JPH11147928A - アミン封鎖ポリイソシアネートおよび１−成分焼付組成物におけるその使用 - Google Patents
アミン封鎖ポリイソシアネートおよび１−成分焼付組成物におけるその使用Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ジイソプロピルアミンで封鎖され、貯蔵安定
性であり、溶液から結晶化せず、さらに僅かな熱黄色化
を示す１−成分ポリウレタン焼付ラッカーのための（特
にコイル被覆用途のための）ポリイソシアネート架橋剤
を提供する。 【解決手段】 本発明は、非結晶性のアミン封鎖ポリイ
ソシアネート、その製造および特にコイル被覆用途のた
めの１−成分ポリウレタン焼付組成物におけるその使用
に関するものである。
性であり、溶液から結晶化せず、さらに僅かな熱黄色化
を示す１−成分ポリウレタン焼付ラッカーのための（特
にコイル被覆用途のための）ポリイソシアネート架橋剤
を提供する。 【解決手段】 本発明は、非結晶性のアミン封鎖ポリイ
ソシアネート、その製造および特にコイル被覆用途のた
めの１−成分ポリウレタン焼付組成物におけるその使用
に関するものである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、非結晶性のアミン
封鎖ポリイソシアネート、その製造および特にコイル被
覆用途のための１−成分ポリウレタン焼付組成物におけ
るその使用に関するものである。
封鎖ポリイソシアネート、その製造および特にコイル被
覆用途のための１−成分ポリウレタン焼付組成物におけ
るその使用に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】良好な化学的性質（たとえば僅かな熱黄
色化および低い封鎖解除温度）と合理的価格とを兼備す
るイソシアネート封鎖剤は極く僅しか存在しない。ジプ
ロピルアミンがこの種の封鎖剤である。イソシアネート
封鎖剤としてのジイソプロピルアミンの使用は公知であ
る。たとえば、イソプロピルアミンで封鎖されると共に
三量化イソホロンジイソシアネートに基づくポリイソシ
アネートの製造および使用がＥＰ−９６２１０号に記載
されている。ジイソプロピルアミンとマロン酸エステル
との混合物の使用がＥＰ−Ａ６００３１４号に開示され
ている。しかしながら、ジイソプロピルアミンの欠点も
指摘されており、すなわち或る種のポリイソシアネート
につきこれは溶液から結晶化し、したがって貯蔵安定性
でない封鎖ポリイソシアネートを形成することが指摘さ
れている。技術上および経済上重要なポリイソシアネー
トは、６−ジイソシアナトヘキサン（三量化ＨＤＩ）に
基づくイソシアヌレート基を有するポリイソシアネート
である。このポリイソシアネートは、特に良好な粘塑性
（ｖｉｓｃｏｐｌａｓｔｉｃ）特性をポリウレタン被覆
組成物に付与することが知られている。これはコーチン
グを柔軟にすると共に引っ掻き耐性にする。コイル被覆
および缶被覆は、これらが損傷なしに被覆金属シートの
その後の変形に関与せねばならないため、特に良好な柔
軟性を必要とする。ＥＰ−Ａ−６００ ３１４号には、
三量化ＨＤＩは貯蔵安定性である溶解１−成分ポリウレ
タン焼付組成物のための架橋剤を形成すべくジイソプロ
ピルアミンで封鎖しえないことが指摘されている。何故
なら、これら封鎖ポリイソシアネートは溶液から結晶化
するからである。
色化および低い封鎖解除温度）と合理的価格とを兼備す
るイソシアネート封鎖剤は極く僅しか存在しない。ジプ
ロピルアミンがこの種の封鎖剤である。イソシアネート
封鎖剤としてのジイソプロピルアミンの使用は公知であ
る。たとえば、イソプロピルアミンで封鎖されると共に
三量化イソホロンジイソシアネートに基づくポリイソシ
アネートの製造および使用がＥＰ−９６２１０号に記載
されている。ジイソプロピルアミンとマロン酸エステル
との混合物の使用がＥＰ−Ａ６００３１４号に開示され
ている。しかしながら、ジイソプロピルアミンの欠点も
指摘されており、すなわち或る種のポリイソシアネート
につきこれは溶液から結晶化し、したがって貯蔵安定性
でない封鎖ポリイソシアネートを形成することが指摘さ
れている。技術上および経済上重要なポリイソシアネー
トは、６−ジイソシアナトヘキサン（三量化ＨＤＩ）に
基づくイソシアヌレート基を有するポリイソシアネート
である。このポリイソシアネートは、特に良好な粘塑性
（ｖｉｓｃｏｐｌａｓｔｉｃ）特性をポリウレタン被覆
組成物に付与することが知られている。これはコーチン
グを柔軟にすると共に引っ掻き耐性にする。コイル被覆
および缶被覆は、これらが損傷なしに被覆金属シートの
その後の変形に関与せねばならないため、特に良好な柔
軟性を必要とする。ＥＰ−Ａ−６００ ３１４号には、
三量化ＨＤＩは貯蔵安定性である溶解１−成分ポリウレ
タン焼付組成物のための架橋剤を形成すべくジイソプロ
ピルアミンで封鎖しえないことが指摘されている。何故
なら、これら封鎖ポリイソシアネートは溶液から結晶化
するからである。
【０００３】
