JPH11243906A - 甘味料 - Google Patents

甘味料

Info

Publication number
JPH11243906A
JPH11243906A JP10053401A JP5340198A JPH11243906A JP H11243906 A JPH11243906 A JP H11243906A JP 10053401 A JP10053401 A JP 10053401A JP 5340198 A JP5340198 A JP 5340198A JP H11243906 A JPH11243906 A JP H11243906A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
sweetener
rebaudioside
stevia
sweetness
stevioside
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP10053401A
Other languages
English (en)
Inventor
Toyoshige Morita
豊重 守田
Satoshi Takada
総 高田
Satoshi Moriwaki
智 森脇
Fumio Hosono
文夫 細野
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Morita Kagaku Kogyo Co Ltd
Original Assignee
Morita Kagaku Kogyo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Morita Kagaku Kogyo Co Ltd filed Critical Morita Kagaku Kogyo Co Ltd
Priority to JP10053401A priority Critical patent/JPH11243906A/ja
Publication of JPH11243906A publication Critical patent/JPH11243906A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Seasonings (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は糖アルコールおよびα−グルコシル
ステビア甘味料を含む、甘味質の優れた甘味料に関する
ものである。 【解決手段】 糖アルコールに、ステビオサイドに対し
て1.5倍以上のレバウディオサイドAを含むステビア
・レバウディアナ・ベルトニーの植物体または乾燥葉か
ら得られたステビア抽出物から有機溶媒による再結晶に
より得られたステビオサイド25%以下、レバウディオ
サイドA60%以上を含む甘味成分にサイクロデクスト
リングルコシルトランスフェラーゼを用いてグルコース
をα付加させ、ついで付加糖鎖を調節して得られたα−
グルコシルステビア甘味料を0.01%〜5%含有させ
た甘味料。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は糖アルコールおよび
α−グルコシルステビア甘味料を含む、甘味質の優れた
甘味料に関するものである。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】ステ
ビアは南米パラグアイを原産とする菊科多年生植物で、
学名をステビア・レバウディアナ・ベルトニー(Stevia
Rebaudiana Bertoni)という。ステビアは砂糖の3
00倍以上の甘味を持つ甘味成分を含むので、この甘味
成分を抽出して天然甘味料として用いるために栽培され
ている。ステビアの甘味成分としてはステビオサイド、
レバウディオサイドA、レバウディオサイドC、D、
E、ズルコサイドA等が知られている。一般に栽培され
ているステビア品種では上記甘味成分の内ステビオサイ
ドが主成分でレバウディオサイドAの含量はステビオサ
イドの10分の3から4程度、レバウディオサイドCの
含量はそれよりやや少ないが、品種によってはレバウデ
ィオサイドA、及びCを含まないもの、さらにレバウデ
ィオサイドCを主成分とするものなどの種々である。
【0003】渋み、辛み等の舌で知覚される味の中でも
甘みの質は非常に微妙である。ステビオサイドは砂糖の
300倍の甘味を有するもので天然甘味料として食品工
業界で用いられている。その甘味は比較的砂糖に似てい
るが、苦み等の不快味が後味に残るという欠点がある。
それ故ステビオサイドを多量に含むことは甘味料として
好ましいことではない。これに対して、レバウディオサ
イドAはステビオサイドの1.3倍から1.5倍の甘味度
を有し、その甘味は砂糖に類似してまろやかで不快味を
残さないが、ステビア葉中にわずかにしか含まれておら
ず、また、鋭角的な甘味でこく味を感じさせない欠点も
ある。
【0004】これら甘味料の味質改善を図るために、特
にステビオサイドを主成分とするステビア抽出物の苦み
等を改善するためにグルコースをα付加させて得られる
α−グルコシルステビオサイドを主体とする甘味料(特
公昭57−18779号)、α−グルコシルレバウディ
オサイドAを主成分とする甘味料の実用化がなされてい
る(特開平9−107913号)。α−グルコシルステビ
オサイドはα−グルコシル化によりこく味のある甘味質
は得られるが、α−グルコシルステビオサイドには甘味
度の低下と共にステビオサイドとは異なる独特の後味が
感じられる。これらを改善するためにステビオサイドを
含むステビア抽出物に、グルコースをα−付加させた
後、グルコースの糖鎖を調整する方法(特開平2−16
3056号)があり、さらに味質を改善するためにステ
ビア抽出物から再結晶によりステビオサイドを単離し、
グルコースをα−付加する方法も採られ、市販されてい
る。しかし、この方法では独特の後味は若干改善される
が、十分な効果が得られず、更にステビオサイドを単離
した後の甘味成分を含む母液が生じ、この母液は甘味質
の点で、甘味料として用いることができず、結局、生産
コストを上昇させる原因となっている。
【0005】ステビオサイドを主成分とするステビア抽
出物からレバウディオサイドAを単離することは工業的
規模では非常に困難であり、レバウディオサイドAを単
離したとしてもレバウディオサイドAの収率が低い上に
結晶化コストが商品価格の上昇を引き起こす。このため
にサイクロデキストリングルコシルトランスフェラーゼ
を用いてレバウディオサイドAにグルコースをα−付加
させて得られるα−グルコシルレバウディオサイドAの
工業化は困難であった。
【0006】一方、いくつかの糖アルコールには、後味
が砂糖よりすっきりしている、低カロリーである、非う
触性であるなどの砂糖より有利な点があり、菓子、飲料
などに使用されている。糖アルコールとしてはエリスリ
トール、マルチトール、キシリトール、ソルビトール、
ラクチトール、パラチニット、マンニトールを挙げるこ
とができるが、以下に説明するような利点と欠点を有す
る。
【0007】エリスリトールは難消化性、非う食性糖ア
ルコール甘味料で、カロリーがないために低カロリー菓
子、飲料に多く使用されているが、甘味度が砂糖の0.
5〜0.7倍しかなく、砂糖の価格の5倍以上であり、
使用された製品の価格上昇を引き起こしている。
【0008】また、マルチトールは同様に難消化性糖ア
ルコールであり、スッキリした味質であるが、甘味度が
砂糖の0.7倍しかなく、緩下作用があるため、マルチ
トールのみの使用では砂糖の代替物には使用できず他の
甘味料との併用が必要であった。
【0009】キシリトールは虫歯の予防作用があること
からチューインガムなどの甘味料として使用されている
が、甘味度が砂糖の0.9倍程度しかなく、また単価が
高いため単独で砂糖の代替物として使用すると、製品の
価格上昇をもたらし、虫歯予防用チューインガム、キャ
ンデーなどの用途に限られている。
【0010】ソルビトールは難消化性で、緩下作用があ
り、甘味度は砂糖の0.6倍程度で、保湿性を有する清
涼感のある甘味質を有する。
【0011】ラクチトールは甘味度が砂糖の0.4倍程
度しかなく、カロリーは50%以下で吸湿性が低い、メ
イラード反応を起こさないが、価格が砂糖の2倍以上で
あり、価格の点で用途が制限されている。
【0012】パラチニットは緩下作用があり、且つ甘味
度が砂糖の0.4倍程度しかないため、単独では使用で
きず、他の甘味料と併用されている。
【0013】すでに、これら糖アルコールは他のステビ
ア甘味料、グリチルリチン、アスパラテームと併用する
試みがなされているが(特公平7−100013号)、味
質、安定性などの問題から十分な効果が得られていなか
った。例えば、ステビア甘味料とエリスリトールを併用
した飲料や食品は開発されていたが、エリスリトールの
後味が砂糖よりすっきりしていて甘味が残らない味質に
比べて、ステビア甘味料の味質は残味が有るため違和感
を生じ、ステビア甘味料はエリスリトールの甘味補強剤
としての利用しかできず、ステビア甘味料の併用による
エリスリトールのコストダウンに結び付かなかった。
【0014】すなわち、糖アルコールは、低カロリー、
砂糖より後味がすっきりしているなどの利点があるが、
砂糖より価格が高い、砂糖より甘味度が低い、緩下作用
があるなどの不利な点がある。
【0015】一方、ステビア甘味料は糖アルコールと同
じく低カロリーであり、さらに、天然甘味料である、ス
テビア甘味料の甘味度は砂糖の300倍以上であるなど
の利点を有する。しかし、ステビア甘味料中のステビオ
サイドは苦味などの不快味が後味として残るため、ステ
ビア甘味料は糖アルコールの補強剤としてしか利用され
ていなかった。そこで発明者らは、上述した砂糖に類似
した甘味で、かつ、こくを有し、後味のきれの良い高甘
味度のステビア天然甘味料を効率よく、安価に生産すべ
く鋭意研究してきた。
【0016】
【課題を解決するための手段】甘味成分の割合が改善さ
れたステビア・レバウディアナ・ベルトニーの新品種か
ら甘味成分を抽出し、有機溶媒により再結晶することに
より、高純度レバウディオサイドAおよびステビオサイ
ドのある特定の比率を有する混合物を効率良く得ること
ができることが判明した。さらに、これらにサイクロデ
キストリングルコシルトランスフェラーゼを用いてグル
コースをα付加させ、さらに糖鎖を調節し、得られたα
−グルコシルレバウディオサイドAを主成分とする甘味
料を糖アルコールに0.01〜5%添加することによっ
て、従来得られなかった後味の少ない良質な甘味料が得
られ、エリスリトール、マルチトール等の糖アルコール
の味質を変えることなく甘味料のコストを低下させるこ
とに成功した。
【0017】従って、本発明は糖アルコールに、ステビ
オサイドに対して1.5倍以上のレバウディオサイドA
を含むステビア・レバウディアナ・ベルトニーの植物体
または乾燥葉から得られたステビア抽出物から有機溶媒
による再結晶により得られたステビオサイド25%以下
およびレバウディオサイドA60%以上を含む甘味成分
にサイクロデクストリングルコシルトランスフェラーゼ
を用いてグルコースをα付加させ、ついで糖鎖を調節し
て得られたα−グルコシルステビア甘味料を0.01%
〜5%含有させた甘味料を提供するものである。
【0018】
【発明の実施の形態】甘味成分の含有率が改善された、
ステビオサイドに対して1.5倍のレバウディオサイド
Aを含有するステビア・レバウディアナ・ベルトニー新
品種の植物体または乾燥葉を水または含水溶媒で抽出
し、得られた抽出液をイオン交換樹脂、吸着樹脂を用い
て脱色、精製した後、濃縮またはさらに乾燥し、有機溶
媒を用いて再結晶し、ステビオサイド25%以下、レバ
ウディオサイドA60%以上の甘味成分にサイクロデキ
ストリングルコシルトランスフェラーゼを用いてグルコ
ースをα付加させ、α−1,4−グルコシダーゼを作用
させて付加糖鎖を調節して得られたα−グルコシル化ス
テビア甘味料を0.01〜5%の割合でエリスリトー
ル、マルチトール等の糖アルコールに添加する。これに
より、従来得られなかった後味の良い安価な低カロリー
甘味料が得られる。
【0019】本発明の糖アルコールとしてはエリスリト
ール、マルチトール、キシリトール、ソルビトール、ラ
クチトール、パラチニット、マンニトールを挙げること
ができる。
【0020】ステビア抽出物からステビオサイド25%
以下およびレバウディオサイドA60%以上を含むステ
ビア甘味成分の調製 ステビオサイドに対して1.5倍以上のレバウディオサ
イドAを含有するステビア・レバウディアナ・ベルトニ
ーの新品種(特開昭60−160823号、特開昭63
−173531号)の植物体または乾燥葉を水または含
水溶媒で抽出し、得られた抽出液を濃縮または乾燥し、
3倍量以上のメタノール等の有機溶媒に溶解し、4〜1
0℃に冷却し、ステビオサイド25%以下およびレバウ
ディオサイドA60%以上の結晶を得る。
【0021】ステビア新品種の育種過程 本発明で用いるレバウディオ抽出物を得る為のステビオ
サイドに対して1.5倍以上のレバウディオサイドAを
含むステビアの新品種の育種過程を述べると次の通りで
ある(特開平07−107913号参照)が、本育種過
程に限定されるものではなく、ステビオサイドに対して
1.5倍以上のレバウディオサイドAを含有するステビ
アが得られる育種方法、栽培方法であればよい。
【0022】昭和54年10月〜12月に、レバウディ
オサイドAの含量がステビオサイドの10分の6のステ
ビア在来品種Sを岡山県新見市足見の守田化学工業株式
会社新見工場内で人為的に交配し、得られた種子を昭和
55年3月初旬に同所の育苗ビニールハウスに播種し、
同年5月上旬に発芽成育した苗を圃場に移植し、同年8
月上旬に甘味成分含有率を調査し、ステビオサイドに対
しレバウディオサイドAを1:1以上含有する苗を選択
し、SF1とした。
【0023】SF1を挿し木で増殖し、同年10〜12
月にビニールハウス内に人工的に交配し、得られた種子
を昭和56年2月に育苗ビニールハウスに播種し、同年
5月上旬に発芽成育した苗を圃場に移植し、同年8月上
旬に甘味成分含有率を調査し、ステビオサイドに対しレ
バウディオサイドAを1:1.5倍以上含有する苗を選択
し、SF2とした。
【0024】SF2を同様に挿し木で増殖し、同様10
〜12月にビニールハウス内で人工的に交配し、得られ
た種子を昭和56年2月に育苗ビニールハウスに播種
し、同年5月上旬に発芽成育した苗を圃場に移植し、同
年8月上旬に甘味成分含有率を調査し、ステビオサイド
に対しレバウディオサイドAを1:2.56以上含有する
苗を選択し、SF3とした。
【0025】SF2、SF3で得られた苗をそれぞれ挿
し木にて100本ずつ増殖し、その乾燥葉の甘味成分含
有率を調査したところ、乾燥葉A(ステビオサイド3.6
%、レバウディオサイドA5.6%、レバウディオサイ
ドC1.1%)、乾燥葉B(ステビオサイド2.7%、レバ
ウディオサイドA7.1%、レバウディオサイドC1.1
%)、乾燥葉C(ステビオサイド1.0%、レバウディオ
サイドA9.1%、レバウディオサイドC0.9%)であ
った。これらの植物体または乾燥葉はいずれもステビア
抽出物を得るために用いることができる。
【0026】上記ステビア植物体またはその乾燥葉を
水、または親水性溶媒で抽出する。次いで抽出液を必要
に応じて陽イオン交換樹脂、陰イオン交換樹脂でイオン
性不純物を除いた後、吸着樹脂に甘味成分を吸着させ親
水性溶媒で溶離液を濃縮する。または、吸着樹脂に吸着
させた親水性溶媒で溶離して溶離液を濃縮した後、水で
再度希釈し、イオン交換樹脂処理をする等の慣用精製手
段を適宜施すこができる。濃縮液は必要に応じて乾燥
し、有機溶媒にて再結晶する。
【0027】再結晶のための有機溶媒としては、メタノ
ール、エタノール、n−プロピルアルコールなどを挙げ
ることができ、好ましくはメタノール、エタノール、最
も好ましくはメタノールである。
【0028】溶媒量は抽出物のステビオサイド、レバウ
ディオサイドAの含量、2成分比によって調節し、ステ
ビオサイドの比率が高い時は溶媒量を多くし、析出時間
を長くし、レバウディオサイドAの比率が高い時は溶媒
量を少なくし、析出時間を短くすることができる。
【0029】α−グルコシル化および付加糖鎖の調節 結晶部を分離し、溶媒を減圧乾燥等により除去した後
に、サイクロデキストリントランスフェラーゼを用いて
グルコースをα付加させ、さらに、α−グルコシル化生
成物にα−1,4−グルコシダーゼを作用させて得られ
る付加糖鎖を調節したα−グルコシルステビオサイド2
5%以下、α−グルコシルレバウディオサイドAを60
%以上含むα−グルコシルステビア甘味料(α−GR
A)を得る。この甘味料をエリスリトール等の糖アルコ
ールに0.01〜5%添加することにより後味の少ない
安価な低カロリー甘味料が得られる。
【0030】なお、再結晶工程を経たα−グルコシルス
テビア甘味料は結晶工程を経ない抽出物から得られたα
−グルコシルステビア甘味料に比べて両者間での比較で
は顕著に差が現れない。しかし、糖アルコールに添加し
た際に後味の差が感じられ、再結晶工程を経ない抽出物
から得られたα−グルコシルステビア甘味料は糖アルコ
ールの甘味補強程度の量しか添加できないが、結晶工程
を経たα−グルコシルステビア甘味料の場合は大量に添
加することができ、コスト削減効果が得られる程度の添
加率まで上げることができる。
【0031】糖アルコールに対するα−グルコシルステ
ビア甘味料の添加量は0.01〜5%であり、好ましく
は0.08〜0.32%であり、さらに甘味料としてのコ
ストダウンを考慮して添加量を決めることができる。
【0032】本発明に用いられるサイクロデキストリン
グルコシルトランスフェラーゼはバチルス・マセランス
(Bacills macerans)、バチルス・メガテリウム(Baci
llusmegaterium)、バチルス・ステアロサーモフィラス
(Bacills stearothermophilus)などバチルス属起源の
ものが挙げられる。
【0033】α−1,4−グルコシダーゼにはα−1,4
−グルコシル糖化合物の糖鎖をランダムに切断するα−
アミラーゼ、非還元末端よりマルトース単位で切断する
β−アミラーゼ、非還元末端よりグルコース単位で切断
するグルコアミラーゼなどがある。サイクロデキストリ
ングルコシルトランスフェラーゼとα−1,4−グルコ
シダーゼによる酵素反応は、pH4〜7、好ましくはpH
5〜6、反応温度は20〜80℃、好ましくは40〜7
0℃がよく、酵素量は限定されないが、反応時間を考慮
して適当量を添加すればよい。
【0034】本発明の甘味料には他の甘味料、希釈剤な
どの他の添加剤を加えることができる。又、食品製造工
程でそれぞれ添加することもできる。
【0035】
【実施例】実施例1 ステビア抽出物A ステビア乾燥葉A(ステビオサイド3.6%、レバウディ
オサイドA5.6%、レバウディオサイドC1.1%)の
120gを10〜20倍量の水で甘味が感じられなくな
るまで数回抽出し、抽出液を陽イオン交換樹脂(アンバ
ーライトIR120B)200mlを充填したカラム、お
よび陰イオン交換樹脂(デュオライトA−4)200mlを
充填したカラムに通し、通過液を合成吸着樹脂(ダイヤ
イオンHP−20)200mlを充填したカラムに通して
甘味成分を吸着させ、十分水洗後、メタノール400ml
で溶離する。溶離液を減圧下に濃縮し、乾燥して淡黄色
粉末を得る。分析結果を下記に示す。
【0036】実施例2 ステビア抽出物B 実施例1におけるステビア乾燥葉Aに代えて、ステビア
乾燥葉B(ステビオサイド2.7%、レバウディオサイド
A7.1%、レバウディオサイドC1.1%)を用いた以
外は実施例1と同様に行った。分析結果を下記の表に示
す。
【0037】実施例3 ステビア抽出物C 実施例1におけるステビア乾燥葉Aに代えて、ステビア
乾燥葉C(ステビオサイド1.0%、レバウディオサイド
A9.1%、レバウディオサイドC0.9%)を用いた以
外は実施例1と同様に行った。分析結果を下記の表に示
す。
【表1】 収量 ST% RA% RC% 抽出物A 14.2g 30.3 47.1 9.1 抽出物B 14.5g 21.7 57.0 8.8 抽出物C 15.2g 8.0 72.4 7.1 ST; ステビオサイド、RA; レバウディオサイドA、 RC; レバウディオサイドC
【0038】ステビア抽出物A、B、Cを20倍量のメ
タノールに加熱溶解した後、4℃に冷却し、96時間放
置した後、結晶を分離し、減圧下でメタノールを除去し
た後、各4gをα−グルコシル化原料とした。結晶部の
分析結果は下記の表に示す。
【表2】 収量 ST% RA% RC% 結晶部A 4.3g 24.9 61.1 0.5 結晶部B 4.8g 17.7 68.0 0.3 結晶部C 6.2g 0.3 92.4 0.1 ST; ステビオサイド、RA; レバウディオサイドA、 RC; レバウディオサイドC
【0039】実施例4 α−グルコシル化 上記結晶部A、B、C各4gとα−グルコシル糖化物と
してDE(デンプン分解率):10のデキストリン10g
を水25mlに加熱溶解した後、70℃に冷却し、塩化カ
ルシウムを基質総量に対して1mmolになるように添加す
ると共に、pHを6.0に調製して、サイクロデキストリ
ングルコシルトランスフェラーゼを100単位加え、温
度70℃で24時間反応させた。その後各反応液を95
℃に30分間保持して酵素を加熱失活させた。
【0040】実施例5 付加糖鎖の調節 反応液を50℃に冷却し、市販グルコアミラーゼ(グル
コチーム長瀬産業(株)製)を固形分に対して1.0重量
%添加して、温度50℃で5時間反応させた。各反応液
を95℃に30分間保持して酵素を失活させた。
【0041】各反応液を濾過した後、合成吸着樹脂(ダ
イヤイオンHP−20)200mlを充填したカラムに通
して甘味成分を吸着させ、十分水洗後、メタノール40
0mlで溶離する。通過液を陽イオン交換樹脂(アンバー
ライトIR120B)200mlを充填したカラム、およ
び陰イオン交換樹脂(デュオライトA−4)200mlを充
填したカラムに通し脱塩、脱色を行った後、減圧下に濃
縮し、乾燥して白色粉末をα−グルコシルステビア甘味
料α−GRA−A、B、Cを得た。 α−GRA−A 5.6g α−GRA−B 5.8g α−GRA−C 5.9g
【0042】実施例5で得られたα−GRA−A、B、
Cを薄層クロマトグラフィーにかけた。 測定条件 薄層プレート HPTLC Fertingplatten Kieselgel 60F 254 MELK社製 展開溶媒 クロロホルム:メタノール:水=20:30:8 発色剤 50%硫酸 発色させたプレートは島津クロマトスキャナー910型
(島津製作所、反射ジギザクスキャニング法)、測定波長
350nmで読み取らせた。クロマトスキャナーで読み取
らせた図を図1〜図3に示す。
【0043】実施例6 2%砂糖溶液の甘味度に相当するエリスリトール3.9
4%の水溶液(試料E1)、およびエリスリトールの3
0%である1.182%を甘味度で換算してα−GRA
−Aに置換し、エリスリトール2.756%、α−GR
A−A0.0024%の水溶液(試料1)を10人のス
テビア甘味料の味質に精通したパネラーにより評価し
た。 試料E1と試料1の比較 甘味質 後味 苦味 こく味 差があるとした者 0 1 0 0 差が無いとした者 10 9 10 10 コスト削減率 26.5% エリスリトール 850円/kg α−GRA−A 50000円/kg
【0044】実施例7 6%砂糖溶液の甘味度に相当するエリスリトール10.
49%の水溶液(試料E2)、およびエリスリトールの
50%である5.245%を甘味度で換算して、α−G
RA−Bに置換しエリスリトール5.245%、α−G
RA−B 0.0168%の水溶液(試料2)を10人の
ステビア甘味料の味質に精通したパネラーにより評価し
た。 試料E2および試料2の比較 甘味質 後味 苦味 こく味 差があるとした者 1 1 0 1 差が無いとした者 9 9 10 9 コスト削減率 40.8% エリスリトール 850円/kg α−GRA−B 50000円/kg
【0045】実施例8 10%砂糖溶液の甘味度に相当するエリスリトール1
6.7%の水溶液(試料E3)およびエリスリトールの
90%である15.03%を甘味度で換算して、α−G
RA−Aに置換しエリスリトール1.67%、α−GR
A−A0.0835%の水溶液(試料3)を10人のス
テビア甘味料の味質に精通したパネラーにより評価し
た。 試料E3と試料3の比較 甘味質 後味 苦味 こく味 差があるとした者 3 3 1 2 差が無いとした者 7 7 9 8 コスト削減率 61.6% エリスリトール 850円/kg α−GRA−A 50000円/kg
【0046】実施例9 6%砂糖溶液の甘味度に相当するマルチトール8.5%
の水溶液(試料M4)とマルチトールの50%である
4.25%を甘味度で換算してα−GRA−Bに置換し
マルチトール4.249%、α−GRA−B0.0176
%の水溶液(試料4)を10人のステビア甘味料の味質
に精通したパネラーにより評価した。 試料M4および試料4の比較 甘味質 後味 苦味 こく味 差があるとした者 0 1 1 0 差が無いとした者 10 9 9 10 コスト削減率 32.3% マルチトール 600円/kg α−GRA−B 50000円/kg
【0047】実施例10 6%砂糖溶液の甘味度に相当するソルビトール12%の
水溶液(試料S5)とソルビトールの50%である6%
を甘味度で換算してα−GRA−Aに置換しソルビトー
ル6.0%、α−GRA−A0.017%の水溶液(試料
5)を10人のステビア甘味料の味質に精通したパネラ
ーにより評価した。 試料S5および試料5の比較 甘味質 後味 苦味 こく味 差があるとした者 1 1 0 1 差が無いとした者 9 9 10 9 コスト削減率 26.4% ソルビトール 300円/kg α−GRA−A 50000円/kg
【0048】実施例11 6%砂糖溶液の甘味度に相当するキシリトール6.6%
の水溶液(試料X6)、およびキシリトールの50%で
ある3.3%を甘味度で換算してα−GRA−Cに置換
しキシリトール3.3%、α−GRA−C0.018%の
水溶液(試料6)を10人のステビア甘味料の味質に精
通したパネラーにより評価した。 試料X6および試料6の比較 甘味質 後味 苦味 こく味 差があるとした者 2 1 1 0 差が無いとした者 8 9 9 10 コスト削減率 36.4% キシリトール 1000円/kg α−GRA−C 50000円/kg
【0049】実施例12 4%砂糖溶液の甘味度に相当するエリスリトール7.6
3%の水溶液(試料E7)とエリスリトールの90%で
ある6.867%を甘味度で換算してα−GRA−Aに
置換しエリスリトール0.763%、α−GRA−A0.
0202%の水溶液(試料7)を10人のステビア甘味
料の味質に精通したパネラーにより評価した。 試料E7および試料7の比較 甘味質 後味 苦味 こく味 差があるとした者 3 3 1 2 差が無いとした者 7 7 9 8 コスト削減率 74.5% エリスリトール 850円/kg α−GRA−A 50000円/kg
【0050】実施例13 10%砂糖溶液の甘味度に相当するエリスリトール1
6.7%の水溶液(試料E8)とエリスリトールの10
%である1.67%を甘味度で換算してα−GRA−A
に置換し、エリスリトール15.03%、α−GRA−
A0.0015%の水溶液(試料8)を10人のステビ
ア甘味料の味質に精通したパネラーにより評価した。 試料E8および試料8の比較 甘味質 後味 苦味 こく味 差があるとした者 1 0 1 0 差が無いとした者 9 10 9 10 コスト削減率 7.9% エリスリトール 850円/kg α−GRA−A 50000円/kg
【0051】
【発明の効果】上記の結果から、本発明により得られた
甘味料は糖アルコール単独使用に比べて8〜70%のコ
ストが削減でき、試験項目である、甘味質、後味、苦
味、こく味のいずれにおいても優れた結果が出ており、
甘味質も糖アルコール単独に比べてさらにまろやかにな
る。本発明のα−グルコシルステビア甘味料は4Kcal
/gであるが、甘味度が180倍程度あることから、糖
アルコールと併用した場合、実質的にはノンカロリーに
近く、従ってカロリーの上昇もなく、糖アルコール単独
使用に比べて甘味にはばが出る。
【図面の簡単な説明】
【図1】 α−GRA−Aをクロマトスキャナーで読み
取らせた図である。
【図2】 α−GRA−Bをクロマトスキャナーで読み
取らせた図である。
【図3】 α−GRA−Cをクロマトスキャナーで読み
取らせた図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 細野 文夫 大阪府大阪市城東区今福南1丁目2番24号 守田化学工業株式会社内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 糖アルコールに、ステビオサイドに対し
    て1.5倍以上のレバウディオサイドAを含むステビア
    ・レバウディアナ・ベルトニーの植物体または乾燥葉か
    ら得られたステビア抽出物から有機溶媒による再結晶に
    より得られたステビオサイド25%以下、レバウディオ
    サイドA60%以上を含む甘味成分にサイクロデクスト
    リングルコシルトランスフェラーゼを用いてグルコース
    をα付加させ、ついで付加糖鎖を調節して得られたα−
    グルコシルステビア甘味料を0.01%〜5%含有させ
    た甘味料。
JP10053401A 1998-03-05 1998-03-05 甘味料 Pending JPH11243906A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10053401A JPH11243906A (ja) 1998-03-05 1998-03-05 甘味料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10053401A JPH11243906A (ja) 1998-03-05 1998-03-05 甘味料

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH11243906A true JPH11243906A (ja) 1999-09-14

Family

ID=12941818

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP10053401A Pending JPH11243906A (ja) 1998-03-05 1998-03-05 甘味料

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH11243906A (ja)

Cited By (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20020053559A (ko) * 2000-12-27 2002-07-05 김경재 스테비오사이드를 이용한 가정용 감미료의 제조방법
KR100851610B1 (ko) * 2001-09-21 2008-08-12 디아이씨 가부시끼가이샤 감미료 및 그 제조 방법
JP2009517042A (ja) * 2005-11-23 2009-04-30 ザ・コカ−コーラ・カンパニー 高効能甘味料を含む食用ゲル組成物
US7838044B2 (en) * 2004-12-21 2010-11-23 Purecircle Sdn Bhd Extraction, separation and modification of sweet glycosides from the Stevia rebaudiana plant
AU2006318698B2 (en) * 2005-11-23 2012-09-13 The Coca-Cola Company Baked goods comprising high-potency sweetener
AU2006316309B2 (en) * 2005-11-23 2012-10-11 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with glucosamine and compositions sweetened therewith
AU2006318790B2 (en) * 2005-11-23 2012-10-18 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with fatty acid and compositions sweetened therewith
AU2006318796B2 (en) * 2005-11-23 2012-10-18 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with dietary fiber and compositions sweetened therewith
AU2006318751B2 (en) * 2005-11-23 2012-10-18 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with mineral and compositions sweetened therewith
AU2006318781B2 (en) * 2005-11-23 2012-11-01 The Coca-Cola Company Natural high-potency sweetener compositions with improved temporal profile and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses
AU2006318712B2 (en) * 2005-11-23 2012-11-08 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with an anti-inflammatory agent and compositions sweetened therewith
AU2006318764B2 (en) * 2005-11-23 2012-12-06 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with phytosterol and compositions sweetened therewith
AU2006341542B2 (en) * 2005-11-23 2012-12-06 The Coca-Cola Company Dairy composition with high-potency sweetener
AU2006318708B2 (en) * 2005-11-23 2012-12-06 The Coca-Cola Company Cereal composition comprising high-potency sweetener
AU2006318788B2 (en) * 2005-11-23 2012-12-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener for hydration and sweetened hydration composition
AU2006316313B2 (en) * 2005-11-23 2012-12-13 The Coca-Cola Company Natural high-potency tabletop sweetener compositions with improved temporal and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses
AU2006318766B2 (en) * 2005-11-23 2012-12-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener for weight management and compositions sweetened therewith
AU2006318783B2 (en) * 2005-11-23 2012-12-13 The Coca-Cola Company Condiments with high-potency sweetener
AU2006318700B2 (en) * 2005-11-23 2012-12-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with antioxidant and compositions sweetened therewith
AU2006325130B2 (en) * 2005-11-23 2012-12-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with vitamin and compositions sweetened therewith
AU2006318753B2 (en) * 2005-11-23 2012-12-20 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with probiotics/prebiotics and compositions sweetened therewith
US8367138B2 (en) 2005-11-23 2013-02-05 The Coca-Cola Company Dairy composition with high-potency sweetener
US8435587B2 (en) 2005-11-23 2013-05-07 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with long-chain primary aliphatic saturated alcohol and compositions sweetened therewith
JP2014210721A (ja) * 2013-04-18 2014-11-13 国立大学法人富山大学 1,5−アンヒドロ−d−グルシトールの製造方法
US8937168B2 (en) 2007-01-22 2015-01-20 Cargill, Incorporated Method of producing purified rebaudioside A compositions using solvent/antisolvent crystallization
US8940350B2 (en) 2005-11-23 2015-01-27 The Coca-Cola Company Cereal compositions comprising high-potency sweeteners
US8956678B2 (en) 2005-11-23 2015-02-17 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with preservative and compositions sweetened therewith
AU2013200558B2 (en) * 2005-11-23 2015-04-02 The Coca-Cola Company Natural high-potency sweetener compositions with improved temporal profile and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses
US9101161B2 (en) 2006-11-02 2015-08-11 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with phytoestrogen and compositions sweetened therewith
US9131718B2 (en) 2009-06-16 2015-09-15 Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. Process for rebaudioside D
US9578895B2 (en) 2010-08-23 2017-02-28 Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. Rebaudioside A and stevioside compositions
US9795156B2 (en) 2011-03-17 2017-10-24 E.P.C (Beijing) Plant Pharmaceutical Technology Co., Ltd Rebaudioside B and derivatives
JP2018196357A (ja) * 2017-05-24 2018-12-13 日本製紙株式会社 低カロリーチョコレート組成物
JP2018196356A (ja) * 2017-05-24 2018-12-13 日本製紙株式会社 チョコレート組成物
US10264811B2 (en) 2014-05-19 2019-04-23 Epc Natural Products Co., Ltd. Stevia sweetener with improved solubility
US10357052B2 (en) 2014-06-16 2019-07-23 Sweet Green Fields USA LLC Rebaudioside A and stevioside with improved solubilities
US10485256B2 (en) 2014-06-20 2019-11-26 Sweet Green Fields International Co., Limited Stevia sweetener with improved solubility with a cyclodextrin
CN114410718A (zh) * 2022-01-11 2022-04-29 江南大学 一种葡萄糖基甜菊糖苷的生产方法

Cited By (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20020053559A (ko) * 2000-12-27 2002-07-05 김경재 스테비오사이드를 이용한 가정용 감미료의 제조방법
KR100851610B1 (ko) * 2001-09-21 2008-08-12 디아이씨 가부시끼가이샤 감미료 및 그 제조 방법
US7838044B2 (en) * 2004-12-21 2010-11-23 Purecircle Sdn Bhd Extraction, separation and modification of sweet glycosides from the Stevia rebaudiana plant
US8367137B2 (en) 2005-11-23 2013-02-05 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with fatty acid and compositions sweetened therewith
CN103005377A (zh) * 2005-11-23 2013-04-03 可口可乐公司 带有矿物质之高效甜味剂组成物及经彼甜化之组成物
US8435587B2 (en) 2005-11-23 2013-05-07 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with long-chain primary aliphatic saturated alcohol and compositions sweetened therewith
AU2006318790B2 (en) * 2005-11-23 2012-10-18 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with fatty acid and compositions sweetened therewith
AU2006318796B2 (en) * 2005-11-23 2012-10-18 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with dietary fiber and compositions sweetened therewith
AU2006318751B2 (en) * 2005-11-23 2012-10-18 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with mineral and compositions sweetened therewith
AU2006318781B2 (en) * 2005-11-23 2012-11-01 The Coca-Cola Company Natural high-potency sweetener compositions with improved temporal profile and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses
AU2006318712B2 (en) * 2005-11-23 2012-11-08 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with an anti-inflammatory agent and compositions sweetened therewith
AU2006318764B2 (en) * 2005-11-23 2012-12-06 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with phytosterol and compositions sweetened therewith
AU2006341542B2 (en) * 2005-11-23 2012-12-06 The Coca-Cola Company Dairy composition with high-potency sweetener
AU2006318708B2 (en) * 2005-11-23 2012-12-06 The Coca-Cola Company Cereal composition comprising high-potency sweetener
AU2006318788B2 (en) * 2005-11-23 2012-12-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener for hydration and sweetened hydration composition
AU2006316313B2 (en) * 2005-11-23 2012-12-13 The Coca-Cola Company Natural high-potency tabletop sweetener compositions with improved temporal and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses
AU2006318766B2 (en) * 2005-11-23 2012-12-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener for weight management and compositions sweetened therewith
AU2006318783B2 (en) * 2005-11-23 2012-12-13 The Coca-Cola Company Condiments with high-potency sweetener
AU2006318700B2 (en) * 2005-11-23 2012-12-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with antioxidant and compositions sweetened therewith
AU2006325130B2 (en) * 2005-11-23 2012-12-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with vitamin and compositions sweetened therewith
AU2006318753B2 (en) * 2005-11-23 2012-12-20 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with probiotics/prebiotics and compositions sweetened therewith
US8367138B2 (en) 2005-11-23 2013-02-05 The Coca-Cola Company Dairy composition with high-potency sweetener
US9144251B2 (en) 2005-11-23 2015-09-29 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with mineral and compositions sweetened therewith
AU2006318698B2 (en) * 2005-11-23 2012-09-13 The Coca-Cola Company Baked goods comprising high-potency sweetener
US8377491B2 (en) 2005-11-23 2013-02-19 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with vitamin and compositions sweetened therewith
AU2006316309B2 (en) * 2005-11-23 2012-10-11 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with glucosamine and compositions sweetened therewith
US8435588B2 (en) 2005-11-23 2013-05-07 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with an anti-inflammatory agent and compositions sweetened therewith
US8512789B2 (en) 2005-11-23 2013-08-20 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with dietary fiber and compositions sweetened therewith
US8524303B2 (en) 2005-11-23 2013-09-03 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with phytosterol and compositions sweetened therewith
US8524304B2 (en) 2005-11-23 2013-09-03 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with probiotics/prebiotics and compositions sweetened therewith
CN103393064A (zh) * 2005-11-23 2013-11-20 可口可乐公司 具有改良时间变化形廓及/或风味形廓的天然高效甜味剂组成物与其调和方法和用途
US9173425B2 (en) 2005-11-23 2015-11-03 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with vitamin and compositions sweetened therewith
JP2009517042A (ja) * 2005-11-23 2009-04-30 ザ・コカ−コーラ・カンパニー 高効能甘味料を含む食用ゲル組成物
US8940350B2 (en) 2005-11-23 2015-01-27 The Coca-Cola Company Cereal compositions comprising high-potency sweeteners
US8940351B2 (en) 2005-11-23 2015-01-27 The Coca-Cola Company Baked goods comprising high-potency sweetener
US8945652B2 (en) 2005-11-23 2015-02-03 The Coca-Cola Company High-potency sweetener for weight management and compositions sweetened therewith
US8956677B2 (en) 2005-11-23 2015-02-17 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with glucosamine and compositions sweetened therewith
US8956678B2 (en) 2005-11-23 2015-02-17 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with preservative and compositions sweetened therewith
US8962058B2 (en) 2005-11-23 2015-02-24 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with antioxidant and compositions sweetened therewith
US8993027B2 (en) 2005-11-23 2015-03-31 The Coca-Cola Company Natural high-potency tabletop sweetener compositions with improved temporal and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses
AU2013200558B2 (en) * 2005-11-23 2015-04-02 The Coca-Cola Company Natural high-potency sweetener compositions with improved temporal profile and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses
US9011956B2 (en) 2005-11-23 2015-04-21 The Coca-Cola Company Natural high-potency sweetener compositions with improved temporal profile and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses
US9149051B2 (en) 2005-11-23 2015-10-06 The Coca-Cola Company Dairy composition with high-potency sweetener
US9101160B2 (en) 2005-11-23 2015-08-11 The Coca-Cola Company Condiments with high-potency sweetener
US9101161B2 (en) 2006-11-02 2015-08-11 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with phytoestrogen and compositions sweetened therewith
US8937168B2 (en) 2007-01-22 2015-01-20 Cargill, Incorporated Method of producing purified rebaudioside A compositions using solvent/antisolvent crystallization
US9635878B2 (en) 2009-06-16 2017-05-02 Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. Process for rebaudioside D
US9131718B2 (en) 2009-06-16 2015-09-15 Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. Process for rebaudioside D
US10285425B2 (en) 2010-08-23 2019-05-14 Epc Natural Products Co. Ltd Rebaudioside A and stevioside compositions
US11202462B2 (en) 2010-08-23 2021-12-21 Sweet Green Fields International Co., Limited Rebaudioside A and stevioside compositions
US9578895B2 (en) 2010-08-23 2017-02-28 Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. Rebaudioside A and stevioside compositions
US9795156B2 (en) 2011-03-17 2017-10-24 E.P.C (Beijing) Plant Pharmaceutical Technology Co., Ltd Rebaudioside B and derivatives
US11510428B2 (en) 2011-03-17 2022-11-29 Sweet Green Fields International Co., Limited Rebaudioside B and derivatives
JP2014210721A (ja) * 2013-04-18 2014-11-13 国立大学法人富山大学 1,5−アンヒドロ−d−グルシトールの製造方法
US10264811B2 (en) 2014-05-19 2019-04-23 Epc Natural Products Co., Ltd. Stevia sweetener with improved solubility
US10561165B2 (en) 2014-05-19 2020-02-18 Sweet Green Fields International Co., Limited Stevia sweetener with improved solubility
US11206857B2 (en) 2014-05-19 2021-12-28 Sweet Green Fields International Co., Limited Stevia sweetener with improved solubility
US10357052B2 (en) 2014-06-16 2019-07-23 Sweet Green Fields USA LLC Rebaudioside A and stevioside with improved solubilities
US10568351B2 (en) 2014-06-16 2020-02-25 Sweet Green Fields USA LLC Rebaudioside A and stevioside with improved solubilities
US11241031B2 (en) 2014-06-16 2022-02-08 Sweet Green Fields Usa, Llc Rebaudioside A and stevioside with improved solubilities
US10485256B2 (en) 2014-06-20 2019-11-26 Sweet Green Fields International Co., Limited Stevia sweetener with improved solubility with a cyclodextrin
JP2018196356A (ja) * 2017-05-24 2018-12-13 日本製紙株式会社 チョコレート組成物
JP2018196357A (ja) * 2017-05-24 2018-12-13 日本製紙株式会社 低カロリーチョコレート組成物
CN114410718A (zh) * 2022-01-11 2022-04-29 江南大学 一种葡萄糖基甜菊糖苷的生产方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH11243906A (ja) 甘味料
US7267835B2 (en) Sweetener and process for producing the same
JP3352860B2 (ja) α−グルコシル化ステビア甘味料
JP3436317B2 (ja) ステビア甘味料の製造方法
EP3766362B1 (en) Method of production of steviol glycoside sweeteners with improved flavor profiles
US4219571A (en) Process for producing a sweetener
US11950610B2 (en) Glucosyl Rebaudioside C
JP3459387B2 (ja) 甘味料組成物
JP2000236842A (ja) ステビア甘味料
JP4184558B2 (ja) 甘味料組成物
CN116210879A (zh) 糖基化甜菊醇糖苷组合物和制备糖基化甜菊醇糖苷组合物的方法
CA2857080A1 (en) Sweetener compositions and methods of making same
JPS646752B2 (ja)
WO2013133689A1 (en) High-purity rubusoside and process for producing of the same
JPH02261359A (ja) 改善されたステビア甘味料、その改善法及びそれを用いた飲食品又は医薬品
JP2002171930A (ja) 甘味料組成物
US11206856B2 (en) Sweetener containing enzymatically modified stevia composition having improved sweetness quality
JPS5848155B2 (ja) 甘味物の製造方法
DE2826560C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Süßungsmitteln
Hartel et al. Chemistry of bulk sweeteners
JP3925356B2 (ja) 甘味料およびその製造方法
JPH0118709B2 (ja)
JPS6225949A (ja) 甘味料
JPS61202667A (ja) 新天然甘味料
JP2001252040A (ja) 甘味料組成物