JPH11246499A - 新規アミド化合物 - Google Patents
新規アミド化合物Info
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- JPH11246499A JPH11246499A JP5215198A JP5215198A JPH11246499A JP H11246499 A JPH11246499 A JP H11246499A JP 5215198 A JP5215198 A JP 5215198A JP 5215198 A JP5215198 A JP 5215198A JP H11246499 A JPH11246499 A JP H11246499A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】界面活性剤の中間体として有用な新規アミド化
合物を提供すること。 【解決手段】２つの窒素原子に２−ヒドロキシエチル基
と長鎖炭化水素基の２つがそれぞれ結合する一般式１の
アミド化合物。 ＲＮ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）ＣＯＸＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ２
ＯＨ）Ｒ （１） （ＲはＣ８〜２０の炭化水素基、Ｘは（ＣＨ２）ｐ又は
（ＣＨ）ｐ、ｐは０〜６である）
合物を提供すること。 【解決手段】２つの窒素原子に２−ヒドロキシエチル基
と長鎖炭化水素基の２つがそれぞれ結合する一般式１の
アミド化合物。 ＲＮ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）ＣＯＸＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ２
ＯＨ）Ｒ （１） （ＲはＣ８〜２０の炭化水素基、Ｘは（ＣＨ２）ｐ又は
（ＣＨ）ｐ、ｐは０〜６である）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２鎖２親水基含有
陰イオン界面活性剤の中間体として有用な新規アミド化
合物に関する。
陰イオン界面活性剤の中間体として有用な新規アミド化
合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より（イ）脂肪族高級アルコールの
硫酸エステル、脂肪族高級アルコールのリン酸エステ
ル、Ｎ−長鎖アシルグルタミン酸等と苛性ソーダ、苛性
カリ、トリエタノールアミン等の塩基性物質からなる塩
であるアニオン型界面活性剤、（ロ）脂肪族高級アルコ
ールの酸化エチレン付加物等のエーテル型非イオン界面
活性剤、（ハ）高級脂肪酸と多価アルコールとからなる
エステル型非イオン界面活性剤等が知られている。しか
し、これらの界面活性剤は、敏感肌症の消費者に対して
十分な皮膚安全性を持つとは言えず、その改良が必要で
あり、すぐれた界面活性剤の開発が望まれている。この
ような背景にあって、近年、少量でも界面科学的特性を
示す高性能界面活性剤として２鎖２親水基含有陰イオン
界面活性剤が注目され、特開平９−２９３１号公報、特
開平８−３１１００３号公報、ＷＯ９６／１４９２６号
公報、ＷＯ９６／２５３８８号公報等で既に開示されて
いる。しかし、これらのものを詳細に検討すると着色や
副生成物の存在によって実用に耐えられないものであっ
たり、実際には目的物が得られないもの等の問題がある
ことが判明し、現状での課題となっていた。
硫酸エステル、脂肪族高級アルコールのリン酸エステ
ル、Ｎ−長鎖アシルグルタミン酸等と苛性ソーダ、苛性
カリ、トリエタノールアミン等の塩基性物質からなる塩
であるアニオン型界面活性剤、（ロ）脂肪族高級アルコ
ールの酸化エチレン付加物等のエーテル型非イオン界面
活性剤、（ハ）高級脂肪酸と多価アルコールとからなる
エステル型非イオン界面活性剤等が知られている。しか
し、これらの界面活性剤は、敏感肌症の消費者に対して
十分な皮膚安全性を持つとは言えず、その改良が必要で
あり、すぐれた界面活性剤の開発が望まれている。この
ような背景にあって、近年、少量でも界面科学的特性を
示す高性能界面活性剤として２鎖２親水基含有陰イオン
界面活性剤が注目され、特開平９−２９３１号公報、特
開平８−３１１００３号公報、ＷＯ９６／１４９２６号
公報、ＷＯ９６／２５３８８号公報等で既に開示されて
いる。しかし、これらのものを詳細に検討すると着色や
副生成物の存在によって実用に耐えられないものであっ
たり、実際には目的物が得られないもの等の問題がある
ことが判明し、現状での課題となっていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、新規２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤
の中間体として有用な新規アミド化合物を開発すること
である。
する課題は、新規２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤
の中間体として有用な新規アミド化合物を開発すること
である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の事
情に鑑み鋭意研究した結果、後記特定の新規アミド化合
物がこのような界面活性剤の中間体として有用であるこ
