JPH11236323A - 新規な３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン及びそれを含有するケラチン繊維染色用組成物並びにそれを用いた染色方法 - Google Patents

新規な３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン及びそれを含有するケラチン繊維染色用組成物並びにそれを用いた染色方法

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JPH11236323A
JPH11236323A JP10343445A JP34344598A JPH11236323A JP H11236323 A JPH11236323 A JP H11236323A JP 10343445 A JP10343445 A JP 10343445A JP 34344598 A JP34344598 A JP 34344598A JP H11236323 A JPH11236323 A JP H11236323A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ケラチン繊維の酸化染色用組成物における酸
化ベースとして利用できる新規な化合物を提供する。 【解決手段】 本発明は、新規な化合物を含む３-アミ
ノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン及び／またはその
酸または塩基の付加塩、及びそれを酸化ベースとして含
有するヒトの毛髪等のケラチン繊維染色用組成物、並び
に、その染色用組成物を用いたケラチン繊維の染色方法
に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、酸化ベースとして
３-アミノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジンを含有する
ケラチン繊維の酸化染色用新規な組成物、この組成物を
用いた染色方法、及び新規な３-アミノピラゾロ［１，
５-ａ］ピリミジン及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に酸化ベースと呼ばれる酸化染料前
駆体、特に、ジアミノピラゾール誘導体等の、オルトま
たはパラ-フェニレンジアミン、オルトまたはパラ-アミ
ノフェノールピラゾール、及びヘテロ環化合物を含有す
る染色用組成物で、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪を染
色することが知られている。酸化染料前駆体、即ち酸化
ベースは、無色または僅かに着色されており、酸化物質
と組み合わされたときに着色化合物を生成し、酸化的縮
合過程によって染色する。これらの化合物は、１つのア
ミノ基及び１つのヒドロキシル基、あるいは２つのアミ
ノ基を有するという共通の特徴を持ち、それによって、
酸化ベースとしての特性が付与されている。
【０００３】また、これらの酸化ベースで得られる色合
い(shade)は、それらにカップラー、即ち、着色修正剤
を組み合わせることによって変化させられることも知ら
れており、そのカップラーは、特に、芳香族メタ-ジア
ミン、メタ-アミノフェノール、メタ-時フェノール、及
びある種のヘテロ環化合物から選択される。
【０００４】酸化ベース及びカップラーとして用いられ
る分子の多様性により、広い範囲の着色を得ることが可
能になる。
【０００５】さらに、これらの酸化染料で得られる「永
久(permanent)」着色は、かなりの数の要件を満足する
必要がある。即ち、それらは、毒性学的欠点を持っては
ならず、所望の強度の色合いを得ることができなければ
ならず、なおかつ、外的作用因（光、過酷な天候、洗
浄、パーマネントウェーブ、発汗及び摩擦）に対して優
れた耐性を持たなければならない。
【０００６】また、染料は、白髪も被覆しなければなら
ず、結局、それらは、出来る限り非選択的でなければな
らない。言い換えれば、それらは、実際には根本から先
端にかけて異なる過敏化（損傷）を受けている１本のケ
ラチン繊維の全長に渡ってなされる着色の変化を出来る
限り小さくすることが必要とされる。
【０００７】特に、特許出願、DE 4 029 324 におい
て、ケラチン繊維の酸化染色のカップラーとして、４，
５及び／または６位においてＣ1−Ｃ4アルキル基で置換
されていてもよいある種の２-ヒドロキシピラゾロ
［１，５-ａ］ピリミジンを用いることが既に提案され
ている。
【０００８】また、特許出願、DE 4 133 957 におい
て、テトラヒドロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン類
に属するある種のピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン誘
導体を、ケラチン繊維の酸化染色の酸化染料前駆体とし
て用いることも提案されている。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本出願人は、ここに、
下記で定義する式（Ｉ）で表される新たな種類の３-ア
ミノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジンが、それらのう
ち幾つかは新規であるが、それらが１つのアミノ基しか
持たないにもかかわらず酸化ベースとして用いるのに適
しており、さらに、強くて外的作用因（光、過酷な天
候、洗浄、パーマネントウェーブ、発汗及び摩擦）に対
する耐性に優れた着色を導く染色用組成物を得ることを
可能にするという全く予期しない、かつ驚くべき発見を
した。最後に、これらの化合物が容易に合成できること
も見いだした。これらの発見が基礎をなしている。
【００１０】
【課題を解決するための手段】よって本発明は、第１
に、染色に適した媒体中に、酸化ベースとして下記式
（Ｉ）で表される３-アミノピラゾロ［１，５-ａ］ピリ
ミジン、及び／またはその酸または塩基の付加塩を含有
することを特徴とする、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒ
トのケラチン繊維の染色用組成物を提供する。
【００１１】
【化２】
【００１２】上記式中：Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、同一
でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、ま
たは、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4トリフルオロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、アリール、Ｃ1−Ｃ4モノヒド
ロキシアルキル、Ｃ2−Ｃ4ポリヒドロキシアルキル、Ｃ
1−Ｃ4（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）アルキル、Ｃ1−Ｃ4アミ
ノアルキル、Ｃ1−Ｃ4（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノアル
キル、Ｃ1−Ｃ4ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4モノヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミ
ノアルキル、または、Ｃ1−Ｃ4ジ［ヒドロキシ（Ｃ1−
Ｃ4アルキル）］アミノアルキル基である。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明の組成物において酸化ベー
スとして用いられる上記式（Ｉ）で表される３-アミノ
ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジンのうち、ピラゾロ
［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン；５，７-ジメ
チルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミ
ン；５，６，７-トリメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリ
ミジン-３-イルアミン；７-メチルピラゾロ［１，５-
ａ］ピリミジン-３-イルアミン；５-メチルピラゾロ
［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン；７-メトキシ
ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン；５-
メトキシピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルア
ミン；７-メトキシ-５-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピ
リミジン-３-イルアミン；２，５，６，７-テトラメチ
ルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン；
２-メトキシ-５,７-ジメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピ
リミジン-３-イルアミン；５，７-ジ-tert-ブチルピラ
ゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン；５，７-
ジ-トリフルオロメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジ
ンでルアミン； ２，６-ジメチルピラゾロ［１，５-
ａ］ピリミジン-３-イルアミン；２-クロロ-５,７-ジメ
チルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミ
ン； ７-メチル-２-tert-ブチル-５-トリフルオロメチ
ルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン；
及びこれらの酸または塩基の付加塩を特に挙げることが
できる。
【００１４】本発明の組成物において酸化ベースとして
用いられる上記式（Ｉ）で表される３-アミノピラゾロ
［１，５-ａ］ピリミジンのうち、ピラゾロ［１，５-
ａ］ピリミジン-３-イルアミン；５，７-ジメチルピラ
ゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン；５，
６，７-トリメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-
３-イルアミン；２，５，６，７-テトラメチルピラゾロ
［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン；２-メトキシ
-５,７-ジメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-
イルアミン；５，７-ジ-トリフルオロメチルピラゾロ
［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン；７-メチルピ
ラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン；５-メ
チルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミ
ン；及びこれらの酸または塩基の付加塩を特に好ましい
ものとして挙げることができる。
【００１５】式（Ｉ）で表される３-アミノピラゾロ
［１，５-ａ］ピリミジンの大部分は製薬分野で知られ
ており、特に、特許出願、EP-A-0 433 854及びEP-A-0 4
33 855に記載されている。
【００１６】上記式（Ｉ）で表される３-アミノピラゾ
ロ［１，５-ａ］ピリミジンは、好ましくは、染色用組
成物の全重量の約０．０００５から１２重量％、より好
ましくは、約０．００５から６重量％を占める。
【００１７】染色に適した媒体は、一般的に、水、ある
いは、水と誘起溶媒との混合物であり、この有機溶媒
は、水に十分に溶解しない化合物を可溶化することを目
的としている。有機溶媒として、例えば、エタノール及
びイソプロパノールなどのＣ1−Ｃ4低級アルカノール；
グリセロール；２-ブトキシエタノール、プロピレング
リコールモノメチルエーテル、及びジエチレングリコー
ルモノエチル及びモノメチルエーテルなどのグリコール
及びグリコールエステル；ベンジルアルコールまたはフ
ェノキシエタノールなどの芳香族アルコール、類似物
質、及びそれらの混合物が挙げられる。
【００１８】溶媒は、染色用組成物の全重量に対して、
好ましくは約１から４０重量％、より好ましくは約５か
ら３０重量％の割合で存在する。
【００１９】本発明の染色用組成物のｐＨは、一般的に
は約３から１２の間、好ましくは約５から１１の間であ
る。これは、ケラチン繊維の染色で通常用いられる酸性
化剤または塩基性化剤、あるいは従来の緩衝系を用いて
所望の値に調節することができる。
【００２０】酸性化剤の中で、例えば、塩酸、オルトリ
ン酸、硫酸、酢酸、酒石酸及び乳酸などのカルボン酸、
及びスルホン酸といった無機酸及び有機酸を挙げること
ができる。
【００２１】塩基性化剤の中で、例えば、アンモニア
水、アルカリ金属炭酸塩、モノ-、ジ-及びトリエタノー
ルアミン等のアルカノールアミン、及びその誘導体、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び下記式（ＩＩ）
で表される化合物を挙げることができる。
【００２２】
【化３】 式中、Ｗは、任意にヒドロキシ基又はＣ1−Ｃ4アルキル
基で置換されていてもよいプロピレン基であり、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、同一でも異なっていてもよく、水
素原子またはＣ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4ヒドロキシ
アルキル基である。
【００２３】好ましい実施態様では、本発明の酸化染色
用組成物は、式（Ｉ）の化合物を用いて得られる色合い
の修正または輝きを増すために、１つ又はそれ以上のカ
ップラーをさらに含む。
【００２４】本発明の酸化染色用組成物で用いられるカ
ップラーは、酸化染色に従来から使用されているカップ
ラーから選択でき、それらの中で、特に、メタ-フェニ
レンジアミン、メタ-アミノフェノール、メタ-ジフェノ
ール及びヘテロ環カップラーを挙げることができる。
【００２５】これらのカップラーは、特に、２-メチル-
５-アミノフェノール、５-Ｎ-（β-ヒドロキシエチル）
アミノ-２-メチルフェノール、３-アミノフェノール、
１，３-ジヒドロキシベンゼン、１，３-ジヒドロキシ-
２-メチルベンゼン、４-クロロ-１，３-ジヒドロキシベ
ンゼン、２，４-ジアミノ-１-（β-ヒドロキシエトキ
シ）ベンゼン、２-アミノ-４-（β-ヒドロキシエチルア
ミノ）-１-メトキシべンゼン、１，３-ジアミノベンゼ
ン、１，３-ビス（２，４-ジアミノフェノキシ）プロパ
ン、セサモール(sesamol)、α-ナフトール、６-ヒドロ
キシインドール、４-ヒドロキシインドール、４-ヒドロ
キシ-Ｎ-メチルインドール、６-ヒドロキシインドリ
ン、２，６-ジヒドロキシ-４-メチルピリジン、１Ｈ-３
-メチルピラゾール-５-オン、１-フェニル-３-メチルピ
ラゾール-５-オン、及び、これらの付加塩から選択され
る。
【００２６】存在する場合には、前記カップラーは、染
色用組成物の全重量の、好ましくは約０．０００１から
１０重量％、より好ましくは約０．００５から５重量％
を占める。
【００２７】本発明の染色用組成物は、上記の染料と同
時に、酸化染色に従来から用いられている酸化ベースか
ら選択することのできる少なくとも１つの付加的酸化ベ
ースを含有してもよく、その中で、パラ-フェニレンジ
アミン、ビスフェニルアルキレンジアミン、パラ-アミ
ノフェノール、オルト-アミノフェノール及びヘテロ環
ベースを挙げることができるが、それらは、本発明で用
いられる式（Ｉ）で表される３-アミノピラゾロ［１，
５-ａ］ピリミジンとは異なる。
【００２８】パラ-フェニレンジアミンの中で、特に、
例えば、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジ
アミン、２-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、２，３-
ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２，６-ジメチル-
パラ-フェニレンジアミン、２，５-ジメチル-パラ-フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ-ジメチル-パラ-フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ-ジプロピル-パラ-フェニレンジアミン、４-アミ
ノ-Ｎ，Ｎ-ジエチル-３-メチルアニリン、Ｎ，Ｎ-ビス
（β-ヒドロキシエチル）-パラ-フェニレンジアミン、
４-Ｎ，Ｎ-ビス（β-ヒドロキシエチル）アミノ-２-メ
チルアニリン、４-Ｎ，Ｎ-ビス（β-ヒドロキシエチ
ル）アミノ-２-クロロアニリン、２-β-ヒドロキシエチ
ル-パラ-フェニレンジアミン、２-フルオロ-パラ-フェ
ニレンジアミン、２-イソプロピル-パラ-フェニレンジ
アミン、Ｎ-（β-ヒドロキシプロピル）-パラ-フェニレ
