JPH11142601A

JPH11142601A - プラスチックレンズおよびその製造方法

Info

Publication number: JPH11142601A
Application number: JP9307757A
Authority: JP
Inventors: Yukio Ichikawa; 幸男市川; Katsuichi Machida; 克一町田; Masuhiro Shoji; 益宏庄司
Original assignee: Kureha Corp
Current assignee: Kureha Corp
Priority date: 1997-11-11
Filing date: 1997-11-11
Publication date: 1999-05-28

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた光学的特性および機械的特性を兼ね備
えたプラスチックレンズおよびその製造方法を提供する
こと。【解決手段】炭素数が１１〜２２の高級不飽和脂肪酸
の二量体および／または三量体を還元処理して得られる
多価アルコールを含有する〔Ａ〕成分と、ラジカル重合
性不飽和結合を分子中に有するイソシアネート化合物を
含有する〔Ｂ〕成分との反応生成物を、共重合性単量体
〔Ｃ〕と共にラジカル重合させて共重合体により、プラ
スチックレンズを構成する。このラジカル重合反応は、
注型重合によって行われる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、プラスチックレン
ズおよびその製造方法に関し、更に詳しくは、優れた光
学的特性を有し、かつ機械的特性の優れたプラスチック
レンズおよびその製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】最近における光学レンズとして、軽量
性、加工性、安定性、染色性、大量生産性、コストの低
減可能性などの観点から、プラスチックよりなるものが
広く使用されつつある。

【０００３】光学レンズに要求される種々の物性のう
ち、落球強度で評価される耐衝撃性が高いことは使用時
の安全性の観点から特に重要である。しかしながら、従
来から多用されているスチレン誘導体を材料とするプラ
スチックレンズや、耐熱性、切削性、研磨性などを向上
させるために架橋重合体を材料とするものは、落球強度
が小さくなるのが一般的であり、大きな問題点となって
いる。

【０００４】一方、落球強度が大きいプラスチックレン
ズを得るために、スチレン／ブタジエンに代表されるよ
うなゴム成分をポリマーアロイ化したものを材料として
用いることが考えられるが、この場合には、光学レンズ
として必要な高度の透明性を有するものが得られず、ま
た耐熱性が大幅に低下したものとなるという問題点があ
る。このような事情から、現在、透明性が高く、優れた
耐熱性を有し、しかも大きな落球強度を有するプラスチ
ックレンズが強く望まれている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上のよう
な事情に基づいてなされたものであって、その目的は、
優れた光学的特性および機械的特性を兼ね備えたプラス
チックレンズを提供することにある。本発明の他の目的
は、光学的特性および機械的特性を兼ね備えたプラスチ
ックレンズを製造するための方法を提供することにあ
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
め、本発明者等が鋭意研究を重ねたところ、特定の高級
不飽和脂肪酸の二量体および／または三量体を還元処理
して得られる多価アルコールと、ラジカル重合性不飽和
結合を分子中に有するイソシアネート化合物とをウレタ
ン化反応させて得られたウレタン化反応生成物を成分と
して含有する重合体によれば、優れた透明性および耐熱
性が損なわれることなしに大きい耐衝撃性が得られるこ
と、並びに、上記ウレタン化反応生成物と、これと共重
合可能な共重合性単量体を共にラジカル重合させること
により、優れた光学的特性および機械的特性を有する好
適なプラスチックレンズが得られることを見出し、斯か
る知見に基いて本発明を完成するに至った。

【０００７】すなわち、本発明のプラスチックレンズ
は、下記〔Ａ〕成分と下記〔Ｂ〕成分とを、〔Ａ〕成分
の有する水酸基のモル数ａに対する〔Ｂ〕成分の有する
イソシアネート基のモル数ｂの比（ｂ／ａ）が０．５〜
３．０となる割合でウレタン化反応させて得られるウレ
タン化反応生成物（以下「ラジカル重合性ウレタン化合
物」ともいう。）２〜２０質量％と、このウレタン化反
応生成物と共重合可能な共重合性単量体（以下「共重合
性単量体〔Ｃ〕」ともいう。）９８〜８０質量％とを含
有する単量体混合物を重合させて得られる共重合体より
なることを特徴とする。

【０００８】本発明のプラスチックレンズの製造方法
は、下記〔Ａ〕成分と下記〔Ｂ〕成分とを、〔Ａ〕成分
の有する水酸基のモル数ａに対する〔Ｂ〕成分の有する
イソシアネート基のモル数ｂの比（ｂ／ａ）が０．５〜
３．０となる割合でウレタン化反応させてウレタン化反
応生成物を得、得られたウレタン化反応生成物２〜２０
質量％と、このウレタン化反応生成物と共重合可能な共
重合性単量体９８〜８０質量％とを混合して単量体混合
物を調製し、この単量体混合物をラジカル重合させるこ
とを特徴とする。

【０００９】〔Ａ〕成分：下記〔Ａ１〕成分および下記
〔Ａ２〕成分から選ばれた少なくとも１種の多価アルコ
ール６０〜１００質量％と、下記〔Ａ３〕成分および下
記〔Ａ４〕成分から選ばれた少なくとも１種の化合物４
０〜０質量％とからなる多価アルコール含有成分。

【００１０】（１）〔Ａ１〕成分：炭素数が１１〜２２
である高級不飽和脂肪酸の二量体（以下「ダイマー酸」
ともいう。）を還元処理することにより得られるダイマ
ージオール、および炭素数が１１〜２２である高級不飽
和脂肪酸の低級アルコールエステルの二量体（以下「ダ
イマー酸ジエステル」ともいう。）を還元処理すること
により得られるダイマージオールから選ばれた少なくと
も１種のジオール。

【００１１】（２）〔Ａ２〕成分：炭素数が１１〜２２
である高級不飽和脂肪酸の三量体（以下「トリマー酸」
ともいう。）を還元処理することにより得られるトリマ
ートリオール、および炭素数が１１〜２２である高級不
飽和脂肪酸の低級アルコールエステルの三量体（以下
「トリマー酸トリエステル」ともいう。）を還元処理す
ることにより得られるトリマートリオールから選ばれた
少なくとも１種のトリオール。

【００１２】（３）〔Ａ３〕成分：〔Ａ１〕成分および
〔Ａ２〕成分から選ばれた少なくとも１種の多価アルコ
ールの分子間脱水反応により得られるエーテル化合物。

【００１３】（４）〔Ａ４〕成分：〔Ａ１〕成分および
〔Ａ２〕成分から選ばれた少なくとも１種の多価アルコ
ールと、当該多価アルコールに対応するカルボン酸とを
反応させて得られるエステル化合物。

【００１４】〔Ｂ〕成分：ラジカル重合性不飽和結合を
分子中に有するイソシアネート化合物〔Ｂ１〕５０〜１
００質量％と、ラジカル重合性不飽和結合を分子中に有
しないポリイソシアネート化合物〔Ｂ２〕５０〜０質量
％とからなるイソシアネート化合物含有成分。

【００１５】以上において、ウレタン化反応生成物と共
重合可能な共重合性単量体としては、下記一般式（Ｃ）
で表されるスチレン誘導体が２０質量％以上の割合で含
有されることが好ましい。

【００１６】

【化２】

【００１７】また、ウレタン化反応生成物と共重合可能
な共重合性単量体として、ジビニルベンゼンが５質量％
以上の割合で含有されることが好ましい。

【００１８】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。＜〔Ａ〕成分＞本発明のプラスチックレンズを得るため
に使用される〔Ａ〕成分は、〔Ａ１〕成分（ダイマージ
オール）および〔Ａ２〕成分（トリマートリオール）の
少なくとも１種の多価アルコールを必須の成分として含
有し、〔Ａ３〕成分（エーテル化合物）および〔Ａ４〕
成分（エステル化合物）の少なくとも１種の化合物を任
意の成分として含有することのある成分である。

【００１９】ダイマージオールの前駆物質であるダイマ
ー酸およびダイマー酸ジエステル、並びにトリマートリ
オールの前駆物質であるトリマー酸およびトリマー酸ト
リエステルの原料となる高級不飽和脂肪酸としては、不
飽和結合（二重結合）を１〜４個、好ましくは１〜２個
含有し、その炭素数が１１〜２２、好ましくは１４〜２
０、更に好ましくは１６〜１８であるものが使用され
る。高級不飽和脂肪酸の炭素数が１１未満である場合に
は、耐衝撃性の高いプラスチックレンズを得ることが困
難である。一方、炭素数が２２を超える高級不飽和脂肪
酸によれば、架橋密度の低下等により機械的性能に優れ
たプラスチックレンズを得ることが困難になる。斯かる
高級不飽和脂肪酸の具体例としては、オレイン酸、エラ
イジン酸、オクタデセン酸、リノール酸、バルミトレイ
ン酸、ミリストレイン酸、リノレン酸、イソオレイン
酸、エイコセン酸、ドコセン酸、分岐オクタデセン酸、
分岐ヘキサデセン酸、ウンデシレン酸などが挙げられ
る。これらの高級不飽和脂肪酸は、単独または２種類以
上を併用することができる。

【００２０】高級不飽和脂肪酸の低級アルコールエステ
ル（以下、単に「高級不飽和脂肪酸エステル」ともい
う。）としては、上記の高級不飽和脂肪酸と、炭素数が
１〜６、好ましくは１〜４の低級脂肪族アルコールとの
エステルを挙げることができ、例えば、メチルエステ
ル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステ
ルなどが挙げられる。これらの高級不飽和脂肪酸エステ
ルは、単独または２種類以上のものを用いることができ
る。

【００２１】高級不飽和脂肪酸および高級不飽和脂肪酸
エステルの二量化ないし三量化反応に用いることのでき
る反応触媒としては、液体状または固体状のルイス酸お
よびブレンステッド酸を挙げることができ、その具体例
としては、モンモリロナイト系活性白土、ベントナイト
系活性白土などの各種活性白土、合成ゼオライト、シリ
カ−アルミナ、シリカ−マグネシアなどが挙げられ、特
にモンモリロナイト系活性白土を用いることが好まし
い。反応触媒の添加量は、原料に対して１〜２０質量
％、好ましくは２〜８質量％とされる。反応温度は２０
０〜２７０℃、好ましくは２２０〜２５０℃とされ、反
応圧力は、常圧、または常圧より若干高い圧力とされ、
具体的には１〜１０気圧とされる。反応時間は、触媒量
および反応温度によって異なるが通常５〜７時間とされ
る。この反応においては、その進行に伴って反応系物質
が増粘する傾向がある。反応終了後、反応生成液から反
応触媒を濾別し、次いで、当該反応生成液を例えば減圧
蒸留することによって未反応原料や分岐脂肪酸などの副
生物を留出させ、その後、二量体を留出させ、さらに蒸
留を続行することによって三量体を留出させることがで
きる。ここで、原料として高級不飽和脂肪酸を用いる場
合には、二量体としてカルボキシル基を２個有するダイ
マー酸が得られ、三量体としてカルボシキシル基を３個
有するトリマー酸が得られる。また、原料として高級不
飽和脂肪酸エステルを用いる場合には、二量体としてエ
ステル結合部分を２個有するダイマー酸ジエステルが得
られ、三量体としてエステル結合部分を３個有するトリ
マー酸トリエステルが得られる。

【００２２】以上のようにして得られる二量体（ダイマ
ー酸およびダイマー酸ジエステル）を還元処理すること
により、〔Ａ１〕成分であるダイマージオールが得ら
れ、三量体（トリマー酸およびトリマー酸トリエステ
ル）を還元処理することにより、〔Ａ２〕成分であるト
リマートリオールが得られる。

