JPH11228675A - ポリマー、該ポリマーを含有する電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置 - Google Patents
ポリマー、該ポリマーを含有する電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置Info
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- JPH11228675A JPH11228675A JP10329389A JP32938998A JPH11228675A JP H11228675 A JPH11228675 A JP H11228675A JP 10329389 A JP10329389 A JP 10329389A JP 32938998 A JP32938998 A JP 32938998A JP H11228675 A JPH11228675 A JP H11228675A
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Abstract
ン輸送能を有するポリマーを提供する。また、そのポリ
マーを用いることにより、優れた感度及び耐久性を有す
る電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセス
カートリッジ及び電子写真装置を提供する。 【解決手段】 構成単位として、ジフェノキノン構造を
有するポリマー、支持体上に該ポリマーを含有する感光
層または中間層を有する電子写真感光体、該電子写真感
光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置で
ある。
Description
るポリマーに関し、詳しくは、エレクトロン輸送能を有
する新規なポリマーに関する。また、本発明は、該ポリ
マーを含有する電子写真感光体、該電子写真感光体を有
するプロセスカートリッジ及び電子写真装置に関する。
どの各種エレクトロデバイスを作成する上で、エレクト
ロンあるいはホールのいずれか一方の電荷キャリアのみ
を効率よく輸送できる材料が求められている。
材料は、電子写真感光体用の材料として現在広く用いら
れている。エレクトロン輸送材料もオゾンレスなどを目
的として電子写真感光体に用いることが知られている。
エレクトロン輸送材料としては、ジフェノキノン誘導体
(特開平3−216662号公報)、イミド誘導体(特
開平5−27469号公報)、TNF誘導体(特開平2
−203352号公報)などの有機材料、アクセプター
性化合物とドナー性化合物からなる電荷輸送錯体(特開
平1−314253号公報)などの低分子化合物が挙げ
られる。また特開平2−123370号公報及び特開平
4−353858号公報などには、エレクトロン輸送能
を有する高分子化合物が記載されている。
トロン輸送材料は、ホール輸送材料に比較してあまり多
くは提案されていない。また、低分子化合物は、成膜す
る際に適当な樹脂中に溶解する必要があるが、樹脂マト
リックス中のエレクトロン輸送材料の濃度には限度があ
り、高濃度にするとエレクトロン輸送材料の結晶が析出
してくるなどの問題が生じ易い。また、低濃度では十分
なエレクトロン輸送能が得られない。また、高分子化合
物は、これまではエレクトロン輸送能を有する基を側鎖
に有する材料が多かった。この側鎖タイプは、分子鎖同
士の密着性が低くなり易いため、エレクトロン輸送能を
向上させにくかった。
クトロン輸送性ポリマーを提供することにある。
クトロン輸送能を有するポリマーを提供することにあ
る。
容易に形成できるエレクトロン輸送性ポリマーを提供す
ることにある。
有する電子写真感光体を提供することにある。
た耐久性を有する電子写真感光体を提供することにあ
る。
体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置を提
供することにある。
(1)
基、−S−及び−O−を示し、R1 乃至R6 は同一また
は異なって、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル
基及び置換もしくは無置換のアルコキシ基を示す。)で
示される構成単位を有するポリマーである。
る電子写真感光体において、該感光層が下記式(1)
基、−S−及び−O−を示し、R1 乃至R6 は同一また
は異なって、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル
基及び置換もしくは無置換のアルコキシ基を示す。)で
示される構成単位を有するポリマーを含有することを特
徴とする電子写真感光体である。
光層を有する電子写真感光体において、該中間層が下記
式(1)
基、−S−及び−O−を示し、R1 乃至R6 は同一また
は異なって、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル
基及び置換もしくは無置換のアルコキシ基を示す。)で
示される構成単位を有するポリマーを含有することを特
徴とする電子写真感光体である。
するプロセスカートリッジ及び電子写真装置である。
は炭素数1〜4のアルキレン基が好ましく、メチレン
基、エチレン基及びプロピレン基などが挙げられ、アル
キル基としては炭素数1〜8のアルキル基が好ましく、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、ターシャリーブチル基、ヘキシル基及びオクチ
ル基などが挙げられ、アルコキシ基としては炭素数1〜
8のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イ
ソブトキシ基、ヘキソキシ基及びオクトキシ基などが挙
げられる。
は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子などのハロゲン
原子、メチル基、エチル基及びプロピル基などのアルキ
ル基及びメトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基など
のアルコキシ基などが挙げられる。
述の構成単位例(1)で示される構造のことをいう。
基及び−O−で、R2 、R3 、R5及びR6 が水素原子
で、R1 及びR4 が水素原子、アルキル基及びアルコキ
シ基であることが成膜性の点で好ましい。
を有する構造が側鎖としてではなく、主鎖として存在し
ているために、分子鎖同士の密着性が高いこと、及び樹
脂そのものがエレクトロン輸送能を有しているので、非
常に均一でかつ高濃度にイレクトロン輸送能を有する構
造が存在することが相乗的に作用することにより、極め
て優れたエレクトロン輸送能を有するものと思われる。
ール化合物を、酸化銀(I)による酸化剤であるFet
izon試薬(M.Fetizon,M.Golfie
r,P.Mourgues,andJ.−M.Loui
s,“Organic Synthesis by O
xidation with Metal Compo
unds”,ed.by W.J.Mijs and
C.R.H.I.de Jonge,PlenumPr
ess(1986)pp503〜567)の存在下、ク
ロロホルム、ジクロロメタン及びジクロロエタンなどの
ハロゲン系溶剤で12〜48時間、加熱還流することに
よって合成することができる。
にクロム酸、過マンガン酸及び水銀化合物など、フェノ
ールを酸化してジフェノキノン類を合成できる酸化剤な
ら使用可能であるが、後処理などを考えるとFetiz
on試薬が簡便であるので好ましい。
〜20,000であることが好ましい。
位の好ましい例を挙げるが、本発明は、これらに限定さ
れるものではない。
単位が特に好ましい。
たエレクトロン輸送能を有しているので、電子写真感光
体の感光層または支持体と感光層の間の中間層に好まし
く用いられる。
体及び該支持体上の感光層を有するか、更に、支持体と
感光層の間の中間層を有する。
同一の層に含有する単一層型と、電荷発生材料を含有す
る電荷発生層と電荷輸送材料を含有する電荷輸送層を有
する積層型に大別される。本発明においては、電子写真
特性の点で、積層型であることが好ましい。
合は、本発明のポリマーは電荷輸送材料である。
場合は、本発明のポリマーを適当な溶剤を用いて溶解し
た溶液を塗布し、乾燥することによって形成することが
できる。この際、ポリカーボネート樹脂やポリアリレー
ト樹脂も併せて用いることが、層の強度の点で好まし
い。
輸送層は、電荷輸送材料及び各種バインダー樹脂とを適
当な溶剤を用いて溶解した溶液を塗布し、乾燥すること
によって形成することができる。用いられる電荷輸送材
料としては、トリアリールアミン系化合物、ヒドラゾン
化合物、スチルベン化合物、ピラゾリン系化合物、オキ
サゾール系化合物、トリアリルメタン系化合物及びチア
ゾール系化合物などが挙げられる。電荷輸送材料とバイ
ンダー樹脂の割合は、重量比で1:0.5〜1:2であ
ることが好ましい。また、膜厚は5〜40μmであるこ
とが好ましく、特には15〜30μmであることが好ま
しい。
倍の重量の各種バインダー樹脂及び溶剤と共にホモジナ
イザー、超音波分散、ボールミル、振動ボールミル、サ
ンドミル、アトライター、ロールミル及び液衝突型高速
分散機などを使用してよく分散した分散液を塗布し、乾
燥することによって形成することができる。本発明に用
いられる電荷発生材料としては、セレン−テルル、ピリ
リウム、チアピリリウム系染料、フタロシアニン、アン
トアントロン、ジベンズピレンキノン、トリスアゾ、シ
アニン、ジスアゾ、モノアゾ、インジゴ、キナクリドン
及び非対称キノシアニン系の各顔料などが挙げられる。
また、膜厚は5μm以下であることが好ましく、特には
0.1〜2μmであることが好ましい。
荷発生材料や電荷輸送材料を上述のようなバインダー樹
脂に分散し及び溶解した溶液を塗布し、乾燥することに
よって形成することができる。膜厚は5〜40μmであ
ることが好ましく、特には15〜30μmであることが
好ましい。
するものであればよく、アルミニウム及びステンレスな
どの金属、あるいは導電層を設けた金属、紙及びプラス
チックなどが挙げられ、形状はシート状及び円筒状など
が挙げられる。
に、干渉縞の防止や支持体の傷の被覆を目的とした導電
層を設けても良い。かかる導電層は、カーボンブラッ
ク、金属粒子及び金属酸化物粒子などの導電性粉体をバ
インダー樹脂に分散した溶液を塗布し、乾燥することに
よって形成することができる。導電層の膜厚は5〜40
μmであることが好ましく、特には10〜30μmであ
ることが好ましい。
層、あるいは導電層と感光層の間に、必要に応じて接着
機能及びバリアー機能を有する中間層を設けることがで
きる。中間層は、各種樹脂材料を適当な溶剤に溶解した
溶液を塗布し乾燥することによって形成することができ
る。中間層の材料としては、本発明のポリマー、ポリア
ミド、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキシド、
エチルセルロース、カゼイン、ポリウレタン及びポリエ
ーテルウレタンなどが挙げられる。一次帯電の極性が負
である場合、支持体から感光層に正孔が注入され、画像
欠陥が生じることがあるが、本発明のポリマーは、正孔
を輸送せず、感光層側からのエレクトロンを輸送するの
で、この支持体からの正孔の注入を効果的に防止できる
ため特に好ましい。中間層の膜厚は、0.05〜5μm
であることが好ましく、特には0.3〜1μmであるこ
とが好ましい。
層として、樹脂層や導電性粒子や潤滑剤などを含有する
樹脂層を設けても良い。
ロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を
示す。
写真感光体であり、軸2を中心に矢印方向に所定の周速
度で回転駆動される。感光体1は、回転過程において、
一次帯電手段3によりその週面に正または負の所定電位
の均一帯電を受け、次いで、スリット露光やレーザービ
ーム走査露光などの露光手段(不図示)からの露光光4
を受ける。こうして感光体1の周面に静電潜像が順次形
成されていく。
によりトナー現像され、現像されたトナー像は、不図示
の給紙部から感光体1と転写手段6との間に感光体1の
回転と同期取り出されて給紙された転写材7に、転写手
段6により順次転写されていく。
分離されて像定着手段8へ導入されて像定着を受けるこ
とにより複写物(コピー)として装置外へプリントアウ
トされる。
グ手段9によって転写残りトナーの除去を受けて清浄面
化され、更に前露光手段(不図示)からの前露光光10
により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用され
る。なお、一次帯電手段3が帯電ローラーなどを用いた
接触帯電手段である場合は、前露光は必ずしも必要では
ない。
1、一次帯電手段3、現像手段5及びクリーニング手段
9などの構成要素のうち、複数のものをプロセスカート
リッジとして一体に結合して構成し、このプロセスカー
トリッジを複写機やレーザービームプリンターなどの電
子写真装置本体に体して着脱可能に構成してもよい。例
えば、一次帯電手段3、現像手段5及びクリーニング手
段9の少なくとも1つを感光体1と共に一体に支持して
カートリッジ化して、装置本体のレール12等の案内手
段を用いて装置本体に着脱可能なプロセスカートリッジ
11とすることができる。
やプリンターである場合には、原稿からの反射光や透過
光、あるいは、センサーで原稿を読取り、信号化し、こ
の信号に従って行われるレーザービームの走査、LED
アレイの駆動及び液晶シャッターアレイの駆動などによ
り照射される光である。
機に利用するのみならず、レーザービームプリンター、
CRTプリンター、LEDプリンター、液晶プリンター
及びレーザー製版等電子写真応用分野にも広く用いるこ
とができる。
明する。
ホルム1000mlに溶解し、Fetizon試薬50
gを加えた後、40時間加熱還流を続けた。加熱後、反
応液を室温に戻し、Fetizon試薬をろ過し、ろ液
の溶剤を除いて残留物をメタノール500mlで分散洗
浄した。分散洗浄を3回繰返し、茶褐色の固体(構成単
位例1を有するポリマー)を得た。収量は0.85g
で、GPCにより測定した重量平均分子量(Mw)は5
300で、数平均分子量(Mn)は3700であった。
に示す。図中、1600cm-1付近にC=0結合に起因
する吸収があり、目的のポリマーが得られたことが確認
できる。
ルム1000mlに溶解し、Fetizon試薬50g
を加えた後、24時間加熱還流を続けた。加熱後、反応
液を室温に戻し、Fetizon試薬をろ過し、ろ液の
溶剤を除いて残留物をメタノール500mlで分散洗浄
した。分散洗浄を3回繰返し、褐色の粘ちょう物(構成
単位例2を有するポリマー)を得た。収量は1.5g
で、Mwは8400で、Mnは6300であった。
に示す。図中、1600cm-1付近にC=0結合に起因
する吸収があり、目的のポリマーが得られたことが確認
できる。
0gに溶解した。この溶液をアルミニウム基板上に、ワ
イヤーバーで塗工し、乾燥しすることによって、膜厚3
μmの膜を作成した。得られた膜の表面を目視によって
観察したところ結晶析出もなく平滑な面であった。
ンCM−8000)45重量部をメタノール200重量
部、エタノール60重量部及びブタノール40重量部の
混合溶媒に溶解した溶液をアルミニウムシート上にワイ
ヤーバーで塗布し、150℃で10分乾燥することによ
って膜厚が0.5μmの下引き層を形成した。
ビニルブチラール樹脂(積水化学製、エスレックBM−
2)1重量部及びシクロヘキサノン120重量部をボー
ルミルを用いて分散した。得られた分散液を上記下引き
層上にワイヤーバーで塗布し、100℃で1時間乾燥す
ることによって、膜厚が0.5μmの電荷発生層を形成
した。
ポリマー2.5重量部及びポリカーボネート樹脂(帝人
製、C−1400)10重量部をモノクロルベンゼン8
0重量部に溶解した溶液をワイヤーバーで塗布し、11
0℃で1時間乾燥することによって膜厚が20μmの電
荷輸送層を形成し、電子写真感光体を得た。
写試験装置(川口電機製、EPA−8100)を用いて
以下の様に評価した。結果を表1に示す。
下で感光体の表面電位を+700Vになるようにコロナ
帯電器で帯電し、次いで、モノクロメータで分離した7
80nmの単色光で露光し、表面電位が+350Vまで
減衰するのに必要な光量を測定し、初期感度(E 1/
2)とした。
ロセス(3秒サイクル)を5000回繰り返し、その後
の感度(E 1/2 5000)を測定した。
フェノキノン系化合物を用いた以外は、実施例1と同様
にして電子写真感光体を作成し、評価を行った。結果を
表1に示す。
ポリカーボネート樹脂10重量部を用いた以外は実施例
1と同様にして電子写真感光体を作成し、評価を行っ
た。結果を表1に示す。
より観察したところ、平滑な面であった。
施例5と同様にして電子写真感光体を作成したが、電荷
輸送層の表面に結晶の析出が目視で確認できたので、感
度は評価しなかった。
ム170重量部及び、クロロベンゼン20重量部の混合
溶媒に溶解した溶液を、アルミニウムシート上にワイヤ
ーバーで塗布し、100℃で15分間乾燥することによ
って、膜厚が1.5μmの中間層を形成した。
部、ポリビニルブチラール樹脂(積水化学製、エスレッ
クBM−2)1重量部及びジクロロメタン120部をボ
ールミルを用いて分散した。得られた分散液を上記中間
層上にワイヤーバーで塗布し、100℃で1時間乾燥す
ることによって、膜厚が0.5μmの電荷発生層を形成
した。
量部とポリカーボネート樹脂(帝人製、C−1400)
5重量部をモノクロルベンゼン40重量部に溶解した溶
液を上記電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、乾燥す
ることによって、膜厚が20μmの電荷輸送層を形成し
た。
を−350Vに設定したこと以外は実施例1と同様にし
て感光体の特性評価を行った。結果を表1に示す。
は実施例9と同様にして感光体を作成し、評価した。結
果を表1に示す。
ポリカーボネート樹脂(三菱エンジニアリングプラスチ
ック製、ユーピロンZ200)8重量部を、クロロホル
ム170重量部及びクロロベンゼン20重量部の混合溶
媒に溶解した溶液をアルミニウムシート上にワイヤーバ
ーで塗布し、100℃で15分間乾燥することによっ
て、膜厚が1.5μmの中間層を形成した以外は実施例
9と同様にして電子写真感光体を作成し、評価した。結
果を表1に示す。
構造を有し、極めて優れたエレクトロン輸送能を有する
ポリマーを提供することができる。また、上記ポリマー
を用いることによって、優れた感度及び耐久性を有する
電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカ
ートリッジ及び電子写真感光体を提供することができ
る。
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
トリッジを有する電子写真装置の概略構成の例を示す図
である。
Claims (14)
- 【請求項1】 下記式(1) 【外1】 (式中、Xは単結合、置換もしくは無置換のアルキレン
基、−S−及び−O−を示し、R1 乃至R6 は同一また
は異なって、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル
基及び置換もしくは無置換のアルコキシ基を示す。)で
示される構成単位を有するポリマー。 - 【請求項2】 エレクトロン輸送能を有する請求項1記
載のポリマー。 - 【請求項3】 Xが単結合、メチレン基及び−O−で、
R1 及びR4 が水素原子、アルキル基及びアルコキシ基
でR2 、R3 、R5 及びR6 が水素原子である請求項1
または2記載のポリマー。 - 【請求項4】 支持体上に感光層を有する電子写真感光
体において、該感光層が下記式(1) 【外2】 (式中、Xは単結合、置換もしくは無置換のアルキレン
基、−S−及び−O−を示し、R1 乃至R6 は同一また
は異なって、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル
基及び置換もしくは無置換のアルコキシ基を示す。)で
示される構成単位を有するポリマーを含有することを特
徴とする電子写真感光体。 - 【請求項5】 ポリマーがエレクトロン輸送能を有する
請求項4記載の電子写真感光体。 - 【請求項6】 Xが単結合、メチレン基及び−O−で、
R1 及びR4 が水素原子、アルキル基及びアルコキシ基
でR2 、R3 、R5 及びR6 が水素原子である請求項4
または5記載の電子写真感光体。 - 【請求項7】 感光層が電荷発生層及び電荷輸送層を有
し、該電荷輸送層が式(1)で示される構成単位を有す
るポリマーを含有する請求項4乃至6のいずれかに記載
の電子写真感光体。 - 【請求項8】 支持体上に中間層及び感光層を有する電
子写真感光体において、該中間層が下記式(1) 【外3】 (式中、Xは単結合、置換もしくは無置換のアルキレン
基、−S−及び−O−を示し、R1 乃至R6 は同一また
は異なって、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル
基及び置換もしくは無置換のアルコキシ基を示す。)で
示される構成単位を有するポリマーを含有することを特
徴とする電子写真感光体。 - 【請求項9】 ポリマーがエレクトロン輸送能を有する
請求項8記載の電子写真感光体。 - 【請求項10】 Xが単結合、メチレン基及び−O−
で、R1 及びR4 が水素原子、アルキル基及びアルコキ
シ基でR2 、R3 、R5 及びR6 が水素原子である請求
項8または9記載の電子写真感光体。 - 【請求項11】 請求項4乃至7のいずれかに記載の電
子写真感光体、及び帯電手段、現像手段及びクリーニン
グ手段からなる群より選択される少なくともひとつの手
段を一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在である
ことを特徴とするプロセスカートリッジ。 - 【請求項12】 請求項8乃至10のいずれかに記載の
電子写真感光体、及び帯電手段、現像手段及びクリーニ
ング手段からなる群より選択される少なくともひとつの
手段を一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であ
ることを特徴とするプロセスカートリッジ。 - 【請求項13】 請求項4乃至7のいずれかに記載の電
子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段及び転写
手段を有することを特徴とする電子写真装置。 - 【請求項14】 請求項8乃至10のいずれかに記載の
電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段及び転
写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32938998A JP3745138B2 (ja) | 1997-11-19 | 1998-11-19 | 電子写真感光体、電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31811697 | 1997-11-19 | ||
| JP9-318116 | 1997-11-19 | ||
| JP32938998A JP3745138B2 (ja) | 1997-11-19 | 1998-11-19 | 電子写真感光体、電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11228675A true JPH11228675A (ja) | 1999-08-24 |
| JPH11228675A5 JPH11228675A5 (ja) | 2004-08-05 |
| JP3745138B2 JP3745138B2 (ja) | 2006-02-15 |
Family
ID=26569253
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|---|---|---|---|
| JP32938998A Expired - Fee Related JP3745138B2 (ja) | 1997-11-19 | 1998-11-19 | 電子写真感光体、電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3745138B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003345049A (ja) * | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
| JP2003345048A (ja) * | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
| EP4462191A2 (en) | 2023-04-13 | 2024-11-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
-
1998
- 1998-11-19 JP JP32938998A patent/JP3745138B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2003345049A (ja) * | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
| JP2003345048A (ja) * | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
| EP4462191A2 (en) | 2023-04-13 | 2024-11-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
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