【発明が解決しようする課題】本発明の課題は、ジイソ
プロピルアミンで封鎖され、貯蔵安定性であり、溶液か
ら結晶化せず、さらに僅かな熱黄色化を示す１−成分ポ
リウレタン焼付ラッカーのための（特にコイル被覆用途
のための）ポリイソシアネート架橋剤を提供することに
ある。
プロピルアミンで封鎖され、貯蔵安定性であり、溶液か
ら結晶化せず、さらに僅かな熱黄色化を示す１−成分ポ
リウレタン焼付ラッカーのための（特にコイル被覆用途
のための）ポリイソシアネート架橋剤を提供することに
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この課題は、以下説明す
る封鎖ポリイソシアネートにより解決することができ
る。本発明は、貯蔵安定性であり、溶液から結晶化せ
ず、さらに （Ａ１）１２〜２４重量％のＮＣＯ含有量を有すると共
に線状もしくは分枝鎖脂肪族ジイソシアネートから作成
されてアロファネート基、ビウレット基、イソシアヌレ
ート基、ウレトジオン基および／またはウレタン基を有
するラッカーポリイソシアネートを含有する３０〜７０
当量％のポリイソシアネート成分、及び （Ａ２）８〜１５重量％のＮＣＯ含有量を有すると共に
脂環式ジイソシアネートから作成されてアロファネート
基、ビウレット基、イソシアヌレート基、ウレトジオン
基および／またはウレタン基を有する３０〜７０当量％
のポリイソシアネート成分 ［ポリイソシアネート成分Ａ１およびＡ２の当量％は合
計して１００当量％である］と、（Ｂ）成分Ａ１＋Ａ２
のイソシアネート基に対し８５〜１００当量％の６０〜
１１０℃の沸点を有する第二脂肪族線状アミン、および
（Ｃ）成分Ａ１およびＡ２のイソシアネート基に対し０
〜１５当量％の式（Ｉ）
る封鎖ポリイソシアネートにより解決することができ
る。本発明は、貯蔵安定性であり、溶液から結晶化せ
ず、さらに （Ａ１）１２〜２４重量％のＮＣＯ含有量を有すると共
に線状もしくは分枝鎖脂肪族ジイソシアネートから作成
されてアロファネート基、ビウレット基、イソシアヌレ
ート基、ウレトジオン基および／またはウレタン基を有
するラッカーポリイソシアネートを含有する３０〜７０
当量％のポリイソシアネート成分、及び （Ａ２）８〜１５重量％のＮＣＯ含有量を有すると共に
脂環式ジイソシアネートから作成されてアロファネート
基、ビウレット基、イソシアヌレート基、ウレトジオン
基および／またはウレタン基を有する３０〜７０当量％
のポリイソシアネート成分 ［ポリイソシアネート成分Ａ１およびＡ２の当量％は合
計して１００当量％である］と、（Ｂ）成分Ａ１＋Ａ２
のイソシアネート基に対し８５〜１００当量％の６０〜
１１０℃の沸点を有する第二脂肪族線状アミン、および
（Ｃ）成分Ａ１およびＡ２のイソシアネート基に対し０
〜１５当量％の式（Ｉ）
【化３】 ［式中、Ｒは２〜５個の炭素原子を有する飽和炭化水素
残基を示す］に対応する化学組込みヒドラジン誘導体
（Ｄ）との反応生成であり、さらにこれと混合して成分
Ａ１、Ａ２およびＣの重量に対し０．０〜５．０重量％
の式（ＩＩ）
残基を示す］に対応する化学組込みヒドラジン誘導体
（Ｄ）との反応生成であり、さらにこれと混合して成分
Ａ１、Ａ２およびＣの重量に対し０．０〜５．０重量％
の式（ＩＩ）
【化４】 に対応する構造単位を持ったアミンを含有することを特
徴とする封鎖ポリイソシアネート架橋剤に関するもので
ある。
徴とする封鎖ポリイソシアネート架橋剤に関するもので
ある。
【０００５】さらに本発明はラッカー溶剤における前記
封鎖ポリイソシアネートの製造方法にも関するものであ
り、この方法は （ａ）ポリイソシアネート成分Ａ１＋Ａ２を全溶剤の少
なくとも一部と混合し、（ｂ）ポリイソシアネート成分
を第二脂肪族アミン（Ｂ）と反応させると共に、要に応
じ次いで生成物が実質的にＮＣＯ基を含有しなくなるま
で安定剤成分（Ｃ）と反応させ、（ｃ）次いで安定剤成
分（Ｄ）を残余の溶剤と共に添加することを特徴とす
る。最後に本発明は、コイル被覆用途のための１−成分
ポリウレタン焼付組成物における架橋剤としての前記封
鎖ポリイソシアネートの使用に関するものである。
封鎖ポリイソシアネートの製造方法にも関するものであ
り、この方法は （ａ）ポリイソシアネート成分Ａ１＋Ａ２を全溶剤の少
なくとも一部と混合し、（ｂ）ポリイソシアネート成分
を第二脂肪族アミン（Ｂ）と反応させると共に、要に応
じ次いで生成物が実質的にＮＣＯ基を含有しなくなるま
で安定剤成分（Ｃ）と反応させ、（ｃ）次いで安定剤成
分（Ｄ）を残余の溶剤と共に添加することを特徴とす
る。最後に本発明は、コイル被覆用途のための１−成分
ポリウレタン焼付組成物における架橋剤としての前記封
鎖ポリイソシアネートの使用に関するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明による新規な封鎖ポリイソ
シアネートはポリイソシアネート成分Ａ１＋Ａ２の配合
物から作成することが必須である。封鎖ポリイソシアネ
ートは必要に応じ化学組込みされた安定剤（Ｃ）を含有
