JPH11228536A5 - マレイミド系単量体の製造方法、共重合体樹脂とその製造方法、フォトレジストとその製造方法、および半導体素子 - Google Patents
マレイミド系単量体の製造方法、共重合体樹脂とその製造方法、フォトレジストとその製造方法、および半導体素子Info
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請求項１に記載の発明は、
無水マレイン酸と、エタノールアミン、アミノプロパノール、１−アミノ−２−プロパノール、２−アミノ−１−プロパノール、２−アミノ−１−ブタノール、４−アミノ−１−ブタノール、及び２−アミノ−２−メチル−プロパノールからなるグループから選択された反応物質を反応させる段階と、一般式（１）のマレイミド系単量体を生成するため、無水酢酸の存在下に反応生成物をイミド化させる段階とを含むことを特徴とするマレイミド系単量体の製造方法である。
前記式中、Rは炭素数１〜１０の主鎖あるいは側鎖が置換されたアルキル基や、炭素数１〜１０の主鎖あるいは側鎖が置換された１級、２級、または３級アルコール基、炭素数１〜１０の主鎖あるいは側鎖が置換されたジオール基を示す。
無水マレイン酸と、エタノールアミン、アミノプロパノール、１−アミノ−２−プロパノール、２−アミノ−１−プロパノール、２−アミノ−１−ブタノール、４−アミノ−１−ブタノール、及び２−アミノ−２−メチル−プロパノールからなるグループから選択された反応物質を反応させる段階と、一般式（１）のマレイミド系単量体を生成するため、無水酢酸の存在下に反応生成物をイミド化させる段階とを含むことを特徴とするマレイミド系単量体の製造方法である。
請求項２に記載の発明は、
一般式（１）のマレイミド系単量体を生成するため、２−マレイミド−エチルアセテート、３−マレイミド−プロピルアセテート、１−マレイミド−イソプロピルアセテート、２−マレイミド−プロピルアセテート、２−マレイミド−ブチルアセテート、４−マレイミド−ブチルアセテート、および２−マレイミド−２−メチル−プロピルアセテートからなるグループから選択されたアセテート反応物質をＫ2ＣＯ3、ＮａＯＨまたはテトラメチル アンモニウム ヒドロキシサイド水溶液と反応させる段階を含むことを特徴とするマレイミド系単量体の製造方法である。
前記式中、Rは炭素数１〜１０の主鎖あるいは側鎖が置換されたアルキル基や、炭素数１〜１０の主鎖あるいは側鎖が置換された１級、２級、または３級アルコール基や、炭素数１〜１０の主鎖あるいは側鎖が置換されたジオール基を示す。
一般式（１）のマレイミド系単量体を生成するため、２−マレイミド−エチルアセテート、３−マレイミド−プロピルアセテート、１−マレイミド−イソプロピルアセテート、２−マレイミド−プロピルアセテート、２−マレイミド−ブチルアセテート、４−マレイミド−ブチルアセテート、および２−マレイミド−２−メチル−プロピルアセテートからなるグループから選択されたアセテート反応物質をＫ2ＣＯ3、ＮａＯＨまたはテトラメチル アンモニウム ヒドロキシサイド水溶液と反応させる段階を含むことを特徴とするマレイミド系単量体の製造方法である。
請求項３に記載の発明は、
一般式（２）または（３）の脂肪族環状オレフィン系単量体の少なくとも一つと、一般式（１）のマレイミド系単量体の少なくとも一つから得られる、KrFまたはArFフォトレジスト用の共重合体樹脂である。
前記式中、Rは炭素数１〜１０の主鎖あるいは側鎖が置換されたアルキル基や、炭素数１〜１０の主鎖あるいは側鎖が置換された１級、２級あるいは３級アルコール基や、炭素数１〜１０の主鎖あるいは側鎖が置換されたジオール基を示す。
前記式中、Ｘは水素原子、ｔ−ブチル基または２−ヒドロキシエチル基を示す。
一般式（２）または（３）の脂肪族環状オレフィン系単量体の少なくとも一つと、一般式（１）のマレイミド系単量体の少なくとも一つから得られる、KrFまたはArFフォトレジスト用の共重合体樹脂である。
請求項４に記載の発明は、請求項３記載の共重合体樹脂において、
前記マレイミド系単量体は、２−マレイミド−エチルアセテート、３−マレイミド−プロピルアセテート、１−マレイミド−イソプロピルアセテート、２−マレイミド−プロピルアセテート、２−マレイミド−ブチルアセテート、４−マレイミド−ブチルアセテート、２−マレイミド−２−メチルプロピルアセテート、２−マレイミジルエタノール、３−マレイミジルプロパノール、２−マレイミジルプロパノール、１−マレイミジルイソプロパノール、２−マレイミジル−１−ブタノール、４−マレイミジル−１−ブタノール、及び２−マレイミジル−２−メチル−１−プロパノールからなるグループから選択されることを特徴とする。
前記マレイミド系単量体は、２−マレイミド−エチルアセテート、３−マレイミド−プロピルアセテート、１−マレイミド−イソプロピルアセテート、２−マレイミド−プロピルアセテート、２−マレイミド−ブチルアセテート、４−マレイミド−ブチルアセテート、２−マレイミド−２−メチルプロピルアセテート、２−マレイミジルエタノール、３−マレイミジルプロパノール、２−マレイミジルプロパノール、１−マレイミジルイソプロパノール、２−マレイミジル−１−ブタノール、４−マレイミジル−１−ブタノール、及び２−マレイミジル−２−メチル−１−プロパノールからなるグループから選択されることを特徴とする。
請求項５に記載の発明は、請求項３記載の共重合体樹脂において、
前記脂肪族環状オレフィン系単量体は、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、ｔ−ブチル ５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、ｔ−ブチルビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート、２−ヒドロキシエチル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート、及びビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−カルボン酸からなるグループから選択されることを特徴とする。