ンジアミン、２-ヒドロキシメチル-パラ-フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ-ジメチル-３-メチル-パラ-フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ-（エチル,β-ヒドロキシエチル）-パ
ラ-フェニレンジアミン、Ｎ-（β,γ-ジヒドロキシプロ
ピル）-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-（４’-アミノフ
ェニル）-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-フェニル-パラ
-フェニレンジアミン、２-β-ヒドロキシエトキシエチ
ロキシ-パラ-フェニレンジアミン、２-β-アセチルアミ
ノエチロキシ-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-（β-メト
キシエチル）-パラ-フェニレンジアミン、及びこれらの
酸付加塩を挙げることができる。
【００２９】上記パラ-フェニレンジアミンの中で特に
好ましいのは、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイ
レンジアミン、２-イソプロピル-パラ-フェニレンジア
ミン、２-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミ
ン、２-β-ヒドロキシエトキシエチロキシ-パラ-フェニ
レンジアミン、２，６-ジメチル-パラ-フェニレンジア
ミン、２，６-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、
２，３-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ-ビ
ス（β-ヒドロキシエチル）-パラ-フェニレンジアミ
ン、２-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、２-β-アセ
チルアミノエチロキシ-パラ-フェニレンジアミン、及び
これらの酸付加塩である。
【００３０】ビスフェニルアルキレンジアミンの中で、
特に、例えば、Ｎ，Ｎ’-ビス（β-ヒドロキシエチル）
-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミノフェニル）-１，３-ジア
ミノプロパノール、Ｎ，Ｎ’-ビス-（β-ヒドロキシエ
チル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミノフェニル）エチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（４-アミノフェニル）-テ
トラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（β-ヒドロキシ
エチル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４-アミノフェニル）テトラ
メチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（４-メチルアミノフ
ェニル）テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（エ
チル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミノ-３’-メチルフェ
ニル）-エチレンジアミン、１，８-ビス（２，５-ジア
ミノフェノキシ）-３，５-ジオキサオクタン、及びこれ
らの酸付加塩を挙げることができる。
【００３１】パラ-アミノフェノールの中で、特に、例
えば、パラ-アミノフェノール、４-アミノ-３-メチルフ
ェノール、４-アミノ-３-フルオロフェノール、４-アミ
ノ-３-ヒドロキシメチルフェノール、４-アミノ-２-メ
チルフェノール、４-アミノ-２-ヒドロキシエチルフェ
ノール、４-アミノ-２-メトキシメチルフェノール、４-
アミノ-２-アミノメチルフェノール、４-アミノ-２-
（β-ヒドロキシエチルアミノメチル）フェノール、４-
アミノ-２-フルオロフェノール及びこれらの酸付加塩を
挙げることができる。
【００３２】オルト-アミノフェノールの中で、特に、
例えば、２-アミノフェノール、２-アミノ-５-メチルフ
ェノール、２-アミノ-６-メチルフェノール、５-アセト
アミド-２-アミノフェノール、及びこれらの酸付加塩を
挙げることができる。
【００３３】ヘテロ環ベースの中で、特に、例えば、ピ
リジン誘導体、ピリミジン誘導体、及びピラゾール誘導
体を挙げることができる。
【００３４】用いられる場合、この付加的酸化ベース
は、染色用組成物の全重量の、好ましくは約０．０００
５から１２重量％、より好ましくは０．００５から６重
量％を占める。
【００３５】一般的な用語において、本発明の染色用組
成物（式（Ｉ）の化合物、付加的酸化ベース及びカップ
ラー）の範囲内で用いられる酸付加塩は、特に、塩酸
塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、
酒石酸塩、乳酸塩及び酢酸塩から選択される。本発明の
染色用組成物（式（Ｉ）の化合物、付加的酸化ベース及
びカップラー）の範囲内で用いられる塩基付加塩は、特
に、水酸化ナトリウム溶液、水酸化カリウム溶液、アン
モニア水、またはアミンで得られるものである。
【００３６】本発明の染色用組成物は、特にベンゼン系
のニトロ化染料から選択される１つまたはそれ以上の直
接染料をさらに含有してもよい。
【００３７】本発明の染色用組成物は、毛髪の染色に従
来から用いられている種々のアジュバント、例えば、ア
ニオン性、カチオン性、非イオン性、両性または双極性
界面活性剤またはそれらの混合物、アニオン性、カチオ
ン性、非イオン性、両性または双極性ポリマーまたはそ
れらの混合物、無機または有機濃化剤、酸化防止剤、浸
透剤、金属イオン封鎖剤、香料、バッファー、分散剤、
例えば修飾または未修飾の、揮発性または不揮発性のシ
リコーンといったコンディショナー、被膜形成剤、セラ
ミド、防腐剤及び不透明化剤等を含有していてもよい。
【００３８】当業者は、当然のことながら、上記任意の
付加的化合物を、本発明の酸化染色用組成物に本来備わ
っている有利な特性を、添加によって損なわないよう
に、または実質的に損なわないように注意して選択す
る。
【００３９】本発明の染色用組成物は、液状、クリーム
状、ゲル状、または、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪の
染色に適した他の形態などの種々の形態であってよい。
【００４０】また、本発明は、上記の染色用組成物を用
いた、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維
の染色方法を提供する。
【００４１】この方法によると、上記の染色用組成物の
少なくとも１つを、空気中または酸化剤のいずれかによ
って所望の発色を得るのに十分な時間、ケラチン繊維に
適用する。この染色用組成物は、任意に、酸化プロセス
を促進するための酸化触媒を含有していてもよい。
【００４２】本発明の方法の第１の実施態様では、繊維
の染色は、酸化剤を添加すること無しに、空気中の酸素
との接触によってのみ行われる。
【００４３】本発明の第２の実施態様では、上記の染色
用組成物の少なくとも１つを繊維に適用し、発色が、酸
性、中性またはアルカリ性のｐＨにおいて酸化剤によっ
て行われるが、この酸化剤は、染色用組成物の使用時に
添加されるか、あるいは、同時または逐次に別途適用さ
れる酸化組成物中に存在する。
【００４４】この本発明の第２の実施態様では、上記の
染色用組成物は、好ましくは使用時に酸化組成物と混合
されるが、この酸化組成物は、染色に適した媒体中に、
発色させるのに十分な量存在する少なくとも１つの酸化
剤を含有する。得られた混合物は、続いてケラチン繊維
に適用され、約３から５０分間、好ましくは約５から３
０分間放置して作用させ、その後、繊維をすすぎ、シャ
ンプーし、再度すすいで乾燥させる。
【００４５】上記の酸化組成物中に存在する酸化剤は、
ケラチン繊維の酸化染色に従来から用いられている酸化
剤から選択でき、それらの中で、過酸化水素、過酸化尿
素、アルカリ金属臭素酸塩、過ホウ酸塩及び過硫酸塩な
どの過酸塩、及び、２電子を持つペルオキシダーゼ及び
オキシドリダクターゼなどの酵素を挙げることができ
る。過酸化水素が特に好ましい。
【００４６】上記の酸化剤を含有する酸化組成物のｐＨ
は、それを染色用組成物と混合した後に得られるケラチ
ン繊維に適用された組成物のｐＨが、好ましくは約３か
ら１２の間、より好ましくは５から１１の間で変化する
ようにする。これは、上述したような、ケラチン繊維の
染色で通常用いられている酸性化剤または塩基性化剤を
用いて所望の値に調節される。
【００４７】また、上記の酸化組成物は、上述したよう
な、毛髪染色用組成物で従来から用いられている種々の
アジュバントを含有していてもよい。
【００４８】最終的にケラチン繊維に適用される組成物
は、液状、クリームまたはゲル状、または、ケラチン繊
維、特にヒトの毛髪の染色に適した他の形態などの種々
の形態であってよい。
【００４９】さらに本発明は、上記の染色用組成物を収
容する第１の区画と、上記の酸化組成物を収容する第２
の区画とを具備する複数区画染色キットまたは装置また
は他の複数区画包装体を提供する。これらの装置は、本
出願人の名義の特許 FR-2 586 913 に記載されてた装置
のような、毛髪に届けられるべき所望の混合物にする手
段を備えていてもよい。
【００５０】本発明の範囲内の酸化ベースとして用いら
れる式（Ｉ）の化合物の中に新規な化合物があり、本発
明によってその範囲までさらに提供される。
【００５１】これら新規な３-アミノピラゾロ［１，５-
ａ］ピリミジンは、 ・ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン； ・５，６，７-トリメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミ
ジン-３-イルアミン； ・７-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イル
アミン； ・５-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イル
アミン； ・７-メトキシピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イ
ルアミン； ・５-メトキシピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イ
ルアミン； ・７-メトキシ-５-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミ
ジン-３-イルアミン； ・２，５，６，７-テトラメチルピラゾロ［１，５-ａ］
ピリミジン-３-イルアミン； ・５，７-ジ-tert-ブチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミ
ジン-３-イルアミン； ・５，７-ジ-トリフルオロメチルピラゾロ［１，５-
ａ］ピリミジン-３-イルアミン；及びこれらの酸または
塩基の付加塩である。
【００５２】これら新規な３-アミノピラゾロ［１，５-
ａ］ピリミジンは、周知かつ文献に記載された方法によ
って合成できる。例えば、ピラゾロ［１，５-ａ］ピリ
ミジン構造を形成するために、３（５）-アミノ-４-ニ
トロピラゾール誘導体と、β-ケトエステル、β-ジケト
ンまたはβ-ケトアルデヒドとの間の環縮合反応を行う
ことができる。この反応は、以下の参考文献に記載され
た方法からの示唆を取り入れた方法で行うことができ
る。 ・EP-A-628559 BEIERSDORF-LILLY ・G.Muhmel, R.Hanke, E.Breitmaier, Synthesis, 673,
1982.
【００５３】得られたニトロ誘導体は、続いて還元さ
れ、周知の方法（R.Hemmer, W.Lurkenによる Houben-We
yl, "Methoden der Organischen Chemie", Vol.E16d,
p.815ff.）に従って予想される３-アミノピラゾロ
［１，５-ａ］ピリミジンを与える。水素に換えて、蟻
酸アンモニウム、蟻酸またはシクロヘキサンなどの水素
供与体の存在下で、パラジウム（Ｐｄ）、白金（Ｐｔ）
またはニッケル（Ｎｉ）等の金属を用いるのが好ましい
（S.Ram, R.E.Ehrenkaufer, Synthesis, 91, 1988）。
また、任意にメタノール、エタノール又はテトラヒドロ
フラン等の有機溶媒を添加した塩酸水溶液または酢酸水
溶液等の酸性媒体中で、亜鉛（Ｚｎ）、スズ（Ｓｎ）ま
たは鉄（Ｆｅ）等の金属を用いることもできる。
【００５４】あるいは、ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミ
ジン構造を形成するために、３（５）-アミノピラゾー
ル誘導体と、β-ケトエステル、β-ジケトンまたはβ-
ケトアルデヒドとの間の環縮合反応を行うこともでき
る。この反応は、以下の参考文献に記載された方法から
の示唆を取り入れた方法で行うことができる。 ・R.H.Springer, M.B.Scholten, D.E.O'Brien, T.Novin
son, J.P.Miller,R.K.Robins, J.Med.Chem., 25, 235,
1982. ・T.Novinson, R.K.Robins, T.R.Matthews, J.Med.Che
m., 20, 386, 1977. ・K.Nakahara, H.Kawano, S.Sasaoka, C.Ukawa, T.Hira
ma, A.Takada,J.Heterocyclic Chemistry, 239, 1994.
【００５５】また、このピラゾロ［１，５-ａ］ピリミ
ジン構造のニトロ化反応も、周知の方法で行うことがで
きる。例えば、以下の参考文献を参照できる。 ・Ｋ．Ｓｅｎｇａ， Ｔ．Ｎｏｖｉｎｓｏｎ， Ｒ．
Ｈ．Ｓｐｒｉｎｇｅｒ， Ｒ．Ｐ．Ｒａｏ， Ｄ．Ｅ．
Ｏ’ｂｒｉｅｎ， Ｒ．Ｋ．Ｒｏｂｉｎｓ，Ｈ．Ｒ．Ｗ
ｏｌｓｏｎ， Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．， １８
（３）， ３１２， １９７５． このニトロ誘導体は、続いて上記のように還元され、予
想される３−アミノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン
を与えることができる。
【００５６】上記の式（Ｉ）の３-アミノピラゾロ
［１，５-ａ］ピリミジン及びそれらの付加塩は、同様
に、写真又は化学的画像化のための組成物の調製におけ
る及び調製のための酸化ベースとして用いることができ
る。
【００５７】
【実施例】以下の実施例は本発明を例示するが、その範
囲を限定するものではない。 合成例 実施例１：ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イル
アミン塩酸塩の合成
【化４】
【００５８】ａ）３-ニトロピラゾロ［１，５-ａ］ピリ
ミジンの調製 44gのマロンアルデヒドビスジエチルアセタール、300cc
の酢酸、及び30gの４-ニトロ-２Ｈ-ピラゾロ-３-イルア
ミン塩酸塩（H.Dorn及びH.Dilcher, Liebigs Ann.Che
m., 707, 141, 1967 に従って調製したもの）を、マグ
ネチックスターラー、冷却器及び温度計を備えた500ml
の三ツ口丸底フラスコに入れた。媒体を5時間還流さ
せ、次いで、約100ccの酢酸を留去した。固体を濾別
し、ジイソプロピルエーテルで洗浄した。真空下及び無
水リン酸上で４０℃で乾燥させ、27.7gの３-ニトロピラ
ゾロ［１，５-ａ］ピリミジンを得た（収率＝92.5%）。1 Ｈ ＮＭＲ（DMSO-d6；200MHz）： 3.34(s; 1H); 7.5
1 (dxd; J1=4.3Hz及び J2=6.9HZ; 1H); 9.04 (dxd; J1=
4.3Hz 及び J3=1.2Hz; 1H); 9.09 (s;1H); 9.44 (dxd;
J2=6.9Hz 及び J3=1.2HZ; 1H)
【００５９】ｂ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３
-イルアミン塩酸塩の調製 100ccのエタノール、12ccの水、3.3gの塩化アンモニウ
ム、及び10gの上記の工程で得られた３-ニトロピラゾロ
［１，５-ａ］ピリミジンを、マグネチックスターラ
ー、冷却管及び温度計を備えた250mlの三ツ口丸底フラ
スコに導入した。媒体を還流させた。加熱を止め、16g
の亜鉛粉を少量に分けて添加して還流を維持した。この
添加が完了したとき、混合物を還流下で3時間加熱し
た。亜鉛塩を熱いうちに濾別した。濾過物を結晶化が起
こるまで冷却した。結晶生成物を濾別し、100ccの無水
エタノールに溶解した。塩酸ガスをエタノール溶液に通
した後、1リットルのジイソプロピルエーテルを加えて塩酸
塩を析出させた。真空下及び無水リン酸上で乾燥させ、
6gのピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン
塩酸塩（赤色固体）を得た（収率＝57.5%）。1 Ｈ ＮＭＲ（D2O；200MHz）： 7.18(dxd; J1=4.2Hz
及び J2=7.1HZ; 1H);8.33(s; 1H); 8.65 (dxd; J1=4.2H
z 及びJ3=1.6Hz; 1H); 8.90 (dxd; J2=7.1Hz 及びJ3=1.
6Hz; 1H)
【００６０】実施例２：５，６，７-トリメチルピラゾ
ロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン塩酸塩の合
成
【化５】
【００６１】ａ）５，６，７-トリメチル-３-ニトロピ
ラゾロ［１，５-ａ］ピリミジンの調製 80ccの酢酸、8.2gの４-ニトロ-２Ｈ-ピラゾロ-３-イル
アミン塩酸塩（H.Dorn及びH.Dilcher, Liebigs Ann.Che
m., 707, 141, 1967 に従って調製したもの）、及び7.2
gの３-メチルペンタン-２，４-ジオンを、マグネチック
スターラー、冷却器及び温度計を備えた100mlの三ツ口
丸底フラスコに入れた。媒体を3時間還流させた。媒体
を室温で濾過し、固体をジイソプロピルエーテルで洗浄
した。これにより、9.4gの原料物質が得られた。この物
質3.5gを、23ccの無水エタノール中で再結晶させた。真
空下及び無水リン酸上で乾燥させ、3.1gの５，６，７-
トリメチル-３-ニトロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジ
ンを得た（収率＝80%）。1 Ｈ ＮＭＲ（DMSO-d6；200MHz）： 2.31 (s; 3H); 2.
62 (s; 3H);2.75 (s; 3H); 8.89 (s; 1H)
【００６２】ｂ）５，６，７-トリメチルピラゾロ
［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン塩酸塩の調製 90ccのエタノール、10ccの水、1.5gの塩化アンモニウ
ム、及び6.18gの上記の工程で得られた５，６，７-トリ
メチル-３-ニトロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン
を、マグネチックスターラー、冷却管及び温度計を備え
た250mlの三ツ口丸底フラスコに導入した。媒体を還流
させた。加熱を止め、7.8gの亜鉛粉を少量に分けて添加
して還流を維持した。この添加が完了したとき、混合物
を還流下で1時間加熱した。亜鉛を含むスラッジを熱い
うちに濾別した。濾過物をその１／１０の容量まで濃縮
し、結晶化した生成物を濾別した。この生成物を石油エ
ーテルで洗浄した。真空下及び無水リン酸上で乾燥さ
せ、4.9gの５，６，７-トリメチルピラゾロ［１，５-
ａ］ピリミジン-３-イルアミン塩酸塩を得た（収率＝82
%）。1 Ｈ ＮＭＲ（DMSO-d6；200MHz）： ２．２７ （ｓ；
３Ｈ）； ２．５５ （ｓ； ３Ｈ）；２．７０
（ｓ； ３Ｈ）； ８．２２ （ｓ； １Ｈ）；１０．
６１ （フ゛ロート゛ ｓ； ３Ｈ）
【００６３】実施例３：７−メチルピラゾロ［１，５-
ａ］ピリミジン-３-イルアミン塩酸塩の合成
【化６】
【００６４】ａ）７-メチル-３-ニトロピラゾロ［１，
５-ａ］ピリミジンの調製 この化合物は、実施例２の第１工程に記載した実験計画
に従って得た。全ての量は４倍し、３-メチルペン端-
２，４-ジオンを、1.1モル当量のアセチルアセトアルデ
ヒドジメチルアセタールに置き換えた。反応の最後に、
緑色溶液を濃縮して氷中に投入した。析出した緑色固体
を濾別し、ジイソプロピルエーテル及び石油エーテルで
洗浄した。真空下及び無水リン酸上で４０℃で乾燥さ
せ、26gの粗製の７-メチル-３-ニトロピラゾロ［１，５
-ａ］ピリミジンを得た（収率＝73%）。1 Ｈ ＮＭＲ（DMSO-d6；200MHz）： 2.82 (s; 3H); 7.
46 (d; J=4.5Hz, 1H);8.90 (d; J=4.5Hz; 1H); 9.09
(s; 1H)
【００６５】ｂ）７-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリ
ミジン-３-イルアミン塩酸塩の調製 19.3gの７-メチル-３-ニトロピラゾロ［１，５-ａ］ピ
リミジン、500ccのメタノール、および、50%の水分含有
量を持つ炭上の5%のパラジウムの2.2gを、1リットルの水素
化リアクターに導入した。媒体を焼く６０℃に加熱し、
7.7ハ゛ールの水素を導入した。完全な還元の後、リアクタ
ーを冷却して触媒を濾別した。塩酸ガスの流れを濾過物
に通し、析出した塩酸塩を濾別した。真空下及び無水リ
ン酸上で乾燥させ、14.6gの７-メチルピラゾロ［１，５
-ａ］ピリミジン-３-イルアミン塩酸塩を得た（収率＝7
2%）。1 Ｈ ＮＭＲ（DMSO-d6；200MHz）： 2.75 (s; 3H); 7.
17 (d; J=3.4Hz, 1H);8.40 (s; 1H); 8.75 (d; J=4.2H
z; 1H);10.77 (フ゛ロート゛ s; 3H)
【００６６】実施例４：２，５，６，７-テトラメチル
ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン塩酸
塩の合成
【化７】
【００６７】ａ）２，５，６，７-テトラメチルピラゾ
ロ［１，５-ａ］ピリミジンの調製 12.6gの３-メチル-２，４-ペンタンジオン、30ccの酢
酸、9.6gの３-アミノ-５-メチルピラゾールを、マグネ
チックスターラー、冷却器及び温度計を備えた100mlの
三ツ口丸底フラスコに入れた。媒体を1時間還流させ
た。酢酸を留去し、生成物を50ccの石油エーテルに取り
込んだ。固体を濾別し、石油エーテルで洗浄した。真空
下及び無水リン酸上で乾燥させ、15gの２，５，６，７-
テトラメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジンを得た
（収率＝85.7%）。1 Ｈ ＮＭＲ（DMSO-d6；200MHz）： 2.06 (s; 3H); 2.
25 (s; 3H);2.31 (s; 3H); 2.50 (s; 3H);6.13 (s; 1H)
【００６８】ｂ）２，５，６，７-テトラメチル-３-ニ
トロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン調製 上記の工程で得られた２，５，６，７-テトラメチルピ
ラゾロ［１，５-ａ］ピリミジンを溶解させた50ccの98%
硫酸を、マグネチックスターラー、滴下漏斗及び温度計
を備えた100mlの三ツ口丸底フラスコに導入した。約0℃
において、2.5ccの98%硫酸で希釈した4.4gの100%硝酸を
滴下した。添加の最後に、0℃で1時間撹拌を続け、次い
で媒体を200gの氷中に投入した。20%アンモニア水を用
いてｐＨを調節した。析出物を濾別した。それを、水及
びエタノール及びジイソプロピルエーテルで洗浄した。
真空下及び無水リン酸上で乾燥させ、11gの２，５，
６，７-テトラメチル-３-ニトロピラゾロ［１，５-ａ］
ピリミジンを得た（収率＝71.4%）。1 Ｈ ＮＭＲ（DMSO-d6；200MHz）： 2.33 (s; 3H); 2.
63 (s; 3H);2.67 (s; 3H); 2.75 (s; 3H);
【００６９】ｂ）２，５，６，７-テトラメチルピラゾ
ロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン塩酸塩の調
製 2.2gの２，５，６，７-テトラメチル-３-ニトロピラゾ
ロ［１，５-ａ］ピリミジン、40ccのエタノール、及び1
gの塩化アンモニウムを、マグネチックスターラー、冷
却管及び温度計を備えた100mlの三ツ口丸底フラスコに
導入した。媒体を還流させ、2.5gの亜鉛粉を少量に分け
て添加して還流を維持した。0.5時間の還流の後、亜鉛
を含むスラッジを濾過した。濾過物を結晶化するまで濃
縮した。結晶を濾別した。真空下及び無水リン酸上で乾
燥させ、2gの２，５，６，７-テトラメチルピラゾロ
［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン塩酸塩を得
た。（収率＝88.2%）。1 Ｈ ＮＭＲ（DMSO-d6；200MHz）： 2.24 (s; 3H); 2.
35 (s; 3H);2.49 (s; 3H); 2.62 (s; 3H);6.34 (フ゛ロート゛
s; 3H)
【００７０】実施例５：５，７-ジ-tert-ブチルピラゾ
ロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン塩酸塩の合
成
【化８】
【００７１】ａ）５，７-ジ-tert-ブチル-３-ニトロピ
ラゾロ［１，５-ａ］ピリミジンの調製 36.85gの２，２，６，６-テトラメチル-３，５-ヘプタ
ンジオン、200ccの酢酸、及び32.91gの４-ニトロ-２Ｈ-
ピラゾール-３-イルアミン塩酸塩（H.Dorn及びH.Dilche
r, Liebigs Ann.Chem., 707, 141, 1967 に従って調製
したもの）を、冷却器、温度計及びマグネチックバーを
備えた500mlの三ツ口フラスコに入れた。混合物を8.5時
間還流させた。溶液を、熱いうちに氷中に投入した。析
出した黄色固体を濾別した。それを、酢酸／水混合物中
から再結晶させた。真空下及び無水リン酸上で乾燥さ
せ、25.4gの５，７-ジ-tert-ブチル-トリメチル-３-ニ
トロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジンを得た（収率＝4
6%）。1 Ｈ ＮＭＲ（DMSO-d6；200MHz）： 1.40 (s; 9H); 1.
57 (s; 9H);7.26 (s; 1H); 8.98 (s; 1H)
【００７２】ｂ）５，７-ジ-tert-ブチルピラゾロ
［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン塩酸塩の調製 8gの５，７-ジ-tert-ブチル-３-ニトロピラゾロ［１，
５-ａ］ピリミジン、350ccのエタノール、及び、50%の
水分含有量を持つ炭上の5%のパラジウムの2gを、1リットル
の水素化リアクターに導入した。媒体を65℃とし、10.6
ハ゛ールの水素圧を導入した。1.5時間後、触媒を濾別し、
濾過物を5Mの塩酸エタノール中に流し込んだ。この濾過
物を植物ブラック(vegetable black)で処理した。カー
ボンブラックを除くために濾過し、エタノールを除去
し、真空下及び無水リン酸上で乾燥させ、4.5gの５，７
-ジ-tert-ブチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-
イルアミン塩酸塩を得た（収率＝54.9%）。1 Ｈ ＮＭＲ（DMSO-d6；200MHz）： 1.40 (s; 9H); 1.
58 (s; 9H);7.02 (s; 1H); 8.35 (s; 1H);10.55 (フ゛ロート
゛ s; 3H)
【００７３】実施例６：５，７-ジ-トリフルオロメチル
ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン塩酸
塩の合成
【化９】
【００７４】ａ）５，７-ジ-トリフルオロメチル-３-ニ
トロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジンの調製 31.2gの１，１，１，５，５，５-ヘキサフルオロ-２，
４-ペンタンジオン、125ccの酢酸、及び24.7gの４-ニト
ロ-２Ｈ-ピラゾロ-３-イルアミン塩酸塩（H.Dorn及びH.
Dilcher, Liebigs Ann.Chem., 707, 141, 1967 に従っ
て調製したもの）を、冷却器、温度計及びマグネチック
バーを備えた500mlの三ツ口フラスコに入れた。混合物
を8.5時間還流させた。溶液を、熱いうちに氷中に投入
した。析出した黄色固体を濾別した。それを、石油エー
テルで洗浄した。真空下及び無水リン酸上で乾燥させ、
31.9gの５，７-ジ-トリフルオロメチル-３-ニトロピラ
ゾロ［１，５-ａ］ピリミジンを得た（収率＝71%）。1 Ｈ ＮＭＲ（DMSO-d6；200MHz）： 8.67 (s; 1H); 9.
54 (s; 1H)
【００７５】ｂ）５，７-ジ-トリフルオロメチルピラゾ
ロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン塩酸塩の調
製 3gの５，７-ジ-トリフルオロメチル-３-ニトロピラゾロ
［１，５-ａ］ピリミジン、100ccのエタノール、及び、
50%の水分含有量を持つ炭上の5%のパラジウムの0.4g
を、250ccの水素化リアクターに導入した。4.2ハ゛ールの水
素圧を導入した。1時間40分後、触媒を濾別し、濾過物
を5Mの塩酸エタノール中に流し込んだ。エタノールを留
去し、2gの粗製５，７-ジ-トリフルオロメチルピラゾロ
［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン塩酸塩を得
た。この粗製物1.6gを、7ccの塩酸エタノールから再結
晶させた。真空下及び無水リン酸上で乾燥させ、1gの
５，７-ジ-トリフルオロメチルピラゾロ［１，５-ａ］
ピリミジン-３-イルアミン塩酸塩を得た（収率＝32.6
%）。1 Ｈ ＮＭＲ（DMSO-d6；200MHz）： 8.23 (s; 1H); 8.
72 (s; 1H);9.54 (フ゛ロート゛ s; 3H)
【００７６】応用例 実施例５から８：アルカリ性媒体中での染色 以下に示す本発明の染色用組成物を調製した（単位はグ
ラム）。
【００７７】
【表１】
【００７８】 (*)共通の染料媒体Ｎｏ．１： ・９６゜エチルアルコール １８ｇ ・メタ亜硫酸水素ナトリウム35%水溶液 ０．６８ｇ ・ジエチレントリアミン五酢酸の５ナトリウム塩 １．１ｇ ・20%アンモニア水 １０．０ｇ ・脱塩水 全体を１００ｇとする量
【００７９】上記の各染色用組成物は、使用時に、等重
量の過酸化水素20-容量（6重量%）溶液（ｐＨ３）と混
合した。得られた混合物を、90%の白髪を含む天然灰色
毛髪の房に30分間適用した。続いて、それらの房をすす
ぎ、標準的シャンプーで洗浄し、再度すすいで乾燥させ
た。得られた色合いを次の表に示す。
【００８０】
【表２】
【００８１】実施例９から１１：アルカリ性媒体中での
染色 以下に示す本発明の染色用組成物を調製した（単位はグ
ラム）。
【００８２】
【表３】
【００８３】 (*)共通の染料媒体Ｎｏ．２： ・９６゜エチルアルコール ２０ｇ ・メタ亜硫酸水素ナトリウム ０．２３ｇ ・金属イオン封鎖剤 適量 ・20%アンモニア水 １０．０ｇ ・脱塩水 全体を１００ｇとする量
【００８４】上記の各染色用組成物は、使用時に、等重
量の過酸化水素20-容量（6重量%）溶液（ｐＨ３）と混
合した。得られた混合物を、90%の白髪を含む天然灰色
毛髪の房に30分間適用した。続いて、それらの房をすす
ぎ、標準的シャンプーで洗浄し、再度すすいで乾燥させ
た。得られた色合いを次の表に示す。
【００８５】
【表４】
【００８６】 実施例１２：アルカリ性媒体での染色 以下の染色用組成物を調製した。 ・５，７-ジ-トリフルオロメチルピラゾロ［１，５-ａ］- ピリミジン-３-イルアミン塩酸塩（式（Ｉ）の酸化ベース） ０．９５ｇ ・２-メチル-５-アミノフェノール ０．３７ｇ ・ベンジルアルコール ２ｇ ・6モルのエチレンオキシドを含むポリエチレングリコール ３ｇ ・９６゜エタノール １８ｇ ・クエン酸アンモニウムで緩衝された、60%の活性物質を含む 水溶液での、Ｃ8−Ｃ10アルキルポリグルコシド （SEPPIC社からORAMIX CG110(登録商標)の名称で市販） ６ｇ ・20%のＮＨ3を含むアンモニア水 １０ｇ ・メタ亜硫酸水素ナトリウム ０．２３ｇ ・金属イオン封鎖剤 適量 ・脱塩水 全体を１００ｇとする量
【００８７】上記の染色用組成物は、使用時に、等重量
の過酸化水素20-容量（6重量%）溶液（ｐＨ３）と混合
した。得られた混合物を、90%の白髪を含む天然灰色毛
髪の房に30分間適用した。続いて、それらの房をすす
ぎ、標準的シャンプーで洗浄し、再度すすいで乾燥させ
た。毛髪の房は、赤色を帯びた銅色の色合いで染色され
た。

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 染色に適した媒体中に、酸化ベースとし
    て下記式（Ｉ）： 【化１】 （式中：Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、同一でも異なってい
    てもよく、水素原子、ハロゲン原子、または、Ｃ1−Ｃ4
    アルキル、Ｃ1−Ｃ4トリフルオロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
    ルコキシ、アリール、Ｃ1−Ｃ4モノヒドロキシアルキ
    ル、Ｃ2−Ｃ4ポリヒドロキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4（Ｃ1
    −Ｃ4アルコキシ）アルキル、Ｃ1−Ｃ4アミノアルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ4（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノアルキル、Ｃ
    1−Ｃ4ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノアルキル、Ｃ1−
    Ｃ4モノヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノアルキ
    ルまたはＣ1−Ｃ4ジ［ヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ4アルキ
    ル）］アミノアルキル基である）で表される３-アミノ
    ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン、及び／またはその
    酸または塩基の付加塩を含有することを特徴とするヒト
    の毛髪等のケラチン繊維染色用組成物。
  2. 【請求項２】 前記式（Ｉ）で表される３-アミノピラ
    ゾロ［１，５-ａ］ピリミジンが、 ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン；
    ５，７-ジメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-
    イルアミン；５，６，７-トリメチルピラゾロ［１，５-
    ａ］ピリミジン-３-イルアミン；７-メチルピラゾロ
    ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン；５-メチルピ
    ラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン；７-メ
    トキシピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミ
    ン；５-メトキシピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-
    イルアミン；７-メトキシ-５-メチルピラゾロ［１，５-
    ａ］ピリミジン-３-イルアミン；２，５，６，７-テト
    ラメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルア
    ミン；２-メトキシ-５,７-ジメチルピラゾロ［１，５-
    ａ］ピリミジン-３-イルアミン；５，７-ジ-tert-ブチ
    ルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン；
    ５，７-ジ-トリフルオロメチルピラゾロ［１，５-ａ］
    ピリミジン-３-イルアミン；２，６-ジメチルピラゾロ
    ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン；２-クロロ-
    ５,７-ジメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-
    イルアミン； ７-メチル-２-tert-ブチル-５-トリフル
    オロメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イル
    アミン；及びこれらの酸または塩基の付加塩から選択さ
    れることを特徴とする請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】 前記式（Ｉ）で表される３-アミノピラ
    ゾロ［１，５-ａ］ピリミジンが、 ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン；
    ５，７-ジメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-
