JPH11279562A - フェノールタールの脱塩法 - Google Patents

フェノールタールの脱塩法

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JPH11279562A
JPH11279562A JP10036510A JP3651098A JPH11279562A JP H11279562 A JPH11279562 A JP H11279562A JP 10036510 A JP10036510 A JP 10036510A JP 3651098 A JP3651098 A JP 3651098A JP H11279562 A JPH11279562 A JP H11279562A
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Arkady Samuilovich Dyckman
アルカディー・サムイロヴィッチ・ディックマン
Yelena N Sarge
エレナ・エヌ・サージ
Vladimir I Sarge
ウラディミール・アイ・サージ
Boris Issakovich Gorovits
ボリス・イサコヴィッチ・ゴロヴィツ
Ivanov Peterov Jury
ユリー・イヴァノヴィッチ・ペテロフ
Mikhalov Krasnov Leonti
レオンティ・ミハロヴィッチ・クラスノフ
Alexander S Malinovskii
アレキサンダー・スタニスラ・マリノフスキー
N Cheenuhin Sergej
セルゲイ・エヌ・チェーヌヒン
John William Fulmer
ジョン・ウィリアム・フルマー
Dmitrievich Sorokin Anatolij
アナトリー・ドミトリエヴィッチ・ソロキン
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General Electric Co
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    • C10C1/00—Working-up tar
    • C10C1/20—Refining by chemical means inorganic or organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来技術の方法における多くの欠点を最小と
した新規なフェノールタールの脱塩法。 【解決手段】 このタールの脱塩法では、塩を含むター
ルが希薄な水性オルト燐酸とバッチ法または連続法のい
ずれかで混合され、次いで有機相および水性相の２つの
相に沈降され、それから塩の殆どを含む水性相を有機相
から除去する。この方法はタールから高いパーセンテー
ジの塩を除去し、そして下流装置の汚損および腐蝕を減
少する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は一般的にはクメンからフェノール
を製造する方法に係わり、そして特にこの方法のタール
副生物から価値のある製品を回収する方法に係わる。イ
ソプロピルベンゼン（クメン）の酸化によるフェノール
およびアセトンの製造においては、最も重大な不利はこ
の方法によりタールが形成されることである。タールの
生成は製造されたフェノールの１０−２０重量％もの高
さとなりうる。このタールの組成は典型的には以下の成
分を概略重量％で含む複雑な混合物である。
【０００２】 ４−１５％ フェノール ２０−２５％ クミルフェノール（ＣＰ） ２０−３５％ α−メチルスチレンダイマー（ＡＭＳダイマー） ３−１０％ アセトフェノン（ＳＰ）およびジメチルベンジルアル コール（ＤＭＢＡ） ０．２％ 水 ０．１−３％ 無機塩および未確認高分子量化合物 １００％ 合計 フェノールの世界的な製造水準を考慮すると、フェノー
ル製造から生じる副生物タールの処理および処分はフェ
ノール製造者にとっては主要な経済的および環境的挑戦
である。フェノール法の改善が実施されて、タールから
の価値ある製品を回収することは益々難しくなってい
る。このタール中の無機塩の存在が除去法の複雑性を増
している。これらの塩にはナトリウムおよび鉄の硫酸塩
およびフェノール塩、並びにイソプロピルベンゼンの酸
化、クメンヒドロペルオキシドの酸触による分解および
引き続く酸性副生物の中和に際して形成される有機酸の
ナトリウム塩が含まれる。
【０００３】フェノールタールのｐＨは若干酸性から強
アルカリ性、即ち６．５−１１である。このタールの粘
度はプロセス操業および操業速度如何で６０センチポイ
ズ（ｃｐ）という低さから２３００センチポイズ以上の
範囲に及ぼう。無機の塩例えば硫酸ナトリウムがこのタ
ール中に存在するとこのタールの価値ある成分を回収す
るのに使用される処理装置に荒廃を引き起こす。即ち、
塩が晶出してパイプ、熱交換機および塔リボイラに閉塞
を引き起こす。加えて、塩の分解からの装置の腐蝕を防
止するために装置の構築に使用する材料の選択は特に高
温での操業では耐腐食性合金およびライニングした容器
に制限される。
【０００４】また、塩は回収プロセスに使用される水素
添加およびその他の触媒に触媒毒を起こす可能性があ
る。反応器の腐蝕を減少しそして反応器の寿命を増加す
るためには熱分解に先立ってタールを予め脱塩する必要
がある。これらの問題の結果として、タールからの有用
な成分の回収は極めて僅かであり、フェノールタールは
殆ど燃料オイルとして燃焼されている。たとえ燃料ある
いは焼却処分として燃焼されるときですら、塩が存在す
ると装置の腐蝕、微粒状物質による大気汚染およびエン
クラステーションによるバーナー効率の損失が生ずる。
【０００５】当業者に知られている一つの広く使用され
ている塩除去法はタールの洗浄に希薄な硫酸を使用する
ものである。この洗浄プロセスは二段階で行われる。第
一段階ではタールが希薄な硫酸で酸性化され、そして第
二段階でタールは水で洗浄されて酸の塩および可溶性分
解生成物を除去している。別の方法ではタールをタール
の容量の約半分量の１０％硫酸で二回か三回処理してい
る。酸の添加後、酸／タール混合物は約５０−６０℃で
約１時間攪拌される。沈降させた後、残留する酸および
可溶性の塩を含む底部層を上層のタールから分離する。
この方法によれば８０％もの多量の塩が除去することが
でき、タール中には約１５−７０ｍｇ／ｋｇ（０．００
１５−０．００７重量％）の灰分が残留している。
【０００６】更に別の方法でも１０％Ｈ2ＳＯ4を使用し
ているが、しかしこの方法ではタールの容量の単に１０
％のレベルで使用している。更に又別の方法では硫酸の
３−３０重量％水溶液を全タール重量の２−２０重量％
使用してバッチ法による多段階洗浄によってフェノール
タールを脱塩している。このバッチは約５０乃至約１５
０℃の温度でｐＨを７以下に保持して攪拌される。２時
間沈降させた後、タールを洗浄溶液から分離する。塩を
２０℃で水層から晶出させる。塩を除去した後この水層
を次のバッチのタールを洗浄するために再び使用する。
分離後のタールは灰分０．１５重量％および水分１．８
重量％を有している。抽出した水のｐＨは５．２であり
そして塩溶液のｐＨは約４−７である。
【０００７】これらの従来技術の方法は以下のように多
くの欠点がある。 １）実質的な量の硫酸が消費され付加的な材料費がかか
る。 ２）硫酸の使用はプロセス装置に高い腐蝕をもたらしそ
して耐腐食性の合金またはライニングの使用を必要とす
る。 ３）多段階の洗浄は有害な廃棄物をかなりの量で発生し
環境への危害を最小にするために処理を必要とする。 ４）多段階の洗浄は処理されるタールの容量の２−３倍
の水を消費する。 ５）タール中に残存する酸は後のタール処理工程および
価値ある成分が回収された後の廃棄物処理で腐蝕の問題
を引き起こす。 ６）塩の晶出を使用すると、濃縮された酸性塩廃棄物は
処分に先立って中和が必要となる。
【０００８】ここにこれらの問題が本発明の方法によっ
て完全に回避されてはいないとしても最小にすることが
可能であることが発見され、この方法はタールを抽出剤
である希薄な水性オルト燐酸溶液と混合し、この混合物
をかき混ぜ、この混合物を有機相と水性相の二相に分離
させ、それから水性相を有機相から取り除くことからな
っている。この方法を使用することにより、少なくとも
９０重量％の塩がタールから除去される。好適な実施の
態様では、少なくとも９４重量％の塩が除去されそして
更に好適な実施の態様では少なくとも９６重量％の塩が
除去される。
【０００９】本発明の方法はバッチモードでも連続モー
ドでも行うことができる。バッチモードで行われるとき
は、タールとオルト燐酸の希薄な水性溶液とを攪拌して
混合するのが最も便宜であが、如何なるかき混ぜ手段で
も使用できる。二つの相の緊密な混合を確実にするた
め、混合を少なくとも１０分続けるのが好ましく、少な
くとも３０分だとより好ましく、そして少なくとも６０
分だと更に一層好ましい。バッチ法における混合を２時
間より長く継続するとこの脱塩法は経済的に非効率的に
なる。連続モードでは、希薄な水性オルト燐酸溶液をタ
ールの流れに対して向流に流すことにより混合が最も便
宜に行われる。これは垂直塔内で行なうのが好ましく、
水性相が塔の底部に入りそして脱塩するタールが塔の頂
部に入り、それから脱塩されたタールが塔の底部部分か
ら取り出されそして塩を含む水性相が塔の頂部部分から
取り出される。塔はこれらの相の混合を高めるためにバ
ッフル、トレイまたは充填物を有することができる。本
発明の方法を首尾良く操作する鍵は燐酸添加後の塩含有
タールと水性相との間に十分な接触を提供して存在する
および形成された塩の少なくとも実質的な部分が塩含有
タールから水性相へ移送されるのを確実にすることであ
る。
【００１０】これら二つの相の分離はかき混ぜを停止し
た後直ぐさま起きる。沈降は好ましくは２時間以内、よ
り好ましくは１．５時間以内、そして更により好ましく
は０．５時間以内に起こるであろう。本発明の方法は如
何なるレベルの塩を含有するタールを脱塩するのにも有
用であるが、約８重量％までの塩を含有するタールを脱
塩するのが好ましく、約５重量％までの塩を含有するタ
ールを脱塩するのがより好ましく、そして約３重量％ま
での塩を含有するタールを脱塩するのが更により好まし
いことが分かった。この方法はまた０．０１重量％程度
の少量の塩を含有するタールから塩を除去するのにも有
効である。しかしながら、タールが少なくとも０．１重
量％の塩を含有するとこの方法を使用するのが通常経済
的により効率的である。
【００１１】希薄な水性溶液中のオルト燐酸の量はター
ルのｐＨ、相比、脱塩されるタールの塩含有量、プロセ
スを操業する装置および操作のモード如何によるが、こ
の溶液のオルト燐酸含有量は約０．０１乃至約３重量％
の範囲であるのが好ましく、約０．０２乃至約２重量％
の範囲がより好ましく、そして約０．０３乃至約１重量
％の範囲が更により好ましい。このタールのｐＨは６程
度の低さから遊離の苛性を含む場合の１４程度の高さま
での範囲でありうる。タールのｐＨはより典型的には約
７乃至約１０の範囲である。
【００１２】タールが流動可能である限りは、脱塩を行
う温度は重要でない。勿論、高温度ではタールの粘度が
低下して２つの相の混合がより緊密となりそして脱塩が
より迅速に行われる。それ故に、タールの温度が好まし
くは少なくとも１５℃、より好ましくは５０℃そして更
により好ましくは９０℃となるような温度でこの方法を
実施する。脱塩は２つの液体の間で行われるので、この
方法は水性溶液の沸点またはタールの沸点のいずれか低
い方より低い温度で行われる。この方法は大気圧、大気
圧以上または大気圧以下で行うことができる。
【００１３】この方法の利点は以下の通りである。 １）オルト燐酸の弱酸性水溶液を使用することにより如
何なる組成のフェノールタールの脱塩もエマルジョンを
形成することなくでき、従って脱塩モードに応じて相沈
降時間の著しい短縮（２時間を超えることはない）がも
たらされる。 ２）硫酸に比べて浸食性の少ない抽出剤を使用するため
装置の寿命が顕著に増大される。 ３）処理されたタール中の痕跡量の酸はタールの焼却の
際に煙突の煙の精製に関する問題を起さないので脱塩は
抽出剤による処理での一段階で達成されて更に水洗する
必要がなく、水の消費が顕著に削減される。 ４）少量の燐酸塩は使用される生物系を発展させる栄養
培地となるので抽出剤としてオルト燐酸の弱酸性の水溶
液を使用することにより更なる廃水の利用またはバイオ
精製ステーションに困難を引き起こさない。 ５）脱塩に連続向流法を使用することにより抽出剤の濃
度およびその量の両面からの削減が可能となる。
【００１４】ここに呈示された方法の商業的使用を以下
の実施例により確証するが、これらの実施例は本発明を
例示するために提供されており、その範囲を如何様にも
限定するつもりはない。 実施例１：塩含有量０．８４６重量％、水抽出液のｐＨ
８．６および粘度２０℃で２２４０ｃｐを有するフェノ
ールタール流をバッチミキサ中で０．３０重量％オルト
燐酸水溶液と共に攪拌した。タール／抽出剤の相質量比
は１／１．５、混合温度は９０℃、処理時間は３０分、
そして沈降時間は１．５時間であった。沈降後に残留す
る塩含有量は０．００８重量％、水含有量は４．８重量
％であった。
【００１５】実施例２：塩含有量０．１１６重量％、水
抽出液のｐＨ８．７および粘度５９ｃｐを有するフェノ
ールタール流をバッチミキサ中２０℃で０．２５重量％
燐酸水溶液と共に攪拌した。混合時間は３０分、そして
沈降時間は３０分であった。残留する塩含有量は０．０
０３重量％であり、塩の除去率は９７．４％であり、そ
してタール中の水含有量は４．２重量％であった。
【００１６】実施例３：塩含有量２．４重量％、水抽出
液のｐＨ１０．８５および粘度２０℃で２２４０ｃｐを
有するフェノールタール流を０．０５重量％燐酸水溶液
と、相質量比を１：０．５にして９０℃で向流抽出器内
で処理した。精製物中に残留する塩含有量は０．０７重
量％であり、塩の除去率は９７％であり、そして処理さ
れたタール中の水含有量は２．５重量％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 49/08 Ｃ０７Ｃ 49/08 Ｊ (72)発明者 エレナ・エヌ・サージ ロシア、198330、セイント・ペテルスブル グ、アパートメント・131、ビー・13−６、 ペテルゴフスコフ・ショセ（番地なし) (72)発明者 ウラディミール・アイ・サージ ロシア、198330、セイント・ペテルスブル グ、アパートメント・131、ビー・13−６、 ペテルゴフスコフ・ショセ（番地なし) (72)発明者 ボリス・イサコヴィッチ・ゴロヴィツ ロシア、195027、セイント・ペテルスブル グ、18、スタクハノフトセフ・エスティ ー・10／４（番地なし) (72)発明者 ユリー・イヴァノヴィッチ・ペテロフ ロシア、44620、ノヴォキビシェフスク、 27、コムニスチチェスカヤ・エスティー・ 40（番地なし) (72)発明者 レオンティ・ミハロヴィッチ・クラスノフ ロシア、446203、ノヴォキビシェフスク、 10、ガガリナ・エスティー・８（番地な し) (72)発明者 アレキサンダー・スタニスラ・マリノフス キー ロシア、446200、ノヴォキビシェフスク、 38、ウスパンスコゴ・エスティー・１（番 地なし) (72)発明者 セルゲイ・エヌ・チェーヌヒン ロシア、446200、ノヴォキビシェフスク、 106、ポベディー・エスティー・50（番地 なし) (72)発明者 ジョン・ウィリアム・フルマー アメリカ合衆国、インディアナ州、マウン ト・ヴァーノン、パーク・リッジ・ドライ ブ、78番 (72)発明者 アナトリー・ドミトリエヴィッチ・ソロキ ン ロシア、44621、ノヴォキビシェフスク、 20−27・ポベディ・エスティー（番地な し)

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）塩を含むタールを希薄な水性オル
    ト燐酸と混合し、 （ｂ）タールと酸のこの混合物をかき混ぜ、 （ｃ）この混合物を水性相と有機相の２つの相に分離
    し、そして （ｄ）この水性相を除去することにより、少なくとも９
    ０重量％の塩をタールから除去する、ことからなるター
    ルから塩を除去する方法。
  2. 【請求項２】 タールがクメンからのフェノールの製造
    から生じた副生物タールである請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 方法がバッチ法である請求項２記載の方
    法。
  4. 【請求項４】 混合物が少なくとも１０分かき混ぜられ
    る請求項３記載の方法。
  5. 【請求項５】 混合物が沈降によって分離される請求項
    ３記載の方法。
  6. 【請求項６】 沈降が２時間以内に起きる請求項５記載
    の方法。
  7. 【請求項７】 方法が連続法である請求項２記載の方
    法。
  8. 【請求項８】 方法が垂直塔内で行われる請求項７記載
    の方法。
  9. 【請求項９】 希薄な水性オルト燐酸が塔の底部に入
    り、塩を含むタールが塔の頂部に入り、有機相が塔の底
    部部分から出ていき、そして水性相が塔の頂部部分から
    出ていく請求項８記載の方法。
  10. 【請求項１０】 タールが約８重量％までの塩を含んで
    いる請求項１記載の方法。
  11. 【請求項１１】 タールが少なくとも０．０１重量％の
    塩を含んでいる請求項１記載の方法。
  12. 【請求項１２】 希薄な水性オルト燐酸のオルト燐酸含
    有量が約０．０１乃至約３重量％である請求項１記載の
    方法。
  13. 【請求項１３】 タールの温度が少なくとも１０℃であ
    る請求項１記載の方法。
  14. 【請求項１４】 塩を含むタールのｐＨが少なくとも６
    である請求項１記載の方法。
JP10036510A 1996-04-26 1998-02-19 フェノールタールの脱塩法 Withdrawn JPH11279562A (ja)

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CA002229508A CA2229508A1 (en) 1996-04-26 1998-02-12 Phenol tar desalting method
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BR9800211-2A BR9800211A (pt) 1996-04-26 1998-02-25 "processo de dessalinização de alcatrão contendo fenol".
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