JPH111485A - 分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体 - Google Patents
分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 １分子中に１個のラジカル重合可能な有機基
を含有する新規な分岐状シロキサン・シルアルキレン共
重合体を提供する。 【解決手段】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｙは（メタ）アクリル基含有有機基，スチリル
基含有有機基および炭素原子数２〜１０のアルケニル基
からなる群から選択されるラジカル重合可能な有機基で
あり、Ｒ1は炭素原子数１〜１０のアルキル基もしくは
アリール基であり、Ｘ1シリルアルキル基である。｝で
示されるラジカル重合可能な有機基を含有する分岐状シ
ロキサン・シルアルキレン共重合体。
を含有する新規な分岐状シロキサン・シルアルキレン共
重合体を提供する。 【解決手段】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｙは（メタ）アクリル基含有有機基，スチリル
基含有有機基および炭素原子数２〜１０のアルケニル基
からなる群から選択されるラジカル重合可能な有機基で
あり、Ｒ1は炭素原子数１〜１０のアルキル基もしくは
アリール基であり、Ｘ1シリルアルキル基である。｝で
示されるラジカル重合可能な有機基を含有する分岐状シ
ロキサン・シルアルキレン共重合体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な分岐状シロキ
サン・シルアルキレン共重合体に関し、詳しくは、ラジ
カル重合可能な有機基を１分子中に１個含有する新規な
分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体に関する。
サン・シルアルキレン共重合体に関し、詳しくは、ラジ
カル重合可能な有機基を１分子中に１個含有する新規な
分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体に関する。
【０００２】
【従来の技術】アクリロキシ基やメタクリロキシ基のよ
うなラジカル重合可能な有機基を１分子中に１個含有す
るオルガノポリシロキサンは公知であり、例えば、片末
端がメタクリロキシプロピル基で封鎖された直鎖状のジ
メチルポリシロキサンや、式：
うなラジカル重合可能な有機基を１分子中に１個含有す
るオルガノポリシロキサンは公知であり、例えば、片末
端がメタクリロキシプロピル基で封鎖された直鎖状のジ
メチルポリシロキサンや、式：
【化５】 で示される分岐状のジメチルポリシロキサンが知られて
いる（特開平７−１９６９７５号公報、特開平１−３１
９５１８号公報、特開平１−２５４７１９号公報参
照）。しかし、従来の分岐状のオルガノポリシロキサン
は１分子中に１個の分岐点を有するものに限定されてお
り、分岐点を２個以上有する多分岐状のラジカル重合性
有機基含有オルガノポリシロキサンは知られていなかっ
た。また、上記したオルガノポリシロキサンは、一般
に、マクロモノマーとして各種有機樹脂の共重合材料に
使用されているが、得られた共重合体は、表面張力が低
く表面潤滑性に優れるものの、非シリコーン系有機樹脂
に対する相溶性や機械的強度が低いという問題点があっ
た。
いる（特開平７−１９６９７５号公報、特開平１−３１
９５１８号公報、特開平１−２５４７１９号公報参
照）。しかし、従来の分岐状のオルガノポリシロキサン
は１分子中に１個の分岐点を有するものに限定されてお
り、分岐点を２個以上有する多分岐状のラジカル重合性
有機基含有オルガノポリシロキサンは知られていなかっ
た。また、上記したオルガノポリシロキサンは、一般
に、マクロモノマーとして各種有機樹脂の共重合材料に
使用されているが、得られた共重合体は、表面張力が低
く表面潤滑性に優れるものの、非シリコーン系有機樹脂
に対する相溶性や機械的強度が低いという問題点があっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は上記問題点
を解消すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。即
ち、本発明の目的は、１分子中に１個のラジカル重合可
能な有機基を含有する新規な分岐状シロキサン・シルア
ルキレン共重合体を提供することにある。
を解消すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。即
