JPH0323545B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0323545B2 JPH0323545B2 JP55089901A JP8990180A JPH0323545B2 JP H0323545 B2 JPH0323545 B2 JP H0323545B2 JP 55089901 A JP55089901 A JP 55089901A JP 8990180 A JP8990180 A JP 8990180A JP H0323545 B2 JPH0323545 B2 JP H0323545B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pyrazoline
- chlorophenyl
- phenyl
- phenylcarbamoyl
- active ingredient
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は新規なピラゾリン誘導体およびその製
造方法に関するものである。また本発明は上記の
新規な化合物を有効成分とする殺虫剤組成物に関
するものである。 公開されたオランダ国特許出願第7800071号に
は殺虫剤の作用を有する置換フエニルカルバモイ
ル−２−ピラゾリン、例えば１−（４−トリフル
オルメトキシフエニルカルバモイル）−３−（４−
クロルフエニル）−２−ピラゾリンが記載されて
いる。 驚くべきことには、特に４位置が既知化合物と
異なるピラゾリン誘導体は前記既知化合物より著
しく良好な殺虫剤作用を示すことを見出した。 本発明は次の一般式 （式中のR′1はフエニル基、ハロゲン置換フエニ
ル基若しくは１〜６個の炭素原子を有するシアノ
アルキル基、 R′2は１〜６の炭素原子を有するハロゲンアル
コキシ−若しくはハロゲンアルキルチオ基を示
す）で表わされる新規な化合物であることがわか
つた。 特に有効な殺虫剤を例示すると次の通りであ
る： (1) １−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオル
エトキシ）フエニルカルバモイル〕−３−（４−
クロルフエニル）−４−フエニル−２−ピラゾ
リン、 (2) １−（４−トリフルオルメトキシフエニルカ
ルバモイル）−３−（４−クロルフエニル）−４
−フエニル−２−ピラゾリン、 (3) １−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオル
エトキシ）フエニルカルバモイル〕−３−（４−
クロルフエニル）−４−（２−シアノエチル）−
２−ピラゾリン、 (4) １−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオル
エトキシ）フエニルカルバモイル〕−３−（４−
クロルフエニル）−４−（３−シアノプロピル）
−２−ピラゾリン、 (5) １−（４−トリフルオルメトキシフエニルカ
ルバモイル）−３−（４−クロルフエニル）−４
−（３−シアノプロピル）−２−ピラゾリン、 (6) １−（４−トリフルオルメチルチオフエニル
カルバモイル）−３−（４−クロルフエニル）−
４−（３−シアノプロピル）−２−ピラゾリン、 (7) １−（４−トリフルオルメチルチオフエニル
カルバモイル）−３−（４−クロルフエニル）−
４−フエニル−２−ピラゾリン、 (8) １−〔４−（１，１，２−トリフルオル−２−
クロルエトキシ）フエニルカルバモイル〕−３
−（４−クロルフエニル）−４−フエニル−２−
ピラゾリン、 (9) １−〔４−（１，１，２−トリフルオル−２−
クロルエトキシ）フエニルカルバモイル〕−３
−（４−クロルフエニル）−４−（３−シアノプ
ロピル）−２−ピラゾリン、 (10) １−（４−トリフルオルメトキシフエニルカ
ルバモイル）−３−（４−クロルフエニル）−４
−（４−クロルフエニル）−２−ピラゾリン。 本発明の物質は濃業および園芸、また木および
表面水におけるダニおよび昆虫の防除並びに繊維
を例えばシミおよびヒメマルカツプシ虫による攻
撃に対し、また貯蔵中、例えば貯蔵穀類を昆虫に
対し保護するために使用することができる。本発
明の物質は温血動物、例えば、牛、豚、〓のこや
し中に生息する昆虫を防除するのに用いることが
できる。この用途に対しては、活性化合物−例え
ば飼糧に混合した−を動物に経口的に投与して時
間が経過する内に物質をこやし中に排出させる
（食べることを介して）。 本発明の化合物は、殺虫剤活性が高いので少量
の散布量で害虫、例えば甲虫、蠅、蚊を効果的に
防除することができ、本発明の化合物は特にこれ
等の昆虫の幼虫に対して有効であることを確かめ
た。 本発明の物質は実際に用いるためには、通常加
工して組成物とする。かかる組成物においては、
固体担体と混合するかまたは液体担体に溶解する
か或いは分散させ、所要に応じて補助物質、例え
ば乳化剤、湿潤剤、分散剤および安定剤と混合す
る。 本発明の組成物を例示すると、水溶液、水性分
散液、油性溶液、油性分散液、有機溶媒溶液、ペ
ースト、粉剤、分散性粉末、混和性油、粒剤、ペ
レツト、逆性乳剤、エーロゾル組成物、燻蒸剤で
ある。 分散性粉末、ペーストおよび混和性油は濃厚組
成物の形態で、これ等の組成物を使用前または使
用中に稀釈する。 逆性乳剤および有機溶媒溶液は主として空気中
散布に、即ち比較的少量の組成物で広い区域を処
理する場合に用いられる。逆性乳剤は、噴霧する
直前または噴霧中に噴霧装置内で活性物質の油性
溶液または油性分散液中で水を乳化することによ
り製造することができる。活性物質の有機溶媒溶
液に、毒性を減らす物質、例えば羊毛脂、羊毛脂
肪酸または羊毛脂肪アルコールを供給するのが良
い。 若干の形態の組成物を以下に例示する。 粒状組成物は例えば活性物質を溶媒に溶解する
かまたは活性物質を希釈剤中に分散させ、生成し
た溶液／懸濁液を所要に応じて結合剤の存在下で
粒状担体物質、例えば多孔性粒子（例えば軽石お
よびアタクレー）、無機非多孔性粒子（砂または
粉砕したマーロー）、有機質粒子（例えば乾燥し
たコーヒーかす、切断したタバコの茎および砕い
たトウモロコシの穂）に含浸させる。粒状組成物
は活性物質を潤滑剤および結合剤の存在下で、粉
末にした鉱物と一緒に圧し、この圧した生成物を
所望の粒径に粉砕してこれを篩別する。粉状組成
物は異なる方法で粉末状活性物質を粉末にした充
填剤と混合し、次いでこの混合物を所望の粒形に
造粒することにより製造することができる。 粉剤は、活性物質を固体の不活性粉末担体物
質、例えば滑石と緊密に混合することにより得る
ことができる。 分散性粉末10〜80重量部の固体の不活性担体、
例えばカオリン、ドロマイト、石こう、チヨー
ク、ベントナイト、アタパルジヤイト、コロイド
シリカまたはこれ等の混合物および同様の物質
を、10〜80重量部の活性物質、１〜５重量部の分
散剤、例えばこの目的の為既知のリグニンスルホ
ン酸塩と、また好ましくは0.5〜５重量部の湿潤
剤、例えば脂肪アルコールサルフエート、アルキ
ルアリールスルホネート、脂肪酸縮合生成物また
はポリオキシエチレン化合物、最後に所要に応じ
て他の添加剤と混合することにより製造する。 混和性油を製造するためには、活性物質を好ま
しくは水と混和性の劣る適当な溶媒に溶解し、１
種以上の乳化剤をこの溶液に添加する。例えばキ
シレン、トルエン、芳香族分に富む石油留出物、
例えばソルベントナフサ、蒸留したタール油およ
びこれ等の液体の混合物が適当である。乳化剤と
しては、例えばポリオキシエチレン化合物およ
び／またはアルキルアリールスルホネートを使用
することができる。これ等の混和性油における活
性物質の濃度は狭い範囲に制限されず、例えば２
〜５重量％の範囲で変えることができる。 混和性油の外にまた液体の高純度一次組成物と
して活性物質を水と容易に混和し得る液体、例え
ばグリコール、またはグリコールエーテルを挙げ
ることができ、この溶液には分散剤と所要に応じ
て表面活性物質を添加しておく。噴霧直前または
噴霧中水で稀釈する場合には、活性物質の水性分
散液が得られる。 本発明のエーロゾル組成物は、活性物質を所要
に応じて活性物質の溶媒溶液を噴射剤として使用
すべき揮発性液体、例えばメタンおよびエタンの
塩素−弗素誘導体の混合物、低級炭化水素の混合
物、ジメチルエーテルまたは二酸化炭素、窒素お
よび亜酸化窒素の如きガス中に混入させることに
より普通の方法で得られる。 燻蒸キヤンドルまたは粉末、即ち燃焼し乍ら殺
虫剤の煙を発生し得る組成物は、活性物質を燃料
として好ましくは粉砕した形態の木材または砂
糖、燃焼を維持する物質、例えば硝酸アンモニウ
ム、または塩素酸カリウム並びに更に燃焼をおく
らせる物質、例えばカオリン、ベントナイトおよ
び／またはコロイド珪酸を含有し得る燃焼性混合
物に供給することにより得られる。 上記成分の他に、本発明の殺虫剤はまたこの種
の殺虫剤に使用するため知られている他の物質を
含有することができる。例えば、ステアリン酸カ
ルシウムまたはステアリン酸マグネシウムの如き
潤滑剤を分散性粉末または造粒すべき混合物に添
加することができる。「接着剤」、例えばポリビニ
ルアルコールセルロース誘導体または他のコロイ
ド物質、例えばカゼインを添加して穀類に対する
殺虫剤の被着を改善することができる。更に、活
性物質の毒性を減らすために担体物質または補助
物質、例えば羊毛脂または羊毛脂肪アルコールを
添加することもできる。 本発明の組成物には、それ自身既知の殺虫剤化
合物を混入させることができる。この結果として
組成物の活性の範囲が広がり、相乗効果が生ず
る。 殺虫剤の例 １ 有機塩素化合物、例えば６，７，８，９，
10，10−ヘキサクロル−１，５，5a，６，９，
9a−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，
３−ベンゾ〔ｅ〕−ジオキサチエピン−３−オ
キシド； ２ カルバメート、例えば２−ジメチルアミノ−
５，６−ジメチルピリミジン−４−イルジメチ
ルカルバメートおよび２−イソプロポキシフエ
ニルメチルカルバメート； ３ ジ（ｍ）エチルホスフエート、例えば２−ク
ロル−２−ジエチルカルバモイル−１−メチル
ビニル−、２−メトキシカルボニル−１−メチ
ルビニル−、２−クロル−１−（２，４−ジク
ロルフエニル）ビニル−および２−クロル−１
−（２，４，５−トリクロルフエニル）ビニル
ジ（ｍ）エチルホスフエート； ４ Ｏ，Ｏ−ジ（ｍ）エチルホスホロチオエー
ト、例えばＯ（Ｓ）−２−メチルチオエチル−、
Ｓ−２−エチルスルフイニルエチル−、Ｓ−２
−（１−メチルカルバモイルエチルチオ）エチ
ル−、Ｏ−４−ブロム−２，５−ジクロルフエ
ニル−、Ｏ−３，５，６−トリクロル−２−ピ
リジル−、Ｏ−２−イソプロピル−６−メチル
ピリミジン−４−イル−およびＯ−４−ニトロ
フエニルＯ，Ｏ−ジ（ｍ）エチルホスホロチオ
エート； ５ Ｏ，Ｏ−ジ（ｍ）エチルホスホロジチオエー
ト、例えばＳ−メチルカルバモイルメチル−、
Ｓ−２−エチルチオエチル−、Ｓ−（３，４−
ジヒドロキシ−４−オキソ−ベンゾ〔ｄ〕−１，
２，３−トリアジン−３−イルメチル）−、Ｓ
−１，２−ジ（エトキシカルボニル）エチル
−、Ｓ−６−クロル−２−オキソベンゾオキサ
ゾリン−３−イルメチル−およびＳ−２，３−
ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，
３，４−チアジアゾール−３−イルメルチＯ，
Ｏ−ジ（ｍ）エチルホスホロジチオエート； ６ ホスホネート、例えばジメチル２，２，２−
トリクロル−１−ヒドロキシエチルホスホネー
ト； ７ ベンゾイル尿素、例えばＮ−（２，６−ジフ
ルオルベンゾイル）−N′−（４−クロルフエニ
ル）尿素； ８ 天然および合成ピレスロイド； ９ アミジン、例えばN′−（２−メチル−４−ク
ロルフエニル）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジ
ン； 10 微生物殺虫剤、例えばパシラス，スリン シ
エンシス。 尚上記化合物（ｍ）はエチルの代りにメチルで
もよいことを示す。 殺ダニ剤の例 １ 有機錫化合物、例えばトリシクロヘキシルチ
ンヒドロキシドおよびジ〔トリ−（２−メチル
−２−フエニルプロピル）チン〕オキシド； ２ 有機ハロゲン化合物、例えばイソプロピル
４，4′−ジブロムベンジレート、２，２，２−
トリクロル−１，１−ジ（４−クロルフエニ
ル）エタノールおよび２，４，５，4′−テトラ
クロルジフエニルスルホン；および更に：３−
クロル−α−エトキシイミノ−２，６−ジメト
キシベンジルベンゾエートおよびＯ，Ｏ−ジメ
チル−Ｓ−メチルカルバモイルメチルホスホロ
チオエート。 殺菌剤の例 １ 有機錫化合物、例えばトリフエニルチンヒド
ロキシドおよびトリフエニルチンアセテート； ２ アルキレンビスジチオカルバメート、例えば
エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛およびエ
チレンビスジチオカルバミン酸マンガン； ３ １−アシル−若しくは１−カルバモイル−Ｎ
−ベンズイミダゾール（−２）カルバメートお
よび１，２−ビス（３−アルコキシカルボニル
−２−チウレイド）ベンゼン、および更に２，
４−ジニトロ−６−（２−アセチルフエニルク
ロトネート）１−〔ビス（ジメチルアミノ）ホ
スホリル〕−３−フエニル−５−アミノ−１，
２，４−トリアゾール、Ｎ−トリクロルメチル
チオフタルイミド、Ｎ−トリクロルメチルチオ
テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−（１，１，２，
２−テトラクロルエチルチオ）−テトラヒドロ
フタルイミド、Ｎ−ジクロルフルオルメチルチ
オ−Ｎ−フエニル−Ｎ，N′−ジメチルスルフ
アミド、テトラクロルイソフタロニトリル、２
−（4′−チアゾリル）−ベンズイミダゾール、５
−ブチル−２−エチルアミノ−６−メチルピリ
ミジン−４−イル−ジメチルスルフアメート、
１−（４−クロルフエノキシ）−３，３−ジメチ
ル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−ブタノン、α−（２−クロルフエニ
ル）−α−（４−クロルフエニル）−５−ピリミ
ジンメタノール、１−（イソプロピルカルバモ
イル）−３−（３，５−ジクロルフエニル）ヒダ
ントイン、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロ
ルエルチオ）−４−シクロヘキセン−１，２−
カルボキシイミド、Ｎ−トリクロルメチルメル
カプト−４−シクロヘキセン−１，２−ジカル
ボキシイミド、およびＮ−トリデシル−２，６
−ジメチルモルホリン。 実際に用いるのに望ましい本発明の組成物の使
用量は、種々の因子、例えば散布する田畑、選定
した活性物質、組成物の形態、虫の発生している
範囲および性質並びに天候の条件に左右されるこ
とは勿論である。一般に好ましい結果はヘクター
ル当り0.01〜１Kgの活性物質に相当する使用量で
達成される。前記「食べることを介して」使用す
るため、活性物質を殺虫剤として用いるのに有効
な分量で飼料に混合する。 本発明の化合物は、関連する化合物に対しそれ
自体既知の方法で製造することができる新規な物
質である。 例えば新規な化合物は、次の一般式 （式中のR′1は前記のものと同じものを示す）
で表わされるピラゾリンを、次の一般式 （式中のR′2は前記のものと同じものを示す）
で表わされるイソシアネートと反応させることに
より製造することができる。この反応は適当な溶
媒、例えばジエチルエーテルの如きエーテル、ア
セトニトリルの如き脂肪族ニトリル、塩素化脂肪
族炭化水素または芳香族炭化水素中で０℃乃至使
用する溶媒の沸点の範囲の温度、好ましくは常温
で実施する。 本発明を次の実施例につき説明する。 実施例 １ １−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオルエ
トキシ）フエニルカルバモイル）−３−（４−クロ
ルフエニル）−４−フエニル−２−ピラゾリンの
製造。 1.7ｇの４−（１，１，２，２−テトラフルオル
エトキシ）フエニルイソシアネートを、1.8ｇの
３−（４−クロルフエニル）−４−フエニル−２−
ピラゾリンを40mlの乾燥ジエチルエーテルに懸濁
させた溶液にかきまぜ乍ら添加した。常温で約１
時間かきまぜた後、40mlの石油エーテル（40−
60）を反応混合物に添加し、然る後常温において
かきまぜを更に３時間続けた。形成された沈澱を
吸引分離し、石油エーテル（40−60）で洗浄し
た。所望生成物を3.1ｇの収率で得た。融点は178
〜180℃であつた。 対応する方法で次に示す化合物を製造した。但
し若干の場合には石油エーテルの添加を行わなか
つた。 １−（４−トリフルオルメトキシフエニルカル
バモイル）−３−（４−クロルフエニル）−４−フ
エニル−２−ピラゾリン；融点175〜176℃； １−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオルエ
トキシ）フエニルカルバモイル〕−３−（４−クロ
ルフエニル）−４−（２−シアノエチル）−２−ピ
ラゾリン；融点183〜186℃； １−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオルエ
トキシ）フエニルカルバモイル〕−３−（４−クロ
ルフエニル）−４−（３−シアノプロピル）−２−
ピラゾリン；融点175〜177℃； １−（４−トリフルオルメトキシフエニルカル
バモイル）−３−（４−クロルフエニル）−４−（３
−シアノプロピル）−２−ピラゾリン；融点155〜
160℃； １−（４−トリフルオルメチルチオフエニルカ
ルバモイル）−３−（４−クロルフエニル）−４−
（３−シアノプロピル）−２−ピラゾリン；融点
183〜185℃； １−（４−トリフルオルメチルチオフエニルカ
ルバモイル）−３−（４−クロルフエニル）−４−
フエニル−２−ピラゾリン；融点212〜213℃； １−〔４−（１，１，２，２−トリフルオル−２
−クロルエトキシ）フエニルカルバモイル〕−３
−（４−クロルフエニル）−４−フエニル−２−ピ
ラゾリン；融点162℃； １−〔４−（１，１，２−トリフルオル−２−ク
ロルエトキシ）フエニルカルバモイル〕−３−（４
−クロルフエニル）−４−（３−シアノプロピル）
−２−ピラゾリン；融点171℃； １−（４−トリフルオルメトキシフエニルカル
バモイル）−３−（４−クロルフエニル）−４−（４
−クロルフエニル）−２−ピラゾリン；融点159
℃。 実施例 ２ 本発明の化合物を、分散前、例えばリグニンス
ルホネートおよび／または湿潤剤、例えばナフタ
レンスルホネート、アルキルサルフエネート、ア
ルキルベンゼンスルホネート、アルキルポリオキ
シエチレンまたはアルキルアリールポリオキシエ
チレンの存在下で水に懸濁させることにより上記
化合物を加工して組成物をつくつた。 約15cmの高さを有する芽キヤベツの若い植物
に、上記のようにして得た組成物を種々の濃度で
噴霧した。植物に噴霧した液が乾燥した後、プレ
キシガラスの円筒内に入れ、５匹のピエリス・ブ
ランカの幼虫（モンシロチヨウのいも虫）を植物
につけた。次いで円筒をガーゼで蓋をし、たなに
のせ、18時間明るくし６時間暗くする周期を用
い、明るい場合には温度を24℃、相対湿度を70％
とし、暗い場合には温度を19℃、相対湿度を80〜
90％とした。５日後幼虫の死亡率を評価した。各
実験を３回行つた。実験の結果を下記の表Ａに記
録した。化合物の番号は前記の番号に対応するも
のである。
造方法に関するものである。また本発明は上記の
新規な化合物を有効成分とする殺虫剤組成物に関
するものである。 公開されたオランダ国特許出願第7800071号に
は殺虫剤の作用を有する置換フエニルカルバモイ
ル−２−ピラゾリン、例えば１−（４−トリフル
オルメトキシフエニルカルバモイル）−３−（４−
クロルフエニル）−２−ピラゾリンが記載されて
いる。 驚くべきことには、特に４位置が既知化合物と
異なるピラゾリン誘導体は前記既知化合物より著
しく良好な殺虫剤作用を示すことを見出した。 本発明は次の一般式 （式中のR′1はフエニル基、ハロゲン置換フエニ
ル基若しくは１〜６個の炭素原子を有するシアノ
アルキル基、 R′2は１〜６の炭素原子を有するハロゲンアル
コキシ−若しくはハロゲンアルキルチオ基を示
す）で表わされる新規な化合物であることがわか
つた。 特に有効な殺虫剤を例示すると次の通りであ
る： (1) １−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオル
エトキシ）フエニルカルバモイル〕−３−（４−
クロルフエニル）−４−フエニル−２−ピラゾ
リン、 (2) １−（４−トリフルオルメトキシフエニルカ
ルバモイル）−３−（４−クロルフエニル）−４
−フエニル−２−ピラゾリン、 (3) １−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオル
エトキシ）フエニルカルバモイル〕−３−（４−
クロルフエニル）−４−（２−シアノエチル）−
２−ピラゾリン、 (4) １−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオル
エトキシ）フエニルカルバモイル〕−３−（４−
クロルフエニル）−４−（３−シアノプロピル）
−２−ピラゾリン、 (5) １−（４−トリフルオルメトキシフエニルカ
ルバモイル）−３−（４−クロルフエニル）−４
−（３−シアノプロピル）−２−ピラゾリン、 (6) １−（４−トリフルオルメチルチオフエニル
カルバモイル）−３−（４−クロルフエニル）−
４−（３−シアノプロピル）−２−ピラゾリン、 (7) １−（４−トリフルオルメチルチオフエニル
カルバモイル）−３−（４−クロルフエニル）−
４−フエニル−２−ピラゾリン、 (8) １−〔４−（１，１，２−トリフルオル−２−
クロルエトキシ）フエニルカルバモイル〕−３
−（４−クロルフエニル）−４−フエニル−２−
ピラゾリン、 (9) １−〔４−（１，１，２−トリフルオル−２−
クロルエトキシ）フエニルカルバモイル〕−３
−（４−クロルフエニル）−４−（３−シアノプ
ロピル）−２−ピラゾリン、 (10) １−（４−トリフルオルメトキシフエニルカ
ルバモイル）−３−（４−クロルフエニル）−４
−（４−クロルフエニル）−２−ピラゾリン。 本発明の物質は濃業および園芸、また木および
表面水におけるダニおよび昆虫の防除並びに繊維
を例えばシミおよびヒメマルカツプシ虫による攻
撃に対し、また貯蔵中、例えば貯蔵穀類を昆虫に
対し保護するために使用することができる。本発
明の物質は温血動物、例えば、牛、豚、〓のこや
し中に生息する昆虫を防除するのに用いることが
できる。この用途に対しては、活性化合物−例え
ば飼糧に混合した−を動物に経口的に投与して時
間が経過する内に物質をこやし中に排出させる
（食べることを介して）。 本発明の化合物は、殺虫剤活性が高いので少量
の散布量で害虫、例えば甲虫、蠅、蚊を効果的に
防除することができ、本発明の化合物は特にこれ
等の昆虫の幼虫に対して有効であることを確かめ
た。 本発明の物質は実際に用いるためには、通常加
工して組成物とする。かかる組成物においては、
固体担体と混合するかまたは液体担体に溶解する
か或いは分散させ、所要に応じて補助物質、例え
ば乳化剤、湿潤剤、分散剤および安定剤と混合す
る。 本発明の組成物を例示すると、水溶液、水性分
散液、油性溶液、油性分散液、有機溶媒溶液、ペ
ースト、粉剤、分散性粉末、混和性油、粒剤、ペ
レツト、逆性乳剤、エーロゾル組成物、燻蒸剤で
ある。 分散性粉末、ペーストおよび混和性油は濃厚組
成物の形態で、これ等の組成物を使用前または使
用中に稀釈する。 逆性乳剤および有機溶媒溶液は主として空気中
散布に、即ち比較的少量の組成物で広い区域を処
理する場合に用いられる。逆性乳剤は、噴霧する
直前または噴霧中に噴霧装置内で活性物質の油性
溶液または油性分散液中で水を乳化することによ
り製造することができる。活性物質の有機溶媒溶
液に、毒性を減らす物質、例えば羊毛脂、羊毛脂
肪酸または羊毛脂肪アルコールを供給するのが良
い。 若干の形態の組成物を以下に例示する。 粒状組成物は例えば活性物質を溶媒に溶解する
かまたは活性物質を希釈剤中に分散させ、生成し
た溶液／懸濁液を所要に応じて結合剤の存在下で
粒状担体物質、例えば多孔性粒子（例えば軽石お
よびアタクレー）、無機非多孔性粒子（砂または
粉砕したマーロー）、有機質粒子（例えば乾燥し
たコーヒーかす、切断したタバコの茎および砕い
たトウモロコシの穂）に含浸させる。粒状組成物
は活性物質を潤滑剤および結合剤の存在下で、粉
末にした鉱物と一緒に圧し、この圧した生成物を
所望の粒径に粉砕してこれを篩別する。粉状組成
物は異なる方法で粉末状活性物質を粉末にした充
填剤と混合し、次いでこの混合物を所望の粒形に
造粒することにより製造することができる。 粉剤は、活性物質を固体の不活性粉末担体物
質、例えば滑石と緊密に混合することにより得る
ことができる。 分散性粉末10〜80重量部の固体の不活性担体、
例えばカオリン、ドロマイト、石こう、チヨー
ク、ベントナイト、アタパルジヤイト、コロイド
シリカまたはこれ等の混合物および同様の物質
を、10〜80重量部の活性物質、１〜５重量部の分
散剤、例えばこの目的の為既知のリグニンスルホ
ン酸塩と、また好ましくは0.5〜５重量部の湿潤
剤、例えば脂肪アルコールサルフエート、アルキ
ルアリールスルホネート、脂肪酸縮合生成物また
はポリオキシエチレン化合物、最後に所要に応じ
て他の添加剤と混合することにより製造する。 混和性油を製造するためには、活性物質を好ま
しくは水と混和性の劣る適当な溶媒に溶解し、１
種以上の乳化剤をこの溶液に添加する。例えばキ
シレン、トルエン、芳香族分に富む石油留出物、
例えばソルベントナフサ、蒸留したタール油およ
びこれ等の液体の混合物が適当である。乳化剤と
しては、例えばポリオキシエチレン化合物およ
び／またはアルキルアリールスルホネートを使用
することができる。これ等の混和性油における活
性物質の濃度は狭い範囲に制限されず、例えば２
〜５重量％の範囲で変えることができる。 混和性油の外にまた液体の高純度一次組成物と
して活性物質を水と容易に混和し得る液体、例え
ばグリコール、またはグリコールエーテルを挙げ
ることができ、この溶液には分散剤と所要に応じ
て表面活性物質を添加しておく。噴霧直前または
噴霧中水で稀釈する場合には、活性物質の水性分
散液が得られる。 本発明のエーロゾル組成物は、活性物質を所要
に応じて活性物質の溶媒溶液を噴射剤として使用
すべき揮発性液体、例えばメタンおよびエタンの
塩素−弗素誘導体の混合物、低級炭化水素の混合
物、ジメチルエーテルまたは二酸化炭素、窒素お
よび亜酸化窒素の如きガス中に混入させることに
より普通の方法で得られる。 燻蒸キヤンドルまたは粉末、即ち燃焼し乍ら殺
虫剤の煙を発生し得る組成物は、活性物質を燃料
として好ましくは粉砕した形態の木材または砂
糖、燃焼を維持する物質、例えば硝酸アンモニウ
ム、または塩素酸カリウム並びに更に燃焼をおく
らせる物質、例えばカオリン、ベントナイトおよ
び／またはコロイド珪酸を含有し得る燃焼性混合
物に供給することにより得られる。 上記成分の他に、本発明の殺虫剤はまたこの種
の殺虫剤に使用するため知られている他の物質を
含有することができる。例えば、ステアリン酸カ
ルシウムまたはステアリン酸マグネシウムの如き
潤滑剤を分散性粉末または造粒すべき混合物に添
加することができる。「接着剤」、例えばポリビニ
ルアルコールセルロース誘導体または他のコロイ
ド物質、例えばカゼインを添加して穀類に対する
殺虫剤の被着を改善することができる。更に、活
性物質の毒性を減らすために担体物質または補助
物質、例えば羊毛脂または羊毛脂肪アルコールを
添加することもできる。 本発明の組成物には、それ自身既知の殺虫剤化
合物を混入させることができる。この結果として
組成物の活性の範囲が広がり、相乗効果が生ず
る。 殺虫剤の例 １ 有機塩素化合物、例えば６，７，８，９，
10，10−ヘキサクロル−１，５，5a，６，９，
9a−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，
３−ベンゾ〔ｅ〕−ジオキサチエピン−３−オ
キシド； ２ カルバメート、例えば２−ジメチルアミノ−
５，６−ジメチルピリミジン−４−イルジメチ
ルカルバメートおよび２−イソプロポキシフエ
ニルメチルカルバメート； ３ ジ（ｍ）エチルホスフエート、例えば２−ク
ロル−２−ジエチルカルバモイル−１−メチル
ビニル−、２−メトキシカルボニル−１−メチ
ルビニル−、２−クロル−１−（２，４−ジク
ロルフエニル）ビニル−および２−クロル−１
−（２，４，５−トリクロルフエニル）ビニル
ジ（ｍ）エチルホスフエート； ４ Ｏ，Ｏ−ジ（ｍ）エチルホスホロチオエー
ト、例えばＯ（Ｓ）−２−メチルチオエチル−、
Ｓ−２−エチルスルフイニルエチル−、Ｓ−２
−（１−メチルカルバモイルエチルチオ）エチ
ル−、Ｏ−４−ブロム−２，５−ジクロルフエ
ニル−、Ｏ−３，５，６−トリクロル−２−ピ
リジル−、Ｏ−２−イソプロピル−６−メチル
ピリミジン−４−イル−およびＯ−４−ニトロ
フエニルＯ，Ｏ−ジ（ｍ）エチルホスホロチオ
エート； ５ Ｏ，Ｏ−ジ（ｍ）エチルホスホロジチオエー
ト、例えばＳ−メチルカルバモイルメチル−、
Ｓ−２−エチルチオエチル−、Ｓ−（３，４−
ジヒドロキシ−４−オキソ−ベンゾ〔ｄ〕−１，
２，３−トリアジン−３−イルメチル）−、Ｓ
−１，２−ジ（エトキシカルボニル）エチル
−、Ｓ−６−クロル−２−オキソベンゾオキサ
ゾリン−３−イルメチル−およびＳ−２，３−
ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，
３，４−チアジアゾール−３−イルメルチＯ，
Ｏ−ジ（ｍ）エチルホスホロジチオエート； ６ ホスホネート、例えばジメチル２，２，２−
トリクロル−１−ヒドロキシエチルホスホネー
ト； ７ ベンゾイル尿素、例えばＮ−（２，６−ジフ
ルオルベンゾイル）−N′−（４−クロルフエニ
ル）尿素； ８ 天然および合成ピレスロイド； ９ アミジン、例えばN′−（２−メチル−４−ク
ロルフエニル）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジ
ン； 10 微生物殺虫剤、例えばパシラス，スリン シ
エンシス。 尚上記化合物（ｍ）はエチルの代りにメチルで
もよいことを示す。 殺ダニ剤の例 １ 有機錫化合物、例えばトリシクロヘキシルチ
ンヒドロキシドおよびジ〔トリ−（２−メチル
−２−フエニルプロピル）チン〕オキシド； ２ 有機ハロゲン化合物、例えばイソプロピル
４，4′−ジブロムベンジレート、２，２，２−
トリクロル−１，１−ジ（４−クロルフエニ
ル）エタノールおよび２，４，５，4′−テトラ
クロルジフエニルスルホン；および更に：３−
クロル−α−エトキシイミノ−２，６−ジメト
キシベンジルベンゾエートおよびＯ，Ｏ−ジメ
チル−Ｓ−メチルカルバモイルメチルホスホロ
チオエート。 殺菌剤の例 １ 有機錫化合物、例えばトリフエニルチンヒド
ロキシドおよびトリフエニルチンアセテート； ２ アルキレンビスジチオカルバメート、例えば
エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛およびエ
チレンビスジチオカルバミン酸マンガン； ３ １−アシル−若しくは１−カルバモイル−Ｎ
−ベンズイミダゾール（−２）カルバメートお
よび１，２−ビス（３−アルコキシカルボニル
−２−チウレイド）ベンゼン、および更に２，
４−ジニトロ−６−（２−アセチルフエニルク
ロトネート）１−〔ビス（ジメチルアミノ）ホ
スホリル〕−３−フエニル−５−アミノ−１，
２，４−トリアゾール、Ｎ−トリクロルメチル
チオフタルイミド、Ｎ−トリクロルメチルチオ
テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−（１，１，２，
２−テトラクロルエチルチオ）−テトラヒドロ
フタルイミド、Ｎ−ジクロルフルオルメチルチ
オ−Ｎ−フエニル−Ｎ，N′−ジメチルスルフ
アミド、テトラクロルイソフタロニトリル、２
−（4′−チアゾリル）−ベンズイミダゾール、５
−ブチル−２−エチルアミノ−６−メチルピリ
ミジン−４−イル−ジメチルスルフアメート、
１−（４−クロルフエノキシ）−３，３−ジメチ
ル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−ブタノン、α−（２−クロルフエニ
ル）−α−（４−クロルフエニル）−５−ピリミ
ジンメタノール、１−（イソプロピルカルバモ
イル）−３−（３，５−ジクロルフエニル）ヒダ
ントイン、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロ
ルエルチオ）−４−シクロヘキセン−１，２−
カルボキシイミド、Ｎ−トリクロルメチルメル
