JPH11246474A - 糖エーテルカルボン酸化合物、陰イオン界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 洗浄剤成分として優れた陰イオン界面活性を
有する糖エーテルカルボン酸化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される糖エーテル
カルボン酸化合物。 【化１】 （Ｒ：平均炭素数６〜３０のアルキル基、アルケニル基
又はヒドロキシアルキル基を示し、 Ａ：炭素数２及び／又は３のアルキレン基を示し、 Ｓ：炭素数４〜８の糖残基を示し、 ｍ：平均付加モル数で０〜１０の数を示し、 ｎ：平均縮合数で１〜６の数を示し、 Ｍ：水素又は塩形成性陽イオンを示す）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、高硬度の硬水中に
おいても、泡立ちが良好で、皮膚、毛髪に対して低刺激
性であり、しかも、すすぎ時のぬるつき感、皮膚への残
留感が少ない等、使用感触に優れた洗浄剤成分として有
用な陰イオン界面活性を有する糖エーテルカルボン酸化
合物、それからなる陰イオン界面活性剤及びそれを使用
した洗浄剤組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】身体、手等を洗う洗浄剤用の界面活性剤
としては、現在も石鹸が賞用されている。石鹸には、易
生分解性、皮膚への低刺激性、すすぎ時のさっぱり感等
の使用感触等が優れているという特徴を有するが、水溶
液ｐＨが高く、毛髪を洗った場合には、毛髪がぱさつく
ばかりでなく、海水、あるいは高硬度の硬水中では、多
価金属塩と複分解反応を起こして脂肪酸金属塩を生成
し、それと汚垢の混合物であるスカムを生成し、美観上
好ましくないという問題点を有する。そのため、それら
のスカムの生成を抑えるために、α−スルホ脂肪酸塩、
あるいは脂肪酸アルカノールアミド等の界面活性剤と併
用することが知られている。しかしながら、スカムの生
成を抑制するためには、それらの界面活性剤を多量に使
用する必要があり、その結果、使用時にぬるつき感が発
生する上に、すすぎ時のさっぱり感が失われるばかりで
なく、すすぎ時に無限希釈された場合には、スカムの生
成が抑えられないという問題点を有する。そこで、界面
活性剤の併用では、抜本的解決にならず、それらの問題
点を解消するためには界面活性剤の化学構造を変えるこ
とが必要であり、石鹸の持つ特徴を生かし、しかもｐＨ
中性領域で使用でき、上記問題点を解消した新しい化学
構造を持つ界面活性剤の開発が求められていた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、高硬度の硬
水中においても、泡立ちが良好で、皮膚や毛髪に対して
刺激が少なく、すすぎ時のぬるつき感、皮膚への残留感
等の使用感触が良好で、洗浄剤成分として優れた陰イオ
ン界面活性を有する糖エーテルカルボン酸化合物、それ
からなる陰イオン界面活性剤及びそれを含有する洗浄剤
組成物を提供することをその課題とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）で表される糖エーテルカルボン酸化合物が提
供される。

【化１】 （式中、 Ｒ：平均炭素数６〜３０のアルキル基、アルケニル基又
はヒドロキシアルキル基を示し、 Ａ：炭素数２及び／又は３のアルキレン基を示し、 Ｓ：炭素数４〜８の糖残基を示し、 ｍ：平均付加モル数で０〜１０の数を示し、 ｎ：平均縮合数で１〜６の数を示し、 Ｍ：水素又は塩形成性陽イオンを示す） また、本発明よれば、前記糖エーテルカルボン酸化合物
からなる陰イオン界面活性剤及びそれを少なくとも１種
含有する洗浄剤組成物が提供される。

【０００５】

【発明の実施の形態】前記一般式（１）において、Ｒは
その平均炭素数が６から３０のアルキル基、アルケニル
基又はヒドロキシアルキル基を示す。これらのアルキル
基やアルケニル基には、直鎖状及び分岐鎖状のものが包
含される。最適な炭素鎖長は、起泡力及び洗浄力の点か
ら、炭素数１０から２４である。このような基として
は、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデ
シル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ウンデシ
ル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルウンデシル
基、２−デシルテトラデシル基、２−ヒドロキシデシル
基、２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシテトラ
デシル基、２−ヒドロキシヘキサデシル基、２−ヒドロ
キシオクタデシル基等が挙げられ、それぞれ単独、ある
いは混合して使用することができる。

【０００６】Ａは炭素数２及び／又は３のアルキレン基
である。従って、ＡＯはエチレンオキシド又はプロピレ
ンオキシドあるいはそれらの混合物である。ｍはそれら
アルキレンオキシドの平均付加モル数であり、０〜１０
の数である。以上のことから、ＲＯ（ＡＯ)ｍ基は、ポ
リオキシアルキレンアルキルエーテル基、ポリオキシア
ルキレンアルケニルエーテル基又はポリオキシアルキレ
ンヒドロキシアルキルエーテル基を示す。

【０００７】Ｓは炭素数４〜８の糖残基を示す。このよ
うな糖残基には、糖アルコール、単糖類、二糖類等の糖
よりそれぞれ２つの水酸基を除いた糖残基が包含され
る。それらの糖としては、グルコース、ガラクトース、
キシロース、乳糖、マンノース、タロース、ラムノー
ス、アラビノース、グルコシルマンノース、リキソー
ス、アロース、アルトロース、グロース、イドース、リ
ボース、エリトロース、トレオース、プシコース、フル
クトース、ソルボース、タガトース、ペンツロース、テ
トロース、スクロース、マルトース、イソマルトース、
セロビオース、ラクトース、トレハロース、コウジビオ
ース、ソホロース、ニゲロース、ラミナリビオース、イ
ソマルトース、ゲンチオビオース、メリビオース、ブラ
ンテオビオース、ツラノース、ビシアノース、アガロビ
オース、シラビオース、ルチノース、プリメプロース、
キシロビオース、ロジメナビオース、エリトリトール、
メソエリトリトール、マルチトール、ラクチトール、Ｄ
−トレイトール、Ｄ−アラビニトール、リビトール、キ
シリトール、ソルビトール、ガラクチトール、Ｄ−マン
ニトール、アリトール、高級アルジトール等が挙げられ
る。ｎは、それら糖の平均縮合数であり、１〜６の数で
ある。好ましくは、起泡力及び洗浄力の点から１〜３の
数である。

【０００８】末端親水基であるカルボキシル基は、乳酸
の水酸基より水素を除いた乳酸残基である。カルボキシ
ル基の対イオンＭは水素又は塩形成性陽イオンである。
塩形成性陽イオンには、ナトリウム、カリウム、リチウ
ム等のアルカリ金属のイオン；カルシウム、マグネシウ
ム等のアルカリ土類金属のイオン；アンモニウムイオ
ン；有機アミンから誘導された有機アンモニウムイオン
等が包含される。また、有機アンモニウムイオンとして
は、アルカノールアミン（モノ、ジ又はトリ−エタノー
ルアミン、ｎ−又はイソ−プロパノールアミン等）から
誘導されたものの使用が好ましい。それらの陽イオンの
２種類以上を併用することもできる。

【０００９】本発明による前記一般式（１）で表される
化合物（陰イオン界面活性剤）は、公知の方法を組み合
わせることにより調製することができる。例えば、特開
平９−９５４７８号、中村他、油化学討論会予稿集、第
３２回、Ｐ１４（１９９３）、同、第３１回、Ｐ１５２
（１９９２）等に開示されている方法、即ち、糖類とハ
ロゲン化アルキルとを塩基性触媒の存在下に縮合させる
方法、糖類とアルキル硫酸塩、あるいは高級アルコール
とを酸性触媒の存在下に縮合させる方法等により、公知
物質であるアルキル糖エーテルを調製後、続いて、常法
によりモノハロゲノプロピオン酸又はその塩と作用させ
ることにより本発明の陰イオン界面活性剤を製造するこ
とができる。

【００１０】親油基をヒドロキシアルキル基とする場合
には、エポキシアルカンと糖類を塩基性触媒の存在下に
作用させて生成したヒドロキシアルキル糖エーテルを原
料として、これに塩基性触媒の存在下に、モノハロゲノ
プロピオン酸、あるいは、その塩を反応させることによ
り製造することができる。

【００１１】糖類とハロゲン化アルキル、アルキル硫酸
塩、高級アルコール、あるいはエポキシアルカンとの反
応では、それらアルキル基は糖類の一級アルコール及び
二級アルコールに導入された異性体の混合物として得ら
れる。いずれのアルキル糖エーテルカルボン酸化合物で
も界面活性剤として使用できるが、油性汚垢共存下での
起泡力は、それらが一級アルコールにエーテル結合した
ものが好ましい。それら糖類の一級アルコールエーテル
乳酸塩は、次式のアルキルキシリトールエーテル乳酸塩
の反応例に示す通り、常法により、あらかじめ糖類をケ
タール化によりその一級アルコールだけを残存させた
後、アルキル化し、更に脱ケタール化及びモノハロゲン
プロピオン酸又はその塩とのエーテル化により調製する
ことができる。

【００１２】

【化２】 （前記式中、Ｒ¹及びＲ²は低級アルキル基を示す）

【００１３】ケタール化及び脱ケタール化反応は、酸性
触媒の共存下にほぼ定量的に進行する。酸性触媒として
は、硫酸、塩酸、リン酸等の無機酸、パラトルエンスル
ホン酸、ベンゼンスルホン酸等の有機酸が使用される。
ケタール化反応に使用される低級ケトンには、反応後の
分離、精製の点から低級のアルキル基を有するものが好
ましく、アセトン、メチルエチルケトン等が挙げられ
る。脱ケタール化反応に使用される低級アルコールに
は、メタノール、エタノール、ノルマル又はイソプロパ
ノール、ノルマル又はイソブタノール等が挙げられる。

【００１４】ハロゲン化アルキルに使用されるハロゲン
元素は、塩素、臭素又はヨウ素である。好ましくは、経
済性及び反応性の点から塩素又は臭素である。

【００１５】モノハロゲノプロピオン酸、あるいはその
塩としては、α−クロルプロピオン酸、α−ブロムプロ
ピオン酸及びその塩が挙げられる。好ましくは、経済性
及び反応性の点から、α−クロルプロピオン酸及びその
塩である。モノハロゲノプロピオン酸又はその塩と、ア
ルキル糖エーテルあるいはヒドロキシアルキル糖エーテ
ルとの反応方法は、モノハロゲノプロピオン酸塩とそれ
らアルキル糖エーテルとの混合物を加熱、減圧下に塩基
性触媒水溶液を徐々に適下する方法、それら両原料及び
固体塩基性触媒の混合物を加熱、減圧下に反応させる方
法、それらアルキル糖エーテルを加熱、減圧下に、モノ
ハロゲノプロピオン酸あるいはその水溶液と、塩基性触
媒水溶液を徐々に適下して反応する方法等いずれの方法
も使用できる。

【００１６】モノハロゲノプロピオン酸又はその塩と、
アルキル糖エーテルあるいはヒドロキシアルキル糖エー
テルとの反応においても、モノハロゲノプロピオン酸、
又はその塩は、それら糖エーテルの一級アルコール及び
二級アルコールと縮合して乳酸エーテル塩を生成する
が、そのいずれも界面活性剤として使用することができ
る。

【００１７】塩基性触媒としては、アルカリ金属アルコ
キシド、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ等が挙げられ、
反応方法等より選定される。好ましくは、経済性、ハン
ドリングの点から水酸化ナトリウムあるいは水酸化カリ
ウムである。これら塩基性触媒の使用量は、モノハロゲ
ノプロピオン酸に対して、等モルから１．５倍モルであ
る。また、反応中のｐＨは、反応率及びアミド基の加水
分解の点から、７〜１３に保つことが好ましい。

【００１８】本反応は無溶媒で行なうことができるが、
反応の後半での生成物粘度の低減化や、水分を留去し反
応を円滑に進行させるためには、反応の初期あるいは後
半より、ヘキサン、トルエン、キシレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの溶媒
を使用することもできる。その使用量は、アルキル糖エ
ーテルに対して、重量比で１．０〜５．０が適当であ
る。

【００１９】アルキル糖エーテルはノニオン界面活性剤
として作用することから、前記反応においてその一部が
反応生成物に残存することは望ましいことでもある。従
って、アルキル糖エーテルに対するモノハロゲノプロピ
オン酸又はその塩の反応モル比は、未反応として残存さ
せるアルキル糖エーテルの量及びそれらの反応性の点か
ら選定される。起泡力の一層の向上及び皮膚に対する刺
激性の一層の低減の点からはアルキル糖エーテルを残存
させるのが好ましく、このためには、アルキル糖エーテ
ルに対するモノハロゲノプロピオン酸あるいはその塩の
反応モルは小さい方が良く、また充分な反応率を得るた
めには大きい方が良く、一般的には、反応モル比で０．
１〜２．０、好ましくは０．２〜１．５である。反応モ
ル比が大きい場合には、アルキル糖エーテル１モルに対
して、２倍モルのモノハロゲノプロピオン酸が反応し、
溶解性の向上した生成物を得ることもできる。

【００２０】反応温度は、５０〜１２０℃、特に６０〜
１００℃の範囲で行うのが好ましい。反応温度が５０℃
未満では反応速度が遅く、１２０℃以上では生成物が着
色するので好ましくない。反応時間は、反応方法及び反
応試薬により異なるが、１〜１０時間、好ましくは、２
〜６時間である。

【００２１】前記のようにして得られた反応生成物（陰
イオン界面活性剤）は、未反応物であるアルキル糖エー
テルあるいはポリオキシアルキレンアルキル糖エーテ
ル、反応副生成物である高級アルコール、ジヒドロキシ
アルカン、乳酸塩及び無機塩等を少量含有している。こ
の反応生成物は、ｐＨ調整するだけでそのまま気泡力の
優れた陰イオン界面活性剤として使用することもできる
が、液体洗浄剤用界面活性剤など、高純度品を使用する
場合には、溶剤抽出、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー等の公知の精製方法を用いて精製することもでき
る。

【００２２】本発明の陰イオン界面活性剤は、既存の陰
イオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、両性界面活性
剤等と併用することができる。この場合の陰イオン界面
活性剤は、洗浄力及び起泡力を一段と向上させる目的で
併用される。その具体例としては、アルキル硫酸エステ
ル、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル、α−ス
ルホ脂肪酸エステル塩、α−オレフィンスルホン酸塩、
アルキル又はヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸
塩、Ｎ−アシル化タウリン、Ｎ−アシル化メチルタウリ
ン、Ｎ−アシル化グリシン、Ｎ−アシル化アスパラギン
酸、Ｎ−アシル化ザルコシン、Ｎ−アシル化グルタミン
酸、高級脂肪酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ア
ルキルスルホン酸塩、モノアルキル燐酸エステル塩、ア
ルキルアミドエーテル硫酸エステル塩、脂肪酸モノグリ
セライド硫酸エステル塩、アルキルイミノジカルボン酸
塩、二級アミド型Ｎ−アシルアミノ酸塩、酒石酸アルキ
ルアミド、リンゴ酸アルキルアミド、クエン酸アルキル
アミド等が挙げられる。

【００２３】ノニオン界面活性剤についても、陰イオン
界面活性剤と同様、洗浄力、起泡力の他に、皮膚、毛髪
に対する刺激性の一層の低減化の目的でも併用される。
その具体例としては、本発明の陰イオン界面活性剤の前
駆体であるアルキル糖エーテル、ポリオキシエチレンア
ルキル糖エーテル、ヒドロキシアルキル糖エーテル、ポ
リオキシエチレンヒドロキシアルキル糖エーテルの他
に、高級アルコールエトキシレート、高級アルコールエ
トキシプロポキシレート、ノニルフェノールエトキシレ
ート、脂肪酸アルカノールアミド、蔗糖脂肪酸エステ
ル、アルキル（ポリ）グリコシド、ポリグリセリン脂肪
酸エステル、脂肪酸２，３−ジヒドロキシプロピルアミ
ド、脂肪酸ポリオキシエチレンアミド、アルキルアミン
オキシド、アルキルアミドアミンオキシド、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、メチル又はエチルグリコシ
ド、脂肪酸エステル、アシルグルカミド等が挙げられ
る。

【００２４】両性界面活性剤は、起泡力及び、皮膚に対
するマイルド性を一段と向上させる目的で併用される。
その具体例としては、アミドアミノ酸型両性界面活性
剤、長鎖アルキルジメチルカルボキシメチルベタイン、
スルホベタイン、イミダゾリウムベタイン、グリシン型
及びアラニン型のアミノ酸型両性界面活性剤、カルボキ
シベタイン、スルホベタイン、ホスホベタイン、アミド
アミノ酸、イミダゾリニウムベタイン系界面活性剤など
が挙げられる。

【００２５】前記一般式（１）で表される陰イオン界面
活性剤（Ａ）を、既存の界面活性剤（Ｂ）と混合して使
用する場合、その混合比率（Ａ）／（Ｂ）は、重量比で
９８／２〜１０／９０、好ましくは８０／２０〜３０／
７０である。これより小さい混合比では、本発明の陰イ
オン界面活性剤の特徴が十分に発揮できない。本発明の
陰イオン界面活性剤の洗浄剤組成物中への配合量は、洗
浄剤の剤形によって異なるが、液状の場合、組成物中、
０．５〜５０重量％、ペースト状の場合、１〜７０重量
％、固形の場合、１〜８０重量％が好適である。

【００２６】洗浄剤を水に溶解した時のｐＨは、配合す
る活性剤の種類、用途により異なるが、好ましい範囲
は、シャンプー、ボディシャンプー、台所洗剤ではｐＨ
５〜８、衣類用洗浄剤では７〜１１が好ましい、ｐＨ
４．９未満及びｐＨ１１．１以上では、皮膚への刺激
性、被洗物の損傷の点から好ましくない。

【００２７】本発明の洗浄剤組成物には、必要に応じて
洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合することもで
きる。このような補助成分としては、ビルダー類、保湿
剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、金属イオン封鎖剤、移染防止剤、殺菌剤、水
溶性高分子化合物、水溶性無機塩、ｐＨ調節に用いられ
る有機及び無機化合物、パール光沢剤、色素、酵素、漂
白剤等があげられる。

【００２８】

【発明の効果】本発明によれば、高硬度の硬水中におい
ても、泡立ちが良好で、皮膚や毛髪に対して低刺激性で
あり、しかもすすぎ時のぬるつき感、皮膚への残留性が
少ない等、使用感触に優れ洗浄成分として有用な新規な
陰イオン界面活性剤が提供される。従って、本発明の界
面活性剤を含有する洗浄剤組成物は、ボディーシャンプ
ー、ハンドソープ、シャンプー、食器野菜用洗浄剤及び
住居用洗浄剤等として幅広く利用できる。

【００２９】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
する。 合成例１：ドデシルキシリトールエーテルの合成 攪拌機、リービッヒ冷却管及び温度計を装備した１００
０ｍｌの四つ口フラスコに、キシリトール１００ｇ
（０．６５７ｍｏｌ）、メチルエチルケトン１８９．６
ｇ（２．６３０ｍｏｌ）、硫酸１ｇ及びヘキサン２００
ｍｌを仕込み、反応温度８５℃で還流しながら副生する
水分を除去した。１０時間反応後、炭酸水素ナトリウム
２．６ｇを加え、触媒を中和後、濾過、溶媒を留去して
キシリトールケタール化物を得た。続いて、このキシリ
トールケタール化物に、ドデシル硫酸ナトリウム粉末１
８９．５ｇ（０．６５７ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム粉
末３４．２ｇを加え、窒素置換後、１５０℃で１０時間
攪拌してアルキルエーテル化を行った。反応終了後、硫
酸９．７ｇを加え中和してからイソプロパノール１００
ｇ、硫酸１ｇを加え、７０℃で３時間、加圧下に加溶媒
分解反応を行った。反応終了後、生成物を中和、濾過及
び溶媒留去して、ドデシルキシリトールエーテル１９
１．４ｇ（収率９０．９％）を得た。

【００３０】合成例２：ドデシルメソエリスリトールエ
ーテルの合成 攪拌機、リービッヒ冷却管及び温度計を装備した１００
０ｍｌの四つ口フラスコに、メソエリスリトール６．０
ｇ（４９．１ｍｍｏｌ）及びジメチルホルムアミド６０
０ｍｌを仕込み、１１０℃に加熱した。同溶液にカリウ
ムブドキシド３．０ｇ（２７．０ｍｍｏｌ）を加え、反
応器内を窒素置換後、２０分間攪拌した。続いて、ドデ
シルブロミド６．１ｇ（２４．６ｍｍｏｌ）を加え、１
２０℃で、４８時間反応を行った。反応終了後、冷却、
濾過し、得られた濾液から溶媒を留去して、ドデシルメ
ソエリスリトールエーテル粗生成物を得た。続いて、こ
の粗生成物をカラムクロマトグラフィーを用いて精製
し、ドデシルメソエリスリトールエーテル生成物１３．
０ｇを得た（一級エーテル／二級エーテル比：４７／５
３、収率９１％）。

【００３１】合成例３：デシルグリコシドの合成 攪拌機、リービッヒ冷却管及び温度計を装備した１００
０ｍｌの四つ口フラスコに、デシルアルコール４００ｇ
（２．５３ｍｏｌ）、無水グルコース９１ｇ（０．５３
ｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸１．５ｇを仕込
み、反応器内を窒素置換後、昇温して１０５℃、２５ｍ
ｍＨｇの条件下に、６時間脱水縮合を行った。冷却後、
ＮａＯＨ水溶液で触媒を中和してから析出した未反応グ
ルコースを濾別後、減圧蒸留して、デシルグルコシド
（グルコース縮合度１．３）１３５ｇを得た。

【００３２】実施例１：ドデシルキシリトールエーテル
乳酸ナトリウムの合成 真空攪拌機、リービッヒ冷却管及び温度計を装備した５
００ｍｌの四つ口フラスコに、合成例１で調製したドデ
シルキシリトールエーテル１００ｇ（０．３１２ｍｏ
ｌ）及びモノクロルプロピオン酸ナトリウム６１．１ｇ
（０．４６８ｍｏｌ）を仕込み、８０℃、２５ｍｍＨｇ
の条件下、攪拌しながら４０％ＮａＯＨ水溶液４７．７
ｇ（０．４７７ｍｏｌ）を２時間で滴下して、留出した
水を除去した。続いて、ジオキサン１５０ｍｌを加え
て、同条件下に、水及びジオキサンを留去させながら
１．５時間反応、熟成した。生成物を純水で溶解して、
ドデシルキシリトールエーテル乳酸ナトリウム２６．０
％水溶液３７８．０ｇ（収率７６％、液相クロマトグラ
フィー分析による）を得た。

【００３３】実施例２：ドデシルメソエリスリトールエ
ーテル乳酸ナトリウムの合成 実施例１において、ドデシルキシルトールエーテルの代
わりに合成例２で調製したドデシルメソエリスリトール
エーテル精製物を用いて、実施例１に準じ、ドデシルメ
ソエリスリトールエーテル乳酸ナトリウム２９％水溶液
（収率８０％、定量法は実施例１に準拠）を得た。

【００３４】実施例３：デシルグリコシドエーテル乳酸
ナトリウムの合成 実施例１において、ドデシルキシルトールエーテルの代
わりに合成例３で調製したデシルグリコシドを用いて、
実施例１に準じ、デシルグリコシドエーテル乳酸ナトリ
ウム３０％水溶液（収率８３％、定量法は実施例１に準
拠）を得た。

【００３５】実施例４〜６、比較例１〜２ 前記実施例１〜３で得た化合物において、その起泡力及
び使用感触を以下のようにして評価した。その結果を表
１に示す。また、比較のために、ラウリン酸ナトリウム
又はポリオキシエチレン（Ｐ＝３）ラウリルエーテル硫
酸ナトリウムについての結果も表１に示した。

【００３６】１）起泡力 ＣａＣｌ₂を用いて硬度８゜ＤＨに調整した人工硬水を
使用し、ｐＨ７．０に調整した界面活性剤濃度１．９重
量％水溶液に、汚れ成分として、混合汚垢（ラノリン／
パラフィン／トリオレイン／トリステアリン＝９０／４
／４／２）０．２重量％を添加した溶液を２０ｍｌ調製
し、１００ｍｌの栓付きエプトン管に入れ、室温におい
て、２０回、１０秒間で振とうさせ、その３０秒後の泡
容積を測定した。尚、評価は、ラウリルエーテル硫酸ナ
トリウムの気泡量と比較し、以下の基準を用いた。 ◎：泡が同等である ○：泡がやや少ない ×：泡が少ない ２）使用感触 ５名のパネラーにより、ｐＨ７．０に調整した界面活性
剤濃度０．５重量％水溶液を１００ｍｌのフタ付きサン
プルビンに入れ、これを４０℃で１０回振とうした後、
この泡立った試料液で顔を洗い洗浄後のさっぱり感じに
ついて官能評価を行った。パネラーの平均値を算出し、
平均値が２．５以上の場合を（○）、２．４〜１．５の
場合を（△）、１．４以下の場合を（×）と判定した。
尚、評価は以下の基準を用いた。 ３：優れている ２：ふつう １：劣る 実施例中で使用した評価法は以下の通りである。

【００３７】

【表１】

【００３８】次に、本発明の陰イオン界面活性剤を洗浄
剤成分として用いた具体的処方の例を示す。

【００３９】 実施例７ ボディーソープ （重量％） 実施例１の化合物 １０ ラウロイルグルタミン酸Ｎａ ７ 椰子脂肪酸ジエタノールアミド ３ エチレングリコール脂肪酸エステル ３ エタノール ３ プロピレングリコール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス このボディーソープは、皮膚に対して刺激が少なく、使
用時には、豊富な泡立ちがあり、しかも、すすぎ時に皮
膚への残留感が少なく、使用感触が良好であった。

【００４０】 実施例８ シャンプー組成物 （重量％） 実施例１の化合物 ８ Ｎ−ラウロイルメチルタウリンＮａ ４ 椰子脂肪酸ジエタノールアミド ２ アルキルイミドゾリニウムベタイン ２ プロピレングリコール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス このシャンプーは、皮膚に対して低刺激性で、泡立ちが
良好であり、しかも、すすぎ後の肌はさっぱりしてか
り、使用感触が良好であった。

【００４１】 実施例９ シャンプー組成物 （重量％） 実施例３の化合物 １０ ラウロイルＮメチルタウリンＮａ ６ ２−デシルテトラデシルトリメチルアンモニウムクロライド ０．２ クエン酸 適量 香料、色素 適量 精製水 バランス このシャンプーは、皮膚に対して低刺激性で、泡立ちが
良く、洗髪後の毛髪の感触も良好であった。

【００４２】 実施例１０ 食器野菜用洗浄剤組成物 （重量％） 実施例３の化合物 １２ ポリオキシエチレンラウリルアルコール（Ｐ＝１０） １３ ラウリン酸アミドプロピルトリメチルアミンキシド ３ エタノール ５ 香料、色素 適量 精製水 バランス この食器野菜用洗剤は、皮膚に対して低刺激性であり、
洗浄力及び泡立ちが良く、使用感触も良好であった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｄ 1/06 Ｃ１１Ｄ 1/06

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表される糖エーテル
   カルボン酸化合物。 【化１】 （式中、 Ｒ：平均炭素数６〜３０のアルキル基、アルケニル基又
   はヒドロキシアルキル基を示し、 Ａ：炭素数２及び／又は３のアルキレン基を示し、 Ｓ：炭素数４〜８の糖残基を示し、 ｍ：平均付加モル数で０〜１０の数を示し、 ｎ：平均縮合数で１〜６の数を示し、 Ｍ：水素又は塩形成性陽イオンを示す）
2. 【請求項２】 請求項１の糖エーテルカルボン酸化合物
   からなる陰イオン界面活性剤。
3. 【請求項３】 請求項２の陰イオン界面活性剤を少なく
   とも１種含有する洗浄剤組成物。