ち、本発明の目的は、１分子中に１個のラジカル重合可
能な有機基を含有する新規な分岐状シロキサン・シルア
ルキレン共重合体を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式：
【化６】 ｛式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１０のアルキル基もしく
はアリール基であり、Ｘ1はｉ＝１とした場合の次式で
示されるシリルアルキル基である。
はアリール基であり、Ｘ1はｉ＝１とした場合の次式で
示されるシリルアルキル基である。
【化７】 （式中、Ｒ1は前記と同じであり、Ｒ2は炭素原子数２〜
１０のアルキレン基であり、Ｒ3は炭素原子数１〜１０
のアルキル基であり、Ｘi+1は水素原子，炭素原子数１
〜１０のアルキル基，アリール基および上記シリルアル
キル基からなる群から選択される基である。ｉは該シリ
ルアルキル基の階層を示している１〜１０の整数であ
り、ａiは０〜３の整数である。） Ｙは、一般式：
１０のアルキレン基であり、Ｒ3は炭素原子数１〜１０
のアルキル基であり、Ｘi+1は水素原子，炭素原子数１
〜１０のアルキル基，アリール基および上記シリルアル
キル基からなる群から選択される基である。ｉは該シリ
ルアルキル基の階層を示している１〜１０の整数であ
り、ａiは０〜３の整数である。） Ｙは、一般式：
【化８】 （式中、Ｒ4は水素原子もしくはメチル基であり、Ｒ5は
炭素原子数１〜１０のアルキレン基である。）で示され
る（メタ）アクリル基含有有機基、一般式：
炭素原子数１〜１０のアルキレン基である。）で示され
る（メタ）アクリル基含有有機基、一般式：
【化９】 （式中、Ｒ6は水素原子もしくはメチル基であり、Ｒ7は
炭素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ8は炭素原
子数１〜１０のアルキレン基であり、ｂは０〜４の整数
であり、ｃは０または１である。）で示されるスチリル
基含有有機基および炭素原子数２〜１０のアルケニル基
からなる群から選択されるラジカル重合可能な有機基で
ある。｝で示されるラジカル重合可能な有機基を含有す
る分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体に関す
る。
炭素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ8は炭素原
子数１〜１０のアルキレン基であり、ｂは０〜４の整数
であり、ｃは０または１である。）で示されるスチリル
基含有有機基および炭素原子数２〜１０のアルケニル基
からなる群から選択されるラジカル重合可能な有機基で
ある。｝で示されるラジカル重合可能な有機基を含有す
る分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体に関す
る。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の分岐状シロキサン・シル
アルキレン共重合体は、一般式：
アルキレン共重合体は、一般式：
【化１０】 で示される。上式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１０のアル
キル基もしくはアリール基であり、アルキル基として
は、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペン
チル基，イソプロピル基，イソブチル基，シクロペンチ
ル基，シクロヘキシル基が例示され、アリール基として
は、フェニル基，ナフチル基が例示される。これらの中
でもメチル基が好ましい。Ｘ1はｉ＝１とした場合の次
式で示されるシリルアルキル基である。
キル基もしくはアリール基であり、アルキル基として
は、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペン
チル基，イソプロピル基，イソブチル基，シクロペンチ
ル基，シクロヘキシル基が例示され、アリール基として
は、フェニル基，ナフチル基が例示される。これらの中
でもメチル基が好ましい。Ｘ1はｉ＝１とした場合の次
式で示されるシリルアルキル基である。
【化１１】 上式中、Ｒ2は炭素原子数２〜１０のアルキレン基であ
り、エチレン基，プロピレン基，ブチレン基，ヘキシレ
ン基などの直鎖状アルキレン基；メチルメチレン基，メ
チルエチレン基，１−メチルペンチレン基，１,４−ジ
メチルブチレン基などの分岐状アルキレン基が例示され
