JPH11228509A - １級アミン誘導体の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 十分に満足できる色相を有する脂肪族１級ア
ミンのアルキレンオキサイド付加物を簡便に製造する方
法を提供。 【解決手段】 炭素数８〜36の直鎖又は分岐鎖の飽和又
は不飽和の粗脂肪族１級アミンを240 ℃以下で蒸留した
後、アルキレンオキサイドを付加して色相良好な脂肪族
１級アミンのアルキレンオキサイド付加物を得る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は脂肪族１級アミンの
アルキレンオキサイド付加物の製造法に関し、詳しく
は、色相が良好な脂肪族１級アミンのアルキレンオキサ
イド付加物の製造法に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】脂肪族
１級アミンのアルキレンオキサイド付加物は、家庭用、
工業用分野において重要な化合物であり、特に界面活性
剤の製造原料、繊維処理剤や殺菌性を持つ物質の製造中
間体として、更には殺虫剤や繊維柔軟仕上げ剤の成分と
して用いられており、これらの用途においては、純粋で
無色の物質であることが望ましい。

【０００３】しかしながら、このような脂肪族１級アミ
ンのアルキレンオキサイド付加物は、牛脂等の動物油
や、ヤシ油、パーム油等の植物油等から誘導された脂肪
族１級アミンを原料として用いて、この脂肪族１級アミ
ンにアルキレンオキサイドを付加して得られるが、この
ような動物油や植物油等から誘導された脂肪族アミンを
原料としたものは、一般に着色して色相が悪く、外観を
不良にする等の問題点があった。

【０００４】このような着色は、上記のような用途に用
いる際に不都合を生じるので、従来色相が良好なアルキ
レンオキサイド付加物を得る方法が提案されている。例
えば、脂肪族アミンにアルキレンオキサイドを付加する
際に酸処理を行なう方法（米国特許第2422503 号明細
書）、水素化硼素アルカリ金属塩を添加する方法（米国
特許第3207790 号明細書）、低温で反応させる方法（特
公昭51−40052 号公報）が開示されている。また、脂肪
族アミンにアルキレンオキサイドを付加した後に、 180
〜280 ℃で１〜20時間熟成する方法（特開昭54−24807
号）等が開示されている。

【０００５】しかしながら、これらの方法では、操作が
複雑であったり、十分満足できる色相が得られない等の
欠点があった。従って、本発明の課題は、十分に満足で
きる色相を有する脂肪族１級アミンのアルキレンオキサ
イド付加物を簡便に製造する方法を提供することにあ
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究の
結果、原料として用いる粗脂肪族１級アミンを240 ℃以
下で蒸留した後にアルキレンオキサイドを付加すること
により上記課題が解決できることを見いだし本発明を完
成するに到った。

【０００７】即ち、本発明は、炭素数８〜36の直鎖又は
分岐鎖の飽和又は不飽和の粗脂肪族１級アミンを240 ℃
以下で蒸留した後、アルキレンオキサイドを付加するこ
とを特徴とする色相良好な脂肪族１級アミンのアルキレ
ンオキサイド付加物の製造法を提供するものである。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明に用いられる脂肪族１級ア
ミンは、炭素数８〜36の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽
和の脂肪族１級アミンであり、牛脂等の動物油や、ヤシ
油、パーム油等の植物油等から誘導された脂肪族１級ア
ミンも用いることができる。特に好ましいものはステア
リルアミン、牛脂由来のアルキルアミン又は硬化牛脂由
来のアルキルアミンである。

【０００９】本発明において用いられる粗脂肪族１級ア
ミンとしては、脂肪族ニトリルを水素化して得られたも
のが用いられる。ここで用いられる脂肪族ニトリルは、
炭素数８〜36の脂肪族ニトリルであり、具体的にはステ
アロニトリル、牛脂脂肪族ニトリル、硬化牛脂脂肪族ニ
トリル等が挙げられる。また、水素化触媒としては、ラ
ネーコバルト系触媒、ラネーニッケル系触媒等が挙げら
れる。また脂肪族ニトリルは、脂肪酸とアンモニアとの
脱水反応により得られる。

【００１０】本発明においては、このようにして得られ
る粗脂肪族１級アミンを240 ℃以下の温度で蒸留した
後、アルキレンオキサイドを付加する。蒸留の温度は24
0 ℃以下であれば良いが、好ましくは220 ℃以下、更に
好ましくは160 〜220 ℃である。また蒸留圧力は特に限
定されず、蒸留温度が240 ℃以下となるような減圧下で
蒸留を行なうのが好ましい。蒸留温度が240 ℃を超える
と、粗脂肪族１級アミン中に含まれている非アミン分
（アミド等）が分解し、それが蒸留留分中に混入し、着
色の原因となるので好ましくない。

