JPH11158127A - プロパンアミン誘導体の製造法 - Google Patents
プロパンアミン誘導体の製造法Info
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- JPH11158127A JPH11158127A JP34868097A JP34868097A JPH11158127A JP H11158127 A JPH11158127 A JP H11158127A JP 34868097 A JP34868097 A JP 34868097A JP 34868097 A JP34868097 A JP 34868097A JP H11158127 A JPH11158127 A JP H11158127A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】式（II）
【化１】
で表されるＮ−〔１−（３−メトキシフェニル）エチ
ル〕−３−（２−クロロベンゼン）プロパンアミンを安
全且つ高収率で製造すること。 【解決手段】式（Ｉ） 【化２】 で表されるＮ−〔１−（３−メトキシフェニル）エチ
ル〕−３−（２−クロロベンゼン）プロパンアミドを不
活性有機溶媒中、水素化ホウ素ナトリウムおよびアルキ
ル化剤と反応させることにより、上記課題を解決した。
ル〕−３−（２−クロロベンゼン）プロパンアミンを安
全且つ高収率で製造すること。 【解決手段】式（Ｉ） 【化２】 で表されるＮ−〔１−（３−メトキシフェニル）エチ
ル〕−３−（２−クロロベンゼン）プロパンアミドを不
活性有機溶媒中、水素化ホウ素ナトリウムおよびアルキ
ル化剤と反応させることにより、上記課題を解決した。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬として有用な
Ｎ−〔１−（３−メトキシフェニル）エチル〕−３−
（２−クロロベンゼン）プロパンアミンの製造法に関す
る。
Ｎ−〔１−（３−メトキシフェニル）エチル〕−３−
（２−クロロベンゼン）プロパンアミンの製造法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】WO 9602492 A1には、（Ｒ）−Ｎ−〔１
−（３−メトキシフェニル）エチル〕−Ｎ−（２−クロ
ロベンゼン）プロパンアミドをテトラヒドロフラン中ボ
ラン−テトラヒドロフラン錯塩で還元し、（Ｒ）−Ｎ−
〔１−（メトキシフェニル）エチル〕−３−（２−クロ
ロベンゼン）プロパンアミンとする方法が開示されてい
る。
−（３−メトキシフェニル）エチル〕−Ｎ−（２−クロ
ロベンゼン）プロパンアミドをテトラヒドロフラン中ボ
ラン−テトラヒドロフラン錯塩で還元し、（Ｒ）−Ｎ−
〔１−（メトキシフェニル）エチル〕−３−（２−クロ
ロベンゼン）プロパンアミンとする方法が開示されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】前記従来技術で用いら
れるボラン−テトラヒドロフラン錯塩は、テトラヒドロ
フラン中にジボラン・ガスを吹き込んで調製されるが、
水素ガスを発生し易く爆発の危険があり、またジボラン
の失活を防ぐため特殊な装置を必要とするので非常に高
価なものとなっている。
れるボラン−テトラヒドロフラン錯塩は、テトラヒドロ
フラン中にジボラン・ガスを吹き込んで調製されるが、
水素ガスを発生し易く爆発の危険があり、またジボラン
の失活を防ぐため特殊な装置を必要とするので非常に高
価なものとなっている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意研究した結果、Ｎ−〔１−（３−メ
トキシフェニル）エチル〕−３−（２−クロロベンゼ
ン）プロパンアミドを工業的に有利に還元する方法を見
出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は
（１）式（Ｉ）
を解決するため鋭意研究した結果、Ｎ−〔１−（３−メ
トキシフェニル）エチル〕−３−（２−クロロベンゼ
ン）プロパンアミドを工業的に有利に還元する方法を見
出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は
（１）式（Ｉ）
【化３】 で表されるＮ−〔１−（３−メトキシフェニル）エチ
ル〕−３−（２−クロロベンゼン）プロパンアミドを不
活性有機溶媒中水素化ホウ素ナトリウム及びアルキル化
剤と反応させることを特徴とする式（II）
ル〕−３−（２−クロロベンゼン）プロパンアミドを不
活性有機溶媒中水素化ホウ素ナトリウム及びアルキル化
剤と反応させることを特徴とする式（II）
【化４】 で表されるＮ−〔１−（３−メトキシフェニル）エチ
ル〕−３−（２−クロロベンゼン）プロパンアミンの製
造法、（２）アルキル化剤がジアルキル硫酸又はヨウ化
アルキルであり、不活性有機溶媒がテトラヒドロフラン
又は１,３−ジオキサンである前記（１）記載のＮ−
〔１−（３−メトキシフェニル）エチル〕−３−（２−
クロロベンゼン）プロパンアミンの製造法、および
（３）アルキル化剤がジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ヨ
ウ化メチル又はヨウ化エチルであり、不活性有機溶媒が
テトラヒドロフランである前記（１）記載のＮ−〔１−
（３−メトキシフェニル）エチル〕−３−（２−クロロ
ベンゼン）プロパンアミンの製造法、である。
ル〕−３−（２−クロロベンゼン）プロパンアミンの製
造法、（２）アルキル化剤がジアルキル硫酸又はヨウ化
アルキルであり、不活性有機溶媒がテトラヒドロフラン
又は１,３−ジオキサンである前記（１）記載のＮ−
〔１−（３−メトキシフェニル）エチル〕−３−（２−
クロロベンゼン）プロパンアミンの製造法、および
（３）アルキル化剤がジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ヨ
ウ化メチル又はヨウ化エチルであり、不活性有機溶媒が
テトラヒドロフランである前記（１）記載のＮ−〔１−
（３−メトキシフェニル）エチル〕−３−（２−クロロ
ベンゼン）プロパンアミンの製造法、である。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明において使用する各試薬の
量は、前記式（Ｉ）の化合物〔以下、化合物（Ｉ）とい
う。〕１モルに対し、水素化ホウ素ナトリウムが通常２
〜４モル、好ましくは２.２〜３.０モルであり、アルキ
ル化剤が通常２〜４モル、好ましくは２.２〜３.０モル
である。ここで用いるアルキル化剤としては、ジアルキ
ル硫酸又はヨウ化アルキルが好ましく、例えばジメチル
硫酸、ジエチル硫酸、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル等を
挙げることができ、なかでもジメチル硫酸が最も好まし
い。また、不活性溶媒としては、活性水素を持たない極
性溶媒が好ましく、例えばテトラヒドロフラン、１,３
−ジオキサン等を挙げることができる。
量は、前記式（Ｉ）の化合物〔以下、化合物（Ｉ）とい
う。〕１モルに対し、水素化ホウ素ナトリウムが通常２
〜４モル、好ましくは２.２〜３.０モルであり、アルキ
ル化剤が通常２〜４モル、好ましくは２.２〜３.０モル
である。ここで用いるアルキル化剤としては、ジアルキ
ル硫酸又はヨウ化アルキルが好ましく、例えばジメチル
硫酸、ジエチル硫酸、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル等を
挙げることができ、なかでもジメチル硫酸が最も好まし
い。また、不活性溶媒としては、活性水素を持たない極
性溶媒が好ましく、例えばテトラヒドロフラン、１,３
−ジオキサン等を挙げることができる。
【０００６】反応容器の空間部は、空気であってもよい
が、反応前から終了まで、窒素、アルゴン等の不活性ガ
スで置換されていることが好ましい。反応温度は、通常
５０〜８０℃、好ましくは６５〜７０℃である。反応時
間は、化合物（Ｉ）に対する試薬の相対的使用量、種
類、それらの濃度、反応温度等により異なるが、通常１
〜８時間である。反応終了後は、常法にしたがって処理
すれば、目的とする前記式（II）で表される化合物〔以
下、化合物（II）という。〕が高収率で得られるが、塩
酸、硫酸、酢酸等の薬理学的に許容される酸との塩にす
ることにより結晶化し易く、また再結晶法による精製も
容易である。なお、化合物（Ｉ）及び化合物（II）には
不斉炭素原子が存在するため、光学異性体が存在する。
前記式（Ｉ）及び式（II）においてはＲ−対掌体、Ｓ−
対掌体及びそれらの混合物がすべて単一の式で表されて
いるが、これにより本発明の記載の範囲は限定されるも
のではない。
が、反応前から終了まで、窒素、アルゴン等の不活性ガ
スで置換されていることが好ましい。反応温度は、通常
５０〜８０℃、好ましくは６５〜７０℃である。反応時
間は、化合物（Ｉ）に対する試薬の相対的使用量、種
類、それらの濃度、反応温度等により異なるが、通常１
〜８時間である。反応終了後は、常法にしたがって処理
すれば、目的とする前記式（II）で表される化合物〔以
下、化合物（II）という。〕が高収率で得られるが、塩
酸、硫酸、酢酸等の薬理学的に許容される酸との塩にす
ることにより結晶化し易く、また再結晶法による精製も
容易である。なお、化合物（Ｉ）及び化合物（II）には
不斉炭素原子が存在するため、光学異性体が存在する。
前記式（Ｉ）及び式（II）においてはＲ−対掌体、Ｓ−
対掌体及びそれらの混合物がすべて単一の式で表されて
いるが、これにより本発明の記載の範囲は限定されるも
のではない。
【０００７】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明をさらに詳しく
説明する。 実施例１ 窒素気流下、テトラヒドロフラン１１４ｍｌに水素化ホ
ウ素ナトリウム９.４６ｇを加え、氷冷、撹拌しなが
ら、ジメチル硫酸３１.５３ｇを滴下し、次いで（Ｒ）
−Ｎ−〔１−（３−メトキシフェニル）エチル〕−３−
（２−クロロベンゼン）プロパンアミド３１.７８ｇを
テトラヒドロフラン５７ｍｌに溶かした液を滴下した。
滴下終了後、室温下で３０分間撹拌し、次いで２時間還
流後、氷冷し、６規定塩酸１１０ｍｌを滴下した。反応
液を減圧濃縮し、水１００ｍｌを加え、氷冷すると結晶
が析出した。これを濾取し、酢酸エチル２００ｍｌと水
１００ｍｌの混合液に懸濁させ、水酸化ナトリウム水溶
液を加えてアルカリ性とした。有機層を分液し、水洗
後、理論量の６規定塩酸を滴下した。不溶物を加温して
溶解後、氷冷し析出した結晶を濾取した。これを含水エ
タノールから再結晶して（Ｒ）−Ｎ−〔１−（３−メト
キシフェニル）エチル〕−３−（２−クロロベンゼン）
プロパンアミンの塩酸塩２９.４２ｇ（収率８６.５％）
を得た。 ＮＭＲ（ＤＩＭＳＯ−ｄ６） δ（ppm）＝1.59(3H,d,CH3)，1.98(2H,m,CH2-CH2-CH
2-)，2.70(4H,m,CH2-CH2-CH2-)，3.78(3H,s,OCH3)，4.2
0(1H,br,CH)，6.89■7.46(8H,m,Aromatic-H)，9■10(2
H,br,NH,HCl). MASS m/z＝303
説明する。 実施例１ 窒素気流下、テトラヒドロフラン１１４ｍｌに水素化ホ
ウ素ナトリウム９.４６ｇを加え、氷冷、撹拌しなが
ら、ジメチル硫酸３１.５３ｇを滴下し、次いで（Ｒ）
−Ｎ−〔１−（３−メトキシフェニル）エチル〕−３−
（２−クロロベンゼン）プロパンアミド３１.７８ｇを
テトラヒドロフラン５７ｍｌに溶かした液を滴下した。
滴下終了後、室温下で３０分間撹拌し、次いで２時間還
流後、氷冷し、６規定塩酸１１０ｍｌを滴下した。反応
液を減圧濃縮し、水１００ｍｌを加え、氷冷すると結晶
が析出した。これを濾取し、酢酸エチル２００ｍｌと水
１００ｍｌの混合液に懸濁させ、水酸化ナトリウム水溶
液を加えてアルカリ性とした。有機層を分液し、水洗
後、理論量の６規定塩酸を滴下した。不溶物を加温して
溶解後、氷冷し析出した結晶を濾取した。これを含水エ
タノールから再結晶して（Ｒ）−Ｎ−〔１−（３−メト
キシフェニル）エチル〕−３−（２−クロロベンゼン）
プロパンアミンの塩酸塩２９.４２ｇ（収率８６.５％）
を得た。 ＮＭＲ（ＤＩＭＳＯ−ｄ６） δ（ppm）＝1.59(3H,d,CH3)，1.98(2H,m,CH2-CH2-CH
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0(1H,br,CH)，6.89■7.46(8H,m,Aromatic-H)，9■10(2
H,br,NH,HCl). MASS m/z＝303
【０００８】実施例２ 実施例１において用いたジメチル硫酸３１.５３ｇの代
わりにヨウ化メチル３５.４９ｇを使用した以外は実施
例と同様にして、（Ｒ）−Ｎ−〔１−（３−メトキシフ
ェニル）エチル〕−３−（２−クロロベンゼン）プロパ
ンアミンの塩酸塩２８.０１ｇ（収率８２.３％）を得
た。なお、前記実施例の原料である（Ｒ）−Ｎ−〔１−
（３−メトキシフェニル）エチル〕−３−（２−クロロ
ベンゼン）プロパンアミドは、WO 9602492 A1 に記載の
方法に準拠して製造した。
わりにヨウ化メチル３５.４９ｇを使用した以外は実施
例と同様にして、（Ｒ）−Ｎ−〔１−（３−メトキシフ
ェニル）エチル〕−３−（２−クロロベンゼン）プロパ
ンアミンの塩酸塩２８.０１ｇ（収率８２.３％）を得
た。なお、前記実施例の原料である（Ｒ）−Ｎ−〔１−
（３−メトキシフェニル）エチル〕−３−（２−クロロ
ベンゼン）プロパンアミドは、WO 9602492 A1 に記載の
方法に準拠して製造した。
【０００９】
【発明の効果】本発明によれば、爆発の危険性もなくま
た高収率で工業的有利にＮ−〔１−（３−メトキシフェ
ニル）エチル〕−３−（２−クロロベンゼン）プロパン
アミンを製造することができる。
た高収率で工業的有利にＮ−〔１−（３−メトキシフェ
ニル）エチル〕−３−（２−クロロベンゼン）プロパン
アミンを製造することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】式（Ｉ） 【化１】 で表されるＮ−〔１−（３−メトキシフェニル）エチ
ル〕−３−（２−クロロベンゼン）プロパンアミドを不
活性有機溶媒中水素化ホウ素ナトリウム及びアルキル化
剤と反応させることを特徴とする式（II） 【化２】 で表されるＮ−〔１−（３−メトキシフェニル）エチ
ル〕−３−（２−クロロベンゼン）プロパンアミンの製
造法。 - 【請求項２】アルキル化剤がジアルキル硫酸又はヨウ化
アルキルであり、不活性有機溶媒がテトラヒドロフラン
又は１,３−ジオキサンである請求項１記載のＮ−〔１
−（３−メトキシフェニル）エチル〕−３−（２−クロ
ロベンゼン）プロパンアミンの製造法。 - 【請求項３】アルキル化剤がジメチル硫酸、ジエチル硫
酸、ヨウ化メチル又はヨウ化エチルであり、不活性有機
溶媒がテトラヒドロフランである請求項１記載のＮ−
〔１−（３−メトキシフェニル）エチル〕−３−（２−
クロロベンゼン）プロパンアミンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34868097A JPH11158127A (ja) | 1997-12-02 | 1997-12-02 | プロパンアミン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34868097A JPH11158127A (ja) | 1997-12-02 | 1997-12-02 | プロパンアミン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11158127A true JPH11158127A (ja) | 1999-06-15 |
Family
ID=18398643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34868097A Pending JPH11158127A (ja) | 1997-12-02 | 1997-12-02 | プロパンアミン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11158127A (ja) |
-
1997
- 1997-12-02 JP JP34868097A patent/JPH11158127A/ja active Pending
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