【００２３】二量体および三量体を還元処理する方法と
しては、公知の化学的還元法、例えば水素化リチウムア
ルミニウム（ＬｉＡｌＨ₄）、水素化ホウ素リチウム
（ＬｉＢＨ₄）、金属ナトリウム／アルコール系などの
水素化剤を用いる還元法を採用することができる。還元
法の具体例を示せば、二量体に対してはモル比で２倍、
三量体に対してはモル比で３倍となる量の水素化リチウ
ムアルミニウムを、ジエチルエーテルやジオキサンなど
の溶媒中に分散させ、この分散液に、ジエチルエーテル
で希釈した二量体（ダイマー酸および／またはダイマー
酸ジエステル）並びに／あるいは三量体（トリマー酸お
よび／またはトリマー酸トリエステル）を、０℃〜室温
で、１〜２時間かけて徐々に滴下して反応させる。滴下
終了後、室温下に約３０分間撹拌した後、添加した水素
化リチウムアルミニウムに対してモル比で約４倍となる
量の水を徐々に滴下することにより反応を終了させる。
次いで、この反応液に、これに対して約１０質量％の希
硫酸を加えて、溶媒相からリチウムアルミニウムを除去
し、溶媒層を廃液が中性になるまで水で洗浄する。次い
で、当該溶媒相の溶媒を除去することにより多価アルコ
ール（ダイマージオールおよび／またはトリマートリオ
ール）が得られる。このようにして得られる多価アルコ
ールは、室温において、いずれも透明で粘稠性を有する
液体である。

【００２４】また、二量体および三量体を還元処理する
他の方法としては、水素ガスによる接触還元法を採用す
ることもできる。接触還元法により水素化する場合に
は、触媒として、ラネーニッケル、白金担持ニッケル珪
藻土、銅−クロム、銅−亜鉛などを用い、これを０．１
〜７質量％となる割合で二量体および／または三量体に
添加する。反応条件としては、反応温度が１００〜３０
０℃、好ましくは２５０〜２８０℃とされ、水素ガスの
圧力は常圧〜３００ｋｇ／ｃｍ²、好ましくは１５０〜
２５０ｋｇ／ｃｍ²とされ、反応時間は１〜１５時間、
好ましくは４〜８時間とされる。

【００２５】以上のようにして得られる多価アルコール
の一例としては、炭素数１８の高級不飽和脂肪酸の二量
体を還元処理することにより得られる下記一般式（１）
〜（４）で示されるダイマージオール、一般式（１）ま
たは一般式（３）で示されるダイマージオールと、下記
一般式（５）または下記一般式（６）で示される不飽和
脂肪族アルコールとが、それぞれの不飽和結合部位にお
いて反応することにより結合されてなるトリマートリオ
ールを挙げることができる。

【００２６】

【化３】

【００２７】（式中、ｍ，ｎ，ｐ，ｑ，ｍ’，ｎ’，
ｐ’およびｑ’は、それぞれ、０または１以上の整数で
あり、ｍ＋ｎ＋ｐ＋ｑ＝２８、ｍ＋ｎ＝ｍ’＋ｎ’＋
１、ｐ＋ｑ＝ｐ’＋ｑ’＋３である。）

【００２８】

【化４】（式中、ｔ，ｕ，ｈ，ｊおよびｋは、それぞれ、０また
は１以上の整数であり、ｔ＋ｕ＋５＝１８、ｈ＋３ｊ＋
ｋ＋４＝１８である。）

【００２９】また、高級不飽和脂肪酸の二量体を還元処
理することにより得られるダイマージオールの市販品と
して「ペスポールＨＰ−１０００」〔東亜合成（株）
製〕、「ソバモールＰＯＬ９０８」〔ヘンケル白水
（株）製〕を挙げることができる。

【００３０】任意の成分として〔Ａ〕成分を構成する
〔Ａ３〕成分は、〔Ａ１〕成分（ダイマージオール）お
よび〔Ａ２〕成分（トリマートリオール）から選ばれた
少なくとも１種の多価アルコールの分子間脱水反応、す
なわち水酸基部位における縮合反応により得られるエー
テル化合物である。斯かる〔Ａ３〕成分は、例えば、パ
ラトルエンスルホン酸、硫酸、フッ化水素、三フッ化水
素、メタンスルホン酸、活性白土、合成ゼオライトなど
から選ばれる酸触媒を、原料となる多価アルコールに対
して０．１〜１０質量％、好ましくは０．５〜５質量％
となる割合で用い、好ましくは減圧下に、１５０〜２８
０℃の温度で３〜１０時間脱水反応させることにより得
ることができる。

【００３１】任意の成分として〔Ａ〕成分を構成する
〔Ａ４〕成分は、〔Ａ１〕成分（ダイマージオール）お
よび〔Ａ２〕成分（トリマートリオール）から選ばれた
少なくとも１種の多価アルコールと、当該多価アルコー
ルに対応するカルボン酸とを反応させて得られるエステ
ル化合物である。ここで、「多価アルコールに対応する
カルボン酸」とは、当該多価アルコールの前駆物質であ
るダイマー酸、ダイマー酸ジエステル、トリマー酸、ト
リマー酸トリエステルを部分水素化して得られる「ダイ
マーモノカルボン酸モノアルコール」、「トリマージカ
ルボン酸モノアルコール」、「トリマーモノカルボン酸
ジオール」をいうものとする。

【００３２】斯かる〔Ａ４〕成分は、例えば、原料とな
る多価アルコールに、当該多価アルコールに対応するカ
ルボン酸を、前者の有する水酸基と後者の有するカルボ
キシル基が等モル量となるように添加し、パラトルエン
スルホン酸、硫酸、フッ化水素、三フッ化水素およびメ
タンスルホン酸などから選ばれる酸触媒、水酸化ナトリ
ウム、水酸化リチウム、金属ナトリウムなどから選ばれ
る塩基触媒を、前記多価アルコールに対して０．１〜１
０質量％、好ましくは０．５〜５質量％となる割合で用
い、５０〜１５０℃の温度で３〜１０時間エステル化反
応させることにより得ることができる。

【００３３】また、多価アルコールの前駆物質を、水素
ガスによる接触還元法によって還元処理することによ
り、得られる〔Ａ〕成分中には、多価アルコール（〔Ａ
１〕成分および／または〔Ａ２〕成分）と共に、〔Ａ
３〕成分および／または〔Ａ４〕成分が、〔Ａ〕成分全
体の１〜１５質量％となる割合で含有される。そして、
この含有割合は、還元処理中に副生した水および低級ア
ルコールを除去することにより１５〜４０質量％まで高
めることができる。

【００３４】〔Ａ３〕成分および〔Ａ４〕成分は〔Ａ〕
成分を構成する任意の成分である。〔Ａ３〕成分および
／または〔Ａ４〕成分が、〔Ａ〕成分中に含有されてい
ることにより、得られるプラスチックレンズは、確実に
耐衝撃性（落球強度）が向上したものとなる。

【００３５】〔Ａ〕成分中において〔Ａ３〕成分および
〔Ａ４〕成分の占める割合は、両者の合計量が０〜４０
質量％とされ、好ましくは５〜３０質量％とされる。こ
の割合が４０質量％を超える場合には、〔Ａ〕成分、延
いては単量体混合物の粘度が過大となり易い。

【００３６】＜〔Ｂ〕成分＞本発明のプラスチックレン
ズを得るために使用される〔Ｂ〕成分は、ラジカル重合
性不飽和結合を分子中に有するイソシアネート化合物
（以下「〔Ｂ１〕成分」という。）５０〜１００質量％
と、ラジカル重合性不飽和結合を分子中に有しないポリ
イソシアネート化合物（以下「〔Ｂ２〕成分」とい
う。）５０〜０質量％とからなるイソシアネート含有成
分である。

【００３７】〔Ｂ１〕成分の具体例としては、メタクリ
ロイルイソシアネート、アクリロイルイソシアネート、
メタクリロイルエチルイソシアネート、アクリロイルエ
チルイソシアネート、メタクリロキシエチルイソシアネ
ート、アクリロキシエチルイソシアネート、ビニルジメ
チルベンジルイソシアネート、イソプロペニルジメチル
ベンジルイソシアネートなどを挙げることができる。こ
れらは単独で、または２種類以上混合して用いることも
できる。

【００３８】さらに、〔Ｂ１〕成分として、２〜３個の
イソシアネート基を分子中に有するポリイソシアネート
化合物と、少なくとも１個のＯＨ基および少なくとも１
個のラジカル重合性不飽和結合を分子中に有する化合物
とのウレタン化反応生成物を用いることもできる。

【００３９】このウレタン化反応生成物（〔Ｂ１〕成
分）を得るために用いるポリイソシアネート化合物とし
ては、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、オクタ
メチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシア
ネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、テ
トラメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネ
ート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、
ナフタレンジイソシアネート、３，３’−ジメチル−
４，４’−ビスフェニレンジイソシアネート、メタキシ
リレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ートのビュレット化反応生成物、トリマー構造の化合物
またはトリメチロールプロパンとのアダクト反応生成
物、イソホロンジイソシアネートから誘導される３官能
乃至４官能のポリイソシアネート化合物、２−イソシア
ネートエチル−２，６−ジイソシアネートエチルヘキサ
ノエートなどを挙げることができ、これらは単独で、ま
たは２種類以上を併用することができる。

【００４０】このウレタン化反応生成物（〔Ｂ１〕成
分）を得るために用いる、ＯＨ基およびラジカル重合性
不飽和結合を分子中に有する化合物としては、アクリル
酸、メタクリル酸、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、３−ヒドロキシプロピルアクリレート、３−ヒドロ
キシプロピルメタクリレート、２，３−ジヒドロキシプ
ロピルアクリレート、２，３−ジヒドロキシプロピルメ
タクリレート、２−ヒドロキシブチルアクリレート、２
−ヒドロキシブチルメタクリレート、２−カルボキシエ
チルアクリレート、２−カルボキシエチルメタクリレー
ト、ビニル安息香酸、２−ヒドロキシ−３−フェノキシ
プロピルアクリレートなどを挙げることができ、これら
は単独で、または２種類以上混合して用いることもでき
る。

【００４１】〔Ｂ１〕成分となるウレタン化反応生成物
を得るためのウレタン化反応は、〔Ａ〕成分、および当
該〔Ｂ１〕成分以外の〔Ｂ〕成分の存在下に行うことが
できる。この方法によれば、「〔Ｂ１〕成分の生成反
応」と、「生成された〔Ｂ１〕成分を含む〔Ｂ〕成分と
〔Ａ〕成分とのウレタン化反応」とが並行して進むた
め、製造工程の簡略化を図ることができるので好まし
い。

【００４２】任意成分として〔Ｂ〕成分を構成する〔Ｂ
２〕成分は、ラジカル重合性不飽和結合を分子中に有し
ないポリイソシアネート化合物である。〔Ｂ２〕成分を
〔Ｂ〕成分中に含有させることにより、当該〔Ｂ〕成分
と〔Ａ〕成分との反応生成物の分子量を好適な範囲に調
整（高分子量化）することができる。斯かる〔Ｂ２〕成
分の具体例としては、ウレタン化反応生成物よりなる
〔Ｂ１〕成分の生成反応に供されるものとして既述した
ポリイソシアネート化合物を挙げることができる。
〔Ｂ〕成分中に占める〔Ｂ２〕成分の割合は０〜５０質
量％とされる。この割合が５０質量％を超える場合に
は、〔Ａ〕成分との反応生成物の粘度が過大となって取
扱性が低下し、更に、単量体混合物を構成する共重合性
単量体〔Ｃ〕との相溶性が低下して、得られる共重合体
について、その透明性、機械的特性および耐熱性の低下
を招く。

【００４３】＜〔Ａ〕成分と〔Ｂ〕成分とのウレタン化
反応＞〔Ａ〕成分と〔Ｂ〕成分とのウレタン化反応は、
この反応に対して不活性である有機溶媒中で行うことが
でき、反応終了後に有機溶媒を除去することにより、ラ
ジカル重合性ウレタン化合物が得られる。また、反応系
（〔Ａ〕成分と〔Ｂ〕成分との混合物）が液状を呈する
場合には、有機溶剤を使用することなく反応させること
ができる。さらに、このウレタン化反応は、共重合性単
量体〔Ｃ〕の存在下に行うこともできる。この場合に
は、得られる反応生成溶液を、そのままラジカル重合の
ための単量体混合物として使用することができるので好
ましい。

【００４４】〔Ａ〕成分と〔Ｂ〕成分とのウレタン化反
応は、反応系を加熱することにより行なわせることがで
きるが、反応時間を短縮させる観点から、通常、適宜の
ウレタン化反応触媒が使用される。斯かるウレタン化反
応触媒としては、例えばジｎ−ブチルチンラウレート、
スタナスオクトエート、ジメチルチンジクロライド、塩
化第二スズなどを挙げることができる。

【００４５】このウレタン化反応に供される〔Ａ〕成分
と〔Ｂ〕成分との使用割合は、〔Ａ〕成分の有する水酸
基のモル数をａ、〔Ｂ〕成分の有するイソシアネート基
のモル数をｂとするとき、モル比（ｂ／ａ）の値が０．
５〜３．０となる割合であることが必要とされる。この
比が０．５未満である場合には、得られる共重合体が白
濁し、レンズに要求される光学的特性を満足することが
できない。一方、この比の値が３．０を超える場合に
は、得られる共重合体の耐候性および安定性の低下を招
く。

【００４６】このウレタン化反応系には、炭素数が６以
上の１価の脂肪族アルコールを含有させることが好まし
い。当該脂肪族アルコールを併用して得られるウレタン
化反応生成物は、単量体混合物を構成する共重合性単量
体〔Ｃ〕との相溶性が高まり、これにより、得られる共
重合体において、光学的特性の一層の向上を図ることが
できる。斯かる１価の脂肪族アルコールの具体例として
は、例えばラウリルアルコール、ミリスチルアルコー
ル、パルミチルアルコール、ステアリルアルコールなど
を挙げることができ、これらは単独で、または２種類以
上を併用することができる。この脂肪族アルコールの使
用割合は、得られる共重合体に良好な機械的特性を維持
させる観点から、全アルコール成分の４０質量％以下と
される。

【００４７】＜共重合性単量体〔Ｃ〕＞〔Ａ〕成分と
〔Ｂ〕成分とによるウレタン化反応生成物であるラジカ
ル重合性ウレタン化合物と共に単量体混合物を構成する
共重合性単量体〔Ｃ〕は、当該ラジカル重合性ウレタン
化合物と共重合が可能な化合物であれば特に限定される
ものではなく、例えば、アクリロイル基、メタクリロイ
ル基、ビニル基などを分子中に有する化合物を挙げるこ
とができる。

【００４８】アクリロイル基またはメタクリロイル基を
分子中に有する化合物としては、メチル（メタ）アクリ
レート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）
アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−
ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）ア
クリレート、イソステアリル（メタ）アクリレートなど
の脂肪族アルキル基を有する（メタ）アクリレート類；
フェニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メ
タ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、
１，２，３−トリブロモフェニル（メタ）アクリレート
などの芳香族基または脂環式基を有する（メタ）アクリ
レート類；ステアリルジ（メタ）アクリレート、エチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレング
リコールポリ（メタ）アクリレート、プロピレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メ
タ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メ
タ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）
アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）ア
クリレート、テトラメチロールメタントリ（メタ）アク
リレート、テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アク
リレート、２，２−ビス〔４−（メタ）アクリロキシエ
トキシフェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（メ
タ）アクリロキシポリエトキシフェニル〕プロパンなど
の多官能（メタ）アクリレート類；〔Ａ１〕成分および
〔Ａ２〕成分から選ばれた少なくとも１種の多価アルコ
ールと、アクリル酸およびメタクリル酸から選ばれた少
なくとも１種とを反応させて得られるエステル化合物な
どを挙げることができる。これらの化合物は単独で、ま
たは２種類以上混合して用いることができる。なお、以
上において、「（メタ）アクリレート」は、「アクリレ
ート」および「メタクリレート」の両方を示すものとす
る。

【００４９】ビニル基を分子中に有する化合物として
は、得られる共重合体の屈折率を高めることができるこ
とから、芳香族環を有する芳香族ビニル化合物が好まし
い。芳香族ビニル化合物としては、スチレン、ｔ−ブチ
ルスチレン（例えばｐ−ｔ−ブチルスチレン）、α−メ
チルスチレン、ジビニルベンゼン、４−クロロスチレ
ン、クロロメチルスチレン、４−ヒドロキシメチルスチ
レン、エチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、４−メト
キシスチレンなどを例示することができ、これらは単独
で、または２種類以上を併用することができる。これら
の例示化合物のうち、ｔ−ブチル（メタ）アクリレー
ト、スチレン、ｔ−ブチルスチレン、α−メチルスチレ
ン、ジビニルベンゼンが好ましい。

【００５０】具体的には、共重合性単量体として、下記
一般式（Ｃ）で表されるスチレン誘導体が２０質量％以
上の割合で含有される場合は、得られる共重合体の屈折
率および耐熱性のバランスが良好となる点で好ましい。

【００５１】

【化５】

【００５２】一般式（Ｃ）で表される化合物としては、
例えばスチレン、メチルスチレン、エチルスチレン、ジ
エチルスチレン、プロピルスチレン、ｎ−ブチルスチレ
ン、ｔ−ブチルスチレン、クロロスチレン、ブロモスチ
レン、ジクロロスチレン、ジブロモスチレン、トリクロ
ロスチレン、トリブロモスチレン、ペンタクロロスチレ
ン、ペンタブロモスチレン、４−クロロ−α−メチルス
チレン、４−ブロモ−α−メチルスチレンなどを例示す
ることができる。これらは単独で、または２種類以上を
併用することができる。

【００５３】また、共重合性単量体として、ジビニルベ
ンゼンが５質量％以上の割合で含有される場合には、得
られる共重合体は、屈折率および耐熱性のバランスが更
に向上したものとなるので好ましい。

【００５４】共重合性単量体〔Ｃ〕として使用される化
合物は上記のものに限定されるものではないが、得られ
る共重合体の比重が０．９０〜１．３０、好ましくは
０．９０〜１．２０であって、その屈折率が１．４５〜
１．６５となるように、共重合性単量体〔Ｃ〕の種類を
選択することが好ましい。

【００５５】＜単量体混合物＞本発明において、ラジカ
ル重合反応に供される単量体混合物は、〔Ａ〕成分と
〔Ｂ〕成分との反応生成物であるラジカル重合性ウレタ
ン化合物と、共重合性単量体〔Ｃ〕とから構成される。
ここに、単量体混合物中における両者の割合としては、
「ラジカル重合性ウレタン化合物：共重合性単量体
〔Ｃ〕」の質量比が、通常２〜２０：９８〜８０とさ
れ、好ましくは５〜２０：９５〜８０とされる。ラジカ
ル重合性ウレタン化合物の割合が２質量％未満である場
合には、耐衝撃性の高い共重合体を得ることが極めて困
難になる。一方、この割合が２０質量％を超える場合に
も、耐衝撃性が比例的に向上するものではない。また、
上記の単量体混合物には、必要に応じて、帯電防止剤、
着色剤、紫外線吸収剤、熱安定剤、酸化防止剤、充填剤
などを含有させることができる。

【００５６】以上のような構成の単量体混合物を重合さ
せることにより、本発明のプラスチックレンズを構成す
る共重合体が得られる。ここに、重合反応機構として
は、ラジカル重合、イオン重合、光重合などを挙げるこ
とができ、通常のラジカル重合開始剤や光重合開始剤を
用いる方法が好ましい。例えば、ラジカル重合は、３０
〜１２０℃の温度で重合反応を開始させ得るラジカル重
合開始剤を用いて行なわれる。また、光重合は、室温程
度の温度で、高圧水銀灯または低圧水銀灯からの光を利
用して行われる。

【００５７】本発明においては、単量体混合物を構成す
るラジカル重合性ウレタン化合物が多官能性の単量体で
あるので、当該単量体混合物から得られる共重合体には
架橋構造が導入される。このため、この共重合体を、溶
解または溶融を伴う成形方法に供することは困難とな
る。従って、単量体混合物の重合法としては、目的とす
るレンズ形状が直接的に得られる注型重合法を適用する
ことが好ましい。

【００５８】注型重合用の容器としては、板状、レンズ
状、円筒状、角柱状、円錐状、球状、その他の、目的乃
至用途に応じて設計された鋳型または型枠を使用するこ
とができる。容器の材質は、無機ガラス、プラスチッ
ク、金属、その他の目的に応じた任意のものを選択する
ことができる。実際の重合反応は、重合開始剤が含有さ
れた単量体混合物を注型重合用の容器に注入し、加熱す
ることによって行なわれるが、別の反応容器を用いて予
め単量体混合物をある程度まで反応させ、粘度が高くな
ったプレポリマーまたはシロップを注型重合用の容器に
注入して重合を完結する態様によって行うこともでき
る。また、注型重合法によって共重合体の板状体または
塊状体を得、この共重合体から目的とするレンズ形状に
削り出す成形法を採用することもできる。以上のように
して得られた成形体（レンズ材料）には、必要に応じ
て、表面研磨処理、帯電防止処理、有機材料や無機材料
による表面コート処理など施すこともできる。

【００５９】

【実施例】以下、本発明の実施例について説明するが、
本発明がこれらにより限定されるものではない。なお、
以下の実施例において、重合仕込量は、特に断りのない
かぎり純分で示している。また、光線透過率で用いた以
外の「％」および「部」は、それぞれ「質量％」および
「質量部」を意味するものとする。

【００６０】また、以下の実施例および比較例により得
られたプラスチックレンズの諸性能は、下記のようにし
て評価した。（１）透明性：ＪＩＳＫ７１０５に準じて可視光線透
過率を測定した。（２）屈折率：アッベ屈折計により、２０℃における屈
折率を測定した。（３）比重：ＡＳＴＭＤ７９２に準じて測定した。（４）耐衝撃性：米国ＦＤＡ規格に準じて、種々の質量
を有する鋼球を１２７ｃｍの高さから試験片に落下さ
せ、当該試験片が破壊されなかった最大の質量を求め
た。（５）耐熱性：ＪＩＳＫ７２０６に準じて８０℃にお
ける針入度を測定し、針入度が０．４ｍｍ未満の場合を
「○」、針入度が０．４ｍｍ以上の場合を「×」と評価
した。

【００６１】〔調製例１〕オレイン酸メチル７２％、リ
ノール酸メチル１８％および高級飽和脂肪酸メチル１０
％を含有してなる高級不飽和脂肪酸メチルエステル混合
物１０００ｇと、活性白土７０ｇとを、容量２リットル
のオートクレーブ内において、窒素雰囲気下、２３０℃
で５時間反応させた。得られた反応生成液から、未反応
高級不飽和脂肪酸メチルエステル留分および異性化高級
不飽和脂肪酸メチルエステル留分を、減圧蒸留（２３０
℃／１Ｔｏｒｒ）で除去し、残留物を分子蒸留（２８０
℃／０．１Ｔｏｒｒ）してダイマー酸ジメチル約４５０
ｇを得た。次いで、得られたダイマー酸ジメチル４００
ｇに、銅−クロム触媒１２ｇ（ダイマー酸ジメチルに対
して３％となる割合）を添加し、水素ガス圧２２０ｋｇ
／ｃｍ²、温度２７０℃の反応条件下、３時間毎に水素
ガスを１０分間導入しながら１０時間にわたる接触還元
法による水素化を行うことにより、ダイマージオール
（〔Ａ１〕成分）８５％と、ダイマージオールの分子間
脱水反応によるエーテル化合物（〔Ａ３〕成分）１２％
と、ダイマージオールと対応するカルボン酸とのエステ
ル化合物（〔Ａ４〕成分）３％とからなる混合物〔以
下、これを「（Ａ−ａ）成分」とする。〕３４０ｇを得
た。

【００６２】〔調製例２〕調製例１により得られた（Ａ
−ａ）成分２００ｇを分子蒸留（２５０℃／０．１Ｔｏ
ｒｒ）することにより、ほぼ１００％のダイマージオー
ル（〔Ａ１〕成分、水酸基価１９９ＫＯＨｍｇ／ｇ）
〔以下、これを「（Ａ−ｂ）成分」とする。〕１６０ｇ
を得た。

【００６３】〔調製例３〕調製例２により得られた（Ａ
−ｂ）成分１００ｇに、酸性活性白土２ｇを添加し、窒
素雰囲気下、２００℃で１０時間にわたる脱水反応を行
った。反応終了後、得られた反応生成溶液から活性白土
を濾別し、分子蒸留することによって未反応のダイマー
ジオール（〔Ａ１〕成分）を除去し、ダイマージオール
の分子間脱水反応によるエーテル化合物（〔Ａ３〕成
分：水酸基価１０３ＫＯＨｍｇ／ｇ）７５ｇを得た。次
いで、〔Ａ１〕成分と〔Ａ３〕成分とを９０：１０の質
量比となる割合で混合して混合物〔以下、これを「（Ａ
−ｃ）成分」とする。〕を得た。

