JPH11278813A - 塩化ニトロシルの製造方法 - Google Patents
塩化ニトロシルの製造方法Info
- Publication number
- JPH11278813A JPH11278813A JP11030845A JP3084599A JPH11278813A JP H11278813 A JPH11278813 A JP H11278813A JP 11030845 A JP11030845 A JP 11030845A JP 3084599 A JP3084599 A JP 3084599A JP H11278813 A JPH11278813 A JP H11278813A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- nitrosylsulfuric
- sulfuric acid
- hydrogen chloride
- molar ratio
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Abandoned
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/083—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more halogen atoms
- C01B21/084—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more halogen atoms containing also one or more oxygen atoms, e.g. nitrosyl halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/083—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more halogen atoms
- C01B21/084—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more halogen atoms containing also one or more oxygen atoms, e.g. nitrosyl halides
- C01B21/0842—Halides of nitrogen oxides
- C01B21/0846—Nitrosyl chloride
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cleaning Or Drying Semiconductors (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ニトロシル硫酸の硫酸溶液と塩化水素から塩
化ニトロシルを製造する方法。 40％以上のニトロシル
硫酸を含む溶液で含水率が10％を越えても結晶化しな
い。 【解決手段】 ニトロシル硫酸溶液が実質的に水を含ま
ず、塩酸水溶液と塩化水素ガスとを用い、ニトロシル硫
酸に対する塩酸水溶液のモル比を0.25〜1.2にし、ニト
ロシル硫酸に対する塩酸水溶液および塩化水素ガスのモ
ル比を1.25〜５にする方法。
化ニトロシルを製造する方法。 40％以上のニトロシル
硫酸を含む溶液で含水率が10％を越えても結晶化しな
い。 【解決手段】 ニトロシル硫酸溶液が実質的に水を含ま
ず、塩酸水溶液と塩化水素ガスとを用い、ニトロシル硫
酸に対する塩酸水溶液のモル比を0.25〜1.2にし、ニト
ロシル硫酸に対する塩酸水溶液および塩化水素ガスのモ
ル比を1.25〜５にする方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ニトロシル硫酸の
実質的に無水硫酸溶液と、塩化水素ガスと、塩酸水溶液
とを反応させる塩化ニトロシル（chlorure de nitrosyl
e）の製造方法に関するものである。
実質的に無水硫酸溶液と、塩化水素ガスと、塩酸水溶液
とを反応させる塩化ニトロシル（chlorure de nitrosyl
e）の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】塩化ニトロシルは一般に有機化合物の塩素
化、ジアゾ化およびニトロソ化反応で用いられる化合物
である。特に、塩化ニトロシルはシクロドデカンの光ニ
トロソ化によるシクロドデカノンオキシムの工業的生産
で用いられる。このオキシムはポリアミド12の基本的モ
ノマーを構成するラウリルラクタムの合成中間体であ
る。
化、ジアゾ化およびニトロソ化反応で用いられる化合物
である。特に、塩化ニトロシルはシクロドデカンの光ニ
トロソ化によるシクロドデカノンオキシムの工業的生産
で用いられる。このオキシムはポリアミド12の基本的モ
ノマーを構成するラウリルラクタムの合成中間体であ
る。
【０００３】塩化ニトロシルの製造方法は既に種々知ら
れている。工業生産に適した製造方法としては下記の方
法が挙げられる： （１） 硝酸と、一酸化窒素と、塩酸または金属塩化物
とを反応させる方法（米国特許第3,214,240号参照）、
（２） 塩酸水溶液と、二酸化窒素ガスとを反応させる
方法（例としてベルギー国特許第BE-B-626,426号参
照）、および（３） 一酸化窒素と二酸化窒素との混合
ガスを硫酸と反応させてニトロシル硫酸の硫酸・水混合
物溶液を調製し、この溶液と塩化水素ガスとをこの溶液
の含水率が２〜13％になるような条件下で50〜250℃の
温度で反応させる２段階方法（フランス国特許第1.343.
113号参照）。
れている。工業生産に適した製造方法としては下記の方
法が挙げられる： （１） 硝酸と、一酸化窒素と、塩酸または金属塩化物
とを反応させる方法（米国特許第3,214,240号参照）、
（２） 塩酸水溶液と、二酸化窒素ガスとを反応させる
方法（例としてベルギー国特許第BE-B-626,426号参
照）、および（３） 一酸化窒素と二酸化窒素との混合
ガスを硫酸と反応させてニトロシル硫酸の硫酸・水混合
物溶液を調製し、この溶液と塩化水素ガスとをこの溶液
の含水率が２〜13％になるような条件下で50〜250℃の
温度で反応させる２段階方法（フランス国特許第1.343.
113号参照）。
【０００４】最後の方法は、上記２つの段階を地理的に
離れた場所で行うことができるという利点があるが、こ
の場合にはニトロシル硫酸溶液を運搬し、次の段階で使
用するまで溶液を貯蔵する必要がある。この操作には以
下の問題点がある。すなわち、40％以上のニトロシル硫
酸を含む溶液は含水率が10％を越えると結晶化する。こ
の問題を解決するためにニトロシル硫酸の含有率を低く
すると生産性が低下し、溶液を50〜100℃に加熱すると
コストがかかる。さらに、水の存在によって、期間の長
短はあるがニトロシル硫酸の加水分解が起こり、塩化ニ
トロシルの収率が低下する。加水分解は温度が上昇する
とより激しくなる。
離れた場所で行うことができるという利点があるが、こ
の場合にはニトロシル硫酸溶液を運搬し、次の段階で使
用するまで溶液を貯蔵する必要がある。この操作には以
下の問題点がある。すなわち、40％以上のニトロシル硫
酸を含む溶液は含水率が10％を越えると結晶化する。こ
の問題を解決するためにニトロシル硫酸の含有率を低く
すると生産性が低下し、溶液を50〜100℃に加熱すると
コストがかかる。さらに、水の存在によって、期間の長
短はあるがニトロシル硫酸の加水分解が起こり、塩化ニ
トロシルの収率が低下する。加水分解は温度が上昇する
とより激しくなる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、ニトロシ
ル硫酸の実質的に無水の硫酸溶液と、塩化水素ガスと、
塩酸水溶液とを反応させることによって塩化ニトロシル
への変換率を大幅に下げずに上記問題点を解決できると
いうことを見い出した。
ル硫酸の実質的に無水の硫酸溶液と、塩化水素ガスと、
塩酸水溶液とを反応させることによって塩化ニトロシル
への変換率を大幅に下げずに上記問題点を解決できると
いうことを見い出した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は、ニトロ
シル硫酸の硫酸溶液と塩化水素から塩化ニトロシルを製
造する方法において、ニトロシル硫酸溶液が実質的に水
を含まず、塩酸水溶液と塩化水素ガスとを用い、ニトロ
シル硫酸に対する塩酸水溶液のモル比を0.25〜1.2に
し、ニトロシル硫酸に対する塩酸水溶液および塩化水素
ガスのモル比を1.25〜５にすることを特徴とする方法に
ある。
シル硫酸の硫酸溶液と塩化水素から塩化ニトロシルを製
造する方法において、ニトロシル硫酸溶液が実質的に水
を含まず、塩酸水溶液と塩化水素ガスとを用い、ニトロ
シル硫酸に対する塩酸水溶液のモル比を0.25〜1.2に
し、ニトロシル硫酸に対する塩酸水溶液および塩化水素
ガスのモル比を1.25〜５にすることを特徴とする方法に
ある。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明方法では特に、塩酸水溶液
のニトロシル硫酸に対するモル比は0.27〜1.1であり、
塩酸水溶液と塩化水素ガスのニトロシル硫酸に対するモ
ル比は1.4〜５である。本発明方法ではさらに、塩酸水
溶液のニトロシル硫酸に対するモル比は0.35〜0.50であ
り、塩酸水溶液と塩化水素ガスのニトロシル硫酸に対す
るモル比は1.5〜2.5である。ニトロシル硫酸の硫酸溶液
は一般に40〜73重量％、好ましくは55〜70重量％のニト
ロシル硫酸を含む。場合によっては３重量％以下の三酸
化硫黄と２％以下の水とをさらに含むことができる。
のニトロシル硫酸に対するモル比は0.27〜1.1であり、
塩酸水溶液と塩化水素ガスのニトロシル硫酸に対するモ
ル比は1.4〜５である。本発明方法ではさらに、塩酸水
溶液のニトロシル硫酸に対するモル比は0.35〜0.50であ
り、塩酸水溶液と塩化水素ガスのニトロシル硫酸に対す
るモル比は1.5〜2.5である。ニトロシル硫酸の硫酸溶液
は一般に40〜73重量％、好ましくは55〜70重量％のニト
ロシル硫酸を含む。場合によっては３重量％以下の三酸
化硫黄と２％以下の水とをさらに含むことができる。
【０００８】ニトロシル硫酸の硫酸溶液は当業者に周知
な方法、例えば硝酸と二酸化硫黄との反応、または一酸
化窒素および二酸化窒素と硫酸との反応（フランス国特
許第1,343,113号参照）によって製造することができ、
好ましくは一酸化窒素と二酸化窒素とオレウムとの反応
によって製造することができる。一酸化窒素と二酸化窒
素の混合物の代わりにセスキオキシド（Ｎ2Ｏ3）を用い
ることもできる。本発明方法で用いる塩酸水溶液は20〜
37重量％、好ましくは30〜37重量％の塩化水素を含む。
塩化水素ガスには好ましくは不活性のストリッピングガ
スを添加して反応混合物からの塩化ニトロシルの抽出率
を向上させるのが有利である。このストリッピングガス
の例としては窒素、アルゴン、メタンおよびこれらの混
合ガスが挙げられる。反応温度は一般に10〜200℃、好
ましくは20〜100℃にする。本発明方法は当業者に周知
な任意の装置、例えば気／液交換用反応器またはカラ
ム、例えば棚段を有するカラムで行うことができ、棚段
カラムを使用するのが有利である。
な方法、例えば硝酸と二酸化硫黄との反応、または一酸
化窒素および二酸化窒素と硫酸との反応（フランス国特
許第1,343,113号参照）によって製造することができ、
好ましくは一酸化窒素と二酸化窒素とオレウムとの反応
によって製造することができる。一酸化窒素と二酸化窒
素の混合物の代わりにセスキオキシド（Ｎ2Ｏ3）を用い
ることもできる。本発明方法で用いる塩酸水溶液は20〜
37重量％、好ましくは30〜37重量％の塩化水素を含む。
塩化水素ガスには好ましくは不活性のストリッピングガ
スを添加して反応混合物からの塩化ニトロシルの抽出率
を向上させるのが有利である。このストリッピングガス
の例としては窒素、アルゴン、メタンおよびこれらの混
合ガスが挙げられる。反応温度は一般に10〜200℃、好
ましくは20〜100℃にする。本発明方法は当業者に周知
な任意の装置、例えば気／液交換用反応器またはカラ
ム、例えば棚段を有するカラムで行うことができ、棚段
カラムを使用するのが有利である。
【０００９】本発明方法は回分式または連続式で行うこ
とができるが、連続運転が好ましい。ニトロシル硫酸の
塩化ニトロシルへの変換率は少なくとも97％であり、好
ましくは99％、さらに好ましくは99.5％である。混合ガ
ス中に回収された塩化ニトロシルの窒素酸化物の含有率
は低く、1000重量ｐｐｍ以下である。塩化ニトロシルは
そのまま（すなわち塩化水素ガスとの混合物）の形で用
いるか、ストリッピングガスとの混合物として用いる
か、精製、例えば冷却して液体の塩化ニトロシルにし、
次いで低温蒸留して精製することができる。排液は事実
的に硫酸水溶液で、酸の濃度は用いる塩酸水溶液の量に
応じて変わるが、一般に60〜90重量％である。
とができるが、連続運転が好ましい。ニトロシル硫酸の
塩化ニトロシルへの変換率は少なくとも97％であり、好
ましくは99％、さらに好ましくは99.5％である。混合ガ
ス中に回収された塩化ニトロシルの窒素酸化物の含有率
は低く、1000重量ｐｐｍ以下である。塩化ニトロシルは
そのまま（すなわち塩化水素ガスとの混合物）の形で用
いるか、ストリッピングガスとの混合物として用いる
か、精製、例えば冷却して液体の塩化ニトロシルにし、
次いで低温蒸留して精製することができる。排液は事実
的に硫酸水溶液で、酸の濃度は用いる塩酸水溶液の量に
応じて変わるが、一般に60〜90重量％である。
【００１０】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。下記実施
例のニトロシル硫酸の含有率は過マンガン酸カリウム溶
液の脱色による方法で測定した。ニトロシル硫酸に対す
る塩化ニトロシルの収率は生成ガスを所定時間硫酸で吸
収し、得られた溶液を過マンガン酸カリウムの脱色で定
量した。
例のニトロシル硫酸の含有率は過マンガン酸カリウム溶
液の脱色による方法で測定した。ニトロシル硫酸に対す
る塩化ニトロシルの収率は生成ガスを所定時間硫酸で吸
収し、得られた溶液を過マンガン酸カリウムの脱色で定
量した。
【００１１】実施例１ 直径35ｍｍ、10段のOldershaw型の熱的に制御されない
ガラスカラムの頭部に、58.5重量％のニトロシル硫酸の
硫酸溶液と、31.4重量％のＨＣｌ水溶液（それぞれ221
ｍｌ／時すなわち1.99ｍｏｌ／時、77ｍｌ／時すなわち
0.76ｍｏｌ／時）とを23℃で連続的に導入し、カラム底
部に無水ＨＣｌガス（126ｇ／時すなわち3.45ｍｏｌ／
時）を導入する。ＨＣｌ水溶液のニトロシル硫酸に対す
るモル比は0.38で、全ＨＣｌのニトロシル硫酸に対する
モル比は2.11である。カラム頭部で回収されるガスは塩
化ニトロシル（61重量％）とＨＣｌ（39重量％）で、窒
素酸化物の含有率は400重量ｐｐｍ以下である（ＩＲ分
光分析法で測定）。排流出ガスの硫酸中への30分間の吸
収で計算した塩化ニトロシルの収率は97％以上である。
カラム底部から連続的に抜き出される流出液は事実的に
85重量％の硫酸水溶液で、ニトロシル硫酸の残留含有率
は2300重量ｐｐｍ、塩酸の残留含有率は1500重量ｐｐｍ
であり、ニトロシル硫酸の変換率は99.6％である。
ガラスカラムの頭部に、58.5重量％のニトロシル硫酸の
硫酸溶液と、31.4重量％のＨＣｌ水溶液（それぞれ221
ｍｌ／時すなわち1.99ｍｏｌ／時、77ｍｌ／時すなわち
0.76ｍｏｌ／時）とを23℃で連続的に導入し、カラム底
部に無水ＨＣｌガス（126ｇ／時すなわち3.45ｍｏｌ／
時）を導入する。ＨＣｌ水溶液のニトロシル硫酸に対す
るモル比は0.38で、全ＨＣｌのニトロシル硫酸に対する
モル比は2.11である。カラム頭部で回収されるガスは塩
化ニトロシル（61重量％）とＨＣｌ（39重量％）で、窒
素酸化物の含有率は400重量ｐｐｍ以下である（ＩＲ分
光分析法で測定）。排流出ガスの硫酸中への30分間の吸
収で計算した塩化ニトロシルの収率は97％以上である。
カラム底部から連続的に抜き出される流出液は事実的に
85重量％の硫酸水溶液で、ニトロシル硫酸の残留含有率
は2300重量ｐｐｍ、塩酸の残留含有率は1500重量ｐｐｍ
であり、ニトロシル硫酸の変換率は99.6％である。
【００１２】実施例２ 実施例１と同じ条件で行うが、カラム頭部のニトロシル
硫酸溶液の流量を219ｍｌ／時（1.97ｍｏｌ／時）に、
塩酸水溶液の流量を75ｍｌ／時（0.74ｍｏｌ／時）に
し、カラム底部にはＨＣｌガス（128ｇ／時すなわち3.5
ｍｏｌ／時）と窒素（118ｇ／時）との混合物を導入し
た。ＨＣｌ水溶液のニトロシル硫酸に対するモル比は0.
38で、全ＨＣｌのニトロシル硫酸に対するモル比は2.15
である。回収された流出ガスは塩化ニトロシル（39重量
％）と、ＨＣｌ（25重量％）と、窒素（36重量％）で、
回収された流出液は900重量ｐｐｍの残留ニトロシル硫
酸を含み、変換率は99.8％である。
硫酸溶液の流量を219ｍｌ／時（1.97ｍｏｌ／時）に、
塩酸水溶液の流量を75ｍｌ／時（0.74ｍｏｌ／時）に
し、カラム底部にはＨＣｌガス（128ｇ／時すなわち3.5
ｍｏｌ／時）と窒素（118ｇ／時）との混合物を導入し
た。ＨＣｌ水溶液のニトロシル硫酸に対するモル比は0.
38で、全ＨＣｌのニトロシル硫酸に対するモル比は2.15
である。回収された流出ガスは塩化ニトロシル（39重量
％）と、ＨＣｌ（25重量％）と、窒素（36重量％）で、
回収された流出液は900重量ｐｐｍの残留ニトロシル硫
酸を含み、変換率は99.8％である。
【００１３】実施例３ 実施例１と同じ条件で行うが、カラム頭部のニトロシル
硫酸溶液の流量を236ｍｌ／時（2.13ｍｏｌ／時）に、
塩酸水溶液の流量を59ｍｌ／時（0.58ｍｏｌ／時）に
し、カラム底部にはＨＣｌガスを146ｇ／時（4.0ｍｏｌ
／時）で導入した。ＨＣｌ水溶液のニトロシル硫酸に対
するモル比は0.27で、全ＨＣｌのニトロシル硫酸に対す
るモル比は2.15である。回収された流出液は1.8重量％
の残留ニトロシル硫酸を含み、変換率は97.0％である。
硫酸溶液の流量を236ｍｌ／時（2.13ｍｏｌ／時）に、
塩酸水溶液の流量を59ｍｌ／時（0.58ｍｏｌ／時）に
し、カラム底部にはＨＣｌガスを146ｇ／時（4.0ｍｏｌ
／時）で導入した。ＨＣｌ水溶液のニトロシル硫酸に対
するモル比は0.27で、全ＨＣｌのニトロシル硫酸に対す
るモル比は2.15である。回収された流出液は1.8重量％
の残留ニトロシル硫酸を含み、変換率は97.0％である。
【００１４】実施例４（比較例） 実施例１と同じ条件で行うが、カラム頭部のニトロシル
硫酸の流量を230ｍｌ／時（2.08ｍｏｌ／時）にし、Ｈ
Ｃｌ水溶液を導入せずに行い、カラム底部にはＨＣｌガ
スを166ｇ／時（4.5ｍｏｌ／時）で導入した。全ＨＣｌ
のニトロシル硫酸に対するモル比は2.17である。回収さ
れた流出液は24.7重量％の残留ニトロシル硫酸を含み、
変換率は55.0％である。
硫酸の流量を230ｍｌ／時（2.08ｍｏｌ／時）にし、Ｈ
Ｃｌ水溶液を導入せずに行い、カラム底部にはＨＣｌガ
スを166ｇ／時（4.5ｍｏｌ／時）で導入した。全ＨＣｌ
のニトロシル硫酸に対するモル比は2.17である。回収さ
れた流出液は24.7重量％の残留ニトロシル硫酸を含み、
変換率は55.0％である。
【００１５】実施例５（比較例） 実施例１と同じ条件で行うが、（１）カラムを40℃に保
持し、（２）カラム頭部には、42.2重量％のニトロシル
硫酸（232ｍｌ／時すなわち1.43ｍｏｌ／時のニトロシ
ル硫酸）と、49.8重量％の硫酸と、８重量％の水とを含
む溶液を導入し、（３）カラム底部にはＨＣｌガスを11
8ｇ／時すなわち3.2ｍｏｌ／時で導入した。全ＨＣｌの
ニトロシル硫酸に対するモル比は2.25である。回収され
た流出液は6.2重量％の残留ニトロシル硫酸を含み、変
換率は86.5％である。
持し、（２）カラム頭部には、42.2重量％のニトロシル
硫酸（232ｍｌ／時すなわち1.43ｍｏｌ／時のニトロシ
ル硫酸）と、49.8重量％の硫酸と、８重量％の水とを含
む溶液を導入し、（３）カラム底部にはＨＣｌガスを11
8ｇ／時すなわち3.2ｍｏｌ／時で導入した。全ＨＣｌの
ニトロシル硫酸に対するモル比は2.25である。回収され
た流出液は6.2重量％の残留ニトロシル硫酸を含み、変
換率は86.5％である。
【００１６】実施例６（比較例） 実施例５と同じ条件で行うが、カラム頭部には41.5重量
％のニトロシル硫酸（234ｍｌ／時すなわち1.38ｍｏｌ
／時のニトロシル硫酸）と、47.5重量％の硫酸と、11重
量％の水とを含む溶液を導入し、カラム底部には、ＨＣ
ｌガスを110ｇ／時（3.0ｍｏｌ／時）で導入した。全Ｈ
Ｃｌのニトロシル硫酸に対するモル比は2.18である。回
収された流出液は0.78重量％の残留ニトロシル硫酸を含
み、変換率は98.3％である。
％のニトロシル硫酸（234ｍｌ／時すなわち1.38ｍｏｌ
／時のニトロシル硫酸）と、47.5重量％の硫酸と、11重
量％の水とを含む溶液を導入し、カラム底部には、ＨＣ
ｌガスを110ｇ／時（3.0ｍｏｌ／時）で導入した。全Ｈ
Ｃｌのニトロシル硫酸に対するモル比は2.18である。回
収された流出液は0.78重量％の残留ニトロシル硫酸を含
み、変換率は98.3％である。
Claims (8)
- 【請求項１】 ニトロシル硫酸の硫酸溶液と塩化水素か
ら塩化ニトロシルを製造する方法において、ニトロシル
硫酸溶液が実質的に水を含まず、塩酸水溶液と塩化水素
ガスとを用い、ニトロシル硫酸に対する塩酸水溶液のモ
ル比を0.25〜1.2にし、ニトロシル硫酸に対する塩酸水
溶液および塩化水素ガスのモル比を1.25〜５にすること
を特徴とする方法。 - 【請求項２】 塩酸水溶液のニトロシル硫酸に対するモ
ル比を0.27〜1.1にし、塩酸水溶液と塩化水素ガスのニ
トロシル硫酸に対するモル比を1.4〜５にする請求項１
に記載の方法。 - 【請求項３】 塩酸水溶液のニトロシル硫酸に対するモ
ル比を0.35〜0.50にし、塩酸水溶液と塩化水素ガスのニ
トロシル硫酸に対するモル比を1.5〜2.5にする請求項２
に記載の方法。 - 【請求項４】 塩酸水溶液が20〜37重量％の塩化水素を
含む請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項５】 硫酸溶液が40〜73重量％のニトロシル硫
酸を含む請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項６】 硫酸溶液が55〜70重量％のニトロシル硫
酸を含む請求項５に記載の方法。 - 【請求項７】 反応を気／液交換反応器またはカラムで
行う請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項８】 棚段カラムを使用する請求項７に記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9801995A FR2774979B1 (fr) | 1998-02-17 | 1998-02-17 | Procede de preparation de chlorure de nitrosyle |
| FR9801995 | 1998-02-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11278813A true JPH11278813A (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=9523132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11030845A Abandoned JPH11278813A (ja) | 1998-02-17 | 1999-02-09 | 塩化ニトロシルの製造方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6238638B1 (ja) |
| EP (1) | EP0940367B1 (ja) |
| JP (1) | JPH11278813A (ja) |
| KR (1) | KR100454776B1 (ja) |
| CN (1) | CN1161321C (ja) |
| CA (1) | CA2259473A1 (ja) |
| DE (1) | DE69912332T2 (ja) |
| ES (1) | ES2210992T3 (ja) |
| FR (1) | FR2774979B1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110127639A (zh) * | 2019-05-27 | 2019-08-16 | 中国科学院化学研究所 | 一种在线标准浓度硝酰氯的制备系统及制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1343113A (fr) | 1961-11-13 | 1963-11-15 | Toyo Rayon Co Ltd | Procédé de production de chlorure de nitrosyle |
| GB994166A (en) * | 1961-11-13 | 1965-06-02 | Toyo Rayon Co Ltd | Method of producing nitrosyl chloride |
| BE626426A (ja) | 1961-12-22 | |||
| GB993189A (en) * | 1961-12-26 | 1965-05-26 | Toyo Rayon Co Ltd | Preparation of nitrosyl chloride |
| US3214240A (en) | 1962-12-13 | 1965-10-26 | Halby Chemical Co Inc | Process of reacting chlorides with nitric acid |
| DE1279666B (de) * | 1967-03-04 | 1968-10-10 | Hoechst Ag | Verfahren zum Herstellen von Nitrosylchlorid |
-
1998
- 1998-02-17 FR FR9801995A patent/FR2774979B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-01-27 ES ES99400184T patent/ES2210992T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-27 EP EP99400184A patent/EP0940367B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-27 DE DE69912332T patent/DE69912332T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-02-03 CA CA002259473A patent/CA2259473A1/fr not_active Abandoned
- 1999-02-08 CN CNB991028155A patent/CN1161321C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-02-09 JP JP11030845A patent/JPH11278813A/ja not_active Abandoned
- 1999-02-12 KR KR10-1999-0005000A patent/KR100454776B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1999-02-16 US US09/250,168 patent/US6238638B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0940367B1 (fr) | 2003-10-29 |
| KR19990072644A (ko) | 1999-09-27 |
| CN1161321C (zh) | 2004-08-11 |
| KR100454776B1 (ko) | 2004-11-03 |
| DE69912332D1 (de) | 2003-12-04 |
| CN1228412A (zh) | 1999-09-15 |
| CA2259473A1 (fr) | 1999-08-17 |
| FR2774979B1 (fr) | 2000-03-17 |
| DE69912332T2 (de) | 2004-08-05 |
| US6238638B1 (en) | 2001-05-29 |
| EP0940367A1 (fr) | 1999-09-08 |
| FR2774979A1 (fr) | 1999-08-20 |
| ES2210992T3 (es) | 2004-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4091081A (en) | Preparation of nitrogen trifluoride | |
| US5552130A (en) | Process for the continuous preparation of nitrosyl chloride | |
| JP5372135B2 (ja) | Ｎ２ｏの精製方法 | |
| US4119705A (en) | Production of chlorine | |
| JP5518044B2 (ja) | 一酸化二窒素の精製方法 | |
| US4922043A (en) | Manufacture of methyl chloride by hydrochlorinating methanol, using a split methanol feed | |
| KR20000034950A (ko) | 불화설퓨릴의 제조 방법 | |
| US4001380A (en) | Manufacture of nitrogen trifluoride | |
| JPH06199741A (ja) | 亜硝酸アルキルの連続的製造のための方法 | |
| US6238638B1 (en) | Process for the preparation of nitrosyl chloride | |
| JP2003535842A (ja) | シクロヘキサノンオキシムの製造法 | |
| JPH0349609B2 (ja) | ||
| JP2005536427A (ja) | ＳＯ２Ｆ２およびＳＯ２ＣｌＦの製造方法 | |
| JPH0678270B2 (ja) | フルオルカーボン化合物の精製方法 | |
| JPS611662A (ja) | （トリフルオロメチル）ピリジンの製造法 | |
| US2731329A (en) | Process for oxidizing nitrosyl chloride | |
| EP0310255A1 (en) | Production of carbonyl difluoride | |
| US3953585A (en) | Manufacture of oxygen difluoride | |
| JPH072709B2 (ja) | クロロスルホニルイソシアネ−トの製造方法 | |
| JPH1077250A (ja) | 炭酸ジフェニルの製造法 | |
| US3443898A (en) | Preparation of nitrosyl chloride | |
| JP3164284B2 (ja) | ２−クロロ−４−トリフルオロメチルベンザルクロライドの製造方法 | |
| JPH06263725A (ja) | Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法 | |
| JPS646184B2 (ja) | ||
| JP4239288B2 (ja) | ε−カプロラクタムの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20051226 |
|
| A762 | Written abandonment of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A762 Effective date: 20060126 |