JPH11242995A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一対の電極間に、ビスナフト[1',8':5,
6,7]-s-インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-c',d'] ベンゾ
[1,2-k:4,5-k']ジフルオランテン誘導体を少なくとも１
種含有する層を少なくとも１層挟持してなる有機電界発
光素子。 【効果】 発光輝度が優れた有機電界発光素子を提供す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色（例え
ば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。

【０００３】発光輝度を向上させる方法として、例え
ば、発光層として、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導
体をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界
発光素子が提案されている〔J.Appl. Phys., 65 、361
0 (1989) 〕。また、発光層として、例えば、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノ
ラート）アルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導
体（例えば、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）を
ゲスト化合物として用いた有機電界発光素子が提案され
ている（特開平８−６７８７３号公報）。しかしなが
ら、これらの発光素子も充分な発光輝度を有していると
は言い難い。現在では、一層高輝度に発光する有機電界
発光素子が望まれている。

【０００４】本発明の有機電界発光素子に係るビスナフ
ト[1',8':5,6,7]-s-インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-c'
d']ベンゾ[1,2-k:4,5-k']ジフルオランテン誘導体とし
ては、４，７，９，１２，１９，２２，２４，２７−オ
クタキス（４’−ドデシルフェニル）ビスナフト[1',
8':5,6,7]-s-インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-c'd']ベン
ゾ[1,2-k:4,5-k']ジフルオランテンが知られている〔例
えば、Angew. Chem. Int.Ed. Engl., 36 、1996 (1997)
に記載されている〕。しかし、Angew. Chem. Int. Ed.
Engl., 36 、1996 (1997) には、該化合物の電気化学
的性質などに関する記載があるものの、有機電界発光素
子に関する記述はない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子、および該素子に使用する化合物に関して鋭意
検討した結果、本発明を完成するに至った。すなわち、
本発明は、 一対の電極間に、ビスナフト[1',8':5,6,7]-s-インダ
セノ[1,2,3-cd:1',2',3'-c'd']ベンゾ[1,2-k:4,5-k']ジ
フルオランテン誘導体を少なくとも１種含有する層を少
なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、 ビスナフト[1',8':5,6,7]-s-インダセノ[1,2,3-cd:
1',2',3'-c'd']ベンゾ[1,2-k:4,5-k']ジフルオランテン
誘導体を少なくとも１種含有する層が、発光層である
記載の有機電界発光素子、 ビスナフト[1',8':5,6,7]-s-インダセノ[1,2,3-cd:
1',2',3'-c'd']ベンゾ[1,2-k:4,5-k']ジフルオランテン
誘導体を少なくとも１種含有する層が、さらに発光性有
機金属錯体を含有するまたは記載の有機電界発光素
子、 ビスナフト[1',8':5,6,7]-s-インダセノ[1,2,3-cd:
1',2',3'-c'd']ベンゾ[1,2-k:4,5-k']ジフルオランテン
誘導体を少なくとも１種含有する層が、さらにトリアリ
ールアミン誘導体を含有するまたは記載の有機電界
発光素子、 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 ビスナフト[1',8':5,6,7]-s-インダセノ[1,2,3-cd:
1',2',3'-c'd']ベンゾ[1,2-k:4,5-k']ジフルオランテン
誘導体が一般式（１−Ａ）（化２）で表される化合物で
ある前記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、
に関するものである。

【０００７】

【化２】 （式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₃₀はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分
岐または環状のアルコキシ基あるいは置換または未置換
のアリール基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ₃₀から選ばれる互いに隣
接する基、Ｘ₇ とＸ₂₄、およびＸ₉ とＸ₂₂は互いに結合
して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換
の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい。）

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
ビスナフト[1',8':5,6,7]-s-インダセノ[1,2,3-cd:1',
2',3'-c'd']ベンゾ[1,2-k:4,5-k']ジフルオランテン誘
導体を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持
してなるものである。