【００６４】〔調製例４〕オレイン酸メチル７５％、リ
ノール酸メチル１５％およびステアリン酸メチル９％を
含有してなる高級不飽和脂肪酸エステル混合物１０００
ｇと、モンモリロナイト系活性白土７０ｇとを、容量２
リットルのオートクレーブ内において、窒素雰囲気下、
２３０℃で５時間反応させた。反応生成液から触媒を濾
別した後、当該反応生成液の分子蒸留を行い、０．３〜
０．５ｍｍＨｇで２００〜２２０℃の温度域で留出する
モノマー留分を除去した後、ダイマー酸ジメチルエステ
ル約４５０ｇおよびトリマー酸トリメチルエステル約１
５０ｇを得た。このダイマー酸ジメチルエステル２００
ｇとトリマー酸トリメチルエステル５０ｇとを混合し、
両者の混合比率が８０：２０である混合液を得た。次い
で、この混合液２５０ｇを３５０ｍｌのジエチルエーテ
ルにより希釈して希釈液を調製した。一方、攪拌機、冷
却管、温度計、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を備え
た反応装置内を窒素ガスで置換した後、当該反応装置内
に水素化リチウムアルミニウム３２ｇを仕込み、窒素ガ
ス雰囲気下、室温で攪拌しながら、ジエチルエーテル１
２００ｍｌを滴下ロートを用いて徐々に加えることによ
り水素化リチウムアルミニウムの分散液を調製した。こ
の分散液に、上記において調製された希釈液を約２時間
かけて滴下して反応させた。このとき、反応系の温度は
約３０℃に保持した。滴下終了後、この反応系を３０分
間放置し、次いで、水６５ｇを滴下ロートを用いて徐々
に滴下した。このようにして得られた反応生成液を、３
５０ｇの氷を収容されているビーカーにゆっくりと移し
替え、次いで、１０％の硫酸水溶液２５０ｇを当該ビー
カー内に加え、さらにジエチルエーテルを適量加えてエ
ーテル層を抽出した。次いで、抽出したエーテル層を廃
液が中性になるまで水で洗浄し、得られたエーテル層の
溶剤を減圧留去することにより、ダイマージオール
（〔Ａ１〕成分）８０％と、トリマートリオール（〔Ａ
２〕成分）２０％との混合物〔以下、これを「（Ａ−
ｄ）成分」とする。〕２１０ｇを得た。この（Ａ−ｄ）
成分は透明な粘稠性のある液体であり、その水酸基価は
１９０ＫＯＨｍｇ／ｇであった。

【００６５】＜実施例１〜３および比較例１，２＞ｍ−
イソプロペニルジメチルベンジルイソシアネート（〔Ｂ
１〕成分）２１．５部と、ｐ−ｔ−ブチルスチレン（共
重合性単量体〔Ｃ〕）２０部と、ジｎ−ブチルチンラウ
レート（ウレタン化反応触媒）０．０１部とからなる混
合物を攪拌しながら５５℃まで昇温させ、この混合物
に、〔Ａ〕成分としてダイマージオール「ソバモールＰ
ＯＬ９０８」（ヘンケル白水社製、水酸基価２０５ＫＯ
Ｈｍｇ／ｇ）２８．５部と、スチレン（共重合性単量体
〔Ｃ〕）２０部とを６０分間かけて徐々に滴下した。こ
こに、〔Ｂ１〕成分と〔Ａ〕成分との混合割合は、モル
比（ｂ／ａ）が１．０となる割合である。滴下終了後、
５５℃で６０分間保持することによりウレタン化反応を
完結させ、ラジカル重合性ウレタン化合物とｐ−ｔ−ブ
チルスチレンとスチレンとの混合物を調製した。このよ
うにして得られたラジカル重合性ウレタン化合物とｐ−
ｔ−ブチルスチレンとスチレンとの混合物に、さらにジ
ビニルベンゼン（共重合性単量体〔Ｃ〕）１０部を混合
して混合液Ｍ１を調製した。

【００６６】スチレン（共重合性単量体〔Ｃ〕）４０部
と、ｐ−ｔ−ブチルスチレン（共重合性単量体〔Ｃ〕）
４０部と、ジビニルベンゼン（共重合性単量体〔Ｃ〕）
２０部とを混合して混合液Ｍ２を調製した。

【００６７】以上のようにして得られた混合液Ｍ１と混
合液Ｍ２とを、表１に示す種々の割合で合計１００部と
なるように混合し、さらにラウロイルパーオキサイド
（ラジカル重合開始剤）１．０部を添加混合して単量体
混合物を調製した。得られた単量体混合物の各々を用
い、ガラス製のレンズ用モールド中に注入して５０℃で
１０時間、６０℃で８時間、８０℃で３時間、１００℃
で２時間と段階的に昇温して重合を行い、これにより、
−２ジオプターのプラスチックレンズを製造した。この
プラスチックレンズを試料として、その各々について調
べた性能を表１に示す。

【００６８】

【表１】

【００６９】表１の結果から、本発明によるプラスチッ
クレンズは、いずれも、透明性に優れ、屈折率が高くて
優れた光学的特性を有し、耐熱性に優れ、しかも優れた
耐衝撃性を有することが理解される。これに対して、比
較例１の試料は、ラジカル重合性ウレタン化合物を含有
する混合液Ｍ１が用いられていないため、耐衝撃性が著
しく劣ったものである。また、比較例２の試料に見られ
るように、ラジカル重合性ウレタン化合物を２０質量％
を超える割合で使用しても、それに応じて耐衝撃性が向
上するものではなく、飽和的な傾向を示すことが理解さ
れる。

【００７０】＜実施例４〜８および比較例３＞表２に示
される処方に従って単量体混合物を調製したこと以外は
実施例１と同様にしてプラスチックレンズを製造し、各
々を試料としてその性能を評価した。結果を表２に示
す。

【００７１】

【表２】

【００７２】表２の結果から、本発明に係る試料は、い
ずれも、透明性に優れ、屈折率が高く、比重が小さく、
耐衝撃性にも優れていることが理解される。一方、比較
例３の試料は白濁しており、レンズに要求される光学的
特性を満足するものではなかった。これは、（Ａ−ｂ）
成分と〔Ｂ２〕成分とによるウレタン化合物がラジカル
重合性不飽和結合を有するものではないため、当該ウレ
タン化合物と、スチレンおよびジビニルベンゼンとの相
溶性が低下したからであると考えられる。