る。これらの中でも、エチレン基，メチルメチレン基，
ヘキシレン基，１−メチルペンチレン基，１,４−ジメ
チルブチレン基が好ましい。Ｒ3は炭素原子数１〜１０
のアルキル基であり、メチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基，ペンチル基，イソプロピル基，イソブチ
ル基，シクロペンチル基，シクロヘキシル基が例示され
る。これらの中でもメチル基が好ましい。Ｒ1は前記と
同じである。Ｘi+1は水素原子，炭素原子数１〜１０の
アルキル基，アリール基および上記シリルアルキル基か
らなる群から選択される基である。ａiは０〜３の整数
であるが、１分子中のａiの平均合計数は１.５i×３以
下であることが好ましい。ｉは１〜１０の整数であり、
これは該シリルアルキル基の階層数、即ち、該シリルア
ルキル基の繰り返し数を示している。従って、階層数が
１である場合に、本発明の分岐状シロキサン・シルアル
キレン共重合体は、一般式：
り、エチレン基，プロピレン基，ブチレン基，ヘキシレ
ン基などの直鎖状アルキレン基；メチルメチレン基，メ
チルエチレン基，１−メチルペンチレン基，１,４−ジ
メチルブチレン基などの分岐状アルキレン基が例示され
る。これらの中でも、エチレン基，メチルメチレン基，
ヘキシレン基，１−メチルペンチレン基，１,４−ジメ
チルブチレン基が好ましい。Ｒ3は炭素原子数１〜１０
のアルキル基であり、メチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基，ペンチル基，イソプロピル基，イソブチ
ル基，シクロペンチル基，シクロヘキシル基が例示され
る。これらの中でもメチル基が好ましい。Ｒ1は前記と
同じである。Ｘi+1は水素原子，炭素原子数１〜１０の
アルキル基，アリール基および上記シリルアルキル基か
らなる群から選択される基である。ａiは０〜３の整数
であるが、１分子中のａiの平均合計数は１.５i×３以
下であることが好ましい。ｉは１〜１０の整数であり、
これは該シリルアルキル基の階層数、即ち、該シリルア
ルキル基の繰り返し数を示している。従って、階層数が
１である場合に、本発明の分岐状シロキサン・シルアル
キレン共重合体は、一般式：
【化１２】 （式中、Ｒ1，Ｒ2およびＲ3は前記と同じであり、Ｒ9は
水素原子または前記Ｒ1と同じであり、Ｙは上記ラジカ
ル重合可能な有機基である。ａ1は前記ａiと同じであ
る。）で示され、階層数が２である場合に、本発明の分
岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体は、一般式：
水素原子または前記Ｒ1と同じであり、Ｙは上記ラジカ
ル重合可能な有機基である。ａ1は前記ａiと同じであ
る。）で示され、階層数が２である場合に、本発明の分
岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体は、一般式：
【化１３】 （式中、Ｙ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ9は前記と同じであ
り、ａ1およびａ2は前記ａiと同じである。）で示さ
れ、階層数が３である場合に、本発明の分岐状シロキサ
ン・シルアルキレン共重合体は、一般式：
り、ａ1およびａ2は前記ａiと同じである。）で示さ
れ、階層数が３である場合に、本発明の分岐状シロキサ
ン・シルアルキレン共重合体は、一般式：
【化１４】 （式中、Ｙ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ9は前記と同じであ
り、ａ1，ａ2およびａ3は前記ａiと同じである。）で示
される。Ｙは、一般式：
り、ａ1，ａ2およびａ3は前記ａiと同じである。）で示
される。Ｙは、一般式：
【化１５】 で示される（メタ）アクリル基含有有機基、一般式：
【化１６】 で示されるスチリル基含有有機基および炭素原子数２〜
１０のアルケニル基からなる群から選択されるラジカル
重合可能な有機基である。上式中、Ｒ4およびＲ6は水素
原子もしくはメチル基である。Ｒ5およびＲ8は炭素原子
数１〜１０のアルキレン基であり、メチレン基，エチレ
ン基，プロピレン基，ブチレン基，ヘキシレン基などの
直鎖状アルキレン基；メチルメチレン基，メチルエチレ
ン基，１−メチルペンチレン基，１,４−ジメチルブチ
レン基などの分岐状アルキレン基が例示される。Ｒ7は
炭素原子数１〜１０のアルキル基である。ｂは０〜４の
整数であり、ｃは０または１である。このラジカル重合
可能な有機基として具体的には、アクリロキシメチル
基，３−アクリロキシプロピル基，メタクリロキシメチ
ル基，３−メタクリロキシプロピル基，４−ビニルフェ
ニル基，３−ビニルフェニル基，４−（２−プロペニ
ル）フェニル基，３−（２−プロペニル）フェニル基，
２−（４−ビニルフェニル）エチル基，２−（３−ビニ
ルフェニル）エチル基，ビニル基，アリル基，メタリル
基，５−ヘキセニル基が挙げられる。
１０のアルケニル基からなる群から選択されるラジカル
重合可能な有機基である。上式中、Ｒ4およびＲ6は水素
原子もしくはメチル基である。Ｒ5およびＲ8は炭素原子
数１〜１０のアルキレン基であり、メチレン基，エチレ
ン基，プロピレン基，ブチレン基，ヘキシレン基などの
直鎖状アルキレン基；メチルメチレン基，メチルエチレ
ン基，１−メチルペンチレン基，１,４−ジメチルブチ
レン基などの分岐状アルキレン基が例示される。Ｒ7は
炭素原子数１〜１０のアルキル基である。ｂは０〜４の
整数であり、ｃは０または１である。このラジカル重合
可能な有機基として具体的には、アクリロキシメチル
基，３−アクリロキシプロピル基，メタクリロキシメチ
ル基，３−メタクリロキシプロピル基，４−ビニルフェ
ニル基，３−ビニルフェニル基，４−（２−プロペニ
ル）フェニル基，３−（２−プロペニル）フェニル基，
２−（４−ビニルフェニル）エチル基，２−（３−ビニ
ルフェニル）エチル基，ビニル基，アリル基，メタリル
基，５−ヘキセニル基が挙げられる。
【０００６】このような本発明の分岐状シロキサン・シ
ルアルキレン共重合体としては、下記平均組成式で示さ
れる重合体が例示される。
ルアルキレン共重合体としては、下記平均組成式で示さ
れる重合体が例示される。
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【０００７】このような本発明の分岐状シロキサン・シ
ルアルキレン共重合体の製造方法としては、例えば、一
般式：
ルアルキレン共重合体の製造方法としては、例えば、一
般式：
【化３２】 （式中、Ｒ1およびＹは前記と同じである。）で示され
るケイ素原子結合水素原子含有ケイ素化合物と、アルケ
ニル基含有有機ケイ素化合物とをヒドロシリル化反応さ
せる方法が挙げられる。上式で示されるケイ素化合物と
しては、例えば、３−メタクリロキシプロピルトリス
（ジメチルシロキシ）シラン，３−アクリロキシプロピ
ルトリス（ジメチルシロキシ）シラン，４−ビニルフェ
ニルトリス（ジメチルシロキシ）シラン，４−ビニルト
リス（ジメチルシロキシ）シラン，５−ヘキセニルトリ
ス（ジメチルシロキシ）シランが用いられる。アルケニ
ル基含有有機ケイ素化合物としては、例えば、ビニルト
リス（トリメチルシロキシ）シラン，ビニルトリス（ジ
メチルフェニルシロキシ）シラン，５−ヘキセニルトリ
ス（トリメチルシロキシ）シランが用いられる。このヒ
ドロシリル化反応は、白金金属錯体などの遷移金属触媒
の存在下に行うのが好ましい。また、両者の配合量は、
上式で示されるケイ素原子結合水素原子含有ケイ素化合
物中の炭素−炭素二重結合がヒドロシリル化反応するの
を抑えるために、化学量論量より多い量のアルケニル基
含有有機ケイ素化合物を使用するのが好ましい。
るケイ素原子結合水素原子含有ケイ素化合物と、アルケ
ニル基含有有機ケイ素化合物とをヒドロシリル化反応さ
せる方法が挙げられる。上式で示されるケイ素化合物と
しては、例えば、３−メタクリロキシプロピルトリス
（ジメチルシロキシ）シラン，３−アクリロキシプロピ
ルトリス（ジメチルシロキシ）シラン，４−ビニルフェ
ニルトリス（ジメチルシロキシ）シラン，４−ビニルト
リス（ジメチルシロキシ）シラン，５−ヘキセニルトリ
ス（ジメチルシロキシ）シランが用いられる。アルケニ
ル基含有有機ケイ素化合物としては、例えば、ビニルト
リス（トリメチルシロキシ）シラン，ビニルトリス（ジ
メチルフェニルシロキシ）シラン，５−ヘキセニルトリ
ス（トリメチルシロキシ）シランが用いられる。このヒ
ドロシリル化反応は、白金金属錯体などの遷移金属触媒
の存在下に行うのが好ましい。また、両者の配合量は、
上式で示されるケイ素原子結合水素原子含有ケイ素化合
物中の炭素−炭素二重結合がヒドロシリル化反応するの
を抑えるために、化学量論量より多い量のアルケニル基
含有有機ケイ素化合物を使用するのが好ましい。
【０００８】また、本発明の分岐状シロキサン・シルア
ルキレン共重合体は、酸性水溶液存在下、ケイ素原子結
合アルコキシ基含有有機ケイ素化合物とテトラアルキル
ジシロキサン化合物を反応させて、得られた反応生成物
中のアルコキシ基の大部分をジアルキルシロキシ基に置
