JPH11246459A - フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの精製方法 - Google Patents

フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの精製方法

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JPH11246459A
JPH11246459A JP10051096A JP5109698A JPH11246459A JP H11246459 A JPH11246459 A JP H11246459A JP 10051096 A JP10051096 A JP 10051096A JP 5109698 A JP5109698 A JP 5109698A JP H11246459 A JPH11246459 A JP H11246459A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロイソプロピルエーテルに含まれる１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルアルコー
ルを除去する。 【解決手段】塩基性物質／１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロイソプロピルアルコールの当量比（「当
量」は、「１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイ
ソプロピルアルコールを一塩基酸とした酸塩基当量」を
いう。）が１以上の量の塩基性物質を含む塩基性水溶液
と接触させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬，特に吸入麻
酔薬として広く利用されているフルオロメチル−１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエー
テルの精製方法に関する。
【０００２】
【従来技術】従来、フルオロメチル−１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルは使用上
安全な吸入麻酔薬として広く利用されている。その製造
方法はＵＳＰ４，２５０，３３４号明細書に詳しく述べ
られ、濃硫酸、フッ化水素をパラホルムアルデヒドに添
加し、この反応混合物を加熱したところへ１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルアルコールを
滴下する方法で発生するガスを捕集すると、目的とする
生成物の他に未反応の１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロイソプロピルアルコール、副生したホルマール
とアセタール等が有機副生成物として回収される。
【０００３】また、ＷＯ９７／２５３０３号公開公報に
は、ビスフルオロメチルエーテルと１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロイソプロピルアルコールと硫酸
を混合することでフルオロメチル−１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルが未反応
のビスフルオロメチルエーテルやアセタールとともに得
られることが記載されている。
【０００４】これらの製造方法において、原料である
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル
アルコールは目的生成物とほぼ同じ沸点（約５８．６
℃）を持つため、反応条件により多寡の違いはあるもの
の回収有機物には含まれるものと考えられる。
【０００５】しかしながら、有機物精製方法として最も
一般的な蒸留法では、沸点がほぼ同じであるため分離は
困難であり、凝固点の違い（−６８℃と−３．３℃）を
利用した析出法によっても分離できず、また、１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルアルコー
ルは水とどの様な割合にでも溶解しうる水溶性物質であ
るにも拘わらず、水での洗浄では十分に除去することが
できない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】蒸留によっても、水洗
浄によっても十分に除去できないフルオロメチル−１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエー
テル中の１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソ
プロピルアルコールの濃度を医薬品として許容される濃
度以下に低下させる。
【０００７】
【解決するための具体的手段】本発明者らは、かかる従
来技術の問題点に鑑み、有用なフルオロメチル−１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエー
テルに悪影響を及ぼす事無く、実質的に１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルアルコールを
含まないフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロイソプロピルエーテルを得る精製方法につ
き鋭意検討した結果、フルオロメチル−１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルに含
まれる１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプ
ロピルアルコールは塩基性水溶液と接触させることによ
り効率的に除去されることを見出し本発明に到達した。
【０００８】すなわち、本発明は、少なくとも１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルアルコー
ルを含むフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロイソプロピルエーテルを塩基性水溶液と接
触させて処理する精製方法であって、塩基性水溶液が塩
基性物質／１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイ
ソプロピルアルコールの当量比（「当量」は、「１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルアル
コールを一塩基酸とした酸塩基当量」をいう。以下同
じ。）が１以上の量の塩基性物質を含む塩基性水溶液で
あることを特徴とするフルオロメチル−１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの精
製方法である。
【０００９】本発明の精製方法により得られた実質的に
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル
アルコールを含まないフルオロメチル−１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルは、
必要に応じて蒸留での分離困難な他の成分などを除去
し、次いで蒸留することでフルオロメチルヘキサフルオ
ロイソプロピルエーテルより低沸点または高沸点を有す
る成分を分離して、高純度のフルオロメチル−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル
とすることができる。しかし、予め蒸留により精製して
あるため１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソ
プロピルアルコール以外の不純物を含まない場合には、
本発明の方法の後に蒸留は必要としないことがある。
【００１０】本発明において１，１，１，３，３，３−
ヘキサフルオロイソプロピルアルコールを除去するため
に使用する塩基性水溶液は、塩基性物質の水溶液からな
っている。塩基性物質としては、水溶液として塩基性を
示す物質であるので特に限定されないが、アルカリ金属
またはアルカリ土類金属から選ばれた金属、その水酸化
物、酸化物、または炭酸塩が使用できる。アルカリ金属
とは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、
セシウムであり、アルカリ土類金属とは、マグネシウ
ム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムである。好
ましい塩基性物質としては、具体的には、水酸化ナトリ
ウム、酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウ
ム、酸化カリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、酸
化リチウム、炭酸リチウム、水酸化ルビジウム、酸化ル
ビジウム、炭酸ルビジウム、水酸化セシウム、水酸化マ
グネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウ
ム、水酸化バリウムなどである。これらの塩基性物質か
ら選ばれた一種もしくは二種以上を組み合わせて使用す
ることもできる。これらのうち水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムが最も好適に用いられる。
【００１１】塩基性水溶液の濃度は、フルオロメチル−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル
エーテルに含まれる１，１，１，３，３，３−ヘキサフ
ルオロイソプロピルアルコールの含有量によって調整す
ることが好ましく、「高濃度」、すなわち、１重量％程
度以上である場合には、０．０１〜２０重量％程度のも
のが好ましい。塩基性物質の含有量が０．０１重量％に
満たない濃度でも処理効果は満足すべきものであるが、
塩基性水溶液の量が多くなり装置上から好ましくない。
また、２０重量％を超えると僅かではあるがフルオロメ
チル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプ
ロピルエーテルと反応することがあり好ましくない。
【００１２】一方、被処理フルオロメチル−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル
に含まれる１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイ
ソプロピルアルコールの含有量が、「低濃度」、すなわ
ち、１重量％程度以下である場合には、塩基性水溶液の
濃度は０．００１〜２０重量％程度のものであるが、
０．０１〜５重量％程度のものが好ましく、０．０１〜
３重量％程度のものがより好ましい。塩基性物質の含有
量が０．０１重量％に満たない濃度でも処理効果は満足
すべきものであるが、塩基性水溶液の量が多くなり装置
上から好ましくない。また、２０重量％を超えると僅か
ではあるがフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−
ヘキサフルオロイソプロピルエーテルと反応することが
あり好ましくない。
【００１３】また、塩基性水溶液に含まれる塩基性物質
の量はフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキ
サフルオロイソプロピルエーテルに含まれる１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルアルコー
ルの含有量によって調整することが必要であるが、１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルアル
コール１当量に対し１当量以上であって、１〜１０当量
程度が好ましく、１〜３当量程度がより好ましい。フル
オロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
イソプロピルエーテルに含まれる１，１，１，３，３，
３−ヘキサフルオロイソプロピルアルコールの含有量が
「低濃度」の場合は、塩基性物質／１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロイソプロピルアルコールの当量
比を１〜２程度の実質上当量とすることが１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルアルコールの
含有量を低下させる観点から好ましく、その上、本発明
の方法からなる工程に続く工程の簡略化の点からも好ま
しい。上記において、フルオロメチル−１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル中に
酸が存在する場合には、その中和に要する塩基性物質の
付加量が必要となる。
【００１４】本発明の精製方法を行う温度は０〜６０℃
程度であるが、通常特に加熱または冷却する必要はな
く、１０℃〜５０℃程度のいわゆる室温で行えばよい。
６０℃をこえると僅かではあるがフルオロメチル−１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエー
テルの分解を惹き起こすことがあるため好ましくない。
処理圧力は処理結果には特に効果を持たないので任意の
圧力でよいが、通常１〜１０ｋｇ／ｃｍ2で行なう。
【００１５】本発明の方法は、実質的に１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルアルコールを
含まない（１ｐｐｍ以下の含有量をいう。本明細書にお
いて同じ。）フルオロメチル−１，１，１，３，３，３
−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルを得ることを目
的とすることから見て、１，１，１，３，３，３−ヘキ
サフルオロイソプロピルアルコールの含有量が高い場合
には、前もって塩基性物質／１，１，１，３，３，３−
ヘキサフルオロイソプロピルアルコールの当量比が１以
上の量の塩基性物質を含む塩基性水溶液と接触させて処
理して「低濃度」に調整した上で、さらに塩基性物質／
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル
アルコールの当量比が１以上の量の塩基性物質を含む低
濃度塩基性水溶液と接触させて処理することが好まし
い。
【００１６】本発明の精製方法は、少なくとも１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルアルコー
ルを含むフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロイソプロピルエーテルを塩基性水溶液と接
触させて処理する精製方法であるが、この処理は無機酸
根の実質的に存在しない系中において行うことが好まし
い。ここで無機酸根とは、反応もしくはその後処理工程
において添加・使用された結果混入する可能性のある硫
酸、フッ酸などの無機酸根をいうが他の酸根であっても
よい。したがって、本発明の精製方法は、予め少なくと
も酸性物質を除いておいた１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロイソプロピルアルコールを含むフルオロメ
チル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプ
ロピルエーテルに対して適用するのが特に好適である。
また、ここで「実質的に存在しない」とは前記した反応
もしくはその後処理工程で使用された結果混入する可能
性のある酸根が水または塩基性水溶液による洗浄で除去
された結果殆ど存在しないことをいい、完全に酸根がな
いことは要しない。
【００１７】本発明の方法は気−液または液−液接触に
よる処理であるので、この様な処理の効率を高めるため
に使用される慣用の手段は適宜選択して使用できる。例
えば、撹拌、スパージャー、ラインミキサー、ポンプ循
環などが挙げられるがこれらに限定されない。
【００１８】本発明を実施例をもって詳細に説明する
が、本発明の実施態様はこれに限られない。
【００１９】
【実施例】〔実施例１〕還流冷却器と攪拌機を備えた３
００ｍｌのフラスコに１０重量％の１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロイソプロピルアルコールを含む
フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフル
オロイソプロピルエーテル１００ｇをいれ、そこへ９５
ｇの５重量％水酸化ナトリウム水溶液を加え、３５℃に
保ちながら２０分間撹拌した。水酸化ナトリウム／１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルアル
コールの当量比は２であった。撹拌を止めて二層として
下層の有機物をガスクロマトグラフで分析したところ
０．１重量％の１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオ
ロイソプロピルアルコールが含まれていた。この時、ガ
スクロマトグラムには新たな物質は見られなかった。
【００２０】〔実施例２〕還流冷却器と攪拌機を備えた
３００ｍｌのフラスコに１０重量％の１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロイソプロピルアルコールを含む
フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフル
オロイソプロピルエーテル１００ｇをいれ、そこへ１２
６ｇの５重量％炭酸ナトリウム（Ｎａ2ＣＯ3）水溶液を
加え、３５℃に保ちながら２０分間撹拌した。炭酸ナト
リウム／１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソ
プロピルアルコールの当量比は２であった。撹拌を止め
て二層として下層の有機物をガスクロマトグラフで分析
したところ０．８重量％の１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロイソプロピルアルコールが含まれていた。
この時、ガスクロマトグラムには新たな物質は見られな
かった。
【００２１】〔実施例３〕還流冷却器と攪拌機を備えた
３００ｍｌのフラスコに０．２５重量％の１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルアルコールを
含むフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロイソプロピルエーテル１００ｇをいれ、そこへ
７１ｇの０．１重量％水酸化ナトリウム水溶液を加え、
３５℃に保ちながら３時間撹拌した。水酸化ナトリウム
／１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピ
ルアルコールの当量比は１．２であった。撹拌を止めて
二層として下層の有機物をガスクロマトグラフで分析し
たところ１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソ
プロピルアルコールは検出限界（１ｐｐｍ）以下であっ
た。この時、ガスクロマトグラムには新たな物質は見ら
れなかった。
【００２２】〔比較例１〕還流冷却器と攪拌機を備えた
３００ｍｌのフラスコに１０重量％の１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロイソプロピルアルコールを含む
フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフル
オロイソプロピルエーテル１００ｇをいれ、そこへ９５
ｇの純水を加え、３５℃に保ちながら２０分間撹拌し
た。撹拌を止めて二層として下層の有機物をガスクロマ
トグラフで分析したところ３．４重量％の１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルアルコールが
含まれていた。この時、ガスクロマトグラムには新たな
物質は見られなかった。
【００２３】〔比較例２〕還流冷却器と攪拌機を備えた
３００ｍｌのフラスコに０．２５重量％の１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルアルコールを
含むフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロイソプロピルエーテル１００ｇをいれ、そこへ
７１ｇの純水を加え、３５℃に保ちながら３時間撹拌し
た。撹拌を止めて二層として下層の有機物をガスクロマ
トグラフで分析したところ、処理する前と同量の０．２
５重量％の１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイ
ソプロピルアルコールが含まれていた。この時、ガスク
ロマトグラムには新たな物質は見られなかった。
【００２４】〔比較例３〕攪拌機を備えた３００ｍｌの
オートクレーブに５重量％の１，１，１，３，３，３−
ヘキサフルオロイソプロピルアルコールを含むフルオロ
メチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソ
プロピルエーテル１００ｇをいれ、そこへ１１９ｇの５
重量％水酸化ナトリウム水溶液を加え、７０℃に保ちな
がら２０分間撹拌した。水酸化ナトリウム／１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルアルコー
ルの当量比は５であった。撹拌を止めて二層として下層
の有機物をガスクロマトグラフで分析したところ０．０
５重量％の１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイ
ソプロピルアルコールが含まれていた。この時、ガスク
ロマトグラムには０．１２％に相当する新たなピークが
見られた。
【００２５】
【発明の効果】本発明の精製方法では、簡便な方法であ
るにも拘わらず、他の方法では除去の困難な１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルアルコー
ルを含むフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロイソプロピルエーテルを医薬品に要求され
る程度にまで高純度化することができる。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも１，１，１，３，３，３−ヘ
    キサフルオロイソプロピルアルコールを含むフルオロメ
    チル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプ
    ロピルエーテルを塩基性水溶液と接触させて処理する精
    製方法であって、塩基性水溶液が塩基性物質／１，１，
    １，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルアルコー
    ルの当量比（「当量」は、「１，１，１，３，３，３−
    ヘキサフルオロイソプロピルアルコールを一塩基酸とし
    た酸塩基当量」をいう。）が１以上の量の塩基性物質を
    含む塩基性水溶液であることを特徴とするフルオロメチ
    ル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロ
    ピルエーテルの精製方法。
  2. 【請求項２】 処理を０〜６０℃で行うことを特徴とす
    る請求項１記載のフルオロメチル−１，１，１，３，
    ３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの精製方
    法。
  3. 【請求項３】 塩基性水溶液が、アルカリ金属またはア
    ルカリ土類金属から選ばれた金属の水酸化物、酸化物、
    または炭酸塩を含む水溶液である請求項１〜２記載のフ
    ルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオ
    ロイソプロピルエーテルの精製方法。
  4. 【請求項４】 塩基性水溶液が０．００１〜２０重量％
    の濃度である請求項１〜３記載のフルオロメチル−１，
    １，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエー
    テルの精製方法。
  5. 【請求項５】 少なくとも１，１，１，３，３，３−ヘ
    キサフルオロイソプロピルアルコールを含むフルオロメ
    チル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプ
    ロピルエーテルを塩基性水溶液と接触させて処理する精
    製方法であって、処理が無機酸根の実質的に存在しない
    系中において行われることを特徴とする請求項１〜４記
    載のフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサ
    フルオロイソプロピルエーテルの精製方法。
JP05109698A 1998-03-03 1998-03-03 フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの精製方法 Expired - Lifetime JP4087488B2 (ja)

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