JPH11263762A - アミド酸化合物の製造方法 - Google Patents
アミド酸化合物の製造方法Info
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- JPH11263762A JPH11263762A JP6534398A JP6534398A JPH11263762A JP H11263762 A JPH11263762 A JP H11263762A JP 6534398 A JP6534398 A JP 6534398A JP 6534398 A JP6534398 A JP 6534398A JP H11263762 A JPH11263762 A JP H11263762A
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- methyl
- phenyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 シッフ塩基化合物と飽和脂肪族ジカルボン酸
ハライドとの反応により、アミド酸化合物を高収率で製
造する。 【解決手段】 Ｎ−（１−フェニル）エチリデン−エト
キシエチルアミン等のシッフ塩基化合物と、オキサミド
酸クロライド等の飽和脂肪族ジカルボン酸ハライドと
を、ヘプタン等の誘電率が８以下の溶媒中で脱ハロゲン
化水素反応させて、一般式３、例えばＮ−（２−エトキ
シエチル）−Ｎ−（１−フェニルエテニル）オキサミド
酸等のアミド酸化合物を製造する。
ハライドとの反応により、アミド酸化合物を高収率で製
造する。 【解決手段】 Ｎ−（１−フェニル）エチリデン−エト
キシエチルアミン等のシッフ塩基化合物と、オキサミド
酸クロライド等の飽和脂肪族ジカルボン酸ハライドと
を、ヘプタン等の誘電率が８以下の溶媒中で脱ハロゲン
化水素反応させて、一般式３、例えばＮ−（２−エトキ
シエチル）−Ｎ−（１−フェニルエテニル）オキサミド
酸等のアミド酸化合物を製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アミド酸化合物の
製造方法に関する。詳しくはシッフ塩基化合物と飽和脂
肪族ジカルボン酸ハライドとの反応により、アミド酸化
合物を高収率で製造する方法を提供するものである。
製造方法に関する。詳しくはシッフ塩基化合物と飽和脂
肪族ジカルボン酸ハライドとの反応により、アミド酸化
合物を高収率で製造する方法を提供するものである。
【０００２】
【従来の技術】前一般式（３）で示されるようなアミド
酸化合物は、農薬原体の製造中間体等として有用であ
る。例えば、特公平５−１５６９９号公報には、除草剤
原体としてＮ−（１−アルケニル）−クロロアセトアミ
ド化合物等が開示されているが、これらの製造中間体と
しても使用することが出来る。
酸化合物は、農薬原体の製造中間体等として有用であ
る。例えば、特公平５−１５６９９号公報には、除草剤
原体としてＮ−（１−アルケニル）−クロロアセトアミ
ド化合物等が開示されているが、これらの製造中間体と
しても使用することが出来る。
【０００３】このようなアミド酸化合物を製造する方法
としては、シッフ塩基化合物またはアミン化合物と、ジ
カルボン酸のハーフエステルとの反応によってアミド酸
のエステルを得た後にエステル部分を加水分解して目的
物を得る方法がある。
としては、シッフ塩基化合物またはアミン化合物と、ジ
カルボン酸のハーフエステルとの反応によってアミド酸
のエステルを得た後にエステル部分を加水分解して目的
物を得る方法がある。
【０００４】しかしながら上記のアミド酸のハーフエス
テルを用いる方法では、酸またはアルカリ存在下で加熱
還流させるという厳しい条件のもとでエステル部分を加
水分解しなければならず、このような条件は不安定な化
合物には適用できない。
テルを用いる方法では、酸またはアルカリ存在下で加熱
還流させるという厳しい条件のもとでエステル部分を加
水分解しなければならず、このような条件は不安定な化
合物には適用できない。
【０００５】このような問題点は、上記の方法において
ジカルボン酸のハーフエステルの代わりにジカルボン酸
を使用すれば、エステルの加水分解工程が省略できるこ
とから解決することが出来ると考えられる。ところが、
この様な方法に関する報告例は少なく、本発明者等が調
べた範囲では、唯一、ジャーナル・オブ・クロマトグラ
フィー（Journal of Chromatography）、３５９頁（１
９８６）にシッフ塩基化合物とオキサミド酸クロライド
とを、ジクロロメタン溶媒の存在下で反応させた例が示
されているにすぎない。そして、該反応の結果を見てみ
ると、オキサミド酸クロライドの両末端が反応した化合
物（本発明では、以後このように飽和脂肪族ジカルボン
酸ハライドの両末端が反応した化合物を２量体と呼ぶ）
が生成してしまい、意に反して目的とするアミド酸化合
物は全く得られないという結果であった。
ジカルボン酸のハーフエステルの代わりにジカルボン酸
を使用すれば、エステルの加水分解工程が省略できるこ
とから解決することが出来ると考えられる。ところが、
この様な方法に関する報告例は少なく、本発明者等が調
べた範囲では、唯一、ジャーナル・オブ・クロマトグラ
フィー（Journal of Chromatography）、３５９頁（１
９８６）にシッフ塩基化合物とオキサミド酸クロライド
とを、ジクロロメタン溶媒の存在下で反応させた例が示
されているにすぎない。そして、該反応の結果を見てみ
ると、オキサミド酸クロライドの両末端が反応した化合
物（本発明では、以後このように飽和脂肪族ジカルボン
酸ハライドの両末端が反応した化合物を２量体と呼ぶ）
が生成してしまい、意に反して目的とするアミド酸化合
物は全く得られないという結果であった。
【０００６】
【発明が解決しようという課題】このように、アミド酸
化合物を効率的に製造する方法はこれまで知られていな
かった。本発明は、穏和な条件下で簡便に、且つ高い収
率でアミド酸化合物を製造する方法を提供することを目
的とする。
化合物を効率的に製造する方法はこれまで知られていな
かった。本発明は、穏和な条件下で簡便に、且つ高い収
率でアミド酸化合物を製造する方法を提供することを目
的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討を続けてきた。その結果、上記
式（１）で示されるようなシッフ塩基化合物を出発物質
として用い、特定の溶媒の存在下に飽和脂肪族ジカルボ
ン酸ハライドと反応させると、該飽和脂肪族ジカルボン
酸ハライドの片方の酸ハライド部分のみが脱ハロゲン化
されること、しかもこれらの反応が何れも常温付近の温
和な条件下で、且つ定量的に進行することを見い出し、
本発明を完成するに至った。
を解決するため鋭意検討を続けてきた。その結果、上記
式（１）で示されるようなシッフ塩基化合物を出発物質
として用い、特定の溶媒の存在下に飽和脂肪族ジカルボ
ン酸ハライドと反応させると、該飽和脂肪族ジカルボン
酸ハライドの片方の酸ハライド部分のみが脱ハロゲン化
されること、しかもこれらの反応が何れも常温付近の温
和な条件下で、且つ定量的に進行することを見い出し、
本発明を完成するに至った。
【０００８】即ち本発明は、下記一般式（１）
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ｒ1は置換若しくは非置換のアリ
ール基、又は酸素原子、イオウ原子及び窒素原子からな
る群から選ばれた１個乃至２個のヘテロ原子を含んでな
る置換若しくは非置換のヘテロアリール基であり、Ｒ2
及びＲ3は各々独立して水素原子又はアルキル基であ
り、Ｒ2及びＲ3は相互に連結してシクロアルキル環を形
成してもよく、Ｒ4は置換若しくは非置換のアルキル基
であり、ｍは１〜６の整数を表す。）で示されるシッフ
塩基化合物と、下記一般式（２）
ール基、又は酸素原子、イオウ原子及び窒素原子からな
る群から選ばれた１個乃至２個のヘテロ原子を含んでな
る置換若しくは非置換のヘテロアリール基であり、Ｒ2
及びＲ3は各々独立して水素原子又はアルキル基であ
り、Ｒ2及びＲ3は相互に連結してシクロアルキル環を形
成してもよく、Ｒ4は置換若しくは非置換のアルキル基
であり、ｍは１〜６の整数を表す。）で示されるシッフ
塩基化合物と、下記一般式（２）
【００１１】
【化５】
【００１２】（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、ｎは０
〜４の整数を表す。）で示される飽和脂肪族ジカルボン
酸ハライドとを、誘電率が８以下の溶媒中で脱ハロゲン
化水素反応させて、下記一般式（３）
〜４の整数を表す。）で示される飽和脂肪族ジカルボン
酸ハライドとを、誘電率が８以下の溶媒中で脱ハロゲン
化水素反応させて、下記一般式（３）
【００１３】
【化６】
【００１４】｛式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｍ、及びｎ