換する方法によっても製造できる。さらに得られた本発
明の分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体に、上
記と同様にして、アルケニル基含有有機ケイ素化合物を
ヒドロシリル化反応させることにより、シリルアルキル
基の繰り返し数を増やすことができる。尚、この方法に
使用されるケイ素原子結合アルコキシ基含有有機ケイ素
化合物は、一般式：
ルキレン共重合体は、酸性水溶液存在下、ケイ素原子結
合アルコキシ基含有有機ケイ素化合物とテトラアルキル
ジシロキサン化合物を反応させて、得られた反応生成物
中のアルコキシ基の大部分をジアルキルシロキシ基に置
換する方法によっても製造できる。さらに得られた本発
明の分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体に、上
記と同様にして、アルケニル基含有有機ケイ素化合物を
ヒドロシリル化反応させることにより、シリルアルキル
基の繰り返し数を増やすことができる。尚、この方法に
使用されるケイ素原子結合アルコキシ基含有有機ケイ素
化合物は、一般式：
【化３３】 （式中、Ｒ1およびＹは前記と同じである。）で示され
るケイ素原子結合水素原子含有ケイ素化合物とアルケニ
ル基含有アルコキシシラン化合物をヒドロシリル化反応
させることによって製造することができる。ケイ素原子
結合水素原子含有ケイ素化合物としては前記と同じ化合
物が用いられ、アルケニル基含有アルコキシシラン化合
物としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン，５−
ヘキセニルトリメトキシシラン，ビニルトリエトキシシ
ランが用いられる。
るケイ素原子結合水素原子含有ケイ素化合物とアルケニ
ル基含有アルコキシシラン化合物をヒドロシリル化反応
させることによって製造することができる。ケイ素原子
結合水素原子含有ケイ素化合物としては前記と同じ化合
物が用いられ、アルケニル基含有アルコキシシラン化合
物としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン，５−
ヘキセニルトリメトキシシラン，ビニルトリエトキシシ
ランが用いられる。
【０００９】以上のような本発明のラジカル重合可能な
有機基を含有する分岐状シロキサン・シルアルキレン共
重合体は、高度に分岐した構造を有する多分岐状の新規
な化合物である。この共重合体は、非シリコーン系有機
樹脂に対する相溶性が高く、マクロモノマーとして各種
有機樹脂の共重合原料に使用することができる。また、
本発明の分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体と
有機ビニルモノマーをラジカル共重合反応させて得られ
た共重合体は機械的強度が高いという利点を有する。
有機基を含有する分岐状シロキサン・シルアルキレン共
重合体は、高度に分岐した構造を有する多分岐状の新規
な化合物である。この共重合体は、非シリコーン系有機
樹脂に対する相溶性が高く、マクロモノマーとして各種
有機樹脂の共重合原料に使用することができる。また、
本発明の分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体と
有機ビニルモノマーをラジカル共重合反応させて得られ
た共重合体は機械的強度が高いという利点を有する。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。
る。
【００１１】
【実施例１】撹拌装置，温度計，還流冷却管，滴下ロー
トを取りつけた２００ｍｌ４つ口フラスコに、ビニルト
リス（トリメチルシロキシ）シラン１１３.０ｇと塩化
白金酸３％イソプロパノール溶液０.０４ｇを投入し、
これを撹拌しながら１００℃に加熱した。次いでこれ
に、３−メタクリロキシプロピルトリス（ジメチルシロ
キシ）シラン３８.１ｇを、滴下ロートを用いて反応温
度が１００〜１１０℃を保つようにゆっくり滴下した。
滴下終了後、反応溶液を１２０℃で１時間加熱した。冷
却後、反応溶液をなす型フラスコに移して、ロータリー
エバポレーターにより減圧濃縮したところ、１３２.８
ｇの無色透明の液体が得られた。この液体を、29Ｓｉ−
核磁気共鳴分析（以下、29Ｓｉ−ＮＭＲ），13Ｃ−核磁
気共鳴分析（以下、13Ｃ−ＮＭＲ），赤外線吸収スペク
トル（以下、ＩＲ）およびゲル透過クロマトグラフィー
（以下、ＧＰＣ）により分析したところ、下記の平均組
成式で示される分岐状シロキサン・シルアルキレン共重
合体であることが確認された。
トを取りつけた２００ｍｌ４つ口フラスコに、ビニルト
リス（トリメチルシロキシ）シラン１１３.０ｇと塩化
白金酸３％イソプロパノール溶液０.０４ｇを投入し、
これを撹拌しながら１００℃に加熱した。次いでこれ
に、３−メタクリロキシプロピルトリス（ジメチルシロ
キシ）シラン３８.１ｇを、滴下ロートを用いて反応温
度が１００〜１１０℃を保つようにゆっくり滴下した。
滴下終了後、反応溶液を１２０℃で１時間加熱した。冷
却後、反応溶液をなす型フラスコに移して、ロータリー
エバポレーターにより減圧濃縮したところ、１３２.８
ｇの無色透明の液体が得られた。この液体を、29Ｓｉ−
核磁気共鳴分析（以下、29Ｓｉ−ＮＭＲ），13Ｃ−核磁
気共鳴分析（以下、13Ｃ−ＮＭＲ），赤外線吸収スペク
トル（以下、ＩＲ）およびゲル透過クロマトグラフィー
（以下、ＧＰＣ）により分析したところ、下記の平均組
成式で示される分岐状シロキサン・シルアルキレン共重
合体であることが確認された。
【化３４】
【００１２】
【実施例２】撹拌装置，温度計，還流冷却管，滴下ロー
トを取りつけた２００ｍｌ４つ口フラスコに、ビニルト
リメトキシシラン７４.１ｇと塩化白金酸３％イソプロ
パノール溶液０.０２ｇを投入し、これを撹拌しながら
１００℃に加熱した。次いでこれに、３−メタクリロキ
シプロピルトリス（ジメチルシロキシ）シラン３８.１
ｇを、滴下ロートを用いて反応温度が１００〜１１０℃
を保つようにゆっくり滴下した。滴下終了後、反応溶液
を１２０℃で１時間加熱した。冷却後、反応溶液をなす
型フラスコに移して、ロータリーエバポレーターにより
減圧濃縮したところ、８２.５ｇの微褐色透明な液体が
得られた。一方、撹拌装置，温度計，還流冷却管，滴下
ロートを取りつけた３００ｍｌ４つ口フラスコに、１,
１,３,３−テトラメチルジシロキサン４０.３ｇ，濃硫
酸３０ｍｌ，水６０ｍｌおよびイソプロパノール６０ｍ
ｌを投入してこれらを撹拌した。次いでこれに、上記で
得られた微褐色透明な液体２７.６ｇを、滴下ロートを
用いて１時間かけてゆっくり滴下した。滴下終了後、反
応溶液を室温で１時間撹拌した。攪拌終了後、反応溶液
を分液ロートに移して下層を分取した後、残った上層液
を水２００ｍｌで２回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
５０ｍｌで１回洗浄して、さらに無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。これを濾過後、濾液をなす型フラスコに移
して、ロータリーエバポレーターにより減圧濃縮したと
ころ、４１.６ｇの無色透明な液体が得られた。この液
体を、29Ｓｉ−ＮＭＲ，13Ｃ−ＮＭＲ，ＩＲおよびＧＰ
Ｃにより分析したところ、下記の平均組成式で示される
分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体であること
が確認された。
トを取りつけた２００ｍｌ４つ口フラスコに、ビニルト
リメトキシシラン７４.１ｇと塩化白金酸３％イソプロ
パノール溶液０.０２ｇを投入し、これを撹拌しながら
１００℃に加熱した。次いでこれに、３−メタクリロキ
シプロピルトリス（ジメチルシロキシ）シラン３８.１
ｇを、滴下ロートを用いて反応温度が１００〜１１０℃
を保つようにゆっくり滴下した。滴下終了後、反応溶液
を１２０℃で１時間加熱した。冷却後、反応溶液をなす
型フラスコに移して、ロータリーエバポレーターにより
減圧濃縮したところ、８２.５ｇの微褐色透明な液体が
得られた。一方、撹拌装置，温度計，還流冷却管，滴下
ロートを取りつけた３００ｍｌ４つ口フラスコに、１,
１,３,３−テトラメチルジシロキサン４０.３ｇ，濃硫
酸３０ｍｌ，水６０ｍｌおよびイソプロパノール６０ｍ
ｌを投入してこれらを撹拌した。次いでこれに、上記で
得られた微褐色透明な液体２７.６ｇを、滴下ロートを
用いて１時間かけてゆっくり滴下した。滴下終了後、反
応溶液を室温で１時間撹拌した。攪拌終了後、反応溶液
を分液ロートに移して下層を分取した後、残った上層液
を水２００ｍｌで２回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
５０ｍｌで１回洗浄して、さらに無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。これを濾過後、濾液をなす型フラスコに移
して、ロータリーエバポレーターにより減圧濃縮したと
ころ、４１.６ｇの無色透明な液体が得られた。この液