前記脂肪族環状オレフィン系単量体は、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、ｔ−ブチル ５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、ｔ−ブチルビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート、２−ヒドロキシエチル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート、及びビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−カルボン酸からなるグループから選択されることを特徴とする。
請求項６に記載の発明は、請求項３に記載の共重合体樹脂において、
一般式（２）または（３）の脂肪族環状オレフィン系単量体の少なくとも一つと、一般式（１）のマレイミド系単量体の少なくとも一つと、さらに無水マレイン酸から得られることを特徴とする。
一般式（２）または（３）の脂肪族環状オレフィン系単量体の少なくとも一つと、一般式（１）のマレイミド系単量体の少なくとも一つと、さらに無水マレイン酸から得られることを特徴とする。
請求項７に記載の発明は、
一般式（１）のマレイミド系単量体の少なくとも一つを、一般式（２）または（３）の脂肪族環状オレフィン系単量体の少なくとも一つと重合させることを含むことを特徴とする共重合体樹脂の製造方法である。
前記式中、Rは炭素数１〜１０の主鎖あるいは側鎖が置換されたアルキル基や、炭素数１〜１０の主鎖あるいは側鎖が置換された１級、２級あるいは３級アルコール基や、炭素数１〜１０の主鎖あるいは側鎖が置換されたジオール基を示す。
前記式中、Ｘは水素原子、ｔ−ブチル基または２−ヒドロキシエチル基を示す。
一般式（１）のマレイミド系単量体の少なくとも一つを、一般式（２）または（３）の脂肪族環状オレフィン系単量体の少なくとも一つと重合させることを含むことを特徴とする共重合体樹脂の製造方法である。
請求項８に記載の発明は、請求項７記載の共重合体樹脂の製造方法において、
前記マレイミド系単量体は、２−マレイミド−エチルアセテート、３−マレイミド−プロピルアセテート、１−マレイミド−イソプロピルアセテート、２−マレイミド−プロピルアセテート、２−マレイミド−ブチルアセテート、４−マレイミド−ブチルアセテート、２−マレイミド−２−メチル−プロピルアセテート、２−マレイミジルエタノール、３−マレイミジルプロパノール、２−マレイミジルプロパノール、１−マレイミジルイソプロパノール、２−マレイミジル−１−ブタノール、４−マレイミジル−１−ブタノール、及び２−マレイミジル−２−メチル−１−プロパノールからなるグループから選択されることを特徴とする。
前記マレイミド系単量体は、２−マレイミド−エチルアセテート、３−マレイミド−プロピルアセテート、１−マレイミド−イソプロピルアセテート、２−マレイミド−プロピルアセテート、２−マレイミド−ブチルアセテート、４−マレイミド−ブチルアセテート、２−マレイミド−２−メチル−プロピルアセテート、２−マレイミジルエタノール、３−マレイミジルプロパノール、２−マレイミジルプロパノール、１−マレイミジルイソプロパノール、２−マレイミジル−１−ブタノール、４−マレイミジル−１−ブタノール、及び２−マレイミジル−２−メチル−１−プロパノールからなるグループから選択されることを特徴とする。
請求項９に記載の発明は、請求項７記載の共重合体樹脂の製造方法において、
前記脂肪族環状オレフィン単量体は、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、ｔ−ブチル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート、２−ヒドロキシエチル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート、及びビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−カルボン酸からなるグループから選択されたことを特徴とする。
前記脂肪族環状オレフィン単量体は、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、ｔ−ブチル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート、２−ヒドロキシエチル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート、及びビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−カルボン酸からなるグループから選択されたことを特徴とする。
請求項１０に記載の発明は、請求項７に記載の共重合体樹脂の製造方法において、
重合開始剤としてＡＩＢＮを用いることを特徴とする。
重合開始剤としてＡＩＢＮを用いることを特徴とする。
請求項１１に記載の発明は、請求項７に記載の共重合体樹脂の製造方法において、
前記重合反応を窒素またはアルゴン雰囲気下で、６０〜７５℃温度で４〜２４時間行うことを特徴とする。
前記重合反応を窒素またはアルゴン雰囲気下で、６０〜７５℃温度で４〜２４時間行うことを特徴とする。
請求項１２に記載の発明は、請求項７に記載の共重合体樹脂の製造方法において、
前記マレイミド系単量体と、前記脂肪族環状オレフィン系単量体を無水マレイン酸と共重合させることを含むことを特徴とする。
前記マレイミド系単量体と、前記脂肪族環状オレフィン系単量体を無水マレイン酸と共重合させることを含むことを特徴とする。
請求項１３に記載の発明は、
０．５〜１モルの２−マレイミジルエタノール、０．１〜１モルのｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、０．０５〜１モルの２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、及び０．０１〜０．３モルの５−ノルボルネン−２−カルボン酸を、THF溶媒１５０〜２５０ｇに添加させる第１段階と、
重合開始剤としてＡＩＢＮ０．５〜２０ｇを前記第１段階の結果物に添加する第２段階と、
前記第２段階の反応物を、６０〜７５℃温度で４〜２４時間反応させる第３段階と、
ポリ［２−マレイミジルエタノール／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／５−ノルボルネン−２−カルボン酸］共重合体樹脂を生成するため、前記第３段階の反応生成物を沈澱させ濾過させる第４段階とを含むことを特徴とする共重合体樹脂の製造方法である。
０．５〜１モルの２−マレイミジルエタノール、０．１〜１モルのｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、０．０５〜１モルの２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、及び０．０１〜０．３モルの５−ノルボルネン−２−カルボン酸を、THF溶媒１５０〜２５０ｇに添加させる第１段階と、
重合開始剤としてＡＩＢＮ０．５〜２０ｇを前記第１段階の結果物に添加する第２段階と、
前記第２段階の反応物を、６０〜７５℃温度で４〜２４時間反応させる第３段階と、
ポリ［２−マレイミジルエタノール／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／５−ノルボルネン−２−カルボン酸］共重合体樹脂を生成するため、前記第３段階の反応生成物を沈澱させ濾過させる第４段階とを含むことを特徴とする共重合体樹脂の製造方法である。
請求項１４に記載の発明は、
０．５〜１モルの３−マレイミジルプロパノールと、０．１〜１モルのｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、０．０５〜１モルの２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、及び０．０１〜０．３モルの５−ノルボルネン−２−カルボン酸とをＴＨＦ１５０〜２５０ｇ溶媒に溶解させる第１段階と、
前記第１段階の結果物に重合開始剤としてＡＩＢＮ０．５〜２０ｇを添加する第２段階と、
前記第２段階の結果物をアルゴン雰囲気下で６０〜７５℃温度で４〜２４時間の間、反応させる第３段階と、
前記第３段階の結果物を沈澱乾燥させ、ポリ（３−マレイミジルプロパノール／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／５−ノルボルネン−２−カルボン酸）樹脂を得ることを特徴とする共重合体樹脂の製造方法である。
０．５〜１モルの３−マレイミジルプロパノールと、０．１〜１モルのｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、０．０５〜１モルの２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、及び０．０１〜０．３モルの５−ノルボルネン−２−カルボン酸とをＴＨＦ１５０〜２５０ｇ溶媒に溶解させる第１段階と、
前記第１段階の結果物に重合開始剤としてＡＩＢＮ０．５〜２０ｇを添加する第２段階と、
前記第２段階の結果物をアルゴン雰囲気下で６０〜７５℃温度で４〜２４時間の間、反応させる第３段階と、
前記第３段階の結果物を沈澱乾燥させ、ポリ（３−マレイミジルプロパノール／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／５−ノルボルネン−２−カルボン酸）樹脂を得ることを特徴とする共重合体樹脂の製造方法である。
請求項１５に記載の発明は、
０．３〜１モルの２−マレイミジルエタノールと、０．０５〜１モルの無水マレイン酸と、０．１〜１モルのｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、０．１〜１モルの２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、及び０．０１〜０．３モルの５−ノルボルネン−２−カルボン酸を、ＴＨＦ溶媒１８０〜２３０ｇに溶解させる第１段階と、
前記第１段階の結果物に重合開始剤としてＡＩＢＮ０．５〜２０ｇを添加する第２段階と、
前記第２段階の結果物を窒素雰囲気下で約６０〜７５℃温度で４〜２４時間の間、反応させる第３段階と、
前記第３段階の結果物を沈澱乾燥させ、ポリ（２−マレイミジルエタノール／無水マレイン酸／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／５−ノルボルネン−２−カルボン酸）樹脂を得ることを特徴とする共重合体樹脂の製造方法である。
０．３〜１モルの２−マレイミジルエタノールと、０．０５〜１モルの無水マレイン酸と、０．１〜１モルのｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、０．１〜１モルの２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、及び０．０１〜０．３モルの５−ノルボルネン−２−カルボン酸を、ＴＨＦ溶媒１８０〜２３０ｇに溶解させる第１段階と、
前記第１段階の結果物に重合開始剤としてＡＩＢＮ０．５〜２０ｇを添加する第２段階と、
前記第２段階の結果物を窒素雰囲気下で約６０〜７５℃温度で４〜２４時間の間、反応させる第３段階と、
前記第３段階の結果物を沈澱乾燥させ、ポリ（２−マレイミジルエタノール／無水マレイン酸／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／５−ノルボルネン−２−カルボン酸）樹脂を得ることを特徴とする共重合体樹脂の製造方法である。
請求項１６に記載の発明は、
０．３〜１モルの３−マレイミジルプロパノールと、０．０５〜１モルの無水マレイン酸と、０．１〜１モルのｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、０．０５〜１モルの２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、及び０．０１〜０．３モルの５−ノルボルネン−２−カルボン酸とを、１５０〜２５０ｇのＴＨＦ溶媒に溶解させる第１段階と、
前記第１段階の結果物に重合開始剤として０．５〜２０ｇのＡＩＢＮを添加する第２段階と、
前記第２段階の結果物を窒素雰囲気下で６０〜７５℃温度で４〜２４時間の間、反応させる第３段階と、
前記第３段階の結果物を沈澱乾燥させ、ポリ（３−マレイミジルプロパノール／無水マレイン酸／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／５−ノルボルネン−２−カルボン酸）樹脂を得ることを特徴とする共重合体樹脂の製造方法である。
０．３〜１モルの３−マレイミジルプロパノールと、０．０５〜１モルの無水マレイン酸と、０．１〜１モルのｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、０．０５〜１モルの２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、及び０．０１〜０．３モルの５−ノルボルネン−２−カルボン酸とを、１５０〜２５０ｇのＴＨＦ溶媒に溶解させる第１段階と、
前記第１段階の結果物に重合開始剤として０．５〜２０ｇのＡＩＢＮを添加する第２段階と、
前記第２段階の結果物を窒素雰囲気下で６０〜７５℃温度で４〜２４時間の間、反応させる第３段階と、
前記第３段階の結果物を沈澱乾燥させ、ポリ（３−マレイミジルプロパノール／無水マレイン酸／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／５−ノルボルネン−２−カルボン酸）樹脂を得ることを特徴とする共重合体樹脂の製造方法である。
請求項１７に記載の発明は、
０．５〜１モルの２−マレイミド−エチルアセテートと、０．１〜１モルのｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、０．０５〜１モルの２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、及び０．０１〜０．３モルの５−ノルボルネン−２−カルボン酸とを、２００〜２７０ｇのＴＨＦ溶媒に溶解させる第１段階と、
前記第１段階の結果物に重合開始剤として０．５〜２０ｇのＡＩＢＮを添加する第２段階と、
前記第２段階の結果物を窒素雰囲気下で６０〜７５℃温度で４〜２４時間の間、反応させる第３段階と、
前記第３段階の結果物を沈澱乾燥させ、ポリ（２−マレイミド−エチルアセテート／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／５−ノルボルネン−２−カルボン酸）樹脂を得ることを特徴とする共重合体樹脂の製造方法である。
０．５〜１モルの２−マレイミド−エチルアセテートと、０．１〜１モルのｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、０．０５〜１モルの２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、及び０．０１〜０．３モルの５−ノルボルネン−２−カルボン酸とを、２００〜２７０ｇのＴＨＦ溶媒に溶解させる第１段階と、
前記第１段階の結果物に重合開始剤として０．５〜２０ｇのＡＩＢＮを添加する第２段階と、
前記第２段階の結果物を窒素雰囲気下で６０〜７５℃温度で４〜２４時間の間、反応させる第３段階と、
前記第３段階の結果物を沈澱乾燥させ、ポリ（２−マレイミド−エチルアセテート／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／５−ノルボルネン−２−カルボン酸）樹脂を得ることを特徴とする共重合体樹脂の製造方法である。
請求項１８に記載の発明は、
０．５〜１モルの３−マレイミド−プロピルアセテートと、０．１〜１モルのｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、０．０５〜１モルの２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、及び０．０１〜０．３モルの５−ノルボルネン−２−カルボン酸とを、２４０〜２９０ｇのＴＨＦ溶媒に溶解させる第１段階と、
前記第１段階の結果物に重合開始剤として０．５〜２０ｇのＡＩＢＮを添加する第２段階と、
前記第２段階の結果物を窒素、またはアルゴン雰囲気下で６０〜７５℃温度で４〜２４時間の間、反応させる第３段階と、
前記第３段階の結果物を沈澱乾燥させ、ポリ（３−マレイミド−プロピルアセテート／５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／５−ノルボルネン−２−カルボン酸）樹脂を得ることを特徴とする共重合体樹脂の製造方法である。
０．５〜１モルの３−マレイミド−プロピルアセテートと、０．１〜１モルのｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、０．０５〜１モルの２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、及び０．０１〜０．３モルの５−ノルボルネン−２−カルボン酸とを、２４０〜２９０ｇのＴＨＦ溶媒に溶解させる第１段階と、
前記第１段階の結果物に重合開始剤として０．５〜２０ｇのＡＩＢＮを添加する第２段階と、
前記第２段階の結果物を窒素、またはアルゴン雰囲気下で６０〜７５℃温度で４〜２４時間の間、反応させる第３段階と、
前記第３段階の結果物を沈澱乾燥させ、ポリ（３−マレイミド−プロピルアセテート／５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／５−ノルボルネン−２−カルボン酸）樹脂を得ることを特徴とする共重合体樹脂の製造方法である。
請求項１９に記載の発明は、請求項３〜６のいずれかに記載の共重合体樹脂と、光酸発生剤及び溶媒を含有することを特徴とするフォトレジストである。
請求項２０に記載の発明は、請求項１９記載のフォトレジストにおいて、
前記溶媒は、３−メトキシメチル プロピオネートであることを特徴とする。
前記溶媒は、３−メトキシメチル プロピオネートであることを特徴とする。
請求項２１に記載の発明は、請求項１９記載のフォトレジストにおいて、
前記光酸発生剤がスルホニウム塩系、またはオニウム塩系であることを特徴とする。
前記光酸発生剤がスルホニウム塩系、またはオニウム塩系であることを特徴とする。
請求項２２に記載の発明は、請求項１９記載のフォトレジストにおいて、
前記光酸発生剤がトリフェニル スルホニウム トリフレート、またはジブチルナフチル スルホニウム トリフレート、またはこれらの混合物であることを特徴とする。
前記光酸発生剤がトリフェニル スルホニウム トリフレート、またはジブチルナフチル スルホニウム トリフレート、またはこれらの混合物であることを特徴とする。
請求項２３に記載の発明は、請求項１９記載のフォトレジストにおいて、
前記共重合体樹脂は、溶媒の総重量に対し５〜４０重量％用いることを特徴とする。
前記共重合体樹脂は、溶媒の総重量に対し５〜４０重量％用いることを特徴とする。
請求項２４に記載の発明は、請求項１９記載のフォトレジストにおいて、
前記光酸発生剤を、共重合体樹脂の重量に対し０．１〜１０重量％用いることを特徴とする。
前記光酸発生剤を、共重合体樹脂の重量に対し０．１〜１０重量％用いることを特徴とする。
請求項２５に記載の発明は、
一般式（１）のマレイミド系単量体の少なくとも一つと、無水マレイン酸と、一般式（２）または（３）の脂肪族環状オレフィン系単量体の少なくとも一つとを、溶媒に添加する第１段階と、前記第１段階の結果物を光酸発生剤と共に撹拌する第２段階と、第２段階の結果物を濾過する第３段階を含んでなることを特徴とするフォトレジストの製造方法である。
前記式中、Rは炭素数１〜１０の主鎖あるいは側鎖が置換されたアルキル基や、炭素数１〜１０の主鎖あるいは側鎖が置換された１級、２級あるいは３級アルコール基や、炭素数１〜１０の主鎖あるいは側鎖が置換されたジオール基を示す。
前記式で、Ｘは水素原子、ｔ−ブチル基または２−ヒドロキシエチル基を示す。
一般式（１）のマレイミド系単量体の少なくとも一つと、無水マレイン酸と、一般式（２）または（３）の脂肪族環状オレフィン系単量体の少なくとも一つとを、溶媒に添加する第１段階と、前記第１段階の結果物を光酸発生剤と共に撹拌する第２段階と、第２段階の結果物を濾過する第３段階を含んでなることを特徴とするフォトレジストの製造方法である。
請求項２６に記載の発明は、請求項２５記載のフォトレジストの製造方法において、
前記溶媒は、３−メトキシメチル プロピオネートであることを特徴とする。
前記溶媒は、３−メトキシメチル プロピオネートであることを特徴とする。
請求項２７に記載の発明は、請求項２５記載のフォトレジスト製造方法において、
前記共重合体樹脂は、溶媒の総重量に対し５〜４０重量％用いることを特徴とする。
前記共重合体樹脂は、溶媒の総重量に対し５〜４０重量％用いることを特徴とする。
請求項２８に記載の発明は、請求項２５記載のフォトレジストの製造方法において、
前記光酸発生剤としてスルホニウム塩系、またはオニウム塩系を用いることを特徴とする。
前記光酸発生剤としてスルホニウム塩系、またはオニウム塩系を用いることを特徴とする。
請求項２９に記載の発明は、請求項２５記載のフォトレジストの製造方法において、
前記光酸発生剤がトリフェニル スルホニウム トリフレート、またはジブチルナフチル スルホニウム トリフレートであることを特徴とする。
前記光酸発生剤がトリフェニル スルホニウム トリフレート、またはジブチルナフチル スルホニウム トリフレートであることを特徴とする。
請求項３０に記載の発明は、請求項２５記載のフォトレジストの製造方法において、
前記光酸発生剤を、共重合体樹脂の重量に対し、０．１〜１０重量％用いることを特徴とする。
前記光酸発生剤を、共重合体樹脂の重量に対し、０．１〜１０重量％用いることを特徴とする。
請求項３１に記載の発明は、請求項２５記載のフォトレジストの製造方法において、
前記濾過に用いられるフィルターが、０．００５〜０．０２μｍの大きさの孔を有することを特徴とする。
前記濾過に用いられるフィルターが、０．００５〜０．０２μｍの大きさの孔を有することを特徴とする。
請求項３２に記載の発明は、請求項１９〜２４のいずれかに記載のフォトレジストを用いて製造されたことを特徴とする半導体素子である。
Claims (32)
- 無水マレイン酸と、エタノールアミン、アミノプロパノール、１−アミノ−２−プロパノール、２−アミノ−１−プロパノール、２−アミノ−１−ブタノール、４−アミノ−１−ブタノール、及び２−アミノ−２−メチル−プロパノールからなるグループから選択された反応物質を反応させる段階と、一般式（１）のマレイミド系単量体を生成するため、無水酢酸の存在下に反応生成物をイミド化させる段階とを含むことを特徴とするマレイミド系単量体の製造方法。
- 一般式（１）のマレイミド系単量体を生成するため、２−マレイミド−エチルアセテート、３−マレイミド−プロピルアセテート、１−マレイミド−イソプロピルアセテート、２−マレイミド−プロピルアセテート、２−マレイミド−ブチルアセテート、４−マレイミド−ブチルアセテート、および２−マレイミド−２−メチル−プロピルアセテートからなるグループから選択されたアセテート反応物質をＫ2ＣＯ3、ＮａＯＨまたはテトラメチル アンモニウムヒドロキシサイド水溶液と反応させる段階を含むことを特徴とするマレイミド系単量体の製造方法。
- 一般式（２）または（３）の脂肪族環状オレフィン系単量体の少なくとも一つと、一般式（１）のマレイミド系単量体の少なくとも一つから得られる、KrFまたはArFフォトレジスト用の共重合体樹脂。
- 前記マレイミド系単量体は、２−マレイミド−エチルアセテート、３−マレイミド−プロピルアセテート、１−マレイミド−イソプロピルアセテート、２−マレイミド−プロピルアセテート、２−マレイミド−ブチルアセテート、４−マレイミド−ブチルアセテート、２−マレイミド−２−メチルプロピルアセテート、２−マレイミジルエタノール、３−マレイミジルプロパノール、２−マレイミジルプロパノール、１−マレイミジルイソプロパノール、２−マレイミジル−１−ブタノール、４−マレイミジル−１−ブタノール、及び２−マレイミジル−２−メチル−１−プロパノールからなるグループから選択されることを特徴とする請求項３記載の共重合体樹脂。
- 前記脂肪族環状オレフィン系単量体は、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、ｔ−ブチル５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、ｔ−ブチルビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート、２−ヒドロキシエチル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート、及びビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−カルボン酸からなるグループから選択されることを特徴とする請求項３記載の共重合体樹脂。
- 一般式（２）または（３）の脂肪族環状オレフィン系単量体の少なくとも一つと、一般式（１）のマレイミド系単量体の少なくとも一つと、さらに無水マレイン酸とから得られることを特徴とする、請求項３記載の共重合体樹脂。
- 一般式（１）のマレイミド系単量体の少なくとも一つを、一般式（２）または（３）の脂肪族環状オレフィン系単量体の少なくとも一つと重合させることを含むことを特徴とする共重合体樹脂の製造方法。
- 前記マレイミド系単量体は、２−マレイミド−エチルアセテート、３−マレイミド−プロピルアセテート、１−マレイミド−イソプロピルアセテート、２−マレイミド−プロピルアセテート、２−マレイミド−ブチルアセテート、４−マレイミド−ブチルアセテート、２−マレイミド−２−メチル−プロピルアセテート、２−マレイミジルエタノール、３−マレイミジルプロパノール、２−マレイミジルプロパノール、１−マレイミジルイソプロパノール、２−マレイミジル−１−ブタノール、４−マレイミジル−１−ブタノール、及び２−マレイミジル−２−メチル−１−プロパノールからなるグループから選択されることを特徴とする請求項７記載の共重合体樹脂の製造方法。
- 前記脂肪族環状オレフィン単量体は、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、ｔ−ブチル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート、２−ヒドロキシエチル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート、及びビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−カルボン酸からなるグループから選択されたことを特徴とする請求項７記載の共重合体樹脂の製造方法。
- 重合開始剤としてＡＩＢＮを用いることを特徴とする請求項７に記載の共重合体樹脂の製造方法。
- 前記重合反応を窒素またはアルゴン雰囲気下で、６０〜７５℃温度で４〜２４時間行うことを特徴とする請求項７に記載の共重合体樹脂の製造方法。
- 前記マレイミド系単量体と、前記脂肪族環状オレフィン系単量体を無水マレイン酸と共重合させることを含むことを特徴とする請求項７に記載の共重合体樹脂の製造方法。
- ０．５〜１モルの２−マレイミジルエタノール、０．１〜１モルのｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、０．０５〜１モルの２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、及び０．０１〜０．３モルの５−ノルボルネン−２−カルボン酸を、THF溶媒１５０〜２５０ｇに添加させる第１段階と、
重合開始剤としてＡＩＢＮ０．５〜２０ｇを前記第１段階の結果物に添加する第２段階と、
前記第２段階の反応物を、６０〜７５℃温度で４〜２４時間反応させる第３段階と、
ポリ［２−マレイミジルエタノール／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／５−ノルボルネン−２−カルボン酸］共重合体樹脂を生成するため、前記第３段階の反応生成物を沈澱させ濾過させる第４段階とを含むことを特徴とする共重合体樹脂の製造方法。 - ０．５〜１モルの３−マレイミジルプロパノールと、０．１〜１モルのｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、０．０５〜１モルの２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、及び０．０１〜０．３モルの５−ノルボルネン−２−カルボン酸とをＴＨＦ１５０〜２５０ｇ溶媒に溶解させる第１段階と、
前記第１段階の結果物に重合開始剤としてＡＩＢＮ０．５〜２０ｇを添加する第２段階と、
前記第２段階の結果物をアルゴン雰囲気下で６０〜７５℃温度で４〜２４時間の間、反応させる第３段階と、
前記第３段階の結果物を沈澱乾燥させ、ポリ（３−マレイミジルプロパノール／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／５−ノルボルネン−２−カルボン酸）樹脂を得ることを特徴とする共重合体樹脂の製造方法。 - ０．３〜１モルの２−マレイミジルエタノールと、０．０５〜１モルの無水マレイン酸と、０．１〜１モルのｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、０．１〜１モルの２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、及び０．０１〜０．３モルの５−ノルボルネン−２−カルボン酸を、ＴＨＦ溶媒１８０〜２３０ｇに溶解させる第１段階と、
前記第１段階の結果物に重合開始剤としてＡＩＢＮ０．５〜２０ｇを添加する第２段階と、
前記第２段階の結果物を窒素雰囲気下で約６０〜７５℃温度で４〜２４時間の間、反応させる第３段階と、
前記第３段階の結果物を沈澱乾燥させ、ポリ（２−マレイミジルエタノール／無水マレイン酸／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／５−ノルボルネン−２−カルボン酸）樹脂を得ることを特徴とする共重合体樹脂の製造方法。 - ０．３〜１モルの３−マレイミジルプロパノールと、０．０５〜１モルの無水マレイン酸と、０．１〜１モルのｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、０．０５〜１モルの２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、及び０．０１〜０．３モルの５−ノルボルネン−２−カルボン酸とを、１５０〜２５０ｇのＴＨＦ溶媒に溶解させる第１段階と、
前記第１段階の結果物に重合開始剤として０．５〜２０ｇのＡＩＢＮを添加する第２段階と、
前記第２段階の結果物を窒素雰囲気下で６０〜７５℃温度で４〜２４時間の間、反応させる第３段階と、
前記第３段階の結果物を沈澱乾燥させ、ポリ（３−マレイミジルプロパノール／無水マレイン酸／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／５−ノルボルネン−２−カルボン酸）樹脂を得ることを特徴とする共重合体樹脂の製造方法。 - ０．５〜１モルの２−マレイミド−エチルアセテートと、０．１〜１モルのｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、０．０５〜１モルの２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート、及び０．０１〜０．３モルの５−ノルボルネン−２−カルボン酸とを、２００〜２７０ｇのＴＨＦ溶媒に溶解させる第１段階と、
前記第１段階の結果物に重合開始剤として０．５〜２０ｇのＡＩＢＮを添加する第２段階と、
前記第２段階の結果物を窒素雰囲気下で６０〜７５℃温度で４〜２４時間の間、反応させる第３段階と、
前記第３段階の結果物を沈澱乾燥させ、ポリ（２−マレイミド−エチルアセテート／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／５−ノルボルネン−２−カルボン酸）樹脂を得ることを特徴とする共重合体樹脂の製造方法。 - ０．５〜１モルの３−マレイミド−プロピルアセテートと、０．１〜１モルのｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、０．０５〜１モルの２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、及び０．０１〜０．３モルの５−ノルボルネン−２−カルボン酸とを、２４０〜２９０ｇのＴＨＦ溶媒に溶解させる第１段階と、
前記第１段階の結果物に重合開始剤として０．５〜２０ｇのＡＩＢＮを添加する第２段階と、
前記第２段階の結果物を窒素、またはアルゴン雰囲気下で６０〜７５℃温度で４〜２４時間の間、反応させる第３段階と、
前記第３段階の結果物を沈澱乾燥させ、ポリ（３−マレイミド−プロピルアセテート／５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／５−ノルボルネン−２−カルボン酸）樹脂を得ることを特徴とする共重合体樹脂の製造方法。 - 請求項３〜６のいずれかに記載の共重合体樹脂と、光酸発生剤及び溶媒を含有することを特徴とするフォトレジスト。
- 前記溶媒は、３−メトキシメチル プロピオネートであることを特徴とする請求項１９記載のフォトレジスト。
- 前記光酸発生剤がスルホニウム塩系、またはオニウム塩系であることを特徴とする請求項１９記載のフォトレジスト。
- 前記光酸発生剤がトリフェニル スルホニウム トリフレート、またはジブチル ナフチル スルホニウム トリフレート、またはこれらの混合物であることを特徴とする請求項１９記載のフォトレジスト。
- 前記共重合体樹脂は、溶媒の総重量に対し５〜４０重量％用いることを特徴とする請求項１９記載のフォトレジスト。
- 前記光酸発生剤を、共重合体樹脂の重量に対し０．１〜１０重量％用いることを特徴とする請求項１９記載のフォトレジスト。
- 一般式（１）のマレイミド系単量体の少なくとも一つと、無水マレイン酸と、一般式（２）または（３）の脂肪族環状オレフィン系単量体の少なくとも一つとを、溶媒に添加する第１段階と、前記第１段階の結果物を光酸発生剤と共に撹拌する第２段階と、第２段階の結果物を濾過する第３段階を含んでなることを特徴とするフォトレジストの製造方法。
- 前記溶媒は、３−メトキシメチル プロピオネートであることを特徴とする請求項２５記載のフォトレジストの製造方法。
- 前記共重合体樹脂は、溶媒の総重量に対し５〜４０重量％用いることを特徴とする請求項２５記載のフォトレジスト製造方法。
- 前記光酸発生剤としてスルホニウム塩系、またはオニウム塩系を用いることを特徴とする請求項２５記載のフォトレジストの製造方法。
- 前記光酸発生剤がトリフェニル スルホニウム トリフレート、またはジブチルナフチル スルホニウム トリフレートであることを特徴とする請求項２５記載のフォトレジストの製造方法。
- 前記光酸発生剤を、共重合体樹脂の重量に対し、０．１〜１０重量％用いることを特徴とする請求項２５記載のフォトレジストの製造方法。
- 前記濾過に用いられるフィルターが、０．００５〜０．０２μｍの大きさの孔を有することを特徴とする請求項２５記載のフォトレジストの製造方法。
- 請求項１９〜２４のいずれかに記載のフォトレジストを用いて製造されたことを特徴とする半導体素子。
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| US6569971B2 (en) * | 1998-08-27 | 2003-05-27 | Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. | Polymers for photoresist and photoresist compositions using the same |
| KR100682168B1 (ko) * | 1999-07-30 | 2007-02-12 | 주식회사 하이닉스반도체 | 신규의 포토레지스트용 공중합체 및 이를 이용한 포토레지스트조성물 |
| JP2001290275A (ja) * | 2000-02-03 | 2001-10-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| KR100583093B1 (ko) * | 2000-12-26 | 2006-05-24 | 주식회사 하이닉스반도체 | 이미드가 도입된 포토레지스트 단량체 및 그의 중합체 |
| WO2002068527A2 (en) * | 2001-02-23 | 2002-09-06 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | NOVEL β-OXO COMPOUNDS AND THEIR USE IN PHOTORESIST |
| US7341816B2 (en) * | 2003-02-24 | 2008-03-11 | Promerus, Llc | Method of controlling the differential dissolution rate of photoresist compositions, polycyclic olefin polymers and monomers used for making such polymers |
| KR100574495B1 (ko) * | 2004-12-15 | 2006-04-27 | 주식회사 하이닉스반도체 | 광산발생제 중합체, 그 제조방법 및 이를 함유하는상부반사방지막 조성물 |
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Family Cites Families (20)
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|---|---|---|---|---|
| NL6914466A (ja) * | 1969-09-24 | 1971-03-26 | ||
| JPS5818369B2 (ja) * | 1973-09-05 | 1983-04-12 | ジェイエスアール株式会社 | ノルボルネンカルボンサンアミドオヨビ ／ マタハイミドルイノ （ キヨウ ） ジユウゴウタイノセイゾウホウホウ |
| US4106943A (en) * | 1973-09-27 | 1978-08-15 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Photosensitive cross-linkable azide containing polymeric composition |
| US4491628A (en) * | 1982-08-23 | 1985-01-01 | International Business Machines Corporation | Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone |
| DE3721741A1 (de) * | 1987-07-01 | 1989-01-12 | Basf Ag | Strahlungsempfindliches gemisch fuer lichtempfindliche beschichtungsmaterialien |
| WO1989007786A1 (en) * | 1988-02-17 | 1989-08-24 | Tosoh Corporation | Photoresist composition |
| JPH0251511A (ja) * | 1988-08-15 | 1990-02-21 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 極性基含有環状オレフイン系共重合体およびその製法 |
| DE3922546A1 (de) * | 1989-07-08 | 1991-01-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von cycloolefinpolymeren |
| US5252427A (en) * | 1990-04-10 | 1993-10-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Positive photoresist compositions |
| KR950009484B1 (ko) * | 1990-06-06 | 1995-08-23 | 미쓰이세끼유 가가꾸고오교오 가부시끼가이샤 | 폴리올레핀 수지 조성물 |
| JPH05297591A (ja) * | 1992-04-20 | 1993-11-12 | Fujitsu Ltd | ポジ型放射線レジストとレジストパターンの形成方法 |
| JP3000117B2 (ja) * | 1992-05-07 | 2000-01-17 | 大蔵省印刷局長 | 脂環式エポキシ樹脂及びそれらの製造方法並びにそれらを含有する紫外線、電子線硬化樹脂組成物 |
| DE69624968T2 (de) * | 1995-04-21 | 2003-11-06 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Vernetzte Polymere |
| US5705503A (en) * | 1995-05-25 | 1998-01-06 | Goodall; Brian Leslie | Addition polymers of polycycloolefins containing functional substituents |
| WO1997033198A1 (en) * | 1996-03-07 | 1997-09-12 | The B.F. Goodrich Company | Photoresist compositions comprising polycyclic polymers with acid labile pendant groups |
| US5843624A (en) * | 1996-03-08 | 1998-12-01 | Lucent Technologies Inc. | Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material |
| WO1998007759A1 (en) * | 1996-08-23 | 1998-02-26 | First Chemical Corporation | Polymerization processes using aliphatic maleimides |
| KR100261022B1 (ko) * | 1996-10-11 | 2000-09-01 | 윤종용 | 화학증폭형 레지스트 조성물 |
| JPH10213912A (ja) * | 1997-01-30 | 1998-08-11 | Sharp Corp | 電子写真感光体 |
| JPH10218941A (ja) * | 1997-02-05 | 1998-08-18 | Oki Electric Ind Co Ltd | レジスト用樹脂、化学増幅型レジスト、パターン形成方法 |
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1998
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