    イルアミン；５，６，７-トリメチルピラゾロ［１，５-
    ａ］ピリミジン-３-イルアミン；２，５，６，７-テト
    ラメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルア
    ミン；２-メトキシ-５,７-ジメチルピラゾロ［１，５-
    ａ］ピリミジン-３-イルアミン；５，７-ジ-トリフルオ
    ロメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルア
    ミン；７-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-
    イルアミン；５-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジ
    ン-３-イルアミン；及びこれらの酸または塩基の付加塩
    から選択されることを特徴とする請求項２記載の組成
    物。
  4. 【請求項４】 前記式（Ｉ）で表される３-アミノピラ
    ゾロ［１，５-ａ］ピリミジンが、染色用組成物の全重
    量の０．０００５から１２重量％を占めることを特徴と
    する請求項１から３のいずれかに記載の組成物。
  5. 【請求項５】 前記式（Ｉ）で表される３-アミノピラ
    ゾロ［１，５-ａ］ピリミジンが、染色用組成物の全重
    量の０．００５から６重量％を占めることを特徴とする
    請求項４記載の組成物。
  6. 【請求項６】 前記染色に適した媒体が、水、あるい
    は、水と、Ｃ1−Ｃ4低級アルカノール、グリセロール、
    グリコール及びグリコールエステル、芳香族アルコー
    ル、類似物質、及びそれらの混合物から選択される少な
    くとも１つの有機溶媒との混合物であることを特徴とす
    る請求項１から５のいずれかに記載の組成物。
  7. 【請求項７】 ３から１２の間のｐＨを有することを特
    徴とする請求項１から６のいずれかに記載の組成物。
  8. 【請求項８】 メタ-フェニレンジアミン、メタ-アミノ
    フェノール、メタ-ジフェノール及びヘテロ環カップラ
    ーから選択される１つまたはそれ以上のカップラーを含
    有することを特徴とする請求項１から７のいずれかに記
    載の組成物。
  9. 【請求項９】 前記カップラーが、２-メチル-５-アミ
    ノフェノール、５-Ｎ-（β-ヒドロキシエチル）アミノ-
    ２-メチルフェノール、３-アミノフェノール、１，３-
    ジヒドロキシベンゼン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチ
    ルベンゼン、４-クロロ-１，３-ジヒドロキシベンゼ
    ン、２，４-ジアミノ-１-（β-ヒドロキシエトキシ）ベ
    ンゼン、２-アミノ-４-（β-ヒドロキシエチルアミノ）
    -１-メトキシべンゼン、１，３-ジアミノベンゼン、
    １，３-ビス（２，４-ジアミノフェノキシ）プロパン、
    セサモール(sesamol)、α-ナフトール、６-ヒドロキシ
    インドール、４-ヒドロキシインドール、４-ヒドロキシ
    -Ｎ-メチルインドール、６-ヒドロキシインドリン、
    ２，６-ジヒドロキシ-４-メチルピリジン、１Ｈ-３-メ
    チルピラゾール-５-オン、１-フェニル-３-メチルピラ
    ゾール-５-オン、及びこれらの付加塩から選択されるこ
    とを特徴とする請求項８記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 前記カップラーが、染色用組成物の全
    重量の０．０００１から１０重量％を占めることを特徴
    とする請求項８または９記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 前記カップラーが、染色用組成物の全
    重量の０．００５から５重量％を占めることを特徴とす
    る請求項１０記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 パラ-フェニレンジアミン、ビスフェ
    ニルアルキレンジアミン、パラ-アミノフェノール、オ
    ルト-アミノフェノール及びヘテロ環ベースから選択さ
    れる、前記式（Ｉ）で表される３-アミノピラゾロ
    ［１，５-ａ］ピリミジン以外の少なくとも１つの付加
    的酸化ベースを含有することを特徴とする請求項１から
    １１のいずれかに記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 前記付加的酸化ベースが、染色用組成
    物の全重量の０．０００５から１２重量％を占めること
    を特徴とする請求項１２記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 前記付加的酸化ベースが、染色用組成
    物の全重量の０．００５から６重量％を占めることを特
    徴とする請求項１３記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 前記酸付加塩が、塩酸塩、臭化水素酸
    塩、硫酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、乳酸
    塩及び酢酸塩から選択され、前記塩基付加塩が、水酸化
    ナトリウム溶液、水酸化カリウム溶液、アンモニア水、
    またはアミンで得られるものから選択されることを特徴
    とする請求項１から１４のいずれかに記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 請求項１から１５のいずれかに記載の
    染色用組成物の少なくとも１つを、任意に酸化触媒の存
    在下で、空気中または酸化剤によって所望の発色を得る
    のに十分な時間、ケラチン繊維に適用することを特徴と
    するヒトの毛髪等のケラチン繊維の染色方法。
  17. 【請求項１７】 前記発色が、酸性、中性またはアルカ
    リ性のｐＨにおいて、染色用組成物の使用時に添加され
    る酸化剤、あるいは、同時または逐次に別途適用される
    酸化組成物に存在する酸化剤によってなされることを特
    徴とする請求項１６記載の方法。
  18. 【請求項１８】 前記酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿
    素、アルカリ金属臭素酸塩、過酸塩、及び酵素から選択
    されることを特徴とする請求項１６または１７記載の方
    法。
  19. 【請求項１９】 請求項１から１５のいずれかに記載の
    染色用組成物を収容する第１の区画と、酸化組成物を収
    容する第２の区画とを具備する複数区画染色キットまた
    は装置。
  20. 【請求項２０】 ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３
    -イルアミン；５，６，７-トリメチルピラゾロ［１，５
    -ａ］ピリミジン-３-イルアミン；７-メチルピラゾロ
    ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン；５-メチルピ
    ラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン；７-メ
    トキシピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミ
    ン；５-メトキシピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-
    イルアミン；７-メトキシ-５-メチルピラゾロ［１，５-
    ａ］ピリミジン-３-イルアミン；２，５，６，７-テト
    ラメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルア
    ミン；５，７-ジ-tert-ブチルピラゾロ［１，５-ａ］ピ
    リミジン-３-イルアミン；５，７-ジ-トリフルオロメチ
    ルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-３-イルアミン；
    及びこれらの酸または塩基の付加塩からなる群から選択
    される３-アミノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン。
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