【００７３】

【発明の効果】本発明のプラスチックレンズは、特定の
高級不飽和脂肪酸から誘導される多価アルコールを含有
する〔Ａ〕成分と、ラジカル重合性不飽和結合を分子中
に有するイソシアネート化合物を含有する〔Ｂ〕成分と
の反応生成物であるラジカル重合性ウレタン化合物を、
共重合性単量体〔Ｃ〕と共にラジカル重合させて得られ
る共重合体から構成されるので、透明性に優れて屈折率
が高く、光学レンズに要求される好適な光学的特性を有
すると共に、耐衝撃性に優れていて落球強度が大きいも
のである。本発明の製造方法によれば、上記のような優
れたプラスチックレンズを確実に製造することができ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＢ２９Ｋ 75:00

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記〔Ａ〕成分と下記〔Ｂ〕成分とを、
〔Ａ〕成分の有する水酸基のモル数ａに対する〔Ｂ〕成
分の有するイソシアネート基のモル数ｂの比（ｂ／ａ）
が０．５〜３．０となる割合でウレタン化反応させて得
られるウレタン化反応生成物２〜２０質量％と、このウレタン化反応生成物と共重合可能な共重合性単量
体９８〜８０質量％とを含有する単量体混合物を重合さ
せて得られる共重合体よりなることを特徴とするプラス
チックレンズ。〔Ａ〕成分：下記〔Ａ１〕成分および下記〔Ａ２〕成分
から選ばれた少なくとも１種の多価アルコール６０〜１
００質量％と、下記〔Ａ３〕成分および下記〔Ａ４〕成
分から選ばれた少なくとも１種の化合物４０〜０質量％
とからなる多価アルコール含有成分。〔Ａ１〕成分：炭素数が１１〜２２である高級不飽和脂
肪酸の二量体を還元処理することにより得られるダイマ
ージオール、および炭素数が１１〜２２である高級不飽
和脂肪酸の低級アルコールエステルの二量体を還元処理
することにより得られるダイマージオールから選ばれた
少なくとも１種のジオール。〔Ａ２〕成分：炭素数が１１〜２２である高級不飽和脂
肪酸の三量体を還元処理することにより得られるトリマ
ートリオール、および炭素数が１１〜２２である高級不
飽和脂肪酸の低級アルコールエステルの三量体を還元処
理することにより得られるトリマートリオールから選ば
れた少なくとも１種のトリオール。〔Ａ３〕成分：〔Ａ１〕成分および〔Ａ２〕成分から選
ばれた少なくとも１種の多価アルコールの分子間脱水反
応により得られるエーテル化合物。〔Ａ４〕成分：〔Ａ１〕成分および〔Ａ２〕成分から選
ばれた少なくとも１種の多価アルコールと、当該多価ア
ルコールに対応するカルボン酸とを反応させて得られる
エステル化合物。〔Ｂ〕成分：ラジカル重合性不飽和結合を分子中に有す
るイソシアネート化合物〔Ｂ１〕５０〜１００質量％
と、ラジカル重合性不飽和結合を分子中に有しないポリ
イソシアネート化合物〔Ｂ２〕５０〜０質量％とからな
るイソシアネート化合物含有成分。
【請求項２】ウレタン化反応生成物と共重合可能な共
重合性単量体として、下記一般式（Ｃ）で表されるスチ
レン誘導体が２０質量％以上の割合で含有されることを
特徴とする請求項１に記載のプラスチックレンズ。【化１】
【請求項３】ウレタン化反応生成物と共重合可能な共
重合性単量体として、ジビニルベンゼンが５質量％以上
の割合で含有されることを特徴とする請求項１または２
に記載のプラスチックレンズ。
【請求項４】下記〔Ａ〕成分と下記〔Ｂ〕成分とを、
〔Ａ〕成分の有する水酸基のモル数ａに対する〔Ｂ〕成
分の有するイソシアネート基のモル数ｂの比（ｂ／ａ）
が０．５〜３．０となる割合でウレタン化反応させてウ
レタン化反応生成物を得、得られたウレタン化反応生成物２〜２０質量％と、この
ウレタン化反応生成物と共重合可能な共重合性単量体９
８〜８０質量％とを混合して単量体混合物を調製し、こ
の単量体混合物をラジカル重合させることを特徴とする
プラスチックレンズの製造方法。〔Ａ〕成分：下記〔Ａ１〕成分および下記〔Ａ２〕成分
から選ばれた少なくとも１種の多価アルコール６０〜１
００質量％と、下記〔Ａ３〕成分および下記〔Ａ４〕成
分から選ばれた少なくとも１種の化合物４０〜０質量％
とからなる多価アルコール含有成分。〔Ａ１〕成分：炭素数が１１〜２２である高級不飽和脂
肪酸の二量体を還元処理することにより得られるダイマ
ージオール、および炭素数が１１〜２２である高級不飽
和脂肪酸の低級アルコールエステルの二量体を還元処理
することにより得られるダイマージオールから選ばれた
少なくとも１種のジオール。〔Ａ２〕成分：炭素数が１１〜２２である高級不飽和脂
肪酸の三量体を還元処理することにより得られるトリマ
ートリオール、および炭素数が１１〜２２である高級不
飽和脂肪酸の低級アルコールエステルの三量体を還元処
理することにより得られるトリマートリオールから選ば
れた少なくとも１種のトリオール。〔Ａ３〕成分：〔Ａ１〕成分および〔Ａ２〕成分から選
ばれた少なくとも１種の多価アルコールの分子間脱水反
応により得られるエーテル化合物。〔Ａ４〕成分：〔Ａ１〕成分および〔Ａ２〕成分から選
ばれた少なくとも１種の多価アルコールと、当該多価ア
ルコールに対応するカルボン酸とを反応させて得られる
エステル化合物。〔Ｂ〕成分：ラジカル重合性不飽和結合を分子中に有す
るイソシアネート化合物〔Ｂ１〕５０〜１００質量％
と、ラジカル重合性不飽和結合を分子中に有しないポリ
イソシアネート化合物〔Ｂ２〕５０〜０質量％とからな
るイソシアネート化合物含有成分。