pyrimidines, their production and use and pharmaceutical preparations containing same |
| US7449470B2 (en) | 2003-10-03 | 2008-11-11 | Universiteit Leiden | Substituted pyrimidines as ligands of adenosine receptors |
| ES2234433A1 (es) * | 2003-12-15 | 2005-06-16 | Almirall Prodesfarma, S.A. | 4-aminopirimidinas como antagonistas de receptores de adenosina. |
| CN111372456A (zh) * | 2017-09-22 | 2020-07-03 | 先正达参股股份有限公司 | 除草活性的吡啶基-/嘧啶基-吡嗪衍生物 |
| JP2020534340A (ja) * | 2017-09-22 | 2020-11-26 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 除草剤としてのピラジン−４−カルバメート又は尿素誘導体 |
| US11229205B2 (en) | 2017-09-22 | 2022-01-25 | Syngenta Participations Ag | Herbicidally active pyridyl-/pyrimidyl-pyrazine derivatives |
| US11434221B2 (en) | 2017-09-22 | 2022-09-06 | Syngenta Participations Ag | Pyrazine-4-carbamate or -urea derivatives as herbicides |
| CN111372456B (zh) * | 2017-09-22 | 2022-10-18 | 先正达参股股份有限公司 | 除草活性的吡啶基-/嘧啶基-吡嗪衍生物 |
| US11678665B2 (en) | 2017-09-22 | 2023-06-20 | Syngenta Participations Ag | Pyrazine-4-carbamate or -urea derivatives as herbicides |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4744815A (en) | 4-benzoyl-1-alkyl (alkenyl) - pyrazoles, composition containing them, herbicidal method of using them, and intermediate in their preparation | |
| RU2112774C1 (ru) | Производное пиколиновой кислоты и гербицидная композиция | |
| SK82894A3 (en) | Phtalazine-1-ones, method of its preparing and pesticidal agents which containing them | |
| JP2946656B2 (ja) | ウラシル誘導体および除草剤 | |
| CS207657B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
| JPH04316559A (ja) | ピラゾールカルボキサニリド誘導体及び殺菌剤 | |
| JP2995726B2 (ja) | ４−フェネチルアミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JPS61130275A (ja) | ピリダジノン誘導体，その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤 | |
| JPH0873441A (ja) | 新規４，５−ジ置換ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| JPH0733748A (ja) | ピリミジン誘導体および除草剤 | |
| JP3055268B2 (ja) | ウラシル誘導体および除草剤 | |
| JP2504072B2 (ja) | 置換ベンゾイル誘導体および除草剤 | |
| US4608081A (en) | Herbicidal 2-[4-(4-cyanophenoxy)-phenoxy]-alkanoic acid amides | |
| EP0945437A1 (en) | Pyrazolyl acrylic acid- and pyrazolyl oximino-acetic acid derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| JPS62169785A (ja) | ナフチリジン−誘導体、その製法及びこれを含有する除草剤 | |
| JPH0692943A (ja) | ジヒドロピリミジンジオン誘導体および除草剤 | |
| US4590198A (en) | Fungicidal isonicotinanllide retals, their compositions and method of using them | |
| JP3054977B2 (ja) | 殺菌性フラノン誘導体 | |
| JPH0678339B2 (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体 | |
| JP2000095778A (ja) | ピラゾール誘導体、その製造法及び農園芸用の殺菌剤 | |
| JP3083032B2 (ja) | ４−アミノピリミジン誘導体、その製法及び有害生物防除剤 | |
| JPH0363266A (ja) | アラルキルアミン誘導体、その製法及び殺菌、殺虫剤 | |
| JPH08198855A (ja) | ピリダジノン誘導体および害虫防除剤 | |
| JPH054976A (ja) | トリアゾール誘導体、その製法および除草剤 | |
| JPH03232855A (ja) | イミド系化合物 |