することができ、必要に応じ安定剤Ｄと物理的に混合し
て存在させることができる。ポリイソシアネート成分Ａ
１は、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネートから作
成されると共にビウレット基、イミノオキサジアジンジ
オン基、イソシアヌレート基、アロファネート基および
／またはウレトジオン基を有しかつ１９〜２９重量％の
ＮＣＯ含有量を有する公知のラッカーポリイソシアネー
トから選択される。主としてイソシアヌレート基を有す
ると共に１，６−ジイソシアナトヘキサン（すなわち三
量化ＨＤＩ）から作成されるラッカーポリイソシアネー
トが好適である。三量化ＨＤＩは、ポリイソシアネート
成分（Ａ１＋Ａ２）の１．０ＮＣＯ当量に対し０．３〜
０．７ ＮＣＯ当量の量にて使用される。これは、００
重量％のポリイソシアネート成分Ａ１＋Ａ２の重量に対
し２４〜６７重量％の量にほぼ相当する。
シアネートはポリイソシアネート成分Ａ１＋Ａ２の配合
物から作成することが必須である。封鎖ポリイソシアネ
ートは必要に応じ化学組込みされた安定剤（Ｃ）を含有
することができ、必要に応じ安定剤Ｄと物理的に混合し
て存在させることができる。ポリイソシアネート成分Ａ
１は、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネートから作
成されると共にビウレット基、イミノオキサジアジンジ
オン基、イソシアヌレート基、アロファネート基および
／またはウレトジオン基を有しかつ１９〜２９重量％の
ＮＣＯ含有量を有する公知のラッカーポリイソシアネー
トから選択される。主としてイソシアヌレート基を有す
ると共に１，６−ジイソシアナトヘキサン（すなわち三
量化ＨＤＩ）から作成されるラッカーポリイソシアネー
トが好適である。三量化ＨＤＩは、ポリイソシアネート
成分（Ａ１＋Ａ２）の１．０ＮＣＯ当量に対し０．３〜
０．７ ＮＣＯ当量の量にて使用される。これは、００
重量％のポリイソシアネート成分Ａ１＋Ａ２の重量に対
し２４〜６７重量％の量にほぼ相当する。
【０００７】ポリイソシアネート成分Ａ２は、脂環式ジ
イソシアネートから作成されると共にアロファネート
基、ビウレット基、イソシアヌレート基および／または
ウレタン基を有するラッカーポリイソシアネートから選
択される。好適な脂環式ジイソシアネートは１−イソシ
アナト−３，３，５−トリメチル−５−イソシアナトメ
チルシクロ−ヘキサン（ＩＰＤＩ）および４，４−ジイ
ソシアナト−ジシクロヘキシルメタン（ＨＭＤＩ）を包
含する。主としてイソシアヌレート基を有すると共に全
ポリイソシアネート成分（Ａ１＋Ａ２）の１．０ ＮＣ
Ｏ当量に対し０．３〜０．７ ＮＣＯ当量の量における
ＩＰＤＩおよびＨＭＤＩに基づくラッカーポリイソシア
ネートが好適である。さらに、する当量比におけるＨＤ
ＩとＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩとＨＭＤＩとの混合
トライマーが両ポリイソシアネート成分Ａ１およびＡ２
として使用するのに適する。６０〜１１０℃の沸点（室
温および常圧）を有する適する第二脂肪族アミンはジイ
ソプロピルアミンであり、例として考慮される。適宜の
安定剤成分Ｃは式Ｉに対応するヒドラジン誘導体から選
択される。ヒドラジン誘導体はヒドラジン水和物と環式
カーボネート（たとえばエチレンカーボネートもしくは
イソプロピレンカーボネート）との反応生成物に基づく
ものであって、ＥＰ−Ａ−０，０５０，２８４号（米国
特許第４，３６９，３０１号）に記載されている。
イソシアネートから作成されると共にアロファネート
基、ビウレット基、イソシアヌレート基および／または
ウレタン基を有するラッカーポリイソシアネートから選
択される。好適な脂環式ジイソシアネートは１−イソシ
アナト−３，３，５−トリメチル−５−イソシアナトメ
チルシクロ−ヘキサン（ＩＰＤＩ）および４，４−ジイ
ソシアナト−ジシクロヘキシルメタン（ＨＭＤＩ）を包
含する。主としてイソシアヌレート基を有すると共に全
ポリイソシアネート成分（Ａ１＋Ａ２）の１．０ ＮＣ
Ｏ当量に対し０．３〜０．７ ＮＣＯ当量の量における
ＩＰＤＩおよびＨＭＤＩに基づくラッカーポリイソシア
ネートが好適である。さらに、する当量比におけるＨＤ
ＩとＩＰＤＩおよび／またはＨＤＩとＨＭＤＩとの混合
トライマーが両ポリイソシアネート成分Ａ１およびＡ２
として使用するのに適する。６０〜１１０℃の沸点（室
温および常圧）を有する適する第二脂肪族アミンはジイ
ソプロピルアミンであり、例として考慮される。適宜の
安定剤成分Ｃは式Ｉに対応するヒドラジン誘導体から選
択される。ヒドラジン誘導体はヒドラジン水和物と環式
カーボネート（たとえばエチレンカーボネートもしくは
イソプロピレンカーボネート）との反応生成物に基づく
ものであって、ＥＰ−Ａ−０，０５０，２８４号（米国
特許第４，３６９，３０１号）に記載されている。
【０００８】１モルのヒドラジンと２モルのプロピレン