【００１１】本発明に用いられるアルキレンオキサイド
としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド、ブチレンオキサイド等が挙げられ、エチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイドが好ましく、エチレンオキ
サイドが特に好ましい。アルキレンオキサイドの付加モ
ル数は、脂肪族１級アミン１モルに対して１〜30モルが
好ましい。

【００１２】本発明における、アルキレンオキサイド付
加反応の反応条件は特に限定されず、通常のアルキレン
オキサイド付加反応条件で行なうことができるが、120
〜１８０℃の反応温度で行なうのが好ましい。

【００１３】本発明においては、上記のように240 ℃以
下で蒸留した脂肪族１級アミンを用いることにより、ア
ルキレンオキサイドの付加反応温度を高温にしても色相
の良好なアルキレンオキサイド付加物を得ることができ
る。またこの付加反応において、酸や水素化硼素アルカ
リ金属塩等の処理剤を添加する必要もなく、処理剤の分
離等の操作も不要である。

【００１４】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、例中の％は特記しないかぎり重量基準である。
また、以下の実施例及び比較例において、非アミン含量
は、AOCS offical method Tw 1a-64、Percent Non-Amin
es in Fatty Amines and Diamines に記載の方法により
測定した。

【００１５】実施例１ １リットルのオートクレーブにステアロニトリル 300ｇ
と展開ラネーニッケル触媒 0.9ｇ、水６ｇ、水酸化ナト
リウム 0.3ｇを仕込み、水素ガスで加圧し、20kg／cm²G
に維持しつつ、130 ℃で反応を行い、非アミン含量２％
の粗ステアリルアミンを得た。

【００１６】得られた粗ステアリルアミンを220 ℃、0.
267kPaで蒸留精製を行い、ステアリルアミンを蒸留収率
94％で得た。このステアリルアミンの非アミン含量は
0.3％であり、色相はＡＰＨＡ５であった。蒸留により
得られたステアリルアミン１モルを攪拌式１リットルオ
ートクレーブに仕込み、エチレンオキサイド（ＥＯ）
を、160℃にて１モル、120℃にて１モル、合計２モル付
加させたところ、ＥＯ付加物の色相はＡＰＨＡ40であっ
た。

【００１７】実施例２〜３及び比較例１〜２ 実施例１と同様の方法で製造した粗ステアリルアミンを
用い、表１に示す温度及び圧力で蒸留を行い、表１に示
す蒸留収率でステアリルアミンを得た。このステアリル
アミンの非アミン含量及び色相を表１に示す。このステ
アリルアミン１モルを用い、実施例１と同様の条件でＥ
Ｏを２モル付加させて、ＥＯ付加物を得た。得られたＥ
Ｏ付加物の色相を表１に示す。

【００１８】実施例４及び比較例３ ステアロニトリルの代わりに硬化牛脂由来のニトリルを
用いる以外は実施例１と同様にして非アミン含量２％の
粗硬化牛脂アミンを得た。得られた粗硬化牛脂アミンを
用い、表１に示す温度及び圧力で蒸留を行い、表１に示
す蒸留収率で硬化牛脂アミンを得た。この硬化牛脂アミ
ンの非アミン含量及び色相を表１に示す。この硬化牛脂
アミン１モルを用い、実施例１と同様の条件でＥＯを２
モル付加させて、ＥＯ付加物を得た。得られたＥＯ付加
物の色相を表１に示す。

【００１９】実施例５及び比較例４ ステアロニトリルの代わりに牛脂由来のニトリルを用い
る以外は実施例１と同様にして非アミン含量２％の粗牛
脂アミンを得た。得られた粗牛脂アミンを用い、表１に
示す温度及び圧力で蒸留を行い、表１に示す蒸留収率で
牛脂アミンを得た。この牛脂アミンの非アミン含量及び
色相を表１に示す。この牛脂アミン１モルを用い、実施
例１と同様の条件でＥＯを２モル付加させて、ＥＯ付加
物を得た。得られたＥＯ付加物の色相を表１に示す。

【００２０】

【表１】

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 炭素数８〜36の直鎖又は分岐鎖の飽和又
   は不飽和の粗脂肪族１級アミンを240 ℃以下で蒸留した
   後、アルキレンオキサイドを付加することを特徴とする
   色相良好な脂肪族１級アミンのアルキレンオキサイド付
   加物の製造法。
2. 【請求項２】 脂肪族１級アミンが、ステアリルアミ
   ン、牛脂由来のアルキルアミン又は硬化牛脂由来のアル
   キルアミンである請求項１記載の製造法。
3. 【請求項３】 粗脂肪族１級アミンが、脂肪族ニトリル
   を水素化して得られたものである請求項１又は２記載の
   製造法。