JPH1129409A

JPH1129409A - 木質材害虫防除剤

Info

Publication number: JPH1129409A
Application number: JP19512497A
Authority: JP
Inventors: Munekata Takahashi; 旨象高橋; Takeshi Yoshimura; 剛吉村; Toshiro Miyake; 敏郎三宅
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1997-07-04
Filing date: 1997-07-04
Publication date: 1999-02-02

Abstract

(57)【要約】【課題】新規の木質材害虫防除剤の提供【解決手段】一般式（Ｉ）：【化１】（式中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数
１ないし３のアルキル基または炭素原子数１ないし３の
アルコキシ基を表し；Ｒ₁は水素原子、炭素原子数１な
いし７のアルキル基、炭素原子数２ないし７のアルキル
カルボニル基または炭素原子数１ないし７のアルキルス
ルホニル基を表し；Ｒ₂は水素原子、炭素原子数１ない
し１５のアルキル基または炭素原子数２ないし１５のア
ルケニル基を表す。）で表されるベンゾキノン誘導体を
有効成分として含有する木質材害虫防除剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ベンゾキノン誘導体を
有効成分として含有することを特徴とする、シロアリ、
キクイムシ等の木質材害虫防除剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】本発明で用いられるベンゾキノン誘導体
は、特開昭６０−５６９０２号公報に除草剤の植物毒性
から栽培植物を保護する作用（セイフナーとしての作
用）が、また、国際特許ＷＯ９５／３２１７６号公報
及びＷＯ９６／２１３５５号公報に農業分野における
殺菌剤、殺虫剤及び殺ダニ剤としての作用が報告されて
いるが、シロアリ、キクイムシ等の木質材害虫に対し防
除効果があることは報告されていない。

【０００３】木材及びセルロース性材料等を食い荒らす
シロアリ、キクイムシ等に対して、従来は有機リン系の
化合物が用いられ、油剤や乳剤の形で使用される。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】有機リン系化合物は揮
発性であり、また神経毒を有するため、作業者は薬剤を
吸い込まないように注意を要する。また、環境汚染防止
のため、付近へ薬剤が飛散しないように注意を要する。
更に最近では、家屋床下の有機リン系化合物の薬剤処理
により、その揮発性が故に居住者の健康に悪影響を及ぼ
すことが報告されており、米国においては、現在、木質
材害虫防除剤として用いられている有機リン系化合物の
使用規制が進行している。このような状況下、安全性の
高い新しい薬剤の開発が望まれている。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、シロア
リ、キクイムシ等に対する防除効果が優れ、人体及び環
境に対して安全性が高い木質材害虫防除剤について鋭意
研究を重ねた結果、ベンゾキノン誘導体が優れた木質材
害虫防除剤に成りうることを見出し、本発明を完成し
た。

【０００６】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）：

【化５】（式中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数
１ないし３のアルキル基または炭素原子数１ないし３の
アルコキシ基を表し、Ｒ₁は水素原子、炭素原子数１な
いし７のアルキル基、炭素原子数２ないし７のアルキル
カルボニル基または炭素原子数１ないし７のアルキルス
ルホニル基を表し、Ｒ₂は水素原子、炭素原子数１ない
し１５のアルキル基または炭素原子数２ないし１５のア
ルケニル基を表す。）で表されるベンゾキノン誘導体を
有効成分として含有する木質材害虫防除剤に関するもの
である。

【０００７】

【発明の実施の形態】木質材害虫とは、建設、土木工事
に使用される木質例えば木材、建築物の木質例えば木
材、家具の木質例えば木材に損傷を与える害虫、又は木
屑に寄生する害虫、例えばシロアリ、キクイムシ等をい
う。

【０００８】一般式（Ｉ）におけるハロゲン原子として
ＸとＹの例は、ヨウ素原子、臭素原子、塩素原子または
フッ素原子、好ましくは塩素原子である。

【０００９】一般式（Ｉ）における炭素原子数１ないし
３のアルキル基としてのＸとＹの例は、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基またはｉ−プロピル基である。

【００１０】一般式（Ｉ）における炭素原子数１ないし
３のアルコキシ基としてのＸとＹの例は、メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基またはｉ−プロポキシ基
である。

【００１１】一般式（Ｉ）における炭素原子数１ないし
７のアルキル基としてのＲ₁の例は、上述の炭素原子数
１ないし３のアルキル基の例に加えて、ｎ−ブチル基、
ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ペンチル基の各異性体、ヘキシル基の各異性体とヘ
プチル基の各異性体である。

【００１２】一般式（Ｉ）における炭素原子数２ないし
７のアルキルカルボニル基としてのＲ₁の例は、アセチ
ル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル
基，ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル
基、ｉ−ブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニ
ル基、ｎ−アミルカルボニル基、ｉ−アミルカルボニル
基、ネオペンチルカルボニル基とｎ−ヘキシルカルボニ
ル基である。

【００１３】一般式（Ｉ）における炭素原子数１ないし
７のアルキルスルホニル基としてのＲ₁の例は、メタン
スルホニル基、エタンスルホニル基、ｎ−プロパンスル
ホニル基、イソプロパンスルホニル基、ｎ−ブタンスル
ホニル基とその異性体、ｎ−ペンタンスルホニル基とそ
の異性体、ｎ−ヘキサンスルホニル基とその異性体とｎ
−ヘプタンスルホニル基とその異性体である。

【００１４】一般式（Ｉ）における炭素原子数１ないし
１５のアルキル基としてのＲ₂の例は、上述の炭素原子
数１ないし７のアルキル基の例に加えて、ｎ−オクチル
基とその２−エチルヘキシル基を含む異性体、ｎ−ノニ
ル基とその異性体、ｎ−デシル基とその異性体、ｎ−ウ
ンデシル基とその異性体、ｎ−ドデシル基とその異性
体、ｎ−トリデシル基とその異性体、ｎ−テトラデシル
基とその異性体とｎ−ペンタデシル基とその異性体であ
る。

【００１５】一般式（Ｉ）における炭素原子数２ないし
１５のアルケニル基としてのＲ₂の例は、ビニル基、ア
リル基またはメチル基或いはジメチル基で置換されたア
リル基例えば１，１−ジメチルアリル基、２−メチルア
リル基または１−メチルアリル基等、１−プロペニル
基、ブテニル基例えば１−ブテニル基及びその異性体ま
たはメチル基或いはジメチル基で置換されたブテニル基
例えば１，１−ジメチル−２−ブテニル基または１−メ
チル−２−ブテニル基等、ペンテニル基例えば１−ペン
テニル基及びその異性体、ヘキセニル基例えば１−ヘキ
セニル基及びその異性体、

【００１６】ヘプテニル基例えば１−ヘプテニル基及び
その異性体、オクテニル基例えば１−オクテニル基及び
その異性体、ノネニル基例えば１−ノネニル基及びその
異性体、デセニル基例えば１−デセニル基及びその異性
体、ウンデセニル基例えば１−ウンデセニル基及びその
異性体、ドデセニル基例えば１−ドデセニル基及びその
異性体、トリデセニル基例えば１−トリデセニル基及び
その異性体、テトラデセニル基例えば１−テトラデセニ
ル基及びその異性体、ペンタデセニル基例えば１−ペン
タデセニル基及びその異性体、等である。

【００１７】本発明の木質材害虫防除剤の有効成分とし
ての式（Ｉ）の化合物の取得は、例えば上述の文献、特
開昭６０−５６９０２号公報、国際特許ＷＯ９５／３
２１７６号公報及びＷＯ９６／２１３５５号公報に記
載されている方法による。

【００１８】本発明は、更に好ましくは一般式（II）：

【化６】（式中、Ｒ₃は水素原子、アセチル基またはメタンスル
ホニル基を表す。）で表されるベンゾキノン誘導体（以
下、ベンゾキノン誘導体Ａという）を有効成分として含
有する木質材害虫防除剤に関するものである。

【００１９】本発明は、別の好ましいものとして、一般
式（III)：

【化７】（式中、Ｒ₃は上述の一般式(II)中のＲ₃と同じ意味を
表す。）で表されるベンゾキノン誘導体（以下、ベンゾ
キノン誘導体Ｂという）を有効成分として含有する木質
材害虫防除剤に関するものである。

【００２０】本発明は、別の好ましいものとして、一般
式(IV)：

【化８】（式中、Ｒ₄は上述の一般式(II)中のＲ₃と同じ意味を
表すか、または、エチルカルボニル基またはプロピルカ
ルボニル基を表す。）で表されるベンゾキノン誘導体
（以下、ベンゾキノン誘導体Ｃという）を有効成分とし
て含有する木質材害虫防除剤に関するものである。

【００２１】本発明の木質材害虫防除剤の有効成分とし
て含まれる本発明化合物の具体例を相当する番号と共に
下記するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【化９】

【００２２】

【化１０】

【００２３】

【化１１】

【００２４】

【化１２】

【００２５】

【化１３】

【００２６】

【化１４】

【００２７】

【化１５】

【００２８】本発明の木質材害虫防除剤の有効成分とし
てのヘンゾキノン誘導体の効果を最も有効に発揮するた
めには油剤または乳剤として使用することが好ましい。
また、使用場面あるいは使用目的に応じて、水和剤、懸
濁剤、粉剤、エアゾール、燻煙剤、燻蒸剤として使用で
きる。本発明防除剤の有効成分としてのベンゾキノン誘
導体の製剤化における濃度に特に制限はないが、０．１
ないし５０重量％、好ましくは０．１ないし２０重量％
の範囲が適切である。製剤化に当たっては、担体として
固体、液体または気体のいずれでも良く、またこれらの
組み合わせでも良い。担体としては、例えば、タルク、
クレー、カオリン、珪そう土、ホワイトカーボン、炭酸
カルシウム、硝石、木粉、ニトロセルロース、澱粉、ア
ラビアゴム末、水、アルコール、ケロシン、ナフサ、キ
シレン、メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン、空
気、窒素、炭酸ガス、フレオン、塩化ビニール、プロパ
ン、ブタン等を上げることが出来る。また、使用目的及
び使用場面に応じて、本発明の木質材害虫防除剤のベン
ゾキノン誘導体を含むこれら製剤にさらに他の木質材害
虫防除剤、さらに殺虫剤、殺菌剤、防腐剤等を混合、併
用することが出来る。また、本発明の木質材害虫防除剤
の木質材害虫を防除するための処理方法としては、木質
又は木材にに吸入、散布、塗布、浸漬処理するか、ある
いは防護されるべき木質又は木材に近接する土壌に散布
又は混和する土壌処理等の方法を用いることが出来る。

【００２９】

【実施例】本発明の木質材害虫防除剤の製剤例を下記の
第１表から第４表に示すが、本発明化合物（上記の例示
化合物の番号に相当する化学構造式を参照）に適合でき
る製剤は、これらに限定されるものではない。

【００３０】

【表１】実施例１．本発明化合物１又は２４．４（重量部）カワカゾール（川崎化成社製）９５．６これらをよく混合して油剤として用いる。

【００３１】

【表２】実施例２．本発明化合物１又は２５０（重量部）ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩５ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル５キシレン４０これらをよく混合して乳剤として用いる。

【００３２】

【表３】実施例３．本発明化合物１又は２４．５（重量部）ホワイトカーボン３クレー９２．５これらをよく混合、粉砕して粉剤として用いる。

【００３３】

【表４】実施例４．本発明化合物１又は２２．１（重量部）ジエチルグリコールモノブチルエーテル１０ナフテン酸亜鉛１煙霧灯油８６．９これらをよく混合して油剤として用いる。

【００３４】本発明の木質材害虫防除剤の効果を下記の
試験により示す。試験例１．（１）供試化合物下記の式

【化１６】により表される対照化合物１（市販品）と対照化合物２（対照化合物の誘導体）、及び本発明化合物１と本発明化合物２

【００３５】（２）試験方法イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓｆｏｒｍｏｓ
ａｎｕｓＳｈｉｒａｋｉ）コロニーより採取した職蟻
を用いた。所定濃度に希釈した各化合物のアセトン溶液
０．２５ｍｌを、直径５０mmの濾紙（Ｗｈａｔｍａｎ
Ｎｏ．２）全面に均一に滴下し、一晩風乾した。処理濃
度は、濾紙重量に対して０．５％と０．１％である。処
理濾紙をプラスチックシャーレに入れ、蒸留水０．４ｍ
ｌで湿らせた後、イエシロアリ職蟻２０頭を投入した。
シャーレ蓋の蓋をセットし、底部に湿らせた脱脂綿を敷
いたコンテナ中に入れ、２８℃、相対湿度８５％以上の
シロアリ飼育室に暗黒下で４週間保管し、定期的に死亡
個体数を記録した。繰返し数を各処理区について３とし
た。

【００３６】（３）結果と考察処理濃度０．５％における職蟻の死亡率の時間推移を第
１図に示した。対照化合物１と本発明化合物１はほぼ同
程度の効力を示したが、転倒した個体の様子から見て、
後者の方がやや速効的であると考えられた。対照化合物
２は無処理濾紙に似た死亡率推移を示し、処理濾紙の摂
食状況と合わせて、全く殺蟻効力はないと判定した。処
理濃度０．１％についての結果を第２図に示した。殺蟻
効力の順位は、０．５％と全く同様で、本発明化合物２＞本発明化合物１＝対照化合物１＞＞対
照化合物２であった。以上の結果から、供試化合物４種の中では本
発明化合物２が最も高く、本発明化合物１も対照化合物
１に匹敵する効力を有していることが明らかになった。
しかし、対照化合物１の誘導体である対照化合物２は全
く殺蟻効果を有していなかった。

【００３７】処理濃度０．０５％についての試験結果を
第１表及び第３図（対照１＝対照化合物１、本発明１＝
本発明化合物１、本発明２＝本発明化合物２）に示し
た。

【００３８】

【表５】以上の試験結果から明らかなように、０．０５％におい
て本発明化合物１と２は対照化合物１と比較して高い効
力を示した。４週間後にほぼ全個体が死亡した。また、
処理濾紙の食害も非常に少なかった。

【００３９】

【発明の効果】本発明化合物、特に本発明化合物１と２
はシロアリに高い殺虫力を示し、木質材害虫防除剤の有
効成分として有用である。

【図面の簡単な説明】

【図１】０．５％処理濾紙上に投入したイエシロアリ職
蟻の死亡率の推移を示す。

【図２】０．１％処理濾紙上に投入したイエシロアリ職
蟻の死亡率の推移を示す。

【図３】対照化合物１及び本発明化合物１と２の４週間
後の処理濾紙の様子を示す。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）：【化１】（式中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数
１ないし３のアルキル基または炭素原子数１ないし３の
アルコキシ基を表し；Ｒ₁は水素原子、炭素原子数１な
いし７のアルキル基、炭素原子数２ないし７のアルキル
カルボニル基または炭素原子数１ないし７のアルキルス
ルホニル基を表し；Ｒ₂は水素原子、炭素原子数１ない
し１５のアルキル基または炭素原子数２ないし１５のア
ルケニル基を表す。）で表されるベンゾキノン誘導体を
有効成分として含有する木質材害虫防除剤。
【請求項２】一般式（II）：【化２】（式中、Ｒ₃は水素原子、アセチル基またはメタンスル
ホニル基を表す。）で表されるベンゾキノン誘導体（以
下、ベンゾキノン誘導体Ａという）を有効成分として含
有する木質材害虫防除剤。
【請求項３】一般式（III)：【化３】（式中、Ｒ₃は請求項２記載のＲ₃と同じ意味を表
す。）で表されるベンゾキノン誘導体（以下、ベンゾキ
ノン誘導体Ｂという）を有効成分として含有する木質材
害虫防除剤。
【請求項４】一般式（IV）：【化４】（式中、Ｒ₄は請求項２記載のＲ₃と同じ意味を表すと
共に、エチルカルボニル基またはプロピルカルボニル基
を表す。）で表されるベンゾキノン誘導体（以下、ベン
ゾキノン誘導体Ｃという）を有効成分として含有する木
質材害虫防除剤。