JPH11222452A - ６−ビニル−２−ｔ−ブトキシナフタレン及びその製造方法 - Google Patents
６−ビニル−２−ｔ−ブトキシナフタレン及びその製造方法Info
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- JPH11222452A JPH11222452A JP2309198A JP2309198A JPH11222452A JP H11222452 A JPH11222452 A JP H11222452A JP 2309198 A JP2309198 A JP 2309198A JP 2309198 A JP2309198 A JP 2309198A JP H11222452 A JPH11222452 A JP H11222452A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】医農薬、機能性高分子等の原料として有用と期
待されるＶＴＢＮとその製造方法を提供する。 【解決手段】下式（２） 【化１】 （Ｘはハロゲン原子を示す）で表される６−ハロゲノ−
２−ｔ−ブトキシナフタレンから調製したグリニヤール
試薬とビニルハライドとを反応させ６−ビニル−２−ｔ
−ブトキシナフタレンを製造する。
待されるＶＴＢＮとその製造方法を提供する。 【解決手段】下式（２） 【化１】 （Ｘはハロゲン原子を示す）で表される６−ハロゲノ−
２−ｔ−ブトキシナフタレンから調製したグリニヤール
試薬とビニルハライドとを反応させ６−ビニル−２−ｔ
−ブトキシナフタレンを製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医農薬、機能性高
分子等の原料として有用と期待される６−ビニル−２−
ｔ−ブトキシナフタレン（以下、ＶＴＢＮと略記する）
とその製造方法に関する。例えば、ＶＴＢＮと類似の構
造を有する化合物としてパラ−第３級ブトキシスチレン
が知られている。該化合物は、医農薬、機能性高分子等
の原料として有用であり、特にレジスト原料として非常
に注目されている（特開昭５９−１９９７０５号公報、
特開平３−２７７６０８号公報）。ＶＴＢＮも同様の分
野への展開が期待でき、特にレジスト原料としての用途
では遠紫外線吸収特性、耐熱性、エッチング耐性等の物
性の改善が期待される。
分子等の原料として有用と期待される６−ビニル−２−
ｔ−ブトキシナフタレン（以下、ＶＴＢＮと略記する）
とその製造方法に関する。例えば、ＶＴＢＮと類似の構
造を有する化合物としてパラ−第３級ブトキシスチレン
が知られている。該化合物は、医農薬、機能性高分子等
の原料として有用であり、特にレジスト原料として非常
に注目されている（特開昭５９−１９９７０５号公報、
特開平３−２７７６０８号公報）。ＶＴＢＮも同様の分
野への展開が期待でき、特にレジスト原料としての用途
では遠紫外線吸収特性、耐熱性、エッチング耐性等の物
性の改善が期待される。
【０００２】
【従来の技術】本発明が提供するＶＴＢＮは、文献未記
載の新規化合物であり、製造法等については知られてい
ない。
載の新規化合物であり、製造法等については知られてい
ない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、医農
薬、機能性高分子等の原料として有用と期待されるＶＴ
ＢＮとその製造方法を提供することにある。
薬、機能性高分子等の原料として有用と期待されるＶＴ
ＢＮとその製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意検討した結果、下式（２）
題を解決すべく鋭意検討した結果、下式（２）
【０００５】
【化３】
【０００６】（Ｘはハロゲン原子を示す）で表される６
−ハロゲノ−２−ｔ−ブトキシナフタレンから調製した
グリニヤール試薬をビニルハライドと反応させることに
よりＶＴＢＮが容易に得られることを見出し、本発明を
完成させるに至った。
−ハロゲノ−２−ｔ−ブトキシナフタレンから調製した
グリニヤール試薬をビニルハライドと反応させることに
よりＶＴＢＮが容易に得られることを見出し、本発明を
完成させるに至った。
【０００７】以下、本発明について詳細に説明する。
【０００８】本発明は、下式（１）
【０００９】
【化４】
【００１０】で表される６−ビニル−２−ｔ−ブトキシ
ナフタレン及びその製造方法に関するものである。
ナフタレン及びその製造方法に関するものである。
【００１１】本発明の方法において使用されるグリニヤ
ール試薬は、常法により容易に調製できる。すなわち、
溶媒中で金属マグネシウムと式（２）（Ｘはハロゲン原
子を示す）で表される６−ハロゲノ−２−ｔ−ブトキシ
ナフタレンとを反応させる方法等を実施することによ
り、容易に調製できる。本調製反応では、活性化した金
属マグネシウムを用いると特に良好な結果が得られる。
金属マグネシウムの活性化法としては、溶媒に懸濁させ
た金属マグネシウムを加熱攪拌する方法や、これに微量
のヨウ素、ヨウ化メチルのようなヨウ化物、ブロモエタ
ン、ジブロモエタンのような臭化物等を添加して攪拌す
る方法が有効である。
ール試薬は、常法により容易に調製できる。すなわち、
溶媒中で金属マグネシウムと式（２）（Ｘはハロゲン原
子を示す）で表される６−ハロゲノ−２−ｔ−ブトキシ
ナフタレンとを反応させる方法等を実施することによ
り、容易に調製できる。本調製反応では、活性化した金
属マグネシウムを用いると特に良好な結果が得られる。
金属マグネシウムの活性化法としては、溶媒に懸濁させ
た金属マグネシウムを加熱攪拌する方法や、これに微量
のヨウ素、ヨウ化メチルのようなヨウ化物、ブロモエタ
ン、ジブロモエタンのような臭化物等を添加して攪拌す
る方法が有効である。
【００１２】本発明の方法では、上記の方法で調製した
グリニヤール試薬を、金属触媒の存在下にビニルハライ
ドと反応させることにより、ＶＴＢＮを収率良く製造す
ることが可能となる。
グリニヤール試薬を、金属触媒の存在下にビニルハライ
ドと反応させることにより、ＶＴＢＮを収率良く製造す
ることが可能となる。
【００１３】本発明の方法において使用されるビニルハ
ライドは、フッ化ビニル、塩化ビニル、臭化ビニル、ヨ
ウ化ビニルであり、これらを単独に或いは混合物として
使用することができる。通常は、経済性及び入手の容易
さを考慮して塩化ビニル及び／又は臭化ビニルが選ばれ
る。
ライドは、フッ化ビニル、塩化ビニル、臭化ビニル、ヨ
ウ化ビニルであり、これらを単独に或いは混合物として
使用することができる。通常は、経済性及び入手の容易
さを考慮して塩化ビニル及び／又は臭化ビニルが選ばれ
る。
【００１４】本発明の方法で使用される触媒は金属触媒
であり、特に本反応においては、ハロゲン化鉄、ハロゲ
ン化ニッケル、ハロゲン化パラジウム、ハロゲン化コバ
ルト、ハロゲン化マンガン等の遷移金属ハロゲン化物が
有用である。これらの遷移金属ハロゲン化物は、所望に
より配位子と組み合わせることが可能であり、配位子と
しては、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタ
ン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、
１，１´−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、
２，２´−ジピリジル等の２座配位子、トリフェニルホ
スフィン、ピリジン等の単座配位子等が挙げられる。本
発明の方法において使用される金属触媒の使用量につい
ては格別の限定はないが、通常、グリニヤール試薬に対
して１０−４〜１０−１倍モル程度の使用量が選ばれ
る。
であり、特に本反応においては、ハロゲン化鉄、ハロゲ
ン化ニッケル、ハロゲン化パラジウム、ハロゲン化コバ
ルト、ハロゲン化マンガン等の遷移金属ハロゲン化物が
有用である。これらの遷移金属ハロゲン化物は、所望に
より配位子と組み合わせることが可能であり、配位子と
しては、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタ
ン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、
１，１´−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、
２，２´−ジピリジル等の２座配位子、トリフェニルホ
スフィン、ピリジン等の単座配位子等が挙げられる。本
発明の方法において使用される金属触媒の使用量につい
ては格別の限定はないが、通常、グリニヤール試薬に対
して１０−４〜１０−１倍モル程度の使用量が選ばれ
る。
【００１５】本発明の方法は、通常、窒素及び／又はア
ルゴン等の不活性ガス雰囲気下に、溶媒中で実施され
る。本発明の方法において使用される反応溶媒として
は、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭
化水素系溶媒等が挙げられる。通常、これらの溶媒を単
独に或いは混合して使用する。
ルゴン等の不活性ガス雰囲気下に、溶媒中で実施され
る。本発明の方法において使用される反応溶媒として
は、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭
化水素系溶媒等が挙げられる。通常、これらの溶媒を単
独に或いは混合して使用する。
【００１６】反応終了後は、常法に従い反応液に塩化ア
ンモニウム水溶液を加えて処理した後、有機相を分離す
る。続いて、溶媒を留去した後、再結晶等の操作により
目的とするＶＴＢＮを得る。
ンモニウム水溶液を加えて処理した後、有機相を分離す
る。続いて、溶媒を留去した後、再結晶等の操作により
目的とするＶＴＢＮを得る。
【００１７】
【実施例】以下に、本発明の方法を実施例により具体的
に説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定される
ものではない。
に説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定される
ものではない。
【００１８】実施例１ 「６−ブロモ−２−ｔ−ブトキシナフタレンの製造」温
度計、還流コンデンサー及び攪拌翼を有する４つ口フラ
スコに６−ブロモ−２−ナフトール４４．６ｇ（０．２
ｍｏｌ）、濃硫酸０．０５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、塩化
メチレン２５０ｍｌを仕込み、室温でイソブチレン１
２．３ｇ（０．２２ｍｏｌ）を３時間かけて吹き込ん
だ。
度計、還流コンデンサー及び攪拌翼を有する４つ口フラ
スコに６−ブロモ−２−ナフトール４４．６ｇ（０．２
ｍｏｌ）、濃硫酸０．０５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、塩化
メチレン２５０ｍｌを仕込み、室温でイソブチレン１
２．３ｇ（０．２２ｍｏｌ）を３時間かけて吹き込ん
だ。
【００１９】反応終了後、１０％ＮａＯＨ水溶液１００
ｇを加え、未反応原料及び不純物を抽出除去した。続い
て、得られた有機相から溶媒を留去することにより固形
物４４．３ｇを得た。更に、該固形物をエタノール中で
再結晶し白色結晶３５．５ｇを得た（収率：６３．６
％）。核磁気共鳴分析、質量分析及び元素分析による分
析の結果、該白色結晶は６−ブロモ−２−ｔ−ブトキシ
ナフタレンであることを確認した。また、ガスクロマト
グラフィーで分析した結果、６−ブロモ−２−ｔ−ブト
キシナフタレンの純度は９９．８％であった。
ｇを加え、未反応原料及び不純物を抽出除去した。続い
て、得られた有機相から溶媒を留去することにより固形
物４４．３ｇを得た。更に、該固形物をエタノール中で
再結晶し白色結晶３５．５ｇを得た（収率：６３．６
％）。核磁気共鳴分析、質量分析及び元素分析による分
析の結果、該白色結晶は６−ブロモ−２−ｔ−ブトキシ
ナフタレンであることを確認した。また、ガスクロマト
グラフィーで分析した結果、６−ブロモ−２−ｔ−ブト
キシナフタレンの純度は９９．８％であった。
【００２０】＜生成物の分析結果＞ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）： δ＝１．４３（ｓ，９Ｈ），７．１８〜７．９５（ｍ，
６Ｈ） ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｓ）：２７８（Ｍ＋），２２２ 「ＶＴＢＮの製造」窒素雰囲気で置換した温度計、還流
コンデンサー及び攪拌翼を有する４つ口フラスコに金属
マグネシウム１．３４ｇ（５５ｍｍｏｌ）と、溶媒とし
てテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）を入れ、ヨウ素１片
を加えた。ヨウ素の色が消えるのを確認した後、６−ブ
ロモ−２−ｔ−ブトキシナフタレン１３．９６ｇ（５０
ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４０ｍｌに溶かした溶
液を少量加えた。反応の開始を確認した後、さらに４５
℃で約１時間を要して滴下した。さらに１時間還流を続
け、グリニヤール試薬を得た。この反応におけるグリニ
ヤール試薬への転換率は９９．０％であった。
６Ｈ） ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｓ）：２７８（Ｍ＋），２２２ 「ＶＴＢＮの製造」窒素雰囲気で置換した温度計、還流
コンデンサー及び攪拌翼を有する４つ口フラスコに金属
マグネシウム１．３４ｇ（５５ｍｍｏｌ）と、溶媒とし
てテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）を入れ、ヨウ素１片
を加えた。ヨウ素の色が消えるのを確認した後、６−ブ
ロモ−２−ｔ−ブトキシナフタレン１３．９６ｇ（５０
ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４０ｍｌに溶かした溶
液を少量加えた。反応の開始を確認した後、さらに４５
℃で約１時間を要して滴下した。さらに１時間還流を続
け、グリニヤール試薬を得た。この反応におけるグリニ
ヤール試薬への転換率は９９．０％であった。
【００２１】上記の操作で得られたグリニヤール試薬を
室温まで冷却した後、上澄液を窒素雰囲気下で１００ｍ
ｌ容量のフラスコに移した。触媒としてジクロロ［１，
３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル
０．１４ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を加え、２０〜３０℃
を保ちながらビニルクロライド３．４４ｇ（５５ｍｍｏ
ｌ）を約１０分を要して吹き込んだ。そして、さらに、
同温度で１時間攪拌を続けた。
室温まで冷却した後、上澄液を窒素雰囲気下で１００ｍ
ｌ容量のフラスコに移した。触媒としてジクロロ［１，
３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル
０．１４ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を加え、２０〜３０℃
を保ちながらビニルクロライド３．４４ｇ（５５ｍｍｏ
ｌ）を約１０分を要して吹き込んだ。そして、さらに、
同温度で１時間攪拌を続けた。
【００２２】反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加
えて生成した塩を溶解除去した。続いて、得られた有機
相から溶媒を留去することにより固形物１１．１ｇを得
た。更に、該固形物をエタノール中で再結晶し白色結晶
８．３ｇを得た（収率：７３．４％）。核磁気共鳴分
析、質量分析及び元素分析による分析の結果、該白色結
晶はＶＴＢＮであることを確認した。また、該白色結晶
をガスクロマトグラフィーで分析した結果、ＶＴＢＮの
純度は９９．０％であった。
えて生成した塩を溶解除去した。続いて、得られた有機
相から溶媒を留去することにより固形物１１．１ｇを得
た。更に、該固形物をエタノール中で再結晶し白色結晶
８．３ｇを得た（収率：７３．４％）。核磁気共鳴分
析、質量分析及び元素分析による分析の結果、該白色結
晶はＶＴＢＮであることを確認した。また、該白色結晶
をガスクロマトグラフィーで分析した結果、ＶＴＢＮの
純度は９９．０％であった。
【００２３】＜生成物の分析結果＞ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）： δ＝１．４５（ｓ，９Ｈ）、５．３３（ｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ，１Ｈ）、５．８７（ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，１Ｈ）、
６．８９（ｄｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ及び１８Ｈｚ）、７．１
７〜７．７６（ｍ，６Ｈ） ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｓ）：２２６（Ｍ＋），１７０ 実施例２ 実施例１の「ＶＴＢＮの製造」において、ビニルクロラ
イドの代わりにビニルブロマイド５．９９ｇ（５５ｍｍ
ｏｌ）を用いること以外は、実施例１に記載の方法と同
様に実施した。
ｚ，１Ｈ）、５．８７（ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，１Ｈ）、
６．８９（ｄｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ及び１８Ｈｚ）、７．１
７〜７．７６（ｍ，６Ｈ） ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｓ）：２２６（Ｍ＋），１７０ 実施例２ 実施例１の「ＶＴＢＮの製造」において、ビニルクロラ
イドの代わりにビニルブロマイド５．９９ｇ（５５ｍｍ
ｏｌ）を用いること以外は、実施例１に記載の方法と同
様に実施した。
【００２４】その結果、ＶＴＢＮの純度は９９．２％で
あった。（収率：７４．２％）
あった。（収率：７４．２％）
【００２５】
【発明の効果】以上の説明から明らかなように本発明の
方法によれば、ＶＴＢＮを収率良く得ることができる。
また、本発明で得られるＶＴＢＮは、医農薬、機能性高
分子等の原料として有用と期待される。
方法によれば、ＶＴＢＮを収率良く得ることができる。
また、本発明で得られるＶＴＢＮは、医農薬、機能性高
分子等の原料として有用と期待される。
【００２６】
Claims (2)
- 【請求項１】下式（１） 【化１】 で表される６−ビニル−２−ｔ−ブトキシナフタレン。
- 【請求項２】下式（２） 【化２】 （Ｘはハロゲン原子を示す）で表される６−ハロゲノ−
２−ｔ−ブトキシナフタレンから調製したグリニヤール
試薬とビニルハライドとを反応させることを特徴とする
６−ビニル−２−ｔ−ブトキシナフタレンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2309198A JPH11222452A (ja) | 1998-02-04 | 1998-02-04 | ６−ビニル−２−ｔ−ブトキシナフタレン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2309198A JPH11222452A (ja) | 1998-02-04 | 1998-02-04 | ６−ビニル−２−ｔ−ブトキシナフタレン及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11222452A true JPH11222452A (ja) | 1999-08-17 |
Family
ID=12100772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2309198A Pending JPH11222452A (ja) | 1998-02-04 | 1998-02-04 | ６−ビニル−２−ｔ−ブトキシナフタレン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11222452A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008143791A (ja) * | 2006-12-06 | 2008-06-26 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ヒドロキシビニルナフタレン化合物の製造方法 |
| JP2008143789A (ja) * | 2006-12-06 | 2008-06-26 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ビニルナフタレン化合物の精製方法および精製ビニルナフタレン化合物 |
| JP2008303170A (ja) * | 2007-06-07 | 2008-12-18 | Tosoh Organic Chemical Co Ltd | ２−ｔ−アミロキシ−６−ハロナフタレンおよびその製造方法、ならびに２−ｔ−アミロキシ−６−ビニルナフタレンおよびその製造方法 |
| JP2008303179A (ja) * | 2007-06-08 | 2008-12-18 | Tosoh Organic Chemical Co Ltd | ２−アセトキシ−６−ビニルナフタレン、およびその製造方法 |
-
1998
- 1998-02-04 JP JP2309198A patent/JPH11222452A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008143791A (ja) * | 2006-12-06 | 2008-06-26 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ヒドロキシビニルナフタレン化合物の製造方法 |
| JP2008143789A (ja) * | 2006-12-06 | 2008-06-26 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ビニルナフタレン化合物の精製方法および精製ビニルナフタレン化合物 |
| JP2008303170A (ja) * | 2007-06-07 | 2008-12-18 | Tosoh Organic Chemical Co Ltd | ２−ｔ−アミロキシ−６−ハロナフタレンおよびその製造方法、ならびに２−ｔ−アミロキシ−６−ビニルナフタレンおよびその製造方法 |
| JP2008303179A (ja) * | 2007-06-08 | 2008-12-18 | Tosoh Organic Chemical Co Ltd | ２−アセトキシ−６−ビニルナフタレン、およびその製造方法 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
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| A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20080221 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
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Effective date: 20080226 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
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| A521 | Written amendment |
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| A521 | Written amendment |
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