JPH1120036A - 含硫ウレタン樹脂製レンズおよびその製造方法 - Google Patents
含硫ウレタン樹脂製レンズおよびその製造方法Info
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 含硫ウレタン樹脂製レンズの切削、研磨等の
加工時の硫黄原子含有物質特有の異臭あるいは悪臭が、
減少または消失した、高屈折率の含硫ウレタン樹脂製レ
ンズ、および異臭あるいは悪臭を、減少または消失せし
める該レンズの製造方法の提供。 【解決手段】 二官能以上のポリイソシアナート化合物
および二官能以上のポリチオール化合物からなるモノマ
ー混合物を重合させて得られる、屈折率が1.55以上
の高屈折率含硫樹脂製レンズにおいて、該レンズが特定
の香料組成物を0.005〜0.5重量%の範囲で含有す
ることを特徴とする含硫ウレタン樹脂製レンズ。
加工時の硫黄原子含有物質特有の異臭あるいは悪臭が、
減少または消失した、高屈折率の含硫ウレタン樹脂製レ
ンズ、および異臭あるいは悪臭を、減少または消失せし
める該レンズの製造方法の提供。 【解決手段】 二官能以上のポリイソシアナート化合物
および二官能以上のポリチオール化合物からなるモノマ
ー混合物を重合させて得られる、屈折率が1.55以上
の高屈折率含硫樹脂製レンズにおいて、該レンズが特定
の香料組成物を0.005〜0.5重量%の範囲で含有す
ることを特徴とする含硫ウレタン樹脂製レンズ。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、眼鏡、光学素材等
に利用される高屈折率含硫ウレタン樹脂製レンズに関す
る。さらに詳しくは、二官能以上のポリイソシアナート
化合物と二官能以上のポリチオール化合物とからなるモ
ノマー混合物を注型重合して得られる、屈折率が1.5
5以上の高屈折率含硫ウレタン樹脂製レンズにおいて、
該成型体の切削研磨加工時に、硫黄原子含有物質特有の
異臭、悪臭をほとんど発生しないプラスチックレンズお
よびその製造方法に関する。
に利用される高屈折率含硫ウレタン樹脂製レンズに関す
る。さらに詳しくは、二官能以上のポリイソシアナート
化合物と二官能以上のポリチオール化合物とからなるモ
ノマー混合物を注型重合して得られる、屈折率が1.5
5以上の高屈折率含硫ウレタン樹脂製レンズにおいて、
該成型体の切削研磨加工時に、硫黄原子含有物質特有の
異臭、悪臭をほとんど発生しないプラスチックレンズお
よびその製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】プラスチックレンズは、無機レンズに比
べて軽量で割れにくく、染色が可能であるために、近
年、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学素材として急速
に普及しつつある。そして現在、これらの目的に最も広
く用いられている樹脂の例としては、ジエチレングリコ
ールビス(アリルカーボネート)(以下、DACと記
す)をラジカル重合させたものがある。この樹脂は、耐
衝撃性に優れていること、軽量であること、染色性に優
れていること、切削性および研磨性等の加工性に優れて
いること等、種々の特徴を有している。
べて軽量で割れにくく、染色が可能であるために、近
年、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学素材として急速
に普及しつつある。そして現在、これらの目的に最も広
く用いられている樹脂の例としては、ジエチレングリコ
ールビス(アリルカーボネート)(以下、DACと記
す)をラジカル重合させたものがある。この樹脂は、耐
衝撃性に優れていること、軽量であること、染色性に優
れていること、切削性および研磨性等の加工性に優れて
いること等、種々の特徴を有している。
【0003】しかしながら、このDAC製のレンズは、
屈折率が無機レンズ(nd=1.52)に比べて、nd
=1.50と小さく、ガラスレンズと同等の光学物性を
得るためには、レンズの中心厚、コバ厚、および曲率を
大きくする必要があり、全体的に肉厚になること等が不
可避であるため、より屈折率の高いレンズ用樹脂が広く
望まれている。
屈折率が無機レンズ(nd=1.52)に比べて、nd
=1.50と小さく、ガラスレンズと同等の光学物性を
得るためには、レンズの中心厚、コバ厚、および曲率を
大きくする必要があり、全体的に肉厚になること等が不
可避であるため、より屈折率の高いレンズ用樹脂が広く
望まれている。
【0004】樹脂の屈折率を高めるために、硫黄原子を
導入する試みが行われ、耐衝撃性の優秀なポリイソシア
ナートとポリチオールよりなる含硫ウレタン系樹脂(特
開昭60-199016、同62-267316、同63
-46213各号公報)が提案され、また商品化され
て、高屈折率樹脂レンズの主流となるに到っている。
導入する試みが行われ、耐衝撃性の優秀なポリイソシア
ナートとポリチオールよりなる含硫ウレタン系樹脂(特
開昭60-199016、同62-267316、同63
-46213各号公報)が提案され、また商品化され
て、高屈折率樹脂レンズの主流となるに到っている。
【0005】しかしながら、この樹脂は、硫黄原子を含
有しているために、レンズの切削、研磨時に硫黄原子含
有物質の異臭、悪臭が発生し、作業者に強い不快感を与
えることがあり、その改善が強く望まれていた。
有しているために、レンズの切削、研磨時に硫黄原子含
有物質の異臭、悪臭が発生し、作業者に強い不快感を与
えることがあり、その改善が強く望まれていた。
【0006】含硫ウレタン樹脂製レンズの切削、研磨時
に発生する異臭、悪臭を減少または消失させる加工法
は、既に本発明者らよって提案されている。例えば、特
定の香気性付与化合物を添加する技術(特開平5-27
3401、同5-297201各号公報)が挙げられ
る。
に発生する異臭、悪臭を減少または消失させる加工法
は、既に本発明者らよって提案されている。例えば、特
定の香気性付与化合物を添加する技術(特開平5-27
3401、同5-297201各号公報)が挙げられ
る。
【0007】しかしながら、これら特定の香気性付与化
合物の添加は、一応の効果を発揮するものの、全ての作
業者が不快感を覚えなくなるまで臭気を改良することは