とを見出し、本発明を完成した。
情に鑑み鋭意研究した結果、後記特定の新規アミド化合
物がこのような界面活性剤の中間体として有用であるこ
とを見出し、本発明を完成した。
【０００５】即ち、本発明は、一般式（１） ＲＮ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）ＣＯＸＣＯＮ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）Ｒ （１） （但し、式中のＲは炭素原子数が８〜２０の炭化水素基
であり、Ｘは（ＣＨ2 ）ｐ又は（ＣＨ）ｐ、ｐは０〜６
である）で表されることを特徴とする新規アミド化合物
である。
であり、Ｘは（ＣＨ2 ）ｐ又は（ＣＨ）ｐ、ｐは０〜６
である）で表されることを特徴とする新規アミド化合物
である。
【０００６】
【発明の実施の形態】次に本発明の実施の形態を説明す
る。本発明の界面活性剤の中間体としての新規アミド化
合物は、例えば、次のように製造することができる。す
なわち、公知物質であるＮ−アルキル−Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）アミン（２モル）と蓚酸ジクロリド（１
モル）を水酸化ナトリウム（２モル）を含む水系溶媒中
で反応させて得られる。ここで用いられる水系溶媒と
は、例えば、アセトン／水混合溶媒でアセトンが水に対
して４：６〜６：４の容量比のものであり、好ましく用
いられる。反応温度は室温で充分である。蓚酸ジクロリ
ドの代わりに上記一般式（１）を満足する飽和２塩基酸
又は不飽和２塩基酸の塩素化物も用いられる。また、飽
和２塩基酸又は不飽和２塩基酸の塩素化物の代わりに飽
和２塩基酸又は不飽和２塩基酸の低級アルコールジエス
テルを用いることができる。この場合、溶媒は不要であ
り、例えば、蓚酸ジメチル（１モル）とＮ−アルキル−
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミン（２モル）とを攪
拌下２５０℃近辺で約５時間加熱することにより同一の
目的物を得ることができる。
る。本発明の界面活性剤の中間体としての新規アミド化
合物は、例えば、次のように製造することができる。す
なわち、公知物質であるＮ−アルキル−Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）アミン（２モル）と蓚酸ジクロリド（１
モル）を水酸化ナトリウム（２モル）を含む水系溶媒中
で反応させて得られる。ここで用いられる水系溶媒と
は、例えば、アセトン／水混合溶媒でアセトンが水に対
して４：６〜６：４の容量比のものであり、好ましく用
いられる。反応温度は室温で充分である。蓚酸ジクロリ
ドの代わりに上記一般式（１）を満足する飽和２塩基酸
又は不飽和２塩基酸の塩素化物も用いられる。また、飽
和２塩基酸又は不飽和２塩基酸の塩素化物の代わりに飽
和２塩基酸又は不飽和２塩基酸の低級アルコールジエス
テルを用いることができる。この場合、溶媒は不要であ
り、例えば、蓚酸ジメチル（１モル）とＮ−アルキル−
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミン（２モル）とを攪
拌下２５０℃近辺で約５時間加熱することにより同一の
目的物を得ることができる。
【０００７】本発明のアミド化合物は新規であり、末端
の水酸基へのポリオキシエチレン鎖の導入の後、例え
ば、硫酸化又はリン酸化などによって陰イオン性基の導
入が可能となり、高性能の陰イオン界面活性剤である２
疎水基２親水基含有陰イオン界面活性剤に変換すること
ができる。
の水酸基へのポリオキシエチレン鎖の導入の後、例え
ば、硫酸化又はリン酸化などによって陰イオン性基の導
入が可能となり、高性能の陰イオン界面活性剤である２
疎水基２親水基含有陰イオン界面活性剤に変換すること
ができる。
【０００８】
【実施例】以下、実施例にて本発明を説明する。
【０００９】実施例１ 上記一般式（１）において、Ｒ
がドデシル基であり、Ｘは（ＣＨ2 ）で表されるアミド
化合物の合成 マロン酸ジエチル（０．１モル）とＮ−アルキル−Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）アミン（０．２モル）を分溜
管とその上部に還流管が付いた１０００ｍｌ容のナスフ
ラスコに取り、攪拌下２５０℃で加熱する。反応の進行
とともに分溜管に集まるエタノールの容量が理論量にな
るまで攪拌下加熱を続ける。ほぼ理論量に達したとき、
加熱を停止し、１００℃近辺になるまで放置する。その
後、ナスフラスコにエタノールを６５０ｍｌ入れて、還
流下、反応生成物を溶解させる。室温に放置後、析出す
る結晶を濾過、乾燥し、目的物を得た。この分子構造は
次の元素分析結果によって確認された。かっこ内の数字
は理論価である。炭素：７０．７０％（７０．７２
％），水素：１１．８１（１１．７９％），窒素：５．
３２（５．３０％）
がドデシル基であり、Ｘは（ＣＨ2 ）で表されるアミド
化合物の合成 マロン酸ジエチル（０．１モル）とＮ−アルキル−Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）アミン（０．２モル）を分溜
管とその上部に還流管が付いた１０００ｍｌ容のナスフ
ラスコに取り、攪拌下２５０℃で加熱する。反応の進行
とともに分溜管に集まるエタノールの容量が理論量にな
