JPH07268231A - 反応性染料、その製造方法及びその用途 - Google Patents
反応性染料、その製造方法及びその用途Info
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- JPH07268231A JPH07268231A JP7067509A JP6750995A JPH07268231A JP H07268231 A JPH07268231 A JP H07268231A JP 7067509 A JP7067509 A JP 7067509A JP 6750995 A JP6750995 A JP 6750995A JP H07268231 A JPH07268231 A JP H07268231A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（１）：
【化１８】
（式中、Ｒ1 は、非置換又はヒドロキシル置換Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルであり；Ｒ2及びＲ3 は、各々他と独立に、
水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ
2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン又はスルホであ
り；そしてＹは、α，β−ジハロプロピオニル又はα−
ハロアクリロイルである）で示される反応性染料、及び
その製造方法。 【効果】 上記染料は、天然又は合成ポリアミド繊維材
料を染色又は捺染するのに適しており、染色物は、均染
性であって全般的な堅牢性、特に摩擦、水処理、水とぎ
及び光に対する堅牢性を有する染色物を与える。
4 アルキルであり；Ｒ2及びＲ3 は、各々他と独立に、
水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ
2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン又はスルホであ
り；そしてＹは、α，β−ジハロプロピオニル又はα−
ハロアクリロイルである）で示される反応性染料、及び
その製造方法。 【効果】 上記染料は、天然又は合成ポリアミド繊維材
料を染色又は捺染するのに適しており、染色物は、均染
性であって全般的な堅牢性、特に摩擦、水処理、水とぎ
及び光に対する堅牢性を有する染色物を与える。
Description
【０００１】本発明は、新規反応性染料、その製造及び
繊維材料を染色又は捺染するためのその用途に関する。
繊維材料を染色又は捺染するためのその用途に関する。
【０００２】近年、反応性染料を用いた染色の実務は、
染色物の品質に対する更に厳しい要求、及び染色工程の
経済性を要求している。このために、改良された特性、
特に適用特性を有する新規反応性染料に対する必要が未
だ存在している。
染色物の品質に対する更に厳しい要求、及び染色工程の
経済性を要求している。このために、改良された特性、
特に適用特性を有する新規反応性染料に対する必要が未
だ存在している。
【０００３】現在、優れた吸尽性を有し、同時に高い染
料固着度を有する染色物を与える反応性染料を提供する
ことが必要とされている。反応性染料により得られる染
色物は、高い均染性をも有すべきである。先行技術の染
料は、全ての面においてこれらの要求を満たしていな
い。
料固着度を有する染色物を与える反応性染料を提供する
ことが必要とされている。反応性染料により得られる染
色物は、高い均染性をも有すべきである。先行技術の染
料は、全ての面においてこれらの要求を満たしていな
い。
【０００４】したがって、本発明の目的は、上に詳述さ
れた品質を高度に有する、繊維材料を染色及び捺染する
ための新規な改良された反応性染料を提供することであ
る。この新規な染料は、特に、優れた固着収量及び高い
繊維−染料結合安定性により特徴付けられる。また、こ
れらは、全般的な堅牢性、例えば耐光性や耐湿性を有す
る染色物を与えるものである。
れた品質を高度に有する、繊維材料を染色及び捺染する
ための新規な改良された反応性染料を提供することであ
る。この新規な染料は、特に、優れた固着収量及び高い
繊維−染料結合安定性により特徴付けられる。また、こ
れらは、全般的な堅牢性、例えば耐光性や耐湿性を有す
る染色物を与えるものである。
【０００５】この目的は、後述する新規な反応性染料に
より実質的に達成されることが見い出された。
より実質的に達成されることが見い出された。
【０００６】したがって、本発明は、式（１）：
【０００７】
【化６】
【０００８】（式中、Ｒ1 は、非置換又はヒドロキシル
置換Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり；Ｒ2及びＲ3 は、各々
他と独立に、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン又
はスルホであり；そしてＹは、α，β−ジハロプロピオ
ニル又はα−ハロアクリロイルである）で示される反応
性染料に関する。
置換Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり；Ｒ2及びＲ3 は、各々
他と独立に、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン又
はスルホであり；そしてＹは、α，β−ジハロプロピオ
ニル又はα−ハロアクリロイルである）で示される反応
性染料に関する。
【０００９】Ｃ1 −Ｃ4 アルキルとして定義される、Ｒ
1 、Ｒ2 及びＲ3 は、適切には、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチルイソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル又はｔｅｒｔ−ブチルであってよい。メチル又はエチ
ルが好適である。
1 、Ｒ2 及びＲ3 は、適切には、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチルイソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル又はｔｅｒｔ−ブチルであってよい。メチル又はエチ
ルが好適である。
【００１０】Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシとして定義されるＲ
2 及びＲ3 は、適切には、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、
イソブトキシ又はｔｅｒｔ−ブトキシであってよい。メ
トキシ又はエトキシが好適である。
2 及びＲ3 は、適切には、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、
イソブトキシ又はｔｅｒｔ−ブトキシであってよい。メ
トキシ又はエトキシが好適である。
【００１１】Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノとして定義
されるＲ2 及びＲ3 は、適切には、アセチルアミノ、プ
ロピオニルアミノ又はブチリルアミノであってよい。ア
セチルアミノが好適である。
されるＲ2 及びＲ3 は、適切には、アセチルアミノ、プ
ロピオニルアミノ又はブチリルアミノであってよい。ア
セチルアミノが好適である。
【００１２】ハロゲンとして定義される、Ｒ2 及びＲ3
は、適切には、フルオロ又はブロモ、そして、好適には
クロロである。
は、適切には、フルオロ又はブロモ、そして、好適には
クロロである。
【００１３】Ｒ1 は、好適にはＣ1 −Ｃ4 アルキル、特
にメチル又はエチル、最も好適にはエチルである。
にメチル又はエチル、最も好適にはエチルである。
【００１４】Ｒ2 及びＲ3 は、好適には各々他と独立
に、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ又はハロゲンであ
る。Ｒ2 及びＲ3 は、最も好適には水素である。
に、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ又はハロゲンであ
る。Ｒ2 及びＲ3 は、最も好適には水素である。
【００１５】Ｙは、好適にはα，β−ジブロモプロピオ
ニル、α，β−ジクロロプロピオニル、α−ブロモアク
リロイル又はα−クロロアクリロイルである。α，β−
ジブロモプロピオニル又はα−ブロモアクリロイルが、
特に好適である。
ニル、α，β−ジクロロプロピオニル、α−ブロモアク
リロイル又はα−クロロアクリロイルである。α，β−
ジブロモプロピオニル又はα−ブロモアクリロイルが、
特に好適である。
【００１６】特に興味深い反応性染料は、−ＮＨ−Ｙ基
がアゾ架橋基に対してメタ−位にある、式（１）の染料
である。
がアゾ架橋基に対してメタ−位にある、式（１）の染料
である。
【００１７】特に好適な反応性染料は、式（２ａ）及び
（２ｂ）：
（２ｂ）：
【００１８】
【化７】
【００１９】で示される染料である。
【００２０】式（２ａ）の反応性染料は、とりわけ好適
である。
である。
【００２１】他の特に好適な反応性染料は、式（３ａ）
及び（３ｂ）：
及び（３ｂ）：
【００２２】
【化８】
【００２３】で示される染料である。
【００２４】式（３ａ）の反応性染料は、とりわけ好適
である。
である。
【００２５】本発明は、また、式（４）：
【００２６】
【化９】
【００２７】（式中、Ｙは、式（１）と同義である）で
示されるアミンをジアゾ化し、次いでそのようにして得
られたジアゾニウム塩を、式（５）：
示されるアミンをジアゾ化し、次いでそのようにして得
られたジアゾニウム塩を、式（５）：
【００２８】
【化１０】
【００２９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、式（１）
と同義である）で示される化合物とカップリングさせ、
必要であれば、α，β−ジハロプロピオニル基としての
Ｙをα−ハロアクリロイル基に変換することよりなる、
式（１）の反応性染料の製造方法に関する。
と同義である）で示される化合物とカップリングさせ、
必要であれば、α，β−ジハロプロピオニル基としての
Ｙをα−ハロアクリロイル基に変換することよりなる、
式（１）の反応性染料の製造方法に関する。
【００３０】ジアゾ化とカップリングは、それ自体公知
の方法で実施される。したがって、式（４）のアミンの
ジアゾ化は、通常、低温（例えば０から２０℃）で鉱酸
の水溶液中で亜硝酸での処理により実施され、式（５）
のカップリング成分へのカップリングは、酸性、中性又
は弱アルカリ性のｐＨ範囲、好適にはｐＨ２から６で実
施される。
の方法で実施される。したがって、式（４）のアミンの
ジアゾ化は、通常、低温（例えば０から２０℃）で鉱酸
の水溶液中で亜硝酸での処理により実施され、式（５）
のカップリング成分へのカップリングは、酸性、中性又
は弱アルカリ性のｐＨ範囲、好適にはｐＨ２から６で実
施される。
【００３１】次いで、α，β−ジハロプロピオニル基Ｙ
は、α−ハロアクリロイル基に変換される。この変換反
応は、通常、中性からアルカリ性媒体中で、典型的には
２０から７０℃の温度範囲で、そしてｐＨ６から１４で
実施される。ｐＨは、例えば水酸化ナトリウム水溶液で
調整される。
は、α−ハロアクリロイル基に変換される。この変換反
応は、通常、中性からアルカリ性媒体中で、典型的には
２０から７０℃の温度範囲で、そしてｐＨ６から１４で
実施される。ｐＨは、例えば水酸化ナトリウム水溶液で
調整される。
【００３２】式（１）の反応性染料の新規な製造方法に
おいて、式（４）及び（５）の化合物の置換基は、上述
の意味及び好適性を有する。
おいて、式（４）及び（５）の化合物の置換基は、上述
の意味及び好適性を有する。
【００３３】式（４）及び（５）の化合物は、公知であ
るか、又は公知の方法により調製される。
るか、又は公知の方法により調製される。
【００３４】したがって、式（５）の化合物は、式
（６）：
（６）：
【００３５】
【化１１】
【００３６】で示される化合物を、塩化シアヌルと縮合
し、そうして得られた縮合物を、式（７）：
し、そうして得られた縮合物を、式（７）：
【００３７】
【化１２】
【００３８】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、式（１）
と同義である）で示される化合物と縮合させることによ
り、得ることができる。
と同義である）で示される化合物と縮合させることによ
り、得ることができる。
【００３９】縮合はそれ自体公知の方法で実施される
が、好都合には水溶液中で、例えば０から４０℃の温度
範囲で、例えば１から６のｐＨで実施される。式（６）
の化合物と塩化シアヌルとの縮合は、好適には０から１
０℃の温度範囲で、ｐＨ１から３で実施される。そうし
て得られた縮合物と式（７）の化合物との縮合は、好適
には０から３０℃の温度範囲で、ｐＨ４から６で実施さ
れる。
が、好都合には水溶液中で、例えば０から４０℃の温度
範囲で、例えば１から６のｐＨで実施される。式（６）
の化合物と塩化シアヌルとの縮合は、好適には０から１
０℃の温度範囲で、ｐＨ１から３で実施される。そうし
て得られた縮合物と式（７）の化合物との縮合は、好適
には０から３０℃の温度範囲で、ｐＨ４から６で実施さ
れる。
【００４０】式（１）の反応性染料は、遊離酸の形か、
又は好適にはその塩として得られる。適切な塩は、典型
的にはアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモ
ニウム塩、或は有機アミンの塩である。典型例は、ナト
リウム、リチウム、カリウム又はアンモニウム塩、或は
モノ−、ジ−又はトリエタノールアミンの塩である。
又は好適にはその塩として得られる。適切な塩は、典型
的にはアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモ
ニウム塩、或は有機アミンの塩である。典型例は、ナト
リウム、リチウム、カリウム又はアンモニウム塩、或は
モノ−、ジ−又はトリエタノールアミンの塩である。
【００４１】式（１）の反応性染料は、窒素−含有又は
ヒドロキシル基−含有繊維材料、特に、羊毛のような天
然ポリアミド繊維材料、及びポリアミド６又はポリアミ
ド６６のような合成ポリアミド繊維材料を染色又は捺染
するのに適している。これらは、毛織物及び紡毛糸、並
びにそれの合成ポリアミドとの混紡を染色又は捺染する
のに適している。この繊維材料は、例えば繊維、紡糸、
織物又は編物などのどのような形態であってもよい。
ヒドロキシル基−含有繊維材料、特に、羊毛のような天
然ポリアミド繊維材料、及びポリアミド６又はポリアミ
ド６６のような合成ポリアミド繊維材料を染色又は捺染
するのに適している。これらは、毛織物及び紡毛糸、並
びにそれの合成ポリアミドとの混紡を染色又は捺染する
のに適している。この繊維材料は、例えば繊維、紡糸、
織物又は編物などのどのような形態であってもよい。
【００４２】式（１）の反応性染料は、従来の染色又は
捺染方法により染色又は捺染に使用することができる。
水と染料を含有することに加えて、染料液又は捺染糊料
は、更に例えば湿潤剤、消泡剤、均染剤又は繊維材料の
特性に影響を及ぼす剤、例えば柔軟剤、防炎性添加物、
又は防汚、防水及び防油剤などの助剤、並びに硬水軟化
剤及び天然又は合成増粘剤、例えばアルギン酸塩及びセ
ルロースエーテルを含有してよい。
捺染方法により染色又は捺染に使用することができる。
水と染料を含有することに加えて、染料液又は捺染糊料
は、更に例えば湿潤剤、消泡剤、均染剤又は繊維材料の
特性に影響を及ぼす剤、例えば柔軟剤、防炎性添加物、
又は防汚、防水及び防油剤などの助剤、並びに硬水軟化
剤及び天然又は合成増粘剤、例えばアルギン酸塩及びセ
ルロースエーテルを含有してよい。
【００４３】式（１）の新規な反応性染料により得られ
た染色物は、均染性であって全般的な堅牢性、特に摩
擦、水処理、水とぎ及び光に対する堅牢性を有する。こ
れらは、また、均質な色付着性、高い繊維親和性、高い
反応性、高い固着度、優れた付着性及び他の染料との高
い相溶性により、特徴付けられる。
た染色物は、均染性であって全般的な堅牢性、特に摩
擦、水処理、水とぎ及び光に対する堅牢性を有する。こ
れらは、また、均質な色付着性、高い繊維親和性、高い
反応性、高い固着度、優れた付着性及び他の染料との高
い相溶性により、特徴付けられる。
【００４４】
【実施例】本発明は、別に断らない限り部及びパーセン
テージは重量による、以下の実施例により説明される。
重量部の体積部に対する比は、キログラムのリットルに
対する比と同一である。
テージは重量による、以下の実施例により説明される。
重量部の体積部に対する比は、キログラムのリットルに
対する比と同一である。
【００４５】実施例１：塩化ナトリウム７部を添加した
水１７６部に、約２０℃で２−（α，β−ジブロモプロ
ピオニルアミノ）アニリン−５−スルホン酸２４部を懸
濁し、この懸濁液をｐＨ４．４に調整した。次にこうし
て得られた懸濁液を、塩酸（３２％）１３．５部と４N
亜硝酸ナトリウム１５部の添加によりジアゾ化した。約
４時間後、過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸で分解し
た。
水１７６部に、約２０℃で２−（α，β−ジブロモプロ
ピオニルアミノ）アニリン−５−スルホン酸２４部を懸
濁し、この懸濁液をｐＨ４．４に調整した。次にこうし
て得られた懸濁液を、塩酸（３２％）１３．５部と４N
亜硝酸ナトリウム１５部の添加によりジアゾ化した。約
４時間後、過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸で分解し
た。
【００４６】ジアゾ成分の上記懸濁液を約１０℃でｐＨ
５に調整し、次に、約３０分間で、ｐＨ５に調整した水
２８０部中の、遊離酸の形の式（１０１）：
５に調整し、次に、約３０分間で、ｐＨ５に調整した水
２８０部中の、遊離酸の形の式（１０１）：
【００４７】
【化１３】
【００４８】に対応する化合物３０部を含有する溶液中
に流し込んだ。水酸化ナトリウム水溶液の添加により、
ｐＨを５に維持した。次にジアゾニウム塩がもはや検出
されなくなるまで、室温で反応溶液を撹拌し、塩化ナト
リウムの添加により生成物を塩析させた。この生成物を
濾過し、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥し、遊離
酸の形の式（１０２）：
に流し込んだ。水酸化ナトリウム水溶液の添加により、
ｐＨを５に維持した。次にジアゾニウム塩がもはや検出
されなくなるまで、室温で反応溶液を撹拌し、塩化ナト
リウムの添加により生成物を塩析させた。この生成物を
濾過し、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥し、遊離
酸の形の式（１０２）：
【００４９】
【化１４】
【００５０】で示される化合物に対応する染料を得た。
式（１０２）の染料は、羊毛及びポリアミドを赤色の色
調に染色した。
式（１０２）の染料は、羊毛及びポリアミドを赤色の色
調に染色した。
【００５１】実施例２：塩化ナトリウム７部を添加した
水１７６部に、約２０℃で２−（α，β−ジブロモプロ
ピオニルアミノ）アニリン−５−スルホン酸２４部を懸
濁して、この懸濁液をｐＨ４．４に調整した。次にこう
して得られた懸濁液を、塩酸（３２％）１３．５部と４
N 亜硝酸ナトリウム１５部の添加によりジアゾ化した。
約４時間後、過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸で分解し
た。
水１７６部に、約２０℃で２−（α，β−ジブロモプロ
ピオニルアミノ）アニリン−５−スルホン酸２４部を懸
濁して、この懸濁液をｐＨ４．４に調整した。次にこう
して得られた懸濁液を、塩酸（３２％）１３．５部と４
N 亜硝酸ナトリウム１５部の添加によりジアゾ化した。
約４時間後、過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸で分解し
た。
【００５２】ジアゾ成分の上記懸濁液を約１０℃でｐＨ
５に調整し、次に、約３０分間で、ｐＨ５に調整した水
２８０部中の、遊離酸の形の式（１０３）：
５に調整し、次に、約３０分間で、ｐＨ５に調整した水
２８０部中の、遊離酸の形の式（１０３）：
【００５３】
【化１５】
【００５４】に対応する化合物３０部を含有する溶液中
に流し込んだ。水酸化ナトリウム水溶液の添加により、
ｐＨを５に維持した。次にジアゾニウム塩がもはや検出
されなくなるまで、室温で反応溶液を撹拌した。こうし
て得られた生成物をアシル化するために、反応混合物を
約３０℃に加熱して、水酸化ナトリウム水溶液の添加に
よりｐＨを１１に調整した。約３０分間後、このバッチ
のｐＨを６．５に調整して、塩化ナトリウムの添加によ
り生成物を塩析した。この生成物を濾過し、塩化ナトリ
ウム水溶液で洗浄し、乾燥し、遊離酸の形の式（１０
４）：
に流し込んだ。水酸化ナトリウム水溶液の添加により、
ｐＨを５に維持した。次にジアゾニウム塩がもはや検出
されなくなるまで、室温で反応溶液を撹拌した。こうし
て得られた生成物をアシル化するために、反応混合物を
約３０℃に加熱して、水酸化ナトリウム水溶液の添加に
よりｐＨを１１に調整した。約３０分間後、このバッチ
のｐＨを６．５に調整して、塩化ナトリウムの添加によ
り生成物を塩析した。この生成物を濾過し、塩化ナトリ
ウム水溶液で洗浄し、乾燥し、遊離酸の形の式（１０
４）：
【００５５】
【化１６】
【００５６】で示される化合物に対応する染料を得た。
式（１０４）の染料は、羊毛及びポリアミドを赤色の色
調に染色した。
式（１０４）の染料は、羊毛及びポリアミドを赤色の色
調に染色した。
【００５７】実施例３から５：概略実施例１の方法によ
り、式（１０５）、（１０６）及び（１０７）：
り、式（１０５）、（１０６）及び（１０７）：
【００５８】
【化１７】
【００５９】で示される染料を得た。式（１０５）、
（１０６）及び（１０７）の染料は、羊毛及びポリアミ
ドを赤色の色調に染色した。
（１０６）及び（１０７）の染料は、羊毛及びポリアミ
ドを赤色の色調に染色した。
【００６０】染色方法 実施例１による染料０．１部を水２００部に溶解して、
硫酸ナトリウム０．５部、均染剤（高級脂肪族アミンと
エチレンオキシドの縮合物に基づく）０．１部及び酢酸
ナトリウム０．５部を添加した。次に酢酸（８０％）
で、溶液のｐＨを５．５に調整した。染浴を１０分間５
０℃に加熱して、次に毛織物１０部をここに入れた。染
浴を約５０分間で１００℃に加熱して、この温度で６０
分間、染色を実施した。次に染浴を９０℃に冷却して、
染色した織物を取り出した。この毛織物を温水及び冷水
で洗浄して、次に遠心機にかけ、乾燥して、高い耐光
性、耐湿性及び均染性を有する赤色の染色物を得た。
硫酸ナトリウム０．５部、均染剤（高級脂肪族アミンと
エチレンオキシドの縮合物に基づく）０．１部及び酢酸
ナトリウム０．５部を添加した。次に酢酸（８０％）
で、溶液のｐＨを５．５に調整した。染浴を１０分間５
０℃に加熱して、次に毛織物１０部をここに入れた。染
浴を約５０分間で１００℃に加熱して、この温度で６０
分間、染色を実施した。次に染浴を９０℃に冷却して、
染色した織物を取り出した。この毛織物を温水及び冷水
で洗浄して、次に遠心機にかけ、乾燥して、高い耐光
性、耐湿性及び均染性を有する赤色の染色物を得た。
Claims (13)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1 は、非置換又はヒドロキシル置換Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルであり；Ｒ2及びＲ3 は、各々他と独立に、
水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ
2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン又はスルホであ
り；そしてＹは、α，β−ジハロプロピオニル又はα−
ハロアクリロイルである）で示される反応性染料。 - 【請求項２】 Ｒ1 が、メチル又はエチルである、請求
項１記載の反応性染料。 - 【請求項３】 Ｒ1 が、エチルである、請求項１記載の
反応性染料。 - 【請求項４】 Ｒ2 及びＲ3 が、各々他と独立に、水
素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2
−Ｃ4 アルカノイルアミノ又はハロゲンである、請求項
１〜３のいずれか１項記載の反応性染料。 - 【請求項５】 Ｒ2 及びＲ3 が、水素である、請求項１
〜３のいずれか１項記載の反応性染料。 - 【請求項６】 Ｙが、α，β−ジブロモプロピオニル、
α，β−ジクロロプロピオニル、α−ブロモアクリロイ
ル又はα−クロロアクリロイルである、請求項１〜５の
いずれか１項記載の反応性染料。 - 【請求項７】 Ｙが、α，β−ジブロモプロピオニル又
はα−ブロモアクリロイルである、請求項１〜５のいず
れか１項記載の反応性染料。 - 【請求項８】 Ｒ1 が、メチル又はエチルであり、Ｒ2
及びＲ3 が、水素であり、そしてＹが、α，β−ジブロ
モプロピオニル又はα−ブロモアクリロイルである、請
求項１記載の反応性染料。 - 【請求項９】 式（２ａ）又は（２ｂ）： 【化２】 で示される、請求項１記載の反応性染料。
- 【請求項１０】 式（３ａ）又は（３ｂ）： 【化３】 で示される、請求項１記載の反応性染料。
- 【請求項１１】 請求項１記載の反応性染料を製造する
方法であって、式（４）： 【化４】 （式中、Ｙは、請求項１と同義である）で示されるアミ
ンをジアゾ化し、次いでそのようにして得られたジアゾ
ニウム塩を、式（５）： 【化５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、請求項１と同義であ
る）で示される化合物とカップリングさせ、必要であれ
ば、α，β−ジハロプロピオニル基としてのＹをα−ハ
ロアクリロイル基に変換することを特徴とする方法。 - 【請求項１２】 ヒドロキシル基−含有又は窒素−含有
繊維材料を染色又は捺染するための、請求項１〜１０の
いずれか１項記載の反応性染料、又は請求項１１により
得られる反応性染料の用途。 - 【請求項１３】 天然又は合成ポリアミド繊維材料、特
にウールを染色又は捺染するための、請求項１２記載の
用途。
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