できず、さらなる改良が望まれていた。
合物の添加は、一応の効果を発揮するものの、全ての作
業者が不快感を覚えなくなるまで臭気を改良することは
できず、さらなる改良が望まれていた。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
のような問題のない、含硫ウレタン樹脂製レンズについ
て、その切削、研磨等の加工時の硫黄原子含有物質特有
の異臭、悪臭を減少または消失させる、特定の香料組成
物を特定量含有してなる高屈折率の含硫ウレタン樹脂製
レンズ、およびそのレンズの製造方法を提供することに
ある。
のような問題のない、含硫ウレタン樹脂製レンズについ
て、その切削、研磨等の加工時の硫黄原子含有物質特有
の異臭、悪臭を減少または消失させる、特定の香料組成
物を特定量含有してなる高屈折率の含硫ウレタン樹脂製
レンズ、およびそのレンズの製造方法を提供することに
ある。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するため鋭意検討を進めた結果、ある種の特定
化合物を用いることにより、レンズ加工時に発生する硫
黄原子含有物質特有の異臭、悪臭を減少または消失させ
得ることを見出して、本発明を完成するに到った。
題を解決するため鋭意検討を進めた結果、ある種の特定
化合物を用いることにより、レンズ加工時に発生する硫
黄原子含有物質特有の異臭、悪臭を減少または消失させ
得ることを見出して、本発明を完成するに到った。
【0010】すなわち本発明は、屈折率が1.55以上
の高屈折率含硫ウレタン樹脂製レンズにおいて、β-ダ
マスコン、α-イソメチルイオノン、アセチルセドレ
ン、2-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート、4
-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート、ジメチル
ベンジルカルビニルアセテート、イソカンフィルシクロ
ヘキサノール、ジメチルオクタノール、テトラヒドロミ
ルセノール、テトラヒドロリナロール、p-tert-ブ
チル-α-メチルヒドロシンナミックアルデヒド、β-フ
ェニルエチルアルコールからなる群より選ばれる一種ま
たは二種以上を40重量%以上の範囲で含有する香料組
成物を、0.005〜0.5重量%の範囲で含有すること
を特徴とする含硫ウレタン樹脂製レンズを開示するもの
である。
の高屈折率含硫ウレタン樹脂製レンズにおいて、β-ダ
マスコン、α-イソメチルイオノン、アセチルセドレ
ン、2-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート、4
-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート、ジメチル
ベンジルカルビニルアセテート、イソカンフィルシクロ
ヘキサノール、ジメチルオクタノール、テトラヒドロミ
ルセノール、テトラヒドロリナロール、p-tert-ブ
チル-α-メチルヒドロシンナミックアルデヒド、β-フ
ェニルエチルアルコールからなる群より選ばれる一種ま
たは二種以上を40重量%以上の範囲で含有する香料組
成物を、0.005〜0.5重量%の範囲で含有すること
を特徴とする含硫ウレタン樹脂製レンズを開示するもの
である。
【0011】さらに、屈折率が、1.55以上の高屈折
率含硫ウレタン樹脂製レンズの製造方法において、モノ
マー混合物に、β-ダマスコン、α-イソメチルイオノ
ン、アセチルセドレン、2-tert-ブチルシクロヘキ
シルアセテート、4-tert-ブチルシクロヘキシルア
セテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、イ
ソカンフィルシクロヘキサノール、ジメチルオクタノー
ル、テトラヒドロミルセノール、テトラヒドロリナロー
ル、p-tert-ブチル-α-メチルヒドロシンナミック
アルデヒド、β-フェニルエチルアルコールからなる群
より選ばれる一種または二種以上を40重量%以上の範
囲で含有する香料組成物を、0.005〜0.5重量%の
範囲で添加し、加熱重合せしめることを特徴とする含硫
ウレタン樹脂製レンズの製造方法をも開示するものであ
る。
率含硫ウレタン樹脂製レンズの製造方法において、モノ
マー混合物に、β-ダマスコン、α-イソメチルイオノ
ン、アセチルセドレン、2-tert-ブチルシクロヘキ
シルアセテート、4-tert-ブチルシクロヘキシルア
セテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、イ
ソカンフィルシクロヘキサノール、ジメチルオクタノー
ル、テトラヒドロミルセノール、テトラヒドロリナロー
ル、p-tert-ブチル-α-メチルヒドロシンナミック
アルデヒド、β-フェニルエチルアルコールからなる群
より選ばれる一種または二種以上を40重量%以上の範
囲で含有する香料組成物を、0.005〜0.5重量%の
範囲で添加し、加熱重合せしめることを特徴とする含硫
ウレタン樹脂製レンズの製造方法をも開示するものであ
る。
【0012】さらに詳しくは、二官能以上のポリイソシ
アナート化合物と二官能以上のポリチオール化合物から
なるモノマー混合物を注型重合して得られる屈折率が
1.55以上の高屈折率含硫ウレタン樹脂製レンズにお
いて、該成型体の切削研磨加工時に、硫黄原子含有物質
の異臭、悪臭を発生しないことを特徴とするプラスチッ
クレンズおよびその製造方法に関するものである。
アナート化合物と二官能以上のポリチオール化合物から
なるモノマー混合物を注型重合して得られる屈折率が
1.55以上の高屈折率含硫ウレタン樹脂製レンズにお
いて、該成型体の切削研磨加工時に、硫黄原子含有物質
の異臭、悪臭を発生しないことを特徴とするプラスチッ
クレンズおよびその製造方法に関するものである。
【0013】本発明により、レンズの切削、研磨時に発
生する硫黄原子含有物質の異臭、悪臭を減少または消失
させ、作業者が不快臭を感じることなく含硫ウレタン樹
脂製レンズの加工を行うことが可能となる。
生する硫黄原子含有物質の異臭、悪臭を減少または消失
させ、作業者が不快臭を感じることなく含硫ウレタン樹
脂製レンズの加工を行うことが可能となる。
【0014】本発明において、香料組成物として用いら
れる化合物は、β-ダマスコン{1-(2,6,6-トリメ
チル-1-シクロヘキセニル)-2-ブテン-1-オン}、α
-イソメチルイオノン{γ-メチルイオノン、4-(2,
6,6,-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-3-
メチル-3-ブテン-2-オン}、アセチルセドレン{Me
thyl cedrylone,Cedar keton
e,Cedry methyl ketone,Verto
fix,Woodyflor,Lignofix,Lix
etone,9-アセチル-2,6,6,8-テトラメチルト
リシクロ[5.3.11 ,7.01,5]-8-ウンデセン}、2-
tert-ブチルシクロヘキシルアセテート{Verd
ox,Agrumex,Ylanat-ortho}、4-
tert-ブチルシクロヘキシルアセテート{Verv
etone,Vertenex,Oryclon,Ver
topol,Ylanate,Vetester,Dor
isyl}、ジメチルベンジルカルビニルアセテート
{α,α-ジメチルフェニルエチルアセテート、DMBC
A、Meltol acetate}、イソカンフィル
シクロヘキサノール{Santalex T,Sande
la,Indisan,Sandiff,Sandeol,
Santalydol,3-(5,5,6-Trimeth
ylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)c
yclohexanol}、ジメチルオクタノール{T
etrahydrogeraniol,Dihydro
citronellol,3,7-Dimethyloc
tanol,Perargol,Rosidol,Ros
orcol,DMO}、テトラヒドロミルセノール{2,
6-Dimethyl-2-octanol}、テトラヒ
ドロリナロール{3,7-Dimethyloctano
l}、p-tert-ブチル-α-メチルヒドロシンナミッ
クアルデヒド{3-(4-tert-Butylphen
yl)propanal,Bourgeonal}、β-
フェニルエチルアルコール{Rose p,Mello
l,Gallicol,Phenarose}からなる群
より選ばれる一種または二種以上を、40重量%以上の
範囲で含有する香料組成物であり、その使用量は、化合
物の種類、使用する含硫ウレタン樹脂製レンズによって
異なるが、通常、モノマー混合物全体に対して0.00
5〜0.5重量%の範囲である。これらの化合物は、市
販されており、容易に入手することができる。
れる化合物は、β-ダマスコン{1-(2,6,6-トリメ
チル-1-シクロヘキセニル)-2-ブテン-1-オン}、α
-イソメチルイオノン{γ-メチルイオノン、4-(2,
6,6,-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-3-
メチル-3-ブテン-2-オン}、アセチルセドレン{Me
thyl cedrylone,Cedar keton
e,Cedry methyl ketone,Verto
fix,Woodyflor,Lignofix,Lix
etone,9-アセチル-2,6,6,8-テトラメチルト
リシクロ[5.3.11 ,7.01,5]-8-ウンデセン}、2-
tert-ブチルシクロヘキシルアセテート{Verd
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tert-ブチルシクロヘキシルアセテート{Verv
etone,Vertenex,Oryclon,Ver
topol,Ylanate,Vetester,Dor
isyl}、ジメチルベンジルカルビニルアセテート
{α,α-ジメチルフェニルエチルアセテート、DMBC
A、Meltol acetate}、イソカンフィル
シクロヘキサノール{Santalex T,Sande
la,Indisan,Sandiff,Sandeol,
Santalydol,3-(5,5,6-Trimeth
ylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)c
yclohexanol}、ジメチルオクタノール{T
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citronellol,3,7-Dimethyloc
tanol,Perargol,Rosidol,Ros
orcol,DMO}、テトラヒドロミルセノール{2,
6-Dimethyl-2-octanol}、テトラヒ
ドロリナロール{3,7-Dimethyloctano
l}、p-tert-ブチル-α-メチルヒドロシンナミッ
クアルデヒド{3-(4-tert-Butylphen
yl)propanal,Bourgeonal}、β-
フェニルエチルアルコール{Rose p,Mello
l,Gallicol,Phenarose}からなる群
より選ばれる一種または二種以上を、40重量%以上の
範囲で含有する香料組成物であり、その使用量は、化合
物の種類、使用する含硫ウレタン樹脂製レンズによって
異なるが、通常、モノマー混合物全体に対して0.00
5〜0.5重量%の範囲である。これらの化合物は、市
販されており、容易に入手することができる。
【0015】本発明において用いられる含硫ウレタン系
樹脂は、例えば、ポリイソシアナートとポリチオールと
を反応させた樹脂である。具体的には、ポリイソシアナ
ートとしては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアナー
ト、2,2,4-トリメチルヘキサンジイソシアナート、
2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアナー
ト、キシリレンジイソシアナート、α,α,α',α'-テト
ラメチルキシリレンジイソシアナート等の脂肪族ポリイ
ソシアナート、イソホロンジイソシアナート、ビス(イ
ソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシル
メタンジイソシアナート、シクロヘキサンジイソシアナ
ート、ジシクロヘキシルジメチルメタンジイソシアナー
ト、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ〔2,
2,1〕ヘプタン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)
ビシクロ〔2,2,1〕ヘプタン等の脂環族ポリイソシア
ナート、トリレンジイソシアナート、4,4'-ジフェニ
ルメタンジイソシアナート等の芳香族ポリイソシアナー
ト、チオジエチルジイソシアナート、ビス(イソシアナ
トメチルチオ)メタン、ビス(4-イソシアナトメチル
ベンゼン)スルフィド、ジフェニルジスルフィド-4,
4'-ジイソシアナート、ジフェニルスルホン-4,4'-ジ
イソシアナート、1,4-ジチアン-2,5-ジイソシアナ
ート、チオフェン-2,5-ジイソシアナート等の含硫イ
ソシアナート等が挙げられる。
樹脂は、例えば、ポリイソシアナートとポリチオールと
を反応させた樹脂である。具体的には、ポリイソシアナ
ートとしては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアナー
ト、2,2,4-トリメチルヘキサンジイソシアナート、
2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアナー
ト、キシリレンジイソシアナート、α,α,α',α'-テト
ラメチルキシリレンジイソシアナート等の脂肪族ポリイ
ソシアナート、イソホロンジイソシアナート、ビス(イ
ソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシル
メタンジイソシアナート、シクロヘキサンジイソシアナ
ート、ジシクロヘキシルジメチルメタンジイソシアナー
ト、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ〔2,
2,1〕ヘプタン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)
ビシクロ〔2,2,1〕ヘプタン等の脂環族ポリイソシア
ナート、トリレンジイソシアナート、4,4'-ジフェニ
ルメタンジイソシアナート等の芳香族ポリイソシアナー
ト、チオジエチルジイソシアナート、ビス(イソシアナ
トメチルチオ)メタン、ビス(4-イソシアナトメチル
ベンゼン)スルフィド、ジフェニルジスルフィド-4,
4'-ジイソシアナート、ジフェニルスルホン-4,4'-ジ
イソシアナート、1,4-ジチアン-2,5-ジイソシアナ
ート、チオフェン-2,5-ジイソシアナート等の含硫イ
ソシアナート等が挙げられる。
【0016】また、ポリチオールとしては、例えば、
1,2-エタンジチオール、1,2-プロパンジチオール、
1,2,3-プロパントリチオール、1,2-シクロヘキサ
ンジチオール、2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジチオ
ール、ビシクロ〔2.2.1〕ペプタ-exo-cis-2,
3-ジチオール、1,1-ビス(メルカプトメチル)シク
ロヘキサン、ジエチレングリコールビス(2-メルカプ
トアセテート)、ジエチレングリコールビス(3-メル
カプトプロピオネート)、2,2-ビス(メルカプトメチ
ル)-1,3-プロパンジチオール、ビス(2-メルカプト
エチル)エーテル、エチレングリコールビス(2-メル
カプトアセテート)、エチレングリコールビス(3-メ
ルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパンビ
ス(2-メルカプトアセテート)、トリメチロールプロ
パンビス(3-メルカプトプロピオネート)、ペンタエ
リスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテー
ト)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプ
トプロピオネート)等の脂肪族ポリチオール、ジメルカ
プトベンゼン、ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、ビ
ス(メルカプトエチル)ベンゼン、ビス(メルカプトメ
チレンオキシ)ベンゼン、ビス(メルカプトエチレンオ
キシ)ベンゼン、トリメルカプトベンゼン、トリス(メ
ルカプトメチル)ベンゼン、トリス(メルカプトエチ
ル)ベンゼン、トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベ
ンゼン、テトラメルカプトベンゼン、テトラキス(メル
カプトメチル)ベンゼン、テトラキス(メルカプトエチ
ル)ベンゼン、テトラキス(メルカプトメチレンオキ
シ)ベンゼン、テトラキス(メルカプトエチレンオキ
シ)ベンゼン、ジメルカプトビフェニル、ナフタレンジ
チオール等の芳香族ポリチオール、2-モルホリノ-4,
6-ジチオール-sym-トリアジン等の複素環を含有し
たポリチオール、ビス(メルカプトメチルチオ)ベンゼ
ン、ビス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、トリス
(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、トリス(メルカプ
トエチルチオ)ベンゼン、テトラキス(メルカプトメチ
ルチオ)ベンゼン、テトラキス(メルカプトエチルチ
オ)ベンゼン等、およびこれらの核アルキル化物等のメ
ルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオー
ル、ビス(メルカプトメチル)エーテル、ビス(メルカ
プトメチル)スルフィド、ビス(メルカプトエチル)エ
ーテル、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ビス
(メルカプトプロピル)スルフィド、ビス(メルカプト
メチルチオ)メタン、ビス(2-メルカプトエチルチ
オ)メタン、ビス(3-メルカプトプロピルチオ)メタ
ン、1,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,
2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)エタン、1,2-ビ
ス(3-メルカプトプロピル)エタン、1,3-ビス(メ
ルカプトメチルチオ)プロパン、1,3-ビス(2-メル
カプトエチルチオ)プロパン、1,2-ビス(2-メルカ
プトエチルチオ)3-メルカプトプロパン、1,2,3-ト
リス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,2,3-ト
リス(2-メルカプトエチルチオ)プロパン、テトラキ
ス(メルカプトメチルチオメチル)メタン、テトラキス
(2-メルカプトエチルチオメチル)メタン、ビス(2,
3-ジメルカプトプロピル)スルフィド、2,5-ジメル
カプト-1,4-ジチアン、ビス(メルカプトメチル)ジ
スルフィド、ビス(メルカプトエチル)ジスルフィド、
ビス(メルカプトプロピル)ジスルフィド、5,7-ビス
(メルカプトエチルチオ)-3,6,9-トリチアウンデカ
ン-1,11-ジチオール等、およびこれらのチオグリコ
ール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒド
ロキシメチルスルフィドビス(2-メルカプトアセテー
ト)、ヒドロキシメチルスルフィドビス(3-メルカプ
トプロピオネート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス
(2-メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルスル
フィドビス(3-メルカプトプロピオネート)、ヒドロ
キシメチルジスルフィドビス(3-メルカプトプロピオ
ネート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(2-メ
ルカプトアセテート)、1,4-ジチアン-2,5-ジオー
ルビス(3-メルカプトプロピオネート)、チオジプロ
ピオン酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、ジチ
オジプロピオン酸ビス(2-メルカプトメチルエステ
ル)、チオジグリコール酸ビス(2,3-ジメルカプトプ
ロピルエステル)、等のメルカプト基以外に硫黄原子を
含有する脂肪族ポリチオール、3,4-チオフェンジチオ
ール、2,5-ジメルカプト-1,3,4-チアジアゾール等
のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物
等が挙げられる。
1,2-エタンジチオール、1,2-プロパンジチオール、
1,2,3-プロパントリチオール、1,2-シクロヘキサ
ンジチオール、2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジチオ
ール、ビシクロ〔2.2.1〕ペプタ-exo-cis-2,
3-ジチオール、1,1-ビス(メルカプトメチル)シク
ロヘキサン、ジエチレングリコールビス(2-メルカプ
トアセテート)、ジエチレングリコールビス(3-メル
カプトプロピオネート)、2,2-ビス(メルカプトメチ
ル)-1,3-プロパンジチオール、ビス(2-メルカプト
エチル)エーテル、エチレングリコールビス(2-メル
カプトアセテート)、エチレングリコールビス(3-メ
ルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパンビ
ス(2-メルカプトアセテート)、トリメチロールプロ
パンビス(3-メルカプトプロピオネート)、ペンタエ
リスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテー
ト)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプ
トプロピオネート)等の脂肪族ポリチオール、ジメルカ
プトベンゼン、ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、ビ
ス(メルカプトエチル)ベンゼン、ビス(メルカプトメ
チレンオキシ)ベンゼン、ビス(メルカプトエチレンオ
キシ)ベンゼン、トリメルカプトベンゼン、トリス(メ
ルカプトメチル)ベンゼン、トリス(メルカプトエチ
ル)ベンゼン、トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベ
ンゼン、テトラメルカプトベンゼン、テトラキス(メル
カプトメチル)ベンゼン、テトラキス(メルカプトエチ
ル)ベンゼン、テトラキス(メルカプトメチレンオキ
シ)ベンゼン、テトラキス(メルカプトエチレンオキ
シ)ベンゼン、ジメルカプトビフェニル、ナフタレンジ
チオール等の芳香族ポリチオール、2-モルホリノ-4,
6-ジチオール-sym-トリアジン等の複素環を含有し
たポリチオール、ビス(メルカプトメチルチオ)ベンゼ
ン、ビス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、トリス
(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、トリス(メルカプ
トエチルチオ)ベンゼン、テトラキス(メルカプトメチ
ルチオ)ベンゼン、テトラキス(メルカプトエチルチ
オ)ベンゼン等、およびこれらの核アルキル化物等のメ
ルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオー
ル、ビス(メルカプトメチル)エーテル、ビス(メルカ
プトメチル)スルフィド、ビス(メルカプトエチル)エ
ーテル、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ビス
(メルカプトプロピル)スルフィド、ビス(メルカプト
メチルチオ)メタン、ビス(2-メルカプトエチルチ
オ)メタン、ビス(3-メルカプトプロピルチオ)メタ
ン、1,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,
2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)エタン、1,2-ビ
ス(3-メルカプトプロピル)エタン、1,3-ビス(メ
ルカプトメチルチオ)プロパン、1,3-ビス(2-メル
カプトエチルチオ)プロパン、1,2-ビス(2-メルカ
プトエチルチオ)3-メルカプトプロパン、1,2,3-ト
リス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,2,3-ト
リス(2-メルカプトエチルチオ)プロパン、テトラキ
ス(メルカプトメチルチオメチル)メタン、テトラキス
(2-メルカプトエチルチオメチル)メタン、ビス(2,
3-ジメルカプトプロピル)スルフィド、2,5-ジメル
カプト-1,4-ジチアン、ビス(メルカプトメチル)ジ
スルフィド、ビス(メルカプトエチル)ジスルフィド、
ビス(メルカプトプロピル)ジスルフィド、5,7-ビス
(メルカプトエチルチオ)-3,6,9-トリチアウンデカ
ン-1,11-ジチオール等、およびこれらのチオグリコ
ール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒド
ロキシメチルスルフィドビス(2-メルカプトアセテー
ト)、ヒドロキシメチルスルフィドビス(3-メルカプ
トプロピオネート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス
(2-メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルスル
フィドビス(3-メルカプトプロピオネート)、ヒドロ
キシメチルジスルフィドビス(3-メルカプトプロピオ
ネート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(2-メ
ルカプトアセテート)、1,4-ジチアン-2,5-ジオー
ルビス(3-メルカプトプロピオネート)、チオジプロ
ピオン酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、ジチ
オジプロピオン酸ビス(2-メルカプトメチルエステ
ル)、チオジグリコール酸ビス(2,3-ジメルカプトプ
ロピルエステル)、等のメルカプト基以外に硫黄原子を
含有する脂肪族ポリチオール、3,4-チオフェンジチオ
ール、2,5-ジメルカプト-1,3,4-チアジアゾール等
のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物
等が挙げられる。
【0017】さらには、これらポリチオールの塩素置換
体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用してもよい。
これらは、それぞれ単独で用いることも、また二種類以
上を混合して用いいることもできる。
体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用してもよい。
これらは、それぞれ単独で用いることも、また二種類以
上を混合して用いいることもできる。
【0018】本発明の含硫ウレタン樹脂製レンズは、通
常、注型重合により得られる。具体的には、モノマー混
合物と本発明に用いる前述の化合物とをよく混合し、こ
の混合液を必要に応じ、適当な方法で脱泡を行った後、
モールド中に注入し、加熱して重合させる。この際、重
合後の離型を容易にするため、モールドに公知の離型処
理を施しても差し支えない。また、所望の反応速度に調
節するために、公知の触媒を適宜添加してもよい。
常、注型重合により得られる。具体的には、モノマー混
合物と本発明に用いる前述の化合物とをよく混合し、こ
の混合液を必要に応じ、適当な方法で脱泡を行った後、
モールド中に注入し、加熱して重合させる。この際、重
合後の離型を容易にするため、モールドに公知の離型処
理を施しても差し支えない。また、所望の反応速度に調
節するために、公知の触媒を適宜添加してもよい。
【0019】重合温度、重合時間は、使用するモノマー
の組合せおよび添加する化合物の種類等により適宜決め
られ、例えば、20〜200℃で0.5〜100時間を
要して重合することができる。
の組合せおよび添加する化合物の種類等により適宜決め
られ、例えば、20〜200℃で0.5〜100時間を
要して重合することができる。
【0020】また、本発明の含硫ウレタン樹脂製レンズ
は、本発明で用いる化合物が活性水素をもつ化合物であ
るときには、予めイソシアナート化合物と反応させてお
くこともできる。
は、本発明で用いる化合物が活性水素をもつ化合物であ
るときには、予めイソシアナート化合物と反応させてお
くこともできる。
【0021】また必要に応じて、公知の成型法における
と同様に、内部離型剤、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、
紫外線吸収剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤などの種
々の添加物質を配合してもよい。また、本発明の含硫ウ
レタン樹脂製レンズは、必要に応じて、反射防止、高硬
度付与、耐摩耗性向上、耐薬品性向上、防曇性付与ある
いはファッション性付与等の改良を行うため、表面研
磨、帯電防止処理、ハードコート処理、無反射コート処
理、染色処理、調光処理等の物理的あるいは化学的処理
を施すことができる。
と同様に、内部離型剤、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、
紫外線吸収剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤などの種
々の添加物質を配合してもよい。また、本発明の含硫ウ
レタン樹脂製レンズは、必要に応じて、反射防止、高硬
度付与、耐摩耗性向上、耐薬品性向上、防曇性付与ある
いはファッション性付与等の改良を行うため、表面研
磨、帯電防止処理、ハードコート処理、無反射コート処
理、染色処理、調光処理等の物理的あるいは化学的処理
を施すことができる。
【0022】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施態様を具体的
に説明する。
に説明する。
【0023】
【実施例】実施例により本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例によりなんら限定されるもの
ではない。なお以下、%表示は断りのない限り重量基準
を表わす。
が、本発明はこれら実施例によりなんら限定されるもの
ではない。なお以下、%表示は断りのない限り重量基準
を表わす。
【0024】[実施例1]m-キシリレンジイソシアナ
ート46.5重量部、ペンタエリスリトールテトラキス
(チオグリコレート)53.5重量部、ジブチルチンジ
ラウレート0.1%、表1に示す調合香料A0.05%を
よく混合し、十分に脱泡した後、この混合物を、離型処
理を施したモールド中に注入した。15時間かけて12
0℃まで昇温したのち120℃で5時間加熱し重合を行
った。重合終了後、徐々に冷却し、重合体をモールドよ
り取り出した。得られたレンズは、無色透明で、鼻に近
づけても何ら臭気は感じられなかった。
ート46.5重量部、ペンタエリスリトールテトラキス
(チオグリコレート)53.5重量部、ジブチルチンジ
ラウレート0.1%、表1に示す調合香料A0.05%を
よく混合し、十分に脱泡した後、この混合物を、離型処
理を施したモールド中に注入した。15時間かけて12
0℃まで昇温したのち120℃で5時間加熱し重合を行
った。重合終了後、徐々に冷却し、重合体をモールドよ
り取り出した。得られたレンズは、無色透明で、鼻に近
づけても何ら臭気は感じられなかった。
【0025】
【表1】 これを、眼鏡レンズ加工用のエッジャーで切削、研磨し
たところ、本来有していた硫黄原子含有物質特有の悪臭
は殆ど消え失せ、作業者が不快臭を感じることはなかっ
た。
たところ、本来有していた硫黄原子含有物質特有の悪臭
は殆ど消え失せ、作業者が不快臭を感じることはなかっ
た。
【0026】[実施例2]実施例1において、調合香料
A0.05%の代わりに、表2に示す調合香料B0.05
%を用いて、実施例1と同様にして、レンズを得た。得
られたレンズを実施例1と同様に切削研磨したところ、
本来有していた硫黄原子含有物質特有の悪臭は、殆ど消
え失せ、作業者が不快臭を感じることはなかった。
A0.05%の代わりに、表2に示す調合香料B0.05
%を用いて、実施例1と同様にして、レンズを得た。得
られたレンズを実施例1と同様に切削研磨したところ、
本来有していた硫黄原子含有物質特有の悪臭は、殆ど消
え失せ、作業者が不快臭を感じることはなかった。
【0027】
【表2】
【0028】[実施例3]m-キシリレンジイソシアナ
ート35.0重量部、1,2-ビス(2-メルカプトエチル
チオ)3-メルカプトプロパン32.3重量部、ジブチル
チンジクロライド0.01%、調合香料A0.05%、酸
性燐酸エステル系内部離型剤ZELECUN(デュポン
社製)0.1%をよく混合し、十分に脱泡した後、この
混合物をモールド中に注入した。15時間かけて120
℃まで昇温したのち120℃で5時間加熱し重合を行っ
た。重合終了後、徐々に冷却し、重合体をモールドより
取り出した。得られたレンズは、無色透明で、鼻に近づ
けても何ら臭気は感じられなかった。
ート35.0重量部、1,2-ビス(2-メルカプトエチル
チオ)3-メルカプトプロパン32.3重量部、ジブチル
チンジクロライド0.01%、調合香料A0.05%、酸
性燐酸エステル系内部離型剤ZELECUN(デュポン
社製)0.1%をよく混合し、十分に脱泡した後、この
混合物をモールド中に注入した。15時間かけて120
℃まで昇温したのち120℃で5時間加熱し重合を行っ
た。重合終了後、徐々に冷却し、重合体をモールドより
取り出した。得られたレンズは、無色透明で、鼻に近づ
けても何ら臭気は感じられなかった。
【0029】これを、眼鏡レンズ加工用のエッジャーで
切削、研磨したところ、本来僅かに有していた硫黄原子
含有物質特有の悪臭は全く消え失せていた。
切削、研磨したところ、本来僅かに有していた硫黄原子
含有物質特有の悪臭は全く消え失せていた。
【0030】[比較例1]実施例1において、調合香料
Aを用いることなく、実施例1と同様にして、レンズを
得た。得られたレンズを、実施例1と同様に切削研磨し
たところ、硫黄原子含有物質特有の悪臭が強く発生し、
作業者は強い不快感を覚えた。
Aを用いることなく、実施例1と同様にして、レンズを
得た。得られたレンズを、実施例1と同様に切削研磨し
たところ、硫黄原子含有物質特有の悪臭が強く発生し、
作業者は強い不快感を覚えた。
【0031】[比較例2]実施例1で用いた調合香料A
の代わりに、特開平5-273401号公報に開示され
ている香気性付与化合物であるベンジルジメチルカルビ
ノール0.1%を用いて、実施例1と同様にして、レン
ズを得た。得られたレンズを、実施例1と同様に切削研
磨したところ、僅かながら硫黄原子含有物質特有の悪臭
が発生し、作業者は不快感を覚えた。
の代わりに、特開平5-273401号公報に開示され
ている香気性付与化合物であるベンジルジメチルカルビ
ノール0.1%を用いて、実施例1と同様にして、レン
ズを得た。得られたレンズを、実施例1と同様に切削研
磨したところ、僅かながら硫黄原子含有物質特有の悪臭
が発生し、作業者は不快感を覚えた。
【0032】
【発明の効果】本発明の含硫ウレタン樹脂製レンズは、
該樹脂製レンズの切削、研磨等の加工時に、硫黄原子含
有物質特有の悪臭、異臭を殆んどないしは全く発生しな
い。したがって、作業者が不快感を覚えることなく硫黄
原子含有レンズの加工を行うことが可能となり、しか
も、眼鏡レンズなどの通常装着時には、全く臭気がない
ので、硫黄原子を含有しない低屈折レンズと全く同様に
扱うことができる等の優れた効果を奏する。
該樹脂製レンズの切削、研磨等の加工時に、硫黄原子含
有物質特有の悪臭、異臭を殆んどないしは全く発生しな
い。したがって、作業者が不快感を覚えることなく硫黄
原子含有レンズの加工を行うことが可能となり、しか
も、眼鏡レンズなどの通常装着時には、全く臭気がない
ので、硫黄原子を含有しない低屈折レンズと全く同様に
扱うことができる等の優れた効果を奏する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 太田 英明 神奈川県平塚市西八幡1丁目5番1号番地 高砂香料工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項1】 二官能以上のポリイソシアナート化合物
および二官能以上のポリチオール化合物からなるモノマ
ー混合物を重合させて得られる屈折率が1.55以上の
高屈折率含硫樹脂製レンズにおいて、該レンズがモノマ
ー混合物に、香料組成物として、β-ダマスコン、α-イ
ソメチルイオノン、アセチルセドレン、2-tert-ブ
チルシクロヘキシルアセテート、4-tert-ブチルシ
クロヘキシルアセテート、ジメチルベンジルカルビニル
アセテート、イソカンフィルシクロヘキサノール、ジメ
チルオクタノール、テトラヒドロミルセノール、テトラ
ヒドロリナロール、p-tert-ブチル-α-メチルヒド
ロシンナミックアルデヒド、β-フェニルエチルアルコ
ールからなる群より選ばれる一種または二種以上を40
重量%以上の範囲で含有する組成物を、0.005〜0.
5重量%の範囲で含有してなることを特徴とする含硫ウ
レタン樹脂製レンズ。 - 【請求項2】 二官能以上のポリイソシアナート化合物
および二官能以上のポリチオール化合物からなるモノマ
ー混合物を重合させて得られる屈折率が1.55以上の
高屈折率含硫樹脂製レンズを製造する方法において、該
製造方法がモノマー混合物に、香料組成物として、β-
ダマスコン、α-イソメチルイオノン、アセチルセドレ
ン、2-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート、4
-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート、ジメチル
ベンジルカルビニルアセテート、イソカンフィルシクロ
ヘキサノール、ジメチルオクタノール、テトラヒドロミ
ルセノール、テトラヒドロリナロール、p-tert-ブ
チル-α-メチルヒドロシンナミックアルデヒド、β-フ
ェニルエチルアルコールからなる群より選ばれる一種ま
たは二種以上を40重量%以上の範囲で含有する組成物
を、0.005〜0.5重量%添加し、加熱重合せしめる
ことを特徴とする含硫ウレタン樹脂製レンズの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9179850A JPH1120036A (ja) | 1997-07-04 | 1997-07-04 | 含硫ウレタン樹脂製レンズおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9179850A JPH1120036A (ja) | 1997-07-04 | 1997-07-04 | 含硫ウレタン樹脂製レンズおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1120036A true JPH1120036A (ja) | 1999-01-26 |
| JPH1120036A5 JPH1120036A5 (ja) | 2004-07-22 |
Family
ID=16073013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9179850A Pending JPH1120036A (ja) | 1997-07-04 | 1997-07-04 | 含硫ウレタン樹脂製レンズおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1120036A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007507574A (ja) * | 2003-10-03 | 2007-03-29 | エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック | 逆可塑化ポリチオウレタンに基づく熱硬化性素材および逆可塑化熱硬化性素材で構成される眼科用レンズ |
| JP2008503635A (ja) * | 2004-06-21 | 2008-02-07 | エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック | 臭気をマスキングする剤および香料を含む重合性組成物、光学レンズ、製造方法 |
| JP2008133487A (ja) * | 2008-02-22 | 2008-06-12 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 重合性組成物 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05273401A (ja) * | 1992-03-25 | 1993-10-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 含硫黄プラスチックレンズおよびその製造方法 |
| JPH05297201A (ja) * | 1992-04-17 | 1993-11-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 含硫黄プラスチックレンズおよびその製造方法 |
| JPH06331801A (ja) * | 1993-05-18 | 1994-12-02 | Kao Corp | 含硫黄プラスチックレンズ及びその製造方法 |
| JPH07316420A (ja) * | 1994-05-24 | 1995-12-05 | Sunstar Inc | 薄層形成用原料及びそれを利用した機能性シート |
-
1997
- 1997-07-04 JP JP9179850A patent/JPH1120036A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2008503635A (ja) * | 2004-06-21 | 2008-02-07 | エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック | 臭気をマスキングする剤および香料を含む重合性組成物、光学レンズ、製造方法 |
| JP2008133487A (ja) * | 2008-02-22 | 2008-06-12 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 重合性組成物 |
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