るまで攪拌下加熱を続ける。ほぼ理論量に達したとき、
加熱を停止し、１００℃近辺になるまで放置する。その
後、ナスフラスコにエタノールを６５０ｍｌ入れて、還
流下、反応生成物を溶解させる。室温に放置後、析出す
る結晶を濾過、乾燥し、目的物を得た。この分子構造は
次の元素分析結果によって確認された。かっこ内の数字
は理論価である。炭素：７０．７０％（７０．７２
％），水素：１１．８１（１１．７９％），窒素：５．
３２（５．３０％）
【００１０】実施例２ 上記一般式（１）において、Ｒ
がドデシル基であり、Ｘは（ＣＨ2)2で表されるアミド
化合物の合成 マロン酸ジエチル（０．１モル）の代わりにコハク酸ジ
エチル（０．１モル）を使う他は、実施例１と同様の操
作で反応を行い、目的物を得た。この分子構造は次の元
素分析結果によって確認された。かっこ内の数字は理論
価である。炭素：７１．０８％（７１．１１％），水
素：１１．８４（１１．８５％），窒素：５．２０
（５．１９％）
がドデシル基であり、Ｘは（ＣＨ2)2で表されるアミド
化合物の合成 マロン酸ジエチル（０．１モル）の代わりにコハク酸ジ
エチル（０．１モル）を使う他は、実施例１と同様の操
作で反応を行い、目的物を得た。この分子構造は次の元
素分析結果によって確認された。かっこ内の数字は理論
価である。炭素：７１．０８％（７１．１１％），水
素：１１．８４（１１．８５％），窒素：５．２０
（５．１９％）
【００１１】
【発明の効果】以上記載の本発明の新規アミド化合物
は、その末端の水酸基に例えば、ポリオキシエチレン鎖
を付加した後、硫酸基又はリン酸基の導入が可能とな
り、２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤の製造に有用
である。
は、その末端の水酸基に例えば、ポリオキシエチレン鎖
を付加した後、硫酸基又はリン酸基の導入が可能とな
り、２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤の製造に有用
である。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１） ＲＮ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）ＣＯＸＣＯＮ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）Ｒ （１） （但し、式中のＲは炭素原子数が８〜２０の炭化水素基
であり、Ｘは（ＣＨ2 ）ｐ又は（ＣＨ）ｐ、ｐは０〜６
である）で表されることを特徴とする新規アミド化合
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5215198A JPH11246499A (ja) | 1998-03-04 | 1998-03-04 | 新規アミド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5215198A JPH11246499A (ja) | 1998-03-04 | 1998-03-04 | 新規アミド化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11246499A true JPH11246499A (ja) | 1999-09-14 |
Family
ID=12906874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5215198A Pending JPH11246499A (ja) | 1998-03-04 | 1998-03-04 | 新規アミド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11246499A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002070633A3 (de) * | 2001-03-01 | 2003-11-27 | Basf Ag | Emulgatoren, insbesondere auf basis von polyisobutylenaminen |
-
1998
- 1998-03-04 JP JP5215198A patent/JPH11246499A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002070633A3 (de) * | 2001-03-01 | 2003-11-27 | Basf Ag | Emulgatoren, insbesondere auf basis von polyisobutylenaminen |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A711 | Notification of change in applicant |
Effective date: 20040805 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 |
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| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20040806 |