JPH1121274A - ベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】工業的に有利に合成でき、より低い薬量で効果
の確実な安全性の高い、作物との選択性に優れた、新規
な除草剤を提供する。 【解決手段】 一般式〔１〕 【化１】 （式中、Ｒ¹ およびＲ² は、それぞれ独立して、ハロゲ
ン原子，Ｃ_1-6 アルキル基，Ｃ_1-6 アルコキシ基，Ｃ
_1-6 ハロアルキル基，Ｃ_1-6 アルキルスルホニル基など
を、Ｒ³ は水素原子，Ｃ_1-6 アルキル基を、Ｒ⁴ は、ヒ
ドロキシ基，Ｃ_1-6アルキル基，Ｃ_1-6 アルコキシ基，
Ｃ_1-6 ハロアルキル基，Ｃ_1-6 ハロアルコキシ基など
を、Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ およびＲ¹⁰は、それ
ぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子，Ｃ_1-6 アルキ
ル基，Ｃ_1-6 ハロアルキル基，Ｃ_1-6 アルコキシ基など
を示す。）で表される化合物またはその塩。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ベンゾイル基の３
位がイミノアルキル基等で置換されたベンゾイルシクロ
ヘキサンジオン誘導体および除草剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】本発明化合物に類似の２−ベンゾイルシ
クロヘキサン−１，３−ジオン化合物が除草活性を有す
ることは、特開平３−２５５０４７号公報、特開平６−
２７１５６２号公報、ＷＯ９４／０４５２４号公報など
に記載されている。しかしながら、本発明化合物のよう
に、ベンゾイル基の３位がイミノアルキル基等で置換さ
れた化合物は知られていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、工業
的に有利に合成でき、より低い薬量で効果の確実な安全
性の高い、作物との選択性の良い除草剤を提供すること
である。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式〔１〕

【０００５】

【化３】

【０００６】［式中、Ｒ¹ ，Ｒ² は、それぞれ独立し
て、水素原子，ハロゲン原子，Ｃ_1-6 アルキル基，Ｃ
_1-6 アルコキシ基，Ｃ_1-6 ハロアルキル基，Ｃ_1-6 ハロ
アルコキシ基，Ｃ_1-6 アルキルチオ基，Ｃ_1-6 アルキル
スルフィニル基またはＣ_1-6 アルキルスルホニル基を表
す。Ｒ³ は、水素原子またはＣ_1-6 アルキル基を表す。
Ｒ⁴ は、ヒドロキシ基，Ｃ_1-6 アルキル基，Ｃ_1-6 ハロ
アルキル基，Ｃ_2-6 アルケニル基，Ｃ_2-6 ハロアルケニ
ル基，Ｃ_2-6 アルキニル基，Ｃ_2-6 ハロアルキニル基、
Ｃ_3-8 シクロアルキル基，Ｃ_1-6 アルコキシ基，Ｃ_1-6
アルコキシＣ_{1- 4} アルキル基，Ｃ_1-6 ハロアルコキシ
基，Ｃ_3-8 シクロアルキルオキシ基，Ｃ_2-6 アルケニル
オキシ基，Ｃ_2-6 ハロアルケニルオキシ基，Ｃ_2-6 アル
キニルオキシ基，Ｃ_2-6 ハロアルキニルオキシ基，Ｃ
_1-6 アルキルアミノ基，置換されていてもよいフェニル
基，置換されていてもよいベンジル基，置換されていて
もよいフェニルオキシ基，置換されていてもよいベンジ
ルオキシ基または置換されていてもよいフェニルアミノ
基を表す。

【０００７】Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ およびＲ¹⁰
は、それぞれ独立して、水素原子，シアノ基，ホルミル
基，ハロゲン原子，Ｃ_1-6 アルキル基，Ｃ_1-6 ハロアル
キル基，Ｃ_1-6 アルコキシ基，Ｃ_1-6 ハロアルコキシ
基，Ｃ_1-6 アルキルチオ基，Ｃ_1-6 アルキルスルフィニ
ル基，Ｃ_1-6 アルキルスルホニル基，Ｃ_1-6 アルキルチ
オＣ_1-4 アルキル基，Ｃ_1-6 アルキルスルフィニルＣ
_1-4 アルキル基，Ｃ_1-6 アルキルスルホニルＣ_1-4 アル
キル基，Ｃ_1-6 アルコキシＣ_1-4 アルキル基，Ｃ_1-6 ア
ルキルカルボニルオキシＣ_1-4 アルキル基，ヒドロキシ
Ｃ_1-6 アルキル基，ジＣ_1-6 アルコキシＣ_1-4 アルキル
基，Ｃ_1-6 アルコキシカルボニル基，ヒドロキシイミノ
Ｃ_1-6 アルキル基，Ｃ_1-6 アルコキシイミノＣ_1-4 アル
キル基，Ｃ_2-6 アルケニルオキシイミノＣ_1-4 アルキル
基，Ｃ_2-6 アルキニルオキシイミノＣ_1-4 アルキル基，
Ｃ_1-6 ハロアルコキシイミノＣ_1-4 アルキル基，Ｃ_2-6
ハロアルケニルオキシイミノＣ_1-4 アルキル基，Ｃ_2-6
ハロアルキニルオキシイミノＣ_1-4 アルキル基，置換さ
れていてもよいフェニル基，置換されていてもよいフェ
ニルチオＣ_1-4 アルキル基，置換されていてもよいフェ
ニルスルフィニルＣ_1-4アルキル基，置換されていても
よいフェニルスルホニルＣ_1-4 アルキル基，置換されて
いてもよいフェニルＣ_1-4 アルキルオキシＣ_1-4 アルキ
ル基を表す。また、（Ｒ⁵ とＲ⁶ ）、（Ｒ⁷ とＲ⁸ ）ま
たは（Ｒ⁹ とＲ¹⁰）はそれぞれ一緒になってオキソまた
はＣ_2-4 のアルキレン鎖を形成していてもよく、さらに
Ｒ⁶ とＲ⁸は一緒になってメチレンまたはＣ_2-4 のアル
キレン鎖を形成してもよい。］で表される化合物または
その塩、およびそれら化合物を含有してなる除草剤であ
る。

【０００８】Ｒ¹ ，Ｒ² において、ハロゲン原子として
は、フッ素原子，塩素原子，臭素原子などが、Ｃ_1-6 ア
ルキル基としては、メチル基，エチル基，プロピル基，
イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｓ−ブチル
基，ｔ−ブチル基などが、Ｃ_1-6 アルコキシ基として
は、メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基，イソプロ
ポキシ基，ブトキシ基，ｔ−ブトキシ基などが、Ｃ_1-6
ハロアルキル基としては、フルオロメチル基，１−フル
オロエチル基，２−フルオロエチル基，ジフルオロメチ
ル基，トリフルオロメチル基，ジフルオロクロロメチル
基，フルオロクロロメチル基，トリクロロメチル基，ト
リブロモメチル基，トルフルオロエチル基，ペンタフル
オロエチル基などが、Ｃ_1-6 ハロアルコキシ基として
は、トリフルオロメトキシ基，１，１，２，２−テトラ
フルオロエトキシ基，トリクロロメトキシ基，ジフルオ
ロメトキシ基などが、Ｃ_1-6 アルキルチオ基としては、
メチルチオ基，エチルチオ基，プロピルチオ基，イソプ
ロピルチオ基，ブチルチオ基などが、Ｃ_1-6 アルキルス
ルフィニル基としては、メチルスルフィニル基，エチル
スルフィニル基，プロピルスルフィニル基，イソプロピ
ルスルフィニル基，ブチルスルフィニル基などが、Ｃ
_1-6 アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル
基，エチルスルホニル基，プロピルスルホニル基，イソ
プロピルスルホニル基，ブチルスルホニル基などが挙げ
られる。

【０００９】Ｒ³ において、Ｃ_1-6 アルキル基として
は、メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル
基，ブチル基，イソブチル基，ｓ−ブチル基，ｔ−ブチ
ル基などが挙げられる。

【００１０】Ｒ⁴ におけるＣ_1-6 アルキル基としては、
メチル基，エチル基、プロピル基，イソプロピル基，ブ
チル基，ｓ−ブチル基，ｔ−ブチル基などが、Ｃ_1-6 ハ
ロアルキル基としては、フルオロメチル基，１−フルオ
ロエチル基，２−フルオロエチル基，ジフルオロメチル
基，トリフルオロメチル基，ジフルオロクロロメチル
基，フルオロクロロメチル基，トリクロロメチル基，ト
リブロモメチル基，トリフルオロエチル基，ペンタフル
オロエチル基などが、Ｃ_2-6 アルケニル基としては、ビ
ニル基，１−プロペニル基，アリル基，クロチル基，ブ
タジエニル基などが、Ｃ_2-6 ハロアルケニル基として
は、１−クロロビニル基，２−クロロビニル基，３−ク
ロロアリル基，２−クロロクロチル基などが、Ｃ_2-6 ア
ルキニル基としては、エチニル基，１−プロピニル基，
２−プロピニル基などが、Ｃ_2-6 ハロアルキニル基とし
ては、２−クロロエチニル基，２−ブロモエチニル基，
３−クロロ−２−プロピニル基，３，３，３−トリフル
オロ−１−プロピニル基などが、Ｃ_3-8 シクロルアルキ
ル基としては、シクロプロピル基，シクロペンチル基，
シクロヘキシル基などが、Ｃ_1-6 アルコキシ基として
は、メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基，イソプロ
ポキシ基，ブトキシ基，ｔ−ブトキシ基などが、Ｃ_1-6
アルコキシＣ_1-4 アルキル基としては、メトキシメチル
基，エトキシメチル基，プロポキシメチル基，イソプロ
ポキシメチル基，ブトキシメチル基，ｔ−ブトキシメチ
ル基，メトキシメチル基，エトキシエチル基，プロポキ
シエチル基，イソプロポキシエチル基，ブトキシエチル
基，ｔ−ブトキシエチル基，メトキシプロピル基，エト
キシプロピル基，プロポキシプロピル基，イソプロポキ
シプロピル基，ブトキシプロピル基などが、Ｃ_1-6 ハロ
アルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基，１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ基，トリクロロメ
トキシ基，ジフルオロメトキシ基などが挙げられる。

【００１１】また、Ｃ_3-8 シクロアルキルオキシ基とし
ては、シクロプロピルオキシ基，シクロペンチルオキシ
基，シクロヘキシルオキシ基などが、Ｃ_2-6 アルケニル
オキシ基としては、ビニルオキシ基，１−プロペニルオ
キシ基，アリルオキシ基，クロチルオキシ基，ブタジエ
ニルオキシ基などが、Ｃ_2-6 ハロアルケニルオキシ基と
しては、１−クロロビニルオキシ基，２−クロロビニル
オキシ基，３−クロロアリルオキシ基，２−クロロクロ
チルオキシ基などが、Ｃ_2-6 アルキニルオキシ基として
は、エチニルオキシ基，１−プロピニルオキシ基，２−
プロピニルオキシ基などが、Ｃ_2-6 ハロアルキニルオキ
シ基としては、２−クロロエチニルオキシ基，２−ブロ
モエチニルオキシ基，３−クロロ−２−プロピニルオキ
シ基，３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキ
シ基などが、Ｃ_1-6 アルキルアミノ基としては、メチル
アミノ基，エチルアミノ基，ジメチルアミノ基，ジエチ
ルアミノ基などのモノもしくはジＣ_1-6 アルキルアミノ
基が挙げられる。

【００１２】また、Ｒ⁴ において、置換されていてもよ
いフェニル基，置換されていてもよいベンジル基，置換
されていてもよいフェニルオキシ基，置換されていても
よいベンジルオキシ基または置換されていてもよいフェ
ニルアミノ基における置換基としては、ハロゲン原子，
Ｃ_1-4 アルキル基，Ｃ_1-4 アルコキシ基，Ｃ_1-4 ハロア
ルキル基またはＣ_1-4 アルコキシ基などが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子，塩素原子，臭素原
子などが、Ｃ_1-4 アルキル基としては、メチル基，エチ
ル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブ
チル基，ｔ−ブチル基などが、Ｃ_1-4 アルコキシ基とし
ては、メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基，イソプ
ロポキシ基，ブトキシ基，ｔ−ブトキシ基などが、Ｃ
_1-4 ハロアルキル基としては、フルオロメチル基，１−
フルオロエチル基，２−フルオロエチル基，ジフルオロ
メチル基，トリフルオロメチル基，ジフルオロクロロメ
チル基，フルオロクロロメチル基，トリクロロメチル
基，トリブロモメチル基，トリフルオロエチル基，ペン
タフルオロエチル基などが、Ｃ_1-4 ハロアルコキシ基と
しては、トリフルオロメトキシ基，１，１，２，２−テ
トラフルオロエトキシ基，トリクロロメトキシ基，ジフ
ルオロメトキシ基などが挙げられる。

【００１３】Ｒ⁵ 〜Ｒ¹⁰において、ハロゲン原子として
は、フッ素原子，塩素原子，臭素原子などが、Ｃ_1-6 ア
ルキル基としては、メチル基，エチル基，プロピル基，
イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｓ−ブチル
基，ｔ−ブチル基などが、Ｃ_1-6 アルコキシ基として
は、メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基，イソプロ
ポキシ基，ブトキシ基，ｔ−ブトキシ基などが、Ｃ_1-6
ハロアルキル基としては、フルオロメチル基，１−フル
オロエチル基，２−フルオロエチル基，ジフルオロメチ
ル基，トリフルオロメチル基，ジフルオロクロロメチル
基，フルオロクロロメチル基，トリクロロメチル基，ト
リブロモメチル基，トリフルオロエチル基，ペンタフル
オロエチル基などが、Ｃ_1-6 ハロアルコキシ基として
は、トリフルオロメトキシ基，１，１，２，２−テトラ
フルオロエトキシ基，トリクロロメトキシ基，ジフルオ
ロメトキシ基などが、Ｃ_1-6 アルキルチオ基としては、
メチルチオ基，エチルチオ基，プロピルチオ基，イソプ
ロピルチオ基，ブチルチオ基などが、Ｃ_1-6 アルキルス
ルフィニル基としては、メチルスルフィニル基，エチル
スルフィニル基，プロピルスルフィニル基，イソプロピ
ルスルフィニル基，ブチルスルフィニル基などが、Ｃ
_1-6 アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル
基，エチルスルホニル基，プロピルスルホニル基，イソ
プロピルスルホニル基，ブチルスルホニル基などが、Ｃ
_1-6 アルキルチオＣ_1-4 アルキル基としては、メチルチ
オメチル基，メチルチオエチル基，エチルチオメチル
基，プロピルチオメチル基，イソプロピルチオメチル
基，ブチルチオメチル基などが、Ｃ_1-6 アルキルスルフ
ィニルＣ_1-4 アルキル基としては、メチルスルフィニル
メチル基，メチルスルフィニルエチル基，エチルスルフ
ィニルメチル基，プロピルスルフィニルメチル基，イソ
プロピルスルフィニルメチル基などが、Ｃ_1-6 アルキル
スルホニルＣ_1-4 アルキル基としては、メチルスルホニ
ルメチル基，メチルスルホニルエチル基，エチルスルホ
ニルメチル基，プロピルスルホニルメチル基，イソプロ
ピルスルホニルメチル基などが、Ｃ_1-6 アルコキシＣ
_1-4 アルキル基としては、メトキシメチル基，メトキシ
エチル基，エトキシメチル基，プロポキシメチル基，イ
ソプロポキシメチル基，ブトキシメチル基などが挙げら
れる。

【００１４】Ｒ⁵ 〜Ｒ¹⁰において、Ｃ_1-6 アルキルカル
ボニルオキシＣ_1-4 アルキル基としては、アセトキシメ
チル基，アセトキシエチル基，プロピオニルオキシメチ
ル基、イソブチリルオキシメチル基などが、ヒドロキシ
Ｃ_1-6 アルキル基としては、ヒドロキシメチル基，ヒド
ロキシエチル基，ヒドロキシプロピル基，ヒドロキシブ
チル基などが、ジＣ_1-6 アルコキシＣ_1-4 アルキル基と
しては、ジメトキシメチル基，ジメトキシエチル基，ジ
エトキシメチル基，ジプロポキシメチル基，ジブトキシ
メチル基，ジｔ−ブトキシメチル基などが、Ｃ_1-6 アル
コキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基，
エトキシカルボニル基，プロポキシカルボニル基，ブト
キシカルボニル基などが、ヒドロキシイミノＣ_1-6 アル
キル基としては、ヒドロキシイミノメチル基，ヒドロキ
シイミノエチル基，ヒドロキシイミノプロピル基，ヒド
ロキシイミノブチル基などが、Ｃ_1-6 アルコキシイミノ
Ｃ_1-4 アルキル基としては、メトキシイミノメチル基，
メトキシイミノエチル基，エトキシイミノメチル基，プ
ロポキシイミノメチル基，ブトキシイミノメチル基など
が、Ｃ_2-6 アルケニルオキシイミノＣ_1-4 アルキル基と
しては、ビニルオキシイミノメチル基，ビニルオキシイ
ミノエチル基，１−プロペニルオキシイミノメチル基，
クロチルオキシイミノメチル基，アリルオキシイミノメ
チル基などが、Ｃ_2-6 アルキニルオキシイミノＣ_1-4 ア
ルキル基としては、エチニルオキシイミノメチル基，エ
チニルオキシイミノエチル基，プロパルギルオキシイミ
ノメチル基などが、Ｃ_1-6 ハロアルコキシイミノＣ_1-4
アルキル基としては、フルオロメチルイミノメチル基，
トリフルオロメチルイミノメチル基，ジフルオロクロロ
メチルイミノメチル基，トリクロロメチルイミノメチル
基などが、Ｃ_2-6 ハロアルケニルオキシイミノＣ_1-4 ア
ルキル基としては、１−クロロビニルオキシイミノメチ
ル基，２−クロロビニルオキシイミノメチル基，３−ク
ロロアリルオキシイミノメチル基などが、Ｃ_2-6 ハロア
ルキニルオキシイミノＣ_1-4 アルキル基としては、２−
クロロエチニルオキシイミノメチル基，３−クロロ−２
−プロピニルオキシイミノメチル基などが挙げられる。

【００１５】Ｒ⁵ 〜Ｒ¹⁰において、置換されていてもよ
いフェニル基としては、フッ素原子，塩素原子，臭素原
子などのハロゲン原子、メチル基，エチル基，プロピル
基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔ−ブ
チル基などのＣ_1-4 アルキル基、メトキシ基，エトキシ
基，プロポキシ基，イソプロポキシ基，ブトキシ基，ｔ
−ブトキシ基などのＣ_1-4 アルコキシ基、フルオロメチ
ル基，１−フルオロエチル基，２−フルオロエチル基，
ジフルオロメチル基，トリフルオロメチル基，ジフルオ
ロクロロメチル基，フルオロクロロメチル基，トリクロ
ロメチル基，トリブロモメチル基，トリフルオロエチル
基などのＣ_1-4 ハロアルキル基、トリフルオロメトキシ
基，１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基，トリ
クロロメトキシ基，ジフルオロメトキシ基などのＣ_1-4
ハロアルコキシ基などで置換されていてもよいフェニル
基などが、置換されていてもよいフェニルチオＣ_1-4 ア
ルキル基としては、フッ素原子，塩素原子，臭素原子な
どのハロゲン原子、メチル基，エチル基，プロピル基，
イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔ−ブチル
基などのＣ_1-4 アルキル基、メトキシ基，エトキシ基，
プロポキシ基，イソプロポキシ基，ブトキシ基，ｔ−ブ
トキシ基などのＣ_1-4 アルコキシ基、フルオロメチル
基，１−フルオロエチル基，２−フルオロエチル基，ジ
フルオロメチル基，トリフルオロメチル基，ジフルオロ
クロロメチル基，フルオロクロロメチル基，トリクロロ
メチル基，トリブロモメチル基，トリフルオロエチル基
などのＣ_1-4 ハロアルキル基、トリフルオロメトキシ
基，１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基，トリ
クロロメトキシ基，ジフルオロメトキシ基などのＣ_1-4
ハロアルコキシ基などで置換されていてもよいフェニル
チオメチル基，フェニルチオエチル基，フェニルチオプ
ロピル基などが、置換されていてもよいフェニルスルフ
ィニルＣ_1-4 アルキル基としては、フッ素原子，塩素原
子，臭素原子などのハロゲン原子、メチル基，エチル
基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル基，イソブチ
ル基，ｔ−ブチル基などのＣ_1-4 アルキル基、メトキシ
基，エトキシ基，プロポキシ基，イソプロポキシ基，ブ
トキシ基，ｔ−ブトキシ基などのＣ_1-4 アルコキシ基、
フルオロメチル基，１−フルオロエチル基，２−フルオ
ロエチル基，ジフルオロメチル基，トリフルオロメチル
基，ジフルオロクロロメチル基，フルオロクロロメチル
基，トリクロロメチル基，トリブロモメチル基，トリフ
ルオロエチル基などのＣ_1-4 ハロアルキル基、トリフル
オロメトキシ基，１，１，２，２−テトラフルオロエト
キシ基，トリクロロメトキシ基，ジフルオロメトキシ基
などのＣ_1-4 ハロアルコキシ基などで置換されていても
よいフェニルスルフィニルメチル基，フェニルスルフィ
ニルエチル基，フェニルスルフィニルプロピル基，フェ
ニルスルフィニルブチル基などが、置換されていてもよ
いフェニルスルホニルＣ_1-4 アルキル基としては、フッ
素原子，塩素原子，臭素原子などのハロゲン原子、メチ
ル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル
基，イソブチル基，ｔ−ブチル基などのＣ_1-4 アルキル
基、メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基，イソプロ
ポキシ基，ブトキシ基，ｔ−ブトキシ基などのＣ_1-4 ア
ルコキシ基、フルオロメチル基，１−フルオロエチル
基，２−フルオロエチル基，ジフルオロメチル基，トリ
フルオロメチル基，ジフルオロクロロメチル基，フルオ
ロクロロメチル基，トリクロロメチル基，トリブロモメ
チル基，トリフルオロエチル基などのＣ_1-4 ハロアルキ
ル基、トリフルオロメトキシ基，１，１，２，２−テト
ラフルオロエトキシ基，トリクロロメトキシ基，ジフル
オロメトキシ基などのＣ_1-4 ハロアルコキシ基などで置
換されていてもよいフェニルスルホニルメチル基，フェ
ニルスルホニルエチル基，フェニルスルホニルプロピル
基，フェニルスルホニルブチル基などが、置換されてい
てもよいフェニルＣ_1-4 アルキルオキシＣ_1-4 アルキル
基としては、フッ素原子，塩素原子，臭素原子などのハ
ロゲン原子、メチル基，エチル基，プロピル基，イソプ
ロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｔ−ブチル基など
のＣ_1-4 アルキル基、メトキシ基，エトキシ基，プロポ
キシ基，イソプロポキシ基，ブトキシ基，ｔ−ブトキシ
基などのＣ_1-4 アルコキシ基、フルオロメチル基，１−
フルオロエチル基，２−フルオロエチル基，ジフルオロ
メチル基，トリフルオロメチル基，ジフルオロクロロメ
チル基，フルオロクロロメチル基，トリクロロメチル
基，トリブロモメチル基，トリフルオロエチル基などの
Ｃ_1-4 ハロアルキル基、トリフルオロメトキシ基，１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ基，トリクロロメ
トキシ基，ジフルオロメトキシ基などのＣ_1-4 ハロアル
コキシ基などで置換されていてもよいフェニルメトキシ
メチル基，フェニルメトキシエチル基，フェニルエトキ
シメチル基，フェニルプロポキシメチル基，フェニルイ
ソプロポキシメチル基，フェニルブトキシメチル基など
が挙げられる。

【００１６】さらに、Ｒ⁵ 〜Ｒ¹⁰において、Ｃ_2-4 のア
ルキレン鎖としては、エチレン，トリメチレン，テトラ
メチレンなどが挙げられる。

【００１７】本発明化合物並びに以下に述べる中間体化
合物において、置換基の炭素数が、１〜６（Ｃ_1-6 ）ま
たは、２〜６（Ｃ_2-6 ）のものがあるが、それらは、好
ましくは、それぞれ、炭素数は、１〜４（Ｃ_1-4 ）また
は２〜４（Ｃ_2-4 ）である。以下においても同様であ
る。

【００１８】

【発明の実施の形態】本発明化合物は、次の方法によっ
て製造することができる。 製造法（ｉ）

【００１９】

【化４】

【００２０】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，
Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ およびＲ¹⁰は、前記と同じ意味
を表し、Ｑは、低級アルキル基を表し、Ｘは、ハロゲン
原子を表す。）

【００２１】すなわち、３−アシルまたは３−ホルミル
安息香酸エステル（２）を出発原料として、化合物
（４）を経て得られる化合物（５）もしくは化合物
（６）を化合物（３）と反応させることにより、中間体
（７ａ）および（７ｂ）を得たのち、目的物（１）を得
るものである。

【００２２】化合物（４）は、化合物（２）と化合物
（８）とを、各々１モルずつあるいは一方を過剰に用
い、例えば、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，Ｉ，８０（１９４
１）に記載の方法により、製造することができる。反応
に用いられる溶媒としては、塩化メチレン，クロロホル
ムなどのハロゲン化炭化水素類、ベンゼン，トルエンな
どの芳香族炭化水素類，メタノール，エタノールなどの
アルコール類，ジエテルエーテル，テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）などのエーテル類が挙げられる。反応混合物
は、反応が終了するまで、−１０℃から溶媒の還流温度
で攪拌される。また、触媒を使用することで、反応時間
を短縮することができる。触媒としては、塩酸，硫酸な
どの無機塩，塩化亜鉛，四塩化チタン．ｐ−トルエンス
ルホン酸などのルイス酸などを用いることができる。さ
らに、生成した水を除去するのに、モレキュラーシーブ
スやＫＯＨなどを用いたり、ディーンスタークを使用し
て還流することもできる。また、式（４）において、Ｒ
⁴ がヒドロキシ基の化合物を得たのち、このものとハロ
ゲン化アルキル等を反応させることにより、Ｒ⁴ がアル
コキシ基の化合物を製造することができる。

【００２３】化合物（５）は、化合物（４）をＮａＯＨ
などのアルカリや硫酸などの酸などを用いて加水分解す
ることにより製造することができる。

【００２４】化合物（６）は、化合物（５）を塩化チオ
ニル，五塩化リンなどの無機ハロゲン化物を用いた一般
の合成化学的手法で製造することができる。

【００２５】化合物（７ａ）および化合物（７ｂ）は、
化合物（６）と化合物（３）とを、各々１モルずつある
いは一方を過剰に用い、１モルまたは過剰の塩基の存在
下に反応させることによって得られる。

【００２６】この反応に用いられる塩基としては、ＫＯ
Ｈ，ＮａＯＨなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム，炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、水酸化
カルシウム，水酸化マグネシウムなどのアルカリ土類金
属水酸化物、炭酸カルシウムなどのアルカリ土類金属炭
酸塩、トリエチルアミン，ジイソプロピルエチルアミン
などの第三級アミン，ピリジンなどの有機塩基、燐酸ナ
トリウムなどを例表することができる。

【００２７】また、溶媒としては、水，塩化メチレン，
クロロホルム，トルエン，酢酸エチル，ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ），ＴＨＦ，ジメトキシエタン（ＤＭ
Ｅ），アセトニトリルなどが用いられる。

【００２８】反応混合物は反応が完了するまで０℃から
溶媒の沸点で攪拌される。また、第四級アンモニウム塩
などの相間移動触媒を用いて、二相系で反応させること
もできる。

【００２９】さらに、化合物（７a ）および（７b ）
は、化合物（５）と化合物（３）とを、ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド（ＤＣＣ）などの脱水縮合剤の存在下
に反応させることによっても得ることができる。ＤＣＣ
などとの反応において用いられる溶媒としては、塩化メ
チレン，クロロホルム，トルエン，酢酸エチル，ＤＭ
Ｆ，ＴＨＦ，ＤＭＥ，アセトニトリル，ｔ−アミルアル
コールなどが挙げられる。反応混合物は反応が完了する
まで−１０℃から溶媒の沸点までの温度範囲で攪拌さ
れ、反応混合物は常法によって処理される。

【００３０】化合物（７ａ）および（７ｂ）は混合物と
して、そのまま、次の転位反応に使用することができ
る。転位反応は、シアノ化合物および穏和な塩基の存在
下で行われる。すなわち、化合物（７a ）および（７b
）の１モルを、１〜４モルの塩基、好ましくは１〜２
モルの塩基および0.０１モルから1.０モル、好ましくは
0.０５モルから0.２モルのシアン化合物と反応させるこ
とにより、化合物（１）を得るものである。

【００３１】塩基としては前記の塩基、すなわち、ＫＯ
Ｈ、ＮａＯＨなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム，炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、水酸化
カルシウム，水酸化マグネシウムなどのアルカリ土類金
属水酸化物、炭酸カルシウムなどのアルカリ土類金属炭
酸塩、トリエチルアミン，ジイソプロピルエチルアミン
などの第三級アミン，ピリジンなどの有機塩基、燐酸ナ
トリウムなどがいずれも用いられ得る。

【００３２】また、シアン化合物としては、シアン化カ
リウム，シアン化ナトリウム，アセトンシアンヒドリ
ン，シアン化水素，シアン化カリウムを保持したポリマ
ーなどを挙げることができる。反応系に少量のクラウン
エーテルなどの相間移動触媒を加えることは、反応がよ
り短い時間で完結するので好ましい。反応温度は８０℃
より低い温度、好ましくは室温から４０℃で行われる。
用いられる溶媒は、ベンゼン，トルエン，アセトニトリ
ル，１，２−ジクロロエタン，塩化メチレン，クロロホ
ルム，酢酸エチル，ＤＭＦ，メチルイソブチルケトン，
ＴＨＦ，ＤＭＥなどである。

【００３３】また、この転位反応は、不活性溶媒中、炭
酸カリウム，炭酸ナトリウム，トリエチルアミン，ピリ
ジンなどの塩基の存在下に行うこともできる。用いられ
る塩基の量は、化合物（７ａ）および（７ｂ）に対して
0.５〜2.０モルであり、溶媒としてはＴＨＦ，ジオキサ
ン，ｔ−アミルアルコール，ｔ−ブチルアルコールなど
が用いられる。反応温度は室温から用いる溶媒の沸点ま
でが好ましい。

【００３４】さらに、化合物（７ａ）および（７ｂ）を
単離することなしに、ＤＣＣなどの脱水縮合剤と共に塩
基を用いることによっても化合物（１）を得ることがで
きる。用いられる塩基としては、炭酸カリウム，炭酸ナ
トリウム，トリエチルアミン，ピリジンなどであり、用
いられる塩基の量は、化合物（３）に対して0.５〜2.０
モルである。また、溶媒としては、ＴＨＦ，ジオキサ
ン，ｔ−アミルアルコール，ｔ−ブチルアルコール等で
あり、反応温度は室温から用いる溶媒の沸点までが好ま
しい。

【００３５】製造法（ｉｉ）

【００３６】

【化５】

【００３７】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，
Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ ，Ｒ¹⁰，Ｑ，Ｘは、前記と同じ
意味を表す。）

【００３８】すなわち、３−アシルまたは３−ホルミル
安息香酸エステル（２）を出発原料として、化合物
（９）または化合物（１０）を得たのち、このものと化
合物（３）とを反応させて、中間体（１１ａ）および／
または（１１ｂ）を製造する。次いで、中間体（１１
ａ）および／または（１１ｂ）に化合物（８）を反応さ
せて、中間体（１２ａ）および／または（１２ｂ）を得
て、転位反応により、目的物（１）を得るものである。

【００３９】化合物（９）は、化合物（２）をＮａＯＨ
などのアルカリや硫酸などの酸などを用いた一般の合成
化学的手法で製造することができる。

【００４０】化合物（１０）は、化合物（９）を塩化チ
オニル，五塩化リンなどの無機ハロゲン化剤を用いた一
般の合成化学的手法により製造することができる。

【００４１】化合物（１１ａ）および（１１ｂ）は、化
合物（１０）と化合物（３）とを、製造法（ｉ）に記載
したのと同様にして反応させる方法、または化合物
（９）と化合物（３）とを脱水縮合剤存在下に反応させ
る方法によって製造することができる。

【００４２】化合物（１２ａ）および（１２ｂ）は、化
合物（１１ａ）および（１１ｂ）と化合物（８）とか
ら、製造法（ｉ）に記載した方法と同様にして製造する
ことができる。

【００４３】また、上記方法によって製造された化合物
（１２ａ）および（１２ｂ）を、製造法（ｉ）に記載し
たシアン化合物と塩基存在下、もしくは塩基存在下にお
いて転位させる方法と同様にしても、化合物（１）を製
造することができる。

【００４４】製造法（ｉｉｉ）

【００４５】

【化６】

【００４６】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，
Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ ，Ｒ¹⁰，Ｑ，Ｘは、前記と同じ
意味を表す。Ｍは、低級アルキル基を表し、２つのＭが
一体となって環を形成していてもよい。）

【００４７】すなわち、３−アシルまたは３−ホルミル
安息香酸エステル（２）からアセタール化合物（１３）
に誘導し、化合物（１４）を得たのち、このものを化合
物（３）と反応させることにより、化合物（１５ａ）お
よび／または（１５ｂ）を製造する。次いで、得られた
中間体（１５ａ）および／または（１５ｂ）を転位反応
により化合物（１６）に誘導し、脱保護により化合物
（１７）を得て、化合物（８）を反応させることによ
り、目的物（１）を得るものである。

【００４８】化合物（１３）は、化合物（２）と、メタ
ノール，エタノール，エチレングリコールなどのアルコ
ール類、またはオルトギ酸メチルなどのオルトエステル
類とを、１モルずつあるいは一方を過剰に用い、例え
ば、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，ＩＩＩ，６４４（１９５
５）に記載の方法などの一般的な合成化学的手法により
製造することができる。

【００４９】化合物（１４）は、化合物（１３）をＮａ
ＯＨなどのアルカリなどを用いた、一般的な合成化学的
手法により製造することができる。

【００５０】化合物（１５ａ）および（１５ｂ）は、化
合物（１４）と化合物（３）とから、製造法（ｉ）に記
載したＤＣＣなどの脱水縮合剤存在下に反応させる方法
と同様にして製造することができる。

【００５１】化合物（１６）は、化合物（１５ａ）およ
び（１５ｂ）から、製造法（ｉ）に記載したシアン化合
物と塩基存在下、もしくは塩基存在下で転位させる方法
と同様にして製造することができる。

【００５２】化合物（１７）は、化合物（１６）から酸
などによる一般の合成化学的手法で製造することができ
る。

【００５３】上記方法により製造された化合物（１７）
は、製造法（ｉ）に記載した化合物（２）と化合物
（８）を用いて、化合物（４）を製造する方法と同様の
方法によって化合物（１）を製造することができる。

【００５４】製造法（ｉｖ） また、上記のようにして得た化合物（１）のうち、化合
物（１ａ）を出発原料として以下の方法により、シクロ
ヘキサン環上の置換基の変換を目的とする化合物（１
ｂ）および（１ｃ）を製造することもできる。

【００５５】

【化７】

【００５６】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，
Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ およびＲ¹⁰は、前記と同じ意味
を表す。）

【００５７】すなわち、化合物（１ａ）を、適当な溶媒
中、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド，メ
ルドラム酸ジブロミド等のハロゲン化剤と０℃から溶媒
の沸点までの適度な温度、好ましくは室温から５０℃
で、数時間から数１０時間反応させることによって、ハ
ロゲン化されたトリオン体（１ｂ）を製造することがで
きる。反応に用いられる溶媒としては、塩化メチレン，
ベンゼン，酢酸エチル，ＴＨＦ，アセトニトリル，ＤＭ
Ｅなどである。次いで、ハロゲン化されたトリオン体
（１ｂ）に、塩基の存在下、求核試剤（ｎｕｃｌｅｏｐ
ｈｉｌｅ）を反応させるにより目的とする化合物（１
ｃ）を製造することができる。

【００５８】製造法（ｖ）

【００５９】

【化８】

【００６０】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，
Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ およびＲ¹⁰は、前記と同じ意味
を表す。Ｒ¹¹は、低級の分岐していてもよいアルキル、
アラルキル、またはアセチルを意味する。Ｚは、脱離基
であり、ハロゲン原子、アルキルスルホナート基および
アリールスルホナート基などを表す。）

【００６１】化合物（１ｅ）は、化合物（１ｄ）を、塩
酸，臭化水素酸などのハロゲン化水素酸、トリフルオロ
酢酸、三臭化ホウ素などとの反応、水素化分解あるいは
アルカリ加水分解などにより、また、必要に応じて次い
で加水分解を行うことによって製造することができる。

【００６２】さらに化合物（１ｅ）は、通常の方法によ
りハロゲン化、アルキルスルホナート化あるいはアリ−
ルスルホナート化することにより化合物（１ｆ）に導く
ことができる。この化合物（１ｆ）を溶媒中、等モル以
上の塩基の存在下、−２０℃から用いる溶媒の沸点ま
で、好ましくは室温から１００℃で３０分から数１０時
間反応させることによって化合物（１ｇ）を製造するこ
とができる。用いられる塩基は、ＫＯＨ，ＮａＯＨなど
のアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化
物、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、
ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウン
デ−７−セン（ＤＢＵ）、ｔ−ＢｕＯＫ、トリトンＢ、
炭酸ナトリウム、燐酸ナトリウムなどである。また、溶
媒としては、単独あるいは混合して水，アルコール，塩
化メチレン，ベンゼン，トルエン，酢酸エチル，ＤＭ
Ｆ，ＴＨＦ，ＤＭＥ，アセトニトリルなどが用いられ
る。

【００６３】製造法（ｖｉ）

【００６４】

【化９】

【００６５】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，
Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ およびＲ¹⁰は、前記と同じ意味
を表す。Ｒ¹²，Ｒ¹³は、低級アルキル基を表し、Ｒ
¹⁴は、水素原子，Ｃ_1-6 アルキル基，Ｃ_2-6 アルケニル
基，Ｃ_2-6 アルキニル基，Ｃ_1-6 ハロアルキル基，Ｃ
_2-6 ハロアルケニル基，Ｃ_2-6 ハロアルキニル基を表
し、ｍは０，１，２または３、好ましくは０または１を
表す。）

【００６６】化合物（１ｈ）は、化合物（１）のうち、
Ｒ⁸ が、−（ＣＨ₂ ）_m −ＣＨ（ＯＲ¹²）（ＯＲ¹³）で
ある化合物から公知の方法により製造することができ
る。次に、化合物（１ｈ）を、不活性溶媒中、等モル以
上の式：Ｈ₂ ＮＯＲ¹⁴で表される化合物と、−２０℃か
ら用いる溶媒の沸点まで、好ましくは室温から１００℃
で３０分から数１０時間反応させることによって化合物
（１ｉ）を製造することができる。なお、少量の硫酸な
どの酸触媒を加えることにより、反応がより短い時間で
完結する。用いられる溶媒としては、単独あるいは混合
して水，アルコール，塩化メチレン，ベンゼン，トルエ
ン，酢酸エチル，ＤＭＦ，ＴＨＦ，ＤＭＥ，アセトニト
リルなどである。

【００６７】（原料の製造）本発明化合物の重要中間体
である安息香酸類は、以下のようにして製造することが
できる。

【００６８】

【化１０】

【００６９】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ およびＱは、前
記と同じ意味を表す。） すなわち、３−ホルミル体（２ａ）にヒドロキシルアミ
ンあるいはヒドロキシルアミン塩を反応させてヒドロキ
シイミノ体（４ａ）を得たのち、塩素などの塩素化剤を
反応させてイミドイルクロリド（４ｂ）を得る。次い
で、このものに、Ｒ³ ＭｇＹ（Ｒ³ は、Ｃ_1-6 アルキル
基を表し、Ｙは、ハロゲン原子を表す。）で表されるＧ
ｒｉｇｎａｒｄ試薬を作用させて、アルキル化体（４
ｃ）を得、さらに、適当な塩基の存在下に、Ｒ’Ｙ’
（Ｒ’は、低級アルキル基を表し、Ｙ’はハロゲン原子
などを表す。）で表されるハロゲン化アルキルを反応さ
せて化合物（４ｄ）を得るものである。

【００７０】なお、化合物（４）のうち、Ｒ⁴ がアルコ
キシ基である化合物は、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ，Ｌｅｔｔｅｒｓ．，３４，５１１７（１９９３）な
どに記載された以下に示す方法によっても製造すること
ができる。

【００７１】本発明化合物の製造の重要な合成中間体で
あるアルデヒド体（２ａ）、ケトン体（２）は、以下の
ようにして製造できる。

【００７２】

【化１１】

【００７３】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ およびＱは前記
と同じ意味を表し、Ｗはハロゲン原子を表す。）

【００７４】すなわち、トルエン誘導体（２ｂ）から公
知の方法、例えば、塩素，臭素などのハロゲンあるいは
Ｎ−ブロモサクシンイミド（ＮＢＳ）、Ｎ−クロロサク
シンイミド（ＮＣＳ）などのハロゲン化剤を、光あるい
はベンゾイルペルオキシドなどのラジカル反応開始剤の
存在下に反応させることによってベンジルハライド誘導
体（２ｃ）を得たのち、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．，７１，１７６７（１９４９）に記載の方法に
よりアルデヒド体（２ａ）を製造することができる。す
なわち、２−ニトロプロパンなどのニトロアルカン類の
アルカリ金属塩とメタノール，エタノールなどのアルコ
ール溶媒中、０℃から溶媒の沸点の間の温度で反応させ
ることによってアルデヒド体（２ａ）を製造することが
できる。

【００７５】次に、ケトン体（２）は、アルデヒド体
（２ａ）から、例えば、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，ＩＩ
Ｉ，２００（１９５５）に記載のＧｒｉｇｎａｒｄ反応
による方法で、アルコール体（２ｄ）とした後、Ｊｏｎ
ｅｓ試薬，二酸化マンガンなどの酸化反応などの公知の
方法で製造することができる。

【００７６】さらに化合物（２ｇ）で表される安息香酸
類は、化合物（２ｅ）で表される４─Ｃｌ体に、塩基の
存在下にＲ’’ＳＨで表されるメルカプタンを作用させ
ることによって、化合物（２ｆ）で表される４−ＳＲ’
体としたのち、酸化することにより製造することができ
る。ＳＯ₂ Ｒ’が４位以外に置換している場合も相当す
る位置のクロル体から同様にして変換することができ
る。

【００７７】

【化１２】

【００７８】（式中、Ｒ¹ およびＲ³ は、前記と同じ意
味を表し、Ｒ’’は、低級アルキル基を表す。）

【００７９】この反応に用いられる塩基としては、水酸
化ナトリウム，水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸
化物、ナトリウムメトキシド，ナトリウムエトキシドな
どの金属アルコキシド，炭酸ナトリウム，炭酸カリウム
などの炭酸塩、水素化ナトリウムなどの水素化物、トリ
エチルアミン，ジイソプロピルエチルアミン，ＤＢＵ，
ピリジンなどの有機塩基を例示することができる。ま
た、反応に用いられる溶媒としては、メタノール，エタ
ノールなどのアルコール類、ＴＨＦ，ＤＭＥなどのエー
テル類、ＤＭＦ，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドなどのア
ミド類、ＤＭＳＯ，アセトニトリル，ベンゼン，トルエ
ン，キシレンなどを例示することができる。

【００８０】次の酸化反応は、水、酢酸などの有機酸、
塩化メチレン，クロロホルム，四塩化炭素などのハロゲ
ン化炭化水素などの不活性溶媒中、過酸化水素，過酢
酸，過安息香酸，ｍ−クロロ過安息香酸などの過酸、次
亜塩素酸ナトリウム，次亜塩素酸カリウムなどの次亜塩
素酸などの酸化剤を使用して行われる。反応は、室温か
ら溶媒の沸点までの温度範囲で円滑に進行する。

【００８１】一般式（３）で表される環状ジオン体は、
公知の方法に従って製造することができる。

【００８２】化合物（１）が、遊離のヒドロキシル基を
含有している場合には、該化合物から、その塩、特に農
園芸的に許容され得る塩、エナミンまたはその類似物，
アシレート，スルホネート，カルバメート，エーテル，
チオエーテル，スルホキシドまたはスルホンなどを誘導
し得る。適当な農園芸的に許容され得る塩としてナトリ
ウム，カリウム，リチウム等のアルカリ金属の塩、マグ
ネシウム，カルシウム等のアルカリ土類金属の塩、銅、
マンガン、亜鉛等の遷移金属の塩およびアンモニウムな
どの塩が挙げられる。

【００８３】アンモニウム塩の例としては、式：Ｎ⁺ Ｒ
ａＲｂＲｃＲｄ（式中、Ｒａ，Ｒｂ，ＲｃおよびＲｄ
は、それぞれ独立して、水素原子および、場合により、
ヒドロキシ基などにより置換されたＣ_1-10アルキル基で
ある）のイオンとの塩が挙げられる。Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ
およびＲｄは、いずれかが、場合により、置換されたア
ルキル基である場合には、これらは１〜４個の炭素原子
を含有していることが望ましい。

【００８４】適当なエナミンまたはその類似物は、ＯＨ
部分がそれぞれ、式：−ＮＲｅＲｆ（式中、Ｒｅおよび
Ｒｆは、それぞれ独立して、水素原子または、例えば炭
素数が１〜６個の、場合により、置換されたアルキル基
またはアリール基、例えばフェニル基である。）、ハロ
ゲン原子、Ｓ（Ｏ）ｇＲｈ（式中：Ｒｈは、例えば炭素
数が１〜６個の、場合により、置換されたアルキル基ま
たはアリール基、例えばフェニル基であり、ｇは０〜２
を表す。）に転化されている化合物である。適当なアシ
レート，エーテルまたはカルバメート誘導体は、ＯＨ部
分が、それぞれ、式：−ＯＣＯＲｉ，−ＯＲｊまたは−
ＯＣＯＮＲｋＲｌ（式中、ＲｉおよびＲｊは、前記のＲ
ｈと同じ意味を表し、ＲｋおよびＲｌは、前記のＲｅと
同じ意味を表す。）に転化されている化合物である。こ
れらの誘導体は慣用の方法で製造し得る。

【００８５】本発明化合物（１）には、光学活性体が存
在する場合もあり、さらに下記に表すような多数の互変
異性体の形で存在し得る。かかる形は、すべて本発明の
範囲に含まれる。

【００８６】

【化１３】

【００８７】本発明において、反応終了後は、通常の後
処理を行うことにより目的物を得ることができる。本発
明化合物の構造は、ＩＲ，ＮＭＲおよびＭＳ等から決定
した。

【００８８】

【発明の実施の形態】

（除草剤）本発明化合物は畑作条件で、土壌処理、茎葉
処理のいずれの方法でも高い除草活性を有し、メヒシ
バ、カヤツリグサ、イチビ、イヌビユなどの各種畑雑草
に有効で、トウモロコシ、ムギ、大豆、ワタなどの作物
に選択性を示す化合物も含まれている。

【００８９】また、本発明化合物は、作物、観賞用植
物、果樹などの有用植物に対し、生育抑制作用などの植
物成長調節作用を表す化合物も含まれている。

【００９０】また、本発明化合物は、水田雑草のノビ
エ、タマガヤツリ、オモダカ、ホタルイなどの各種水田
雑草に対し、優れた殺草効力を有し、イネに選択性を示
す化合物も含まれている。さらに、本発明化合物は、果
樹園、芝生、線路端、空き地などの雑草の防除にも適用
することができる。本発明化合物には植物成長調節作
用、殺菌活性、殺虫・殺ダニ活性を有するものも含まれ
る。

【００９１】本発明除草剤は、本発明化合物の１種また
は２種以上を有効成分として含有する。本発明化合物を
実際に施用する際には、他成分を加えず純粋な形で使用
できるし、また農薬として使用する目的で一般の農薬の
とり得る形態、すなわち、水和剤，粒剤，粉剤，乳剤，
水溶剤，懸濁剤，フロアブルなどの形態で使用すること
もできる。添加剤および担体としては固型剤を目的とす
る場合は、大豆粉，小麦粉などの植物性粉末、珪藻土，
燐灰石，石こう，タルク，ベントナイト，パイロフィラ
イト，クレイなどの鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ，尿
素，芒硝などの有機および無機化合物が使用される。液
体の剤型を目的とする場合は、ケロシン，キシレンおよ
びソルベントナフサなどの石油留分、シクロヘキサン，
シクロヘキサノン，ＤＭＦ，ＤＭＳＯ，アルコール，ア
セトン，トリクロルエチレン，メチルイソブチルケト
ン，鉱物油，植物油，水などを溶剤として使用する。こ
れらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、
必要ならば界面活性剤を添加することもできる。界面活
性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオキシ
エチレンが付加したアルキルフェニルエーテル，ポリオ
キシエチレンが付加したアルキルエーテル，ポリオキシ
エチレンが付加した高級脂肪酸エステル，ポリオキシエ
チレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル，ポリ
オキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテ
ル等の非イオン性界面活性剤，ポリオキシエチレンが付
加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩，ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩，高級アルコールの硫酸エ
ステル塩，アルキル硫酸塩，アルキルナフタレンスルホ
ン酸塩，ポリカルボン酸塩，リグニンスルホン酸塩，ア
ルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合
物，イソブチレン−無水マレイン酸の共重合物などが挙
げられる。

【００９２】本発明除草剤における有効成分濃度は前述
した製剤の形により種々の濃度に変化するものである
が、例えば、水和剤に於いては、５〜９０重量％（以
下、単に％と書く。）、好ましくは１０〜８５％：乳剤
に於いては、３〜７０％、好ましくは５〜６０％：粒剤
に於いては、0.０１〜５０％、好ましくは、0.０５％〜
４０％の濃度が用いられる。

【００９３】このようにして得られた水和剤、乳剤は水
で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、
粒剤はそのまま雑草の発芽前または発芽後に散布処理も
しくは混和処理される。実際に本発明除草剤を適用する
に当たっては１ヘクタール当たり有効成分0.１ｇ以上の
適当量が施用される。

【００９４】また、本発明除草剤は公知の殺菌剤，殺虫
剤，殺ダニ剤，除草剤，植物成長調整剤，肥料などと混
合して使用することも出来る。特に、除草剤と混合使用
することにより、使用薬量を減少させることが可能であ
る。また、省力化をもたらすのみならず、混合薬剤の相
乗作用により一層高い効果も期待できる。その場合、複
数の公知除草剤との組合せも可能である。

【００９５】本発明除草剤と混合使用するにふさわしい
薬剤としては、ジフルフェニカン，プロパニルなどのア
ニリド系除草剤、アラクロール，プレチラクロールなど
のクロロアセトアニリド系除草剤、２，４−Ｄ，２，４
−ＤＢなどのアリールオキシアルカン酸系除草剤、ジク
ロホップ−メチル，フェノキサプロップ−エチルなどの
アリールオキシフェノキシアルカン酸系除草剤、ジカン
バ，ピリチオバックなどのアリールカルボン酸系除草
剤、イマザキン，イマゼタピルなどのイミダゾリノン系
除草剤、ジウロン，イソプロツロンなどのウレア系除草
剤、クロルプロファム，フェンメジファムなどのカーバ
メート系除草剤、チオベンカルブ，ＥＰＴＣなどのチオ
カーバメート系除草剤、トリフルラリン，ペンジメタリ
ンなどのジニトロアニリン系除草剤、アシフルオルフェ
ン，ホメサフェンなどのジフェニルエーテル系除草剤、
ベンスルフロン−メチル，ニコスルフロンなどのスルホ
ニルウレア系除草剤、メトリブジン，メタミトロンなど
のトリアジノン系除草剤、アトラジン，シアナジンなど
のトリアジン系除草剤、フルメツラムなどのトリアゾピ
リミジン系除草剤、ブロモキシニル，ジクロベニルなど
のニトリル系除草剤、グリホサート，グリホシネートな
どのリン酸系除草剤、パラコート，ジフェンゾコートな
どの４級アンモニウム塩系除草剤、フルミクロラック−
ペンチル，フルチアセット−メチルなどの環状イミド系
除草剤、その他として、イソキサベン、エトフメセー
ト、オキサジアゾン、キンクロラック、クロマゾン、ス
ルコトリオン、シンメチリン、ジチオピル、ピラゾレー
ト、ピリデート、フルポキサム、ベンタゾン、ベンフル
セート、更に、セトキシジム，トラルコキシジムなどの
シクロヘキサンジオン系除草剤などが挙げられる。ま
た、これらの組み合わせたものに植物油及び油濃縮物を
添加することも出来る。

【００９６】

【実施例】次に実施例、参考例を挙げて、本発明化合物
を更に詳細に説明する。

【００９７】実施例１ ２−（２，４−ジクロロ−３−エトキシイミノメチル）
ベンゾイル−１，３−シクロヘキサンジオン（化合物番
号１−１）の製造

【００９８】

【化１４】

【００９９】塩化メチレン５ｍｌに、２，４−ジクロロ
−３−エトキシイミノベンゾイルクロリド0.５０ｇと、
シクロヘキサン−１，３−ジオン0.２１ｇを溶解し、ト
リエチルアミン0.２３ｇを氷水下で滴下した。室温で１
時間攪拌後、反応液を１規定塩酸、次いで飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
下留去後、残留物をアセトニトリル５ｍｌに溶解し、ア
セトンシアンヒドリン0.０４ｇとトリエチルアミン0.３
３ｇを室温で加え、そのまま３時間攪拌した。反応液に
１規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和
食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧下で濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを用いて精製し、オイルとして目
的化合物0.３１ｇを得た。ｎ_D ²⁴1.５８０７

【０１００】実施例２ ２−（２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メトキ
シイミノメチル）ベンゾイル−１，３−シクロヘキサン
ジオン（化合物番号１−２）の製造

【０１０１】

【化１５】

【０１０２】２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−
ジメトキシメチルベンゾイックアシッド3.７ｇを酢酸エ
チル６０ｍｌに溶解し、ＤＣＣ2.７ｇとシクロヘキサン
−１，３−ジオン1.５ｇを氷冷下で加え、室温で一夜攪
拌した。析出した不溶物を濾別後、濾液を減圧濃縮し
て、得られた残留物をアセトニトリル３５ｍｌに溶解
し、アセトンシアンヒドリン0.３１ｇとトリエチルアミ
ン2.４ｇを加え、室温で一夜攪拌した。反応混合物に１
規定塩酸を加え、塩化メチレンで抽出後、有機層を飽和
食塩水で洗浄した。溶媒を留去して得られた結晶をメタ
ノールで洗浄し、２−（２−クロロ−４−メタンスルホ
ニル−３−ジメトキシメチル）ベンゾイル−１，３−シ
クロヘキサンジオン2.５ｇを得た。ｍｐ．１９１−１９
４℃

【０１０３】２−（２−クロロ−４−メタンスルホニル
−３−ジメトキシメチル）ベンゾイル−１，３−シクロ
ヘキサンジオン2.３ｇをアセトン４０ｍｌに溶解し、塩
酸３ｍｌを室温で加えた。混合物を、１時間加熱還流し
た後、溶媒を減圧留去した。析出した結晶をエタノール
で洗浄し、２−（２−クロロ−４−メタンスルホニル−
３−ホルミル）ベンゾイル−１，３−シクロヘキサンジ
オン1.６ｇを得た。ｍｐ．１６１−１６４℃

【０１０４】２−（２−クロロ−４−メタンスルホニル
−３−ホルミル）ベンゾイル−１，３−シクロヘキサン
ジオン0.３０ｇをメタノール５ｍｌに溶解し、メトキシ
アミン0.０４ｇを室温で加え、そのまま１時間攪拌し
た。溶媒を留去して得られた結晶をメタノールで洗浄
し、目的化合物0.１８ｇを得た。ｍｐ．１７３−１７６
℃

【０１０５】次に、本発明化合物の重要中間体の製造例
を参考例として以下に示す。 参考例１ メチル ２，４−ジクロロ−３−ホルミルベンゾエート
の製造

【０１０６】

【化１６】

【０１０７】メタノール１００ｍｌに、２８％ナトリウ
ムメチラートのメタノール溶液２6.６１ｇを加え、２５
℃以下で、２−ニトロプロパン１2.２９ｇを滴下した。
次いでメチル ３−ブロモメチル−２，４−ジクロロベ
ンゾエート４1.１６ｇを添加後、３０分間加熱還流し
た。反応液を冷却後、減圧濃縮して、その残留分を酢酸
エチル１０００ｍｌに溶解し、氷冷下に、１％水酸化ナ
トリウム水溶液で洗浄した。有機層を水、次いで飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を減圧濃縮して得られた結晶をベンゼン、次いでｎ−ヘ
キサンで洗浄して、目的物メチル ２，４−ジクロロ−
３−ホルミルベンゾエートを結晶として２2.００ｇ得
た。ｍｐ．１０３−１０４℃

【０１０８】参考例２ ２，４−ジクロロ−３−ホルミルベンゾイックアシッド
の製造

【０１０９】

【化１７】

【０１１０】メチル ２，４−ジクロロ−３−ホルミル
ベンゾエート1.０４ｇをエタノール５ｍｌに溶解し、１
規定水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを加えて、室温で
１７時間攪拌した。反応液を氷水４０ｍｌにあけ、濃塩
酸で酸性とし、析出した結晶を濾過、乾燥して、目的物
２，４−ジクロロ−３−ホルミルベンゾイックアシッド
を結晶として0.７５ｇ得た。ｍｐ．１８８−１９０℃

【０１１１】参考例３ メチル ３−アセチル−２，４−ジクロロベンゾエート
の製造

【０１１２】

【化１８】

【０１１３】メチル ２，４−ジクロロ−３−ホルミル
ベンゾエート2.４７ｇを乾燥ＴＨＦ２０ｍｌに溶解し、
−７０℃でメチルマグネシウムブロミド−ジエチルエー
テル溶液（3.０ｍｏｌ／ｌ）４ｍｌをゆっくりと滴下し
た。滴下終了後、冷浴をはずし、自然に昇温させながら
１時間攪拌した。反応混合物を氷水にあけ、希塩酸で酸
性とし、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を、水、
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧濃縮して、メチル ２，４−ジクロロ−
３−（１−ヒドロキシエチル）ベンゾエートを油状物質
として、2.４２ｇ得た。次に、メチル ２，４−ジクロ
ロ−３−（１−ヒドロキシエチル）ベンゾエート2.４２
ｇをベンゼン１０ｍｌに溶解し、二酸化マンガン４ｇを
加え、１時間加熱還流し、さらに、二酸化マンガン３ｇ
を加え、１時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却
し、不溶物を濾別した。濾液は、溶媒を減圧留去し、目
的物メチル ３−アセチル−２，４−ジクロロベンゾエ
ートを1.７５ｇ得た。ｎ_D ²³ 1.５４９５

【０１１４】参考例４ メチル ２，４−ジクロロ−３−（１−エトキシイミノ
エチル）ベンゾエートの製造

【０１１５】

【化１９】

【０１１６】メチル ３−アセチル−２，４−ジクロロ
ベンゾエート1.７ｇ（6.９ミリモル）をベンゼン２０ｍ
ｌに溶解し、エトキシアミン4.１ｇ（６９ミリモル）を
加えた後、０℃で四塩化チタン0.７８ｇ（4.１ミリモ
ル）を加えた。室温で一夜攪拌し、１規定塩酸、次い
で、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーを用いて、精製し、目的物メチル
２，４−ジクロロ−３−（１−エトキシイミノエチル）
ベンゾエート0.４２ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃)：1.33(3H,t),2.15
(3H,s),3.92(3H,s),4.23(2H,q),7.40(1H,d),7.73(1H,d)

【０１１７】参考例５ ２，４−ジクロロ−３−（１−エトキシイミノエチル）
ベンゾイックアシッドの製造

【０１１８】

【化２０】

【０１１９】メチル ２，４−ジクロロ−３−（１−エ
トキシイミノエチル）ベンゾエート0.４２ｇ（1.５ミリ
モル）をメタノール５ｍｌに溶解し、１０％ＮａＯＨ水
溶液２ｍｌを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物
に１規定塩酸を加えて酸性とし、析出した結晶を濾過、
乾燥し、目的物0.３５ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃)：1.35(3H,t),2.18
(3H,s),4.26(2H,q),7.45(1H,d),7.92(1H,d)

【０１２０】参考例６ ２，４−ジクロロ−３−（１−エトキシイミノエチル）
ベンゾイルクロリドの製造

【０１２１】

【化２１】

【０１２２】２，４−ジクロロ−３−（１−エトキシイ
ミノエチル）ベンゾイックアシッド0.３５ｇ（1.２７ミ
リモル）をベンゼン１０ｍｌに溶解し、塩化チオニル0.
２３ｇ（1.９１ミリモル）とピリジン１滴を加えて１時
間加熱還流した。放冷後、溶媒を減圧留去して、２，４
−ジクロロ−３−（１−エトキシイミノエチル）ベンゾ
イルクロリド0.３７ｇを得た。

【０１２３】参考例７ メチル ２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−ジメ
トキシメチルベンゾエートの製造

【０１２４】

【化２２】

【０１２５】メチル ２−クロロ−４−メタンスルホニ
ル−３−ホルミルベンゾエート3.０ｇ（１１ミリモル）
をメタノール５０ｍｌに溶解し、濃硫酸0.５ｇを加えて
８時間加熱還流した。溶媒を減圧濃縮し、残渣をベンゼ
ンに溶解し、３％炭酸水素ナトリウム水、次いで、飽和
食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製して、目的物3.０ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃ ）：3.24(3H,s),3.
54(6H,s),3.98(3H,s),6.28(1H,s),7.70(1H,d),8.19(1H,
d)

【０１２６】参考例８ ２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−ジメトキシメ
チルベンゾイックアシッドの製造

【０１２７】

【化２３】

【０１２８】メチル ２−クロロ−４−メタンスルホニ
ル−３−ジメトキシメチルベンゾエート3.０ｇ（9.３ミ
リモル）をメタノール３０ｍｌに溶解し、１０％水酸化
ナトリウム水溶液２０ｍｌを加え、室温で１時間攪拌し
た。反応混合物に１規定塩酸を加えて酸性とし、析出し
た結晶を濾過、水洗後、乾燥し、目的物2.５ｇを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃ ）：2.99(3H,s),
3.56(6H,s),6.29(1H,s),7.89(1H,d),8.24(1H,d)

【０１２９】上記実施例により得られた化合物を含め
て、本発明化合物の代表例を第１表および第２表に表
す。また、表中の ¹Ｈ−ＮＭＲデータを第３表に表す。

【０１３０】

【表１００１】

【０１３１】

【表１００２】

【０１３２】

【表１００３】

【０１３３】

【表１００４】

【０１３４】

【表１００５】

【０１３５】

【表１００６】

【０１３６】

【表１００７】

【０１３７】

【表１００８】

【０１３８】

【表１００９】

【０１３９】

【表１０１０】

【０１４０】

【表１０１１】

【０１４１】

【表１０１２】

【０１４２】

【表１０１３】

【０１４３】

【表１０１４】

【０１４４】

【表２００１】

【０１４５】

【表２００２】

【０１４６】

【表２００３】

【０１４７】

【表２００４】

【０１４８】

【表２００５】

【０１４９】

【表２００６】

【０１５０】

【表２００７】

【０１５１】

【表２００８】

【０１５２】

【表２００９】

【０１５３】

【表２０１０】

【０１５４】

【表２０１１】

【０１５５】

【表２０１２】

【０１５６】

【表２０１３】

【０１５７】

【表２０１４】

【０１５８】

【表２０１５】

【０１５９】

【表２０１６】

【０１６０】

【表２０１７】

【０１６１】

【表２０１８】

【０１６２】

【表２０１９】

【０１６３】

【表２０２０】

【０１６４】

【表２０２１】

【０１６５】

【表２０２２】

【０１６６】

【表３】

【０１６７】（除草剤）次に、本発明除草剤に関する製
剤例を若干表すが、有効成分化合物、添加物および添加
割合は、本実施例にのみ限定されることなく、広い範囲
で変更可能である。製剤実施例中の部は重量部を表す。

【０１６８】 実施例３ 水和剤 本発明化合物 ２０部 ホワイトカーボン ２０部 ケイソウ土 ５２部 アルキル硫酸ソーダ ８部 以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０％の
水和剤を得た。

【０１６９】 実施例４ 乳剤 本発明化合物 ２０部 キシレン ５５部 ジメチルホルムアミド １５部 ポリオキシエチレンフェニルエーテル １０部 以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得た。

【０１７０】 実施例５ 粒剤 本発明化合物 ５部 タルク ４０部 クレー ３８部 ベントナイト １０部 アルキル硫酸ソーダ ７部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径0.５〜1.０ｍ
ｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得た。

【０１７１】

【発明の効果】次に本発明除草剤の効果に関する試験例
を表す。除草効果は下記の調査基準に従って調査し、殺
草指数で表した。

【０１７２】 調査基準 殺 草 率 殺 草 指 数 ０％ ０ ２０〜２９％ ２ ４０〜４９％ ４ ６０〜６９％ ６ ８０〜８９％ ８ １００％ １０ また、１、３、５、７、９の数値は、各々０と２、２と
４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を表す。

【０１７３】

【数１】

【０１７４】試験例１ 茎葉散布処理 ２００ｃｍ² のポットに土壌を充填し、表層にイチビ，
イヌビユ，メヒシバ，アキノエノコログサ及びトウモロ
コシの各種子を播き、軽く覆土後温室内で生育させた。
各植物が５〜２５ｃｍの草丈に生育した時点で実施例４
に表した乳剤の水希釈液を、有効成分が所定の薬量にな
るように、１０００リットル／ｈａ散布量相当量で、小
型噴霧器にて茎葉部に散布した。３週間後に作物の薬害
および雑草の除草効果を、前記調査基準に従って調査
し、その結果を第４表に表した。

【０１７５】

【表４】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 317/24 Ｃ０７Ｃ 317/24 317/32 317/32 317/44 317/44 323/45 323/45 323/63 323/63 (72)発明者 古口 正巳 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 川名 貴 静岡県榛原郡榛原町坂部62−１ 日本曹達 株式会社小田原研究所榛原農業研究部内 (72)発明者 高橋 明裕 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式〔１〕 【化１】 ［式中、Ｒ¹ ，Ｒ² は、それぞれ独立して、水素原子，
   ハロゲン原子，Ｃ_1-6 アルキル基，Ｃ_1-6 アルコキシ
   基，Ｃ_1-6 ハロアルキル基，Ｃ_1-6 ハロアルコキシ基，
   Ｃ_1-6 アルキルチオ基，Ｃ_1-6 アルキルスルフィニル基
   またはＣ_1-6 アルキルスルホニル基を表す。Ｒ³ は、水
   素原子またはＣ_1-6 アルキル基を表す。Ｒ⁴ は、ヒドロ
   キシ基，Ｃ_1-6 アルキル基，Ｃ_1-6 ハロアルキル基，Ｃ
   _2-6 アルケニル基，Ｃ_2-6 ハロアルケニル基，Ｃ_2-6 ア
   ルキニル基，Ｃ_2-6 ハロアルキニル基、Ｃ_3-8 シクロア
   ルキル基，Ｃ_1-6 アルコキシ基，Ｃ_1-6 アルコキシＣ
   _1-4 アルキル基，Ｃ_1-6 ハロアルコキシ基，Ｃ_3-8 シク
   ロアルキルオキシ基，Ｃ_2-6 アルケニルオキシ基，Ｃ
   _2-6 ハロアルケニルオキシ基，Ｃ_2-6 アルキニルオキシ
   基，Ｃ_2-6 ハロアルキニルオキシ基，Ｃ_1-6 アルキルア
   ミノ基，置換されていてもよいフェニル基，置換されて
   いてもよいベンジル基，置換されていてもよいフェニル
   オキシ基，置換されていてもよいベンジルオキシ基また
   は置換されていてもよいフェニルアミノ基を表す。
   Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ およびＲ¹⁰は、それぞれ
   独立して、水素原子，シアノ基，ホルミル基，ハロゲン
   原子，Ｃ_1-6 アルキル基，Ｃ_1-6 ハロアルキル基，Ｃ
   _1-6 アルコキシ基，Ｃ_1-6 ハロアルコキシ基，Ｃ_1-6 ア
   ルキルチオ基，Ｃ_1-6 アルキルスルフィニル基，Ｃ_1-6
   アルキルスルホニル基，Ｃ_1-6 アルキルチオＣ_1-4 アル
   キル基，Ｃ_1-6 アルキルスルフィニルＣ_1-4 アルキル
   基，Ｃ_1-6 アルキルスルホニルＣ_1-4 アルキル基，Ｃ
   _1-6 アルコキシＣ_1-4 アルキル基，Ｃ_{1- 6} アルキルカル
   ボニルオキシＣ_1-4 アルキル基，ヒドロキシＣ_1-6 アル
   キル基，ジＣ_1-6 アルコキシＣ_1-4 アルキル基，Ｃ_1-6
   アルコキシカルボニル基，ヒドロキシイミノＣ_1-6 アル
   キル基，Ｃ_1-6 アルコキシイミノＣ_1-4 アルキル基，Ｃ
   _2-6 アルケニルオキシイミノＣ_1-4 アルキル基，Ｃ_2-6
   アルキニルオキシイミノＣ_1-4 アルキル基，Ｃ_1-6 ハロ
   アルコキシイミノＣ_1-4 アルキル基，Ｃ_2-6 ハロアルケ
   ニルオキシイミノＣ_1-4 アルキル基，Ｃ_2-6 ハロアルキ
   ニルオキシイミノＣ_1-4 アルキル基，置換されていても
   よいフェニル基，置換されていてもよいフェニルチオＣ
   _1-4 アルキル基，置換されていてもよいフェニルスルフ
   ィニルＣ_1-4アルキル基，置換されていてもよいフェニ
   ルスルホニルＣ_1-4 アルキル基，または置換されていて
   もよいフェニルＣ_1-4 アルキルオキシＣ_1-4 アルキル基
   を表す。また、（Ｒ⁵ とＲ⁶ ）、（Ｒ⁷ とＲ⁸ ）または
   （Ｒ⁹ とＲ¹⁰）はそれぞれ一緒になってオキソまたはＣ
   _2-4 のアルキレン鎖を形成していてもよく、さらにＲ⁶
   とＲ⁸ は一緒になってメチレンまたはＣ_2-4 のアルキレ
   ン鎖を形成してもよい。］で表される化合物またはその
   塩。
2. 【請求項２】一般式〔１〕 【化２】 （式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，
   Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ およびＲ¹⁰は、前記と同じ意味を表す。）で
   表される化合物もしくはその塩の１種または２種以上を
   有効成分として含有することを特徴とする除草剤。