カプト−４−シクロヘキセン−１，２−ジカル
ボキシイミド、およびＮ−トリデシル−２，６
−ジメチルモルホリン。 実際に用いるのに望ましい本発明の組成物の使
用量は、種々の因子、例えば散布する田畑、選定
した活性物質、組成物の形態、虫の発生している
範囲および性質並びに天候の条件に左右されるこ
とは勿論である。一般に好ましい結果はヘクター
ル当り0.01〜１Kgの活性物質に相当する使用量で
達成される。前記「食べることを介して」使用す
るため、活性物質を殺虫剤として用いるのに有効
な分量で飼料に混合する。 本発明の化合物は、関連する化合物に対しそれ
自体既知の方法で製造することができる新規な物
質である。 例えば新規な化合物は、次の一般式 （式中のR′1は前記のものと同じものを示す）
で表わされるピラゾリンを、次の一般式 （式中のR′2は前記のものと同じものを示す）
で表わされるイソシアネートと反応させることに
より製造することができる。この反応は適当な溶
媒、例えばジエチルエーテルの如きエーテル、ア
セトニトリルの如き脂肪族ニトリル、塩素化脂肪
族炭化水素または芳香族炭化水素中で０℃乃至使
用する溶媒の沸点の範囲の温度、好ましくは常温
で実施する。 本発明を次の実施例につき説明する。 実施例 １ １−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオルエ
トキシ）フエニルカルバモイル）−３−（４−クロ
ルフエニル）−４−フエニル−２−ピラゾリンの
製造。 1.7ｇの４−（１，１，２，２−テトラフルオル
エトキシ）フエニルイソシアネートを、1.8ｇの
３−（４−クロルフエニル）−４−フエニル−２−
ピラゾリンを40mlの乾燥ジエチルエーテルに懸濁
させた溶液にかきまぜ乍ら添加した。常温で約１
時間かきまぜた後、40mlの石油エーテル（40−
60）を反応混合物に添加し、然る後常温において
かきまぜを更に３時間続けた。形成された沈澱を
吸引分離し、石油エーテル（40−60）で洗浄し
た。所望生成物を3.1ｇの収率で得た。融点は178
〜180℃であつた。 対応する方法で次に示す化合物を製造した。但
し若干の場合には石油エーテルの添加を行わなか
つた。 １−（４−トリフルオルメトキシフエニルカル
バモイル）−３−（４−クロルフエニル）−４−フ
エニル−２−ピラゾリン；融点175〜176℃； １−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオルエ
トキシ）フエニルカルバモイル〕−３−（４−クロ
ルフエニル）−４−（２−シアノエチル）−２−ピ
ラゾリン；融点183〜186℃； １−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオルエ
トキシ）フエニルカルバモイル〕−３−（４−クロ
ルフエニル）−４−（３−シアノプロピル）−２−
ピラゾリン；融点175〜177℃； １−（４−トリフルオルメトキシフエニルカル
バモイル）−３−（４−クロルフエニル）−４−（３
−シアノプロピル）−２−ピラゾリン；融点155〜
160℃； １−（４−トリフルオルメチルチオフエニルカ
ルバモイル）−３−（４−クロルフエニル）−４−
（３−シアノプロピル）−２−ピラゾリン；融点
183〜185℃； １−（４−トリフルオルメチルチオフエニルカ
ルバモイル）−３−（４−クロルフエニル）−４−
フエニル−２−ピラゾリン；融点212〜213℃； １−〔４−（１，１，２，２−トリフルオル−２
−クロルエトキシ）フエニルカルバモイル〕−３
−（４−クロルフエニル）−４−フエニル−２−ピ
ラゾリン；融点162℃； １−〔４−（１，１，２−トリフルオル−２−ク
ロルエトキシ）フエニルカルバモイル〕−３−（４
−クロルフエニル）−４−（３−シアノプロピル）
−２−ピラゾリン；融点171℃； １−（４−トリフルオルメトキシフエニルカル
バモイル）−３−（４−クロルフエニル）−４−（４
−クロルフエニル）−２−ピラゾリン；融点159
℃。 実施例 ２ 本発明の化合物を、分散前、例えばリグニンス
ルホネートおよび／または湿潤剤、例えばナフタ
レンスルホネート、アルキルサルフエネート、ア
ルキルベンゼンスルホネート、アルキルポリオキ
シエチレンまたはアルキルアリールポリオキシエ
チレンの存在下で水に懸濁させることにより上記
化合物を加工して組成物をつくつた。 約15cmの高さを有する芽キヤベツの若い植物
に、上記のようにして得た組成物を種々の濃度で
噴霧した。植物に噴霧した液が乾燥した後、プレ
キシガラスの円筒内に入れ、５匹のピエリス・ブ
ランカの幼虫（モンシロチヨウのいも虫）を植物
につけた。次いで円筒をガーゼで蓋をし、たなに
のせ、18時間明るくし６時間暗くする周期を用
い、明るい場合には温度を24℃、相対湿度を70％
とし、暗い場合には温度を19℃、相対湿度を80〜
90％とした。５日後幼虫の死亡率を評価した。各
実験を３回行つた。実験の結果を下記の表Ａに記
録した。化合物の番号は前記の番号に対応するも
のである。
【表】
【表】
実施例 ３
約15cmの高さを有するジヤガイモの若い植物に
実施例２で得た組成物を種々の濃度で噴霧した。
植物に噴霧した液が乾燥した後、ブレキシガラシ
の円筒を植物にかぶせた。次いで植物に10匹のレ
ブチノタルサ・デムセリネアタの幼虫（トスジハ
ムシの幼虫）をつけ、たなにのせ実施例２に示し
たようにした。５日後幼虫の死亡率を評価した。
実験の結果を表Ｂに記録した。化合物の番号は前
記の番号に対応するものである。
実施例２で得た組成物を種々の濃度で噴霧した。
植物に噴霧した液が乾燥した後、ブレキシガラシ
の円筒を植物にかぶせた。次いで植物に10匹のレ
ブチノタルサ・デムセリネアタの幼虫（トスジハ
ムシの幼虫）をつけ、たなにのせ実施例２に示し
たようにした。５日後幼虫の死亡率を評価した。
実験の結果を表Ｂに記録した。化合物の番号は前
記の番号に対応するものである。
【表】
比較試験例
次式
で表わされる表Ｃに示す本発明の化合物(2)および
(7)並びに既知化合物１）（特開昭51−41358号公報
により知られている化合物）を、実施例２および
実施例３と同様に加工してピエリス・ブランカの
幼虫（実施例２の場合と同様）およびレプチノタ
ルサ・デセムリネアタの幼虫（実施例３の場合と
同様）に対する死亡率を調べて殺虫剤活性を評価
し、得た結果を表Ｃに示す。
(7)並びに既知化合物１）（特開昭51−41358号公報
により知られている化合物）を、実施例２および
実施例３と同様に加工してピエリス・ブランカの
幼虫（実施例２の場合と同様）およびレプチノタ
ルサ・デセムリネアタの幼虫（実施例３の場合と
同様）に対する死亡率を調べて殺虫剤活性を評価
し、得た結果を表Ｃに示す。
【表】
次に次式
で表わされる表Ｄに示す本発明の化合物(4)及び(5)
並びに２）（特開昭52−87166号公報により知られ
ている化合物）を、前記の如く実施例２および実
施例３と同様に加工してピエリス・ブランカの幼
虫（実施例２の場合と同様）およびＬプチノタル
サ・デセムリネアタの幼虫（実施例３の場合と同
様）に対する死亡率を調べて殺虫剤活性を評価
し、得た結果を表Ｄに示す。
並びに２）（特開昭52−87166号公報により知られ
ている化合物）を、前記の如く実施例２および実
施例３と同様に加工してピエリス・ブランカの幼
虫（実施例２の場合と同様）およびＬプチノタル
サ・デセムリネアタの幼虫（実施例３の場合と同
様）に対する死亡率を調べて殺虫剤活性を評価
し、得た結果を表Ｄに示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式 （式中のR′1はフエニル基、ハロゲン置換フエ
ニル基若しくは１〜６個の炭素原子を有するシア
ノアルキル基、 R′2は１〜６個の炭素原子を有するハロゲンア
ルコキシ−若しくはハロゲンアルキルチオ基を示
す）で表わされるピラゾリン誘導体。 ２ １−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオル
エトキシ）フエニルカルバモイル〕−３−（４−ク
ロルフエニル）−４−フエニル−２−ピラゾリン
である特許請求の範囲第１項記載のピラゾリン誘
導体。 ３ １−（４−トリフルオルメトキシフエニルカ
ルバモイル）−３−（４−クロロフエニル）−４−
フエニル−２−ピラゾリンである特許請求の範囲
第１項記載のピラゾリン誘導体。 ４ １−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオル
エトキシ）フエニルカルバモイル〕−３−（４−ク
ロルフエニル）−４−（２−シアノエチル）−２−
ピラゾリンである特許請求の範囲第１項記載のピ
ラゾリン誘導体。 ５ １−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオル
エトキシ）フエニルカルバモイル〕−３−（４−ク
ロルフエニル）−４−（３−シアノプロピル）−２
−ピラゾリンである特許請求の範囲第１項記載の
ピラゾリン誘導体。 ６ １−（４−トリフルオルメトキシフエニルカ
ルバモイル）−３−（４−クロルフエニル）−４−
（３−シアノプロピル）−２−ピラゾリンである特
許請求の範囲第１項記載のピラゾリン誘導体。 ７ １−（４−トリフルオルメチルチオフエニル
カルバモイル）−３−（４−クロルフエニル）−４
−（３−シアノプロピル）−２−ピラゾリンである
特許請求の範囲第１項記載のピラゾリン誘導体。 ８ １−（４−トリフルオルメチルチオフエニル
カルバモイル）−３−（４−クロルフエニル）−４
−フエニル−２−ピラゾリンである特許請求の範
囲第１項記載のピラゾリン誘導体。 ９ 次の一般式 （式中のR′1はフエニル基、ハロゲン置換フエ
ニル基若しくは１〜６個の炭素原子を有するシア
ノアルキル基、 R′2は１〜６個の炭素原子を有するハロゲンア
ルコキシ−若しくはハロゲンアルキルチオ基を示
す）で表わされるピラゾリン誘導体を製造するに
当り、次の一般式 （式中のR′1は前記のものと同じものを示す）
で表わされるピラゾリンを、次の一般式 （式中のR′2は前記のものと同じものを示す）
で表わされるイソシアネートと反応させることを
特徴とするピラゾリン誘導体の製造方法。 １０ 次の一般式 （式中のR′1はフエニル基、ハロゲン置換フエ
ニル基若しくは１〜６個の炭素原子を有するシア
ノアルキル基、 R′2は１〜６個の炭素原子を有するハロゲンア
ルコキシ−またはハロゲンアルキルチオ基を示
す）で表わされるピラゾリン誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする殺虫剤組成物。 １１ 有効成分が１−〔４−（１，１，２，２−テ
トラフルオルエトキシ）フエニルカルバモイル〕
−３−（４−クロルフエニル）−４−フエニル−２
−ピラゾリンである特許請求の範囲第１０項記載
の殺虫剤組成物。 １２ 有効成分が１−（４−トリフルオルメトキ
シフエニルカルバモイル）−３−（４−クロルフエ
ニル）−４−フエニル−２−ピラゾリンである特
許請求の範囲第１０項記載の殺虫剤組成物。 １３ 有効成分が１−〔４−（１，１，２，２−テ
トラフルオルエトキシ）フエニルカルバモイル〕
−３−（４−クロルフエニル）−４−（２−シアノ
エチル）−２−ピラゾリンである特許請求の範囲
第１０項記載の殺虫剤組成物。 １４ 有効成分が１−〔４−（１，１，２，２−テ
トラフルオルエトキシ）フエニルカルバモイル〕
−３−（４−クロルフエニル）−４−（３−シアノ
プロピル）−２−ピラゾリンである特許請求の範
囲第１０項記載の殺虫剤組成物。 １５ 有効成分が１−（４−トリフルオルメトキ
シフエニルカルバモイル）−３−（４−クロルフエ
ニル）−４−（３−シアノプロピル）−２−ピラゾ
リンである特許請求の範囲第１０項記載の殺虫剤
組成物。 １６ 有効成分が１−（４−トリフルオルメチル
チオフエニルカルバモイル）−３−（４−クロルフ
エニル）−４−（３−シアノプロピル）−２−ピラ
ゾリンである特許請求の範囲第１０項記載の殺虫
剤組成物。 １７ 有効成分が１−（４−トリフルオルメチル
チオフエニルカルバモイル）−３−（４−クロルフ
エニル）−４−フエニル−２−ピラゾリンである
特許請求の範囲第１０項記載の殺虫剤組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7905154 | 1979-07-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5610170A JPS5610170A (en) | 1981-02-02 |
| JPH0323545B2 true JPH0323545B2 (ja) | 1991-03-29 |
Family
ID=19833462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8990180A Granted JPS5610170A (en) | 1979-07-03 | 1980-06-30 | Pyrazoline derivative* its manufacture and insecticide as active component thereof |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4572914A (ja) |
| EP (1) | EP0021506B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5610170A (ja) |
| AR (1) | AR226064A1 (ja) |
| AT (1) | ATE4593T1 (ja) |
| AU (1) | AU531246B2 (ja) |
| BR (1) | BR8004087A (ja) |
| CA (1) | CA1108154A (ja) |
| DE (1) | DE3064749D1 (ja) |
| DK (1) | DK156060C (ja) |
| EG (1) | EG14485A (ja) |
| ES (1) | ES492972A0 (ja) |
| HU (1) | HU186737B (ja) |
| IE (1) | IE49931B1 (ja) |
| IL (1) | IL60439A (ja) |
| NZ (1) | NZ194186A (ja) |
| YU (1) | YU170080A (ja) |
| ZA (1) | ZA803925B (ja) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2093836B (en) * | 1981-02-17 | 1984-09-05 | Nissan Chemical Ind Ltd | Insecticidal pyrazoline derivatives |
| US4464386A (en) * | 1981-02-17 | 1984-08-07 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Insecticidal 3-difluoromethoxyphenyl-1-phenylcarbamoyl-2-pyrazolines |
| US4540706A (en) * | 1981-02-17 | 1985-09-10 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Insecticidal 1-N-phenylcarbamoyl-3-(4-difluoromethoxyphenyl)-4-phenyl-2-pyrazoline derivatives |
| DE3264760D1 (en) * | 1981-05-12 | 1985-08-22 | Duphar Int Res | New pyrazoline derivatives, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds |
| US4663341A (en) * | 1984-02-16 | 1987-05-05 | Rohm And Haas Company | Insecticidal n-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides |
| ZA851044B (en) * | 1984-02-16 | 1986-03-26 | Rohm & Haas | N-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides processes for their production,insecticidal compositions containing them and methods for combatting insects |
| AU556949B2 (en) * | 1984-10-25 | 1986-11-27 | Fmc Corporation | Pyrozoline insecticides |
| EP0182746A3 (de) * | 1984-11-16 | 1988-10-12 | Ciba-Geigy Ag | Pyrazolinderivate |
| US4767779A (en) * | 1985-09-24 | 1988-08-30 | Fmc Corporation | Pyrazoline-1-carboxamides, composition containing them, and insecticidal method of using them |
| DE3545786A1 (de) * | 1985-12-21 | 1987-06-25 | Schering Ag | Pyrazolinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als mittel mit insektizider wirkung |
| DE3638631A1 (de) * | 1986-11-11 | 1988-05-26 | Schering Ag | Pyrazoline, ihre herstellung und ihre verwendung als mittel mit insektizider und akarizider wirkung |
| WO1989000562A1 (en) * | 1987-07-17 | 1989-01-26 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal pyrazolines |
| EP0300692A1 (en) * | 1987-07-17 | 1989-01-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal pyrazolines |
| US5591764A (en) * | 1988-09-27 | 1997-01-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | N-acylated pyrazolines |
| US5491162A (en) * | 1988-09-27 | 1996-02-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | N-acylated pyrazolines, compositions and use |
| EP0437538A1 (en) * | 1988-09-27 | 1991-07-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | N-sulfenylated and n-acylated pyrazolines |
| CA2074179A1 (en) * | 1990-01-31 | 1991-08-01 | Charles R. Harrison | Arthropodicidal pyrazolines, pyrazolidines and hyrazines |
| US5256670A (en) * | 1990-12-10 | 1993-10-26 | Rohm And Haas Company | N-aryl-3-aryl-4-substituted-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrazole-1-carboxamides, insecticidal compositions containing such compounds and methods of controlling insects such compounds |
| WO1993005024A1 (en) * | 1991-08-28 | 1993-03-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal anilides |
| JPH05112556A (ja) * | 1991-10-18 | 1993-05-07 | Nippon Bayeragrochem Kk | 殺虫性ピラゾリン類 |
| DE9422424U1 (de) * | 1994-02-04 | 2002-02-21 | Giesecke & Devrient GmbH, 81677 München | Chipkarte mit einem elektronischen Modul |
| AU2005298692A1 (en) | 2004-10-25 | 2006-05-04 | Solvay Pharmaceuticals Gmbh | Pharmaceutical compositions comprising CB1 cannabinoid receptor antagonists and potassium channel openers for the treatment of diabetes mellitus type I, obesity and related conditions |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL158178B (nl) * | 1974-07-12 | 1978-10-16 | Philips Nv | Werkwijze ter bereiding van insekticide preparaten die een pyrazolinederivaat bevatten, aldus verkregen gevormde preparaten, en werkwijze ter bereiding van pyrazolinederivaten met insekticide werking. |
| US4174393A (en) * | 1975-07-09 | 1979-11-13 | Duphar International Research B.V. | 1,3,4-Substituted pyrazoline derivatives |
| NL183400C (nl) * | 1976-01-09 | 1988-10-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van een insecticide preparaat dat een pyrazoline-verbinding bevat en werkwijze ter bereiding van een pyrazoline-verbinding met insecticide werking. |
| JPS5284971A (en) * | 1976-11-22 | 1977-07-14 | Hitachi Ltd | Production of semiconductor device |
| DE2700289A1 (de) * | 1977-01-05 | 1978-07-06 | Bayer Ag | Substituierte phenylcarbamoyl-2- pyrazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide |
| DE2700288A1 (de) * | 1977-01-05 | 1978-07-13 | Bayer Ag | Phenylcarbamoyl-pyrazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide |
-
1980
- 1980-06-12 AT AT80200544T patent/ATE4593T1/de active
- 1980-06-12 DE DE8080200544T patent/DE3064749D1/de not_active Expired
- 1980-06-12 EP EP80200544A patent/EP0021506B1/en not_active Expired
- 1980-06-27 US US06/163,767 patent/US4572914A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-06-30 HU HU801621A patent/HU186737B/hu not_active IP Right Cessation
- 1980-06-30 AR AR281597A patent/AR226064A1/es active
- 1980-06-30 BR BR8004087A patent/BR8004087A/pt unknown
- 1980-06-30 IE IE1350/80A patent/IE49931B1/en unknown
- 1980-06-30 AU AU59782/80A patent/AU531246B2/en not_active Ceased
- 1980-06-30 NZ NZ194186A patent/NZ194186A/xx unknown
- 1980-06-30 IL IL60439A patent/IL60439A/xx unknown
- 1980-06-30 JP JP8990180A patent/JPS5610170A/ja active Granted
- 1980-06-30 ZA ZA00803925A patent/ZA803925B/xx unknown
- 1980-06-30 DK DK282180A patent/DK156060C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-06-30 YU YU01700/80A patent/YU170080A/xx unknown
- 1980-07-01 ES ES492972A patent/ES492972A0/es active Granted
- 1980-07-02 CA CA355,221A patent/CA1108154A/en not_active Expired
- 1980-07-02 EG EG397/80A patent/EG14485A/xx active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8103051A1 (es) | 1981-02-16 |
| CA1108154A (en) | 1981-09-01 |
| IL60439A0 (en) | 1980-09-16 |
| EP0021506A3 (en) | 1981-01-14 |
| AR226064A1 (es) | 1982-05-31 |
| EP0021506A2 (en) | 1981-01-07 |
| NZ194186A (en) | 1983-05-10 |
| AU531246B2 (en) | 1983-08-18 |
| IE801350L (en) | 1981-01-03 |
| DE3064749D1 (en) | 1983-10-13 |
| BR8004087A (pt) | 1981-01-21 |
| JPS5610170A (en) | 1981-02-02 |
| IE49931B1 (en) | 1986-01-08 |
| EG14485A (en) | 1984-03-31 |
| ZA803925B (en) | 1982-01-27 |
| DK156060C (da) | 1989-11-06 |
| IL60439A (en) | 1984-11-30 |
| DK282180A (da) | 1981-01-04 |
| EP0021506B1 (en) | 1983-09-07 |
| HU186737B (en) | 1985-09-30 |
| YU170080A (en) | 1983-02-28 |
| AU5978280A (en) | 1981-01-15 |
| US4572914A (en) | 1986-02-25 |
| DK156060B (da) | 1989-06-19 |
| ATE4593T1 (de) | 1983-09-15 |
| ES492972A0 (es) | 1981-02-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0323545B2 (ja) | ||
| JPS6358821B2 (ja) | ||
| JPS6123162B2 (ja) | ||
| EA002085B1 (ru) | Производные 1-арилпиразолов в качестве инсектицидов | |
| JP2618234B2 (ja) | 殺虫性ｎ′−置換−ｎ−アルキルカルボニル−ｎ′−アシルヒドラジン | |
| JPH0414660B2 (ja) | ||
| KR910008136B1 (ko) | 벤조일우레아 화합물의 제조방법 | |
| JP2593302B2 (ja) | 新規１−ジメチルカルバモイル−３−置換−５−置換−１ｈ−１，２，４−トリアゾール、この新規化合物を含有する組成物およびその利用方法 | |
| JPS6323866A (ja) | Ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−置換ジアシルヒドラジンの６員複素環式誘導体 | |
| US4439440A (en) | 1-Alkoxycarbonylphenylcarbamoyl-3-phenyl-4-cyanoalkyl-2-pyrazolines and use as insecticides | |
| JPH04225965A (ja) | 殺虫活性を有するバルビツール酸誘導体、その製造方法および該バルビツール酸誘導体を有効成分とする殺虫剤組成物 | |
| JPH0425942B2 (ja) | ||
| JPH0617357B2 (ja) | 新規なベンゾイル尿素化合物、その製造方法およびベンゾイル尿素化合物を含有する殺虫・殺ダニ剤組成物 | |
| JPH085854B2 (ja) | Ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−ジアシル−ヒドラジンの５員ヘテロ環式誘導体、およびこれらの化合物を含有する殺虫性組成物 | |
| KR0128285B1 (ko) | 피라졸 화합물, 그의 제조 및 용도 | |
| US6423730B1 (en) | Method to control termites | |
| JP2805941B2 (ja) | 殺虫、殺ダニ組成物 | |
| JP2924168B2 (ja) | 殺虫、殺ダニ組成物 | |
| EP0031974A2 (en) | New urea compounds and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, and insecticidal compositions on the basis of these compounds | |
| JP2985389B2 (ja) | 殺虫、殺ダニ組成物 | |
| JPS6151600B2 (ja) | ||
| JPS62234055A (ja) | 殺虫活性を有するｎ′−置換−ｎ−アシル−ｎ′−アルキルカルボニルヒドラジン | |
| JPH0429974A (ja) | トリハロイミダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| CS199750B2 (en) | Agent for treatment of soil or seeds for sowing against phythopathogic microorganisms | |
| JPH0482877A (ja) | トリハロイミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |