JPH08295657A - 界面活性剤の中間体 - Google Patents
界面活性剤の中間体Info
- Publication number
- JPH08295657A JPH08295657A JP12922795A JP12922795A JPH08295657A JP H08295657 A JPH08295657 A JP H08295657A JP 12922795 A JP12922795 A JP 12922795A JP 12922795 A JP12922795 A JP 12922795A JP H08295657 A JPH08295657 A JP H08295657A
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- Japan
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- compound
- formula
- integer
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- fatty acid
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- Pending
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- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】界面活性剤の中間体として有用な化合物の提
供。 【構成】一般式１のアルキレン鎖の末端に２つの水酸基
を持つビスアミド化合物。 （式中、ｍが２から３の整数であり、ｎが２から４の整
数であり、アシル基の炭素数は８から２０である）
供。 【構成】一般式１のアルキレン鎖の末端に２つの水酸基
を持つビスアミド化合物。 （式中、ｍが２から３の整数であり、ｎが２から４の整
数であり、アシル基の炭素数は８から２０である）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、化粧品用の種々の２鎖
２親水基含有界面活性剤の中間体として有用な化合物に
関する。
２親水基含有界面活性剤の中間体として有用な化合物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より（イ）脂肪族高級アルコールの
硫酸エステル、脂肪族高級アルコールのリン酸エステ
ル、Ｎ−長鎖アシルグルタミン酸等と苛性ソーダ、苛性
カリ、トリエタノールアミン等の塩基性物質からなる塩
であるアニオン型界面活性剤、（ロ）脂肪族高級アルコ
ールの酸化エチレン付加物等のエーテル型非イオン界面
活性剤、（ハ）高級脂肪酸と多価アルコールとからなる
エステル型非イオン界面活性剤等が知られている。しか
し、これらの界面活性剤は、敏感肌症の消費者に対して
十分な皮膚安全性を持つとは言えず、その改良が必要で
あり、すぐれた界面活性剤の開発が望まれている。
硫酸エステル、脂肪族高級アルコールのリン酸エステ
ル、Ｎ−長鎖アシルグルタミン酸等と苛性ソーダ、苛性
カリ、トリエタノールアミン等の塩基性物質からなる塩
であるアニオン型界面活性剤、（ロ）脂肪族高級アルコ
ールの酸化エチレン付加物等のエーテル型非イオン界面
活性剤、（ハ）高級脂肪酸と多価アルコールとからなる
エステル型非イオン界面活性剤等が知られている。しか
し、これらの界面活性剤は、敏感肌症の消費者に対して
十分な皮膚安全性を持つとは言えず、その改良が必要で
あり、すぐれた界面活性剤の開発が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、すぐれた物性を持ち、敏感肌症の消費者も
満足するような十分な皮膚安全性を持つ界面活性剤の中
間体を開発することである。
する課題は、すぐれた物性を持ち、敏感肌症の消費者も
満足するような十分な皮膚安全性を持つ界面活性剤の中
間体を開発することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の事
情に鑑み鋭意研究した結果、後記特定の化合物がこのよ
うな界面活性剤の中間体として有用であることを見出
し、本発明を完成した。
情に鑑み鋭意研究した結果、後記特定の化合物がこのよ
うな界面活性剤の中間体として有用であることを見出
し、本発明を完成した。
【０００５】即ち、本発明は、一般式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】（但し、式中のｍが２から３の整数であ
り、ｎが２から４の整数であり、アシル基の炭素数は８
から２０である）で表されることを特徴とする界面活性
剤の中間体である。
り、ｎが２から４の整数であり、アシル基の炭素数は８
から２０である）で表されることを特徴とする界面活性
剤の中間体である。
【０００８】次に本発明の構成を説明する。本発明の界
面活性剤の中間体は、例えば下記表１に示す反応式に従
って製造することができる。すなわち、先ず、ハロゲン
化アルコールとアルキレンジアミンとを炭酸ナトリウム
の存在下で還流下エタノールを反応溶媒に用いて数時間
反応させる。得られる第２級ジアミンを例えば第２級ジ
アミンに対して４倍当量の脂肪酸クロリドとピリジンの
存在下ベンゼンを反応溶媒に用いて数時間反応させる。
得られるアミド基とエステル基含有化合物をアルカリで