−１，２−カーボネートとから生ずるアダクトが好適で
ある：
−１，２−カーボネートとから生ずるアダクトが好適で
ある：
【化５】
【０００９】式（ＩＩ）に対応する適宜の安定剤Ｄは少
なくとも一個の２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ニル残基、いわゆるＨＡＬＳ（ヒンダードアミン光安定
剤）環を有する化合物から選択される。である。ＨＡＬ
Ｓ化合物において、ピペリジニル窒素は非置換的に、す
なわち次の構造にしたがって得られねばならない：
なくとも一個の２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ニル残基、いわゆるＨＡＬＳ（ヒンダードアミン光安定
剤）環を有する化合物から選択される。である。ＨＡＬ
Ｓ化合物において、ピペリジニル窒素は非置換的に、す
なわち次の構造にしたがって得られねばならない：
【化６】 特に好適な安定剤は、特に式（ＩＶ）に対応する名称チ
ヌビン７７０ ＤＦ（商標）としてノバリス社により市
販される「ＨＡＬＳ」化合物である。
ヌビン７７０ ＤＦ（商標）としてノバリス社により市
販される「ＨＡＬＳ」化合物である。
【化７】
【００１０】本発明による方法は２０〜１２０℃、好ま
しくは７０〜９０℃の温度範囲にて、たとえば酢酸ｎ−
ブチル、酢酸メトキシプロピル、トルエンのような適す
る溶剤またはたとえばソルベッソの商品名でエクソン社
により市販されるような高級芳香族溶剤混合物にて行わ
れる。しかしながら、ＮＣＯ基が封鎖剤および安定剤Ｃ
と完全に反応した後、たとえばブタノールのようなアル
コールも使用することができる。本発明の好適具体例に
よれば、溶液におけるポリイソシアネート成分Ａ１＋Ａ
２の混合物の１．０ ＮＣＯ当量を全量（たとえば０．
８５〜０．９当量（０．８５〜０．９モル））のジイソ
プロピルアミンＢと混合し、約７０℃にて完全に反応さ
せる。この反応は比較的急速に進行する。残余のイソシ
アネート基をたとえば０．１〜０．１５ ＮＨ当量のヒ
ドラジン成分Ｃと約８０℃にて数時間にわたり全ＮＣＯ
基が完全に反応するまで反応させる。化学量論的に小過
剰の成分Ｃが、最終生成物の低粘度をもたらすのに好適
な作用を有する。次いで、ＨＡＬＳ成分Ｄおよび残余の
溶剤（たとえばイソブタノール）を混合して所望の粘度
を得る。１−成分焼付組成物は、本発明による封鎖ポリ
イソシアネートをたとえばポリエステルポリオールもし
くはポリアクリレートポリオールのような公知の有機ポ
リヒドロキシル化合物と配合して作成される。１−成分
組成物は好ましくはコイル被覆用途に使用される。これ
ら１−成分組成物から作成されるコイル−コーチングは
有利には良好な貯蔵安定性を示す（これらは少なくとも
３か月間にわたり顕著な粘度上昇を示さない）、良好な
反応性および極めて僅かな熱黄色化を示す。
しくは７０〜９０℃の温度範囲にて、たとえば酢酸ｎ−
ブチル、酢酸メトキシプロピル、トルエンのような適す
る溶剤またはたとえばソルベッソの商品名でエクソン社
により市販されるような高級芳香族溶剤混合物にて行わ
れる。しかしながら、ＮＣＯ基が封鎖剤および安定剤Ｃ
と完全に反応した後、たとえばブタノールのようなアル
コールも使用することができる。本発明の好適具体例に
よれば、溶液におけるポリイソシアネート成分Ａ１＋Ａ
２の混合物の１．０ ＮＣＯ当量を全量（たとえば０．
８５〜０．９当量（０．８５〜０．９モル））のジイソ
プロピルアミンＢと混合し、約７０℃にて完全に反応さ
せる。この反応は比較的急速に進行する。残余のイソシ
アネート基をたとえば０．１〜０．１５ ＮＨ当量のヒ
ドラジン成分Ｃと約８０℃にて数時間にわたり全ＮＣＯ
基が完全に反応するまで反応させる。化学量論的に小過
剰の成分Ｃが、最終生成物の低粘度をもたらすのに好適
な作用を有する。次いで、ＨＡＬＳ成分Ｄおよび残余の
溶剤（たとえばイソブタノール）を混合して所望の粘度
を得る。１−成分焼付組成物は、本発明による封鎖ポリ
イソシアネートをたとえばポリエステルポリオールもし
くはポリアクリレートポリオールのような公知の有機ポ
リヒドロキシル化合物と配合して作成される。１−成分
組成物は好ましくはコイル被覆用途に使用される。これ
ら１−成分組成物から作成されるコイル−コーチングは
有利には良好な貯蔵安定性を示す（これらは少なくとも
３か月間にわたり顕著な粘度上昇を示さない）、良好な
反応性および極めて僅かな熱黄色化を示す。
【００１１】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明す
る。実施例１ − 安定剤成分ＣおよびＤを含まない本発明に
よる封鎖ポリイソシアネート ポリイソシアネート成分は６５．６重量％のＨＤＩトラ
イマー（Ａ１）と３４４重量％のＩＰＤＩトライマー
（Ａ２）とを含有した。処方 ： １４０．０ｇ（０．７ｇ当量） ： ＨＤＩトライマー、ＮＣＯ含有量約２１％ 、モノマー１，６−ジイソシアナト−ヘキ サン約０．２％、２３℃における粘度約３ ，０００ mPa.s １０５．０ｇ（０．３ｇ当量） ： ＩＰＤＩトライマー、ＮＣＯ含有量約１２ ％、溶剤ナフサにおける７０％溶液 １０６．０ｇ（１．０５ｇ当量）： ジイソプロピルアミン ７０．０ｇ ： 酢酸メトキシプロピル ７０．５ｇ ： イソブタノール ─────────────────────────────────── ４９１．５ｇ（１．０ｇ当量） ： 封鎖ポリイソシアネート、 固形分：計算値６５％ 封鎖ＮＣＯ含有量：計算値８．５％
る。実施例１ − 安定剤成分ＣおよびＤを含まない本発明に
よる封鎖ポリイソシアネート ポリイソシアネート成分は６５．６重量％のＨＤＩトラ
イマー（Ａ１）と３４４重量％のＩＰＤＩトライマー
（Ａ２）とを含有した。処方 ： １４０．０ｇ（０．７ｇ当量） ： ＨＤＩトライマー、ＮＣＯ含有量約２１％ 、モノマー１，６−ジイソシアナト−ヘキ サン約０．２％、２３℃における粘度約３ ，０００ mPa.s １０５．０ｇ（０．３ｇ当量） ： ＩＰＤＩトライマー、ＮＣＯ含有量約１２ ％、溶剤ナフサにおける７０％溶液 １０６．０ｇ（１．０５ｇ当量）： ジイソプロピルアミン ７０．０ｇ ： 酢酸メトキシプロピル ７０．５ｇ ： イソブタノール ─────────────────────────────────── ４９１．５ｇ（１．０ｇ当量） ： 封鎖ポリイソシアネート、 固形分：計算値６５％ 封鎖ＮＣＯ含有量：計算値８．５％
【００１２】作成：２種のラッカーポリイソシアネート
を酢酸メトキシプロピルと混合し、５０℃まで加熱し
た。ジイソプロピルアミンを少しづつ撹拌しながら添加
し、その間に若干の発熱が観察された。添加が完了した
後、撹拌を７０℃にて３０分間続けた。ＮＣＯ基の消失
がＩＲ分光光度法により証明された。ＮＣＯ基がＩＲ分
光光度法によりもはや検出されなくなった際、得られた
混合物をイソブタノールで希釈すると共に冷却した。透
明なほぼ無色の溶液が得られ、これは約３，６００ｍＰ
ａｓの粘度（２３℃）と４９１．５ｇの封鎖ＮＣＯ当量
とを有した。この封鎖ポリイソシアネートは貯蔵に際し
安定であった。これに反しＥＰ−Ａ６００ ３１４号
（米国特許第５，３５０，８２５号）により示されるよ
うに、ジイソプロピルアミンで封鎖されたＨＤＩトライ
マーは約２週間後に溶液から結晶化した。
を酢酸メトキシプロピルと混合し、５０℃まで加熱し
た。ジイソプロピルアミンを少しづつ撹拌しながら添加
し、その間に若干の発熱が観察された。添加が完了した
後、撹拌を７０℃にて３０分間続けた。ＮＣＯ基の消失
がＩＲ分光光度法により証明された。ＮＣＯ基がＩＲ分
光光度法によりもはや検出されなくなった際、得られた
混合物をイソブタノールで希釈すると共に冷却した。透
明なほぼ無色の溶液が得られ、これは約３，６００ｍＰ
ａｓの粘度（２３℃）と４９１．５ｇの封鎖ＮＣＯ当量
とを有した。この封鎖ポリイソシアネートは貯蔵に際し
安定であった。これに反しＥＰ−Ａ６００ ３１４号
（米国特許第５，３５０，８２５号）により示されるよ
うに、ジイソプロピルアミンで封鎖されたＨＤＩトライ
マーは約２週間後に溶液から結晶化した。
【００１３】実施例２− 安定剤成分ＣおよびＤを含む
本発明による封鎖ポリイソシアネート ポリイソシアネート成分はＨＤＩトライマー（Ａ１）と
ＩＰＤＩトライマー（Ａ２）とを約１：１の重量比にて
含有した。処方 ： １１０．０ｇ（０．５５ｇ当量）： 実施例１からのＨＤＩトライマー １５７．５ｇ（０．４５ｇ当量）： 実施例１からのＩＰＤＩトライマー ９０．９ｇ（０．９モル） ： ジイソプロピルアミン ７０．０ｇ ： 酢酸メトキシプロピル １４１．１ｇ（０．１２ｇ当量）： ヒドラジンアダクト（１モルのヒドラジン 水和物と２モルのプロピレンカーボネート との反応生成物、分子量２３６） ３．２ｇ ： チヌビン７７０ ＤＦ（ＨＡＬＳ安定剤、 ノバリス社から入手しうる） ６４．８ｇ ： 酢酸メトキシプロピル ６４．８ｇ ： イソブタノール ─────────────────────────────────── ５０５．３ｇ（０．９ｇ当量） ： 封鎖ポリイソシアネート、 固形分：計算値６５％ 封鎖ＮＣＯ含有量：計算値７．４８％
本発明による封鎖ポリイソシアネート ポリイソシアネート成分はＨＤＩトライマー（Ａ１）と
ＩＰＤＩトライマー（Ａ２）とを約１：１の重量比にて
含有した。処方 ： １１０．０ｇ（０．５５ｇ当量）： 実施例１からのＨＤＩトライマー １５７．５ｇ（０．４５ｇ当量）： 実施例１からのＩＰＤＩトライマー ９０．９ｇ（０．９モル） ： ジイソプロピルアミン ７０．０ｇ ： 酢酸メトキシプロピル １４１．１ｇ（０．１２ｇ当量）： ヒドラジンアダクト（１モルのヒドラジン 水和物と２モルのプロピレンカーボネート との反応生成物、分子量２３６） ３．２ｇ ： チヌビン７７０ ＤＦ（ＨＡＬＳ安定剤、 ノバリス社から入手しうる） ６４．８ｇ ： 酢酸メトキシプロピル ６４．８ｇ ： イソブタノール ─────────────────────────────────── ５０５．３ｇ（０．９ｇ当量） ： 封鎖ポリイソシアネート、 固形分：計算値６５％ 封鎖ＮＣＯ含有量：計算値７．４８％
【００１４】作成：２種のラッカーポリイソシアネート
を酢酸メトキシプロピルと混合し、７０℃にてジイソプ
ロピルアミンと共に約１％のＮＣＯ含有量が測定される
まで約１時間にわたり撹拌した（理論ＮＣＯ：０．９９
％）。次いでヒドラジンアダクトを添加し、温度を８０
℃まで上昇させ、反応混合物をこの温度にて約１０時間
にわたりＮＣＯ基がもはやＩＲ分光光度法により測定さ
れなくなるまで撹拌した。イソブタノールに溶解させた
ＨＡＬＳ安定剤をまだ暖かい溶液に撹拌混入した。この
処方物を冷却させ、約３，０００ｍＰａｓの粘度（２３
℃）と５６１ｇの封鎖ＮＣＯ当量とを有する透明な淡黄
色溶液が得られた。
を酢酸メトキシプロピルと混合し、７０℃にてジイソプ
ロピルアミンと共に約１％のＮＣＯ含有量が測定される
まで約１時間にわたり撹拌した（理論ＮＣＯ：０．９９
％）。次いでヒドラジンアダクトを添加し、温度を８０
℃まで上昇させ、反応混合物をこの温度にて約１０時間
にわたりＮＣＯ基がもはやＩＲ分光光度法により測定さ
れなくなるまで撹拌した。イソブタノールに溶解させた
ＨＡＬＳ安定剤をまだ暖かい溶液に撹拌混入した。この
処方物を冷却させ、約３，０００ｍＰａｓの粘度（２３
℃）と５６１ｇの封鎖ＮＣＯ当量とを有する透明な淡黄
色溶液が得られた。
【００１５】実施例３：実施例２からの本発明による封
鎖ポリイソシアネートに基づくコイルコーチングの作成 本発明によるコーチングの性質を、ブタノンオキシムに
よりＨＤＩトライマーを封鎖して作成された封鎖ポリイ
ソシアネート架橋剤から作成された同様なコーチングと
比較した。ラッカーの組成 １１７２ｇ（１．１７２ｇ当量、ＯＨ）： ヒドロキシルポリエステル（アルキ ノール１６６５、１ＯＨ当量＝１， ０００ｇ、６５％溶液、バイエルＡ Ｇ社から入手しうる） ６５７ｇ（１．１７２ｇ当量、ＮＣＯ): 実施例２からの封鎖ポリイソシアネ ート １２００ｇ ： 二酸化チタン（バイエルチタンＲ− ＫＢ−４、バイエルＡＧ社から入手 しうる） ９４０ｇ ： 溶剤ナフサ２００Ｓ １５０ｇ ： アセト酪酸セルロース（ＣＡＤ ５ ３１−１、１０％、クラーン・ヘミ ー社、ハンブルグ） ６０ｇ ： 添加剤（アクロナール４Ｆ、５０％ 、ＢＡＳＦ ＡＧ社） ─────────────────────────────────── ４１７９ｇ ： ラッカー処方物 流出時間：１１８秒、ＤＩＮ４
鎖ポリイソシアネートに基づくコイルコーチングの作成 本発明によるコーチングの性質を、ブタノンオキシムに
よりＨＤＩトライマーを封鎖して作成された封鎖ポリイ
ソシアネート架橋剤から作成された同様なコーチングと
比較した。ラッカーの組成 １１７２ｇ（１．１７２ｇ当量、ＯＨ）： ヒドロキシルポリエステル（アルキ ノール１６６５、１ＯＨ当量＝１， ０００ｇ、６５％溶液、バイエルＡ Ｇ社から入手しうる） ６５７ｇ（１．１７２ｇ当量、ＮＣＯ): 実施例２からの封鎖ポリイソシアネ ート １２００ｇ ： 二酸化チタン（バイエルチタンＲ− ＫＢ−４、バイエルＡＧ社から入手 しうる） ９４０ｇ ： 溶剤ナフサ２００Ｓ １５０ｇ ： アセト酪酸セルロース（ＣＡＤ ５ ３１−１、１０％、クラーン・ヘミ ー社、ハンブルグ） ６０ｇ ： 添加剤（アクロナール４Ｆ、５０％ 、ＢＡＳＦ ＡＧ社） ─────────────────────────────────── ４１７９ｇ ： ラッカー処方物 流出時間：１１８秒、ＤＩＮ４
【００１６】
【表１】
【００１７】本発明による封鎖ポリイソシアネート架橋
剤に基づくコーチングは、焼付過程の後に優秀な光沢と
明かに高い白色値とを有した。さらにこれは比較コーチ
ングよりも反応性であり、より低い２１６℃のＰＭＴか
ら証明された。各コーチングが本発明によるコーチング
に基づく場合のみ、これら温度にて硬化させたコーチン
グにつきたとえば白色値、黄色値およびＭＥＫ拭い試験
のような試験を行うことが可能であった。
剤に基づくコーチングは、焼付過程の後に優秀な光沢と
明かに高い白色値とを有した。さらにこれは比較コーチ
ングよりも反応性であり、より低い２１６℃のＰＭＴか
ら証明された。各コーチングが本発明によるコーチング
に基づく場合のみ、これら温度にて硬化させたコーチン
グにつきたとえば白色値、黄色値およびＭＥＫ拭い試験
のような試験を行うことが可能であった。
【００１８】実施例４− 安定剤化合物ＣおよびＤを含
む本発明による封鎖ポリイソシアネート ポリイソシアネート成分は０．６当量もしくは約５０重
量％のＨＤＩトライマー（Ａ１）と０．４当量もしくは
５０重量％のＨＭＤＩトライマー（Ａ２）とを含有し
た。処方 ： １００．ｇ （０．５ｇ当量）： 実施例１からのＨＤＩトライマー １８９．５ｇ（０．５ｇ当量）： ５８重量％のＨＭＤＩトライマーと１５重量 ％のＨＤＩトライマーとよりなるポリイソシ アネート、酢酸メトキシプロピルにおける７ ５％ ９０．０ｇ（０．９モル） ： ジイソプロピルアミン １４．１ｇ（０．１２ｇ当量): 実施例２によるヒドラジンアダクト ３．５ｇ ： 実施例２からのＨＡＬＳ ９３．２ｇ ： 酢酸メトキシプロピル ９３．２ｇ ： イソブタノール ─────────────────────────────────── ５８４．４ｇ ： 封鎖ポリイソシアネート、 固形分：計算値６０％ 封鎖ＮＣＯ含有量：計算値６．５％
む本発明による封鎖ポリイソシアネート ポリイソシアネート成分は０．６当量もしくは約５０重
量％のＨＤＩトライマー（Ａ１）と０．４当量もしくは
５０重量％のＨＭＤＩトライマー（Ａ２）とを含有し
た。処方 ： １００．ｇ （０．５ｇ当量）： 実施例１からのＨＤＩトライマー １８９．５ｇ（０．５ｇ当量）： ５８重量％のＨＭＤＩトライマーと１５重量 ％のＨＤＩトライマーとよりなるポリイソシ アネート、酢酸メトキシプロピルにおける７ ５％ ９０．０ｇ（０．９モル） ： ジイソプロピルアミン １４．１ｇ（０．１２ｇ当量): 実施例２によるヒドラジンアダクト ３．５ｇ ： 実施例２からのＨＡＬＳ ９３．２ｇ ： 酢酸メトキシプロピル ９３．２ｇ ： イソブタノール ─────────────────────────────────── ５８４．４ｇ ： 封鎖ポリイソシアネート、 固形分：計算値６０％ 封鎖ＮＣＯ含有量：計算値６．５％
【００１９】作成：２種のラッカーポリイソシアネート
を実施例１および２に記載したように酢酸メトキシプロ
ピルと混合し、７０℃にて０．８８％の計算ＮＣＯ含有
量がほぼ得られるまでジイソプロピルアミンと反応させ
た。次いでヒドラジンアダクトを添加すると共に撹拌を
８０℃にて約１０時間にわたり続けた。この時点でＮＣ
Ｏ基はもはやＩＲ分光光度法により検出しえなかった。
イソブタノールに溶解刺せたＨＡＬＳ安定剤を撹拌混入
し、反応混合物を冷却させた。４，５００ｍＰａｓの粘
度（２３℃）と４６４ｇの封鎖ＮＣＯ当量とを有する透
明な淡黄色溶液が得られた。
を実施例１および２に記載したように酢酸メトキシプロ
ピルと混合し、７０℃にて０．８８％の計算ＮＣＯ含有
量がほぼ得られるまでジイソプロピルアミンと反応させ
た。次いでヒドラジンアダクトを添加すると共に撹拌を
８０℃にて約１０時間にわたり続けた。この時点でＮＣ
Ｏ基はもはやＩＲ分光光度法により検出しえなかった。
イソブタノールに溶解刺せたＨＡＬＳ安定剤を撹拌混入
し、反応混合物を冷却させた。４，５００ｍＰａｓの粘
度（２３℃）と４６４ｇの封鎖ＮＣＯ当量とを有する透
明な淡黄色溶液が得られた。
【００２０】以上、本発明を例示の目的で詳細に説明し
たが、この詳細は単に例示の目的に過ぎず、本発明の思
想および範囲を逸脱することなく各種の改変をなしうる
ことが当業者には了解されよう。
たが、この詳細は単に例示の目的に過ぎず、本発明の思
想および範囲を逸脱することなく各種の改変をなしうる
ことが当業者には了解されよう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カール−ルートヴイツヒ・ノーブル ドイツ連邦共和国デー51467 ベルギツシ ユ・グラツドバツハ、ホツパーシヤイデ ル・ヴエーク 44 (72)発明者 クリスチアン・フユツセル ドイツ連邦共和国デー47918 テーニスフ オルスト、ルートヴイツヒ−ヤーン−シユ トラーセ 49
Claims (4)
- 【請求項１】 貯蔵安定性であり、溶液から結晶化せ
ず、さらに （Ａ１）１２〜２４重量％のＮＣＯ含有量を有すると共
に線状もしくは分枝鎖脂肪族ジイソシアネートから作成
されてアロファネート基、ビウレット基、イソシアヌレ
ート基、イミノオキサジアジンジオン基、ウレトジオン
基および／またはウレタン基を有するラッカーポリイソ
シアネートを含有する３０〜７０当量％のポリイソシア
ネート成分および （Ａ２）８〜１５重量％のＮＣＯ含有量を有すると共に
脂環式ジイソシアネートから作成されてアロファネート
基、ビウレット基、イソシアヌレート基、ウレトジオン
基および／またはウレタン基を有するラッカーポリイソ
シアネートを含有する３０〜７０当量％のポリイソシア
ネート成分 ［ポリイソシアネート成分Ａ１およびＡ２の当量％は合
計して１００当量％である］と、（Ｂ）成分Ａ１＋Ａ２
のイソシアネート基に対し８５〜１００当量％の６０〜
１１０℃の沸点を有する第二脂肪族線状アミンおよび
（Ｃ）成分Ａ１およびＡ２のイソシアネート基に対し０
〜１５当量％の式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒは２〜５個の炭素原子を有する飽和炭化水素
残基を示す］に対応する化学組込みヒドラジン誘導体と
の反応生成物であり、さらにこれと混合して（Ｄ）成分
Ａ１、Ａ２およびＣの重量に対し０．０〜５．０重量％
の式（ＩＩ） 【化２】 に対応する構造単位を持ったアミンを含有することを特
徴とする封鎖ポリイソシアネート架橋剤。 - 【請求項２】 成分（Ｂ）がジイソプロピルアミンから
なる請求項１に記載の封鎖ポリイソシアネート架橋剤。 - 【請求項３】 （ａ）ポリイソシアネート成分Ａ１＋Ａ
２を全溶剤の少なくとも一部と混合し、（ｂ）ポリイソ
シアネート成分を第二脂肪族アミン（Ｂ）と反応させる
と共に、必要に応じ次いで生成物が実質的にＮＣＯ基を
含有しなくなるまで安定剤成分（Ｃ）と反応させ、
（ｃ）次いで必要に応じ安定剤成分（Ｄ）を残余の溶剤
と共に添加することを特徴とする請求項１に記載の封鎖
ポリイソシアネート架橋剤の製造方法。 - 【請求項４】 請求項１に記載の封鎖ポリイソシアネー
ト架橋剤と有機ポリヒドロキシル化合物とを含有する１
−成分焼付組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19738497.8 | 1997-09-03 | ||
| DE19738497A DE19738497A1 (de) | 1997-09-03 | 1997-09-03 | Amin-blockierte Polyisocyanate |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11147928A true JPH11147928A (ja) | 1999-06-02 |
| JPH11147928A5 JPH11147928A5 (ja) | 2005-10-27 |
| JP4106135B2 JP4106135B2 (ja) | 2008-06-25 |
Family
ID=7841065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26103498A Expired - Fee Related JP4106135B2 (ja) | 1997-09-03 | 1998-09-01 | アミン封鎖ポリイソシアネートおよび１−成分焼付組成物におけるその使用 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5961878A (ja) |
| EP (1) | EP0900814B1 (ja) |
| JP (1) | JP4106135B2 (ja) |
| KR (1) | KR100570587B1 (ja) |
| AT (1) | ATE313579T1 (ja) |
| AU (1) | AU732817B2 (ja) |
| CA (1) | CA2246167C (ja) |
| DE (2) | DE19738497A1 (ja) |
| DK (1) | DK0900814T3 (ja) |
| ES (1) | ES2255120T3 (ja) |
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| JP2012530801A (ja) * | 2009-06-18 | 2012-12-06 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 色の安定なハロゲンフリー難燃性組成物 |
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| DE10134238A1 (de) | 2001-07-13 | 2003-01-23 | Bayer Ag | Wässrige und/oder wasserverdünnbare mit Diisopropylamin blockierte Polyisocyanat-Vernetzer und deren Verwendung |
| JP2003048949A (ja) * | 2001-08-03 | 2003-02-21 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性樹脂組成物 |
| DE10156897A1 (de) * | 2001-11-20 | 2003-05-28 | Bayer Ag | Mit epsilon-Caprolactam und DIPA bzw. 1,2,4-Triazol mischblockierte Polyisocyanate, deren Herstellung und Verwendung |
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| EP4282893A1 (de) | 2022-05-25 | 2023-11-29 | Covestro Deutschland AG | Blockierte polyisocyanate |
| EP4559946A1 (de) | 2023-11-21 | 2025-05-28 | Covestro Deutschland AG | Blockierte polyisocyanate |
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1997
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