は上記一般式（１）及び上記一般式（２）と同じであ
る。｝で示されるアミド酸化合物を得ることを特徴とす
るアミド酸化合物の製造方法である。
は上記一般式（１）及び上記一般式（２）と同じであ
る。｝で示されるアミド酸化合物を得ることを特徴とす
るアミド酸化合物の製造方法である。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法で原料の一つと
して、前記一般式（１）で示されるシッフ塩基化合物
（以下、原料シッフ塩基ともいう。）を使用する。
して、前記一般式（１）で示されるシッフ塩基化合物
（以下、原料シッフ塩基ともいう。）を使用する。
【００１６】前記一般式（１）と前記一般式（３）を対
比すれば分かるように、目的物であるアミド酸化合物の
構造は基本的に原料シッフ塩基の構造によって決まる。
このため前記一般式（１）中の上記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、及びｍは、いずれも目的物であるアミド酸化合物
の構造に応じて適宜選択される。
比すれば分かるように、目的物であるアミド酸化合物の
構造は基本的に原料シッフ塩基の構造によって決まる。
このため前記一般式（１）中の上記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、及びｍは、いずれも目的物であるアミド酸化合物
の構造に応じて適宜選択される。
【００１７】前記一般式（１）中、Ｒ1は置換若しくは
非置換のアリール基、又は酸素原子、イオウ原子及び窒
素原子からなる群から選ばれた１個乃至２個のヘテロ原
子を含んでなる置換若しくは非置換のヘテロアリール基
である。
非置換のアリール基、又は酸素原子、イオウ原子及び窒
素原子からなる群から選ばれた１個乃至２個のヘテロ原
子を含んでなる置換若しくは非置換のヘテロアリール基
である。
【００１８】上記Ｒ1のうち非置換のアリール基として
好適な基を例示すれば、フェニル基、アントラニル基、
フェナンスレニル基等の炭素数が６〜１４の基が挙げら
れる。また、上記非置換のヘテロアリール基として好適
な基を例示すれば、フリル基、チエニル基、ピロリル
基、ピリジル基、ピリミジニル基、ベンゾフリル基、ベ
ンゾチエニル基、インドリル基、キノリル基、チアゾリ
ル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾ
リル基等の炭素数が３〜８のヘテロアリール基が挙げら
れる。
好適な基を例示すれば、フェニル基、アントラニル基、
フェナンスレニル基等の炭素数が６〜１４の基が挙げら
れる。また、上記非置換のヘテロアリール基として好適
な基を例示すれば、フリル基、チエニル基、ピロリル
基、ピリジル基、ピリミジニル基、ベンゾフリル基、ベ
ンゾチエニル基、インドリル基、キノリル基、チアゾリ
ル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾ
リル基等の炭素数が３〜８のヘテロアリール基が挙げら
れる。
【００１９】また、上記Ｒ1のうち置換アリール基およ
び置換ヘテロアリール基としては、上記非置換の各基
に、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子等のハロ
ゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の
アルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピル
チオ基等のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、及び
アミノ基等が置換した基が挙げられる。好適に使用でき
る置換アリール基及び置換ヘテロアリール基を具体的に
例示すれば、メチルフェニル基、エチルフェニル基、プ
ロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニ
ル基、ジメチルフェニル基、メチル（エチル）フェニル
基、エチル（プロリル）フェニル基、クロロフェニル
基、ブロモフェニル基、フルオロフェニル基、ジクロロ
フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル
基、プロポキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、シ
アノフェニル基、ニトロフェニル基、クロロ（メチル）
フェニル基、メチル（メトキシ）フェニル基、メチルチ
オフェニル基、（トリフルオロメチル）フェニル基、
（ジメチル）アミノフェニル基、クロロ（ニトロ）フェ
ニル基、メチルナフチル基、クロロナフチル基、メトキ
シナフチル基、ジメチルナフチル基、メチルフリル基、
メトキシチエニル基、クロロチエニル基、メチルチエニ
ル基、メチルピロリル基、クロロピロリル基、メチルピ
リジル基、クロロピリジル基、ジメトキシピリミジニル
基、メトキシベンゾフリル基、クロロベンゾフリル基、
メチルベンゾチエニル基、メチルインドリル基、メチル
キノリル基、メチルチアゾリル基、メチルピラゾリル
基、メチルオキサゾリル基、メチルベンゾオキサゾリル
基等が挙げられる。
び置換ヘテロアリール基としては、上記非置換の各基
に、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子等のハロ
ゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の
アルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピル
チオ基等のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、及び
アミノ基等が置換した基が挙げられる。好適に使用でき
る置換アリール基及び置換ヘテロアリール基を具体的に
例示すれば、メチルフェニル基、エチルフェニル基、プ
ロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニ
ル基、ジメチルフェニル基、メチル（エチル）フェニル
基、エチル（プロリル）フェニル基、クロロフェニル
基、ブロモフェニル基、フルオロフェニル基、ジクロロ
フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル
基、プロポキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、シ
アノフェニル基、ニトロフェニル基、クロロ（メチル）
フェニル基、メチル（メトキシ）フェニル基、メチルチ
オフェニル基、（トリフルオロメチル）フェニル基、
（ジメチル）アミノフェニル基、クロロ（ニトロ）フェ
ニル基、メチルナフチル基、クロロナフチル基、メトキ
シナフチル基、ジメチルナフチル基、メチルフリル基、
メトキシチエニル基、クロロチエニル基、メチルチエニ
ル基、メチルピロリル基、クロロピロリル基、メチルピ
リジル基、クロロピリジル基、ジメトキシピリミジニル
基、メトキシベンゾフリル基、クロロベンゾフリル基、
メチルベンゾチエニル基、メチルインドリル基、メチル
キノリル基、メチルチアゾリル基、メチルピラゾリル
基、メチルオキサゾリル基、メチルベンゾオキサゾリル
基等が挙げられる。
【００２０】前記一般式（１）中、Ｒ2及びＲ3は各々独
立して水素原子またはアルキル基であり、Ｒ2及びＲ3は
相互に連結してシクロアルキル環を形成してもよい。
立して水素原子またはアルキル基であり、Ｒ2及びＲ3は
相互に連結してシクロアルキル環を形成してもよい。
【００２１】好適な上記アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル
基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基等の炭素数が１〜１２個の直鎖状もしくは
分岐状のアルキル基が挙げられる。
基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル
基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基等の炭素数が１〜１２個の直鎖状もしくは
分岐状のアルキル基が挙げられる。
【００２２】また、Ｒ2及びＲ3が相互に連結した場合に
形成する好適なシクロアルキル環としては、シクロペン
チル、シクロヘキシル等が挙げられる。
形成する好適なシクロアルキル環としては、シクロペン
チル、シクロヘキシル等が挙げられる。
【００２３】前記一般式（１）中、Ｒ4は置換もしくは
非置換のアルキル基であり、好適なアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基等の炭素数１〜１２の基が挙げられる。ま
た、置換アルキル基の置換基としては、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子、フッ素原子等のハロゲン原子、メト
キシ基、エトシキ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基等のアル
キルチオ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基等のアルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ
基、及びアミノ基が挙げら、好適な置換アルキル基を具
体的に例示すれば、フルオロメチル基、トリフルオロメ
チル基、クロロメチル基、クロロエチル基、ブロモエチ
ル基、クロロプロピル基、クロロヘキシル基、メトキシ
メチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メ
トキシブチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル
基、エトキシプロピル基、ブトキシメチル基、ブトキシ
エチル基、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基、
シアノプロピル基、シアノブチル基、ニトロエチル基、
ニトロプロピル基、エチルチオメチル基、プロピルチオ
メチル基、メチルチオエチル基、エチルチオエチル基、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノプロピル基、フェニルメチル基、フェニルエチル
基、メトキシチエニルメチル基、メトキシカルボニルメ
チル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボ
ニルエチル基等が挙げられる。
非置換のアルキル基であり、好適なアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基等の炭素数１〜１２の基が挙げられる。ま
た、置換アルキル基の置換基としては、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子、フッ素原子等のハロゲン原子、メト
キシ基、エトシキ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基等のアル
キルチオ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基等のアルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ
基、及びアミノ基が挙げら、好適な置換アルキル基を具
体的に例示すれば、フルオロメチル基、トリフルオロメ
チル基、クロロメチル基、クロロエチル基、ブロモエチ
ル基、クロロプロピル基、クロロヘキシル基、メトキシ
メチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メ
トキシブチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル
基、エトキシプロピル基、ブトキシメチル基、ブトキシ
エチル基、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基、
シアノプロピル基、シアノブチル基、ニトロエチル基、
ニトロプロピル基、エチルチオメチル基、プロピルチオ
メチル基、メチルチオエチル基、エチルチオエチル基、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノプロピル基、フェニルメチル基、フェニルエチル
基、メトキシチエニルメチル基、メトキシカルボニルメ
チル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボ
ニルエチル基等が挙げられる。
【００２４】一般式（１）中、ｍは１〜６の整数を表
す。上記Ｒ4との組み合わせで特に好適な（ＣＨ2）mＯ
Ｒ4で表されるアルコキシアルキル基を具体的に例示す
ると、メトキシメチル基、メトシキエチル基、メトキシ
プロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、
メトキシヘキシル基、エトキシメチル基、エトキシエチ
ル基、エトキシプロピル基、エトキシブチル基、エトキ
シペンチル基、エトキシヘキシル基、プロポキシメチル
基、プロポキシエチル基、ペントキシエチル基、クロロ
メトキシメチル基、クロロメトキシエチル基、クロロエ
トキシエチル基、メトキシメトキシメチル基、メトキシ
エトキシメチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキ
シメトキシメチル基、エトキシメトキシエチル基、エト
キシエトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基等が
挙げられる。
す。上記Ｒ4との組み合わせで特に好適な（ＣＨ2）mＯ
Ｒ4で表されるアルコキシアルキル基を具体的に例示す
ると、メトキシメチル基、メトシキエチル基、メトキシ
プロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、
メトキシヘキシル基、エトキシメチル基、エトキシエチ
ル基、エトキシプロピル基、エトキシブチル基、エトキ
シペンチル基、エトキシヘキシル基、プロポキシメチル
基、プロポキシエチル基、ペントキシエチル基、クロロ
メトキシメチル基、クロロメトキシエチル基、クロロエ
トキシエチル基、メトキシメトキシメチル基、メトキシ
エトキシメチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキ
シメトキシメチル基、エトキシメトキシエチル基、エト
キシエトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基等が
挙げられる。
【００２５】原料シッフ塩基のうち、好適に使用できる
化合物を具体的に例示すれば、Ｎ−（１−フェニル）エ
チリデン−メトキシメチルアミン、Ｎ−（１−フェニ
ル）エチリデン−エトキシメチルアミン、Ｎ−（１−フ
ェニル）エチリデン−エトキシエチルアミン、Ｎ−（１
−フェニル）プロピリデン−エトキシメチルアミン、Ｎ
−（１−フェニル）プロピリデン−エトキシエチルアミ
ン、Ｎ−（１−フェニル）プロピリデン−ペントキシエ
チルアミン、Ｎ−（１−フェニル）プロピリデン−エト
キシメトキシエチルアミン、Ｎ−（２−メチル−１−フ
ェニル）プロピリデン−エトキシメチルアミン、Ｎ−
（２−メチル−１−フェニル）プロピリデン−エトキシ
エチルアミン、Ｎ−（２−メチル−１−フェニル）プロ
ピリデン−エトキシプロピルアミン、Ｎ−（２−メチル
−１−フェニル）プロピリデン−クロロエトキシエチル
アミン、Ｎ−（１−フェニル）ブチリデン−メトキシメ
チルアミン、Ｎ−（２−エチル−１−フェニル）ヘキシ
リデン−メトキシブチルアミン、Ｎ−（２−プロピル−
１−フェニル）オクチリデン−メトキシヘキシルアミ
ン、Ｎ−（シクロヘキシルフェニル）メチリデン−エト
キシメチルアミン、Ｎ−［２−メチル−１−（９−アン
トラニル）］プロピリデン−エトキシエチルアミン、Ｎ
−［２−メチル−１−（３−オキサゾリル）］プロピリ
デン−エトキシエチルアミン、Ｎ−［２−メチル−１−
（ｐ−プロピルフェニル）］プロピリデン−エトキシエ
チルアミン、Ｎ−［２−メチル−１−（ｐ−フルオロフ
ェニル）］プロピリデン−エトキシエチルアミン、Ｎ−
［２−メチル−１−（ｐ−プロポキシフェニル）］プロ
ピリデン−エトキシエチルアミン、Ｎ−［２−メチル−
１−（ｐ−シアノフェニル）］プロピリデン−エトキシ
エチルアミン、Ｎ−［２−メチル−１−（２−ピリジ
ル）］プロピリデン−エトキシエチルアミン、Ｎ−［２
−メチル−１−（２−ベンゾフリル）］プロピリデン−
エトキシエチルアミン、Ｎ−［２−メチル−１−（３−
キノリル）］プロピリデン−エトキシエチルアミン、Ｎ
−［２−メチル−１−（１−ナフチル）］プロピリデン
−エトキシエチルアミン、Ｎ−［２−メチル−１−（２
−チエニル）］プロピリデン−エトキシエチルアミン、
Ｎ−［２−メチル−１−（ｐ−クロロフェニル）］プロ
ピリデン−エトキシエチルアミン、Ｎ−［２−メチル−
１−（ｐ−トリル）］プロピリデン−エトキシエチルア
ミン、Ｎ−［２−メチル−１−（ｐ−メチルチオフェニ
ル）］プロピリデン−エトキシエチルアミン、Ｎ−［２
−メチル−１−（ｐ−ニトロフェニル）］プロピリデン
−エトキシエチルアミン、Ｎ−［２−メチル−１−（ｐ
−イソシアノフェニル）］プロピリデン−エトキシエチ
ルアミン、Ｎ−［２−メチル−１−（２，４−ジメチル
フェニル）］プロピリデン−エトキシエチルアミン、Ｎ
−［２−メチル−１−（２−メチル−４−チアゾリ
ル）］プロピリデン−エトキシエチルアミン、Ｎ−［２
−メチル−１−（４−メトキシ−２−チエニル）］プロ
ピリデン−エトキシエチルアミン、Ｎ−［２−メチル−
１−（４−クロロ−２−ピリジル）］プロピリデン−エ
トキシエチルアミン、等が挙げられる。
化合物を具体的に例示すれば、Ｎ−（１−フェニル）エ
チリデン−メトキシメチルアミン、Ｎ−（１−フェニ
ル）エチリデン−エトキシメチルアミン、Ｎ−（１−フ
ェニル）エチリデン−エトキシエチルアミン、Ｎ−（１
−フェニル）プロピリデン−エトキシメチルアミン、Ｎ
−（１−フェニル）プロピリデン−エトキシエチルアミ
ン、Ｎ−（１−フェニル）プロピリデン−ペントキシエ
チルアミン、Ｎ−（１−フェニル）プロピリデン−エト
キシメトキシエチルアミン、Ｎ−（２−メチル−１−フ
ェニル）プロピリデン−エトキシメチルアミン、Ｎ−
（２−メチル−１−フェニル）プロピリデン−エトキシ
エチルアミン、Ｎ−（２−メチル−１−フェニル）プロ
ピリデン−エトキシプロピルアミン、Ｎ−（２−メチル
−１−フェニル）プロピリデン−クロロエトキシエチル
アミン、Ｎ−（１−フェニル）ブチリデン−メトキシメ
チルアミン、Ｎ−（２−エチル−１−フェニル）ヘキシ
リデン−メトキシブチルアミン、Ｎ−（２−プロピル−
１−フェニル）オクチリデン−メトキシヘキシルアミ
ン、Ｎ−（シクロヘキシルフェニル）メチリデン−エト
キシメチルアミン、Ｎ−［２−メチル−１−（９−アン
トラニル）］プロピリデン−エトキシエチルアミン、Ｎ
−［２−メチル−１−（３−オキサゾリル）］プロピリ
デン−エトキシエチルアミン、Ｎ−［２−メチル−１−
（ｐ−プロピルフェニル）］プロピリデン−エトキシエ
チルアミン、Ｎ−［２−メチル−１−（ｐ−フルオロフ
ェニル）］プロピリデン−エトキシエチルアミン、Ｎ−
［２−メチル−１−（ｐ−プロポキシフェニル）］プロ
ピリデン−エトキシエチルアミン、Ｎ−［２−メチル−
１−（ｐ−シアノフェニル）］プロピリデン−エトキシ
エチルアミン、Ｎ−［２−メチル−１−（２−ピリジ
ル）］プロピリデン−エトキシエチルアミン、Ｎ−［２
−メチル−１−（２−ベンゾフリル）］プロピリデン−
エトキシエチルアミン、Ｎ−［２−メチル−１−（３−
キノリル）］プロピリデン−エトキシエチルアミン、Ｎ
−［２−メチル−１−（１−ナフチル）］プロピリデン
−エトキシエチルアミン、Ｎ−［２−メチル−１−（２
−チエニル）］プロピリデン−エトキシエチルアミン、
Ｎ−［２−メチル−１−（ｐ−クロロフェニル）］プロ
ピリデン−エトキシエチルアミン、Ｎ−［２−メチル−
１−（ｐ−トリル）］プロピリデン−エトキシエチルア
ミン、Ｎ−［２−メチル−１−（ｐ−メチルチオフェニ
ル）］プロピリデン−エトキシエチルアミン、Ｎ−［２
−メチル−１−（ｐ−ニトロフェニル）］プロピリデン
−エトキシエチルアミン、Ｎ−［２−メチル−１−（ｐ
−イソシアノフェニル）］プロピリデン−エトキシエチ
ルアミン、Ｎ−［２−メチル−１−（２，４−ジメチル
フェニル）］プロピリデン−エトキシエチルアミン、Ｎ
−［２−メチル−１−（２−メチル−４−チアゾリ
ル）］プロピリデン−エトキシエチルアミン、Ｎ−［２
−メチル−１−（４−メトキシ−２−チエニル）］プロ
ピリデン−エトキシエチルアミン、Ｎ−［２−メチル−
１−（４−クロロ−２−ピリジル）］プロピリデン−エ
トキシエチルアミン、等が挙げられる。
【００２６】本発明の製造方法において他の原料として
用いられる飽和脂肪族ジカルボン酸ハライド（以下、原
料ジカルボン酸ハライドともいう。）は、前記一般式
（２）で示される。
用いられる飽和脂肪族ジカルボン酸ハライド（以下、原
料ジカルボン酸ハライドともいう。）は、前記一般式
（２）で示される。
【００２７】前記一般式（２）中、Ｘはハロゲン原子を
表す。具体的には、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素の中か
ら選ばれるが、工業的な理由から塩素原子が好適であ
る。前記一般式（２）中、ｎは０〜４の整数を表す。
表す。具体的には、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素の中か
ら選ばれるが、工業的な理由から塩素原子が好適であ
る。前記一般式（２）中、ｎは０〜４の整数を表す。
【００２８】本発明において用いられる原料ジカルボン
酸ハライドを具体的に例示すると、オキサミド酸フルオ
ライド、オキサミド酸クロライド、オキサミド酸ブロマ
イド、オキサミド酸アイオダイド、マロン酸クロライ
ド、マロン酸ブロマイド、スクシンアミド酸クロライ
ド、スクシンアミド酸ブロマイド、グルタル酸クロライ
ド、グルタル酸ブロマイド、アジピン酸クロライド、ア
ジピン酸ブロマイド等を挙げることができる。
酸ハライドを具体的に例示すると、オキサミド酸フルオ
ライド、オキサミド酸クロライド、オキサミド酸ブロマ
イド、オキサミド酸アイオダイド、マロン酸クロライ
ド、マロン酸ブロマイド、スクシンアミド酸クロライ
ド、スクシンアミド酸ブロマイド、グルタル酸クロライ
ド、グルタル酸ブロマイド、アジピン酸クロライド、ア
ジピン酸ブロマイド等を挙げることができる。
【００２９】本発明の製造方法における目的物であるア
ミド酸化合物は前記一般式（３）で示される。該化合物
の構造は、使用する原料シッフ塩基及び原料ジカルボン
酸ハライドの種類により一義的に決定される。従って、
前記一般式（３）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｍ、及
びｎは上記一般式（１）及び上記一般式（２）と同じに
なる。
ミド酸化合物は前記一般式（３）で示される。該化合物
の構造は、使用する原料シッフ塩基及び原料ジカルボン
酸ハライドの種類により一義的に決定される。従って、
前記一般式（３）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｍ、及
びｎは上記一般式（１）及び上記一般式（２）と同じに
なる。
【００３０】上記一般式（３）で示されるアミド酸化合
物を具体的に例示すれば、Ｎ−（２−メトキシメチル）
−Ｎ−（１−フェニルエテニル）オキサミド酸、マロン
酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピン
酸；Ｎ−（２−エトキシメチル）−Ｎ−（１−フェニル
エテニル）オキサミド酸、マロン酸、スクシンアミド
酸、グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキ
シエチル）−Ｎ−（１−フェニルエテニル）オキサミド
酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、または
アジピン酸；Ｎ−（２−エトキシメチル）−Ｎ−（１−
フェニル−１−プロペニル）オキサミド酸、マロン酸、
スクシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ
−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（１−フェニル−１−
プロペニル）オキサミド酸、マロン酸、スクシンアミド
酸、グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ−（２−ペント
キシエチル）−Ｎ−（１−フェニル−１−プロペニル）
オキサミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル
酸、またはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキシメトキシエ
チル）−Ｎ−（１−フェニル−１−プロペニル）オキサ
ミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、ま
たはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキシメチル）−Ｎ−
（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）オキサ
ミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、ま
たはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−
（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）オキサ
ミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、ま
たはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキシプロピル）−Ｎ−
（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）オキサ
ミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、ま
たはアジピン酸；Ｎ−（２−クロロエトキシエチル）−
Ｎ−（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）オ
キサミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル
酸、またはアジピン酸；Ｎ−（２−メトキシメチル）−
Ｎ−（１−フェニル−２−ブテニル）オキサミド酸、マ
ロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピ
ン酸；Ｎ−（２−メトキシブチル）−Ｎ−（２−エチル
−１−フェニル−１−ヘキセニル）オキサミド酸、マロ
ン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピン
酸；Ｎ−（２−メトキシヘキシル）−Ｎ−（２−プロピ
ル−１−フェニル−１−オクテニル）オキサミド酸、マ
ロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピ
ン酸；Ｎ−（２−エトキシメチル）−Ｎ−（シクロヘキ
シルフェニル）メテニルオキサミド酸、マロン酸、スク
シンアミド酸、グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ−
（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−メチル−１−（９
−アントラニル）−１−プロペニル］オキサミド酸、マ
ロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピ
ン酸；Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−メチル
−１−（３−オキサゾリル）−１−プロペニル］オキサ
ミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、ま
たはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−
［２−メチル−１−（ｐ−プロピルフェニル）−１−プ
ロペニル］オキサミド酸、マロン酸、スクシンアミド
酸、グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキ
シエチル）−Ｎ−［２−メチル−１−（ｐ−フルオロフ
ェニル）−１−プロペニル］オキサミド酸、マロン酸、
スクシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ
−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−メチル−１−
（ｐ−プロポキシフェニル）−１−プロペニル］オキサ
ミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、ま
たはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−
［２−メチル−１−（ｐ−シアノフェニル）−１−プロ
ペニル］オキサミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、
グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキシエ
チル）−Ｎ−［２−メチル−１−（２−ピリジル）−１
−プロペニル］オキサミド酸、マロン酸、スクシンアミ
ド酸、グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ−（２−エト
キシエチル）−Ｎ−［２−メチル−１−（２−ベンゾフ
リル）−１−プロペニル］オキサミド酸、マロン酸、ス
クシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ−
（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−メチル−１−（３
−キノリル）−１−プロペニル］オキサミド酸、マロン
酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピン
酸；Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−メチル−
１−（１−ナフチル）−１−プロペニル］オキサミド
酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、または
アジピン酸；Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−
メチル−１−（２−チエニル）−１−プロペニル］オキ
サミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、
またはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−
［２−メチル−１−（ｐ−クロロフェニル）−１−プロ
ペニル］オキサミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、
グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキシエ
チル）−Ｎ−［２−メチル−１−（ｐ−トリル）−１−
プロペニル］オキサミド酸、マロン酸、スクシンアミド
酸、グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキ
シエチル）−Ｎ−［２−メチル−１−（ｐ−メチルチオ
フェニル）−１−プロペニル］オキサミド酸、マロン
酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピン
酸；Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−メチル−
１−（ｐ−ニトロフェニル）−１−プロペニル］オキサ
ミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、ま
たはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−
［２−メチル−１−（ｐ−イソシアノフェニル）−１−
プロペニル］オキサミド酸、マロン酸、スクシンアミド
酸、グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキ
シエチル）−Ｎ−［２−メチル−１−（２，４−ジメチ
ルフェニル）−１−プロペニル］オキサミド酸、マロン
酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピン
酸；Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−メチル−
１−（２−メチル−４−チアゾリル）−１−プロペニ
ル］オキサミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グル
タル酸、またはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキシエチ
ル）−Ｎ−［２−メチル−１−（４−メトキシ−２−チ
エニル）−１−プロペニル］オキサミド酸、マロン酸、
スクシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ
−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−メチル−１−
（４−クロロ−２−ピリジル）−１−プロペニル］オキ
サミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、
またはアジピン酸等が挙げられる。
物を具体的に例示すれば、Ｎ−（２−メトキシメチル）
−Ｎ−（１−フェニルエテニル）オキサミド酸、マロン
酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピン
酸；Ｎ−（２−エトキシメチル）−Ｎ−（１−フェニル
エテニル）オキサミド酸、マロン酸、スクシンアミド
酸、グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキ
シエチル）−Ｎ−（１−フェニルエテニル）オキサミド
酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、または
アジピン酸；Ｎ−（２−エトキシメチル）−Ｎ−（１−
フェニル−１−プロペニル）オキサミド酸、マロン酸、
スクシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ
−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（１−フェニル−１−
プロペニル）オキサミド酸、マロン酸、スクシンアミド
酸、グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ−（２−ペント
キシエチル）−Ｎ−（１−フェニル−１−プロペニル）
オキサミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル
酸、またはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキシメトキシエ
チル）−Ｎ−（１−フェニル−１−プロペニル）オキサ
ミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、ま
たはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキシメチル）−Ｎ−
（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）オキサ
ミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、ま
たはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−
（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）オキサ
ミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、ま
たはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキシプロピル）−Ｎ−
（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）オキサ
ミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、ま
たはアジピン酸；Ｎ−（２−クロロエトキシエチル）−
Ｎ−（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）オ
キサミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル
酸、またはアジピン酸；Ｎ−（２−メトキシメチル）−
Ｎ−（１−フェニル−２−ブテニル）オキサミド酸、マ
ロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピ
ン酸；Ｎ−（２−メトキシブチル）−Ｎ−（２−エチル
−１−フェニル−１−ヘキセニル）オキサミド酸、マロ
ン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピン
酸；Ｎ−（２−メトキシヘキシル）−Ｎ−（２−プロピ
ル−１−フェニル−１−オクテニル）オキサミド酸、マ
ロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピ
ン酸；Ｎ−（２−エトキシメチル）−Ｎ−（シクロヘキ
シルフェニル）メテニルオキサミド酸、マロン酸、スク
シンアミド酸、グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ−
（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−メチル−１−（９
−アントラニル）−１−プロペニル］オキサミド酸、マ
ロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピ
ン酸；Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−メチル
−１−（３−オキサゾリル）−１−プロペニル］オキサ
ミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、ま
たはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−
［２−メチル−１−（ｐ−プロピルフェニル）−１−プ
ロペニル］オキサミド酸、マロン酸、スクシンアミド
酸、グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキ
シエチル）−Ｎ−［２−メチル−１−（ｐ−フルオロフ
ェニル）−１−プロペニル］オキサミド酸、マロン酸、
スクシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ
−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−メチル−１−
（ｐ−プロポキシフェニル）−１−プロペニル］オキサ
ミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、ま
たはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−
［２−メチル−１−（ｐ−シアノフェニル）−１−プロ
ペニル］オキサミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、
グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキシエ
チル）−Ｎ−［２−メチル−１−（２−ピリジル）−１
−プロペニル］オキサミド酸、マロン酸、スクシンアミ
ド酸、グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ−（２−エト
キシエチル）−Ｎ−［２−メチル−１−（２−ベンゾフ
リル）−１−プロペニル］オキサミド酸、マロン酸、ス
クシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ−
（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−メチル−１−（３
−キノリル）−１−プロペニル］オキサミド酸、マロン
酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピン
酸；Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−メチル−
１−（１−ナフチル）−１−プロペニル］オキサミド
酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、または
アジピン酸；Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−
メチル−１−（２−チエニル）−１−プロペニル］オキ
サミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、
またはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−
［２−メチル−１−（ｐ−クロロフェニル）−１−プロ
ペニル］オキサミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、
グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキシエ
チル）−Ｎ−［２−メチル−１−（ｐ−トリル）−１−
プロペニル］オキサミド酸、マロン酸、スクシンアミド
酸、グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキ
シエチル）−Ｎ−［２−メチル−１−（ｐ−メチルチオ
フェニル）−１−プロペニル］オキサミド酸、マロン
酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピン
酸；Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−メチル−
１−（ｐ−ニトロフェニル）−１−プロペニル］オキサ
ミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、ま
たはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−
［２−メチル−１−（ｐ−イソシアノフェニル）−１−
プロペニル］オキサミド酸、マロン酸、スクシンアミド
酸、グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキ
シエチル）−Ｎ−［２−メチル−１−（２，４−ジメチ
ルフェニル）−１−プロペニル］オキサミド酸、マロン
酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピン
酸；Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−メチル−
１−（２−メチル−４−チアゾリル）−１−プロペニ
ル］オキサミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グル
タル酸、またはアジピン酸；Ｎ−（２−エトキシエチ
ル）−Ｎ−［２−メチル−１−（４−メトキシ−２−チ
エニル）−１−プロペニル］オキサミド酸、マロン酸、
スクシンアミド酸、グルタル酸、またはアジピン酸；Ｎ
−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−メチル−１−
（４−クロロ−２−ピリジル）−１−プロペニル］オキ
サミド酸、マロン酸、スクシンアミド酸、グルタル酸、
またはアジピン酸等が挙げられる。
【００３１】本発明においては、誘電率が８以下の溶媒
存在下に原料シッフ塩基と原料ジカルボン酸ハライドと
を脱ハロゲン化水素反応させることを必須とする。誘電
率が８を越える溶媒を使用した場合は、反応の転化率が
低下したり、２量体の生成量が増大したりして、目的物
であるアミド酸化合物の収率が低下する。
存在下に原料シッフ塩基と原料ジカルボン酸ハライドと
を脱ハロゲン化水素反応させることを必須とする。誘電
率が８を越える溶媒を使用した場合は、反応の転化率が
低下したり、２量体の生成量が増大したりして、目的物
であるアミド酸化合物の収率が低下する。
【００３２】この時使用する誘電率が８以下の溶媒とし
ては、その誘電率が８以下である公知の溶媒が何ら制限
無く使用することが出来る。
ては、その誘電率が８以下である公知の溶媒が何ら制限
無く使用することが出来る。
【００３３】本発明において好適に使用しうる誘電率が
８以下の溶媒を具体的に例示すれば、ペンタン（１．
８）、ヘキサン（１．９）、ヘプタン（１．９）、シク
ロヘキサン（２．１）等の脂肪族炭化水素類、トルエン
（２．２）、ベンゼン（２．３）、キシレン（オルソま
たはパラ）（２．３）等の芳香族炭化水素類、１，４−
ジオキサン（２．２）、ジエチルエーテル（４．２）、
ジ−ｉ−プロピルエーテル（４．５）、１，２−ジメト
キシエタン（５．５）、テトラヒドロフラン（７．６）
等のエーテル類、四塩化炭素（２．２）、クロロホルム
（４．９）等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン
（５．７）等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチ
ル（５．０）、酢酸エチル（６．０）、酢酸メチル
（６．７）等のエステル類、及び二硫化炭素（２．６）
等の硫黄化合物等を挙げることができる。なお、上記各
溶媒の括弧内の数字は２０℃（エーテル類及びヘプタン
においては２５℃）における誘電率を表す。
８以下の溶媒を具体的に例示すれば、ペンタン（１．
８）、ヘキサン（１．９）、ヘプタン（１．９）、シク
ロヘキサン（２．１）等の脂肪族炭化水素類、トルエン
（２．２）、ベンゼン（２．３）、キシレン（オルソま
たはパラ）（２．３）等の芳香族炭化水素類、１，４−
ジオキサン（２．２）、ジエチルエーテル（４．２）、
ジ−ｉ−プロピルエーテル（４．５）、１，２−ジメト
キシエタン（５．５）、テトラヒドロフラン（７．６）
等のエーテル類、四塩化炭素（２．２）、クロロホルム
（４．９）等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン
（５．７）等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチ
ル（５．０）、酢酸エチル（６．０）、酢酸メチル
（６．７）等のエステル類、及び二硫化炭素（２．６）
等の硫黄化合物等を挙げることができる。なお、上記各
溶媒の括弧内の数字は２０℃（エーテル類及びヘプタン
においては２５℃）における誘電率を表す。
【００３４】上記溶媒の中でも、ヘキサン等の脂肪族炭
化水素類、トルエン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル
等のエステル類を使用した場合は、目的とするアミド酸
化合物の選択率が高く、これを高収率で得ることができ
るため、特に好適に使用することができる。
化水素類、トルエン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル
等のエステル類を使用した場合は、目的とするアミド酸
化合物の選択率が高く、これを高収率で得ることができ
るため、特に好適に使用することができる。
【００３５】これらの溶媒は単一で使用してもよく、ま
た２種類以上の混合溶媒で使用しても全く差し支えな
い。
た２種類以上の混合溶媒で使用しても全く差し支えな
い。
【００３６】本発明の製造方法では、上記のような誘電
率が８以下の溶媒存在下に原料シッフ塩基と原料ジカル
ボン酸ハライドとを脱ハロゲン化水素反応させるが、該
脱ハロゲン化水素反応は、特に触媒等を使用しなくても
溶媒中で両原料化合物を接触させるだけで簡単に進行す
る。また、その時の反応条件も通常のシッフ塩基化合物
と飽和脂肪族ジカルボン酸ハライドとの脱ハロゲン化水
素反応の反応条件と特に変わることはない。以下に、本
発明の製造方法における脱ハロゲン化水素反応の反応条
件について説明する。
率が８以下の溶媒存在下に原料シッフ塩基と原料ジカル
ボン酸ハライドとを脱ハロゲン化水素反応させるが、該
脱ハロゲン化水素反応は、特に触媒等を使用しなくても
溶媒中で両原料化合物を接触させるだけで簡単に進行す
る。また、その時の反応条件も通常のシッフ塩基化合物
と飽和脂肪族ジカルボン酸ハライドとの脱ハロゲン化水
素反応の反応条件と特に変わることはない。以下に、本
発明の製造方法における脱ハロゲン化水素反応の反応条
件について説明する。
【００３７】反応で使用する誘電率が８以下の溶媒の量
は特に制限されないが、経済性及び生産性等から、一般
に溶媒中での一般式（１）で示されるシッフ塩基化合物
の濃度が０．１〜５０重量％、好ましくは０．５〜４０
重量％、更に好ましくは１〜３０重量％の範囲になるよ
うな量使用するのが好ましい。
は特に制限されないが、経済性及び生産性等から、一般
に溶媒中での一般式（１）で示されるシッフ塩基化合物
の濃度が０．１〜５０重量％、好ましくは０．５〜４０
重量％、更に好ましくは１〜３０重量％の範囲になるよ
うな量使用するのが好ましい。
【００３８】反応に際し、両原料の仕込み方法は特に限
定されず、反応容器内に一方の原料を加えて更にもう一
方の原料をそのままか、または溶媒で溶解または懸濁さ
せたものを加えてもよいし、もしくは一方の原料の一部
あるいは大部分が不溶の状態の溶液とした後、もう一方
の原料を加えてもよい。また、反応容器内に両原料を同
時に仕込んでも、何れの方法でもよい。反応温度は特に
制限されないが、反応効率や副生物の生成、または生成
物の着色等の理由から、通常、−２０〜１２０℃の範
囲、好ましくは−１０〜８０℃の範囲、更に好ましくは
−１０〜５０℃の範囲で行うのがよい。
定されず、反応容器内に一方の原料を加えて更にもう一
方の原料をそのままか、または溶媒で溶解または懸濁さ
せたものを加えてもよいし、もしくは一方の原料の一部
あるいは大部分が不溶の状態の溶液とした後、もう一方
の原料を加えてもよい。また、反応容器内に両原料を同
時に仕込んでも、何れの方法でもよい。反応温度は特に
制限されないが、反応効率や副生物の生成、または生成
物の着色等の理由から、通常、−２０〜１２０℃の範
囲、好ましくは−１０〜８０℃の範囲、更に好ましくは
−１０〜５０℃の範囲で行うのがよい。
【００３９】反応は常圧、加圧、減圧の何れの場合も実
行可能であり、反応に要する時間は反応温度、溶媒、用
いる原料の種類等によっても異なるが、通常は０．１〜
３０時間の反応で十分である。
行可能であり、反応に要する時間は反応温度、溶媒、用
いる原料の種類等によっても異なるが、通常は０．１〜
３０時間の反応で十分である。
【００４０】該脱ハロゲン化水素反応においては、ハロ
ゲン化水素（以下、副生ハロゲン化水素ともいう。）が
副生する。この副生ハロゲン化水素は反応中、除去する
ことなく系内に共存していても、あるいは系外に除去し
てもどちらでも該反応の進行には支障はない。該副生ハ
ロゲン化水素を除去する場合、その除去方法は特に限定
されないが、例えば、ハロゲン化水素捕捉剤を反応系中
に共存させて除去したり、減圧下に反応を行って除去し
たり、窒素等の不活性ガスを反応系中に吹き込んで除去
する方法等が挙げられる。
ゲン化水素（以下、副生ハロゲン化水素ともいう。）が
副生する。この副生ハロゲン化水素は反応中、除去する
ことなく系内に共存していても、あるいは系外に除去し
てもどちらでも該反応の進行には支障はない。該副生ハ
ロゲン化水素を除去する場合、その除去方法は特に限定
されないが、例えば、ハロゲン化水素捕捉剤を反応系中
に共存させて除去したり、減圧下に反応を行って除去し
たり、窒素等の不活性ガスを反応系中に吹き込んで除去
する方法等が挙げられる。
【００４１】上記ハロゲン化水素捕捉剤は特に限定され
ず、公知のものを使用することができる。一般に好適に
使用される該捕捉剤としては、トリエチルアミン、トリ
プロピルアミン、ピリジン、ナトリウムアルコラート、
及び炭酸ナトリウム等が挙げられる。
ず、公知のものを使用することができる。一般に好適に
使用される該捕捉剤としては、トリエチルアミン、トリ
プロピルアミン、ピリジン、ナトリウムアルコラート、
及び炭酸ナトリウム等が挙げられる。
【００４２】上記減圧下に反応を行う場合の減圧の圧力
範囲は特に限定されないが、一般には１．３×１０2以
上１×１０5Pa未満の圧力範囲で容易に除去される。
範囲は特に限定されないが、一般には１．３×１０2以
上１×１０5Pa未満の圧力範囲で容易に除去される。
【００４３】このようにして脱ハロゲン化水素反応を行
った反応系中から目的生成物、即ちアミド酸化合物を単
離精製する方法は特に限定されず、公知の方法を採用で
きる。例えば、反応後水を加え、残査をベンゼン、エー
テル、クロロホルム、酢酸エチル等で抽出する。その後
必要に応じて該有機層を希塩酸水溶液あるいは希水酸化
ナトリウム水溶液等で洗浄し、更に該有機層を硫酸ナト
リウム、硫酸マグネシウム、塩化カルシウム等の乾燥剤
で乾燥する。次いで溶媒を留去し、残査をカラムクロマ
トグラフィーにより精製することにより、目的物を得る
ことができる。カラムクロマトグラフィーにより単離精
製する他、目的物の性状に応じて再結晶、真空蒸留等に
より精製することができる。
った反応系中から目的生成物、即ちアミド酸化合物を単
離精製する方法は特に限定されず、公知の方法を採用で
きる。例えば、反応後水を加え、残査をベンゼン、エー
テル、クロロホルム、酢酸エチル等で抽出する。その後
必要に応じて該有機層を希塩酸水溶液あるいは希水酸化
ナトリウム水溶液等で洗浄し、更に該有機層を硫酸ナト
リウム、硫酸マグネシウム、塩化カルシウム等の乾燥剤
で乾燥する。次いで溶媒を留去し、残査をカラムクロマ
トグラフィーにより精製することにより、目的物を得る
ことができる。カラムクロマトグラフィーにより単離精
製する他、目的物の性状に応じて再結晶、真空蒸留等に
より精製することができる。
【００４４】
【実施例】以下、実施例及び比較例を掲げて本発明を説
明するが、本発明はこれら実施例に制限されるものでは
ない。
明するが、本発明はこれら実施例に制限されるものでは
ない。
【００４５】実施例１ 温度計を供えた１００ｍｌの四つ口コルベンに、Ｎ−
（１−フェニル）エチリデン−エトキシエチルアミン
１．９０ｇ、及び溶媒としてペンタン（誘電率１．８）
２０ｍｌを加えた。これに氷冷下、オキサミド酸クロラ
イド６．３５ｇをゆっくりと滴下した。全量を滴下後、
液温を室温まで戻し、そのまま１２時間攪拌した。反応
液を高速液体クロマトグラフィー（以下ＨＰＬＣと略称
する）で分析したところ、反応液中の組成（以下、生成
比ともいう。）は、各成分の濃度（重量％）で表して、
シッフ塩基化合物１．５重量％、アミド酸化合物（目的
物）９７．２重量％、及び２量体１．３重量％であっ
た。
（１−フェニル）エチリデン−エトキシエチルアミン
１．９０ｇ、及び溶媒としてペンタン（誘電率１．８）
２０ｍｌを加えた。これに氷冷下、オキサミド酸クロラ
イド６．３５ｇをゆっくりと滴下した。全量を滴下後、
液温を室温まで戻し、そのまま１２時間攪拌した。反応
液を高速液体クロマトグラフィー（以下ＨＰＬＣと略称
する）で分析したところ、反応液中の組成（以下、生成
比ともいう。）は、各成分の濃度（重量％）で表して、
シッフ塩基化合物１．５重量％、アミド酸化合物（目的
物）９７．２重量％、及び２量体１．３重量％であっ
た。
【００４６】実施例２〜５４ 表１〜表６に示したシッフ塩基化合物、飽和脂肪族ジカ
ルボン酸ハライド、及び溶媒を使用したこと以外は実施
例１と同様に操作し、反応終了後の反応液をＨＰＬＣで
分析したときの結果を表１に示した。
ルボン酸ハライド、及び溶媒を使用したこと以外は実施
例１と同様に操作し、反応終了後の反応液をＨＰＬＣで
分析したときの結果を表１に示した。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【表２】
【００４９】
【表３】
【００５０】
【表４】
【００５１】
【表５】
【００５２】
【表６】
【００５３】比較例１〜８ 表７に示した溶媒を使用したこと以外は、実施例１と同
様に操作し、ＨＰＬＣで分析した結果を表７に示した。
様に操作し、ＨＰＬＣで分析した結果を表７に示した。
【００５４】
【表７】
【００５５】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、除草剤等の
農薬原体の製造中間体として有用なアミド酸化合物を穏
和な条件で且つ、高い収率で製造することができる。更
にその純度を見ても十分に高いものが得られ、本発明の
製造方法は工業的に極めて有用であるといえる。
農薬原体の製造中間体として有用なアミド酸化合物を穏
和な条件で且つ、高い収率で製造することができる。更
にその純度を見ても十分に高いものが得られ、本発明の
製造方法は工業的に極めて有用であるといえる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 213/40 Ｃ０７Ｄ 213/40 263/06 263/06 277/28 277/28
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は置換若しくは非置換のアリール基、又は
酸素原子、イオウ原子及び窒素原子からなる群から選ば
れた１個乃至２個のヘテロ原子を含んでなる置換若しく
は非置換のヘテロアリール基であり、Ｒ2及びＲ3は各々
独立して水素原子又はアルキル基であり、Ｒ2及びＲ3は
相互に連結してシクロアルキル環を形成してもよく、Ｒ
4は置換若しくは非置換のアルキル基であり、ｍは１〜
６の整数を表す。）で示されるシッフ塩基化合物と、下
記一般式（２） 【化２】 （式中、Ｘはハロゲン原子を表し、ｎは０〜４の整数を
表す。）で示される飽和脂肪族ジカルボン酸ハライドと
を、誘電率が８以下の溶媒中で脱ハロゲン化水素反応さ
せて、下記一般式（３） 【化３】 ｛式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｍ、及びｎは上記一般式
（１）及び上記一般式（２）と同じである。｝で示され
るアミド酸化合物を得ることを特徴とするアミド酸化合
物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6534398A JPH11263762A (ja) | 1998-03-16 | 1998-03-16 | アミド酸化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6534398A JPH11263762A (ja) | 1998-03-16 | 1998-03-16 | アミド酸化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11263762A true JPH11263762A (ja) | 1999-09-28 |
Family
ID=13284221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6534398A Pending JPH11263762A (ja) | 1998-03-16 | 1998-03-16 | アミド酸化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11263762A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002145864A (ja) * | 2000-11-02 | 2002-05-22 | Tokuyama Corp | イミダゾリウムヨウ化物塩の製造方法 |
-
1998
- 1998-03-16 JP JP6534398A patent/JPH11263762A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002145864A (ja) * | 2000-11-02 | 2002-05-22 | Tokuyama Corp | イミダゾリウムヨウ化物塩の製造方法 |
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