JPH11279584A - 天然香料の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】天然香料の熟成期間を短縮して、天然香料を容
易に製造できる手段を提供すること。 【解決手段】天然香料の原料となり得る植物の細胞を破
壊せずに単細胞化した「単細胞化植物」を、天然香料の
原料とすることにより、そして、さらに酵素処理や化学
処理、また、継続的に加温することにより、天然香料を
製造するための熟成期間を著しく短縮し得ることを見出
して、この性質を用いた天然香料の製造方法を確立する
ことにより、上記の課題を解決し得ることを見出した。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、香料、特に天然香
料に関する技術分野の発明である。より具体的には、よ
り効率的に天然香料を製造することを可能にする天然香
料の製造方法に関する発明である。

【０００２】

【従来の技術】香料は、香粧品や食品、その他の様々な
分野において、欠くことのできない要素となっている。
香料は、天然に存在する香りある植物や動物から分離し
て得られる「天然香料」と、化学合成により得られる
「合成香料」に大きく分けられる。合成香料は、いずれ
も化学的な手法で、比較的容易に大量生産することが可
能であるが、天然香料は、出発物が天然物であるので、
この大量生産という点において、様々な形で制約を受け
ることが多い。

【０００３】その代表的な制約要素が「熟成」である。
すなわち、特に植物由来の天然香料には、生の状態では
香料的な価値がなく、長期の熟成を経ることにより精油
分が生成し、はじめて天然香料としての価値を発揮し得
るものが数多く認められる。この熟成期間は、長いもの
では数年を要するものもあり、かかる長期の熟成期間に
より、天然香料が稀少品となって、その汎用化を妨げる
大きな一因となっている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】そこで、この天然香料
の熟成期間を短縮するために、様々な試みがなされてい
る（特表平６−５０２６８５号公報，特開平２−８６７
８５号公報等参照のこと）が、これらの試みは、未だ十
分に天然香料の熟成期間を短縮しているとは言いがた
い。

【０００５】そこで、本発明が解決すべき課題は、この
天然香料の熟成期間を短縮して、天然香料を容易に製造
できる手段を提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者は、この課題の
解決に向けて鋭意検討を重ねた。その結果、天然香料の
原料となり得る植物の細胞を破壊せずに単細胞化した
「単細胞化植物」を、天然香料の原料とすることによ
り、そして、さらに酵素処理や化学処理、また、継続的
に加温することにより、天然香料を製造するための熟成
期間を著しく短縮し得ることを見出した。

【０００７】すなわち、本発明は、天然香料の原料とな
り得る植物を単細胞化して、この単細胞化植物（以下、
単細胞化植物ということもある）における天然香料の熟
成を促進させ、かかる熟成した天然香料を採取する、天
然香料の製造方法を提供し、

【０００８】また、上記単細胞化植物を継続的に加温し
て、単細胞化植物における天然香料の熟成を促進させ、
この熟成した天然香料を採取する、天然香料の製造方法
を提供し、

【０００９】また、上記単細胞化植物に、酵素処理及び
／又は化学処理を施して、単細胞化植物における天然香
料の熟成を促進させ、この熟成した天然香料を採取す
る、天然香料の製造方法を提供し、

【００１０】さらには、上記単細胞化植物に、酵素処理
及び／又は化学処理を施し、さらに継続的に加温して、
単細胞化植物における天然香料の熟成を促進させ、この
熟成した天然香料を採取する、天然香料の製造方法を提
供する。

【００１１】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を説明
する。本発明に係わる天然香料の製造方法（以下、本発
明天然香料製造方法という）は、所望する天然香料の出
発原料として、単細胞化植物を用いる天然香料の製造方
法である。

【００１２】この「単細胞化植物」とは、植物、海藻等
の細胞壁を有する天然素材を、細胞壁を分解せずに細胞
間ペクチンを選択的に酵素処理によって、対象物を細胞
単位にまで分解することで、粥状若しくは液体組成物又
は凍結乾燥品としたものをいう。

【００１３】この単細胞化植物は、既に機能性食品や皮
膚外用剤の配合原料として応用されているが、天然香料
の出発原料として用いられた例はない。

【００１４】単細胞化植物の原料は、野菜，果実，海
藻，薬草等、上記のように細胞壁を有する植物で、かつ
天然香料の原料となり得る植物素材であれば特に限定さ
れない。具体的な対象は、生産する天然香料の種類に応
じて適宜選択することが可能であり、例えばイリス，ナ
ツメグ，パチュリ，バニラ，ベチバー，オークモス，ク
ローブ，コスタス，ウインターグリーン，カスカリラ，
カモミル，カルダモン，キャラウェー，キャロット，グ
アヤック，クミン，シトロネラ，シナモン，スターアニ
ス，スペアミント，セイボリー，セージ，ゼラニウム，
タイム，パセリシード，ブチュ，ベルガモット，ホッ
プ，ユーカリ，ヨモギ，ローレル等を挙げることができ
るが、これらに限定されるものではない。

【００１５】これらの中でも、香料の熟成に要する熟成
期間が長い植物素材に、本発明を適用することが効果的
である。例えば、イリスは、熟成期間が３年間と非常に
長く、この長期にわたる熟成期間が、イリス香料が高値
である大きな要因となっており、この熟成期間を本発明
により短縮する意義は非常に大きい。

【００１６】単細胞化処理の代表的な方法として、ペク
チン等からなる細胞間質を、ペクチナーゼ等で酵素処理
することにより選択的に分解する方法を挙げることがで
きる。

【００１７】酵素処理において用いる植物組織単細胞化
酵素としては、例えばAspergillusniger やRhizopus s
p.等由来のポリガラクツロナーゼ（polygalacturonas
e)，ペクチナーゼ（pectinase)；Aspergillus niger や
Aspergillus japonicus 等のAspergillus sp. 等由来の
ペクチンリアーゼ(pectin lyase)；Aspergillus japoni
cus 等由来のペクトリアーゼ（pectolyase) 等を例示す
ることができるが、植物の細胞間質を選択的に分解する
ことができる酵素である限り特に限定されない。

【００１８】これらの植物組織単細胞化酵素は、例えば
上記のRhizopus sp.やAspergillussp. 等の酵素原料か
ら通常公知の方法により単離したものを用いることが可
能であり、また市販品を用いることも可能である。

【００１９】これらの植物組織単細胞化酵素を単細胞化
対象材料に作用させる場合には、その酵素の至適温度及
び至適ｐＨ等の至適条件で作用させ、かつ最小量を用い
ることが好ましいのは勿論である。

【００２０】概ね上記の植物組織単細胞化酵素の至適温
度は、３５〜４５℃であり、至適ｐＨは４〜５である。
また、この酵素反応の後に、残りがちな植物の外皮，繊
維質，芯，種子等は、例えば２０メッシュ程度の篩を用
いて篩別除去することにより、本発明天然香料製造方法
において用い得る粥状単細胞懸濁液とすることができ
る。

【００２１】さらに、この粥状単細胞懸濁液ではなく、
この懸濁液を遠心分離（１５００×ｇで１０分程度以
上）等の方法により脱水して得られた単細胞ペースト又
はその乾燥標品を本発明天然香料製造方法の出発原料と
することができる。

【００２２】なお、これらの単細胞ペーストや乾燥標品
は、本発明天然香料製造方法における、諸工程を効率的
に行うことができるという点において、好ましい単細胞
化植物の形態として挙げることができる。

【００２３】このようにして得られる単細胞化植物にお
いては、香料の熟成期間が短縮し、、更にこの単細胞化
植物に、酵素処理や化学処理、及び／又は継続的な加温
処理を施すことにより、単細胞化植物における香料の熟
成期間を、一層短縮することが可能である。

【００２４】単細胞化植物に施す継続的な加温処理にお
ける温度設定は、選択する単細胞化植物の種類や形態等
により適宜選択されるべきものであるが、概ね４０℃〜
９５℃、好ましくは４５℃〜７０℃の範囲で、単細胞化
植物における天然香料の熟成を促進させることができ
る。

【００２５】一方、単細胞化植物を化学処理及び／又は
酵素処理することによっても、単細胞化植物における天
然香料の熟成を促進させることが可能である。かかる化
学処理手段としては、例えば、過マンガン酸カリウム処
理，活性二酸化マンガン処理，マンガン(III) 塩処理，
クロム酸処理，四酸化オスミウム処理，四酸化テニウム
処理又はオゾン処理等を挙げることが可能である。

【００２６】また、酵素処理手段としては、例えば、ペ
ルオキシダーゼ処理，リポキシゲナーゼ処理，キサンチ
ンオキシダーゼ処理等が例示される。上記の単細胞化植
物に対する継続的な加温と化学処理及び／又は酵素処理
は、両者を組み合わせて行うことにより、一層単細胞化
植物における天然香料の熟成を促進させることができ
る。

【００２７】この組み合わせ処理の代表的な態様として
は、上述の工程を経て得られた単細胞化植物に、まず化
学処理及び／又は酵素処理を施して、その後に継続的な
加温をして、自動酸化等による香料の熟成を促進させる
態様が挙げられる。また、継続的な加温処理中に、一定
期間毎に化学処理及び／又は酵素処理を施すことも可能
である。

【００２８】単細胞化植物に、上記の継続的な加温や化
学処理及び／又は酵素処理を施すことにより、単細胞化
植物における天然香料の熟成が促進される理由として
は、単細胞化植物においては、植物細胞自身の成分や酵
素活性を殆ど損ねることなく、細胞の一つ一つが個々独
立の状態であるので、これらの処理による作用が直接的
に及ぶことが考えられるが、明確ではない。

【００２９】上記の熟成促進処理により、単細胞化植物
において熟成された天然香料を通常公知の採取方法、例
えば水蒸気蒸留法，抽出法，圧搾法，脱テルペン・セス
キテルペン法等で採取することにより、所望する天然香
料を製造することができる。

【００３０】本発明天然香料製造方法により製造された
天然香料は、通常に得られる天然香料と同様に、単独又
は他の香料と組み合わせて、香粧品や食料品に用いるこ
とが可能である。

【００３１】

【実施例】本発明を実施例等により具体的に説明する
が、これらの実施例等により本発明の技術的範囲が限定
的に解釈されるものではない。

【００３２】単細胞化イリス根の調製 イリス（Iris parida, Iridaceae) の根茎６１．５４g
をみじん切りにし、市販のペクチナーゼ〔マセロチーム
Ｒ−２００（ヤクルト本社製，０．０８％：４９．２m
g）〕を植物に対して等量の精製水（６２ml）に溶解し
て加え、４２℃で６時間攪拌した。反応終了後、７１０
μm メッシュふるいで濾過して残渣を取り除き、単細胞
化イリス根の粥状懸濁液を得た。この単細胞化イリス根
の粥状懸濁液を凍結乾燥して（以下、この凍結乾燥品
を、単細胞化イリス根という）、以下の試験に供した。

【００３３】単細胞化イリス根におけるイリス香料の熟
成試験 以下に述べる試験系を用いて、単細胞化イリス根におけ
るイリス香料の熟成試験を行った。なお、イリス香料の
熟成の度合いは、各試験系における試験品をソックスレ
ー抽出して、その抽出物におけるイリス香料の重要成分
であるイロン類(a-iron,g-iron) の含量を指標にした
（この含量が多い程，熟成が進んでいることを示す）。

【００３４】試験系１：みじん切りにして凍結乾燥した
未処理のイリス根（０．５ g）を室温下で一晩放置し
て、試験品１を得た。 試験系２：単細胞化イリス根〔凍結乾燥品（以下同
様）〕を室温下で一晩放置して、試験品２を得た。 試験系３：単細胞化イリス根を酵素処理又は化学処理^*1
した。 試験系４：単細胞化イリス根を５０℃で継続的に加温し
た。

【００３５】＊１：酵素処理又は化学処理について i)ペルオキシダーゼによる酵素処理 ０．５g の単細胞化イリス根に、８５mMのナトリウム−
リン酸−クエン酸−ホウ酸緩衝液(pH7.4) ，５mMの過酸
化水素，西洋ワサビペルオキシダーゼ（TOYOBO社製）及
び１０％のエタノールを添加し、これを２５℃で一晩放
置した後、単細胞化イリス根を凍結乾燥して、ペルオキ
シダーゼ処理単細胞化イリス根〔試験品３−i)〕を得
た。

【００３６】ii)リポキシゲナーゼによる酵素処理 ０．５g の単細胞化イリス根に、０．２M のホウ酸緩衝
液（pH9.0)，６．３Uのダイズリポキシゲナーゼ(SERVA
社製) 及び１０％のエタノール溶液を添加し、これを２
５℃で一晩放置した後、単細胞化イリス根を凍結乾燥し
て、リポキシゲナーゼ処理単細胞化イリス根〔試験品３
−ii) 〕を得た。

【００３７】iii) 過マンガン酸カリウムによる化学処
理 ０．６g の単細胞化イリス根に、１０mLのアセトンと２
００mgの過マンガン酸カリウムを添加し、９０分間、攪
拌しつつ還流した後、反応液を濾過し、残渣をアセトン
／エーテル洗浄して、濾液をエバポレーションした後、
さらに水／エタノールで洗浄した後、脱水処理とエバポ
レーションを施して、過マンガン酸カリウム処理単細胞
イリス根〔試験品３−iii)〕を得た。

【００３８】第１表は、上記試験品１と試験品２におけ
る、試験開始直後と、試験開始６ヵ月後のイロン類の含
量を比較した結果を示す表である。

【００３９】 第 １ 表 ──────────────────────────────────── 試験品１ 試験品２ α−ｉｒｏｎ γ−ｉｒｏｎ α−ｉｒｏｎ γ−ｉｒｏｎ ──────────────────────────────────── 試験開始 イロン類の含量（mg/g dry cell ） 直後 ０ ０ ０．０４ ０．０４ 試験開始 ０．０８ ０．１２ １．３１ １．４３ ６ヵ月後 ────────────────────────────────────

【００４０】この結果より、植物体を単細胞化（試験系
２）するだけで、イリスの熟成が促進されることが明ら
かになった。

【００４１】また、第１図は、試験品１〜４における、
イリスの熟成の度合いを示すグラフである。第１図の縦
軸は、イロン類の含量〔□：α−ｉｒｏｎ，■：γ−ｉ
ｒｏｎ（mg/g dry cell ）〕を表す。また、横軸におい
て、１は，試験品１（試験開始直後）を表し、２は，試
験品２（試験開始直後）を表し、３は，試験品３〔試験
開始直後（３−i)：ペルオキシダーゼ処理，３−ii):リ
ポキシゲナーゼ処理，３−iii): 過マンガン酸カリウム
処理）〕を表し、４は，試験品２（４−：試験開始１
１日後，４−：試験開始２０日後，４−：試験開始
４６日後，４−：試験開始６ヵ月後）を表し、５は，
試験品４（５−試験開始１１日後，５−：試験開始
２０日後，５−：試験開始４６日後）を表す。

【００４２】第１図に示した結果から、単細胞化した植
物体に、さらに特定の酵素処理又は化学処理を施すこと
で、イリスの熟成が促進される傾向があることが明らか
になった。さらに、単細胞化した植物体を継続的に加温
することにより、著しくイリスの熟成が促進されること
が明らかになった。

【００４３】

【発明の効果】本発明により、天然香料を製造する場合
において、天然香料の熟成を促進して、非常に長期間に
わたることも多い、この熟成期間を著しく短縮する手段
が提供される。

【図面の簡単な説明】

【図１】各試験品における、イリスの熟成の度合いを示
す図面である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 蓬田 勝之 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第１リサーチセンター内

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】天然香料の原料となり得る植物を単細胞化
   して、この単細胞化植物における天然香料の熟成を促進
   させ、かかる熟成した天然香料を採取する、天然香料の
   製造方法。
2. 【請求項２】天然香料の原料となり得る植物を単細胞化
   した単細胞化植物を継続的に加温して、単細胞化植物に
   おける天然香料の熟成を促進させ、この熟成した天然香
   料を採取する、天然香料の製造方法。
3. 【請求項３】天然香料の原料となり得る植物を単細胞化
   した単細胞化植物に、酵素処理及び／又は化学処理を施
   して、単細胞化植物における天然香料の熟成を促進さ
   せ、この熟成した天然香料を採取する、天然香料の製造
   方法。
4. 【請求項４】天然香料の原料となり得る植物を単細胞化
   した単細胞化植物に酵素処理及び／又は化学処理を施
   し、さらに継続的に加温して、単細胞化植物における天
   然香料の熟成を促進させ、この熟成した天然香料を採取
   する、天然香料の製造方法。
5. 【請求項５】天然香料の原料となり得る植物を単細胞化
   させた単細胞化植物の酵素処理及び／又は化学処理が、
   ペルオキシダーゼ処理，リポキシゲナーゼ処理，キサン
   チンオキシダーゼ処理，過マンガン酸カリウム処理，活
   性二酸化マンガン処理，マンガン(III) 塩処理，クロム
   酸処理，四酸化オスミウム処理，四酸化テニウム処理及
   びオゾン処理からなる群の処理のうち、１種又は２種以
   上の処理である、請求項３又は請求項４記載の天然香料
   の製造方法。