JPH11256060A - 染料水溶液およびそれを用いる染色または捺染法 - Google Patents

染料水溶液およびそれを用いる染色または捺染法

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JPH11256060A
JPH11256060A JP10350995A JP35099598A JPH11256060A JP H11256060 A JPH11256060 A JP H11256060A JP 10350995 A JP10350995 A JP 10350995A JP 35099598 A JP35099598 A JP 35099598A JP H11256060 A JPH11256060 A JP H11256060A
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alkyl
hydrogen
dye
dye solution
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JP10350995A
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Roger Lacroix
ラクロワ ロージェ
Jean-Marie Adam
アダム ジャン−マリー
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BASF Schweiz AG
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Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Ciba SC Holding AG
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 固形沈殿物を形成せずに安定に貯蔵できる濃
縮染料水溶液、その調製方法およびそれを用いる染色ま
たは捺染法。 【解決手段】 一般式１の染料５〜５０重量％を含む濃
縮染料水溶液。 〔ＸとＹは独立して水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ
１〜Ｃ４アルコキシ、ＺはＣ２〜Ｃ６アルカノイルアミ
ノまたはＣ２〜Ｃ４ヒドロキシアルキルスルファモイル
であり、Ｍ＋は一般式３のアンモニウムカチオンであ
る。 （Ｒ１とＲ２は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ま
たは酸素によって中断されてもよいヒドロキシもしくは
アミノ置換Ｃ２〜Ｃ６アルキル、Ｒ３は酸素によって中
断されてもよいヒドロキシもしくはアミノ置換Ｃ２〜Ｃ
６アルキルであるが、ただしＸとＹがメチルでＺが２−
ヒドロキシエチルスルファモイルであるか、またはＸと
Ｙが水素でＺがプロピオニルアミノであれば、Ｒ１〜Ｒ
３は式−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ３ではない）〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、青色染色アントラ
キノン染料の濃縮水溶液、その調製方法およびヒドロキ
シル基含有または窒素含有繊維材料を染色または捺染す
るためのその用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】染料溶液には、たとえば、染液または捺
染ペーストを調製する際に粉塵を形成しない、塊の形成
によって生じる湿潤の問題がない、不十分に溶解した染
料粒子によるまだらな染色が起こらないなど、固形の市
販形態、たとえば粉末または顆粒に比べて多数の利点が
ある。これらの利点だけでなく、液状の市販形態の良好
な計量性とも相まって、液状配合物は今やますます市場
に出回っており、傾向としては、輸送費および貯蔵費の
実質的節減を可能にするために、より濃縮された溶液に
向かっている。
【０００３】しかし、一般には、染料溶液、特に濃縮調
製物の貯蔵性がしばしば問題になる。染料溶液は、濃縮
されればされるほど、貯蔵中に再結晶化を起こしやすく
なり、また、いくぶん大きな凝集体が形成し、それが、
たとえばそのような調製物を繊維の捺染に使用すると
き、斑点の形態できわめて見苦しくなったり、たとえば
使用される輸送、計量または染色機器の管路、ポンプま
たは弁を詰まらせたり、汚染したりする。それに加え
て、しばしば固形沈殿物が形成し、それを攪拌するには
必ず困難が伴う。そのような場合、染料を再び溶解する
ことはしばしば不可能である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、上述の問題をおおむね回避することができる青
色染色アントラキノン染料の濃縮水溶液を提供すること
である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は、
溶液の総重量を基準にして、少なくとも１種の式（１）
の染料５〜５０重量％を含む濃縮染料水溶液に関する。
【０００６】
【化９】
【０００７】式中、ＸおよびＹは、それぞれ他から独立
して、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ア
ルコキシであり、Ｚは、Ｃ2〜Ｃ6アルカノイルアミノま
たはＣ2〜Ｃ4ヒドロキシアルキルスルファモイルであ
り、Ｍ+は、式（２）
【０００８】
【化１０】
【０００９】のアミンのアンモニウムカチオン
【００１０】
【化１１】
【００１１】（式中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ他から
独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、または酸素原子に
よって中断されていてもよいヒドロキシもしくはアミノ
置換Ｃ2〜Ｃ6アルキルであり、Ｒ3は、酸素原子によっ
て中断されていてもよいヒドロキシもしくはアミノ置換
Ｃ2〜Ｃ6アルキルであるが、ただし、ＸおよびＹがメチ
ルであり、かつＺが２−ヒドロキシエチルスルファモイ
ルであるか、または、ＸおよびＹが水素であり、かつＺ
がプロピオニルアミノであるならば、Ｒ1、Ｒ2およびＲ
3は、式−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3の基ではない）
である。
【００１２】
【発明の実施の形態】Ｃ1〜Ｃ4アルキルと定義されるＸ
およびＹは、好適にはそれぞれ他から独立して、たとえ
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
sec−ブチル、tert−ブチルまたはイソブチルであり、
特にメチルまたはエチルであり、好ましくはメチルであ
る。
【００１３】Ｃ1〜Ｃ4アルコキシと定義されるＸおよび
Ｙは、好適にはそれぞれ他から独立して、たとえばメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シまたはイソブトキシであり、特にメトキシまたはエト
キシであり、好ましくはメトキシである。
【００１４】Ｃ2〜Ｃ6アルカノイルアミノと定義される
Ｚは、代表的には、アセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ、ブチリルアミノ、ペンタノイルアミノまたはヘキサ
ノイルアミノであり、好ましくはアセチルアミノ、プロ
ピオニルアミノまたはブチリルアミノのようなＣ2〜Ｃ4
アルカノイルアミノであり、特にアセチルアミノまたは
プロピオニルアミノである。
【００１５】Ｃ2〜Ｃ4ヒドロキシアルキルスルファモイ
ルと定義されるＺは、代表的には、２−ヒドロキシエチ
ルスルファモイル、２−もしくは３−ヒドロキシプロピ
ルスルファモイルまたは２−、３−もしくは４−ヒドロ
キシブチルスルファモイルであり、好ましくは２−ヒド
ロキシエチルスルファモイルである。
【００１６】Ｃ1〜Ｃ6アルキルと定義されるＲ1および
Ｒ2は、好適にはそれぞれ他から独立して、代表的に
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソブチル、ペンチ
ルまたはヘキシルであり、好ましくはメチルまたはエチ
ルのようなＣ1〜Ｃ4アルキルである。
【００１７】酸素原子によって中断されていてもよいヒ
ドロキシもしくはアミノ置換Ｃ2〜Ｃ6アルキルと定義さ
れるＲ1、Ｒ2およびＲ3は、好適にはそれぞれ他から独
立して、代表的には、式−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨ2−
ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2、−（ＣＨ2)
2−Ｏ−（ＣＨ2)2−ＯＨ、−（ＣＨ2)2−Ｏ−ＣＨ2−Ｃ
Ｈ2−ＯＨまたは−（ＣＨ2)2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）−ＯＨの基であり、好ましくは式−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
Ｈ、−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3または−（ＣＨ2)2
−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＨの基である。
【００１８】新規な濃縮染料水溶液は、他の添加物、た
とえば尿素、カプロラクタム、Ｎ−メチルピロリドンま
たはポリエチレングリコールを含むことができる。
【００１９】本発明の好ましい実施態様では、新規な染
料溶液は、カプロラクタムまたはＮ−メチルピロリド
ン、好ましくはカプロラクタムを含む。
【００２０】新規な染料溶液では、上述の添加物は、染
料溶液の総重量を基準にして、０．０１〜３０重量％、
好ましくは０．１〜２０重量％、より好ましくは１〜２
０重量％の量で含まれる。
【００２１】新規な濃縮水溶液はさらに、静真菌性物質
および／または静細菌性物質を含むこともできる。
【００２２】好ましい染料溶液は、ＸおよびＹが、それ
ぞれ他から独立して、水素またはメチルであり、Ｚが、
Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノまたはＣ2〜Ｃ4ヒドロキシ
アルキルスルファモイルであり、好ましくはアセチルア
ミノ、プロピオニルアミノまたは２−ヒドロキシエチル
スルファモイルである染料溶液である。
【００２３】新規な染料溶液の好ましい実施態様では、
Ｒ1は、水素、メチル、エチル、ヒドロキシ置換Ｃ2〜Ｃ
3アルキルまたは式−（ＣＨ2)2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨＲ−
ＯＨ（Ｒは水素またはメチルである）の基である。
【００２４】新規な染料溶液の特に好ましい実施態様で
は、Ｒ1は、ヒドロキシ置換Ｃ2〜Ｃ3アルキルまたは式
−（ＣＨ2)2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨＲ−ＯＨ（Ｒは水素また
はメチル、好ましくはメチルである）の基である。
【００２５】新規な染料溶液の非常に特に好ましい実施
態様では、Ｒ1は、ヒドロキシ置換プロピル、特に式−
ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3の基である。
【００２６】Ｒ1は、好ましくは水素、メチル、エチ
ル、ヒドロキシ置換Ｃ2〜Ｃ3アルキルまたは式−（ＣＨ
2)2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨＲ−ＯＨ（Ｒは水素またはメチル
である）の基である。
【００２７】Ｒ2は、特に好ましくはヒドロキシ置換Ｃ2
〜Ｃ3アルキルまたは式−（ＣＨ2)2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ
Ｒ−ＯＨ（Ｒは水素またはメチル、好ましくはメチルで
ある）の基である。
【００２８】Ｒ2は、非常に特に好ましくはヒドロキシ
置換プロピル、特に式−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3の
基である。
【００２９】Ｒ3は、好ましくはヒドロキシ置換Ｃ2〜Ｃ
3アルキルまたは式−（ＣＨ2)2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨＲ−
ＯＨ（Ｒは水素またはメチル、好ましくはメチルであ
る）の基である。
【００３０】Ｒ3は、特に好ましくはヒドロキシ置換プ
ロピル、特に式−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3の基であ
る。
【００３１】好ましい染料溶液は、Ｒ2およびＲ3が、そ
れぞれ他から独立して、ヒドロキシ置換Ｃ2〜Ｃ3アルキ
ルまたは式−（ＣＨ2)2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨＲ−ＯＨ（Ｒ
は水素またはメチル、好ましくはメチルである）の基で
ある染料溶液である。
【００３２】ヒドロキシ置換Ｃ2〜Ｃ3アルキル基と定義
されるＲ1、Ｒ2およびＲ3は、好ましくは２−ヒドロキ
シエチルまたは式−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3の基で
ある。
【００３３】新規な染料溶液の好ましい実施態様では、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ他から独立して、ヒド
ロキシ置換Ｃ2〜Ｃ3アルキル、好ましくは２−ヒドロキ
シエチルまたは式−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3の基も
しくは式−（ＣＨ2)2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ
Ｈの基である。
【００３４】新規な染料溶液の非常に特に好ましい実施
態様では、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、式−ＣＨ2−ＣＨ（Ｏ
Ｈ）−ＣＨの基である。
【００３５】新規な染料溶液は、好ましくは、溶液の総
重量を基準にして、少なくとも１種の式（１）の染料１
０〜５０重量％、より好ましくは２０〜５０重量％を含
む。
【００３６】好ましい染料溶液は、式（１）の染料２種
を含む染料溶液である。
【００３７】新規な染料溶液は、特に好ましくは、式
（３）、（４）または（５）の染料のうち２種を含む。
【００３８】
【化１２】
【００３９】式中、Ｍ+は、上記の意味および好ましい
意味を有する。
【００４０】したがって、新規な染料溶液は、たとえ
ば、（ｉ）式（３）の染料と式（５）の染料、（ii）式
（４）の染料と式（５）の染料、または（iii）式
（３）の染料と式（４）の染料を含む。
【００４１】（ｉ）または（ii）による非常に特に好ま
しい染料溶液は、式（３）および（５）の染料または式
（４）および（５）の染料の総量を基準にして、式
（５）の染料を少なくとも５重量％、好ましくは少なく
とも１０重量％、より好ましくは少なくとも１５重量％
含むものである。
【００４２】（iii）による他の非常に特に好ましい染
料溶液は、式（３）および（４）の染料の総量を基準に
して、式（３）の染料を少なくとも５重量％、好ましく
は少なくとも１０重量％、より好ましくは少なくとも２
０重量％含むものである。
【００４３】本発明はまた、Ｍ+が水素イオンである少
なくとも１種の式（１）の染料を、式（２）のアミンと
ともに水に溶解する、または、Ｍ+が、式（２）のアミ
ンのアンモニウムカチオン
【００４４】
【化１３】
【００４５】（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3
は、それぞれ他から独立して、上記の意味を有する）で
ある少なくとも１種の式（１）の染料を水に溶解する工
程を含む、新規な染料溶液を調製する方法に関する。
【００４６】Ｍ+が水素イオンである式（１）の染料
は、公知であるか、そのものが公知の方法にしたがって
調製することができる。
【００４７】調製は、乾燥または湿潤形態、たとえば合
成後に得られるフィルタープレスのケークの形態にあ
る、Ｍ+が水素イオンである式（１）のアントラキノン
染料の遊離酸を水に加えてスラリー化した後、そのスラ
リーを、室温またはわずかな高温、たとえば３５〜５０
℃で、均一な溶液が形成されるまで、たとえば式（２）
のアミンの水溶液によって、たとえばpH６〜８、好まし
くは６．５〜７．５に中和することにより、好都合に実
施することができる。調製は、もちろん、より高温で実
施することもできる。必要ならば、そうして得られた染
料溶液を、ろ過によって明澄にする。
【００４８】上記の添加物が、便利なことに室温で固形
であるならば、もしも好適であれば、染料をスラリー化
するのに使用される水は、またはもしもアミンの水溶液
を使用するならば該アミンの水溶液は、上記の添加物を
すでに含んでいてもよい。上記の添加物はまた、染料の
酸がスラリー化または中和された後で、所望の量で加え
ることもできる。上記の添加物が室温で固形であるなら
ば、好都合なことに、添加前に所要量の水に溶解するこ
とができる。
【００４９】上記の添加物の量は、広い範囲で変えるこ
とができ、染料の溶解性、溶解する染料の量および使用
するアミンの構造に依存する。
【００５０】式（１）の染料２種を含む新規な染料溶液
は、たとえば、（ｉ）２種の染料の酸を所望の混合比で
混合することにより、または（ii）１−アミノ−４−ブ
ロモアントラキノン−２−スルホン酸を、式（６）
【００５１】
【化１４】
【００５２】（式中、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有
する）の芳香族アミン２種と反応させることによって、
２種の染料の酸の混合物を調製した後、上述の方法を使
用して、乾燥した染料混合物を（ｉ）にしたがって処理
する、または、湿潤したろ過ケークを（ii）にしたがっ
て処理することによって得ることができる。
【００５３】本発明は、そのもう一つの態様で、Ｘ、
Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が、上記の意味および好ま
しい意味を有するが、ただし、ＸおよびＹがメチルであ
り、かつＺが２−ヒドロキシエチルスルファモイルであ
るか、または、ＸおよびＹが水素であり、かつＺがプロ
ピオニルアミノであるならば、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は式
−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3の基ではない、式（１）
の染料に関する。
【００５４】式（１）の染料は、たとえば、１−アミノ
−４−ブロモアントラキノン−２−スルホン酸を、まず
式（６）の芳香族アミンと反応させ、ついで式（２）の
アミンと反応させることによって得ることができる。最
初の反応は、好ましくは水溶液中、たとえば５０〜１０
０℃、好ましくは６５〜８５℃の範囲の温度で、たとえ
ば塩化銅または硫酸銅の存在下で実施される。式（２）
のアミンとの反応は、たとえば、染料水溶液を、対応す
るアミンで中和することによって実施される。
【００５５】
【発明の効果】新規な染料および前記染料を含む新規な
染料溶液は、通常の染色法および捺染法に使用すること
ができる。水および染料の他に、染液または捺染ペース
トは、さらなる添加物、たとえば湿潤剤、消泡剤、均染
剤または繊維材料の性質に影響する薬剤、たとえば柔軟
剤、抗炎仕上げのための添加剤、撥汚、撥水および撥油
剤、硬水軟化剤ならびに天然または合成の増粘剤、たと
えばアルギン酸塩およびセルロースエーテルを含むこと
ができる。
【００５６】新規な染料および前記染料を含む新規な染
料溶液はまた、たとえば連続染色法またはバッチ式およ
び連続式の発泡染色法において、引きの短い染液から染
色するのにも適している。
【００５７】新規な染料は、特に、捺染ペーストの良好
な浸染性、良好な可溶性および良好な安定性ならびに良
好な相溶性によって、きわだっている。
【００５８】本発明の染料溶液は、良好な貯蔵安定性を
有している。これらは、たとえば−５〜＋４０℃の温度
範囲で数ヵ月間の貯蔵で安定性であり、温度の変動によ
る影響を実質的に受けない。
【００５９】該新規な染料溶液は、さらに、硬水に対し
て良好な耐性を有し、たとえば染液の調製中に、溶解し
た染料を沈殿させることなく、水でいかなる比率にも希
釈することができる。
【００６０】あらゆる事柄に対する良好な堅牢性、特に
摩擦、湿潤、湿潤摩擦および光に対する良好な堅牢性を
有する、均一な染色が得られる。
【００６１】該新規な染料および前記染料を含む新規な
染料溶液は、ヒドロキシル基含有または窒素含有繊維材
料を染色または捺染するのに適している。これらは、羊
毛のような天然ポリアミド材料、または特にポリアミド
６もしくはポリアミド６．６のような合成ポリアミド材
料、あるいは絹を染色または捺染するのに特に適し、さ
らに、羊毛と合成ポリアミドとの混紡布または混紡糸を
染色または捺染するのにも適している。
【００６２】上述の材料、特に繊維材料は、与えられた
いかなる形態、たとえば繊維、糸、織物また編物の形態
であることもでき、特にカーペットの形態であることも
できる。
【００６３】
【実施例】以下の例では、部は重量部であり、温度は摂
氏で表す。重量部と容量部との関係は、グラムと立方セ
ンチメートルとの関係と同様である。
【００６４】例１ スルホン化フラスコに水８８０部を充填した後、１−ア
ミノ−４−ブロモアントラキノン−２−スルホン酸３８
２部、３−プロピオンアミドアニリン８２部および３−
アセトアミドアニリン７５部を加えた。炭酸水素ナトリ
ウム２０１部を加えた後、混合物を７５℃に加熱した。
攪拌を続けながら、銅１部および塩化銅１部を加えた。
約６時間後、反応は完結した。水２，１８０部および３
２％塩酸３４５部を加えた後、混合物を８０℃で３０分
間攪拌し、得られた生成物を吸引ろ過によって捕集し、
水８００部中に塩化水素２５部を含む温暖溶液で洗浄し
た。式（１０１）および（１０２）の染料を５０：５０
の重量比で含む、まだ湿った生成物７８０部が得られ
た。
【００６５】
【化１５】
【００６６】その湿った生成物２８．５部を脱イオン水
３１．１部中にスラリー化し、得られたペーストを、ト
リエタノールアミン１０．１部でpH７〜７．２に中和し
た。続いて、ε−カプロラクタム３０．０部および市販
の殺菌剤０．３部を加え、染料溶液をろ過によって明澄
にした。この液状配合物は、以下の組成を有していた。
【００６７】トリエタノールアミン塩の形態の、式
（３）および（４）の染料の混合物：３４．８重量％
（染料どうしの重量比は上記のとおり）、 ε−カプロラクタム：３０．０重量％、 市販の殺菌剤：０．３重量％、 水：３４．９重量％
【００６８】例２ 例１の手順を繰り返し、ただし、３−プロピオンアミド
アニリン８２部の代わりに３−プロピオンアミドアニリ
ン１３８部を用い、３−アセトアミドアニリン７５部の
代わりに５−アミノ−１，２−キシレン−３−スルホ−
２′−ヒドロキシエチルアミド５１．２部を用いて、式
（１０２）および（１０３）の染料を８０：２０の重量
比で含む、まだ湿った生成物８４０部を得た。
【００６９】
【化１６】
【００７０】その湿った生成物３４．０部を、脱イオン
水５０．６部中にスラリー化し、得られたペーストを、
トリイソプロパノールアミン水溶液（６６％）１５．１
部でpH７〜７．２に中和した。続いて、市販の殺菌剤
０．３部を加え、染料溶液をろ過によって明澄にした。
この液状配合物は、以下の組成を有していた。
【００７１】トリイソプロパノールアミン塩の形態の、
式（４）および（５）の染料の混合物：３７．７重量％
（染料どうしの重量比は上記のとおり）、 市販の殺菌剤：０．３重量％、 水：６２．０重量％
【００７２】例３ 例１の手順を繰り返し、ただし、３−プロピオンアミド
アニリン８２部の代わりに３−プロピオンアミドアニリ
ン４３部を用い、３−アセトアミドアニリン７５部の代
わりに５−アミノ−１，２−キシレン−３−スルホ−
２′−ヒドロキシエチルアミド１９２部を用いて、式
（１０２）および（１０３）の染料を２５：７５の重量
比で含む、まだ湿った生成物８８０部を得た。そして、
その湿った生成物３５．０部を脱イオン水２５．０部中
にスラリー化し、得られたペーストをトリイソプロパノ
ールアミン（６６％）１５．０部でpH７〜７．２に中和
した。続いて、ε−カプロラクタム２０．０部および市
販の殺菌剤０．３部を加え、染料溶液をろ過によって明
澄にした。この液状配合物は、以下の組成を有してい
た。
【００７３】トリイソプロパノールアミン塩の形態の、
式（４）および（５）の染料の混合物：２５．１重量％
（染料どうしの重量比は上記のとおり）、 ε−カプロラクタム：２０．０重量％、 市販の殺菌剤：０．３重量％、 水：５４．６重量％
【００７４】例４ 例１の手順を繰り返し、ただし、３−プロピオンアミド
アニリン８２部の代わりに５−アミノ−１，２−キシレ
ン−３−スルホ−２′−ヒドロキシエチルアミド１２８
部を用いて、式（１０１）および（１０３）の染料を５
０：５０の重量比で含む、まだ湿った生成物８６０部を
得た。この湿った生成物３９．１部を、脱イオン水２
８．３部中にスラリー化し、得られたペーストをトリエ
タノールアミン７．３部でpH７〜７．２に中和した。続
いて、ε−カプロラクタム２５．０部および市販の殺菌
剤０．３部を加え、染料溶液をろ過によって明澄にし
た。この液状配合物は、以下の組成を有していた。
【００７５】トリエタノールアミン塩の形態の、式
（３）および（５）の染料の混合物：２５．８重量％
（染料どうしの重量比は上記のとおり）、 ε−カプロラクタム：２５．０重量％、 市販の殺菌剤：０．３重量％、 水：４８．９重量％
【００７６】例５ 式（１０１）および（１０３）の染料の湿った生成物３
７．０部を、脱イオン水２８．４部中にスラリー化した
後、得られたペーストをトリイソプロパノールアミン水
溶液（６６％）１４．３部でpH７〜７．２に中和した。
次に、ε−カプロラクタム２０．０部および市販の殺菌
剤０．３部を加え、染料溶液をろ過によって明澄にし
た。この液状配合物は、以下の組成を有していた。
【００７７】トリエタノールアミン塩の形態の、式
（３）および（５）の染料の混合物：２７．５重量％
（染料どうしの重量比は上記のとおり）、 ε−カプロラクタム：２０．０重量％、 市販の殺菌剤：０．３重量％、 水：５２．２重量％
【００７８】例１〜５にしたがって得られた配合物は、
−５〜＋４０℃の温度範囲で貯蔵安定性であり、ポリア
ミド布を青色の色調に染色した。
【００７９】例１および４のトリエタノールアミン、な
らびに例２、３および５のトリイソプロパノールアミン
水溶液の代わりに、それぞれ、等量の式Ｎ〔（ＣＨ2)2
−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＨ〕3のアミンを用い
ると、例１、３、４および５で使用したε−カプロラク
タムを添加しなくても、−５〜＋４０℃の温度範囲で貯
蔵安定性であり、ポリアミド布を青色の色調に染色する
配合物が得られた。
【００８０】例６ スルホン化フラスコに水８８０部を充填した後、１−ア
ミノ−４−ブロモアントラキノン−２−スルホン酸３８
２部および３−アセトアミドアニリン１５８部を加え
た。炭酸水素ナトリウム２００部を加えた後、混合物を
７５℃に加熱した。攪拌を続けながら、銅１部および塩
化銅１部を加えた。約６時間後に反応は完結した。続い
て、水２１８０部および３２％塩酸３４５部を加えた。
混合物を８０℃で３０分間攪拌し、得られた生成物を吸
引ろ過によって捕集し、水８００部中に塩化水素２５部
を含む温暖溶液で洗浄した。式（１０１）の染料３６．
５重量％で含む、まだ湿った生成物７５０部が得られ
た。
【００８１】その湿った生成物６７．２部を脱イオン水
４．２部にスラリー化し、得られたペーストを式Ｎ
〔（ＣＨ2)2−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＯＨ〕3のアミ
ン２７．３部で７．０のpHに中和した。続いて、市販の
殺菌剤（Zeneca社のProxel（登録商標）GXL）０．３
部、および市販の浸透促進剤（Ciba Specialty Chemica
ls社のAlbegal（登録商標）FFA）１部を加え、染料溶液
をろ過によって明澄にした。この液状配合物は以下の組
成を有していた。
【００８２】トリス（ヒドロキシイソプロポキシエチ
ル）アミン塩の形態の、式（１０１）の染料：５１．２
重量％、 市販の殺菌剤：０．３重量％、 市販の浸透促進剤：１．０重量％、 水：４７．５重量％
【００８３】得られた配合物は、−５〜＋４０℃の温度
範囲で貯蔵安定性であり、ポリアミド布を青色の色調に
染色した。
【００８４】実施例１および実施例４〜６で得られた染
料の最大吸収（λm a x）は、表１に示すとおりであっ
た。また、実施例１〜５で得られた染料混合物の最大吸
収（λ m a x）は、表２に示すとおりであった。
【００８５】
【表１】
【００８６】
【表２】
【００８７】染色例１ ポリアミド６．６布１０部を、酢酸アンモニウム２g/l
を含み、酢酸によってpH５に調節した染液水溶液５００
部に入れて染色した。例１の液状配合物の量は、繊維の
重量を基準にして２％であった。染色時間は、９８℃で
３０〜９０分であった。その後、染色したポリアミド
６．６布を染液から取り出し、普通に洗浄し、乾燥させ
た。
【００８８】染色例２ ポリアミド６．６布１０部を、リン酸一ナトリウム１g/
lを含み、リン酸二ナトリウムによってpH６に調節した
染液水溶液５００部に入れて染色した。例１の液状配合
物の量は、繊維の重量を基準にして２％であった。染色
時間は、９８℃で３０〜９０分であった。その後、染色
したポリアミド６．６布を染液から取り出し、普通に洗
浄し、乾燥させた。
【００８９】染色例３ 羊毛の反物１０部を、染液水溶液５００部に入れて染色
した。染液は、繊維の重量を基準にして、例１の液状配
合物２％、焼成グラウバー塩５％および８０％酢酸２％
を含有していた。染色時間は、９８℃で３０〜６０分で
あった。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 溶液の総重量を基準にして、少なくとも
    １種の式（１） 【化１】 （式中、 ＸおよびＹは、それぞれ他から独立して、水素またはＣ
    1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、 Ｚは、Ｃ2〜Ｃ6アルカノイルアミノまたはＣ2〜Ｃ4ヒド
    ロキシアルキルスルファモイルであり、 Ｍ+は、式（２） 【化２】 のアミンのアンモニウムカチオン 【化３】 （式中、 Ｒ1およびＲ2は、それぞれ他から独立して、水素、Ｃ1
    〜Ｃ6アルキル、または酸素原子によって中断されてい
    てもよいヒドロキシもしくはアミノ置換Ｃ2〜Ｃ6アルキ
    ルであり、 Ｒ3は、酸素原子によって中断されていてもよいヒドロ
    キシもしくはアミノ置換Ｃ2〜Ｃ6アルキルであるが、た
    だし、 ＸおよびＹがメチルであり、かつＺが２−ヒドロキシエ
    チルスルファモイルであるか、または、ＸおよびＹが水
    素であり、かつＺがプロピオニルアミノであるならば、
    Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、式−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ
    3の基ではない）である）の染料５〜５０重量％を含
    む、濃縮された染料水溶液。
  2. 【請求項２】 カプロラクタムまたはＮ−メチルピロリ
    ドンを含む、請求項１記載の染料溶液。
  3. 【請求項３】 ＸおよびＹが、それぞれ他から独立し
    て、水素またはメチルであり、Ｚが、Ｃ2〜Ｃ4アルカノ
    イルアミノまたはＣ2〜Ｃ4ヒドロキシアルキルスルファ
    モイルである、請求項１または２記載の染料溶液。
  4. 【請求項４】 ＸおよびＹが、それぞれ他から独立し
    て、水素またはメチルであり、Ｚが、アセチルアミノ、
    プロピオニルアミノまたは２−ヒドロキシエチルスルフ
    ァモイルである、請求項１〜３のいずれか１項記載の染
    料溶液。
  5. 【請求項５】 Ｒ1が、水素、メチル、エチル、ヒドロ
    キシ置換Ｃ2〜Ｃ3アルキルまたは式−（ＣＨ2)2−Ｏ−
    ＣＨ2−ＣＨＲ−ＯＨ（Ｒは水素またはメチルである）
    の基である、請求項１〜４のいずれか１項記載の染料溶
    液。
  6. 【請求項６】 Ｒ1が、ヒドロキシ置換Ｃ2〜Ｃ3アルキ
    ルまたは式−（ＣＨ2)2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨＲ−ＯＨ（Ｒ
    は水素またはメチルである）の基である、請求項１〜５
    のいずれか１項記載の染料溶液。
  7. 【請求項７】 Ｒ2およびＲ3が、それぞれ他から独立し
    て、ヒドロキシ置換Ｃ2〜Ｃ3アルキルまたは式−（ＣＨ
    2)2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨＲ−ＯＨ（Ｒは水素またはメチル
    である）の基である、請求項１〜６のいずれか１項記載
    の染料溶液。
  8. 【請求項８】 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が、それぞれ他から
    独立して、ヒドロキシ置換Ｃ2〜Ｃ3アルキルまたは式−
    （ＣＨ2)2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＨの基であ
    る、請求項１〜７のいずれか１項記載の染料溶液。
  9. 【請求項９】 少なくとも１種の式（１）の染料１０〜
    ５０重量％、特に２０〜５０重量％を含む、請求項１〜
    ８のいずれか１項記載の染料溶液。
  10. 【請求項１０】 式（１）の染料２種を含む、請求項１
    〜９のいずれか１項記載の染料溶液。
  11. 【請求項１１】 式（３）、（４）または（５） 【化４】 （式中、Ｍ+は、請求項１で定義した意味を有する）の
    染料のうち２種を含む、請求項１〜１０のいずれか１項
    記載の染料溶液。
  12. 【請求項１２】 Ｍ+が水素イオンである少なくとも１
    種の式（１）の染料を、式（２）のアミンとともに水に
    溶解する、または、Ｍ+が式（２）のアミンのアンモニ
    ウムカチオン 【化５】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ
    他から独立して、請求項１で定義した意味を有する）で
    ある少なくとも１種の式（１）の染料を水に溶解する工
    程を含むことを特徴とする、請求項１〜１１のいずれか
    １項記載の染料溶液の調製方法。
  13. 【請求項１３】 ヒドロキシル基含有または窒素含有繊
    維材料を染色または捺染するための、請求項１〜１２の
    いずれか１項記載の染料溶液の使用。
  14. 【請求項１４】 天然または合成ポリアミド繊維材料、
    特に合成ポリアミド繊維材料を染色または捺染するため
    の、請求項１３記載の使用。
  15. 【請求項１５】 式（１） 【化６】 （式中、 ＸおよびＹは、それぞれ他から独立して、水素またはＣ
    1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、 Ｚは、Ｃ2〜Ｃ6アルカノイルアミノまたはＣ2〜Ｃ4ヒド
    ロキシアルキルスルファモイルであり、 Ｍ+は、式（２） 【化７】 のアミンのアンモニウムカチオン 【化８】 （式中、 Ｒ1およびＲ2は、それぞれ他から独立して、水素、Ｃ1
    〜Ｃ6アルキル、または酸素原子によって中断されてい
    てもよいヒドロキシもしくはアミノ置換Ｃ2〜Ｃ6アルキ
    ルであり、 Ｒ3は、酸素原子によって中断されていてもよいヒドロ
    キシもしくはアミノ置換Ｃ2〜Ｃ6アルキルであるが、た
    だし、 ＸおよびＹがメチルであり、かつＺが２−ヒドロキシエ
    チルスルファモイルであるか、または、ＸおよびＹが水
    素であり、かつＺがプロピオニルアミノであるならば、
    Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、式−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ
    3の基ではない）である）で示される染料。
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