JPS5993050A - カルボスチリル誘導体の製造法 - Google Patents
カルボスチリル誘導体の製造法Info
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- JPS5993050A JPS5993050A JP58204601A JP20460183A JPS5993050A JP S5993050 A JPS5993050 A JP S5993050A JP 58204601 A JP58204601 A JP 58204601A JP 20460183 A JP20460183 A JP 20460183A JP S5993050 A JPS5993050 A JP S5993050A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はカルボスチリル誘導体の製造法に関するもので
ある。
ある。
本発明のカルボスチリル誘導体は一般式Ｅ式中Ｒ１は水
素原子を示し、Ｒ２は水素原子または低級アルキル基を
示し、Ｒ３は低級アルキル基を示し、Ｒ４は水素原子ま
たは炭素数１〜５個のアルキル基を示し、Ｒ５はシクロ
アルキル基を示す。またＲ４とＲ５は共に結合する窒素
原子のほかに窒素原子または酸素原子を介し、または介
することなく互に結合してモルホリノ基、ピペラジノ裁
またはピロリジノ基を形成してもよい。〕で表わされる
５−（２−アミノ−１−ヒドロキシアルキル）−８−ア
ルコキシカルボスチリル誘導体であっていずれも新規化
合物に肌し、β−アドレナリン作働作用、腸管・子宮筋
の弛緩作用、降圧作用、脱コレステロール作用、抗原れ
ん作用、消炎作用、冠拡張作用、免疫抑制作用、抗アレ
ルギー作用、抗パーキンソン氏病作用、利尿作用、肥満
防止作用、β−アドレナリン遮断作用、制癌作用、体重
増加作用、抗ウィルス作用およびヒスタミンＨ２受容体
阻止作用等を有し、医薬品として重要である。
素原子を示し、Ｒ２は水素原子または低級アルキル基を
示し、Ｒ３は低級アルキル基を示し、Ｒ４は水素原子ま
たは炭素数１〜５個のアルキル基を示し、Ｒ５はシクロ
アルキル基を示す。またＲ４とＲ５は共に結合する窒素
原子のほかに窒素原子または酸素原子を介し、または介
することなく互に結合してモルホリノ基、ピペラジノ裁
またはピロリジノ基を形成してもよい。〕で表わされる
５−（２−アミノ−１−ヒドロキシアルキル）−８−ア
ルコキシカルボスチリル誘導体であっていずれも新規化
合物に肌し、β−アドレナリン作働作用、腸管・子宮筋
の弛緩作用、降圧作用、脱コレステロール作用、抗原れ
ん作用、消炎作用、冠拡張作用、免疫抑制作用、抗アレ
ルギー作用、抗パーキンソン氏病作用、利尿作用、肥満
防止作用、β−アドレナリン遮断作用、制癌作用、体重
増加作用、抗ウィルス作用およびヒスタミンＨ２受容体
阻止作用等を有し、医薬品として重要である。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされるカルボスチリル誘導
体は次の方法によって製造される。
体は次の方法によって製造される。
すなわち、一般式
％式％
〔式中Ｒ１，Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は前記に同じ〕で表
わされる５−（α−アミノアルカノイル）カルボスチリ
ル誘導体を還元して一般式 ％式％ 〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は前記に同じ〕テ表
わされる５−（２−アミノ−１−ヒドロキシアルキル）
カルボスチリル誘導体とし、次いでこれをアルキル化す
ることにより製造される。
わされる５−（α−アミノアルカノイル）カルボスチリ
ル誘導体を還元して一般式 ％式％ 〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は前記に同じ〕テ表
わされる５−（２−アミノ−１−ヒドロキシアルキル）
カルボスチリル誘導体とし、次いでこれをアルキル化す
ることにより製造される。
本発明の出発原料である一般式（ＩＩ）化合物も新規化
合物であって、たとえば次の方法で製造される。
合物であって、たとえば次の方法で製造される。
すなわち、公知の８−ヒドロキシカルボスチリルを原料
として、これにたとえばクロロアセチルクロライド、α
−クロロプロピオニルヨーダイト１、χ−ブロモブチリ
ルブロマイド等の炭素数２〜４個の脂肪酸残基のα位炭
素およびカルボニル塩素、臭素または沃素等の７）ロゲ
ン原子の結合したαーハロゲノアルカノイルノ１ライド
を、たとえハ塩化アルミニウムのような公知のルイス酸
の存在下、二硫化炭素、ニトロベンゼン、エチルエーテ
ル、ジオキサン等の溶媒中で一１０°Ｃないし溶媒の沸
点範囲で反応させて５−（α−／％ロアルカノイル）カ
ルボスチリル誘導体を得、次にこの５−（α−ハロアル
カノイル）カルボスチリル誘導体に、たとえばモルホリ
ン、ピペリジン等のアミン類を反応させて得られる。
として、これにたとえばクロロアセチルクロライド、α
−クロロプロピオニルヨーダイト１、χ−ブロモブチリ
ルブロマイド等の炭素数２〜４個の脂肪酸残基のα位炭
素およびカルボニル塩素、臭素または沃素等の７）ロゲ
ン原子の結合したαーハロゲノアルカノイルノ１ライド
を、たとえハ塩化アルミニウムのような公知のルイス酸
の存在下、二硫化炭素、ニトロベンゼン、エチルエーテ
ル、ジオキサン等の溶媒中で一１０°Ｃないし溶媒の沸
点範囲で反応させて５−（α−／％ロアルカノイル）カ
ルボスチリル誘導体を得、次にこの５−（α−ハロアル
カノイル）カルボスチリル誘導体に、たとえばモルホリ
ン、ピペリジン等のアミン類を反応させて得られる。
上記５−（α−ハロアルカノイルＣカルボスチリル誘導
体とアミン類の反応は、等モルないし大過剰量のアミン
類を室温ないし１００°Ｃで１〜１０気圧下、一般には
、メタノール、エタノール、ジオキサンまたはベンゼン
等の溶媒中で行なわれる。
体とアミン類の反応は、等モルないし大過剰量のアミン
類を室温ないし１００°Ｃで１〜１０気圧下、一般には
、メタノール、エタノール、ジオキサンまたはベンゼン
等の溶媒中で行なわれる。
上記還元反応は、水素化還元剤を用いる還元法あるいは
接触還元法によって行なわれる。
接触還元法によって行なわれる。
本通元反応を水素化還元剤を用いて行なうには水素化還
元剤としてたとえば水素化はう素ナトリウム、水素化ア
ルミニウムリチウム等が用いられ、これら水素化還元剤
の使用量は一般式！ＩＪ）の化合物に対して等モルない
し５倍モルとするのがよい。
元剤としてたとえば水素化はう素ナトリウム、水素化ア
ルミニウムリチウム等が用いられ、これら水素化還元剤
の使用量は一般式！ＩＪ）の化合物に対して等モルない
し５倍モルとするのがよい。
水素化還元剤による還元反応は水、メタノール、エタノ
ール、インプロパツール、テトラヒドロフラン、エチル
エーテル等の適宜の溶媒中、ｏ′ｃないし溶媒の沸点で
反応させるのがよい、なお水素化アルミニウムリチウム
を還元剤として用いる場合はエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン等の無水溶媒を用いるのがよい。また一般式
（１１）の化合物を接触還元法によって還元するには、
還元触媒としてたとえば酸化白金、パラジウム黒、パラ
ジウム炭素、ラネーニッケル等の通常用いられる接触還
元用触媒が用いられる。使用される触媒の垣は一般式（
ＩＩ）の化合物に対し０，２〜０．５倍重量とするのが
よい。本接触還元は、水、メタノール、エタノール、イ
ンプロパツール、テトラヒドロフラン、エチルエーテル
等の溶喋中、１〜１０り圧の水素ふん囲気中でよくふり
まぜて反応させるのがよい。
ール、インプロパツール、テトラヒドロフラン、エチル
エーテル等の適宜の溶媒中、ｏ′ｃないし溶媒の沸点で
反応させるのがよい、なお水素化アルミニウムリチウム
を還元剤として用いる場合はエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン等の無水溶媒を用いるのがよい。また一般式
（１１）の化合物を接触還元法によって還元するには、
還元触媒としてたとえば酸化白金、パラジウム黒、パラ
ジウム炭素、ラネーニッケル等の通常用いられる接触還
元用触媒が用いられる。使用される触媒の垣は一般式（
ＩＩ）の化合物に対し０，２〜０．５倍重量とするのが
よい。本接触還元は、水、メタノール、エタノール、イ
ンプロパツール、テトラヒドロフラン、エチルエーテル
等の溶喋中、１〜１０り圧の水素ふん囲気中でよくふり
まぜて反応させるのがよい。
反応は一般に０ ’Ｃないし溶媒のυ１１点範囲で行な
われる。
われる。
上記還元反応において０°Ｃないし室温程度の低温域で
接触還元する場合、および水素化還元剤を用いて還元す
る場合、３，４−位炭素間２重結合は最尤されることな
く、５位のカルボニル基のみがｉ’ｆｆ１元された５−
（２−アミノ−１−ヒドロキシアルキル）−８−アルコ
キシ−カルボスチリル誘導体を得る。該カルボスチリル
誘導体は４５°Ｃ以上の温域での接触還元によって３，
４−位炭素結合が還元されて３，４−ジヒドロカルボス
チリル誘導体を得る。
接触還元する場合、および水素化還元剤を用いて還元す
る場合、３，４−位炭素間２重結合は最尤されることな
く、５位のカルボニル基のみがｉ’ｆｆ１元された５−
（２−アミノ−１−ヒドロキシアルキル）−８−アルコ
キシ−カルボスチリル誘導体を得る。該カルボスチリル
誘導体は４５°Ｃ以上の温域での接触還元によって３，
４−位炭素結合が還元されて３，４−ジヒドロカルボス
チリル誘導体を得る。
次に一般式０１１）のカルボスチリル誘導体につイテ一
般式 ％式％） 〔式中Ｒ３は低級アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子
を示す。］で表わされるアルキル化剤を使用するか、あ
るいは一般式 ％式％（） ［式中Ｒ３は前記に同じ］で表わされるアルキル化剤を
使用してアルキル化を行なう。これらアルキル化剤の例
としてはメチルヨーダイト、エチルクロライド、ｔｅｒ
ｔ−ブチルブロマイド等の低級アルキルハライドあるい
は硫酸ジメチル、硫酸ジエチル等が挙げられ、その他ジ
アゾメクン等のアルキル化剤を使用することもできる。
般式 ％式％） 〔式中Ｒ３は低級アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子
を示す。］で表わされるアルキル化剤を使用するか、あ
るいは一般式 ％式％（） ［式中Ｒ３は前記に同じ］で表わされるアルキル化剤を
使用してアルキル化を行なう。これらアルキル化剤の例
としてはメチルヨーダイト、エチルクロライド、ｔｅｒ
ｔ−ブチルブロマイド等の低級アルキルハライドあるい
は硫酸ジメチル、硫酸ジエチル等が挙げられ、その他ジ
アゾメクン等のアルキル化剤を使用することもできる。
該アルキル化反応はアセトン、ベンゼン、トルエン、ピ
リジン等の適宜の溶媒中氷冷ないし溶媒の沸点範囲で塩
基性の下、上記アルキル化剤を一般弐〇１１）化合物に
対して、その等モル足ないし３倍モル爪を反応させて行
なわれる。
リジン等の適宜の溶媒中氷冷ないし溶媒の沸点範囲で塩
基性の下、上記アルキル化剤を一般弐〇１１）化合物に
対して、その等モル足ないし３倍モル爪を反応させて行
なわれる。
一般式（１）の化合物は、要すれば医薬として許容され
る酸付加塩としてもよい。
る酸付加塩としてもよい。
以下本発明の出発原料化合物の製造例を示す参考例およ
び本発明の実施例を示す。
び本発明の実施例を示す。
参考例１
８−ヒドロキシカルボスチリル２０９にα−ブロモブチ
リルブロマイド５０ｇ１無水塩化アルミニウム５０ｇ、
二硫化炭素４００ｍβを加えて５０°Ｃで１３時間加熱
反応させる。反応後二硫化炭素層を傾斜して除去し、残
留物に砕氷を加えて結晶化する。次いでこれを枦取水洗
したのちメタノールから再結晶してｍｐ２１８〜２１９
°Ｃ（Ｓ色分１」Ｃ）、無色無定形の５−（α−ブロモ
ブチリル）−８−ヒドロキシカルボスチリル２７９を得
る。
リルブロマイド５０ｇ１無水塩化アルミニウム５０ｇ、
二硫化炭素４００ｍβを加えて５０°Ｃで１３時間加熱
反応させる。反応後二硫化炭素層を傾斜して除去し、残
留物に砕氷を加えて結晶化する。次いでこれを枦取水洗
したのちメタノールから再結晶してｍｐ２１８〜２１９
°Ｃ（Ｓ色分１」Ｃ）、無色無定形の５−（α−ブロモ
ブチリル）−８−ヒドロキシカルボスチリル２７９を得
る。
上Ｍ己５− （α−ブロモブチリル）−８−ヒドロキシ
カルボスチリル５ｙにシクロヘキシルアミン１００ ｍ
ｌを加えて５０°Ｃで４時間加熱後、反応液を濃縮上イ
ソプロパツールを加え塩酸でｐＨ２〜３に調製する。そ
の後冷却して析出する結晶をＰ取する。次いでこの結晶
をエタノールーエーチルから再結晶してｍｐ２２５〜２
２６°Ｃの８−ヒドロキシ・−５−（α−シクロヘキシ
ルアミノブチリル）カルボスチリル１塩酸塩２．１ｆを
得る。
カルボスチリル５ｙにシクロヘキシルアミン１００ ｍ
ｌを加えて５０°Ｃで４時間加熱後、反応液を濃縮上イ
ソプロパツールを加え塩酸でｐＨ２〜３に調製する。そ
の後冷却して析出する結晶をＰ取する。次いでこの結晶
をエタノールーエーチルから再結晶してｍｐ２２５〜２
２６°Ｃの８−ヒドロキシ・−５−（α−シクロヘキシ
ルアミノブチリル）カルボスチリル１塩酸塩２．１ｆを
得る。
参考例２
８−ヒドロキシ−５−（α−シクロへキシルアミノブチ
リル）カルボスチリル１．０ｇをメタノール５０ｍβに
溶解し水冷下撹拌しながら、水素化はう素ナトリウム０
．６ｇを少量づつ加える。添加終了後なお１時間撹拌を
つづけ、次いで反応液を濃塩酸でｐｉ−１２〜３とし、
析出物を枦去する。このＰ液を濃縮乾固して得られた残
渣をアセトンで洗浄し次いでエタノールから再結晶して
ｍｐ ２０５〜２０７°Ｃの５−（１−ヒドロキシ−２
−シクロへキシルアミノ）ブチル−８−ヒドロキシカル
ボスチリルｍ酸塩１水和物０．８９を得る。
リル）カルボスチリル１．０ｇをメタノール５０ｍβに
溶解し水冷下撹拌しながら、水素化はう素ナトリウム０
．６ｇを少量づつ加える。添加終了後なお１時間撹拌を
つづけ、次いで反応液を濃塩酸でｐｉ−１２〜３とし、
析出物を枦去する。このＰ液を濃縮乾固して得られた残
渣をアセトンで洗浄し次いでエタノールから再結晶して
ｍｐ ２０５〜２０７°Ｃの５−（１−ヒドロキシ−２
−シクロへキシルアミノ）ブチル−８−ヒドロキシカル
ボスチリルｍ酸塩１水和物０．８９を得る。
製造例
８−ヒドロキシ−５−（１−ヒドロキシ−２−イソプロ
ピルアミノ）エチルカルボスチリル塩酸塩３ｙを水２０
ｍｅに溶解し、水酸化ナトリウム０．９ｙを加えて水冷
下撹拌しながら硫酸ジメチル１．３９を１時間で滴下し
、さらに４０〜５０°Ｃで２時間撹拌して反応させる。
ピルアミノ）エチルカルボスチリル塩酸塩３ｙを水２０
ｍｅに溶解し、水酸化ナトリウム０．９ｙを加えて水冷
下撹拌しながら硫酸ジメチル１．３９を１時間で滴下し
、さらに４０〜５０°Ｃで２時間撹拌して反応させる。
次いで反応液をクロロホルムで抽出して、クロロポルム
ｊ「つを水洗乾燥後、乾燥塩酸ガスを導入して析出結晶
をＺ戸数し、エタノール−アセトンから再結晶してｍｐ
２３５〜２３７°Ｃ（分解）、無色無定形の５−（１−
ヒドロキン−２−イソプロピルアミノ）：ｒチル−８−
メトキシカルボスチリル塩酸塩１水和物２．３ｇを得る
。
ｊ「つを水洗乾燥後、乾燥塩酸ガスを導入して析出結晶
をＺ戸数し、エタノール−アセトンから再結晶してｍｐ
２３５〜２３７°Ｃ（分解）、無色無定形の５−（１−
ヒドロキン−２−イソプロピルアミノ）：ｒチル−８−
メトキシカルボスチリル塩酸塩１水和物２．３ｇを得る
。
上ｊｊ’２ ’ｔ’−Ｊ ＪＳａ例に４１じて得られる
化合物の例を表−１に示す。
化合物の例を表−１に示す。
表−１
２
ＡＤＵ ７１６９−４Ｃ
Ａ Ｄ Ｙ ７１６９−４ ＣＡＥＭ
７１６９−４Ｃ ＠発 明 者 玉田重晴 徳島市北常三島町３丁目２４の２ ０発 明 者 谷村薫 徳島市川内町加賀須野４６３−１０ ■発 明 者 中用量之 徳島市川内町大松７７４番地
７１６９−４Ｃ ＠発 明 者 玉田重晴 徳島市北常三島町３丁目２４の２ ０発 明 者 谷村薫 徳島市川内町加賀須野４６３−１０ ■発 明 者 中用量之 徳島市川内町大松７７４番地
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ 一般式 ［式中Ｒ１は水素原子を示し、Ｒ２は水素原子または低
級アルキル基を示し、Ｒ４は水素原子または炭素数１〜
５個のアルキル基を示し、Ｒ５はシクロアルキル基を示
す。なおＲ４とＲ５は共に結合する窒素原子のほかに窒
素原子または酸素原子を介し、または介することなく互
に結合してモルホリノ基、ピペラジノ基またはピロリジ
ノ基を形成してもよい。］で表わされるカルボスチリル
誘導体に一般式 ［式中Ｒ３は低級アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子
を示す。１ または一般式 ％式％） 〔式中Ｒ３は前記に同じ〕で表わされるアルキル化剤を
反応させて一般式 ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は前記に同じ
］で表わされる８−アルコキシ−５−（２−アミノ−１
−ヒドロキシアルキル）カルボスチリル誘導体とするこ
とを特徴とするカルボスチリル誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58204601A JPS6010031B2 (ja) | 1983-10-31 | 1983-10-31 | カルボスチリル誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58204601A JPS6010031B2 (ja) | 1983-10-31 | 1983-10-31 | カルボスチリル誘導体の製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50077770A Division JPS52283A (en) | 1975-06-23 | 1975-06-23 | Process for preparation of carbostyril derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5993050A true JPS5993050A (ja) | 1984-05-29 |
| JPS6010031B2 JPS6010031B2 (ja) | 1985-03-14 |
Family
ID=16493157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58204601A Expired JPS6010031B2 (ja) | 1983-10-31 | 1983-10-31 | カルボスチリル誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6010031B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4792561A (en) * | 1986-05-29 | 1988-12-20 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Carbostyril derivatives as combined thromboxane synthetase and cyclic-AMP phosphodiesterase inhibitors |
| WO1997009045A1 (en) * | 1995-09-06 | 1997-03-13 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Use of a carbostyril derivative for inhibiting carcinogenesis |
| WO2022034121A1 (en) | 2020-08-11 | 2022-02-17 | Université De Strasbourg | H2 blockers targeting liver macrophages for the prevention and treatment of liver disease and cancer |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02150327U (ja) * | 1989-05-25 | 1990-12-26 |
-
1983
- 1983-10-31 JP JP58204601A patent/JPS6010031B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4792561A (en) * | 1986-05-29 | 1988-12-20 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Carbostyril derivatives as combined thromboxane synthetase and cyclic-AMP phosphodiesterase inhibitors |
| WO1997009045A1 (en) * | 1995-09-06 | 1997-03-13 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Use of a carbostyril derivative for inhibiting carcinogenesis |
| WO2022034121A1 (en) | 2020-08-11 | 2022-02-17 | Université De Strasbourg | H2 blockers targeting liver macrophages for the prevention and treatment of liver disease and cancer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6010031B2 (ja) | 1985-03-14 |
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