加水分解して本発明の界面活性剤の中間体を得る。ここ
で用いられるハロゲン化アルコールの炭素数は２から３
であり、アルキレンジアミンの炭素数は２から４の整数
である。また、脂肪酸クロリドのアシル基の炭素数は８
から２０が適用される。
面活性剤の中間体は、例えば下記表１に示す反応式に従
って製造することができる。すなわち、先ず、ハロゲン
化アルコールとアルキレンジアミンとを炭酸ナトリウム
の存在下で還流下エタノールを反応溶媒に用いて数時間
反応させる。得られる第２級ジアミンを例えば第２級ジ
アミンに対して４倍当量の脂肪酸クロリドとピリジンの
存在下ベンゼンを反応溶媒に用いて数時間反応させる。
得られるアミド基とエステル基含有化合物をアルカリで
加水分解して本発明の界面活性剤の中間体を得る。ここ
で用いられるハロゲン化アルコールの炭素数は２から３
であり、アルキレンジアミンの炭素数は２から４の整数
である。また、脂肪酸クロリドのアシル基の炭素数は８
から２０が適用される。
【０００９】
【表１】
【００１０】本発明の化合物は新規であり、これを用い
て種々の型の有用な２疎水基２親水基含有界面活性剤に
変換することができる。
て種々の型の有用な２疎水基２親水基含有界面活性剤に
変換することができる。
【００１１】
【実施例】以下、実施例にて本発明を説明する。
【００１２】実施例１〔一般式（１）でｍ＝２、ｎ＝
２、アシル基の炭素数が１２の化合物の合成〕 ２−ブロムエタノール５０グラム（０．４モル）と炭酸
ナトリウム４２グラム（０．４モル）をエタノール２０
０ミリリットルに混合し、エチレンジアミン１２グラム
（０．２モル）のエタノール（５０ミリリットル）溶液
に３０分間を要して室温下滴下する。滴下後、加熱還流
しながら６時間攪拌する。この反応液をろ過し、ろ液を
エパポレーターによってエタノールを除去し、得られる
残さを蒸留精製する（沸点は約３２０℃）。得られる無
色粘性液体の13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：重クロロ
ホルム、ＴＭＳ標準）を測定し、３種のメチレン基の炭
素に由来する吸収を認めた。このアミノ基含有化合物
（１７ミリモル）とピリジン６．１グラム（７７ミリモ
ル）をベンゼン３０ミリリットルに混合し、これをドデ
カノイルクロリド１７グラム（７７ミリモル）のベンゼ
ン３０ミリリットル溶液に室温下攪拌しながら滴下す
る。滴下後、還流下で５時間反応させて生じる沈殿物を
デカンテーションによって除去し、エバポレーションに
よってろ液から溶媒を除去する。残さにｎ−ヘキサン３
０ミリリットルを加え、３時間放置後、生じる沈殿物を
デカンテーションによって取り出す。この沈殿物をさら
にｎ−ヘキサン３０ミリリットルで洗浄し、乾燥する。
得られる無色固体の13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：重
クロロホルム、ＴＭＳ標準）を測定するとアミドカルボ
ニル炭素、エステルカルボニル炭素に由来する吸収をそ
れぞれ認めた。このアミノ基とエステル基含有化合物
（０．１ミリモル）のメタノール（２０ミリリットル）
溶液を６０度Ｃに加熱攪拌しながら、水酸化ナトリウム
４．８ミリグラム（０．１２ミリモル）の１５％水溶液
（１ミリリットル）を徐々に滴下する。３０分間加熱攪
拌を継続した後、氷水中に投入し、生じる沈殿物をろ過
する。この沈殿物を水２０ミリリットル、次いでベンゼ
ン２０ミリリットルで洗浄し、乾燥する。得られる無色
固体の13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：重クロロホル
ム、ＴＭＳ標準）を測定するとアミドカルボニル炭素に
由来する吸収を認め、エステルカルボニル炭素に由来す
る吸収を認めなかった。
２、アシル基の炭素数が１２の化合物の合成〕 ２−ブロムエタノール５０グラム（０．４モル）と炭酸
ナトリウム４２グラム（０．４モル）をエタノール２０
０ミリリットルに混合し、エチレンジアミン１２グラム
（０．２モル）のエタノール（５０ミリリットル）溶液
に３０分間を要して室温下滴下する。滴下後、加熱還流
しながら６時間攪拌する。この反応液をろ過し、ろ液を
エパポレーターによってエタノールを除去し、得られる
残さを蒸留精製する（沸点は約３２０℃）。得られる無
色粘性液体の13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：重クロロ
ホルム、ＴＭＳ標準）を測定し、３種のメチレン基の炭
素に由来する吸収を認めた。このアミノ基含有化合物
（１７ミリモル）とピリジン６．１グラム（７７ミリモ
ル）をベンゼン３０ミリリットルに混合し、これをドデ
カノイルクロリド１７グラム（７７ミリモル）のベンゼ
ン３０ミリリットル溶液に室温下攪拌しながら滴下す
る。滴下後、還流下で５時間反応させて生じる沈殿物を
デカンテーションによって除去し、エバポレーションに
よってろ液から溶媒を除去する。残さにｎ−ヘキサン３
０ミリリットルを加え、３時間放置後、生じる沈殿物を
デカンテーションによって取り出す。この沈殿物をさら
にｎ−ヘキサン３０ミリリットルで洗浄し、乾燥する。
得られる無色固体の13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：重
クロロホルム、ＴＭＳ標準）を測定するとアミドカルボ
ニル炭素、エステルカルボニル炭素に由来する吸収をそ
れぞれ認めた。このアミノ基とエステル基含有化合物
（０．１ミリモル）のメタノール（２０ミリリットル）
溶液を６０度Ｃに加熱攪拌しながら、水酸化ナトリウム
４．８ミリグラム（０．１２ミリモル）の１５％水溶液
（１ミリリットル）を徐々に滴下する。３０分間加熱攪
拌を継続した後、氷水中に投入し、生じる沈殿物をろ過
する。この沈殿物を水２０ミリリットル、次いでベンゼ
ン２０ミリリットルで洗浄し、乾燥する。得られる無色
固体の13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：重クロロホル
ム、ＴＭＳ標準）を測定するとアミドカルボニル炭素に
由来する吸収を認め、エステルカルボニル炭素に由来す
る吸収を認めなかった。
【００１３】実施例２〔一般式（１）中でｍ＝３、ｎ＝
４、アシル基の炭素数が１２の化合物の合成〕 実施例１のエチレンジアミン１２グラム（０．２モル）
と２−ブロムエタノール５０グラム（０．４モル）の代
わりに、ブチレンジアミン１８グラム（０．２モル）と
３−ブロムプロパノール５６グラム（０．４モル）を用
いる他は同様の操作で一連の反応、すなわちＮ−アルキ
ル化、アシル化、エステル加水分解反応と各過程での精
製を行う。最終的に得られる無色液体の13Ｃ−ＮＭＲス
ペクトル（溶媒：重クロロホルム、ＴＭＳ標準）を測定
するとアミドカルボニル炭素に由来する吸収を認め、エ
ステルカルボニル炭素に由来する吸収を認めなかった。
４、アシル基の炭素数が１２の化合物の合成〕 実施例１のエチレンジアミン１２グラム（０．２モル）
と２−ブロムエタノール５０グラム（０．４モル）の代
わりに、ブチレンジアミン１８グラム（０．２モル）と
３−ブロムプロパノール５６グラム（０．４モル）を用
いる他は同様の操作で一連の反応、すなわちＮ−アルキ
ル化、アシル化、エステル加水分解反応と各過程での精
製を行う。最終的に得られる無色液体の13Ｃ−ＮＭＲス
ペクトル（溶媒：重クロロホルム、ＴＭＳ標準）を測定
するとアミドカルボニル炭素に由来する吸収を認め、エ
ステルカルボニル炭素に由来する吸収を認めなかった。
【００１４】実施例３〔一般式（１）中でｍ＝２、ｎ＝
２、アシル基の炭素数が１６の化合物の合成〕 実施例１のドデカノイルクロリド（７７ミリモル）の代
わりに、パルミトイルクロリド（７７ミリモル）を用い
る他は同様の原料と同様の操作で一連の反応、すなわち
Ｎ−アルキル化、アシル化、エステル加水分解反応と各
過程での精製を行う。最終的に得られる無色液体の13Ｃ
−ＮＭＲスペクトル（溶媒：重クロロホルム、ＴＭＳ標
準）を測定するとアミドカルボニル炭素に由来する吸収
を認め、エステルカルボニル炭素に由来する吸収を認め
なかった。
２、アシル基の炭素数が１６の化合物の合成〕 実施例１のドデカノイルクロリド（７７ミリモル）の代
わりに、パルミトイルクロリド（７７ミリモル）を用い
る他は同様の原料と同様の操作で一連の反応、すなわち
Ｎ−アルキル化、アシル化、エステル加水分解反応と各
過程での精製を行う。最終的に得られる無色液体の13Ｃ
−ＮＭＲスペクトル（溶媒：重クロロホルム、ＴＭＳ標
準）を測定するとアミドカルボニル炭素に由来する吸収
を認め、エステルカルボニル炭素に由来する吸収を認め
なかった。
【００１５】実施例４〔一般式（１）中でｍ＝３、ｎ＝
４、アシル基の炭素数が１８の化合物の合成〕 実施例１のエチレンジアミン１２グラム（０．２モ
ル）、２−ブロムエタノール５０グラム（０．４モ
ル）、ドデカノイルクロリド（７７ミリモル）の代わり
に、ブチレンジアミン１８グラム（０．２モル）、３−
ブロムプロパノール５６グラム（０．４モル）、オクタ
デカノイルクロリド（７７ミリモル）を用いる他は同様
の操作で一連の反応、すなわちＮ−アルキル化、アシル
化、エステル加水分解の各反応と各精製を行う。最終的
に得られる無色液体の13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：
重クロロホルム、ＴＭＳ標準）を測定するとアミドカル
ボニル炭素に由来する吸収を認め、エステルカルボニル
炭素に由来する吸収を認めなかった。
４、アシル基の炭素数が１８の化合物の合成〕 実施例１のエチレンジアミン１２グラム（０．２モ
ル）、２−ブロムエタノール５０グラム（０．４モ
ル）、ドデカノイルクロリド（７７ミリモル）の代わり
に、ブチレンジアミン１８グラム（０．２モル）、３−
ブロムプロパノール５６グラム（０．４モル）、オクタ
デカノイルクロリド（７７ミリモル）を用いる他は同様
の操作で一連の反応、すなわちＮ−アルキル化、アシル
化、エステル加水分解の各反応と各精製を行う。最終的
に得られる無色液体の13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：
重クロロホルム、ＴＭＳ標準）を測定するとアミドカル
ボニル炭素に由来する吸収を認め、エステルカルボニル
炭素に由来する吸収を認めなかった。
【００１６】
【発明の効果】以上記載の本発明の界面活性剤中間体
は、末端水酸基への親水基又は極性基の導入などが可能
であり、化粧品用の種々の２鎖２親水基含有界面活性剤
の開発に有用である。
は、末端水酸基への親水基又は極性基の導入などが可能
であり、化粧品用の種々の２鎖２親水基含有界面活性剤
の開発に有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （但し、式中のｍが２から３の整数であり、ｎが２から
