JPH08295654A - アニリンの精製方法 - Google Patents
アニリンの精製方法Info
- Publication number
- JPH08295654A JPH08295654A JP10446395A JP10446395A JPH08295654A JP H08295654 A JPH08295654 A JP H08295654A JP 10446395 A JP10446395 A JP 10446395A JP 10446395 A JP10446395 A JP 10446395A JP H08295654 A JPH08295654 A JP H08295654A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aniline
- alkali
- purification method
- aqueous solution
- phenols
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高沸廃油の取扱いや、蒸留塔の腐蝕を問題に
することなく、無着色でフェノールを殆ど含まないアニ
リンを得る方法を提供することを目的とする。 【構成】 フェノール類を含有するアニリン溶液とアル
カリ濃度が０．１〜０．７重量％の希薄アルカリ水溶液
と接触させることを特徴とする。
することなく、無着色でフェノールを殆ど含まないアニ
リンを得る方法を提供することを目的とする。 【構成】 フェノール類を含有するアニリン溶液とアル
カリ濃度が０．１〜０．７重量％の希薄アルカリ水溶液
と接触させることを特徴とする。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアニリンの精製方法に関
する。詳しくはアニリン中に含まれるフェノール類を除
去する方法に関する。
する。詳しくはアニリン中に含まれるフェノール類を除
去する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アニリ
ンは、一般に、触媒の存在下に気相又は液相でニトロベ
ンゼンを水添して製造される。この反応において、目的
生成物以外にフェノール類等の副生物が生成する。反応
生成物は、通常、冷却して水相部分を分離すると、例え
ば、表１に示す組成のような粗製アニリン（油相部分）
が得られる。この粗製アニリンを段階的に蒸留処理して
生成アニリンを得ている。
ンは、一般に、触媒の存在下に気相又は液相でニトロベ
ンゼンを水添して製造される。この反応において、目的
生成物以外にフェノール類等の副生物が生成する。反応
生成物は、通常、冷却して水相部分を分離すると、例え
ば、表１に示す組成のような粗製アニリン（油相部分）
が得られる。この粗製アニリンを段階的に蒸留処理して
生成アニリンを得ている。
【０００３】
【表１】
【０００４】粗製アニリンを蒸留して得られる精製アニ
リンには成分は定かでないが、着色性不純物が混入し、
製品アニリンが着色する問題があった。これを解決する
ために、粗製アニリンに固形の苛性ソーダを添加して、
又は粗製アニリンを固形の苛性ソーダと接触後、蒸留す
ることによって着色しないアニリンを得る方法が知られ
ている（特開昭４９−３５３４１号）。しかしながら、
この方法は高沸廃油の粘性が高くなり、取扱いが困難で
あること、また高濃度の苛性ソーダを高温（約１００℃
〜１５０℃）で扱うために、蒸留塔の腐食の問題を有し
ている。
リンには成分は定かでないが、着色性不純物が混入し、
製品アニリンが着色する問題があった。これを解決する
ために、粗製アニリンに固形の苛性ソーダを添加して、
又は粗製アニリンを固形の苛性ソーダと接触後、蒸留す
ることによって着色しないアニリンを得る方法が知られ
ている（特開昭４９−３５３４１号）。しかしながら、
この方法は高沸廃油の粘性が高くなり、取扱いが困難で
あること、また高濃度の苛性ソーダを高温（約１００℃
〜１５０℃）で扱うために、蒸留塔の腐食の問題を有し
ている。
【０００５】一方、アニリン中の不純物として、フェノ
ールは３０ｐｐｍ以下、高沸点分は０．１％以下にする
ことが望まれている。これらの濃度は JIS K 4109 に規
定されている。フェノールの沸点（１８１．４℃）とア
ニリンの沸点（１８４．４℃）は極めて近接しており、
沸点付近の揮発度も１．０６であり、これらの分離を通
常の蒸留塔で行うとエネルギー消費が多くなり、経済的
ではない。
ールは３０ｐｐｍ以下、高沸点分は０．１％以下にする
ことが望まれている。これらの濃度は JIS K 4109 に規
定されている。フェノールの沸点（１８１．４℃）とア
ニリンの沸点（１８４．４℃）は極めて近接しており、
沸点付近の揮発度も１．０６であり、これらの分離を通
常の蒸留塔で行うとエネルギー消費が多くなり、経済的
ではない。
【０００６】本発明者はかかる課題を解決するために鋭
意検討した結果、フェノール類を含有するアニリン溶液
を希薄アルカリ水溶液と接触させることによって、高沸
廃油の取扱いや、蒸留塔の腐食を問題にすることなく、
無着色でフェノールが３０ｐｐｍ以下のアニリンが容易
に得られることを見出し、本発明を完成した。
意検討した結果、フェノール類を含有するアニリン溶液
を希薄アルカリ水溶液と接触させることによって、高沸
廃油の取扱いや、蒸留塔の腐食を問題にすることなく、
無着色でフェノールが３０ｐｐｍ以下のアニリンが容易
に得られることを見出し、本発明を完成した。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は下記の
とおりである。 （１）フェノール類を含有するアニリン溶液を希薄アル
カリ水溶液と接触させることを特徴とするアニリンの精
製方法。 （２）アニリン溶液とアルカリ水溶液とを接触させて得
られる水層中のアルカリ濃度が０．１〜０．７重量％で
ある前記〔１〕項記載の精製方法。 （３）含有するフェノール類に対するアルカリのモル比
が３〜５００である前記〔１〕項記載の精製方法。 （４）アルカリが水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム
である前記〔１〕項、〔２〕項又は〔３〕項記載の精製
方法。 （５）フェノール類を含有するアニリン溶液がニトロベ
ンゼンの水添反応によって得られる反応生成物である前
記〔１〕項記載の精製方法。
とおりである。 （１）フェノール類を含有するアニリン溶液を希薄アル
カリ水溶液と接触させることを特徴とするアニリンの精
製方法。 （２）アニリン溶液とアルカリ水溶液とを接触させて得
られる水層中のアルカリ濃度が０．１〜０．７重量％で
ある前記〔１〕項記載の精製方法。 （３）含有するフェノール類に対するアルカリのモル比
が３〜５００である前記〔１〕項記載の精製方法。 （４）アルカリが水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム
である前記〔１〕項、〔２〕項又は〔３〕項記載の精製
方法。 （５）フェノール類を含有するアニリン溶液がニトロベ
ンゼンの水添反応によって得られる反応生成物である前
記〔１〕項記載の精製方法。
【０００８】本発明で用いるアルカリとしては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムが挙げ
られる。反応性、分液性等の点から水酸化ナトリウム又
は水酸化カリウムが好ましく用いられる。
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムが挙げ
られる。反応性、分液性等の点から水酸化ナトリウム又
は水酸化カリウムが好ましく用いられる。
【０００９】フェノール類を含有するアニリン溶液に所
定濃度のアルカリ水溶液を加えて混合しフェノールを除
去する。アニリン溶液がニトロベンゼンを水添して得ら
れる水相を含む反応液の場合には、アルカリ水溶液を添
加後の水相のアルカリ濃度が所定濃度になるようアルカ
リ水溶液の濃度又は量を調整する。勿論、反応液から水
相を分離して、所定濃度のアルカリ水溶液を混合しても
良い。
定濃度のアルカリ水溶液を加えて混合しフェノールを除
去する。アニリン溶液がニトロベンゼンを水添して得ら
れる水相を含む反応液の場合には、アルカリ水溶液を添
加後の水相のアルカリ濃度が所定濃度になるようアルカ
リ水溶液の濃度又は量を調整する。勿論、反応液から水
相を分離して、所定濃度のアルカリ水溶液を混合しても
良い。
【００１０】アルカリ水溶液を添加後の水相のアルカリ
濃度は０．１wt％〜０．７wt％、好ましくは０．１５wt
％〜０．６５wt％である。０．１wt％より低いとフェノ
ール類を十分に除去するために多量のアルカリ水溶液を
必要とし、経済的でない。また０．７wt％より高いと油
相と水相の上下が反転したり、分液性が悪くなるので好
ましくない。
濃度は０．１wt％〜０．７wt％、好ましくは０．１５wt
％〜０．６５wt％である。０．１wt％より低いとフェノ
ール類を十分に除去するために多量のアルカリ水溶液を
必要とし、経済的でない。また０．７wt％より高いと油
相と水相の上下が反転したり、分液性が悪くなるので好
ましくない。
【００１１】またアルカリとフェノール類とのモル比
は、アニリン溶液中のフェノール類の濃度にもよるが、
３〜５００、好ましくは１０〜２００であり、３より低
いと十分なフェノールの除去ができず、５００より多い
とアルカリの量が多くなり、経済的ではない。
は、アニリン溶液中のフェノール類の濃度にもよるが、
３〜５００、好ましくは１０〜２００であり、３より低
いと十分なフェノールの除去ができず、５００より多い
とアルカリの量が多くなり、経済的ではない。
【００１２】アニリン溶液（油相部分）とアルカリ水溶
液（水相部分）との混合時間は、アニリン溶液とアルカ
リ水溶液の接触が十分に行われさえすれば、特に制限さ
れるものではない。
液（水相部分）との混合時間は、アニリン溶液とアルカ
リ水溶液の接触が十分に行われさえすれば、特に制限さ
れるものではない。
【００１３】混合後、静置し、油水分離し、油相部分
を、通常、圧力７０torr〜２００torr、温度１１０℃〜
１４０℃で蒸留することによって、フェノールを３０ｐ
ｐｍ以下（通常、殆ど含有せず）、着色のない精製アニ
リンが得られる。
を、通常、圧力７０torr〜２００torr、温度１１０℃〜
１４０℃で蒸留することによって、フェノールを３０ｐ
ｐｍ以下（通常、殆ど含有せず）、着色のない精製アニ
リンが得られる。
【００１４】この際、高沸廃油の粘性が、取扱いが困難
になるほど高くなったり、アルカリによる腐食も殆ど起
こらない。
になるほど高くなったり、アルカリによる腐食も殆ど起
こらない。
【００１５】本発明の方法は、連続法でも、回分法でも
容易に実施可能である。
容易に実施可能である。
【００１６】
【発明の効果】本発明の方法により、高沸廃油の取扱い
や、蒸留塔の腐食を問題にすることなく、無着色でフェ
ノールを殆ど含まないアニリンを容易に得ることができ
る。
や、蒸留塔の腐食を問題にすることなく、無着色でフェ
ノールを殆ど含まないアニリンを容易に得ることができ
る。
【００１７】
【実施例】以下、本発明を実施例で詳細に説明するが、
本発明はこれに限定されるものではない。 実験例 ２５〜２９０ｐｐｍのフェノールを含有するアニリン及
び０．１５〜０．７０ｗｔ％の水酸化ナトリウム水溶液
を分液漏斗にて５分間振とうし、常温で１００分間静置
した後、アニリン中のフェノール濃度を測定した。条件
及び結果を表２に示す。
本発明はこれに限定されるものではない。 実験例 ２５〜２９０ｐｐｍのフェノールを含有するアニリン及
び０．１５〜０．７０ｗｔ％の水酸化ナトリウム水溶液
を分液漏斗にて５分間振とうし、常温で１００分間静置
した後、アニリン中のフェノール濃度を測定した。条件
及び結果を表２に示す。
【００１８】
【表２】
【００１９】実施例１〜５、比較例１ ニトロベンゼンを水添して得られた反応生成液（油相部
分のフェノール濃度：２０〜１００ｐｐｍ）の水相部分
の水酸化ナトリウム濃度を所定濃度になるよう水酸化ナ
トリウム水溶液を加えて混合し、次いでデカンターで油
水分離し、油相部分を蒸留して精製アニリンを得た。精
製アニリン中のフェノール濃度は５ppm以下であり、缶
出液の高沸廃液の抜き出しは容易であり、蒸留塔の腐食
も殆ど見られなかった。条件及び結果を表３に示す。
分のフェノール濃度：２０〜１００ｐｐｍ）の水相部分
の水酸化ナトリウム濃度を所定濃度になるよう水酸化ナ
トリウム水溶液を加えて混合し、次いでデカンターで油
水分離し、油相部分を蒸留して精製アニリンを得た。精
製アニリン中のフェノール濃度は５ppm以下であり、缶
出液の高沸廃液の抜き出しは容易であり、蒸留塔の腐食
も殆ど見られなかった。条件及び結果を表３に示す。
【００２０】
【表３】
Claims (5)
- 【請求項１】 フェノール類を含有するアニリン溶液を
希薄アルカリ水溶液と接触させることを特徴とするアニ
リンの精製方法。 - 【請求項２】 アニリン溶液とアルカリ水溶液とを接触
させて得られる水層中のアルカリ濃度が０．１〜０．７
重量％である請求項１記載の精製方法。 - 【請求項３】 含有するフェノール類に対するアルカリ
のモル比が３〜５００である請求項１記載の精製方法。 - 【請求項４】 アルカリが水酸化ナトリウム又は水酸化
カリウムである請求項１、請求項２又は請求項３記載の
精製方法。 - 【請求項５】 フェノール類を含有するアニリン溶液が
ニトロベンゼンの水添反応によって得られる反応生成物
である請求項１記載の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10446395A JP3804082B2 (ja) | 1995-04-27 | 1995-04-27 | アニリンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10446395A JP3804082B2 (ja) | 1995-04-27 | 1995-04-27 | アニリンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08295654A true JPH08295654A (ja) | 1996-11-12 |
| JP3804082B2 JP3804082B2 (ja) | 2006-08-02 |
Family
ID=14381290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10446395A Expired - Fee Related JP3804082B2 (ja) | 1995-04-27 | 1995-04-27 | アニリンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3804082B2 (ja) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005037767A3 (en) * | 2003-10-10 | 2005-06-23 | Du Pont | Spearation of aromatic amine from a phenolic compound |
| JP2005350389A (ja) * | 2004-06-10 | 2005-12-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アニリンの製造方法 |
| JP2005350388A (ja) * | 2004-06-10 | 2005-12-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アニリンの製造方法 |
| JP2007217405A (ja) * | 2006-01-17 | 2007-08-30 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アニリンの精製方法および製造方法 |
| JP2007217417A (ja) * | 2006-02-18 | 2007-08-30 | Bayer Materialscience Ag | アニリンの製造方法 |
| EP1845079A1 (de) * | 2006-02-18 | 2007-10-17 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Anilin |
| JP2008120803A (ja) * | 2006-11-10 | 2008-05-29 | Bayer Materialscience Ag | 芳香族アミンからフェノール性ヒドロキシ基を含む化合物を除去する方法 |
| DE102007039091A1 (de) | 2007-08-18 | 2009-02-19 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Reinigung von aromatischen Aminen |
| WO2009078475A1 (ja) * | 2007-12-14 | 2009-06-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | ピラゾリノン誘導体の製造法 |
| EP2263997A1 (de) | 2009-06-18 | 2010-12-22 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen |
| DE102010042731A1 (de) | 2010-10-21 | 2012-04-26 | Bayer Materialscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur Reinigung von Anilin aus Gasphasenhydrierungen |
| EP2641892A1 (de) | 2012-03-23 | 2013-09-25 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Reinigung von Anilin aus Gasphasenhydrierungen |
| CN104926663A (zh) * | 2015-05-28 | 2015-09-23 | 国药集团化学试剂有限公司 | 一种含痕量硝基化合物的高纯苯胺的制备方法 |
| EP3643699A1 (de) | 2018-10-17 | 2020-04-29 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur reinigung von anilin |
| WO2021001424A1 (de) | 2019-07-03 | 2021-01-07 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur reinigung von anilin |
-
1995
- 1995-04-27 JP JP10446395A patent/JP3804082B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005037767A3 (en) * | 2003-10-10 | 2005-06-23 | Du Pont | Spearation of aromatic amine from a phenolic compound |
| US7049471B2 (en) | 2003-10-10 | 2006-05-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Separation of amine from a phenolic compound |
| JP2007508312A (ja) * | 2003-10-10 | 2007-04-05 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | フェノール化合物からの芳香族アミンの分離 |
| JP2005350389A (ja) * | 2004-06-10 | 2005-12-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アニリンの製造方法 |
| JP2005350388A (ja) * | 2004-06-10 | 2005-12-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アニリンの製造方法 |
| JP2007217405A (ja) * | 2006-01-17 | 2007-08-30 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アニリンの精製方法および製造方法 |
| EP1845080A1 (de) * | 2006-02-18 | 2007-10-17 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Anilin |
| EP1845079A1 (de) * | 2006-02-18 | 2007-10-17 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Anilin |
| US7692042B2 (en) | 2006-02-18 | 2010-04-06 | Bayer Materialscience Ag | Process for preparing aniline |
| JP2007217417A (ja) * | 2006-02-18 | 2007-08-30 | Bayer Materialscience Ag | アニリンの製造方法 |
| JP2008120803A (ja) * | 2006-11-10 | 2008-05-29 | Bayer Materialscience Ag | 芳香族アミンからフェノール性ヒドロキシ基を含む化合物を除去する方法 |
| US7488850B2 (en) | 2006-11-10 | 2009-02-10 | Bayer Materialscience Llc | Process for removing compounds containing phenolic hydroxy groups from aromatic amines |
| US8455691B2 (en) | 2007-08-18 | 2013-06-04 | Bayer Materialscience Ag | Process for the purification of aromatic amines |
| DE102007039091A1 (de) | 2007-08-18 | 2009-02-19 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Reinigung von aromatischen Aminen |
| EP2028176A1 (de) | 2007-08-18 | 2009-02-25 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Reinigung von aromatischen Aminen |
| WO2009078475A1 (ja) * | 2007-12-14 | 2009-06-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | ピラゾリノン誘導体の製造法 |
| JP2009143850A (ja) * | 2007-12-14 | 2009-07-02 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ピラゾリノン誘導体の製造法 |
| EP2263997A1 (de) | 2009-06-18 | 2010-12-22 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen |
| DE102009025374A1 (de) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen |
| US9233910B2 (en) | 2010-10-21 | 2016-01-12 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Process for purifying aniline from gas phase hydrogenations |
| WO2012052407A1 (de) | 2010-10-21 | 2012-04-26 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur reinigung von anilin aus gasphasenhydrierungen |
| DE102010042731A1 (de) | 2010-10-21 | 2012-04-26 | Bayer Materialscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur Reinigung von Anilin aus Gasphasenhydrierungen |
| EP2641892A1 (de) | 2012-03-23 | 2013-09-25 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Reinigung von Anilin aus Gasphasenhydrierungen |
| WO2013139737A1 (de) | 2012-03-23 | 2013-09-26 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Verfahren zur reinigung von anilin aus gasphasenhydrierungen |
| US9447021B2 (en) | 2012-03-23 | 2016-09-20 | Covestro Deutschland Ag | Process for the purification of aniline from gas phase hydrogenations |
| CN104926663A (zh) * | 2015-05-28 | 2015-09-23 | 国药集团化学试剂有限公司 | 一种含痕量硝基化合物的高纯苯胺的制备方法 |
| EP3643699A1 (de) | 2018-10-17 | 2020-04-29 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur reinigung von anilin |
| US10889539B2 (en) | 2018-10-17 | 2021-01-12 | Covestro Deutschland Ag | Aniline purification process |
| WO2021001424A1 (de) | 2019-07-03 | 2021-01-07 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur reinigung von anilin |
| CN114096512A (zh) * | 2019-07-03 | 2022-02-25 | 科思创知识产权两合公司 | 提纯苯胺的方法 |
| JP2022538663A (ja) * | 2019-07-03 | 2022-09-05 | コベストロ・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング・アンド・コー・カーゲー | アニリンの精製方法 |
| US20220348533A1 (en) * | 2019-07-03 | 2022-11-03 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Method for the purification of aniline |
| CN114096512B (zh) * | 2019-07-03 | 2024-10-11 | 科思创德国股份有限公司 | 提纯苯胺的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3804082B2 (ja) | 2006-08-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH08295654A (ja) | アニリンの精製方法 | |
| JP4552941B2 (ja) | アニリンの精製方法および製造方法 | |
| US5476987A (en) | Method of removing halogenated aromatic compound from hydrocarbon oil | |
| JPS58120698A (ja) | 水素化物還元剤による使用済潤滑油の再精製法 | |
| JPS5879941A (ja) | メチルフェノ−ルの調製方法 | |
| JPH11246459A (ja) | フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの精製方法 | |
| ES2283784T3 (es) | Procedimiento para preparar un producto que contine hidroperoxido de alquilarilo. | |
| JP4337347B2 (ja) | フェノールの製造方法 | |
| CN101003483A (zh) | 苯胺的精制方法和制造方法 | |
| US20200095132A1 (en) | Production method for aqueous solution of zinc halide | |
| US5035775A (en) | Ultrapure hydrazine production | |
| US3964993A (en) | Removal of HF from the sludge resulting from the treatment of a hydrocarbon | |
| US3248427A (en) | Process for purifying p-amino-diphenylamine | |
| JP6450503B1 (ja) | タール酸の製造方法 | |
| JP3657635B2 (ja) | メチルナフタレンの製造方法 | |
| JPS5931729A (ja) | 粗アセトフエノンの精製方法 | |
| EP2412695B1 (en) | Method of purifying dihydroxybenzene | |
| US4207262A (en) | Chemical process for reducing the cyclohexanone content of crude aniline | |
| JPH0240050B2 (ja) | ||
| JP2002121159A (ja) | 脱硫ナフタレン類の製造方法 | |
| JPS6240337B2 (ja) | ||
| GB2104543A (en) | Producing solvent-grade methyl-naphthalene from coal tar | |
| US4695671A (en) | Tetramethyltetrahydronaphthalene purification process | |
| Hirst et al. | LXXXV.—A modification of Zincke's reaction | |
| US2606936A (en) | Purification of phenolic acids |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20050701 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050712 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050907 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060418 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060501 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090519 Year of fee payment: 3 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D05 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100519 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100519 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110519 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110519 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120519 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120519 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130519 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140519 Year of fee payment: 8 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |