JPH11255740A

JPH11255740A - １５−デオキシ−１５−モノフルオロ−プロスタグランジン誘導体

Info

Publication number: JPH11255740A
Application number: JP6350498A
Authority: JP
Inventors: Nobuaki Mori; 信明森; Yasushi Matsumura; 靖松村
Original assignee: Asahi Glass Co Ltd
Current assignee: AGC Inc
Priority date: 1998-03-13
Filing date: 1998-03-13
Publication date: 1999-09-21

Abstract

(57)【要約】【課題】医薬品として有用な１５位にフッ素原子を１個
有する新規なプロスタグランジン（ＰＧ）誘導体を提供
する。【解決手段】下記式（１）で表される１５−デオキシ−
１５−フルオロＰＧ誘導体（ただし、Ａはビニレン基
等、Ｐはカルボニル基等、Ｑはヒドロキシメチレン等、
Ｒ¹ はアリールオキシアルキル基等、Ｒ² は水素原子
等、Ｘはメチレン等、ＺはＯＲ³ （Ｒ³は水素原子やア
ルキル基）等を表す）。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は１５位にフッ素原子
１個を有する１５−デオキシ−プロスタグランジン誘導
体に関する。

【０００２】

【従来の技術】天然のプロスタグランジン（以下、プロ
スタグランジンをＰＧと記す。）類は生体内において合
成される一群の生理活性物質で、種々の生理活性を有す
る局所ホルモンとして生体各組織の細胞機能を調節して
いる。そのなかで、特に、天然型ＰＧの一種であるＰＧ
Ｅ類は、血管拡張作用、気管支拡張作用、胃酸分泌抑制
作用、胃粘膜保護作用、子宮収縮作用などのほか、痛み
や炎症に関する種々の作用を有することから、血流改善
剤、胃潰瘍治療剤、分娩誘発剤などとして用いられてい
る。また、ＰＧＤ類は、中枢神経作用、睡眠誘発作用、
血小板凝集抑制作用などのほか、アレルギーや免疫反
応、炎症に関する種々の作用に関与しているといわれて
いる。そこで、これらを新しい医薬品として開発するべ
く、より効果が高く、副作用のないＰＧ誘導体の開発が
内外で鋭意検討されている。

【０００３】天然型の骨格を有するＰＧの１５位にフッ
素原子を１個導入した誘導体である１５−デオキシ−１
５−モノフルオロＰＧ類は、Ｂｅｚｇｌｏｖらによって
報告されている。たとえば、１５−デオキシ−１５−モ
ノフルオロＰＧＡ₂ 、１５−デオキシ−１５−モノフル
オロＰＧＢ₂ （Ｂｉｏｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．５（１０），
１５３１−１５３６，１９７９）、１５−デオキシ−１
５−モノフルオロＰＧＦ₂ α，１５−デオキシ−１５−
モノフルオロＰＧＥ₂ 、１５−デオキシ−１５−モノフ
ルオロＰＧＩ₂ （Ｄｏｋｌ．Ａｋａｄ．ＮａｕｋＳＳ
ＳＲ² ５０（２），４６８−４６９，１９８０）などに
報告されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】このように、１５位に
フッ素原子を１個有する１５−デオキシ−１５−モノフ
ルオロＰＧ類については、報告例が少なく、その合成
例、物性、生理活性などあまり知られていない。そこ
で、これらの誘導体を合成し、物性や生理活性を明らか
にすることが強く待ち望まれていた。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、１５位にフッ
素原子１個を有する新規な１５−デオキシ−１５−モノ
フルオロＰＧ誘導体を提供する下記発明である。すなわ
ち、本発明は、１５−デオキシ−１５−モノフルオロ−
ＰＧＥの誘導体、１５−デオキシ−１５−モノフルオロ
−ＰＧＤの誘導体、１５−デオキシ−１５−モノフルオ
ロ−ＰＧＩの誘導体、１５−デオキシ−１５−モノフル
オロ−ＰＧＡの誘導体、１５−デオキシ−１５−モノフ
ルオロ−ＰＧＢの誘導体、および１５−デオキシ−１５
−モノフルオロ−ＰＧＪの誘導体から選ばれる１５−デ
オキシ−１５−モノフルオロ−ＰＧ誘導体、またはその
塩を提供する（ただし、天然型の骨格を有するＰＧの１
５位にフッ素原子を１個導入した誘導体である天然型１
５−デオキシ−１５−モノフルオロＰＧ類、およびその
塩を除く。）。

【０００６】また本発明は、１５−デオキシ−１５−モ
ノフルオロ−ＰＧＥの誘導体および１５−デオキシ−１
５−モノフルオロ−ＰＧＤの誘導体から選ばれる１５−
デオキシ−１５−モノフルオロ−ＰＧ誘導体、またはそ
の塩を提供する（ただし、天然型の骨格を有するＰＧの
１５位にフッ素原子を１個導入した誘導体である天然型
１５−デオキシ−１５−モノフルオロＰＧＥ類およびそ
の塩、ならびに、天然型１５−デオキシ−１５−モノフ
ルオロ−ＰＧＤ類およびその塩、を除く。）。

【０００７】さらに本発明は、下記一般式（１）で表さ
れる１５−デオキシ−１５−モノフルオロ−ＰＧ誘導
体、またはその塩を提供する。

【０００８】

【化２】

【０００９】（ただし、一般式（１）中の記号は以下の
意味を示す。

【００１０】Ａ：エチレン基、ビニレン基、エチニレン
基、−ＯＣＨ₂ −、または−ＳＣＨ₂ −。

【００１１】Ｒ¹ ：炭素数１〜８のアルキル基、置換さ
れた炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のアルケ
ニル基、置換された炭素数３〜８のアルケニル基、炭素
数３〜８のアルキニル基、置換された炭素数３〜８のア
ルキニル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、置換さ
れた炭素数３〜８のシクロアルキル基、アルアルキル
基、置換されたアルアルキル基、または、アリールオキ
シアルキル基、置換されたアリールオキシアルキル基。

【００１２】Ｐ、Ｑ：それぞれ独立に、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｈ（ＯＲ² ）−、または−ＣＨ₂ −。ただしＰとＱと
は、同時に−ＣＯ−または同時に−ＣＨ（ＯＲ² ）では
ない（ただしＲ² は、それぞれ独立して、水素原子また
はアシル基を示す。また、Ｒ²の一方とＺが共同して単
結合を形成していてもよい。）。

【００１３】Ｘ：−ＣＨ₂ −、−Ｏ−、または−Ｓ−。

【００１４】Ｚ：−ＯＲ³ 、−ＮＨＣＯＲ⁴、−ＮＨＳ
Ｏ₂ Ｒ⁵ 、−ＳＲ⁶ 、または−ＮＲ⁷ Ｒ⁸ である。ま
た、ＺとＲ² の一方が共同して単結合を形成していても
よい（ただし、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸
は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、置換アル
キル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル
基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロ
アルキル基、アリール基、置換アリール基、アルアルキ
ル基、置換アルアルキル基を示す。）。

【００１５】実線と破線の重複部分：単結合、シス二重
結合、またはトランス二重結合。

【００１６】ただし、Ａがエチレン基、Ｐが−ＣＯ−、
Ｑが−ＣＨ（ＯＨ）−、Ｘが−ＣＨ₂ −、ＺがＯＨ、Ｒ
¹ がｎ−ペンチル基、かつ点線と破線の重複部分がシス
二重結合の場合、および、Ａがエチレン基、Ｐが−ＣＨ
（ＯＨ）−、Ｑが−ＣＯ−、Ｘが−ＣＨ₂ −、ＺがＯ
Ｈ、Ｒ¹ がｎ−ペンチル基、かつ点線と破線の重複部分
がシス二重結合の場合、を除く。）

【００１７】

【発明の実施の形態】本明細書の以下の説明において、
有機基が「低級」とは炭素原子１〜６個を意味する。好
ましい低級の有機基は炭素数１〜４の有機基である。
「アルキル基」は直鎖状または分岐状のいずれでもよ
く、特に言及しないかぎり低級アルキル基が好ましい。
その適当な例としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブ
チル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙
げられる。

【００１８】「アルケニル基」としては、特に言及しな
いかぎり低級アルケニル基が好ましく、さらに好ましく
は炭素数２〜６、不飽和基１個の直鎖状または分岐状の
アルケニル基であり、その適当な例としては、ビニル
基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、
３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ヘキセニル基
等が挙げられる。

【００１９】「アルキニル基」としては、特に言及しな
いかぎり低級アルキニル基が好ましく、さらに好ましく
は炭素数２〜６、不飽和基１個の直鎖状または分岐状の
アルキニル基であり、その適当な例としては、１−プロ
ピニル基、２−プロピニル基、３−ブチニル基、３−ペ
ンチニル基、４−ヘキシニル基等が挙げられる。

【００２０】「アルコキシ基」としては、広く一般のア
ルコキシ基が用いられるが、低級アルコキシ基が好まし
く、さらに好ましくは炭素数１〜４の直鎖状または分岐
状のアルコキシ基であり、その適当な例としては、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが
挙げられる。

【００２１】「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子をいう。「アリール基」と
は１価の芳香族炭化水素基をいい、置換基（たとえば、
低級アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基など）を
有していてもよく、好ましくはフェニル基やその誘導体
であり、たとえばフェニル基、トリル基、ハロフェニル
基（たとえばクロロフェニル基、フルオロフェニル基、
ブロモフェニル基など）、ジハロフェニル基（たとえば
ジクロロフェニル基、ジフルオロフェニル基、ジブロモ
フェニル基など）、トリハロフェニル基（たとえばトリ
クロロフェニル基、トリフルオロフェニル基、トリブロ
モフェニル基など）、ハロゲン化アルキル置換フェニル
基（たとえばトリフルオロメチルフェニル基など）、ア
ルコキシフェニル基（たとえばメトキシフェニル基、エ
トキシフェニル基など）、ジアルコキシフェニル基（た
とえばジメトキシフェニル基、ジエトキシフェニル基な
ど）、トリアルコキシフェニル基（たとえばトリメトキ
シフェニル基、トリエトキシフェニル基など）などが挙
げられる。

【００２２】「アルアルキル基」とはアリール基置換ア
ルキル基をいい、置換基としてのアリール基としては上
記のものが挙げられ、またアルキル基の炭素数は１〜４
が好ましい。その適当な例としては、ベンジル基、ベン
ズヒドリル基、トリチル基、フェネチル基などが挙げら
れる。

【００２３】「シクロアルキル基」とは非置換または置
換の３〜８員環のシクロアルキル基をいう。置換されて
いる場合、置換基としては低級アルキル基、ハロゲン原
子、アルコキシ基などが挙げられる。たとえばシクロプ
ロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシクロヘキシル
基、ジメチルシクロペンチル基、ジメチルシクロヘキシ
ル基、クロロシクロヘキシル基、ジクロロシクロヘキシ
ル基などが挙げられる。

【００２４】「ハロゲン化アルキル基」とは１個以上の
ハロゲン原子でハロゲン化された低級のハロゲン化アル
キル基をいう。フルオロメチル基、ジフルオロメチル
基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、ペ
ンタフルオロエチル基、クロロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基などが挙げ
られる。

【００２５】「アシル基」とはカルボン酸の全てのカル
ボキシル基から水酸基を除いてできる一価あるいは多価
の基をいう。上記カルボン酸としては飽和あるいは不飽
和の脂肪族カルボン酸、炭素環カルボン酸、複素環カル
ボン酸を含む。炭素環カルボン酸としては飽和あるいは
不飽和の環状脂肪族カルボン酸および芳香族カルボン酸
が挙げられる。

【００２６】本発明の１５−デオキシ−１５−モノフル
オロＰＧ誘導体としては、ＰＧの１５位にフッ素原子を
１個導入した誘導体から、天然型の骨格を有するＰＧの
１５位にフッ素原子を１個導入した誘導体を除く化合物
であり、１５−デオキシ−１５−モノフルオロ−ＰＧＥ
の誘導体、１５−デオキシ−１５−モノフルオロ−ＰＧ
Ｄの誘導体、１５−デオキシ−１５−モノフルオロ−Ｐ
ＧＩの誘導体、１５−デオキシ−１５−モノフルオロ−
ＰＧＡの誘導体、１５−デオキシ−１５−モノフルオロ
−ＰＧＢの誘導体、または、１５−デオキシ−１５−モ
ノフルオロ−ＰＧＪの誘導体である。

【００２７】これらのうち、本発明の１５−デオキシ−
１５−モノフルオロＰＧ誘導体としては、１５−デオキ
シ−１５−モノフルオロ−ＰＧＥの誘導体、または１５
−デオキシ−１５−モノフルオロ−ＰＧＤの誘導体（た
だし、天然型の骨格を有するＰＧの１５位にフッ素原子
を１個導入した誘導体である天然型１５−デオキシ−１
５−モノフルオロＰＧＥ類およびその塩、ならびに、天
然型１５−デオキシ−１５−モノフルオロ−ＰＧＤ類お
よびその塩、を除く。）が好ましく、特に一般式（１）
で表される１５−デオキシ−１５−モノフルオロ−ＰＧ
誘導体、またはその塩が好ましい。

【００２８】一般式（１）で表される１５−デオキシ−
１５−モノフルオロＰＧ誘導体（以下、１５−デオキシ
−１５−モノフルオロＰＧ誘導体（１）ともいう。）と
しては、生理活性や物性の観点より以下のような化合物
が好ましい。一般式（１）のＡとしてはビニレン基また
はエチレン基が好ましく、ビニレン基はシスおよびトラ
ンスのビニレン基を包含する。特にトランスのビニレン
基が好ましい。また、Ａが−ＯＣＨ₂ −または−ＳＣＨ
₂ −である場合には、酸素原子または硫黄原子で環に結
合するのが好ましい。Ｘとしては−ＣＨ₂−が特に好ま
しい。一般式（１）の実線と破線の重複部分は、シス二
重結合であることが最も好ましい。

【００２９】Ｒ¹ としては、炭素数１〜８のアルキル
基、置換された炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜
８のアルケニル基、置換された炭素数３〜８のアルケニ
ル基、炭素数３〜８のアルキニル基、置換された炭素数
３〜８のアルキニル基、炭素数３〜８のシクロアルキル
基、置換された炭素数３〜８のシクロアルキル基、アル
アルキル基、置換されたアルアルキル基、または、アリ
ールオキシアルキル基、置換されたアリールオキシアル
キル基であり、これらは、天然型ＰＧ類のω鎖部分に対
応する基（ただし、該基を採用した場合には、Ｒ¹ 以外
の構造は非天然型である。）または種々の非天然型ＰＧ
類のω鎖部分に対応する基から選択されうる。

【００３０】Ｒ¹ が置換されたアルキル基である場合、
置換基としてはシクロアルキル基などの環を有する有機
基が挙げられ、置換されたアルケニル基や置換されたア
ルキニル基における置換基としては、アリール基やシク
ロアルキル基などの環を有する有機基が挙げられる。こ
のようなＲ¹ としては、シクロアルキル基置換アルキル
基、シクロアルキル基置換アルケニル基、アリール基置
換アルケニル基等が挙げられる。

【００３１】また、Ｒ¹ が置換されたアルキル基である
場合、アルキル基の炭素原子の１個以上がエーテル性酸
素原子やチオエーテル性イオウ原子に置換されていても
よく、またアルキル基の炭素−炭素原子間に、シクロア
ルキレン基やアリーレン基等の２価の環基が挿入されて
いてもよい。

【００３２】Ｒ¹ が置換された炭素数３〜８のシクロア
ルキル基、置換されたアルアルキル基、または置換され
たアリールオキシアルキル基である場合、置換基として
はハロゲン原子、酸素原子含有基、イオウ原子基、窒素
原子含有基、アルキル基が好ましく、特にアルキル基が
好ましい。さらに該置換基は、環基に結合しているのが
好ましい。

【００３３】式１中のＲ¹ が、炭素数１〜８のアルキル
基、置換された炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜
８のアルケニル基、置換された炭素数３〜８のアルケニ
ル基、炭素数３〜８のアルキニル基、または置換された
炭素数３〜８のアルキニル基（以下、これらをまとめて
鎖状炭化水素基ともいう。）である場合、炭素数５〜６
の直鎖アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル
基、またはこれらの基にメチル基が１または２個置換し
た基が好ましい。

【００３４】Ｒ¹ が鎖状炭化水素基である場合の具体例
としては、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−デシル基、１−メチルペンチル基、１，１−ジ
メチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチル
ペンチル基、２−メチルヘキシル基、３−ペンテニル
基、１−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−３−
ヘキセニル基、１，１−ジメチル−３−ペンテニル基、
１，１−ジメチル−３−ヘキセニル基、２−メチル−３
−ペンテニル基、２−メチル−３−ヘキセニル基、３−
ペンチニル基、１−メチル−３−ペンチニル基、１−メ
チル−３−ヘキシニル基、２−メチル−３−ペンチニル
基、２−メチル−３−ヘキシニル基、１，１−ジメチル
−３−ペンチニル基、１，１−ジメチル−３−ヘキシニ
ル基が好ましく、ｎ−ペンチル基、２−メチルヘキシル
基、１−メチル−３−ペンチニル基、１−メチル−３−
ヘキシニル基、１，１−ジメチル−３−ヘキシニル基が
特に好ましい。

【００３５】Ｒ¹ が置換された炭素数１〜８のアルキル
基である場合の他の例として、シクロアルキル基で置換
された炭素数１〜８のアルキル基が挙げられ、シクロア
ルキル基で置換された炭素数１〜４のアルキル基が好ま
しい。該基中のシクロアルキル基としては、シクロペン
チル基またはシクロヘキシル基が好ましく、該基中のア
ルキル基としては炭素数１〜２のアルキル基が好まし
い。

【００３６】Ｒ¹ がシクロアルキル基で置換された炭素
数１〜８のアルキル基である場合の好ましい例として
は、シクロペンチルメチル基、２−シクロペンチルエチ
ル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。

【００３７】また、Ｒ¹ が炭素数３〜８のシクロアルキ
ル基、置換された炭素数３〜８のシクロアルキル基であ
る場合、シクロアルキル基の水素原子の１個以上の低級
アルキル基で置換された基、または、炭素数３〜８のシ
クロアルキル基が好ましく、特に、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換さ
れたシクロペンチル基、炭素数１〜４のアルキル基で置
換されたシクロヘキシル基が好ましい。

【００３８】Ｒ¹ がアルアルキル基または置換されたア
ルアルキル基である場合、Ｒ¹ としては、アルアルキル
基、またはアルアルキル基の水素原子の１個以上がハロ
ゲン原子、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、また
は水酸基で置換された基が好ましい。アルアルキル基と
しては、ベンゼン環、フラン環、チオフェン環、または
ナフタレン環を含む基が好ましい。アルアルキル基のア
ルキル部分（すなわち、アルキレン基）の炭素数は１〜
４が好ましい。アルアルキル基または置換されたアルア
ルキル基の好ましい例としては、フェニル基を有する炭
素数１〜２のアルキル基、またはメチル基、エチル基、
またはハロゲン原子が結合したフェニル基を有する炭素
数１〜２のアルキル基が挙げられる。

【００３９】Ｒ¹ がアルアルキル基または置換されたア
ルアルキル基である場合の好ましい例としては、フェニ
ルメチル基、２−フェニルエチル基、３−メチルフェニ
ルメチル基、２−（３−メチルフェニル）エチル基、３
−トリフルオロメチルフェニルメチル基、２−（３−ト
リフルオロメチルフェニル）エチル基、３−クロロフェ
ニルメチル基、２−（３−クロロフェニル）エチル基、
２−（３，５−ジクロロフェニル）エチル基、２−
（３，４−ジクロロフェニル）エチル基等が挙げられ
る。

【００４０】Ｒ¹ がアリールオキシアルキル基または置
換されたアリールオキシアルキル基である場合、ベンゼ
ン環、フラン環、チオフェン環、またはナフタレン環等
を含むアリールオキシアルキル基、または該基の環部分
にハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ
基、または水酸基等が置換した基が好ましい。さらにア
リールオキシアルキル基のアリール部分は、フェニル
基、または、フェニル基にハロゲン原子またはハロゲン
化アルキル基が１〜３個結合しているのが好ましい。ま
た、アリールオキシアルキル基のアルキル基部分の炭素
数は１〜３が好ましい。

【００４１】Ｒ¹ がアリールオキシアルキル基または置
換されたアリールオキシアルキル基である場合の好まし
い例としては、フェノキシメチル基、３−クロロフェノ
キシメチル基、３−フルオロフェノキシメチル基、３−
トリフルオロメチルフェノキシメチル基、３，５−ジク
ロロフェノキシメチル基、３，４−ジクロロフェノキシ
メチル基、３，５−ジフルオロフェノキシメチル基、
３，４−ジフルオロフェノキシメチル基、３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェノキシメチル基、３，４−
ビス（トリフルオロメチル）フェノキシメチル基等が挙
げられる。

【００４２】式（１）中のＲ¹ としては、アリールオキ
シアルキル基または置換されたアリールオキシアルキル
基が好ましく、特にフェノキシメチル基または置換され
たフェノキシメチル基が好ましく、とりわけ、フェノキ
シメチル基、３−クロロフェノキシメチル基、３，５−
ジクロロフェノキシメチル基、または３，４−ジクロロ
基が好ましい。

【００４３】式（１）中の、−Ａ−ＣＦＨ−Ｒ¹ 部分
は、非天然型の構造であるのが好ましいことから、Ａが
ビニレン基でありかつＲ¹ がｎ−ペンチル基である場合
以外の構造が好ましく、特にＡがビニレン基でありかつ
Ｒ¹ が低級アルキル基である場合以外の構造が好まし
い。

【００４４】Ｒ² は、それぞれ独立して、水素原子また
はアシル基である。また、Ｒ² の一方とＺとが共同して
単結合を形成していてもよい。Ｒ² がアシル基である場
合の式（１）の化合物は、生体内での加水分解により生
理活性のある化合物に変換されうることから、特にプロ
ドラッグとして有用である。アシル基としては、炭素数
２〜２０のアシル基が好ましく、特に２〜２０の１価脂
肪族炭化水素基の末端にカルボニル基が結合したアシル
基が好ましい。該１価脂肪族炭化水素基としては、炭素
数４以上の直鎖状の１価脂肪族炭化水素基が好ましい。
Ｒ² が炭素数４以上の直鎖状の１価脂肪族炭化水素基の
末端にカルボニル基が結合したアシル基である場合の式
（１）の化合物は、脂溶性が向上したプロドラッグとし
て有用である。

【００４５】Ｚは、−ＯＲ³ 、−ＮＨＣＯＲ⁴、−ＮＨ
ＳＯ₂ Ｒ⁵ 、−ＳＲ⁶ 、または−ＮＲ⁷ Ｒ⁸ である。ま
た、Ｒ² の一方とＺが共同して単結合を形成していても
よい。Ｒ² の一方とＺが共同して単結合を形成する場合
の例としては、ＺがＯＨであり、かつＰまたはＱが−Ｃ
Ｈ（ＯＨ）−である化合物（すなわち、α鎖末端がカル
ボキシル基、９位または１１位が水酸基である式（１）
の化合物）のα鎖末端カルボキシル基と水酸基とがエス
テル化反応した場合に生成する２価連結基であり、α鎖
末端と９位または１１位とがエステル結合で連結して環
を形成した場合が挙げられる。このエステル結合で環を
形成した化合物は、生体内で加水分解により生理活性の
ある化合物に変換されうることから、プロドラッグとし
て有用である。

【００４６】Ｒ³〜Ｒ⁸ は、それぞれ独立に、水素原
子、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換
アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シク
ロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、置
換アリール基、アルアルキル基、置換アルアルキル基を
示す。

【００４７】Ｒ³〜Ｒ⁸ が、アルキル基、置換アルキル
基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、
置換アルキニル基である場合、これらの基は、直鎖状で
あっても分岐状であってもよい。これらの基中の置換基
の具体例としては、Ｒ¹ と同様の例が挙げられ、ハロゲ
ン原子またはシクロアルキル基が好ましい。

【００４８】Ｒ³〜Ｒ⁸ が、それぞれ、ハロゲン原子置
換アルキル基やシクロアルキル基置換アルキル基である
場合、ハロゲン原子置換アルキル基の炭素数は６以下が
好ましく、シクロアルキル基置換アルキル基のアルキル
基部分の炭素数は１〜２が好ましく、シクロアルキル基
部分の具体例としては、以下の例が挙げられる。ハロゲ
ン原子置換アルキル基としては、たとえばトリフルオロ
メチル基やペンタフルオロエチル基などが挙げられる。
シクロアルキル基置換アルキル基としては、たとえばシ
クロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロ
ヘキシルメチル基などが挙げられる。

【００４９】Ｒ³〜Ｒ⁸ が、アルキル基、置換アルキル
基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、
置換アルキニル基である場合、それぞれ炭素数が１〜２
０であるのが好ましく、特に１〜８が好ましい。これら
の基の具体例としては、以下の基が挙げられる。アルキ
ル基（Ｒ³〜Ｒ⁸ ）としては、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オク
チル基、ｎ−デシル基、１−メチルペンチル基、１，１
−ジメチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、２−メ
チルペンチル基、２−メチルヘキシル基など。

【００５０】アルケニル基（Ｒ³〜Ｒ⁸ ）としては、ア
リル基、２−ブテニル基、３−ペンテニル基、１−メチ
ル−３−ペンテニル基、１−メチル−３−ヘキセニル
基、１，１−ジメチル−３−ペンテニル基、１，１−ジ
メチル−３−ヘキセニル基など。アルキニル基または置
換アルキニル基（Ｒ³〜Ｒ⁸ ）としては、プロパルギル
基、３−ペンチニル基、１−メチル−３−ペンチニル
基、１−メチル−３−ヘキシニル基、１，１−ジメチル
−３−ペンチニル基、１，１−ジメチル−３−ヘキシニ
ル基など。

【００５１】Ｒ³〜Ｒ⁸ が、シクロアルキル基、置換シ
クロアルキル基、アリール基、置換アリール基、アルア
ルキル基、または置換アルアルキル基である場合の具体
例としては、Ｒ¹ と同様の例が挙げられる。また、これ
らの基が置換基を有している場合の置換基としてはアル
キル基が好ましい。

【００５２】シクロアルキル基または置換シクロアルキ
ル基（Ｒ³〜Ｒ⁸ ）の炭素数は３〜１０が好ましい。具
体的にはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロ
プロピル基、３−シクロペンテン−１−イル基、３−シ
クロヘキセン−１−イル基、シクロオクチル基などが挙
げられる。アリール基または置換アリール基（Ｒ³〜Ｒ
⁸ ）としては、フェニル基または置換フェニル基が好ま
しい。置換基としては、アルキル基（炭素数４以下が好
ましい）、ハロゲン化メチル基、ハロゲン原子、アルコ
キシ基、アシル基、アシルアミノ基、ニトロ基などが好
ましい。アリール基または置換アリール基（Ｒ³〜Ｒ
⁸ ）の具体例としては、フェニル基、４−メチルフェニ
ル基、４−（ｔ−ブチル）フェニル基、３−トリフルオ
ロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル
基、４−クロロフェニル基、４−アセチルフェニル基、
４−ベンゾイルフェニル基、４−アセチルアミノフェニ
ル基、４−ベンゾイルアミノフェニル基、３−ニトロフ
ェニル基、４−ニトロフェニル基等が挙げられる。

【００５３】アルアルキル基または置換アルアルキル基
（Ｒ³〜Ｒ⁸ ）としては、フェニル基を有する炭素数４
以下（好ましくは炭素数１または２）のアルキル基から
なるアルアルキル基が好ましい。該アルキル基部分は分
岐を有していてもよい。また、該フェニル基にはアルキ
ル基（炭素数４以下が好ましい）、ハロゲン化メチル
基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシル基、アシルア
ミノ基、ニトロ基等が結合していてもよい。

【００５４】アルアルキル基または置換アルアルキル基
（Ｒ³〜Ｒ⁸ ）の具体例としては、ベンジル基、フェネ
チル基、ベンズヒドリル基、３−メチルフェニルメチル
基、３−クロロフェニルメチル基、３−フルオロフェニ
ルメチル基、３−ブロモフェニルメチル基、３−トリフ
ルオロメチルフェニルメチル基、１−（３−メチルフェ
ニル）エチル基、１−（３−クロロフェニル）エチル
基、１−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル
基、１−（３−フルオロフェニル）エチル基、１−（３
−ブロモフェニル）エチル基、２−（３−メチルフェニ
ル）エチル基、２−（３−クロロフェニル）エチル基、
２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２
−（３−フルオロフェニル）エチル基、２−（３−ブロ
モフェニル）エチル基、１−メチル−２−（３−メチル
フェニル）エチル基、１−メチル−２−（３−クロロフ
ェニル）エチル基、１−メチル−２−（３−トリフルオ
ロメチルフェニル）エチル基、１−メチル−２−（３−
フルオロフェニル）エチル基、１−メチル−２−（３−
ブロモフェニル）エチル基等が挙げられる。

【００５５】Ｒ³〜Ｒ⁸ としては、それぞれ、置換基を
有していてもよい、アルキル基、置換基アルキル基、シ
クロアルキル基、置換シクロアルキル基、アルアルキル
基、または置換アルアルキル基が好ましい。これらの基
中の置換基としては、ハロゲン原子または環に結合する
炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。

【００５６】さらにＲ³〜Ｒ⁸ は、アルキル基が好まし
く、特にＲ⁵ は、ハロゲン原子で置換されたアルキル基
が好ましい。

【００５７】式（１）中のＺは−ＯＲ³であるのが好ま
しく、特にＲ³が、水素原子、炭素数１〜２０のアルキ
ル基、炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜
２０アルアルキル基である場合の−ＯＲ³が好ましい。
Ｚが−ＯＲ³である化合物（ただし、Ｒ³が水素原子で
ある場合を除く）は、生体内で加水分解され生理活性の
ある化合物に変換されうることからプロドラッグとして
有用である。まら、Ｒ³ の種類を選択して脂溶性を向上
させうる。さらに、式（１）中のＺは水酸基、メトキシ
基、エトキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、
シクロヘキシルオキシ基、またはベンジルオキシ基であ
るのが好ましい。

【００５８】ただし、本発明の式（１）の化合物から、
Ａがエチレン基、Ｐが−ＣＯ−、Ｑが−ＣＨ（ＯＨ）
−、Ｘが−ＣＨ₂ −、ＺがＯＨ、Ｒ¹ がｎ−ペンチル
基、かつ、点線と破線の重複部分がシス二重結合である
化合物、および、Ａがエチレン基、Ｐが−ＣＨ（ＯＨ）
−、Ｑが−ＣＯ−、Ｘが−ＣＨ₂ −、ＺがＯＨ、Ｒ¹ が
ｎ−ペンチル基、かつ、点線と破線の重複部分がシス二
重結合である化合物、は除かれる。

【００５９】本発明の１５−デオキシ−１５−モノフル
オロＰＧ誘導体がカルボキシル基などの酸性基を有する
場合（たとえばＺが水酸基である場合）には、塩基との
塩であってもよい。同様にアミノ基などの塩基性基を有
する場合、酸との塩であってもよい。塩基との塩として
は、ナトリウム塩やカリウム塩などのアルカリ金属塩、
カルシウム塩やマグネシウム塩などのアルカリ土類金属
塩、無置換アンモニウム塩やアルキル置換アンモニウム
塩などのアンモニウム塩等が挙げられる。酸との塩とし
ては、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩などの無機酸塩、酢酸
塩、シュウ酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、ｐ−トルエ
ンスルホン酸塩などの有機酸塩等が挙げられる。

【００６０】つぎに、本発明の１５−デオキシ−１５−
モノフルオロＰＧ誘導体について説明する。１５−デオ
キシ−１５−モノフルオロＰＧ誘導体のうち天然型と類
似の炭素骨格を有するものは、一般的なＰＧ類と同様の
方法で合成できる。また、カルバサイクリン骨格、イソ
カルバサイクリン骨格、ベンゾプロスタサイクリン骨
格、インターフェニレン骨格など特殊なＰＧ骨格を有す
るものは、それぞれの１５−アルコール誘導体を合成し
た後、フッ素化することにより合成できる。

【００６１】たとえば、天然型のＰＧ骨格と類似構造を
有する１５−デオキシ−１５−モノフルオロＰＧＦ₂ α
誘導体は以下の方法で合成できる。すなわちコーリー
（Ｃｏｒｅｙ）ラクトンを出発原料として、まずω鎖を
導入して得たケトン類を選択的に還元してアルコールと
し、これにフッ素化反応を行い、１５位にフッ素原子１
個を有するω鎖付コーリーラクトンに変換する。次い
で、該ω鎖付コーリーラクトンをラクトール類に還元
後、ウィッティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応でα鎖を導入
し、所望により水酸基の脱保護またはアシル化を行う。
さらに、カルボキシル基部分を所望のエステル、アシル
アミド、スルホンアミド、チオエステル、またはアミド
などに変換することにより、１５−デオキシ−１５−モ
ノフルオロＰＧＦ₂ α誘導体（２）が得られる。ただ
し、式（２）中の記号は、上記と同じ意味を示す。

【００６２】

【化３】

【００６３】さらに１５−デオキシ−１５−モノフルオ
ロＰＧＦ₂ α誘導体（２）を原料として、種々の１５−
デオキシ−１５−モノフルオロＰＧ誘導体（１ａ〜１
ｆ）が合成できる。ただし、式（１ａ）〜式（１ｆ）中
の記号は、上記と同じ意味を示す。

【００６４】

【化４】

【００６５】たとえば、１５−デオキシ−１５−モノフ
ルオロＰＧＥ誘導体（１ａ）は、１５−デオキシ−１５
−モノフルオロＰＧＦ₂ α誘導体（２）の１１位の水酸
基を保護したのち９位の水酸基を酸化し、１１位を脱保
護することにより合成できる。また、前記ω鎖付コーリ
ーラクトンの１１位の水酸基を保護したのち、ラクトー
ルに変換し、ウィッティヒ反応によりα鎖を導入して、
９位の水酸基を酸化し、１１位を脱保護する方法でも合
成できる。

【００６６】１５−デオキシ−１５−モノフルオロＰＧ
Ｄ誘導体（１ｂ）は、１５−デオキシ−１５−モノフル
オロＰＧＦ₂ α誘導体（２）の９位を保護したのち１１
位を酸化し、９位を脱保護することで合成できる。１５
−デオキシ−１５−モノフルオロＰＧＩ誘導体（１ｃ）
は、１５−デオキシ−１５−モノフルオロＰＧＦ₂ α誘
導体（２）を、ヨウ素またはＮ−ヨードコハク酸イミド
などで環化反応し、脱ヨウ化水素反応することで合成で
きる。１５−デオキシ−１５−モノフルオロＰＧＡ誘導
体（１ｄ）、および１５−デオキシ−１５−モノフルオ
ロＰＧＢ誘導体（１ｅ）は、酸、塩基、その他の脱水剤
の存在下、１５−デオキシ−１５−モノフルオロＰＧＥ
誘導体（１ａ）を脱水反応することで合成できる。同様
に、１５−デオキシ−１５−モノフルオロＰＧＪ誘導体
（１ｆ）は、１５−デオキシ−１５−モノフルオロＰＧ
Ｄ誘導体（１ｂ）を脱水反応することで合成できる。

【００６７】１５−デオキシ−１５−モノフルオロＰＧ
Ｆ₂ α誘導体（２）の合成は、発明者らの特願平８−３
４６２８６に記載の方法を用いることができる。たとえ
ば種々のω鎖付きケトン類（３）を還元して得たアルコ
ール類（４）にフッ素化反応を行って１５位にフッ素原
子１個を有するω鎖付コーリーラクトン類（５）を製造
し、次いで、このラクトン類（５）を還元してラクトー
ル類（６）に変換し、さらにこのラクトール類（６）に
ホスホラン類（７）を反応させてα鎖ユニットを導入す
ることにより、１５−デオキシ−１５−モノフルオロＰ
ＧＦ₂ α誘導体（２）が得られる。ホスホラン類（７）
はホスホニウム塩類（８）より得られる。

【００６８】１５−デオキシ−１５−モノフルオロＰＧ
誘導体（１ａ〜１ｆ）は、それぞれ１５−デオキシ−１
５−モノフルオロＰＧＦ₂ α誘導体（２）より合成でき
る。なお、原料化合物は、１５−デオキシ−１５−モノ
フルオロＰＧ誘導体（１ａ−１ｆ）と必ずしも同一の立
体配置である必要はない。したがって、下記一般式
（２）〜（７）のシクロペンタン環に結合する置換基の
立体配置は特定していない。また、下記一般式（７）、
（８）において、Ｒ⁹ はアルキル基、置換アルキル基、
アリール基、置換アリール基、アルアルキル基、置換ア
ルアルキル基、またはジアルキルアミノ基を示し、Ｙは
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を
示す。ただし、下式中の記号は上記と同じ意味を示す。

【００６９】

【化５】

【００７０】Ｒ¹ が特定の置換基である場合を除き、上
記ケトン類は公知の化合物である。Ｒ¹ が特定の置換基
である場合のケトン類は、公知のケトン類と同様の方法
で製造できる。たとえば、３−置換−２−オキソプロピ
ルホスホン酸ジアルキルとホルミル基を有するコーリー
ラクトンと反応させてα，β−不飽和ケトン類を製造で
きる。α，β−不飽和ケトン類を選択的還元剤を用いて
立体選択的に還元し、アリルアルコール類を製造する際
には選択的還元剤を用いるが、該選択的還元剤としては
種々の公知の還元反応が適用できる。

【００７１】選択的還元剤については「新実験化学講座
１５酸化と還元（ＩＩ）（丸善）、「第４版実験化学講
座２６有機合成ＶＩＩＩ」（丸善）「Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗ
ｅｙｌ、メソッドオブオーガニックケミストリ−Ｅ２１
ｄ巻ステレオセレクティブシンセシス」（Ｇ．Ｈｅｉｍ
ｃｈｅｎら編、ＴｈｉｅｍｅＳｔｕｔｔｇａｒｔ）等
に記載される選択的還元剤が採用され、該選択的還元剤
には、水素化触媒、ヒドロシリル化反応剤、ヒドリド還
元剤等が包含されうる。

【００７２】選択的還元剤の具体例としては、ロジウ
ム、ルテニウム、白金等の水素化触媒やヒドロシリル化
触媒、アルミニウム、ホウ素、スズ、ケイ素等の金属を
含有する金属水素化物、水素化アルミニウム錯化合物、
水素化ホウ素錯化合物等の金属水素錯化合物、アルミニ
ウム、マグネシウム、亜鉛、カリウム、ホウ素等の金属
含有アルコキシドまたは金属含有アルキル化物、また
は、これらとルイス酸などの組み合わせ等が挙げられ
る。金属配位子としては、アミン、アルコール、ホスフ
ィン等やこれらの光学活性体が挙げられる。金属配位子
の具体例としては、ジイソブチルアルミニウムヒドリ
ド、ジボラン、ジシアミルボラン、テキシルボラン、９
−ボラビシクロ[ ３. ３. １] ノナン、トリブチルスズ
ヒドリド、トリエチルシラン、トリクロロシラン、水素
化アルミニウムリチウム、水素化トリアルコキシアルミ
ニウムリチウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）
アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、ト
リメトキシ水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素亜
鉛、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素リチウム（Ｌ−セレ
クトライド）、水素化トリ−ｓ−ブチルカリウム（Ｋ−
セレクトライド）、水素化トリアミルホウ素リチウム
（ＫＬ−セレクトライド）、水素化トリエチルホウ素リ
チウム（スーパーヒドリド）、アルピンヒドリド、ジア
ルキルアルミニウムアルコキシド、アルピンボラン、ジ
イソピノカンフェニルクロロボラン等が挙げられ、ジイ
ソピノカンフェニルクロロボランが好ましい。

【００７３】還元剤の使用量はα，β−不飽和ケトン類
に対して、通常１〜５０等量であり、1 〜２０等量が好
ましい。反応温度は−１５０〜＋１００℃程度が好まし
く、特に−８０〜０℃がよい。上記の選択的還元反応
は、通常の場合溶媒の存在化に実施できる。反応溶媒と
してはトルエン、ヘキサン、ベンゼン、ペンタン、キシ
レン、石油エーテル等が、エーテル系溶媒としてはジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、１, ４−ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、ジグライム、ｔ−ブチルメチル
エーテル等が用いられ、特にテトラヒドロフランが好ま
しい。

【００７４】アルコール（４）として飽和のアルコール
類（すなわちＡがエチレン基）を合成する場合は、アリ
ルアルコール類に水素添加する、または、α，β−不飽
和ケトン類に水素添加した後、選択的に還元することに
より合成できる。水素添加反応は種々の公知の反応を用
いることができる。たとえば、「新実験化学講座１５酸
化と還元（II）」（丸善）、「第４版実験化学講座２６
有機合成VIII、不斉合成・還元・糖・標識化合物」（丸
善）等に記載される方法が使用できる。

【００７５】水素添加反応には通常は触媒を用いる。触
媒としては、白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウ
ム、イリジウム、コバルト、酸化クロム、銅、オスミウ
ム、モリブデン、ラネーニッケル、ラネーコバルト、酸
化白金、白金−シリカゲル、パラジウム−炭素、パラジ
ウム−シリカゲル、パラジウム−硫酸バリウム、亜クロ
ム酸銅、ホウ素化ニッケル、酸化クロム−亜鉛、銅−バ
リウム−酸化クロム、クロロトリフェニルホスフィンロ
ジウム等が挙げられ、好ましくはラネーニッケル、酸化
白金、パラジウム−炭素等が用いられる。

【００７６】水素添加反応には、溶媒を用いてもよい。
溶媒としては、水、アルコール、酢酸エチル、酢酸、エ
ーテル、ベンゼン、ヘキサン、ジオキサン、トルエン、
ジクロロメタンが好ましく、アルコール、酢酸エチル等
が特に好ましい。

【００７７】水素添加反応は、塩基または酸等の存在下
に行ってもよい。塩基または酸の例としては、硫酸、塩
酸、過塩素酸、リン酸、酢酸、シュウ酸、トリフルオロ
酢酸、活性炭、アルミナ、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、ピリジン、２，６−ルチジン、ジメチルアミノピリ
ジン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等が挙げられ
る。

【００７８】水素添加反応における水素の圧力は、通常
１〜１００気圧であり、１〜１０気圧が好ましい。ま
た、反応温度は−１５０〜＋１００℃程度が好ましく、
特に−２０〜５０℃がよい。

【００７９】アルコール類にフッ素化反応を行い、１５
位にフッ素原子１個を有するω鎖付コーリーラクトン類
に変換するには、種々の公知のフッ素化法が適応でき
る。たとえば、種々の求核的フッ素化剤を用いて不活性
溶媒中で反応させる方法が採用される。該アルコール類
がフッ素化反応時にフッ素化されるおそれのある官能基
を有する場合は、該官能基をあらかじめ保護基で保護す
るのが好ましい。たとえばＲ² が水素原子である場合
は、保護基で保護して１５位の水酸基をフッ素化し、そ
の後脱保護を行うことが好ましい。

【００８０】保護基としては、トリオルガノシリル基、
アシル基、アルキル基、アルアルキル基、環状エーテル
基等が挙げられる。なお、原料アルコール類における１
１位の水酸基をアシル基で保護とし、目的とする１５−
デオキシ−１５−ジフルオロＰＧ誘導体（１）のＲ² も
アシル基である場合には、該Ｒ² と同様のものであって
も、異なるものであってもよく、異なる場合には保護基
を脱保護した後、Ｒ²に該当するアシル基を導入しても
よい。

【００８１】保護基としてのトリオルガノシリル基は、
アルキル基、アリール基、アルアルキル基、アルコキシ
基等の有機基がケイ素原子に３個結合した基であり、特
に低級アルキル基またはアリール基から選ばれる基を３
個有するトリオルガノシリル基が好ましい。具体的に
は、たとえばｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ブチル
ジフェニルシリル基、トリエチルシリル基、トリフェニ
ルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が好ましい。

【００８２】アシル基としては、アセチル基、トリフル
オロアセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ｐ−フ
ェニルベンゾイル基等が好ましく、環状エーテル基とし
てはテトラヒドロピラニル基やテトラヒドロフラニル基
が好ましい。また、置換基を有していてもよいアルキル
基やアルアルキル基としては、メトキシメチル基、１−
エトキシエチル基、２−メトキシエトキシメチル基等の
アルコキシアルキル基、およびベンジル基、メトキシベ
ンジル基、トリチル基等がある。

【００８３】水酸基の保護基は常法により水酸基へ変換
できる。たとえば、「新実験化学講座１４有機化合物の
合成と反応（Ｉ）、（II）、（Ｖ）」（丸善）、「プロ
テクティブグループスインオーガニックシンセ
シス」（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ著、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ＆Ｓ
ｏｎｓ）等の成書に記載の方法により、容易に水酸基へ
変換できる。

【００８４】１５位に水酸基を有する原料アルコール類
をフッ素化せしめて１５位にフッ素原子を１個有するω
鎖付コーリーラクトン類とする際には、フッ素化剤を使
用する。該フッ素化は不活性溶媒中で実施するのが好ま
しい。フッ素化反応は塩基の存在下に行ってもよい。フ
ッ素化の反応温度は、通常の場合、−１５０〜＋１００
℃程度であり、−８０〜＋６０℃が好ましい。フッ素化
剤の量としては、通常の場合、基質となる原料ケトン類
の１重量部に対して０．５〜２０重量部程度が好まし
く、特に１〜５重量部程度が好ましい。

【００８５】１５位に水酸基を有する原料アルコール類
の該水酸基をフッ素化せしめて１５位にフッ素原子１個
を有するω鎖付コーリーラクトン類とする反応において
は、フッ素化される水酸基と立体配置が反転した立体配
置にフッ素原子が導入されやすいことから、該立体配置
のフッ素化体が主生成物として得られる。したがって天
然型の水酸基と同じ立体配置のフッ素化体を効率的に得
るためには、天然型とは逆の立体配置に水酸基を有する
原料アルコール類を用いるのが好ましい。また、このア
ルコール類中に、フッ素化反応でフッ素化されるおそれ
がある官能基がある場合には、該官能基をあらかじめ保
護基で保護するのが好ましい。たとえば、Ｒ² が水素で
ある場合は保護基で保護してフッ素化反応を行い、その
後適宜脱保護を行うのが好ましい。該フッ素化において
使用するフッ素化剤としては、特に限定されず、公知な
いしは周知の求核的フッ素化剤を使用できる。たとえ
ば、北爪智也、石原孝、田口武夫著「フッ素の化学」
（講談社サイエンティフィック）等の成書に記載の求核
的フッ素化剤を使用できる。

【００８６】フッ素化剤の具体例としては、三フッ化ジ
アルキルアミノ硫黄誘導体、テトラフルオロフェニルホ
スホラン、ジエチルアミン−クロロトリフルオロエテン
付加物やジエチルアミン−ヘキサフルオロプロペン付加
物等のフルオロアルキルアミン反応剤、ＨＦ−ピリジン
やＨＦ−トリエチルアミン等のフッ化水素アミン錯体
類、四フッ化ケイ素や四フッ化硫黄、フッ化カリウム、
フッ化セシウムやフッ化銀等の金属フッ化物、テトラブ
チルアンモニウムフルオリド、テトラエチルアンモニウ
ムフルオリドやテトラブチルホスホニウムフルオリド等
のアンモニウム塩類やホスホニウム塩類等が挙げられ
る。これらのうち、収率や選択性の点において特に好ま
しい求核的フッ素化剤は三フッ化ジアルキルアミノ硫黄
誘導体であり、具体的には、モルホリノサルファトリフ
ルオリド、ピペリジノサルファトリフルオリド、ジエチ
ルアミノサルファトリフルオリド、ジメチルアミノサル
ファトリフルオリド等が好ましい。

【００８７】該フッ素化剤は求核的フッ素化剤であるこ
とから、アルコール類の水酸基を直接フッ素化してフル
オリドにしてもよい。また、水酸基の反応性を高めたり
副反応を抑制するために、水酸基をスルホナートやシリ
ルエーテル等の誘導体に変換してからフッ素化してもよ
い。スルホナートとしては、メタンスルホナート、ｐ−
トルエンスルホナート、ベンゼンスルホナート、トリフ
ルオロメタンスルホナート等が好ましい。

【００８８】フッ素化反応に用いられる不活性溶媒とし
ては、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒、炭化水素系溶
媒、エステル系溶媒、極性溶媒、またはこれらの混合溶
媒が好ましい。不活性溶媒の量は、通常の場合、ケトン
類の１重量部に対して２〜５００重量部程度が好まし
く、特に５〜１００重量部が好ましい。ハロゲン系溶媒
としては、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジク
ロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロペ
ンタフルオロプロパン等が好ましい。エーテル系溶媒と
しては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン［ＴＨ
Ｆ］、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、ジグラ
イム、ｔ−ブチルメチルエーテル等が好ましい。炭化水
素系溶媒としては、ヘキサン、トルエン、ベンゼン、ペ
ンタン、キシレン、石油エーテル等が好ましい。エステ
ル系溶媒としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等が好まし
い。極性溶媒としては、ジメチルスルホキシド、ヘキサ
メチルホスホルアミド［ＨＭＰＡ］、１，３−ジメチル
−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミ
ジノン［ＤＭＰＵ］、１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノン［ＤＭＩ］、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチ
ルエチレンジアミン［ＴＭＥＤＡ］等が好ましい（［
］内は略称）。不活性溶媒としては、塩化メチレン、
クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、トルエン等が
好ましい。

【００８９】また、フッ素化反応は塩基の存在下に実施
してもよい。塩基としては、第三級アミンや芳香族アミ
ン等のアミン類、アルカリ金属やアルカリ土類金属の塩
が好ましい。具体的には、トリエチルアミン、ジイソプ
ロピルエチルアミン、ピリジン、２，６−ルチジン、ジ
メチルアミノピリジン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が挙げら
れる。

【００９０】上記フッ素化反応で得られたラクトン類
は、次に還元反応によりラクトール類を製造する。この
方法は、不活性溶媒中で還元剤を作用させることにより
実施できる。たとえば、「新実験化学講座１５酸化と還
元（II）」（丸善）、「第４版実験化学講座２６有機合
成VIII、不斉合成・還元・糖・標識化合物」（丸善）等
に記載される方法が採用できる。

【００９１】還元反応に用いられる還元剤の量として
は、通常の場合、ラクトン類の１当量に対して通常０．
０１〜５０当量が好ましく、特に１〜２０当量が好まし
い。反応温度は−１５０〜＋１００℃程度が好ましく、
特に−８０〜０℃が好ましい。

【００９２】還元剤としては、水素化ジイソブチルアル
ミニウム［ＤＩＢＡＨ］、ジアルキルアルミニウムアル
コキシド、水素化アルミニウムリチウム、水素化トリブ
チルスズ、水素化トリフェニルスズ、トリエチルシラ
ン、トリクロロシラン、ジメチルフェニルシラン、ジフ
ェニルシラン、水素化ホウ素ナトリウム、トリメトキシ
水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリ（ｓ−ブチル）ホ
ウ素リチウム、水素化トリ（ｓ−ブチル）ホウ素カリウ
ム、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化トリシア
ミルホウ素リチウム、水素化トリシアミルホウ素カリウ
ム、水素化ホウ素亜鉛、水素化ホウ素カルシウム、水素
化トリアルコキシアルミニウムリチウム、水素化ビス
（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、ジ
ボラン、ジシアミルボラン、テキシルボラン、９−ボラ
ビシクロ［３．３．１］ノナン等が挙げられ、水素化ジ
イソブチルアルミニウム［ＤＩＢＡＨ］、水素化ビス
（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、ジ
シアミルボラン、水素化トリ（ｓ−ブチル）ホウ素リチ
ウムが好ましい。

【００９３】還元反応に用いられる不活性溶媒として
は、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、極性溶媒、また
はこれらの混合溶媒が好ましい。エーテル系溶媒、炭化
水素系溶媒、極性溶媒の具体例としては、前記フッ素化
反応の説明中に具体例として記載したエーテル系溶媒、
炭化水素系溶媒、極性溶媒が好ましい。なかでも、ジエ
チルエーテル、ＴＨＦ、ｔ−ブチルメチルエーテルおよ
びトルエンが特に好ましい。なお、還元反応で生成する
ラクトール類の水酸基の立体配置は特に限定されない。

【００９４】前記のようにホスホラン類は、対応するホ
スホニウム塩類を不活性溶媒中で塩基と反応させて得ら
れる。生成ホスホラン類は通常単離せずそのままラクト
ール類とのウィッティヒ反応に用いられる。ホスホラン
類を対応するホスホニウム塩類より製造する方法につい
ては、たとえば、「新実験化学講座１４有機化合物の合
成と反応（Ｉ）」（丸善）、「第４版実験化学講座１９
有機合成Ｉ、炭化水素・ハロゲン化合物」（丸善）等に
記載の方法、シャーフ（Ｓｃｈａａｆ）らの方法（J. M
ed. Chem.22,1340(1979)）等を採用できる。

【００９５】ホスホラン類やホスホニウム塩類における
Ｚに対応する構造は、前記Ｚのいずれであってもよい
が、通常は水酸基（Ｒ⁴ が水素原子である−ＯＲ³ ）で
ある。したがって、該ホスホラン類にラクトール類を作
用させれば、Ｚが水酸基である含フッ素ＰＧ誘導体が得
られる。Ｚが水酸基以外の基である含フッ素ＰＧ誘導体
を製造する場合は、Ｚが水酸基である含フッ素ＰＧ誘導
体を、水酸基以外の基に変換する方法を用いることが好
ましい。また、ホスホラン類とする前にＺを水酸基以外
の基としてもよい。

【００９６】また、ホスホニウム塩類のＺが−ＮＨＣＯ
Ｒ⁴ や−ＮＨＳＯ₂ Ｒ⁵ である場合、これをホスホラン
類に変換する際に、ホスホラン類における−ＮＨＣＯＲ
⁴ や−ＮＨＳＯ₂ Ｒ⁵ の窒素原子に結合した水素原子
は、金属イオンに変換されることがある。さらに、これ
とラクトール類とをウィッティヒ反応で反応すると、得
られる反応生成物も該当する部分が金属イオンとなる。
この金属イオンは、ホスホニウム塩類をホスホラン類に
変換する際に用いた塩基の金属イオン（特にアルカリ金
属イオンやアルカリ土類金属イオン）に由来する。該金
属イオンについては、最終的には加水分解等の処理によ
り水素原子に変換できる。

【００９７】ホスホニウム塩類としてはたとえば以下の
化合物が例示され、これらホスホニウム塩類より対応す
るホスホラン類が生成する。（４−カルボキシブチル）
トリフェニルホスホニウムブロミド、（４−カルボキシ
−３−オキサブチル）トリフェニルホスホニウムブロミ
ド、［４−（Ｎ−メタンスルホニル）カルバモイルブチ
ル］トリフェニルホスホニウムブロミド、［４−（Ｎ−
ベンゾイル）カルバモイルブチル］トリフェニルホスホ
ニウムブロミド、（４−カルボキシブチル）トリ（ｏ−
トリル）ホスホニウムブロミド、（４−カルボキシブチ
ル）トリ（ｍ−トリル）ホスホニウムブロミド、（４−
カルボキシブチル）トリ（ｐ−トリル）ホスホニウムブ
ロミド。

【００９８】ホスホラン類の使用量は、通常の場合、ラ
クトール類の１当量に対して０．１〜２０当量程度が好
ましく、特に１〜１０当量が好ましい。ラクトール類に
ホスホラン類を作用させる反応は、一般にウィッティヒ
反応と呼ばれている反応である。本発明におけるラクト
ール類とホスホラン類の反応にはこのウィッティヒ反応
に通常使用される条件を採用できる。特に、反応を塩基
性条件下で行い、さらに不活性溶媒中で実施することが
好ましい。反応温度は、通常の場合、−１５０〜＋２０
０℃程度が好ましく、特に−８０〜＋１００℃が好まし
い。塩基の量としては、通常の場合、ラクトール類の１
当量に対して１〜２０当量程度が好ましく、特に２〜１
０当量が好ましい。塩基としては、ホスホラン類の原料
であるホスホニウム塩類のリン原子のα位炭素原子に結
合する水素の酸性度、または生成ホスホラン類の安定性
等を考慮して選択されうる。

【００９９】該塩基の具体例としては、つぎの例が挙げ
られる。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５
−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，
８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エ
ン、カリウム−ｔ−ブトキシド、リチウムアミド、ナト
リウムアミド、カリウムアミド、リチウムジイソプロピ
ルアミド、リチウムジエチルアミド、リチウムジシクロ
ヘキシルアミド、リチウムイソプロピルシクロヘキシル
アミド、リチウム−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナ
トリウムジエチルアミド、ナトリウムビス（トリメチル
シリル）アミド、カリウム−３−アミノプロピルアミ
ド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化
リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリ
ウムメチルスルフィニルメチリド、ｎ−ブチルリチウ
ム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、メチル
リチウム、フェニルリチウム、リチウムナフタレニド、
リチウムビフェニリド、トリチルナトリウム。

【０１００】これら塩基のうち、炭酸カリウム、カリウ
ム−ｔ−ブトキシド、リチウムアミド、ナトリウムアミ
ド、カリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、
リチウムジエチルアミド、リチウムジシクロヘキシルア
ミド、リチウムイソプロピルシクロヘキシルアミド、リ
チウム−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、リ
チウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムジ
エチルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）ア
ミド、カリウム−３−アミノプロピルアミド、カリウム
ビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムメチルス
ルフィニルメチリドが好ましく、カリウムｔ−ブトキ
シド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カ
リウムビス（トリメチルシリル）アミド、およびナトリ
ウムメチルスルフィニルメチリドが特に好ましい。

【０１０１】不活性溶媒としてはエーテル系溶媒、炭化
水素系溶媒、極性溶媒、水系溶媒、アルコール系溶媒、
またはこれらの２種以上を含む溶媒が好ましい。不活性
溶媒の使用量としては、通常の場合、ラクトール類の１
重量部に対して５〜１０００重量部程度が好ましく、特
に１０〜１００重量部が好ましい。エーテル系溶媒、炭
化水素系溶媒、極性溶媒の具体例としては、前記フッ素
化反応において例示したエーテル系溶媒、炭化水素系溶
媒、極性溶媒が好ましい。水系溶媒としては、水や水と
アルコール系溶媒との混合溶媒が好ましい。アルコール
系溶媒としてはメタノール、エタノール、ｔ−ブタノー
ル、ｔ−アミルアルコール等が好ましい。特に好ましい
溶媒としては、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、１，２−ジ
メトキシエタン、ｔ−ブチルメチルエーテルおよびトル
エンがある。

【０１０２】得られた１５−デオキシ−１５−フルオロ
ＰＧ誘導体は必要により、そのＺを他のＺに変換でき
る。たとえばＺが水酸基である場合、適宜常法によりエ
ステル、カルボン酸の塩、アシルアミド、スルホンアミ
ド、チオエステル等に変換できる。

【０１０３】Ｚをエステル化するには、通常の方法、た
とえば、「新実験化学講座１４有機化合物の合成と反応
(II)」（丸善）等に記載の方法等を採用できる。たとえ
ば、アルコール類やフェノール類との縮合によるエステ
ル化、Ｏ−アルキル化剤によるエステル化、アルケン類
およびアルキン類を用いるエステル化、硫酸ジアルキル
類やハロゲン化炭化水素類によるエステル化等の方法が
用いられる。

【０１０４】Ｚをアシルアミド類、スルホンアミド類、
やアミド類に変換する方法としては、たとえば、Tither
eleyらの方法（J.Chem.Soc.,85,1673(1904) ）、Lynch
らの方法（Can.J.Chem.,50,2143(1972) ）、Davidsonら
の方法（J Am.Chem.Soc.,80,376(1958) ）等を採用でき
る。また、カルボン酸を酸ハライドや活性エステルに変
換したのちに、アミド類、スルホンアミド類、またはア
ミン類と直接縮合反応を行う方法、またはアミン類と反
応させてアミド類に変換した後にアシル化またはスルホ
ニル化する方法、等が用いられる。

【０１０５】Ｚをチオエステル類に変換する方法として
は、「新実験化学講座１４有機化合物の合成と反応(II
I) 」（丸善）、「プロテクティブグループスイン
オーガニックシンセシス」（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ
著、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ）等に記載の方法が採用
できる。たとえば、カルボン酸を酸ハライドや活性エス
テルに変換したのち、チオール類と反応する方法等が用
いられる。

【０１０６】１５−デオキシ−１５−フルオロＰＧ誘導
体の９位または１１位に水酸基が存在し、これを酸化す
る方法としては、公知の酸化反応が適応できる。たとえ
ば、「新実験化学講座１５酸化と還元（Ｉ−１）、（Ｉ
−２）」（丸善）、「第４版実験化学講座２３有機合成
Ｖ」（丸善）等に記載の方法が用いられ、クロム酸酸
化、ジメチルスルホキシドによる酸化方法が好ましく、
具体的には、Ｊｏｎｅｓ酸化、Ｃｏｌｌｉｎｓ酸化、ピ
リジニウムクロロクロマートによる酸化、Ｓｗｅｒｎ酸
化等が好ましい。

【０１０７】１５−デオキシ−１５−フルオロＰＧＦ₂
α誘導体を環化して１５−デオキシ−１５−フルオロＰ
ＧＩ２誘導体を合成する方法としては、環化反応にはヨ
ウ素、Ｎ−ヨードコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸
イミド等を用い、環化体を塩基存在下で脱ハロゲン化水
素する方法、水銀化合物で環化して引き続き中間体の水
銀化合物を還元する方法等が用いられる。好ましくは、
環化反応にヨウ素、Ｎ−ヨードコハク酸イミド、Ｎ−ブ
ロモコハク酸イミド等を用い、環化体をトリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチ
ルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］
ノナ−５−エン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデカ−７−エン等のアミン系の塩基存在下で脱
ハロゲン化水素する方法が用いられる。

【０１０８】１５−デオキシ−１５−フルオロＰＧＥ誘
導体を脱水して、１５−デオキシ−１５−フルオロＰＧ
Ａ誘導体または１５−デオキシ−１５−フルオロＰＧＢ
誘導体を合成する方法、１５−デオキシ−１５−フルオ
ロＰＧＤ誘導体を脱水して１５−デオキシ−１５−フル
オロＰＧＪ誘導体をする方法としては、種々の公知の脱
水剤を用いることができる。たとえば、「新実験化学講
座１４有機化合物の合成と反応（Ｉ）」（丸善）等に記
載の方法が用いられる。具体的には酸、塩基、ハロゲン
化剤、スルホン化剤、エステル化剤、脱水剤等が広く用
いられる。塩酸、硫酸、酢酸、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロ
ピルエチルアミン等のアミン類、塩化ホスホリル、塩化
チオニル、塩化メタンスルホニル、無水酢酸、塩化アセ
チル、五酸化リン等やこれらの組み合わせが用いられ
る。

【０１０９】一般式（１）で表される化合物の具体例と
しては下記化合物が挙げられるが、これらに限定されな
い。

【０１１０】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＥ₂ メチルエステル、１６−
（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ₂ エチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェ
ノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ イソプロピルエス
テル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ₂ メチルエステル、１６−（３，４−
ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオ
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ エチ
ルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＥ₂ イソプロピルエステル、１６
−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−
フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
₂ メチルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＥ₂ エチルエステル、１６−（３
−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオ
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ イソ
プロピルエステル。

【０１１１】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ メチルエステル、１６
−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−デオ
キシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ₂ エチルエステル、１６−（３−トリフル
オロメチルフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フル
オロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ イ
ソプロピルエステル、１６−フェノキシ−１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ₂ メチルエステル、１６−フェノキシ−１５
−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＥ₂ エチルエステル、１６−フェノキ
シ−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ イソプロピルエステル。

【０１１２】１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−
フルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ₂ メチル
エステル、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−フ
ルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ₂ エチルエ
ステル、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−フル
オロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ₂ イソプロピ
ルエステル。

【０１１３】１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，
１４−ジヒドロＰＧＥ₂ メチルエステル、１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＥ₂ エ
チルエステル、１５−デオキシ−１５−フルオロ−１
３，１４−ジヒドロＰＧＥ₂ イソプロピルエステル。

【０１１４】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ メチ
ルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ エチ
ルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ イソ
プロピルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
₂ メチルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
₂ エチルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
₂ イソプロピルエステル。

【０１１５】１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ メチルエス
テル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ エチルエステル、
１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ イソプロピルエステル、
１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ メチルエス
テル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ エチ
ルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
₂ イソプロピルエステル。

【０１１６】１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５
−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ メチルエステル、１６−
フェノキシ−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，
１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＥ₂ エチルエステル、１６−フェノキシ−１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ イソプロピ
ルエステル、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−
フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−
トリノルＰＧＥ₂ メチルエステル、１７−フェニル−１
５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ
−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ₂ エチルエステ
ル、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−フルオロ
−１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノル
ＰＧＥ₂ イソプロピルエステル、１５−デオキシ−１５
−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ₂ メチルエステル、１５−デオキシ−１
５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ₂ エチルエステル、１５−デオキシ−
１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＥ₂ イソプロピルエステル。

【０１１７】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ メチルエステ
ル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ エチルエステル、１６−
（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ₂ イソプロピルエステル、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ₂ メチルエステル、１６−（３，４−
ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオ
ロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＥ₂ エチルエステル、１６−（３，４−ジクロロフ
ェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オ
キサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ イ
ソプロピルエステル。

【０１１８】１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ メチルエステル、１６
−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−
フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ₂ エチルエステル、１６−（３−クロロフ
ェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オ
キサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ イ
ソプロピルエステル。

【０１１９】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ メチルエ
ステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）
−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ エチルエス
テル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ イソプロピルエ
ステル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５−フ
ルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ₂ メチルエステル、１６−フェノキシ−１５
−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ エチルエステル、
１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５−フルオロ−
３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｅ₂ イソプロピルエステル、１７−フェニル−１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１８，１９，２
０−トリノルＰＧＥ₂ メチルエステル、１７−フェニル
−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１
８，１９，２０−トリノルＰＧＥ₂ エチルエステル、１
７−フェニル−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−
オキサ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ₂ イソプロ
ピルエステル。

【０１２０】１５−デオキシ−１５−フルオロ−１１−
ピバロイルＰＧＥ₂ メチルエステル、１５−デオキシ−
１５−フルオロ−１１−ピバロイルＰＧＥ₂ エチルエス
テル、１５−デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピバロ
イルＰＧＥ₂ イソプロピルエステル、１６−（３，５−
ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオ
ロ−１１−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ₂ メチルエステル、１６−（３，５−ジク
ロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−
１１−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＥ₂ エチルエステル、１６−（３，５−ジクロロ
フェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１１
−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ₂ イソプロピルエステル。

【０１２１】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピバロイル−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ メチルエ
ステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５
−デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピバロイル−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ エチルエス
テル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピバロイル−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ イソプロピルエ
ステル。

【０１２２】１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピバロイル−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ メチルエステ
ル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ
−１５−フルオロ−１１−ピバロイル−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ エチルエステル、１６−
（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フ
ルオロ−１１−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ₂ イソプロピルエステル。

【０１２３】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピバロ
イル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ メ
チルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピバ
ロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂
エチルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピ
バロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
₂ イソプロピルエステル、１６−フェノキシ−１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−１１−ピバロイル−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ メチルエステル、
１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５−フルオロ−
１１−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＥ₂ エチルエステル、１６−フェノキシ−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピバロイル−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ イソプロピルエ
ステル。

【０１２４】１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−
フルオロ−１１−ピバロイル−１８，１９，２０−トリ
ノルＰＧＥ₂ メチルエステル、１７−フェニル−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピバロイル−１８，
１９，２０−トリノルＰＧＥ₂ エチルエステル、１７−
フェニル−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピ
バロイル−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ₂ イソプ
ロピルエステル、１５−デオキシ−１５−フルオロＰＧ
Ｅ₂ １，１１−ラクトン、１６−（３，５−ジクロロフ
ェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ １，１１−ラク
トン、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ₂ １，１１−ラクトン、１６−（３−
クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ １，１
１−ラクトン、１６−（３−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ １，１１−ラクト
ン。

【０１２５】１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５
−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｅ₂ １，１１−ラクトン、１７−フェニル−１５−デオ
キシ−１５−フルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰ
ＧＥ₂ １，１１−ラクトン、１５−デオキシ−１５−フ
ルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
₂ 、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ₂ 、１６−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ 、１６−（３−クロロ
フェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ 、１６−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ₂ 、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ₂ 、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−フル
オロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ₂ 、１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＥ
₂ 。

【０１２６】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ 、１
６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ
−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ 、１６−（３−ク
ロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−
１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ₂ 、１６−（３−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１
４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ₂ 、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５−フ
ルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＥ₂ 、１７−フェニル−１５−デオ
キシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，
１９，２０−トリノルＰＧＥ₂ 、１５−デオキシ−１５
−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ₂ 、１６−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ 、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ₂ 、１６−（３−クロロフェノキシ）
−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ 、１６−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オキ
サ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ 。

【０１２７】１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５
−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ 、１７−フ
ェニル−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４
−ジヒドロ−３−オキサ−１８，１９，２０−トリノル
ＰＧＥ₂ 、Ｎ−メタンスルホニル−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ₂ カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−
（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ₂ カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ₂ カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−
（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フ
ルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂
カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３−
トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ₂ カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−
フェノキシ−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ カルボキサミ
ド、Ｎ−メタンスルホニル−１７−フェニル−１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−１８，１９，２０−トリノル
ＰＧＥ₂ カルボキサミド、１１，１５−ジデオキシ−１
５−フルオロ−ＰＧＥ₁ メチルエステル。

【０１２８】１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ
−ＰＧＥ₁ エチルエステル、１１，１５−ジデオキシ−
１５−フルオロ−ＰＧＥ₁ イソプロピルエステル、１６
−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジデ
オキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ₁ メチルエステル、１６−（３，５−ジ
クロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−
フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
₁ エチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロピ
ルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエステル、
１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−
ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１６−（３，４
−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ₁ イソプロピルエステル。

【０１２９】１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，
１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエステル、１６−
（３−クロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−
１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＥ₁ エチルエステル、１６−（３−クロロフェノキ
シ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロピ
ルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエス
テル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、
１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１１，
１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロピルエステル。

【０１３０】１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキ
シ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ₁ メチルエステル、１６−フェノキシ−１
１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１６
−フェノキシ−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオ
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソ
プロピルエステル、１７−フェニル−１１，１５−ジデ
オキシ−１５−フルオロ−１８，１９，２０−トリノル
ＰＧＥ₁ メチルエステル、１７−フェニル−１１，１５
−ジデオキシ−１５−フルオロ−１８，１９，２０−ト
リノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１７−フェニル−１
１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１８，１９，
２０−トリノルＰＧＥ₁ イソプロピルエステル、１１，
１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒ
ドロＰＧＥ₁ メチルエステル、１１，１５−ジデオキシ
−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＥ₁ エチ
ルエステル、１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ
−１３，１４−ジヒドロＰＧＥ₁ イソプロピルエステ
ル。

【０１３１】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４
−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｅ₁メチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノ
キシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ₁エチルエステル、１６−（３，５−ジクロ
ロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フル
オロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＥ₁イソプロピルエステル、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオ
キシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁メチルエステ
ル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１１，１
５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁エチ
ルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４
−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｅ₁イソフ゜ロヒ゜ルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１
１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
₁ メチルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４
−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｅ₁ エチルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）
−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１
４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ₁ イソプロピルエステル。

【０１３２】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ₁ メチルエステル、１６−（３−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５
−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１６−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１１，１５−
ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロ
ピルエステル、１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオ
キシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエステ
ル、１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキシ−１５
−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１６−
フェノキシ−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ
−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ₁ イソプロピルエステル、１７−フェニ
ル−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，
１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ₁
メチルエステル、１７−フェニル−１１，１５−ジデオ
キシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，
１９，２０−トリノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１７−
フェニル−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−
１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノルＰ
ＧＥ₁ イソプロピルエステル。

【０１３３】１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ
−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ₁ メチルエステル、１１，１５−ジデオキシ−１５
−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１１，１５−ジデ
オキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロピルエステル、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−
ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエステル、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−
ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−
ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロピルエス
テル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１１，
１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエス
テル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１１，
１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエス
テル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１１，
１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロピ
ルエステル。

【０１３４】１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，
１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエス
テル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，１５−
ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、
１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオ
キシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロピルエステル、
１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１１，
１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエス
テル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチル
エステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−
オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁
イソプロピルエステル、１６−フェノキシ−１１，１５
−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエステル、
１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキシ−１５−フ
ルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１６−フェノキシ−１
１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロ
ピルエステル。

【０１３５】１７−フェニル−１１，１５−ジデオキシ
−１５−フルオロ−３−オキサ−１８，１９，２０−ト
リノルＰＧＥ₁ メチルエステル、１７−フェニル−１
１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−
１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ₁ エチルエステル、
１７−フェニル−１１，１５−ジデオキシ−１５−フル
オロ−３−オキサ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ
₁ イソプロピルエステル、１１，１５−ジデオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ₁ 、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１
１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ 、１６−（３，４−ジ
クロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−
フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
₁ 、１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，１５−ジ
デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ₁ 、１６−（３−トリフルオロメチル
フェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオ
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ 、１
６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキシ−１５−フル
オロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ 。

【０１３６】１７−フェニル−１１，１５−ジデオキシ
−１５−フルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ
₁ 、１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，
１４−ジヒドロＰＧＥ₁ 、１６−（３，５−ジクロロフ
ェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ
−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ₁、１６−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ₁、１６−（３−クロロフェノキシ）−１
１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
₁ 、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１
１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
₁ 、１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキシ−１５
−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ 、１７−フェニル−１
１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ₁ 、１
１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ 。

【０１３７】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ 、１６
−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジデ
オキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ 、１６−（３−クロロフ
ェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ
−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ₁ 、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）
−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１
４−ジヒドロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ₁ 、１６−フェノキシ−１１，１５−
ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−
３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｅ₁ 、１７−フェニル−１１，１５−ジデオキシ−１５
−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オキサ−１
８，１９，２０−トリノルＰＧＥ₁ 。

【０１３８】Ｎ−メタンスルホニル−１１，１５−ジデ
オキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ₁ カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニ
ル−１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１１，１
５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＥ₁カルボキサミド、Ｎ−メタン
スルホニル−１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁カルボキサミド、
Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３−クロロフェノキ
シ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ カルボキサ
ミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５
−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｅ₁ カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−フ
ェノキシ−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ カルボキ
サミド、Ｎ−メタンスルホニル−１７−フェニル−１
１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１８，１９，
２０−トリノルＰＧＥ₁ カルボキサミド。

【０１３９】１５−デオキシ−１５−フルオロ−ＰＧＥ
₁ メチルエステル、１５−デオキシ−１５−フルオロ−
ＰＧＥ₁ エチルエステル、１５−デオキシ−１５−フル
オロ−ＰＧＥ₁ イソプロピルエステル、１６−（３，５
−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フル
オロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メ
チルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）
−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１６−
（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ₁ イソプロピルエステル、１６−（３，４−ジクロ
ロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエス
テル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１６−（３，４−
ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオ
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソ
プロピルエステル。

【０１４０】１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ₁ メチルエステル、１６−（３−クロ
ロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエス
テル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ₁ イソプロピルエステル、１６−（３−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−
フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
₁ メチルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエステ
ル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１
５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロピルエステル、１６−
フェノキシ−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエステ
ル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５−フルオ
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチ
ルエステル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５
−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｅ₁ イソプロピルエステル。

【０１４１】１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−
フルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ₁ メチル
エステル、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−フ
ルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ₁ エチルエ
ステル、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−フル
オロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ₁ イソプロピ
ルエステル、１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，
１４−ジヒドロＰＧＥ₁ メチルエステル、１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＥ₁ エ
チルエステル、１５−デオキシ−１５−フルオロ−１
３，１４−ジヒドロＰＧＥ₁ イソプロピルエステル、１
６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ
−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエステル、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロピルエス
テル。

【０１４２】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチ
ルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチ
ルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソ
プロピルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチ
ルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエス
テル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロピルエス
テル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチ
ルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
₁ エチルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，
１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＥ₁ イソプロピルエステル。

【０１４３】１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５
−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエステル、１６−
フェノキシ−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，
１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＥ₁ エチルエステル、１６−フェノキシ−１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロピ
ルエステル、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−
フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−
トリノルＰＧＥ₁ メチルエステル、１７−フェニル−１
５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ
−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ₁ エチルエステ
ル、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−フルオロ
−１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノル
ＰＧＥ₁ イソプロピルエステル、１５−デオキシ−１５
−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ₁ メチルエステル、１５−デオキシ−１
５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１５−デオキシ−
１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロピルエステル。

【０１４４】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエステ
ル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１６−
（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ₁ イソプロピルエステル、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ₁ メチルエステル、１６−（３，４−
ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオ
ロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＥ₁ エチルエステル、１６−（３，４−ジクロロフ
ェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オ
キサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イ
ソプロピルエステル。

【０１４５】１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエステル、１６
−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−
フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１６−（３−クロロフ
ェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オ
キサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イ
ソプロピルエステル、１６−（３−トリフルオロメチル
フェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−
オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁
メチルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキ
サ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチ
ルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロ
ピルエステル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ₁ メチルエステル、１６−フェノキシ
−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエス
テル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５−フル
オロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＥ₁ イソプロピルエステル。

【０１４６】１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−
フルオロ−３−オキサ−１８，１９，２０−トリノルＰ
ＧＥ₁ メチルエステル、１７−フェニル−１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−３−オキサ−１８，１９，２０−
トリノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１７−フェニル−１
５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１８，１
９，２０−トリノルＰＧＥ₁ イソプロピルエステル、１
５−デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピバロイルＰＧ
Ｅ₁ メチルエステル、１５−デオキシ−１５−フルオロ
−１１−ピバロイルＰＧＥ₁ エチルエステル、１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−１１−ピバロイルＰＧＥ₁ イ
ソプロピルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノ
キシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピバ
ロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁
メチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピバロ
イル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エ
チルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）
−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピバロイル
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプ
ロピルエステル。

【０１４７】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピバロイル−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエ
ステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５
−デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピバロイル−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエス
テル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピバロイル−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロピルエ
ステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオ
キシ−１５−フルオロ−１１−ピバロイル−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエステル、
１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１１−ピバロイル−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１６−（３
−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオ
ロ−１１−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ₁ イソプロピルエステル。

【０１４８】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピバロ
イル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メ
チルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピバ
ロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁
エチルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピ
バロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
₁ イソプロピルエステル、１６−フェノキシ−１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−１１−ピバロイル−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエステル、
１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５−フルオロ−
１１−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＥ₁ エチルエステル、１６−フェノキシ−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピバロイル−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロピルエ
ステル。

【０１４９】１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−
フルオロ−１１−ピバロイル−１８，１９，２０−トリ
ノルＰＧＥ₁ メチルエステル、１７−フェニル−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピバロイル−１８，
１９，２０−トリノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１７−
フェニル−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１１−ピ
バロイル−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ₁ イソプ
ロピルエステル、１５−デオキシ−１５，１５−ジフル
オロＰＧＥ₁ １，１１−ラクトン。

【０１５０】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＥ₁ １，１１−ラクトン、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ₁ １，１１−ラクトン、１６−（３−クロロフェノ
キシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ １，１１−ラクト
ン、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１
５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＥ₁ １，１１−ラクトン、１６−フ
ェノキシ−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ １，１１−ラクト
ン、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−フルオロ
−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ₁ １，１１−ラク
トン、１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ 。

【０１５１】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＥ₁ 、１６−（３，４−ジクロロ
フェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ 、１６−
（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フ
ルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
₁ 、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１
５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＥ₁ 、１６−フェノキシ−１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ₁ 、１７−フェニル−１５−デオキシ−
１５−フルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ
₁ 、１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジ
ヒドロＰＧＥ₁ 、１６−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
₁ 、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ 。

【０１５２】１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ 、１６−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５ −フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁、１６−フェノ
キシ−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
₁ 、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−フルオロ
−１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノル
ＰＧＥ₁ 、１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキ
サ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ 、１
６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ
−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＥ₁ 、１６−（３，４−ジクロロフ
ェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オ
キサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ 、
１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ₁ 、１６−（３−トリフルオロメチル
フェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−３−オキサ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＥ₁ 。

【０１５３】１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５
−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ 、１７−フ
ェニル−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４
−ジヒドロ−３−オキサ−１８，１９，２０−トリノル
ＰＧＥ₁ 、Ｎ−メタンスルホニル−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ₁ カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−
（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ₁ カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ₁ カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−
（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フ
ルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁
カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３−
トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ₁ カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−
フェノキシ−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ カルボキサミ
ド、Ｎ−メタンスルホニル−１７−フェニル−１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−１８，１９，２０−トリノル
ＰＧＥ₁ カルボキサミド。

【０１５４】１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ
−ＰＧＥ₁ メチルエステル、１１，１５−ジデオキシ−
１５−フルオロ−ＰＧＥ₁ エチルエステル、１１，１５
−ジデオキシ−１５−フルオロ−ＰＧＥ₁ イソプロピル
エステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１
１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエステル、１６
−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジデ
オキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１６−（３，５−ジ
クロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−
フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
₁ イソプロピルエステル。

【０１５５】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエステル、
１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−
ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１６−（３，４
−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ₁ イソプロピルエステル、１６−（３−クロロフェ
ノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエ
ステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，１５
−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１６−（３−
クロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−
フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
₁ イソプロピルエステル。

【０１５６】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエス
テル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、
１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１１，
１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロピルエステル、
１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキシ−１５−フ
ルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁
メチルエステル、１６−フェノキシ−１１，１５−ジデ
オキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１６−フェノキシ−
１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロピルエス
テル。

【０１５７】１７−フェニル−１１，１５−ジデオキシ
−１５−フルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ
₁ メチルエステル、１７−フェニル−１１，１５−ジデ
オキシ−１５−フルオロ−１８，１９，２０−トリノル
ＰＧＥ₁ エチルエステル、１７−フェニル−１１，１５
−ジデオキシ−１５−フルオロ−１８，１９，２０−ト
リノルＰＧＥ₁ イソプロピルエステル、１１，１５−ジ
デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧ
Ｅ₁ メチルエステル、１１，１５−ジデオキシ−１５−
フルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＥ₁ エチルエステ
ル、１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，
１４−ジヒドロＰＧＥ₁ イソプロピルエステル。

【０１５８】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４
−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｅ₁メチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノ
キシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ₁エチルエステル、１６−（３，５−ジクロ
ロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フル
オロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＥ₁イソプロピルエステル、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオ
キシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁メチルエステ
ル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１１，１
５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁エチ
ルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４
−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｅ₁イソプロピルエステル、１６−（３−クロロフェノ
キシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ₁ メチルエステル、１６−（３−クロロフェ
ノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−
１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１６−（３−クロロフ
ェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ
−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ₁ イソプロピルエステル。

【０１５９】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ₁ メチルエステル、１６−（３−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５
−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１６−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１１，１５−
ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロ
ピルエステル、１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオ
キシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエステ
ル、１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキシ−１５
−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１６−
フェノキシ−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ
−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ₁ イソプロピルエステル、１７−フェニ
ル−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，
１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ₁
メチルエステル、１７−フェニル−１１，１５−ジデオ
キシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，
１９，２０−トリノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１７−
フェニル−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−
１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノルＰ
ＧＥ₁ イソプロピルエステル。

【０１６０】１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ
−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ₁ メチルエステル、１１，１５−ジデオキシ−１５
−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１１，１５−ジデ
オキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロピルエステル、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−
ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエステル、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−
ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−
ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロピルエス
テル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１１，
１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエス
テル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１１，
１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエス
テル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１１，
１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロピ
ルエステル。

【０１６１】１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，
１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエス
テル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，１５−
ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチルエステル、
１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオ
キシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロピルエステル、
１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１１，
１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエス
テル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ エチル
エステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−
オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁
イソプロピルエステル。

【０１６２】１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキ
シ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＥ₁ メチルエステル、１６−フェ
ノキシ−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３
−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
₁ エチルエステル、１６−フェノキシ−１１，１５−ジ
デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ イソプロピルエステ
ル、１７−フェニル−１１，１５−ジデオキシ−１５−
フルオロ−３−オキサ−１８，１９，２０−トリノルＰ
ＧＥ₁ メチルエステル、１７−フェニル−１１，１５−
ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１８，１
９，２０−トリノルＰＧＥ₁ エチルエステル、１７−フ
ェニル−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３
−オキサ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ₁ イソプ
ロピルエステル、１１，１５−ジデオキシ−１５−フル
オロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ 。

【０１６３】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ 、１６−（３，４
−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ₁ 、１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，１５
−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＥ₁ 、１６−（３−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フ
ルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
₁ 、１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキシ−１５
−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｅ₁ 、１７−フェニル−１１，１５−ジデオキシ−１５
−フルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ₁ 、１
１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロＰＧＥ₁ 、１６−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ₁、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４
−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｅ₁。

【０１６４】１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，
１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒ
ドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ 、
１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１１，
１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒ
ドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ 、
１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキシ−１５−フ
ルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＥ₁ 、１７−フェニル−１１，１５
−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ
−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ₁ 、１１，１５−
ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ 、１６−（３，５
−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１
５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ₁ 、１６−（３，４−ジクロロフェノ
キシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３
−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
₁ 、１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，１５−ジ
デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ 、１６−（３−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−
１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オキサ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ 。

【０１６５】１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキ
シ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オキ
サ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ 、１
７−フェニル−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオ
ロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オキサ−１８，１９，
２０−トリノルＰＧＥ₁ 、Ｎ−メタンスルホニル−１
１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ カルボキサミド、Ｎ−
メタンスルホニル−１６−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁カルボキサ
ミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３，４−ジクロ
ロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フル
オロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁カ
ルボキサミド。

【０１６６】Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３−クロ
ロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５−フル
オロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁ カ
ルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−１１，１５−ジデオキ
シ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ₁ カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−
１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキシ−１５−フ
ルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₁
カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１７−フェニ
ル−１１，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１８，
１９，２０−トリノルＰＧＥ₁ カルボキサミド、１５−
デオキシ−１５−フルオロ−ＰＧＤ₂ メチルエステル、
１５−デオキシ−１５−フルオロ−ＰＧＤ₂ エチルエス
テル、１５−デオキシ−１５−フルオロ−ＰＧＤ₂ イソ
プロピルエステル。

【０１６７】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＤ₂ メチルエステル、１６−
（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ₂ エチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェ
ノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ イソプロピルエス
テル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ₂ メチルエステル、１６−（３，４−
ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオ
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ エチ
ルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＤ₂ イソプロピルエステル、１６
−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−
フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₂ メチルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＤ₂ エチルエステル、１６−（３
−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオ
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ イソ
プロピルエステル。

【０１６８】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ メチルエステル、１６
−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−デオ
キシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ₂ エチルエステル、１６−（３−トリフル
オロメチルフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フル
オロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ イ
ソプロピルエステル、１６−フェノキシ−１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ₂ メチルエステル、１６−フェノキシ−１５
−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ₂ エチルエステル、１６−フェノキ
シ−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ イソプロピルエステル。

【０１６９】１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−
フルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ₂ メチル
エステル、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−フ
ルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ₂ エチルエ
ステル、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−フル
オロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ₂ イソプロピ
ルエステル、１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，
１４−ジヒドロＰＧＤ₂ メチルエステル、１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＤ₂ エ
チルエステル、１５−デオキシ−１５−フルオロ−１
３，１４−ジヒドロＰＧＤ₂ イソプロピルエステル。

【０１７０】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ メチ
ルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ エチ
ルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ イソ
プロピルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₂ メチルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₂ エチルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₂ イソプロピルエステル。

【０１７１】１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ メチルエス
テル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ エチルエステル、
１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ イソプロピルエステル、
１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ メチルエス
テル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ エチ
ルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₂ イソプロピルエステル。

【０１７２】１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５
−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ メチルエステル、１６−
フェノキシ−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，
１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＤ₂ エチルエステル、１６−フェノキシ−１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ イソプロピ
ルエステル、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−
フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−
トリノルＰＧＤ₂ メチルエステル、１７−フェニル−１
５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ
−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ₂ エチルエステ
ル、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−フルオロ
−１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノル
ＰＧＤ₂ イソプロピルエステル。

【０１７３】１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オ
キサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ メ
チルエステル、１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−
オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂
エチルエステル、１５−デオキシ−１５−フルオロ−３
−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₂ イソプロピルエステル、１６−（３，５−ジクロロフ
ェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オ
キサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ メ
チルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）
−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ エチルエス
テル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ イソプロピルエステ
ル。

【０１７４】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ メチルエステ
ル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ エチルエステル、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ₂ イソプロピルエステル、１６−（３
−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオ
ロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＤ₂ メチルエステル、１６−（３−クロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ エチルエ
ステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオ
キシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ イソプロピルエステル。

【０１７５】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ メチルエ
ステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）
−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ エチルエス
テル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ イソプロピルエ
ステル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５−フ
ルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ₂ メチルエステル、１６−フェノキシ−１５
−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ エチルエステル、
１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５−フルオロ−
３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ₂ イソプロピルエステル。

【０１７６】１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−
フルオロ−３−オキサ−１８，１９，２０−トリノルＰ
ＧＤ₂ メチルエステル、１７−フェニル−１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−３−オキサ−１８，１９，２０−
トリノルＰＧＤ₂ エチルエステル、１７−フェニル−１
５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１８，１
９，２０−トリノルＰＧＤ₂ イソプロピルエステル、１
５−デオキシ−１５−フルオロ−９−ピバロイルＰＧＤ
₂ メチルエステル、１５−デオキシ−１５−フルオロ−
９−ピバロイルＰＧＤ₂ エチルエステル、１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−９−ピバロイルＰＧＤ₂ イソプロ
ピルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）
−１５−デオキシ−１５−フルオロ−９−ピバロイル−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ メチルエ
ステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５
−デオキシ−１５−フルオロ−９−ピバロイル−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ エチルエステ
ル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−９−ピバロイル−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ イソプロピルエス
テル。

【０１７７】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−９−ピバロイル−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ メチルエス
テル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−９−ピバロイル−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ エチルエステル、
１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−９−ピバロイル−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ イソプロピルエステル、
１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−９−ピバロイル−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＤ₂ メチルエステル、１６−（３−
クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ
−９−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＤ₂ エチルエステル、１６−（３−クロロフェノ
キシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−９−ピバロ
イル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ イ
ソプロピルエステル。

【０１７８】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−９−ピバロイ
ル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ メチ
ルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−９−ピバロイ
ル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ エチ
ルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−９−ピバロイ
ル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ イソ
プロピルエステル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ
−１５−フルオロ−９−ピバロイル−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ メチルエステル、１６−
フェノキシ−１５−デオキシ−１５−フルオロ−９−ピ
バロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₂ エチルエステル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ
−１５−フルオロ−９−ピバロイル−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ イソプロピルエステル。

【０１７９】１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−
フルオロ−９−ピバロイル−１８，１９，２０−トリノ
ルＰＧＤ₂ メチルエステル、１７−フェニル−１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−９−ピバロイル−１８，１
９，２０−トリノルＰＧＤ₂ エチルエステル、１７−フ
ェニル−１５−デオキシ−１５−フルオロ−９−ピバロ
イル−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ₂ イソプロピ
ルエステル、１５−デオキシ−１５−フルオロ−ＰＧＤ
₂ １，９−ラクトン、１６−（３，５−ジクロロフェノ
キシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ １，９−ラクト
ン、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＤ₂ １，９−ラクトン。

【０１８０】１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ₂ １，９−ラクトン、１６−（３−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキシ−１５
−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ₂ １，９−ラクトン、１６−フェノキシ−１５−デオ
キシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ₂ １，９−ラクトン、１７−フェニル−１
５−デオキシ−１５−フルオロ−１８，１９，２０−ト
リノルＰＧＤ₂ １，９−ラクトン、１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ₂ 、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５
−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ₂ 、１６−（３，４−ジクロロフェ
ノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ 、１６−（３−ク
ロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ 、１６−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ₂ 、

【０１８１】１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５
−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ₂ 、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−フルオ
ロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ₂ 、１５−デオ
キシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＤ
₂ 、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ 、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ 、１６−（３−クロロフ
ェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，
１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＤ₂ 、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₂ 、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５−フルオ
ロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ₂ 、１７−フェニル−１５−デオキシ
−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，１
９，２０−トリノルＰＧＤ₂ 。

【０１８２】１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オ
キサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ 、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＤ₂ 、１６−（３，４−ジクロロ
フェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−
オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₂ 、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ
−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＤ₂ 、１６−（３−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−
１３，１４−ジヒドロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ 。

【０１８３】１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５
−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ 、１７−フ
ェニル−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４
−ジヒドロ−３−オキサ−１８，１９，２０−トリノル
ＰＧＤ₂ 、Ｎ−メタンスルホニル−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ₂ カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−
（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ₂ カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ₂ カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−
（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フ
ルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₂
カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３−
トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ₂ カルボキサミド。

【０１８４】Ｎ−メタンスルホニル−１６−フェノキシ
−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₂ カルボキサミド、Ｎ−メ
タンスルホニル−１７−フェニル−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ₂ カ
ルボキサミド、９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ
−ＰＧＤ₁ メチルエステル、９，１５−ジデオキシ−１
５−フルオロ−ＰＧＤ₁ エチルエステル、９，１５−ジ
デオキシ−１５−フルオロ−ＰＧＤ₁ イソプロピルエス
テル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−９，１
５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステル、１６−
（３，５−ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキ
シ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１６−（３，５−ジクロ
ロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオ
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソ
プロピルエステル。

【０１８５】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステル、１６
−（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジデオ
キシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１６−（３，４−ジク
ロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フル
オロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イ
ソプロピルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）
−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステル、
１６−（３−クロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキ
シ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１６−（３−クロロフェ
ノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピ
ルエステル。

【０１８６】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステ
ル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１６
−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−９，１５−
ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル、１６−フ
ェノキシ−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエス
テル、１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキシ−１５
−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ₁ エチルエステル、１６−フェノキシ−９，１５−ジ
デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル。

【０１８７】１７−フェニル−９，１５−ジデオキシ−
１５−フルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ₁
メチルエステル、１７−フェニル−９，１５−ジデオキ
シ−１５−フルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧ
Ｄ₁ エチルエステル、１７−フェニル−９，１５−ジデ
オキシ−１５−フルオロ−１８，１９，２０−トリノル
ＰＧＤ₁ イソプロピルエステル、９，１５−ジデオキシ
−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＤ₁ メチ
ルエステル、９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−
１３，１４−ジヒドロＰＧＤ₁ エチルエステル、９，１
５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロＰＧＤ₁ イソプロピルエステル。

【０１８８】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₁ メチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，
１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＤ₁ エチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフ
ェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−
１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル、１６−（３，４
−ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５
−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステル、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキ
シ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチルエステル、
１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジ
デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピ
ルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−９，１
５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチ
ルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−９，１
５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチ
ルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−９，１
５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソ
プロピルエステル。

【０１８９】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，
１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＤ₁ メチルエステル、１６−（３−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フル
オロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１６−（３−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ
−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエス
テル、１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキシ−１５
−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステル、１６−
フェノキシ−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−
１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１６−フェノキシ−
９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₁ イソプロピルエステル。

【０１９０】１７−フェニル−９，１５−ジデオキシ−
１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，
２０−トリノルＰＧＤ₁ メチルエステル、１７−フェニ
ル−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１
４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ₁ エ
チルエステル、１７−フェニル−９，１５−ジデオキシ
−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，１
９，２０−トリノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル、
９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエ
ステル、９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−
オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁
エチルエステル、９，１５−ジデオキシ−１５−フルオ
ロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＤ₁ イソプロピルエステル。

【０１９１】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエ
ステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−９，
１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチルエス
テル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−９，１
５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエ
ステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，
１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエス
テル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，１
５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチルエステ
ル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，１５
−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエス
テル。

【０１９２】１６−（３−クロロフェノキシ）−９，１
５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステ
ル、１６−（３−クロロフェノキシ）−９，１５−ジデ
オキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１６−
（３−クロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１
５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル、１６−（３
−トリフルオロメチルフェノキシ）−９，１５−ジデオ
キシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステル、１６−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−９，１５−ジ
デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１６
−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−９，１５−
ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルプロスタグランジＤ₁ イソ
プロピルエステル。

【０１９３】１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキシ
−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステル、１６−フェノ
キシ−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オ
キサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エ
チルエステル、１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキ
シ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル、１７
−フェニル−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−
３−オキサ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ₁ メチ
ルエステル、１７−フェニル−９，１５−ジデオキシ−
１５−フルオロ−３−オキサ−１８，１９，２０−トリ
ノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１７−フェニル−９，１
５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１８，
１９，２０−トリノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル、
９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 。

【０１９４】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１６−（３，４−ジ
クロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フ
ルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₁ 、１６−（３−クロロフェノキシ）−９，１５−ジデ
オキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＤ₁ 、１６−（３−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１６−
フェノキシ−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１７−
フェニル−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１
８，１９，２０−トリノルＰＧＤ₁ 、９，１５−ジデオ
キシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＤ
₁ 。

【０１９５】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₁ 、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，１５
−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１６
−（３−クロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−
１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１６−（３−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１
５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１６−フェノキシ−
９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₁ 、１７−フェニル−９，１５−ジデオキシ−１５−フ
ルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−ト
リノルＰＧＤ₁ 、９，１５−ジデオキシ−１５−フルオ
ロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＤ₁ 。

【０１９６】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキ
シ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１６−（３−クロロフェノ
キシ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−
オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₁ 、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ₁ 、１６−フェノキシ−９，１５−ジデオ
キシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オ
キサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、
１７−フェニル−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオ
ロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オキサ−１８，１９，
２０−トリノルＰＧＤ₁ 、Ｎ−メタンスルホニル−９，
１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ カルボキサミド。

【０１９７】Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３，５−
ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５−
フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₁ カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキ
シ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ₁ カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−
１６−（３−クロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキ
シ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ₁ カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−
１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−９，１
５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＤ₁ カルボキサミド、Ｎ−メタン
スルホニル−１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキシ
−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＤ₁ カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１
７−フェニル−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ
−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ₁ カルボキサミ
ド。

【０１９８】１５−デオキシ−１５−フルオロ−ＰＧＤ
₁ メチルエステル、１５−デオキシ−１５−フルオロ−
ＰＧＤ₁ エチルエステル、１５−デオキシ−１５−フル
オロ−ＰＧＤ₁ イソプロピルエステル、１６−（３，５
−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フル
オロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メ
チルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）
−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１６−
（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ₁ イソプロピルエステル、１６−（３，４−ジクロ
ロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエス
テル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１６−（３，４−
ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオ
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソ
プロピルエステル。

【０１９９】１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステル、１６−（３−クロ
ロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチルエス
テル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル、１６−（３−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−
フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₁ メチルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチルエステ
ル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１
５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル。

【０２００】１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５
−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ₁ メチルエステル、１６−フェノキシ−１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１６−フェノキシ−１５
−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル、１７−フ
ェニル−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１８，１
９，２０−トリノルＰＧＤ₁ メチルエステル、１７−フ
ェニル−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１８，１
９，２０−トリノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１７−フ
ェニル−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１８，１
９，２０−トリノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル、１
５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ
ＰＧＤ₁ メチルエステル、１５−デオキシ−１５−フル
オロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＤ₁ エチルエステル、
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロＰＧＤ₁ イソプロピルエステル。

【０２０１】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチ
ルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチ
ルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソ
プロピルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₁ メチルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₁ エチルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₁ イソプロピルエステル。

【０２０２】１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエス
テル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチルエステル、
１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル、
１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエス
テル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチ
ルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₁ イソプロピルエステル。

【０２０３】１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５
−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステル、１６−
フェノキシ−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，
１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＤ₁ エチルエステル、１６−フェノキシ−１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピ
ルエステル、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−
フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−
トリノルＰＧＤ₁ メチルエステル、１７−フェニル−１
５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ
−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ₁ エチルエステ
ル、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−フルオロ
−１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノル
ＰＧＤ₁ イソプロピルエステル。

【０２０４】１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オ
キサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メ
チルエステル、１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−
オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁
エチルエステル、１５−デオキシ−１５−フルオロ−３
−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₁ イソプロピルエステル、１６−（３，５−ジクロロフ
ェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オ
キサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メ
チルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）
−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチルエス
テル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステ
ル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステル、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１６−（３，４−
ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオ
ロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＤ₁ イソプロピルエステル。

【０２０５】１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステル、１６
−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−
フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１６−（３−クロロフ
ェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オ
キサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イ
ソプロピルエステル。

【０２０６】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエ
ステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）
−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチルエス
テル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエ
ステル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５−フ
ルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ₁ メチルエステル、１６−フェノキシ−１５
−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチルエステル、
１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５−フルオロ−
３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ₁ イソプロピルエステル。

【０２０７】１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−
フルオロ−３−オキサ−１８，１９，２０−トリノルＰ
ＧＤ₁ メチルエステル、１７−フェニル−１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−３−オキサ−１８，１９，２０−
トリノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１７−フェニル−１
５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１８，１
９，２０−トリノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル、１
５−デオキシ−１５−フルオロ−９−ピバロイルＰＧＤ
₁ メチルエステル、１５−デオキシ−１５−フルオロ−
９−ピバロイルＰＧＤ₁ エチルエステル、１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−９−ピバロイルＰＧＤ₁ イソプロ
ピルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）
−１５−デオキシ−１５−フルオロ−９−ピバロイル−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエ
ステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５
−デオキシ−１５−フルオロ−９−ピバロイル−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチルエステ
ル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−９−ピバロイル−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエス
テル。

【０２０８】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−９−ピバロイル−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエス
テル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−９−ピバロイル−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチルエステル、
１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−９−ピバロイル−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル、
１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−９−ピバロイル−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステル、１６−（３−
クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ
−９−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＤ₁ エチルエステル、１６−（３−クロロフェノ
キシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−９−ピバロ
イル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イ
ソプロピルエステル。

【０２０９】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−９−ピバロイ
ル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチ
ルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−９−ピバロイ
ル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチ
ルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−９−ピバロイ
ル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソ
プロピルエステル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ
−１５−フルオロ−９−ピバロイル−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステル、１６−
フェノキシ−１５−デオキシ−１５−フルオロ−９−ピ
バロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₁ エチルエステル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ
−１５−フルオロ−９−ピバロイル−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル。

【０２１０】１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−
フルオロ−９−ピバロイル−１８，１９，２０−トリノ
ルＰＧＤ₁ メチルエステル、１７−フェニル−１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−９−ピバロイル−１８，１
９，２０−トリノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１７−フ
ェニル−１５−デオキシ−１５−フルオロ−９−ピバロ
イル−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ₁ イソプロピ
ルエステル、１５−デオキシ−１５−フルオロＰＧＤ₁
１，９−ラクトン、１６−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ １，９−ラクトン、１
６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ
−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＤ₁ １，９−ラクトン。

【０２１１】１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ₁ １，９−ラクトン、１６−（３−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキシ−１５
−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ₁ １，９−ラクトン、１６−フェノキシ−１５−デオ
キシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ₁ １，９−ラクトン、１７−フェニル−１
５−デオキシ−１５−フルオロ−１８，１９，２０−ト
リノルＰＧＤ₁ １，９−ラクトン。

【０２１２】１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１６−（３，
５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フ
ルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₁ 、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デ
オキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＤ₁ 、１６−（３−クロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１６−（３−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１６
−フェノキシ−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１７−フ
ェニル−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１８，１
９，２０−トリノルＰＧＤ₁ 、１５−デオキシ−１５−
フルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＤ₁ 、１６−
（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１６−（３，４−ジク
ロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−
１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ₁ 。

【０２１３】１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１６−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１６−フェノキ
シ−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジ
ヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₁ 、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５−フルオロ
−１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノル
ＰＧＤ₁ 、１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オキ
サ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１
６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ
−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１６−（３，４−ジクロロフ
ェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−３−オ
キサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 。

【０２１４】１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１６−（３−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フ
ルオロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１６−フェノキ
シ−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジ
ヒドロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ₁ 、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５
−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オキサ−１
８，１９，２０−トリノルＰＧＤ₁ 、Ｎ−メタンスルホ
ニル−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ カルボキサミド、Ｎ−
メタンスルホニル−１６−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ カルボキサミド、Ｎ−
メタンスルホニル−１６−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ カルボキサミド。

【０２１５】Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３−クロ
ロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ カルボキサ
ミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−１５−デオキシ−１５−フルオ
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ カル
ボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−フェノキシ
−１５−デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ カルボキサミド、Ｎ−メ
タンスルホニル−１７−フェニル−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ₁ カ
ルボキサミド。

【０２１６】９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−
ＰＧＤ₁ メチルエステル、９，１５−ジデオキシ−１５
−フルオロ−ＰＧＤ₁ エチルエステル、９，１５−ジデ
オキシ−１５−フルオロ−ＰＧＤ₁ イソプロピルエステ
ル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−９，１５
−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステル、１６−（３，
５−ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１
５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ₁ エチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェ
ノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピ
ルエステル。

【０２１７】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステル、１６
−（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジデオ
キシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１６−（３，４−ジク
ロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フル
オロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イ
ソプロピルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）
−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステル、
１６−（３−クロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキ
シ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１６−（３−クロロフェ
ノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピ
ルエステル。

【０２１８】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステ
ル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１６
−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−９，１５−
ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル、１６−フ
ェノキシ−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエス
テル、１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキシ−１５
−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ₁ エチルエステル、１６−フェノキシ−９，１５−ジ
デオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル。

【０２１９】１７−フェニル−９，１５−ジデオキシ−
１５−フルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ₁
メチルエステル、１７−フェニル−９，１５−ジデオキ
シ−１５−フルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧ
Ｄ₁ エチルエステル、１７−フェニル−９，１５−ジデ
オキシ−１５−フルオロ−１８，１９，２０−トリノル
ＰＧＤ₁ イソプロピルエステル、９，１５−ジデオキシ
−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＤ₁ メチ
ルエステル、９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−
１３，１４−ジヒドロＰＧＤ₁ エチルエステル、９，１
５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロＰＧＤ₁ イソプロピルエステル。

【０２２０】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₁ メチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，
１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＤ₁ エチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフ
ェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−
１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル。

【０２２１】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₁ メチルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，
１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＤ₁ エチルエステル、１６−（３，４−ジクロロフ
ェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−
１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル、１６−（３−ク
ロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フル
オロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステル、１６−（３−ク
ロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フル
オロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１６−（３−ク
ロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フル
オロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル、１６−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−９，１５−ジ
デオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエス
テル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
₁ エチルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−
１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル。

【０２２２】１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキシ
−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステル、
１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキシ−１５−フル
オロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１６−フェノキ
シ−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１
４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ₁ イソプロピルエステル、１７−フェニル−９，１
５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ₁ メチルエステ
ル、１７−フェニル−９，１５−ジデオキシ−１５−フ
ルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−ト
リノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１７−フェニル−９，
１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒ
ドロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ₁ イソプロピ
ルエステル。

【０２２３】９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−
３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ₁ メチルエステル、９，１５−ジデオキシ−１５−フ
ルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ₁ エチルエステル、９，１５−ジデオキシ
−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル、１６−
（３，５−ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキ
シ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステル、１６−
（３，５−ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキ
シ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１６−
（３，５−ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキ
シ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル、１６
−（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジデオ
キシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステル、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキ
シ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキ
シ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル。

【０２２４】１６−（３−クロロフェノキシ）−９，１
５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステ
ル、１６−（３−クロロフェノキシ）−９，１５−ジデ
オキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１６−
（３−クロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１
５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル、１６−（３
−トリフルオロメチルフェノキシ）−９，１５−ジデオ
キシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステル、１６−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−９，１５−ジ
デオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１６
−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−９，１５−
ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエス
テル。

【０２２５】１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキシ
−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＤ₁ メチルエステル、１６−フェノ
キシ−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オ
キサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ エ
チルエステル、１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキ
シ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル、１７
−フェニル−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−
３−オキサ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ₁ メチ
ルエステル、１７−フェニル−９，１５−ジデオキシ−
１５−フルオロ−３−オキサ−１８，１９，２０−トリ
ノルＰＧＤ₁ エチルエステル、１７−フェニル−９，１
５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１８，
１９，２０−トリノルＰＧＤ₁ イソプロピルエステル。

【０２２６】９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１６−
（３，５−ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキ
シ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ₁ 、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）
−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１６−（３−ク
ロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フル
オロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、
１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−９，１
５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１６−フェノキシ−９，１
５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１７−フェニル−９，１５
−ジデオキシ−１５−フルオロ−１８，１９，２０−ト
リノルＰＧＤ₁ 、９，１５−ジデオキシ−１５−フルオ
ロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＤ₁ 、１６−（３，５−
ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５−
フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１６−（３，４−ジクロロ
フェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ
−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＤ₁ 。

【０２２７】１６−（３−クロロフェノキシ）−９，１
５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１
６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−９，１５
−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１６
−フェノキシ−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ
−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＤ₁ 、１７−フェニル−９，１５−ジデオ
キシ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，
１９，２０−トリノルＰＧＤ₁ 、９，１５−ジデオキシ
−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１６−（３，５−ジクロロフ
ェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−
３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ₁ 、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，１
５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 。

【０２２８】１６−（３−クロロフェノキシ）−９，１
５−ジデオキシ−１５−フルオロ−３−オキサ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１６−（３−
トリフルオロメチルフェノキシ）−９，１５−ジデオキ
シ−１５−フルオロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オキ
サ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１
６−フェノキシ−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオ
ロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オキサ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ 、１７−フェニル−
９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−３−オキサ−１８，１９，２０−トリノルＰ
ＧＤ₁ 。

【０２２９】Ｎ−メタンスルホニル−９，１５−ジデオ
キシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ₁ カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル
−１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−９，１５−
ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ₁ カルボキサミド、Ｎ−メタンスル
ホニル−１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，
１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ カルボキサミド、Ｎ−メ
タンスルホニル−１６−（３−クロロフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ カルボキサミド、Ｎ−
メタンスルホニル−１６−（３−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ カルボキ
サミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−フェノキシ−
９，１５−ジデオキシ−１５−フルオロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ₁ カルボキサミド、Ｎ−
メタンスルホニル−１７−フェニル−９，１５−ジデオ
キシ−１５−フルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰ
ＧＤ₁ カルボキサミド。

【０２３０】なお、一般式（１）で表される含フッ素Ｐ
Ｇ誘導体はその構造中に不斉炭素を有するため、各種の
立体異性体、光学異性体が存在するが、本発明の含フッ
素ＰＧ誘導体はこれらすべての立体異性体、光学異性体
およびそれらの混合物を包含する。

【０２３１】本発明の１５−デオキシ−１５−モノフル
オロＰＧ誘導体は、医薬品として有用であり、炎症性疾
患、アレルギー・免疫性疾患、消化器系疾患、中枢神経
系疾患、循環基系疾患等の治療剤として、または該治療
剤の原体として優れた効果を示しうる。たとえば、炎症
性疾患としては、急性肝炎、慢性肝炎、肝硬変、胆嚢
炎、胆管炎、急性膵炎、慢性膵炎、慢性腹膜炎、急性腹
膜炎、膀胱炎、急性腎炎、慢性腎炎、脳炎、肋膜炎、静
脈炎、心膜炎、鼻炎、咽頭炎、内耳炎、外耳炎、結膜
炎、ぶどう膜炎、網膜炎等が挙げられる。アレルギー・
免疫性疾患としては、気管支喘息、アレルギー性皮膚
炎、アレルギー性鼻炎、アトピー、リュウマチ、膠原病
等が挙げられる。消化器性疾患としては、胃潰瘍、胃
炎、十二指腸潰瘍、潰瘍性大腸炎、クローン病等が挙げ
られる。循環器系疾患としては、抹消循環障害、バージ
ャー病、レイノー病、狭心症、心筋梗塞、心不全、肺高
血圧症、肺塞症、糖尿病、脳梗塞、脳血栓、網膜症、難
聴、メニエル病等が挙げられる。

【０２３２】

【実施例】以下に具体例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの例に限られない。

【０２３３】［例１］（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２
−オキサ−７−ベンゾイルオキシ−６−［（１Ｅ）−４
−フェノキシ−３−オキソ−１−ブテニル］−ビシクロ
［３．３．０］オクタン−３−オンの合成例２−オキソ−３−フェノキシプロピルホスホン酸ジメチ
ル８６．０ｇのＴＨＦ（１５００ｍｌ）溶液に氷冷下塩
化リチウム１２．５ｇ、トリエチルアミン２９．０ｇを
加えた。１５分間撹拌した後、（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７
Ｒ）−６−ホルミル−７−ベンゾイルオキシ−２−オキ
サ−ビシクロ［３．３．０］オクタン−３−オン６０．
１ｇのＴＨＦ（３００ｍｌ）溶液を加えた。０℃で１時
間撹拌し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液／酢酸
エチル１／１混合物に注ぎ分液した。水層を酢酸エチ
ルで抽出し、合わせた有機層を乾燥後濃縮した。シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル
１／３−２／１）で精製し、標題化合物５０．０ｇを得
た。

【０２３４】¹H NMR(CDCl₃) δ(ppm):2.29(ddd,J=15.6,
4.9,0.2Hz,1H),2.45-2.51(m,1H),2.60(dt,J=15.6,6.6H
z,1H),2.83-2.95(m,3H),4.67(s,2H),5.08(td,J=4.6,1.7
Hz,1H),5.31(m,1H),6.60(dd,J=15.6,1.0Hz,1H),6.84-6.
87(m,2H),6.91(dd,J=15.6,7.8Hz,1H),6.98(t,J=7.3Hz,1
H),7.25-7.29(m,2H),7.44(t,J=7.3Hz,2H),7.58(dt,J=7.
3,1.2Hz,1H),7.97(dd,J=8.3,1.2Hz,2H).

【０２３５】［例２］（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２
−オキサ−７−ベンゾイルオキシ−６−［（１Ｅ）−３
−ヒドロキシ−４−フェノキシ−１−ブテニル］−ビシ
クロ［３．３．０］オクタン−３−オンの合成例例１で合成したエノン４．３５ｇのテトラヒロドフラン
（１５０ｍｌ）溶液に溶解し−７８℃に冷却した。そこ
に（＋）−ジイソピノカンフェニルクロロボラン５．１
５ｇを加え−２０℃に昇温した。そのまま終夜撹拌した
後、飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで
抽出した。合わせた有機層を乾燥後濃縮し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル１／
１−２／３）で精製し、標題化合物３．２ｇを得た。

【０２３６】¹H NMR(CDCl₃) δ(ppm):2.26(ddd,J=15.1,
3.4,1.5Hz,1H),2.53(m,1H),2.62(dt,J=15.7,6.4Hz,1H),
2.77-2.91(m,3H),3.80(dd,J=9.3,7.8Hz,1H),3.95(dd,J=
9.3,3.4Hz,1H),4.53(m,1H),5.08(dt,J=6.4,2.0Hz,1H),
5.28(dd,J=11.7,5.4Hz,1H),5.73(dd,J=15.6,5.3Hz,1H),
5.81(dd,J=15.6,7.3Hz,1H),6.86(dd,J=8.8,1.0Hz,2H),
6.97(t,J=7.3Hz,1H),7.23-7.30(m,2H),7.41-7.46(m,2
H),7.56(m,1H),7.98-8.00(m,2H).

【０２３７】［例３］（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２
−オキサ−７−ベンゾイルオキシ−６−［（１Ｅ）−３
−ヒドロキシ−４−フェノキシ］−ビシクロ［３．３．
０］オクタン−３−オンの合成例例２で合成したアリルアルコール３．０ｇのエタノール
（１００ｍｌ）溶液に溶解した。そこに水５ｍｌと亜硝
酸ナトリウム１７３．５ｍｇを加え、更に５％Ｐｄ−Ｃ
（３５２ｍｇ）を加えて懸濁させ、水素雰囲気下、室温
で２時間撹拌した。反応液をセライト濾過した後、乾燥
し濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキ
サン／酢酸エチル１／１）で精製し、標題化合物３．
１ｇを得た。

【０２３８】¹H NMR(CDCl₃) δ(ppm):1.49-1.74(m,4H),
2.15(m,1H),2.30-2.41(m,2H),2.48(dd,J=18.6,2.4Hz,1
H),2.74(m,1H),2.89(dd,J=18.1,10.7Hz,1H),3.84(dd,J=
9.4,6.8Hz,1H),3.92-3.99(m,2H),5.06(m,1H),5.25(m,1
H),6.88(d,J=7.8Hz,2H),6.95(t,J=7.3Hz,1H),7.27(t,J=
7.3Hz,2H),7.42(t,J=7.8Hz,2H),7.54(t,J=7.3Hz,1H),7.
99(d,J=7.3Hz,2H).

【０２３９】［例４］（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２
−オキサ−７−ベンゾイルオキシ−６−［（１Ｅ）−３
−フルオロ−４−フェノキシ］−ビシクロ［３．３．
０］オクタン−３−オンの合成例例３で合成したアルコール３．１ｇの塩化メチレン（９
０ｍｌ）溶液に、モルホリノサルファトリフルオリド
３．９ｇを−７８℃で加えた。系内を０℃に昇温し、１
時間撹拌した後、飽和重曹水に注ぎ、酢酸エチルで抽出
した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン／
酢酸エチル２／１）で精製し標題化合物８４０ｍｇを
得た。

【０２４０】¹H NMR(CDCl₃) δ(ppm):1.57(m,1H),1.70
(m,1H),1.80-2.04(m,2H),2.21(m,1H),2.37 (m,1H),2.45
(dt,J=15.8,5.8Hz,1H),2.53(dd,J=18.3,2.7Hz,1H),2.73
(m,1H),2.94(dd,J=18.3,10.5Hz,1H),4.02-4.13(m,2H),
4.86(m,1H),5.11(dt,J=5.8,1.5Hz,1H),5.28(dt,J=5.8,
2.9Hz,1H),6.89-6.91(m,2H),6.98(m,1H),7.27-7.31(m,2
H),7.42-7.46(m,2H),7.56(m,1H),7.98-8.00(m,2H)．¹⁹F
NMR(CDCl₃)δ(ppm):-188.7(m).

【０２４１】［例５］（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２
−オキサ−７−ヒドロキシ−６−［（１Ｅ）−３−フル
オロ−４−フェノキシ］−ビシクロ［３．３．０］オク
タン−３−オンの合成例例４で合成したフルオリド８４０ｍｇをメタノール８ｍ
ｌに溶解し、炭酸カリウム２４０ｍｇを加え、室温で２
時間撹拌した。系内に水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン／酢
酸エチル１／１）で精製し標題化合物５００ｍｇを得
た。

【０２４２】¹H NMR(CDCl₃) δ(ppm):1.36(m,1H),1.59
(m,1H),1.74-1.92(m,3H),2.04(m,1H), 2.25(dt,J=19.
8,5.6Hz,1H),2.51(dd,J=18.8,2.9Hz,1H),2.53(m,1H),2.
79(dd,J=18.8,11.0Hz,1H),4.00-4.13(m,2H),4.80(m,1
H),4.94(td,J=6.8,2.2Hz,1H),6.89-6.92(m,2H),6.97(m,
1H),7.26-7.30(m,2H) ．¹⁹ F NMR(CDCl₃)δ（ｐｐｍ）：−１８７．５（ｍ）．

【０２４３】［例６］（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２
−オキサ−７−テトラヒドロピラニルオキシ−６−
［（１Ｅ）−３−フルオロ−４−フェノキシ］−ビシク
ロ［３．３．０］オクタン−３−オンの合成例例５で合成した（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オキ
サ−７−ヒドロキシ−６−［（１Ｅ）−３−フルオロ−
４−フェノキシ］−ビシクロ［３．３．０］オクタン−
３−オン５００ｍｇを塩化メチレン５ｍｌに溶解し、そ
こに室温で３、４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン２０５ｍｇ
とｐ−トルエンスルホン酸１水和物（３. ０ｍｇ）を加
えた。２０分間撹拌した後ピリジン５滴を加え、更にジ
エチルエーテル（５０ｍｌ）で希釈した後、食塩水（１
５ｍｌ×２回）で洗浄した。有機層を乾燥後濃縮し、得
られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘ
キサン／酢酸エチル１／１）で精製し、標題化合物５
７０ｍｇを得た。

【０２４４】¹H NMR(CDCl₃) δ(ppm):1.36-2.10(m,12
H),2.10-2.79(m,4H),3.40-3.47(m,1H),3.75-3.84(m,1
H),4.00-4.13(m,2H),4.64(dt,J=16.1,3.2Hz,1H),4.80
(m,1H),4.89(m,1H),6.87-6.92(m,2H),6.97 (m,1H),7.29
-7.33(m,2H) ．¹⁹ F NMR(CDCl₃)δ(ppm):-187.3(m).

【０２４５】［例７］（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２
−オキサ−３−ヒドロキシー７−テトラヒドロピラニル
オキシ−６−［（１Ｅ）−３−フルオロ−４−フェノキ
シ］−ビシクロ［３．３．０］オクタンの合成例例６で合成した（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オキ
サ−７−テトラヒドロピラニルオキシ−６−［（１Ｅ）
−３−フルオロ−４−フェノキシ］−ビシクロ［３．
３．０］オクタン−３−オン５７０ｍｇをＴＨＦ（５ｍ
ｌ）に溶解し、そこに−７８℃でジイソブチルアルミニ
ウムヒドリドのトルエン溶液（１．０１Ｍ、３．６ｍ
ｌ）を加え、３０分間撹拌した後、酢酸エチル２０ｍ
ｌ、１Ｎ塩酸（２０ｍｌ）を加え酢酸エチルで抽出し
た。有機層を乾燥後濃縮し、得られた粗製物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル３
／２−２／３）で精製し標題化合物５１５ｍｇを得た。

【０２４６】¹H NMR(CDCl₃) δ(ppm):1.36-2.62(m,15
H),2.81-3.08(m,1H),3.40-3.89(m,2H),3.94-4.23(m,2
H),4.40-4.73(m,2H),4.80-4.89(m,2H),6.88-6.91(m,2
H),6.95(m,1H),7.26-7.28(m,2H) ．¹⁹ F NMR(CDCl₃)δ(ppm):-188.6(m).

【０２４７】［例８］１６−フェノキシ−１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−１１−テトラヒドロピラニルオキ
シ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＦ₂ αの
合成例４−カルボキシブチルトリフェニルホスホニウムブロミ
ド３．８ｇのＴＨＦ（２５ｍｌ）懸濁液にナトリウムビ
ス（トリメチルシリル）アミドのＴＨＦ溶液（１Ｍ，８
ｍｌ）を加え室温で１時間撹拌した。例７で合成したラ
クトール５１５ｍｇのＴＨＦ（５ｍｌ）溶液を０℃で加
え、そのまま３時間撹拌した。氷水を加えて反応を停止
し、ジエチルエーテルで洗浄し、水層を酸性としたの
ち、酢酸エチルで抽出し、乾燥後溶媒を留去し得られた
カルボン酸粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
（ヘキサン／酢酸エチル２／３）で精製し標題化合物
５００ｍｇを得た。

【０２４８】¹H NMR(CDCl₃) δ(ppm):δ1.42-2.72(m,21
H),3.40-3.88(m,2H),4.05-4.23(m,4H),4.40-4.70(m,1
H),4.86(m,1H),5.31-5.48(m,2H),6.89-6.93(m,2H),6.98
(m,1H),7.28-7.30(m,2H)．¹⁹ F NMR(CDCl₃)δ(ppm):-187.8(m).

【０２４９】［例９］１６−フェノキシ−１５−デオキ
シ−１５−フルオロ−１１−テトラヒドロピラニルオキ
シ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ の合
成例例８で合成した１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１１−テトラヒドロピラニルオキシ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＦ₂ α２００ｍ
ｇを塩化メチレン（４ｍｌ）に溶解した。そこに、室温
でセライト（４００ｍｇ）とピリジニウムクロロクロマ
ート３６０ｍｇをいれ、そのまま２時間撹拌した。反応
液をセライト濾過し、ジエチルエーテルで洗浄した後、
溶媒を留去し得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル１／１）で精製し
標題化合物１０３ｍｇを得た。

【０２５０】¹H NMR(CDCl₃) δ(ppm):1.42-2.84(m,21
H),3.45(m,1H),3.79(m,1H),4.03-4.21(m,3H),4.62(m,1
H),4.88(m,1H),5.28-5.43(m,2H),6.85-6.90(m,2H),6.99
(m,1H),7.26-7.31(m,2H) ．¹⁹ F NMR(CDCl₃)δ(ppm):-188.2(m).

【０２５１】［例１０］１６−フェノキシ−１５−デオ
キシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ₂ の合成例例９で合成した１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１１−テトラヒドロピラニルオキシ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂１０３ｍｇ
をアセトン（３ｍｌ）に溶解した。そこに、ｐ−トルエ
ンスルホン酸１水和物（４. ０ｍｇ）を加え、室温２時
間撹拌した。重曹水（５ｍｌ）を加えた後、酢酸エチル
で抽出し、乾燥後溶媒を留去し得られた粗製物を薄層ク
ロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル１／１）で精
製し標題化合物６４ｍｇを得た。

【０２５２】¹H NMR(CDCl₃) δ(ppm):1.43-2.40(m,15
H),3.92-4.18(m,3H),4.86(m,1H),5.32-5.46(m,2H),6.87
-6.92(m,2H),6.99(m,1H),7.28-7.31(m,2H)．¹⁹ F NMR(CDCl₃)δ(ppm):-188.1(m).

【０２５３】［例１１］１６−フェノキシ−１５−デオ
キシ−１５−フルオロ−１１−テトラヒドロピラニルオ
キシ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＦ₂ α
イソプロピルエステルの合成例例８で合成した１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１
５−フルオロ−１１−テトラヒドロピラニルオキシ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＦ₂ α３００ｍ
ｇをアセトン（３ｍｌ）溶液に１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデカ−７−エン５７０ｍｇ、２−ヨ
ードプロパン６９０ｍｇを加え３０℃で１０時間撹拌し
た。反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水、３％ク
エン酸水溶液、重曹水で洗浄し、乾燥後濃縮した後シリ
カゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル
２／３）で精製し、標題化合物２８７ｍｇを得た。

【０２５４】¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm):1.23(d,J=6.01,6
H),1.42-2.72(m,21H),3.40-3.88(m,2H), 4.05-4.23(m,4
H),4.40-4.70(m,1H),4.86(m,1H),4.99(m,1H),5.31-5.48
(m,2H),6.87-6.90(m,2H),6.98(m,1H),7.28-7.32(m,2
H)．¹⁹ F-NMR(CDCl₃)δ(ppm):-187.9(m).

【０２５５】［例１２］１６−フェノキシ−１５−デオ
キシ−１５−フルオロ−１１−テトラヒドロピラニルオ
キシ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂ イ
ソプロピルエステルの合成例例１１で合成した１６−フェノキシ−１５−デオキシ−
１５−フルオロ−１１−テトラヒドロピラニルオキシ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＦ₂α イソ
プロピルエステル２８７ｍｇを塩化メチレン（４ｍ
ｌ）に溶解した。そこに、室温でセライト（５００ｍ
ｇ）とピリジニウムクロロクロマート４８０ｍｇをい
れ、そのまま３時間撹拌した。反応液をセライト濾過
し、ジエチルエーテルで洗浄した後、溶媒を留去し得ら
れた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキ
サン／酢酸エチル４／１）で精製し標題化合物１４５
ｍｇを得た。

【０２５６】¹H NMR(CDCl₃) δ(ppm):1.21(d,J=6.11,6
H), 1.41-2.40(m,21H), 3.45(m,1H),3.79(m,1H), 4.01-
4.25(m,3H), 4.63(m,1H), 4.83(m,1H), 4.96 (m,1H),
5.24-5.43(m,2H), 6.89-6.92(m,2H), 6.99(m,1H), 7.28
-7.31(m,2H)¹⁹ F NMR(CDCl₃)δ(ppm):-188.4(m).

【０２５７】［例１３］１６−フェノキシ−１５−デオ
キシ−１５−フルオロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ₂ イソプロピルエステルの合成例例１２で合成した１６−フェノキシ−１５−デオキシ−
１５−フルオロ−１１−テトラヒドロピラニルオキシ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ₂イソプロ
ピルエステル１４５ｍｇをアセトン（３ｍｌ）に溶解し
た。そこに、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（６. ０
ｍｇ）を加え、室温３時間撹拌した。重曹水（５ｍｌ）
を加えた後、酢酸エチルで抽出し、乾燥後溶媒を留去し
得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
（ヘキサン／酢酸エチル１／１）で精製し標題化合物
７６ｍｇを得た。

【０２５８】¹H NMR(CDCl₃) δ(ppm): 1.21(d,J=6.11,6
H), 1.40-2.42(m,15H), 3.92-4.18(m,3H), 4.86(m,1H),
5.0(m,1H), 5.32-5.46(m,2H), 6.87-6.92(m,2H), 6.99
(m,1H), 7.26-7.30(m,2H)¹⁹ F NMR(CDCl₃)δ(ppm):-188.1(m).

【０２５９】

【発明の効果】本発明によれば、医薬品として有用な１
５位にフッ素原子１個を有する１５−モノフルオロＰＧ
誘導体が提供される。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】１５−デオキシ−１５−モノフルオロ−プ
ロスタグランジンＥの誘導体、１５−デオキシ−１５−
モノフルオロ−プロスタグランジンＤの誘導体、１５−
デオキシ−１５−モノフルオロ−プロスタグランジンＩ
の誘導体、１５−デオキシ−１５−モノフルオロ−プロ
スタグランジンＡの誘導体、１５−デオキシ−１５−モ
ノフルオロ−プロスタグランジンＢの誘導体、および１
５−デオキシ−１５−モノフルオロ−プロスタグランジ
ンＪの誘導体から選ばれる１５−デオキシ−１５−モノ
フルオロ−プロスタグランジン誘導体、またはその塩
（ただし、天然型の骨格を有するプロスタグランジンの
１５位にフッ素原子を１個導入した誘導体である天然型
１５−デオキシ−１５−モノフルオロプロスタグランジ
ン類、およびその塩を除く。）。
【請求項２】１５−デオキシ−１５−モノフルオロ−プ
ロスタグランジンＥの誘導体および１５−デオキシ−１
５−モノフルオロ−プロスタグランジンＤの誘導体から
選ばれる１５−デオキシ−１５−モノフルオロ−プロス
タグランジン誘導体、またはその塩（ただし、天然型の
骨格を有するプロスタグランジンの１５位にフッ素原子
を１個導入した誘導体である天然型１５−デオキシ−１
５−モノフルオロプロスタグランジンＥ類およびその
塩、ならびに、天然型１５−デオキシ−１５−モノフル
オロ−プロスタグランジンＤ類およびその塩、を除
く。）。
【請求項３】下記一般式（１）で表される１５−デオキ
シ−１５−モノフルオロ−プロスタグランジン誘導体、
またはその塩。【化１】（ただし、一般式（１）中の記号は以下の意味を示す。Ａ：エチレン基、ビニレン基、エチニレン基、−ＯＣＨ
₂ −、または−ＳＣＨ₂ −。Ｒ¹ ：炭素数１〜８のアルキル基、置換された炭素数１
〜８のアルキル基、炭素数３〜８のアルケニル基、置換
された炭素数３〜８のアルケニル基、炭素数３〜８のア
ルキニル基、置換された炭素数３〜８のアルキニル基、
炭素数３〜８のシクロアルキル基、置換された炭素数３
〜８のシクロアルキル基、アルアルキル基、置換された
アルアルキル基、または、アリールオキシアルキル基、
置換されたアリールオキシアルキル基。Ｐ、Ｑ：それぞれ独立に、−ＣＯ−、−ＣＨ（ＯＲ² ）
−、または−ＣＨ₂ −。ただしＰとＱとは、同時に−Ｃ
Ｏ−または同時に−ＣＨ（ＯＲ² ）ではない（ただしＲ
² は、それぞれ独立して、水素原子またはアシル基を示
す。また、Ｒ²の一方とＺが共同して単結合を形成して
いてもよい。）。Ｘ：−ＣＨ₂ −、−Ｏ−、または−Ｓ−。Ｚ：−ＯＲ³ 、−ＮＨＣＯＲ⁴、−ＮＨＳＯ₂ Ｒ⁵ 、−
ＳＲ⁶ 、または−ＮＲ⁷ Ｒ⁸ である。また、ＺとＲ² の
一方が共同して単結合を形成していてもよい（ただし、
Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ は、それぞれ独立
に、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アルケニ
ル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニ
ル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリ
ール基、置換アリール基、アルアルキル基、置換アルア
ルキル基を示す。）。実線と破線の重複部分：単結合、シス二重結合、または
トランス二重結合。ただし、Ａがエチレン基、Ｐが−ＣＯ−、Ｑが−ＣＨ
（ＯＨ）−、Ｘが−ＣＨ₂ −、ＺがＯＨ、Ｒ¹ がｎ−ペ
ンチル基、かつ、点線と破線の重複部分がシス二重結合
の場合、および、Ａがエチレン基、Ｐが−ＣＨ（ＯＨ）
−、Ｑが−ＣＯ−、Ｘが−ＣＨ₂ −、ＺがＯＨ、Ｒ¹ が
ｎ−ペンチル基、かつ、点線と破線の重複部分がシス二
重結合の場合、を除く。）
【請求項４】Ａが、エチレン基またはビニレン基である
請求項３記載の１５−デオキシ−１５−モノフルオロ−
プロスタグランジン誘導体、またはその塩。
【請求項５】Ｘが、−ＣＨ₂ −である請求項３または４
記載の１５−デオキシ−１５−モノフルオロ−プロスタ
グランジン誘導体、またはその塩。
【請求項６】Ｒ² が、水素原子である請求項３、４また
は５記載の１５−デオキシ−１５−モノフルオロ−プロ
スタグランジン誘導体、またはその塩。
【請求項７】Ｚが、−ＯＲ³である請求項３、４、５ま
たは６記載の１５−デオキシ−１５−モノフルオロ−プ
ロスタグランジン誘導体、またはその塩。
【請求項８】Ｐが−ＣＯ−であり、かつ、Ｑが−ＣＨ
（ＯＲ² ）−または−ＣＨ₂ −である請求項３、４、
５、６または７記載の１５−デオキシ−１５−モノフル
オロ−プロスタグランジン誘導体、またはその塩。
【請求項９】Ｐが−ＣＨ（ＯＲ² ）−または−ＣＨ₂ −
であり、かつ、Ｑが−ＣＯ−である請求項３、４、５、
６または７記載の１５−デオキシ−１５−モノフルオロ
−プロスタグランジン誘導体、またはその塩。
【請求項１０】Ｒ¹ が、置換基を有していてもよいアリ
ールオキシアルキル基である請求項３、４、５、６、
７、８または９記載の１５−デオキシ−１５−モノフル
オロ−プロスタグランジン誘導体、またはその塩。
【請求項１１】Ｒ¹が、フェノキシメチル基、３，５−
ジクロロフェノキシメチル基、または３−クロロフェノ
キシメチル基である請求項３、４、５、６，７，８、９
または１０記載の１５−デオキシ−１５−モノフルオロ
−プロスタグランジン誘導体、またはその塩。