４の整数であり、アシル基の炭素数は８から２０であ
る）で表されることを特徴とする界面活性剤の中間体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12922795A JPH08295657A (ja) | 1995-04-27 | 1995-04-27 | 界面活性剤の中間体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12922795A JPH08295657A (ja) | 1995-04-27 | 1995-04-27 | 界面活性剤の中間体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08295657A true JPH08295657A (ja) | 1996-11-12 |
Family
ID=15004309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12922795A Pending JPH08295657A (ja) | 1995-04-27 | 1995-04-27 | 界面活性剤の中間体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08295657A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2757853A1 (fr) * | 1996-12-26 | 1998-07-03 | Pacific Corp | Composes de type ceramide, procede pour leur preparation, et composition cosmetique les contenant |
| US6458343B1 (en) * | 1999-05-07 | 2002-10-01 | Goldschmidt Chemical Corporation | Quaternary compounds, compositions containing them, and uses thereof |
| WO2009007636A3 (fr) * | 2007-07-05 | 2009-02-26 | Oreal | Nouveaux tensioactifs cationiques, compositions les comprenant, utilisation comme conditionneur, et procédé de traitement cosmétique |
| US10167253B2 (en) | 2015-06-24 | 2019-01-01 | Nitto Denko Corporation | Ionizable compounds and compositions and uses thereof |
-
1995
- 1995-04-27 JP JP12922795A patent/JPH08295657A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2757853A1 (fr) * | 1996-12-26 | 1998-07-03 | Pacific Corp | Composes de type ceramide, procede pour leur preparation, et composition cosmetique les contenant |
| US6458343B1 (en) * | 1999-05-07 | 2002-10-01 | Goldschmidt Chemical Corporation | Quaternary compounds, compositions containing them, and uses thereof |
| WO2009007636A3 (fr) * | 2007-07-05 | 2009-02-26 | Oreal | Nouveaux tensioactifs cationiques, compositions les comprenant, utilisation comme conditionneur, et procédé de traitement cosmétique |
| US10167253B2 (en) | 2015-06-24 | 2019-01-01 | Nitto Denko Corporation | Ionizable compounds and compositions and uses thereof |
| US11384051B2 (en) | 2015-06-24 | 2022-07-12 | Nitto Denko Corporation | Ionizable compounds and compositions and uses thereof |
| US12319643B2 (en) | 2015-06-24 | 2025-06-03 | Nitto Denko Corporation | Ionizable compounds and compositions and uses thereof |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20040330 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |