JPH02134643A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善された
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電
子写真感光体に関する。

［従来の技術］ 近年、有機化合物を光導電材料として用いた電子写真感
光体が数多く開発されている。

その中で実用化されているものは、殆どが光導電体を電
荷発生材料と電荷輸送材料とに機能分離した形態をとっ
ている。

しかし、これらの電子写真感光体は無機系電子写真感光
体に比べて一般的に耐久性が低いことが一つの大きな欠
点であるとされてきた。

耐久性としては、感度、残留電位、帯電能、画像ボケな
どの電子写真物性面の耐久性および摺擦による感光体表
面の摩耗や傷などの機械的耐久性に大別されるが、電子
写真物性面の耐久性に関しては、コロナ放電により発生
するオゾン、ＮＯｘなどや光照射により感光体表面層に
含有される電荷輸送材料が劣化することが主原因である
ことが知られている。

なお、有機電荷輸送材料としては、米国特許第４１５０
９８７号明細書などに記載のヒドラゾン化合物、米国特
許第３８３７８５１号明細書などに記載のトリアゾール
ピラゾリン化合物、特開昭５８−１９８０４３号公報な
どに記載のスチルベン化合物、特開昭５６−１１９１３
２号公報、特開昭６１−２９５５５８号公報や特開昭６
２−２０１４４７号公報などに記載のヘンジジン化合物
、特開昭５２−４２４２号公報などに記載のジフェニル
メタン化合物など、数多く提案されており、上記耐久性
の面ではかなり改善されつつあるが、未だ十分とは言え
ないのが現状である。

［発明が解決しようとする課ｉｌ！ｆｉ］本発明の目的
は、新規な有機光導電体を提供すること、前述の欠点ま
たは不利を解消した電子写真感光体を提供することであ
る。

［課題を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に感光層を積層した電子写真
感光体において、感光層が下記の一般式で示す化合物を
含有することを特徴とする電子写真感光体から構成され
る。

式中、ＡｒｌおよびＡｒ２は置換基を有してもよいアリ
ール基または複素環基を表わし、Ａｒ１Ａｒ２のうち少
なくとも一つは 置換基を有してもよいアルキル基、アリール基。

アラルキル基または複素環基を表わし、またＲ２とＲ３
は結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよい
）を有し、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基
、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基または
トリフルオロメチル基を表わす。

具体的には、ＡｒｌおよびＡｒ２において、アリール基
としてはベンゼン、ナフタレン、アントラセンなどの基
、複素環基としてはピロール、オキサゾール、ピリジン
、キノリン、カルバゾールなどの基が挙げられ、また、
Ｒ１において、アルキル基としてはメチル、エチル、プ
ロピルなどの基、アラルキル基としてはベンジル、フェ
ネチルなどの基、アルコキシ基としてはメ下キシ、エト
キシなどの基、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素
原子、臭素原子などの基、アシル基としてはアセチル、
ブチリルなどの基が挙げられる。

さらに、上記基の；置換基としては１例えばフッ素原子
、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子。

メチル、エチル、プロピルなどのアルキル基、メトキシ
、エトキシなどのフルコキシ基、ベンゼンナフタレン、
アントラセンなどのアリール基、ピロール４　ピリジン
、カルバゾールなどの複素環基などが挙げられる。

また、Ｒ２およびＲ３において、アルキル基としてはメ
チル、エチル、プロピルなどの基、アリール基としては
ベンゼン、ナフタレン、アントラセンなどの基、アラル
キル基としてはベンジル。

フェネチルなどの基、複素環基としてはピロールピリジ
ン、キノリン、カルバゾールなどの基が挙げられ、さら
に５〜７員環としてはアクリジン環、カルバゾール環が
挙げられる。

上記基の有してもよい置換基としては、メチルエチル、
プロピルなどのアルキル基、ベンゼンナフタレン、アン
トラセンなとのアリール基。

ピロール、ピリジン、カルバゾールなどの複素環基、ベ
ンジル、フェネチルなどのアラルキル基、メトキシ、エ
トキシなどのアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素などの
ハロゲン原子などが挙げられざらに上記基は置換基を有
してもよい。

以下に、前記−形成で示す化合物について、イー。

表例を列挙する。

化合物例（１） 化合物例（２） 化合物例（３） 化合物例 化合物例（５） 化合物例（６） 化合物例（１ 化合物例（１３） 化合物例（１４） 化合物例（１５） 化合物例（１ 化合物例 化合物例（８） 化合物例 化合物例（１０） 化合物例（１１） 化合物例（１７） 化合物例（１８） 化合物例（１９） 化合物例（２０） 化合物例（２１） 化合物例（２２） 化合物例（２３） 化合物例（２４） 化合物例（２５） し！ 化合物例（２６） 化合物例（３１） 化合物例（３２） 化合物例（３３） 化合物例（３４） 化合物例（３５） 化合物例（２７） 化合物例（２８） 化合物例（２９） 化合物例（３０） 化合物例（３６） 化合物例（３７） 化合物例（３８） 化合物例（３９） 化合物例（４０） 化合物例（４１） 化合物例（４５） 化合物例（４２） 化合物例（４６） 化合物例（４３） 化合物例（４７） 化合物例（４４） 合成例（化合物例（３９）の合成） ｍ−ターフェニルを既知方法によりニトロ化、続いて還
元して得た ５、ＯＯｇ　（１９，１ミリモル）を無水テトラハイド
ロフラン５０ｍｌに溶かし、室温で攪拌しながら、油性
水素化ナトリウム（含量６０％）を４．６０ｇ（１１４
，６ミリモル）をゆっくり添加した。添加終了後、更に
室温で１５分間攪拌した後、ヨウ化メチル２１．６９ｇ
（１５２，８ミリモル）をゆっくり滴下し、３時間加熱
攪拌を行なった０反応終了後１反応液を水にあけ、析出
した結晶をメタノール洗浄し、さらに再結晶により精製
し、目的化合物４．６１ｇを得た。

元素分析 計算値（％）　実測値（％） ＣＢ３．５０　　８３．５１ ８　　　７．６５　　　７．６Ｏ Ｎ　　　　８．８５　　　８．８９ なお、合成側以外の化合物についても、一般に同様な手
法で合成される。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物質
に前記一般式で示す化合物を用いる。

本発明における電荷輸送層は前記一般式で示す化合物□
と結着剤とを適当な溶剤に溶解させた溶滴を塗布し、乾
燥させることにより形成させることが好ましい。

ここに用いる結着剤としては、例えばボリアリレート、
ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂、アクリロニ
トリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビ
ニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステ
ル、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタンあ
るいは共重合体１例えばスチレン−ブタジェンコポリマ
ー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン
−マレイン酸コポリマーなどを挙げることができる。

また、このような絶縁性ポリマーの他に、ポリビニルカ
ルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマーも使用できる。

この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割合は、結
着剤１００重量部当り電荷輸送物質を１０〜５００重量
部とすることが好ましい。

電荷輸送層は、下達の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受けとるとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、また
その下に積層されていてもよい、しかし、電荷輸送層は
、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。

この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない、一
般的には５〜４０ｇｍであるが。

好ましい範囲は１０〜３０ＩＬｍである。

このような電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は
、使用する結着剤の種類によって異なりまたは電荷発生
層や下達の下引層を溶解しな、いものから選択すること
が好ましい、具体的な有機溶剤としては、メタノール、
エタノール、イソプロパツールなどのアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどの
ケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキ
シドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどの
エーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類
、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリ
クロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素あるい
はベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンなどの芳香族化合物などを用いることが
できる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法カーテンコーティング法など
のコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥は
、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方法が好
ましい、加熱乾燥は、一般的には３０〜２００℃の温度
で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行なうこと
が好ましい。

本発明における電荷輸送層には種々の添加剤を含有させ
て用いることもできる０例えば、ジフェニル、ｍ−ター
フェニル、ジブチルフタレートなどの可斐剤、シリコー
ンオイル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フルオ
ロカーボン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物
、カルバゾール誘導体などの電位安定剤、β−カロチン
、Ｎｉ錯体、１．４−ジアザビシクロ［２，２，２］オ
クタンなどの酸化防止剤などを挙げることができる。

本発明における電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、アモルファスシリコーンなどの無機の電荷発生物質、
ピリリウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウ
ム系染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料な
どのカチオン染料。

スフへリリウム塩系染料、フタロシアニン系顔料アント
アントロン系顔料、ジベンズピレンキノン系顔料、ピラ
ントロン系顔料などの多環午ノン顔料、インジゴ系顔料
、キナクリドン系顔料、アゾ顔料などの有機の電荷発生
物質から選ばれた材料を単独ないしは組合せて用い、蒸
着層あるいは塗布層として用いることができる。

上記電荷発生物質のうち、特にアゾ顔料は多岐にわたっ
ているが、＃に効果の高いアゾ顔料の代表的構造例を次
に説明する。

アゾ顔料の一般式として下記のように中心骨格なＡ、カ
プラ一部分をＣｐとして示し、ここでｎは１または２と
し、具体例を挙げる。

Ａ−＋Ｎ■Ｎ−０ｐ）　ｎ Ａの具体例としては、 （Ｒ：水素原子、塩素原子、メトキシ基）（Ｒ：水素原
子、シアノ基） （Ｒ：水素原子、シアノ基） （ｘ：酸素原子、 硫黄原子 Ｒ： 水素原子 （ｘ：酸素原子。

硫黄原子） メチル基、 塩素原子） （ｘ：酸素原子。

硫黄原子） Ｒｚ （ｘ：酸素原子、 硫黄原子 Ｒｚ二 水素原子。

メチル基、 塩素原子） （Ｒ ：水素原子、 メチル基） （Ｘ　ニ −ＯＨコ、 酸素原子。

硫黄原子、 ｌｌ５Ｏ２） （Ｒｚ Ｒｚ ：水素原子、 メチル基。

塩素 原子など、 ：水素原子、 メチル基。

べ◇ 徊ぺも） （ｘ：酸素原子、 硫黄原子） （Ｘ ：酸素原子、 硫黄原子） （ｘ：酸素原子、 硫黄原子） ｌまたは２） ２Ｈｓ 一＠−ＣＨ−Ｎ　−Ｎ　−Ｃ）Ｉ　−＠−（Ｒ： メチル基、 エチル基。

プロピル基 など） Ａ　−２１ 畷ハ（Ｘ Ｒ’ （Ｒ ：水素原子、 メチル基） 子、 ハロゲン原子、 アルコキシ基、 ア ルキル基、 ニトロ基など） ］ ｎ またＣｐの具体例としては、 （Ｒ： 水素原子、 ハロゲン原子。

アルコ キシ基、 アルキル基、 ニトロ基など （Ｒ：アルキル基、アリール基など） （Ｒ，、Ｒユ二水素原子、ハロゲン原子アルコキシ基、
アルキル基、ニトロ 基など　　ｎ：１または２） などが挙げられる。

これら中心骨格ＡおよびカプラーＣｐは適宜組合せによ
り電荷発生物質となる顔料を形成する。

電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって形成できる。

上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択でき、ま
た、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマー
から選択できる。

好ましくはポリビニルブチラール、ボリアリレート（ビ
スフェノールＡとフタル酸の重縮合体など）、ポリカー
ボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド
、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重量％以下が適している。

塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル７セトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロ
ルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族化合物など
を用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法カーテンコーティング法など
のコーティング法を用いて行なうことができる。

乾燥は、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方
法が好ましい、加熱乾燥は、一般的には３０〜２００℃
の温度で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行な
うことが好ましい。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、かつ、発生した電荷
キャリアの寿命内にキャリアを電荷輸送層へ注入するた
めに薄膜層、例えば５ルｍ以下、好ましくは０．０１＝
１ｐｍの膜厚をもつ薄膜層とすることが望ましい。

このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電層を有する支持体の上に設けられる。導
電層を有する支持体としては、支持体自体が導電性をも
つもの１例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、
亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、
チタン、ニッケル、インジュウム、金や白金などを用い
ることができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合
金、ｉＩ化インジウム、酸化スズ、酸化インジウム−酸
化スズ合金などを真空蒸着法によって被膜形成された層
を有するプラスチック（例えばポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート
、アクリル樹脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒
子（例えばアルミニウム粉末、酸化チタン、酸化スズ、
酸化亜鉛、カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバ
インダーとともにプラスチックまたは前記導電性支持体
の上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙
に含浸した支持体や導電性ポリマーを有するプラスチッ
クなどを用いることができる。

導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
をもつ下引層を設けることもできる。

下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミ
ド（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重
合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリ
ウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形
成できる。

下引層の膜厚は０．１〜５ＩＬｍ、好ましくは０．５〜
３終ｍが適当である。

導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した
感光体を使用する場合において、本発明における電荷輸
送化合物は正孔輸送性であるので、電荷輸送層表面を負
に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光部では電
荷発生層において生成した正孔が電荷輸送層に注入され
、その後表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰
が生じ、未露光部との間に静電コントラストが生じる。

現像時には、正荷電性トナーを用いる必要がある。

本発明の別の具体例では、前述のアゾ顔料あるいは米国
特許第３５５４７４５号明細書、同第３５６７４３８号
明細書、同３５８６５００号明細書などに開示のピリリ
ウム染料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料
、ベンゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、
ナフトビリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料など
の光導電性を有する顔料や染料を増感剤としても用いる
ことができる。

また、別の具体例では、米国特許第３６８４５０２号明
細書などに開示のビリリウム染料とフルキリデンジアリ
ーレン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感
剤として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば
４−［４−ビス（２−クロロエチル）アミノフェニル］
−２，６−シフエニルチアピリリウムパークロレートと
ポリ（４，４°−イソプロピリデンジフェニレンカーボ
ネート）をハロゲン化炭化水素系溶剤、例えばジクロル
メタン、クロロホルム、四塩化炭素、１゜１−ジクロル
エタン、１．２−ジクロルエタン、１．１．２−トリク
ロルエタン、クロルベンゼンブロモベンゼン、１．２−
ジクロルベンゼンなどに溶解した後、これに非極性溶剤
１例えばヘキサン、オクタン、デカン、２，２．４−ト
リメチルベンゼン、リグロインなどを加えることによっ
て粒子状共晶錯体として得られる。

この具体例における電子写真感光体には、スチレン−ブ
タジェンコポリマー、シリコーン樹脂。

ビニル樹脂、塩化ビニリデン＝７クリロニトリルコポリ
マー、スチレン−７クリロニトリルコポリマー、ビニル
アセテート−塩化ビニルコポリマーポリビニルブチラー
ル、ポリメチルメタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメタ
クリレート、ポリエステル類、セルロースエステル類な
どを結着剤として含有することができる。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンターＣＲＴプリンタ
ー、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に
も広く用いることができる。

本発明の電子写真感光体は、高感度であり、また繰り返
し帯電および露光を行なった時の明部電位と暗部電位の
変動が小さい利点を有している。

［実施例］ 実施例１ 下記構造式で示すジスアゾ顔料５ｇをブチラール樹脂（
ブチラール化度６３モル％）２ｇをシクロヘキサノンｌ
ｏｏｍｉに溶解した液と共にサンドミルで２４時間分散
し、塗工液を調製した。

この塗工液をアルミシート上に乾燥膜Ｎが０．２＃Ｌｍ
となるようにマイヤバーで塗布し、電荷発生層を形成し
た。

次に、電荷輸送物質として化合物例（３９）をｌｏｇと
ポリカーボネート（平均分子量２万）を１０ｇをクロロ
ベンゼン７０ｇに溶解し、この液を先の電荷発生層の上
にマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が２０１Ｌｍの電荷
輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。

こうして作成した電子写真感光体を川口電機輛製静電複
写紙試験装者Ｍｏｄｅ　ｌ−３Ｐ−４２８を用いてスタ
チック方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１秒間保
持した後、照度２０ルツクスで露光し、帯電特性を調べ
た。

帯電特性としては、表面電位（Ｖｏ　）と１秒間暗減衰
させた時の電位（Ｖ］）を１／２に減衰するに必要な露
光ｆｆｉ　（Ｅ　１／２）を測定した。

さらに、繰り返し使用した時の暗部電位と明部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した電子写真感光
体をキャノン■製ＰＰＣ複写機ＮＰ−３５２５の感光ド
ラム用シリンダーに貼り付けて、同機で５．０００枚の
複写を行ない、初期と５，０００枚複写後の暗部電位（
Ｖｏ　）および明部電位（ＶＬ）の変動を測定した。

ａ−オ、初期（７）ＶＤ　トＶＬ　ハ各／ｒ　−７００
Ｖ、２００ｖとなるように設定した。

また比較のために電荷輸送物質として実施例１で用いた
電荷輸送物質に代えて下記構造の化合物を用い、同様の
電子写真感光体を作成し、同様に電子写真特性を測定し
た。

（８３Ｇ）、ＬＮＮＯ２−ＣＨ＋Ｎ（ＣＨｉ）ｚ結果を
示す。

実施例１　−７００　−６９０　　１．９比較例　、−
７１５−６２０８，９ Ｖ５　　　　　　　　　　　　Ｖ 実施例Ｉ　　Ｖｏ　　−７００−６７５ＶＬ　　　　−
２００−２１５ 比較例　　Ｖｏ　　−７００−６１０ ＶＬ　　　　−２００−２８５ 上記の結果から明らかなように１本発明で特定する電荷
輸送物質を用いた場合は良好な感度を有し、耐久時の電
位変動も少ないことが分る。

実施例２〜１５ この各実施例においては、実施例１で用いた電荷輸送化
合物例（３９）に代え、化合物例（５）（７）、（８）
、（１２）、（１３）。

（１４）、（１７）、（２０）、（２３）、（２５）、
（３１）、（３４）、（４０）および（４１）を用い、
かつ、電荷発生物質として下記構造式の顔料を用い、他
の条件は実施例１と同様にして電子写真感光体を作成し
た。

初　　期 ６８０　　２．０ ６８５　　１．７ ７１０　　２．０ ７００　　１．８ ７１５　　　１．７ ７２５　　２．１ ６９５２．１ ７２５　　２．０ ７２０　　１．８ ７１０　　１．７ ７００　　１．４ ５千枚耐久後 各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。結果を示す。

１　、９ ２　、２ １．８ 実施例１６ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン１１．２ｇ、２８％アンモニア水１ｇ、水
２２２　ｍ文）をブレードコーティング法で塗布し、乾
燥膜厚１ルｍの下引層を形成した。

次に、下記構造式で示す電荷発生物質Ｌｏｇ、ブチラー
ル樹脂（ブチラール化度６３モル％）を５ｇとシクロヘ
キサノン２００ｇをボールミル分散機で４８時間分散を
行なった。この分散液を先に形成した下引層の上にブレ
ードコーティング法により塗布し、乾燥膜厚０．１５ル
ｍの電荷発生層を形成した。

次に、化合物例（２９）をＬｏｇ、ポリメチルメタクリ
レート（平均分子量５万）ｌｏｇをクロロベンゼン７０
ｇに溶解し、先に形成した電荷発生層のＬにブレードコ
ーティング法により塗布し乾燥膜厚１９ルｍの電荷輸送
層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体に一５ＫＶのコロナ放
電を行なった。この時の表面電位を測定した（初期電位
ＶＯ）　、さらに、この感光体を１秒間暗所で放置した
後の表面電位を測定した。

感度は、暗減衰した後の′這位Ｖ１を１／２に減衰する
に必要な露光１（Ｅｌ／２、マイクロジュール／ｃｍ２
）を測定することで評価した。

この際、光源としてガリウム／アルミニウム／上素の三
元系半導体レーザー（出カニ５ｍｗ、発振波長７８０ｎ
ｍ）を用いた。結果を示す。

Ｖｇ　　ニー７４０Ｖ　　　Ｖｌ　　ニー７３５ＶＥｌ
／２：２．７マイクロジユール／　ｃ　ｍ　２次に、同
上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真方
式プリンターであるレーザービームプリンター（キャノ
ン■製、ＬＢＰ−ＣＸ）に上記感光体をＬＢＰ−ＣＸの
感光体に置き代えてセットし、実際の画像形成テストを
行なった。

条件は、−次帯電後の表面電位：’−７００Ｖ。

像露光後の表面電位ニー１５０Ｖ（露光量２．０マイク
ロジユ一ル／ｃｍ２）、転写電位：＋７００ｖ、現像剤
極性：負極性、プロセススピード＝５０ｍｍ／ｓｅｅ、
現像条件（現像バイアス）ニー４５０Ｖ、像露光スキャ
ン方式：イメージスキャン、−次帯電前露光＝５０文ｕ
ｘ、ｓｅｃの赤色全面露光、画像形成はレーザービーム
を文字信号および画像信号に従ってラインスキャンして
行なったが、文字、画像共に良好なプリントが得られた
。さらに、連続３，０００枚の画出しを行なったところ
、初期から３，０００枚まで安定した良好なプリントが
得られた。

実施例１７ ４−　（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−ジフ
エニルチ７ビリリウムパークロレート３ｇと化合物例（
１９）を５ｇをポリエステル（ポリエステルアドヒーシ
ブ４９０００、デュポン社製）ノトルエン（５０重ｆｉ
部）−ジオキサン（５０重量部）溶液１００ｍＪＬに混
合し、ボールミルで６時間分散した。この分散液を乾爆
後の膜厚が１５ｐｍとなるようにマイヤーバーでアルミ
ニウムシート上に塗布した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法で測定した。結果を示す。

Ｖｏ　　ニー７３０Ｖ　　Ｖｌ　ニー７２５ＶＥｌ／２
：４．７見ｕｘ、ｓｅｃ 惺−１ Ｖｏ　　ニー７００Ｖ　　　ＶＬ　ニー２００Ｖｉ１玖
亙入丑 Ｖｏ　　ニー６８０Ｖ　　　ＶＬ、ニー２１５Ｖ実施例
１８ ４−　（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフ
エニルチアピリリウムパークロレート３ｇとポリ（４，
４°−イソプロビリデンジフェニレンカーボネー））３
ｇをジクロルメタン２００ｒｎｌに十分に溶解した後、
トルエンｌｏｏｍＪｌを加え、共晶錯体を沈殿させた。

この沈殿物を濾別した後、ジクロルメタンを加えて再溶
解し、次いでこの溶液にｎ−へキサ７１００ｍ１を加え
て共晶錯体の沈殿物を得た。

この共晶錯体５ｇをポリビニルブチラール２ｇを含有す
るメタノール溶液９５ｍＪｌに加え、６時間ボールミル
分散機で分散した。この分散液をカゼイン層を有するア
ルミ板の上に乾燥後の膜厚が０．４＃Ｌｍとなるように
マイヤーバーで塗布して電荷発生層を形成した。

次いで、電荷発生層の上に化合物例（４３）を用いる他
は実施例１と全く同様にして電荷輸送層の被覆層を形成
した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法により測定した。結果を示す。

ｖｏ　　ニー７３０Ｖ　　　Ｖｌ　　ニー７１０ＶＥｌ
／２　：　３．７ｊＬｕｘ、ｓｅｃ初−一朋 Ｖｏ　　：　　−７００Ｖ　　　　　ＶＬ　　ニー２０
０Ｖ旦ゴヨ医１ノし径 Ｖｏ　　ニー６８５Ｖ　　　　　ＶＬ　　ニー２１５Ｖ
実施例１９ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（前出）をマ
イヤーバーで塗布し、乾燥膜厚がＩｇｍの下引層を形成
した。この上に実施例１２の電荷輸送層および電荷発生
層を順次積層し１層構成を相違する他は実施例１２と全
く同様にして電子写真感光体を作成し、実施例１２と同
様に帯電特性を測定した。但し、帯電極性を十とした。

結果を示す。

ＶＯ：＋７１０Ｖ　　　ｖｔ　　：＋７０５ＶＥｌ／２
　：　３．４ｊＬｕｘ、ｓｅｅ実施例２０ アルミ板上に可溶性ナイロン（６−８６−６１０−１２
四元ナイロン共重合体）の５％メタノール溶液を塗布し
、乾燥膜厚が０．５１Ｌｍの下引層を形成した。

次に、下記構造式の顔料５ｇをテトラヒドロフラン９５
ｍＪＬ中にサンドミル分［’ｌで２００時間分散た。

ｖｏ　　ニー７１０Ｖ　　　　　Ｖ、　　ニー６８５Ｖ
Ｅｌ／２：３．９Ｊｌｕｘ、ｓｅｃ ［発明の効果］ 本発明の特定の化合物を電荷輸送物質として含有する電
子写真感光体は、高感度であり、また繰り返し帯′Ｉｌ
！露光による連続画像形成に際して明部電位と暗部電位
の変動が小さい耐久性に優れた電子写真感光体である。

次いで化合物例（１８）を５ｇとビスフェノールＺ型ポ
リカーボネート（粘度平均分子量３万）１０ｇをクロロ
ベンゼン３０ｍｊＬに溶かした液を先に調製した分散液
に加え、サンドミルでさらに２時間分散した。この分散
液を先に形成した下引層上に乾燥後の膜厚が２０ｇｍと
なるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法で測定した。結果を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に感光層を積層した電子写真感光体
   において、感光層が下記の一般式で示す化合物を含有す
   ることを特徴とする電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ａｒ＿１およびＡｒ＿２は置換基を有してもよい
   アリール基または複素環基を表わし、Ａｒ＿１、Ａｒ＿
   ２のうち少なくとも一つは ▲数式、化学式、表等があります▼基（式中、Ｒ＿２お
   よびＲ＿３は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
   基、アリール基、アラルキル基または複素環基を表わし
   、またＲ＿２とＲ＿３は結合する窒素原子と共に５〜７
   員環を形成してもよい）を有し、Ｒ＿１は水素原子、ア
   ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
   トロ基、アシル基またはトリフルオロメチル基を表わす
   。