体を、29Ｓｉ−ＮＭＲ，13Ｃ−ＮＭＲ，ＩＲおよびＧＰ
Ｃにより分析したところ、下記の平均組成式で示される
分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体であること
が確認された。
【化３５】
【００１３】
【実施例３】撹拌装置，温度計，還流冷却管，滴下ロー
トを取りつけた２００ｍｌ４つ口フラスコに、ビニルト
リス（トリメチルシロキシ）シラン１１３.０ｇと塩化
白金酸３％イソプロパノール溶液０.０４ｇを投入し、
これを撹拌しながら１００℃に加熱した。次いでこれ
に、実施例２で得られた分岐状シロキサン・シルアルキ
レン共重合体３４.７ｇを、滴下ロートを用いて反応温
度が１００〜１１０℃を保つようにゆっくり滴下した。
滴下終了後、反応溶液を１２０℃で１時間加熱した。冷
却後、反応溶液をなす型フラスコに移して、ロータリー
エバポレーターにより減圧濃縮したところ、９５.６ｇ
の無色透明な液体が得られた。この液体を、29Ｓｉ−Ｎ
ＭＲ，13Ｃ−ＮＭＲ，ＩＲおよびＧＰＣにより分析した
ところ、下記の平均組成式で示される分岐状シロキサン
・シルアルキレン共重合体であることが確認された。
トを取りつけた２００ｍｌ４つ口フラスコに、ビニルト
リス（トリメチルシロキシ）シラン１１３.０ｇと塩化
白金酸３％イソプロパノール溶液０.０４ｇを投入し、
これを撹拌しながら１００℃に加熱した。次いでこれ
に、実施例２で得られた分岐状シロキサン・シルアルキ
レン共重合体３４.７ｇを、滴下ロートを用いて反応温
度が１００〜１１０℃を保つようにゆっくり滴下した。
滴下終了後、反応溶液を１２０℃で１時間加熱した。冷
却後、反応溶液をなす型フラスコに移して、ロータリー
エバポレーターにより減圧濃縮したところ、９５.６ｇ
の無色透明な液体が得られた。この液体を、29Ｓｉ−Ｎ
ＭＲ，13Ｃ−ＮＭＲ，ＩＲおよびＧＰＣにより分析した
ところ、下記の平均組成式で示される分岐状シロキサン
・シルアルキレン共重合体であることが確認された。
【化３６】
【００１４】
【実施例４】撹拌装置，温度計，還流冷却管，滴下ロー
トを取りつけた５００ｍｌ４つ口フラスコに、ビニルト
リス（トリメチルシロキシ）シラン３２２.０ｇと塩化
白金酸３％イソプロパノール溶液０.０７ｇを投入し、
これを撹拌しながら１００℃に加熱した。次いでこれ
に、４−ビニルフェニルトリス（ジメチルシロキシ）シ
ラン３５.６ｇを、滴下ロートを用いて反応温度が１０
０〜１１０℃を保つようにゆっくり滴下した。滴下終了
後、反応溶液を１２０℃で１時間加熱した。冷却後、反
応溶液をなす型フラスコに移して、ロータリーエバポレ
ーターにより減圧濃縮したところ、１２６.９ｇの無色
透明の液体が得られた。この液体を、29Ｓｉ−ＮＭＲ，
13Ｃ−ＮＭＲ，ＩＲおよびＧＰＣにより分析したとこ
ろ、下記の平均分子式で示される分岐状シロキサン・シ
ルアルキレン共重合体であることが確認された。
トを取りつけた５００ｍｌ４つ口フラスコに、ビニルト
リス（トリメチルシロキシ）シラン３２２.０ｇと塩化
白金酸３％イソプロパノール溶液０.０７ｇを投入し、
これを撹拌しながら１００℃に加熱した。次いでこれ
に、４−ビニルフェニルトリス（ジメチルシロキシ）シ
ラン３５.６ｇを、滴下ロートを用いて反応温度が１０
０〜１１０℃を保つようにゆっくり滴下した。滴下終了
後、反応溶液を１２０℃で１時間加熱した。冷却後、反
応溶液をなす型フラスコに移して、ロータリーエバポレ
ーターにより減圧濃縮したところ、１２６.９ｇの無色
透明の液体が得られた。この液体を、29Ｓｉ−ＮＭＲ，
13Ｃ−ＮＭＲ，ＩＲおよびＧＰＣにより分析したとこ
ろ、下記の平均分子式で示される分岐状シロキサン・シ
ルアルキレン共重合体であることが確認された。
【化３７】
【００１５】
【実施例５】撹拌装置，温度計，還流冷却管，滴下ロー
トを取りつけた５００ｍｌ４つ口フラスコに、ビニルト
リス（トリメチルシロキシ）シラン３２２.０ｇと塩化
白金酸３％イソプロパノール溶液０.０７ｇを投入し、
これを撹拌しながら１００℃に加熱した。次いでこれ
に、ビニルトリス（ジメチルシロキシ）シラン２８.０
ｇを、滴下ロートを用いて反応温度が１００〜１１０℃
を保つようにゆっくり滴下した。滴下終了後、反応溶液
を１２０℃で１時間加熱した。冷却後、反応溶液をなす
型フラスコに移して、ロータリーエバポレーターにより
減圧濃縮したところ、１２３.３ｇの無色透明の液体が
得られた。この液体を、29Ｓｉ−ＮＭＲ，13Ｃ−ＮＭ
Ｒ，ＩＲおよびＧＰＣにより分析したところ、下記の平
均分子式で示される分岐状シロキサン・シルアルキレン
共重合体であることが確認された。
トを取りつけた５００ｍｌ４つ口フラスコに、ビニルト
リス（トリメチルシロキシ）シラン３２２.０ｇと塩化
白金酸３％イソプロパノール溶液０.０７ｇを投入し、
これを撹拌しながら１００℃に加熱した。次いでこれ
に、ビニルトリス（ジメチルシロキシ）シラン２８.０
ｇを、滴下ロートを用いて反応温度が１００〜１１０℃
を保つようにゆっくり滴下した。滴下終了後、反応溶液
を１２０℃で１時間加熱した。冷却後、反応溶液をなす
型フラスコに移して、ロータリーエバポレーターにより
減圧濃縮したところ、１２３.３ｇの無色透明の液体が
得られた。この液体を、29Ｓｉ−ＮＭＲ，13Ｃ−ＮＭ
Ｒ，ＩＲおよびＧＰＣにより分析したところ、下記の平
均分子式で示される分岐状シロキサン・シルアルキレン
共重合体であることが確認された。
【化３８】
【００１６】
【発明の効果】本発明の分岐状シロキサン・シルアルキ
レン共重合体は、１分子中に１個のラジカル重合可能な
有機基を有する多分岐状の新規化合物である。
レン共重合体は、１分子中に１個のラジカル重合可能な
有機基を有する多分岐状の新規化合物である。
【図１】 図１は、実施例１で得られた分岐状シロキサ
ン・シルアルキレン共重合体の赤外吸収スペクトルであ
る。
ン・シルアルキレン共重合体の赤外吸収スペクトルであ
る。
【図２】 図２は、実施例２で得られた分岐状シロキサ
ン・シルアルキレン共重合体の赤外吸収スペクトルであ
る。
ン・シルアルキレン共重合体の赤外吸収スペクトルであ
る。
【図３】 図３は、実施例３で得られた分岐状シロキサ
ン・シルアルキレン共重合体の赤外吸収スペクトルであ
る。
ン・シルアルキレン共重合体の赤外吸収スペクトルであ
る。
【図４】 図４は、実施例４で得られた分岐状シロキサ
ン・シルアルキレン共重合体の赤外吸収スペクトルであ
る。
ン・シルアルキレン共重合体の赤外吸収スペクトルであ
る。
【図５】 図５は、実施例５で得られた分岐状シロキサ
ン・シルアルキレン共重合体の赤外吸収スペクトルであ
る。
ン・シルアルキレン共重合体の赤外吸収スペクトルであ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１０のアルキル基もしく
はアリール基であり、Ｘ1はｉ＝１とした場合の次式で
示されるシリルアルキル基である。 【化２】 （式中、Ｒ1は前記と同じであり、Ｒ2は炭素原子数２〜
１０のアルキレン基であり、Ｒ3は炭素原子数１〜１０
のアルキル基であり、Ｘi+1は水素原子，炭素原子数１
〜１０のアルキル基，アリール基および上記シリルアル
キル基からなる群から選択される基である。ｉは該シリ
ルアルキル基の階層を示している１〜１０の整数であ
り、ａiは０〜３の整数である。） Ｙは、一般式： 【化３】 （式中、Ｒ4は水素原子もしくはメチル基であり、Ｒ5は
炭素原子数１〜１０のアルキレン基である。）で示され
る（メタ）アクリル基含有有機基、一般式： 【化４】 （式中、Ｒ6は水素原子もしくはメチル基であり、Ｒ7は
炭素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ8は炭素原
子数１〜１０のアルキレン基であり、ｂは０〜４の整数
であり、ｃは０または１である。）で示されるスチリル
基含有有機基および炭素原子数２〜１０のアルケニル基
からなる群から選択されるラジカル重合可能な有機基で
ある。｝で示されるラジカル重合可能な有機基を含有す
る分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体。
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| PCT/JP1998/005627 WO2000035925A1 (fr) | 1997-06-12 | 1998-12-11 | Copolymere ramifie de siloxane/silalkylene, polymere organique a base de silicone, et procede de production correspondant |
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| CN118359761A (zh) * | 2024-05-13 | 2024-07-19 | 广东良仕工业材料有限公司 | 一种水分散型共聚物及其制备方法和应用 |
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