【０００９】本発明に係るビスナフト[1',8':5,6,7]-s-
インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-c'd']ベンゾ[1,2-k:4,5
-k']ジフルオランテン誘導体（以下、本発明に係る化合
物Ａと略記する）は、一般式（１）（化３）で表される
骨格を有する化合物を表すものであり、一般式（１）で
表される骨格には、種々の置換基を有していてもよく、
好ましくは、一般式（１−Ａ）（化３）で表される化合
物である。

【００１０】

【化３】 （式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₃₀はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分
岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリ
ール基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ₃₀から選ばれる互いに隣接する
基、Ｘ₇ とＸ₂₄、およびＸ₉ とＸ₂₂は互いに結合して、
置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素
環式脂肪族環を形成していてもよい。）

【００１１】一般式（１−Ａ）で表される化合物におい
て、Ｘ₁ 〜Ｘ₃₀はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換の
アリール基を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₃₀から選ばれる互
いに隣接する基、Ｘ₇ とＸ₂₄、およびＸ₉ とＸ₂₂は互い
に結合して、置換している炭素原子と共に、置換または
未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよいを表
す。尚、本願発明において、アリール基とは、例えば、
フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例え
ば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式
芳香族基を表す。

【００１２】一般式（１−Ａ）で表される化合物におい
て、より好ましくは、Ｘ₁ 〜Ｘ₃₀は水素原子、ハロゲン
原子、炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基、あるいは炭素数４〜２４の置換または未置換の
アリール基を表す。

【００１３】一般式（１−Ａ）における、Ｘ₁ 〜Ｘ₃₀の
具体例としては、例えば、水素原子、例えば、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、例えば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、te
rt−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオ
ペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−
メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，
３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプ
チル基、１−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル
基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、１−メチルヘ
プチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチ
ル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、
２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリ
メチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、
１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル
基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ
−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデ
シル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−
トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、
４−tert−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル
基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、

【００１４】例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソ
ブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、
ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ
基、２−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ
基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２
−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−
デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシ
ルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシ
ルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデ
シルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタ
デシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基、ｎ−トリコ
シルオキシ基、ｎ−テトラコシルオキシ基などの直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、

【００１５】例えば、フェニル基、２−メチルフェニル
基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、３
−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−
プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４
−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、
４−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニ
ル基、４−イソペンチルフェニル基、４−tert−ペンチ
ルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シク
ロヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、
４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル
基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ウンデシルフ
ェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テト
ラデシルフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルフェニル
基、４−ｎ−オクタデシルフェニル基、２，３−ジメチ
ルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−
ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、
３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニ
ル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，
５，６−テトラメチルフェニル基、５−インダニル基、
１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，
２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２−メト
キシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキ
シフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシ
フェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソ
プロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、
４−イソブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシ
フェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−
シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオ
キシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、
４−ｎ−ノニルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキ
シフェニル基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニル基、
４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデ
シルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルオキシフ
ェニル基、４−ｎ−オクタデシルオキシフェニル基、

【００１６】２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−
ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メ
トキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メ
チルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル
基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル
−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシ
フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニ
ル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロ
ロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−
ジクロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル
基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−
４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェ
ニル基、３−メトキシ−４−フルオロフェニル基、３−
メトキシ−４−クロロフェニル基、３−フルオロ−４−
メトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フ
ェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェ
ニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、
１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−メチル−１−ナ
フチル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、６−ｎ−ブ
チル−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル
基、７−エトキシ−２−ナフチル基、２−フリル基、２
−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−
ピリジル基、４−ピリジル基などの置換または未置換の
アリール基を挙げることができ、より好ましくは、水素
原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜２０の直鎖、
分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜２０の直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜２
０のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、
炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、
あるいは炭素数６〜２０の置換または未置換のアリール
基である。

【００１７】さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₃₀のうち互いに隣接する
基、Ｘ₇ とＸ₂₄、およびＸ₉ とＸ₂₂は互いに結合して、
置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素
環式脂肪族環を形成していてもよく、好ましくは、総炭
素数４〜２０の置換または未置換の炭素環式脂肪族環を
形成していてもよい。

【００１８】一般式（１−Ａ）において、Ｘ₄ 、Ｘ₇ 、
Ｘ₉ 、Ｘ₁₂、Ｘ₁₉、Ｘ₂₂、Ｘ₂₄およびＸ₂₇が炭素数１〜
１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは炭
素数６〜２０の置換または未置換のアリール基であり、
且つその他のＸが水素原子である化合物がより好まし
い。

【００１９】本発明の有機電界発光素子においては、ビ
スナフト[1',8':5,6,7]-s-インダセノ[1,2,3-cd:1',2',
3'-c'd']ベンゾ[1,2-k:4,5-k']ジフルオランテン誘導体
を少なくとも１種使用することが特徴であり、例えば、
ビスナフト[1',8':5,6,7]-s-インダセノ[1,2,3-cd:1',
2',3'-c'd']ベンゾ[1,2-k:4,5-k']ジフルオランテン誘
導体を発光成分として発光層に用いると、従来にはな
い、高輝度で耐久性に優れた赤色に発光する有機電界発
光素子を提供することが可能となる。また、他の発光成
分と組み合わせて発光層を形成すると、高輝度で耐久性
に優れた白色に発光する有機電界発光素子も提供するこ
とが可能となる。

【００２０】本発明に係る化合物Ａの具体例としては、
例えば、以下の化合物（化４〜化２７）を挙げることが
できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００２１】

【化４】

【００２２】

【化５】

【００２３】

【化６】

【００２４】

【化７】

【００２５】

【化８】

【００２６】

【化９】

【００２７】

【化１０】

【００２８】

【化１１】

【００２９】

【化１２】

【００３０】

【化１３】

【００３１】

【化１４】

【００３２】

【化１５】

【００３３】

【化１６】

【００３４】

【化１７】

【００３５】

【化１８】

【００３６】

【化１９】

【００３７】

【化２０】

【００３８】

【化２１】

【００３９】

【化２２】

【００４０】

【化２３】

【００４１】

【化２４】

【００４２】

【化２５】

【００４３】

【化２６】

【００４４】

【化２７】

【００４５】本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般式
（１−Ａ）で表される化合物は、それ自体公知の方法
〔例えば、Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 36 、1996
(1997) に記載の方法〕に従って製造することができ
る。すなわち、例えば、一般式（２）（化２８）で表さ
れる化合物に、一般式（３）（化２８）で表される化合
物、および一般式（４）（化２８）で表される化合物を
作用させることにより製造することができる。

【００４６】

【化２８】 〔上式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₃₀は一般式（１−Ａ）と同じ意味を
表す。〕

【００４７】尚、一般式（２）で表される化合物は、そ
れ自体公知の方法〔例えば、Angew.Chem. Int. Ed. Eng
l., 36 、1996 (1997) 、Synlett, 75 (1994)に記載の
方法〕に従って製造することができる。すなわち、一般
式（５）（化２９）で表される化合物と一般式（６）
（化２９）で表される化合物、および一般式（７）（化
２９）で表される１，４−ベンザジイン誘導体を作用さ
せて製造することができる。

【００４８】

【化２９】 〔上式中、Ｘ₅ 〜Ｘ₁₁、およびＸ₂₀〜Ｘ₂₆は一般式（１
−Ａ）と同じ意味を表す。〕

【００４９】尚、一般式（３）および一般式（４）で表
されるシクロペンタ[a] アセナフチレン−８−オン誘導
体は、其自体公知の方法〔例えば、Chem. Rev., 65、26
1 (1965)に記載の方法〕に従って製造することができ
る。

【００５０】尚、本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般
式（１−Ａ）で表される化合物は、場合により使用した
溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒）
との溶媒和物を形成した型で製造されることがあるが、
本発明の有機電界発光素子には、本発明に係る化合物Ａ
の無溶媒和物は勿論、このような溶媒和物をも使用する
ことができる。本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般式
（１−Ａ）で表される化合物を、有機電界発光素子に使
用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、
昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併
用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましい
ことである。

【００５１】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を、少
なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用す
る化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電
子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注
入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電
子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けること
もできる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入
機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子
輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層お
よび／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成と
することができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸
送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素
子（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、
正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞ
れの層は、一層構造であっても多層構造であってもよ
く、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれ
の層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する
層を別々に設けて構成することもできる。

【００５２】本発明の有機電界発光素子において、本発
明に係る化合物Ａは、正孔注入輸送成分、発光成分また
は電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入
輸送成分または発光成分に用いることがより好ましく、
発光成分に用いることが特に好ましい。本発明の有機電
界発光素子においては、本発明に係る化合物Ａは、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００５３】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図８）がある。

【００５４】本発明の有機電界発光素子においては、こ
れらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素
子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの
型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、
正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発
光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸
送成分の混合層を設けることもできる。より好ましい有
機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素
子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、
（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子であり、さらに好まし
くは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子また
は（Ｆ）型素子である。

【００５５】本発明の有機電界発光素子としては、例え
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入
輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、
７は電源を示す。

【００５６】本発明の有機電界発光素子は、基板１に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。さ
らに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換
膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロー
ルすることもできる。

【００５７】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□
以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【００５８】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または
他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロ
シアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリ
ールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘
導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラ
ン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、
ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール誘導体など）を少なくとも１種用いて形成す
ることができる。尚、正孔注入輸送機能を有する化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００５９】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４”’−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ
（４−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イ
ル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジア
ミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス[ ４−メチ
ルフェニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，
２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニ
ルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カ
ルバゾイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−ト
リス〔Ｎ−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ，Ｎ−ビス（４”’−tert−ブチルビフェニル−
４””−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，
５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノベンゼンなど）、ポリチオフェン
およびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導
体がより好ましい。本発明に係る化合物Ａと他の正孔注
入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸
送層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好まし
くは、０．１〜４０重量％程度に調製する。

【００６０】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の発光
機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導体、キナ
クリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳
香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラ
セン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コ
ロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフ
ェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアン
トラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アント
ラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニ
ル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアント
ラセニル）ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体
〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述
した化合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、２
−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの
亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチア
ゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、
３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラ
ボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミ
ニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，
４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−
ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，
４’−ビス[ （１，１，２−トリフェニル）エテニル]
ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、
クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０
６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５
２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１
１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３
８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体
〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を
少なくとも１種用いて形成することができる。本発明の
有機電界発光素子においては、発光層に本発明に係る化
合物Ａを含有していることが好ましい。本発明に係る化
合物Ａと他の発光機能を有する化合物を併用する場合、
発光層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ま
しくは、０．００１〜９９．９９９重量％程度、より好
ましくは、０．０１〜９９．９９重量％程度、さらに好
ましくは、０．１〜９９．９重量％程度に調製する。

【００６１】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、発光性有機金属錯体がより好まし
い。例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、特開
平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホ
スト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成す
ることもできる。本発明に係る化合物Ａを、ホスト化合
物として用いて発光層を形成することができ、さらに
は、ゲスト化合物として用いて発光層を形成することも
できる。本発明に係る化合物Ａを、ゲスト化合物として
用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、
例えば、前記の他の発光機能を有する化合物を挙げるこ
とができ、例えば、発光性有機金属錯体またはトリアリ
ールアミン誘導体はより好ましい。この場合、発光性有
機金属錯体またはトリアリールアミン誘導体に対して、
一般式（１）で表される化合物を、好ましくは、０．０
０１〜４０重量％程度、より好ましくは、０．０１〜３
０重量％程度、特に好ましくは、０．１〜２０重量％程
度使用する。

【００６２】本発明に係る化合物Ａと併用する発光性有
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。 （Ｑ）₃ −Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）

【００６３】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジ
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−
トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラ
ート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−
キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−
ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オ
キソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−
メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シア
ノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−ト
リフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム
などを挙げることができる。勿論、発光性有機金属錯体
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００６４】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の電子注
入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属錯体〔例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、５
−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシ
フラボンのアルミニウム塩〕、オキサジアゾール誘導体
［例えば、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イ
ル〕ベンゼン］、トリアゾール誘導体〔例えば、３−
（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−−５
−（４”−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾー
ル〕、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘
導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、
ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイ
ド誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することが
できる。本発明に係る化合物Ａと他の電子注入輸送機能
を有する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占
める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．
１〜４０重量％程度に調製する。本発明においては、本
発明に係る化合物Ａと有機金属錯体〔例えば、前記一般
式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物〕を併用し
て、電子注入輸送層を形成することは好ましい。

【００６５】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。陰極は、これ
らの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、
イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスター
イオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の上に
形成することができる。また、陰極は一層構造であって
もよく、あるいは多層構造であってもよい。尚、陰極の
シート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定するのが好ま
しい。陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。尚、有機電界発光素
子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の
少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であること
が好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上とな
るように陽極の材料、厚みを設定することがより好まし
い。

【００６６】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【００６７】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法、インクジェット法など）により薄膜を形成する
ことにより作製することができる。真空蒸着法により、
各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定する
ものではないが、１０^-5Torr程度以下の真空下で、５０
〜６００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜
３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／se
c 程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場
合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性に
一層優れた有機電界発光素子を製造することができる。
真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入
輸送層等の各層を、複数の化合物を用いて形成する場
合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共
蒸着することが好ましい。

【００６８】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリエチレンエーテ
ル、ポリプロピレンエーテル、ポリフェニレンオキサイ
ド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその
誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニ
レンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよび
その誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体
等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単
独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００６９】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノ
ール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のア
ルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶
媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルス
ルフォキサイド等の極性溶媒）および／または水に溶
解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法によ
り、薄膜を形成することができる。

【００７０】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好まし
くは、１５〜９０重量％程度に設定する。

【００７１】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。

【００７２】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体（例えば、銅フタロシアニ
ン）、カーボンから成る界面層（中間層）を設けること
もできる。さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、
例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズ
マで処理して使用することもできる。

【００７３】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。

【００７４】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−１の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：０．５）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印
加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度
２４７０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。

【００７５】実施例２〜１６ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号Ａ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番
号Ａ−３の化合物（実施例２）、例示化合物番号Ａ−５
の化合物（実施例３）、例示化合物番号Ａ−８の化合物
（実施例４）、例示化合物番号Ａ−１０の化合物（実施
例５）、例示化合物番号Ａ−１６の化合物（実施例
６）、例示化合物番号Ａ−２０の化合物（実施例７）、
例示化合物番号Ａ−２４の化合物（実施例８）、例示化
合物番号Ａ−２５の化合物（実施例９）、例示化合物番
号Ａ−２７の化合物（実施例１０）、例示化合物番号Ａ
−３２の化合物（実施例１１）、例示化合物番号Ｂ−１
の化合物（実施例１２）、例示化合物番号Ｂ−４の化合
物（実施例１３）、例示化合物番号Ｃ−１の化合物（実
施例１４）、例示化合物番号Ｃ−７の化合物（実施例１
５）、例示化合物番号Ｃ−１０の化合物（実施例１６）
を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電
界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、赤色の発光が
確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表
１）に示した。

【００７６】比較例１ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号Ａ−１の化合物を使用せずに、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）ア
ルミニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発
光層とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電
界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１
２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認さ
れた。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に
示した。

【００７７】比較例２ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号Ａ−１の化合物を使用する代わりに、Ｎ−メチル−
２−メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例１に
記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素
子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、
結果を第１表（表１）に示した。

【００７８】

【表１】

【００７９】実施例１７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−２の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印
加したところ、５８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度
２４７０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。

【００８０】実施例１８ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル
−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ａ−４の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２
ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
２．０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流
電圧を印加したところ、５７ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れ
た。輝度２４８０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認され
た。

【００８１】実施例１９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−７の化合
物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、
発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加し
たところ、６０ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２５
２０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。

【００８２】実施例２０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ
−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕
トリフェニルアミンを、蒸着速度０．１ｎｍ／sec で３
０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次
いで、その上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着
速度０．２ｎｍ／sec で４５ｎｍの厚さに蒸着し、第二
正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス（８
−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｂ−
２の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．
０）し、発光層とした。さらにその上に、トリス（８−
キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２
Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／ｃｍ² の電
流が流れた。輝度２７２０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確
認された。

【００８３】実施例２１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ｃ−４の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２
ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
４．０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流
電圧を印加したところ、５２ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れ
た。輝度１８６０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認され
た。

【００８４】実施例２２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ｃ−１２の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０
０：１．０）し、発光層とした。次いで、その上に、
１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼン
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態
を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、
乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、４
８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１９２０ｃｄ／ｍ
² の赤色の発光が確認された。

【００８５】実施例２３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、例示化
合物番号Ａ−３の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。次いで、そ
の上に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕
ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、
マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加した
ところ、４８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１７８
０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。

【００８６】実施例２４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ａ−２５の化
合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに
蒸着し、発光層とした。次いで、その上に、１，３−ビ
ス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４
−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注
入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保った
まま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、１７Ｖの直流電圧を印加したところ、５０ｍＡ／
ｃｍ² の電流が流れた。輝度１２６０ｃｄ／ｍ² の赤色
の発光が確認された。

【００８７】実施例２５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ
−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ト
リフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／secで５０ｎ
ｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次い
で、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフ
チル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物番号Ａ−１の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で、２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：５）し、
第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。次いで、そ
の上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸
着（重量比１００：１．０）し、電子注入輸送層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５
Ｖの直流電圧を印加したところ、６５ｍＡ／ｃｍ² の電
流が流れた。輝度２９６０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確
認された。

【００８８】実施例２６〜３２ 実施例２５において、例示化合物番号Ａ−１の化合物を
使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−２の化合物（実
施例２６）、例示化合物番号Ａ−７の化合物（実施例２
７）、例示化合物番号Ａ−１０の化合物（実施例２
８）、例示化合物番号Ａ−１９の化合物（実施例２
９）、例示化合物番号Ａ−２２の化合物（実施例３
０）、例示化合物番号Ｃ−７の化合物（実施例３１）、
例示化合物番号Ｃ−１０の化合物（実施例３２）を使用
した以外は、実施例２５に記載の方法により有機電界発
光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、
１２Ｖの直流電圧を印加したところ、赤色の発光が確認
された。さらにその特性を調べ、結果を第２表（表２）
に示した。

【００８９】

【表２】

【００９０】実施例３３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，１，４，４−テトラフェニル−１，
３−ブタジエン（青色の発光成分）、クマリン６〔”３
−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノク
マリン”（緑色の発光成分）〕、および例示化合物番号
Ａ−１３の化合物を、それぞれ重量比１００：５：３：
２の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用い
て、ディップコート法により、４００ｎｍの厚さの発光
層を形成した。次に、この発光層を有するガラス基板
を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Torrに減圧した。さらに、発光層の上に、３−
（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−−５
−（４”−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾール
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０ｎｍの厚さに蒸着
した後、さらにその上に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で３０
ｎｍの厚さに蒸着し電子注入輸送層とした。さらにその
上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電
界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加
したところ、７４ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１
３７０ｃｄ／ｍ² の白色の発光が確認された。

【００９１】実施例３４〜３８ 実施例３３において、例示化合物番号Ａ−１３の化合物
を使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−１５の化合物
（実施例３４）、例示化合物番号Ａ−２６の化合物（実
施例３５）、例示化合物番号Ａ−２８（実施例３６）の
化合物、例示化合物番号Ａ−３０（実施例３７）の化合
物、例示化合物番号Ｃ−１６（実施例３８）の化合物の
化合物を使用した以外は、実施例３３に記載の方法によ
り有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾
燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ白色の
発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第３
表（表３）に示した。

【００９２】

【表３】

【００９３】実施例３９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−
イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号Ａ−２９の化合物
を、それぞれ重量比１００：３０：１の割合で含有する
３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート
法により、３００ｎｍの厚さの発光層を形成した。次
に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板
ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧
した。さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸
着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、７６ｍＡ／ｃ
ｍ² の電流が流れた。輝度１３６０ｃｄ／ｍ² の赤色の
発光が確認された。

【００９４】比較例３ 実施例３９において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号Ａ−２９の化合物を使用する代わりに、１，１，
４，４−テトラフェニルブタジエンを使用した以外は、
実施例３９に記載の方法により有機電界発光素子を作製
した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１
５Ｖの直流電圧を印加したところ、８６ｍＡ／ｃｍ² の
電流が流れた。輝度６８０ｃｄ／ｍ² の青色の発光が確
認された。

【００９５】実施例４０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニル、トリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウムおよび例示化合物番号Ａ−３０の化
合物を、それぞれ重量比１００：４０：６０：１の割合
で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディ
ップコート法により、３００ｎｍの厚さの発光層を形成
した。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装
置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6To
rrに減圧した。さらに、発光層の上に、マグネシウムと
銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに
共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光
素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰
囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６６ｍＡ
／ｃｍ² の電流が流れた。輝度７７０ｃｄ／ｍ² の赤色
の発光が確認された。

【００９６】

【発明の効果】本発明により、発光輝度が優れた有機電
界発光素子を提供することが可能になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例（Ａ）の概略構造図で
ある。

【図２】有機電界発光素子の一例（Ｂ）の概略構造図で
ある。

【図３】有機電界発光素子の一例（Ｃ）の概略構造図で
ある。

【図４】有機電界発光素子の一例（Ｄ）の概略構造図で
ある。

【図５】有機電界発光素子の一例（Ｅ）の概略構造図で
ある。

【図６】有機電界発光素子の一例（Ｆ）の概略構造図で
ある。

【図７】有機電界発光素子の一例（Ｇ）の概略構造図で
ある。

【図８】有機電界発光素子の一例（Ｈ）の概略構造図で
ある。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔注入輸送層 ３ａ 正孔注入輸送成分 ４ 発光層 ４ａ 発光成分 ５ 電子注入輸送層 ５” 電子注入輸送層 ５ａ 電子注入輸送成分 ６ 陰極 ７ 電源

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、ビスナフト[1',8':5,
   6,7]-s-インダセノ[1,2,3-cd:1',2',3'-c'd']ベンゾ[1,
   2-k:4,5-k']ジフルオランテン誘導体を少なくとも１種
   含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光
   素子。
2. 【請求項２】 ビスナフト[1',8':5,6,7]-s-インダセノ
   [1,2,3-cd:1',2',3'-c'd']ベンゾ[1,2-k:4,5-k']ジフル
   オランテン誘導体を少なくとも１種含有する層が、発光
   層である請求項１記載の有機電界発光素子。
3. 【請求項３】 ビスナフト[1',8':5,6,7]-s-インダセノ
   [1,2,3-cd:1',2',3'-c'd']ベンゾ[1,2-k:4,5-k']ジフル
   オランテン誘導体を少なくとも１種含有する層が、さら
   に発光性有機金属錯体を含有する請求項１または２記載
   の有機電界発光素子。
4. 【請求項４】 ビスナフト[1',8':5,6,7]-s-インダセノ
   [1,2,3-cd:1',2',3'-c'd']ベンゾ[1,2-k:4,5-k']ジフル
   オランテン誘導体を少なくとも１種含有する層が、さら
   にトリアリールアミン誘導体を含有する請求項１または
   ２記載の有機電界発光素子。
5. 【請求項５】 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
   層を有する請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。
6. 【請求項６】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。
7. 【請求項７】 ビスナフト[1',8':5,6,7]-s-インダセノ
   [1,2,3-cd:1',2',3'-c'd']ベンゾ[1,2-k:4,5-k']ジフル
   オランテン誘導体が一般式（１−Ａ）（化１）で表され
   る化合物である請求項１〜６のいずれかに記載の有機電
   界発光素子。 【化１】 （式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₃₀はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
   ン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分
   岐または環状のアルコキシ基あるいは置換または未置換
   のアリール基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ₃₀から選ばれる互いに隣
   接する基、Ｘ₇ とＸ₂₄、およびＸ₉ とＸ₂₂は互いに結合
   して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換
   の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい。）