JPH11302216A - ジアルコキシ置換インダノン誘導体の製造方法 - Google Patents
ジアルコキシ置換インダノン誘導体の製造方法Info
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- JPH11302216A JPH11302216A JP11457098A JP11457098A JPH11302216A JP H11302216 A JPH11302216 A JP H11302216A JP 11457098 A JP11457098 A JP 11457098A JP 11457098 A JP11457098 A JP 11457098A JP H11302216 A JPH11302216 A JP H11302216A
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- JP
- Japan
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- compound
- reaction
- following formula
- dialkoxy
- indanone derivative
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ジアルコキシ置換インダノン誘導体の新規製
造方法を提供する。 【解決手段】 ジアルコキシベンゼンへのプロピオン酸
ハライドのアシル化反応、引き続く環化反応により目的
とするインダノン誘導体を短工程で製造することができ
る。（ただし、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立してアルキ
ル基を表すか、あるいは一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）
１〜２−Ｏ−等を形成する。Ｘ及びＹはそれぞれ独立し
てハロゲン原子を表す。）
造方法を提供する。 【解決手段】 ジアルコキシベンゼンへのプロピオン酸
ハライドのアシル化反応、引き続く環化反応により目的
とするインダノン誘導体を短工程で製造することができ
る。（ただし、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立してアルキ
ル基を表すか、あるいは一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）
１〜２−Ｏ−等を形成する。Ｘ及びＹはそれぞれ独立し
てハロゲン原子を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は強力なアセチルコリ
ンエステラーゼ阻害作用を有し、アルツハイマー病治療
薬としてアメリカ等で市販されている下記式（１）
ンエステラーゼ阻害作用を有し、アルツハイマー病治療
薬としてアメリカ等で市販されている下記式（１）
【化５】 （式中、Ｐｈはフェニル基を表す。）の化合物の合成中
間体である下記式（２）
間体である下記式（２）
【化６】 で表されるジアルコキシ置換インダノン誘導体の新規の
製造方法に関する。
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】前記式（２）で示されるジアルコキシ置
換インダノン誘導体の合成方法として、従来より種々の
方法が報告されている。即ち、代表的な方法として、ジ
アルコキシベンズアルデヒドとマロン酸との縮合反応、
引き続く水素添加反応により得られるジアルコキシフェ
ニルプロピオン酸（３）
換インダノン誘導体の合成方法として、従来より種々の
方法が報告されている。即ち、代表的な方法として、ジ
アルコキシベンズアルデヒドとマロン酸との縮合反応、
引き続く水素添加反応により得られるジアルコキシフェ
ニルプロピオン酸（３）
【化７】 を経由し環化する方法が報告されている。
【０００３】そのうち、酸ハライドを経由する方法とし
ては、例えばＲ１及びＲ２がともにメチル基の場合、化
合物（３）を五塩化リンで３−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）プロピオニルクロリドとした後に、塩化アルミ
ニウムを触媒として分子内フリーデル・クラフツ−アシ
ル化反応を行う例がある。（J. Chem. Soc., 91, 1080
(1907)）
ては、例えばＲ１及びＲ２がともにメチル基の場合、化
合物（３）を五塩化リンで３−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）プロピオニルクロリドとした後に、塩化アルミ
ニウムを触媒として分子内フリーデル・クラフツ−アシ
ル化反応を行う例がある。（J. Chem. Soc., 91, 1080
(1907)）
【０００４】また別の方法としては、化合物（３）に五
酸化二リン（J. Chem. Soc., 91, 1080(1907)）,ポリリ
ン酸（Chem. Ber., 102, 3656(1967)）、フッ化水素酸
（J.Am. Chem. Soc., 71, 1092(1949)）、あるいは五酸
化二リンとメタンスルホン酸との混合物（Heterocycle
s, 43, 127(1996)）のような脱水剤や強酸を作用させて
環化する方法等も報告されている。
酸化二リン（J. Chem. Soc., 91, 1080(1907)）,ポリリ
ン酸（Chem. Ber., 102, 3656(1967)）、フッ化水素酸
（J.Am. Chem. Soc., 71, 1092(1949)）、あるいは五酸
化二リンとメタンスルホン酸との混合物（Heterocycle
s, 43, 127(1996)）のような脱水剤や強酸を作用させて
環化する方法等も報告されている。
【０００５】一方、出発物質としてジアルコキシベンゼ
ンを用いる化合物（２）の製造方法としては、下記式
（４）
ンを用いる化合物（２）の製造方法としては、下記式
（４）
【化８】 （式中、Ｔｆはトリフルオロメタンスルホニル基を表
す。）の化合物を用いる方法（Tetrahedoron Lett., 3
7, 4199(1996)）が報告されているのみである。しか
し、この反応の収率は４２％と満足できるものではな
く、さらにこの反応で使用されるトリフルオロメタンス
ルホン酸無水物は高価な試薬であり、また、反応性が高
く取り扱いにも注意が必要である。
す。）の化合物を用いる方法（Tetrahedoron Lett., 3
7, 4199(1996)）が報告されているのみである。しか
し、この反応の収率は４２％と満足できるものではな
く、さらにこの反応で使用されるトリフルオロメタンス
ルホン酸無水物は高価な試薬であり、また、反応性が高
く取り扱いにも注意が必要である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】前記製造方法に従え
ば、例えばジアルコキシベンズアルデヒドから目的とす
る化合物（２）を得るためには少なくとも３つの工程を
経なければならない。また、大量生産を考慮した場合、
水素添加反応を行うには特殊な設備が必要となる。
ば、例えばジアルコキシベンズアルデヒドから目的とす
る化合物（２）を得るためには少なくとも３つの工程を
経なければならない。また、大量生産を考慮した場合、
水素添加反応を行うには特殊な設備が必要となる。
【０００７】後記製造方法に従いジアルコキシベンゼン
から化合物（２）を得るには、高価で取り扱いに注意を
要するトリフルオロメタンスルホン酸を用いるため、実
際に大量生産を行うには、設備面や安全性などさまざま
な困難が予想される。
から化合物（２）を得るには、高価で取り扱いに注意を
要するトリフルオロメタンスルホン酸を用いるため、実
際に大量生産を行うには、設備面や安全性などさまざま
な困難が予想される。
【０００８】
【課題を解決するための手段】以上の問題点を考慮し、
本発明者等は種々検討を行った結果、より短工程で、よ
り安価で一般的な試薬を用いて、より実用的な手法で目
的とするジアルコキシ置換インダノン誘導体（２）を製
造する方法を見いだした。本発明はこれを要旨とする下
記の発明である。
本発明者等は種々検討を行った結果、より短工程で、よ
り安価で一般的な試薬を用いて、より実用的な手法で目
的とするジアルコキシ置換インダノン誘導体（２）を製
造する方法を見いだした。本発明はこれを要旨とする下
記の発明である。
【０００９】下記式（５）
【化９】 （式中、Ｒ１及びＲ２は同一であっても異なっていても
よく、メチル基、エチル基などのアルキル基を表すか、
あるいは一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）１〜２−Ｏ−等
を形成する。）で表されるジアルコキシベンゼンと下記
式（６）
よく、メチル基、エチル基などのアルキル基を表すか、
あるいは一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）１〜２−Ｏ−等
を形成する。）で表されるジアルコキシベンゼンと下記
式（６）
【化１０】 （式中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立してハロゲン原子を表
す。）で表されるプロピオン酸ハライドを塩化アルミニ
ウムを触媒としてアシル化反応し、得られた下記式
（７）
す。）で表されるプロピオン酸ハライドを塩化アルミニ
ウムを触媒としてアシル化反応し、得られた下記式
（７）
【化１１】 （式中、Ｒ１、Ｒ２及びＹは前述と同意義を表す。）の
化合物を酸触媒を用いて環化することによりジアルコキ
シ置換インダノン誘導体を製造する方法。
化合物を酸触媒を用いて環化することによりジアルコキ
シ置換インダノン誘導体を製造する方法。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法においてＸ、Ｙ
で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、沃素原子等が挙げられるが、これらのう
ち塩素原子又は臭素原子が望ましい。
で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、沃素原子等が挙げられるが、これらのう
ち塩素原子又は臭素原子が望ましい。
【００１１】Ｒ１及びＲ２がともにメチル基の場合、原
料として使用される１，２−ジメトキシベンゼンは公知
の化合物であり、容易に入手可能なものである。
料として使用される１，２−ジメトキシベンゼンは公知
の化合物であり、容易に入手可能なものである。
【００１２】Ｘ、Ｙがともに塩素原子の場合、原料とし
て使用される３−クロロプロピオニルクロリドは公知の
化合物であり、容易に入手可能なものである。
て使用される３−クロロプロピオニルクロリドは公知の
化合物であり、容易に入手可能なものである。
【００１３】化合物（５）及び化合物（６）から化合物
（７）を得るにはニトロベンゼン、二硫化炭素、ジクロ
ロメタンなどの溶媒中、塩化アルミニウムを用いてフリ
ーデル・クラフツ−アシル化反応を行えばよい。化合物
（７）から化合物（２）を得るには濃硫酸、ポリリン
酸、フッ化水素酸のような強酸存在下、室温〜１００
℃、好ましくは濃硫酸存在下６０〜８０℃で２〜５時間
反応を行えばよい。
（７）を得るにはニトロベンゼン、二硫化炭素、ジクロ
ロメタンなどの溶媒中、塩化アルミニウムを用いてフリ
ーデル・クラフツ−アシル化反応を行えばよい。化合物
（７）から化合物（２）を得るには濃硫酸、ポリリン
酸、フッ化水素酸のような強酸存在下、室温〜１００
℃、好ましくは濃硫酸存在下６０〜８０℃で２〜５時間
反応を行えばよい。
【００１４】一方、化合物（５）を過剰量用いることに
より溶媒を用いることなくフリーデル・クラフツ−アシ
ル化反応を行い、化合物（７）引き続いて化合物（２）
を得ることもできる。
より溶媒を用いることなくフリーデル・クラフツ−アシ
ル化反応を行い、化合物（７）引き続いて化合物（２）
を得ることもできる。
【００１５】本反応は化合物（７）から塩化水素が脱離
することにより得られる下記式（８）
することにより得られる下記式（８）
【化１２】 の化合物、あるいは化合物（７）から塩化物イオンが脱
離することにより得られる下記式（９）
離することにより得られる下記式（９）
【化１３】 の化合物を経由して進行しているものと考えることがで
きる。
きる。
【００１６】本発明において、その合成過程、すなわち
ベンゼン環に置換基を導入する方法に着目した場合、従
来の製造法ではアルキル化、アシル化の順に反応が行わ
れている。これは、一般的にアシル基を導入するとベン
ゼン環の電子密度が減少し、アルキル化反応が困難とな
るためである。しかしながら本反応ではアシル化の後に
アルキル化反応を行うことに成功し、本製造法を完成す
るに至った。この点で本発明は極めて新規性のある合成
手法である。
ベンゼン環に置換基を導入する方法に着目した場合、従
来の製造法ではアルキル化、アシル化の順に反応が行わ
れている。これは、一般的にアシル基を導入するとベン
ゼン環の電子密度が減少し、アルキル化反応が困難とな
るためである。しかしながら本反応ではアシル化の後に
アルキル化反応を行うことに成功し、本製造法を完成す
るに至った。この点で本発明は極めて新規性のある合成
手法である。
【００１７】さらに本発明はジアルコキシベンゼンとプ
ロピオン酸ハライドという安価で入手容易な化合物を出
発物質として、塩化アルミニウムや濃硫酸、ポリリン酸
といった工業的にも一般的な試薬のみを用いることによ
り、短工程で収率よく目的とするジアルコキシ置換イン
ダノン誘導体を得ることができる、極めて実用的な合成
手法であり、大量生産にも適用可能である。
ロピオン酸ハライドという安価で入手容易な化合物を出
発物質として、塩化アルミニウムや濃硫酸、ポリリン酸
といった工業的にも一般的な試薬のみを用いることによ
り、短工程で収率よく目的とするジアルコキシ置換イン
ダノン誘導体を得ることができる、極めて実用的な合成
手法であり、大量生産にも適用可能である。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００１９】[実施例１]３−クロロ−３’，４’−ジメ
トキシプロピオフェノンの製造 塩化アルミニウム１６．０ｇをジクロロメタン１８ｍＬ
に懸濁させた。そこに、３−クロロプロピオニルクロリ
ド１３．３ｇおよび１，２−ジメトキシベンゼン１３．
８ｇを滴下し、室温で１時間撹拌した後、反応溶液を氷
水に注ぎジクロロメタンで抽出した。無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、ジクロロメタンを減圧留去し、固体生
成物２３．０ｇを得た。
トキシプロピオフェノンの製造 塩化アルミニウム１６．０ｇをジクロロメタン１８ｍＬ
に懸濁させた。そこに、３−クロロプロピオニルクロリ
ド１３．３ｇおよび１，２−ジメトキシベンゼン１３．
８ｇを滴下し、室温で１時間撹拌した後、反応溶液を氷
水に注ぎジクロロメタンで抽出した。無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、ジクロロメタンを減圧留去し、固体生
成物２３．０ｇを得た。
【００２０】1H-NMR(CDCl3) δ(ppm) = 3.43(2H, t, J=
6.83 Hz), 3.93(2H, t, J=6.83 Hz), 3.94(3H, s), 3.9
6(3H, s), 6.91(1H, d, J=8.46 Hz), 7.53(1H, d, J=2.
03 Hz), 7.58(1H, dd, J=2.03, 8.46 Hz)IR(KBr) 1651
cm-1
6.83 Hz), 3.93(2H, t, J=6.83 Hz), 3.94(3H, s), 3.9
6(3H, s), 6.91(1H, d, J=8.46 Hz), 7.53(1H, d, J=2.
03 Hz), 7.58(1H, dd, J=2.03, 8.46 Hz)IR(KBr) 1651
cm-1
【００２１】[実施例２]５，６−ジメトキシ−１−イン
ダノンの製造 実施例１で得た３−クロロ−３’，４’−ジメトキシプ
ロピオフェノン３．０ｇをトリフルオロ酢酸９ｍｌに溶
解し、７５℃で２７時間撹拌した。室温まで冷却した
後、反応溶液を氷水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し
た。有機層を１０％水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ジクロロメタンを
減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製
し、融点１１９〜１２０℃の白色〜微黄色固体生成物
０．５ｇ（２０％）を得た。得られた固体はHeterocycl
es, 43, 127(1996)に記載されている融点１１８〜１２
０℃とほぼ一致した。
ダノンの製造 実施例１で得た３−クロロ−３’，４’−ジメトキシプ
ロピオフェノン３．０ｇをトリフルオロ酢酸９ｍｌに溶
解し、７５℃で２７時間撹拌した。室温まで冷却した
後、反応溶液を氷水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し
た。有機層を１０％水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ジクロロメタンを
減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製
し、融点１１９〜１２０℃の白色〜微黄色固体生成物
０．５ｇ（２０％）を得た。得られた固体はHeterocycl
es, 43, 127(1996)に記載されている融点１１８〜１２
０℃とほぼ一致した。
【００２２】1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)=2.68(2H, m), 3.06
(2H, m),3.91(3H, s),3.97(3H, s),6.90(1H, s),7.19(1
H, s)IR(KBr) 1700 cm-1
(2H, m),3.91(3H, s),3.97(3H, s),6.90(1H, s),7.19(1
H, s)IR(KBr) 1700 cm-1
【００２３】[実施例３]５，６−ジメトキシ−１−イン
ダノンの製造 実施例１で得た３−クロロ−３’，４’−ジメトキシプ
ロピオフェノン３．０ｇをポリリン酸１０ｍｌに溶解
し、６０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後、反
応溶液に氷水を注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機
層を１０％水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。ジクロロメタンを減圧留去
し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、固体
生成物１．０ｇ（４０％）を得た。このものの融点、1H
-NMR及びIRデータは前記と同様であった。
ダノンの製造 実施例１で得た３−クロロ−３’，４’−ジメトキシプ
ロピオフェノン３．０ｇをポリリン酸１０ｍｌに溶解
し、６０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後、反
応溶液に氷水を注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機
層を１０％水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。ジクロロメタンを減圧留去
し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、固体
生成物１．０ｇ（４０％）を得た。このものの融点、1H
-NMR及びIRデータは前記と同様であった。
【００２４】[実施例４]５，６−ジメトキシ−１−イン
ダノンの製造 実施例２で得た３−クロロ−３’，４’−ジメトキシプ
ロピオフェノン２０．０ｇを濃硫酸６０ｍｌに溶解し、
７０℃で２〜５時間撹拌した。室温まで冷却した後、反
応溶液を氷水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機
層を１０％水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。ジクロロメタンを減圧留去
し、粗生成物１１．８ｇ（７０％）を得た。アセトン／
ｎ−ヘキサンから再結晶し白色〜微黄色固体生成物１
０．５ｇ（６３％）を得た。このものの融点、1H-NMR及
びIRデータは前記と同様であった。
ダノンの製造 実施例２で得た３−クロロ−３’，４’−ジメトキシプ
ロピオフェノン２０．０ｇを濃硫酸６０ｍｌに溶解し、
７０℃で２〜５時間撹拌した。室温まで冷却した後、反
応溶液を氷水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機
層を１０％水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。ジクロロメタンを減圧留去
し、粗生成物１１．８ｇ（７０％）を得た。アセトン／
ｎ−ヘキサンから再結晶し白色〜微黄色固体生成物１
０．５ｇ（６３％）を得た。このものの融点、1H-NMR及
びIRデータは前記と同様であった。
【００２５】[実施例５]５，６−ジメトキシ−１−イン
ダノン（２）の製造 実施例２で得た３−クロロ−３’，４’−ジメトキシプ
ロピオフェノン２００．０ｇを濃硫酸５２０ｍｌに溶解
し、７０℃で２〜５時間撹拌した。室温まで冷却した
後、反応溶液を氷水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し
た。有機層を１０％水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ジクロロメタンを
減圧留去し、粗生成物１２６．１ｇ（７５％）を得た。
アセトン／ｎ−ヘキサンから再結晶し白色〜微黄色固体
生成物１１３．５ｇ（６８％）を得た。このものの融
点、1H-NMR及びIRデータは前記と同様であった。
ダノン（２）の製造 実施例２で得た３−クロロ−３’，４’−ジメトキシプ
ロピオフェノン２００．０ｇを濃硫酸５２０ｍｌに溶解
し、７０℃で２〜５時間撹拌した。室温まで冷却した
後、反応溶液を氷水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し
た。有機層を１０％水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ジクロロメタンを
減圧留去し、粗生成物１２６．１ｇ（７５％）を得た。
アセトン／ｎ−ヘキサンから再結晶し白色〜微黄色固体
生成物１１３．５ｇ（６８％）を得た。このものの融
点、1H-NMR及びIRデータは前記と同様であった。
【００２６】[実施例６]５，６−ジメトキシ−１−イン
ダノン（２）の製造 塩化アルミニウム１．１６ｇを１，２−ジメトキシベン
ゼン５ｍｌに懸濁させた。そこに３−クロロプロピオニ
ルクロリド１．００ｇを滴下し、室温で２時間撹拌し
た。その後、濃硫酸１５ｍｌを加え、７０℃で２時間撹
拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出
した。有機層を１０％水酸化ナトリウム水溶液、水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ジクロロメタン
を減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精
製し、固体生成物０．６ｇ（４０％）を得た。このもの
の融点、1H-NMR及びIRデータは前記と同様であった。
ダノン（２）の製造 塩化アルミニウム１．１６ｇを１，２−ジメトキシベン
ゼン５ｍｌに懸濁させた。そこに３−クロロプロピオニ
ルクロリド１．００ｇを滴下し、室温で２時間撹拌し
た。その後、濃硫酸１５ｍｌを加え、７０℃で２時間撹
拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出
した。有機層を１０％水酸化ナトリウム水溶液、水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ジクロロメタン
を減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精
製し、固体生成物０．６ｇ（４０％）を得た。このもの
の融点、1H-NMR及びIRデータは前記と同様であった。
【００２７】
【発明の効果】本発明によれば、アセチルコリンエステ
ラーゼ阻害作用を有するアルツハイマー病治療薬の合成
中間体であるインダノン誘導体（２）を短工程で簡便
に、かつ安価に製造できる。
ラーゼ阻害作用を有するアルツハイマー病治療薬の合成
中間体であるインダノン誘導体（２）を短工程で簡便
に、かつ安価に製造できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小杉 照男 富山県富山市萩原48番地 福寿製薬株式会 社内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式 【化１】 （式中、Ｒ１及びＲ２は同一であっても異なっていても
よく、メチル基、エチル基などのアルキル基を表すか、
あるいは一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）１〜２−Ｏ−等
を形成する。）で表されるジアルコキシベンゼンと下記
式 【化２】 （式中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立してハロゲン原子を表
す。）で表されるプロピオン酸ハライドを塩化アルミニ
ウムを触媒としてアシル化反応し、得られた下記式 【化３】 （式中、Ｒ１、Ｒ２及びＹは前述と同意義を表す。）の
化合物を酸触媒を用いて環化することにより、下記式 【化４】 で表されるジアルコキシ置換インダノン誘導体を製造す
る方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11457098A JPH11302216A (ja) | 1998-04-24 | 1998-04-24 | ジアルコキシ置換インダノン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11457098A JPH11302216A (ja) | 1998-04-24 | 1998-04-24 | ジアルコキシ置換インダノン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11302216A true JPH11302216A (ja) | 1999-11-02 |
Family
ID=14641144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11457098A Pending JPH11302216A (ja) | 1998-04-24 | 1998-04-24 | ジアルコキシ置換インダノン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11302216A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009063960A1 (ja) | 2007-11-14 | 2009-05-22 | Dnp Fine Chemicals Co., Ltd | アルコキシインダノン誘導体の製造方法 |
| CN111333494A (zh) * | 2019-12-10 | 2020-06-26 | 武汉海昕药物研究有限公司 | 6-甲氧基-1-萘满酮的合成方法 |
-
1998
- 1998-04-24 JP JP11457098A patent/JPH11302216A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009063960A1 (ja) | 2007-11-14 | 2009-05-22 | Dnp Fine Chemicals Co., Ltd | アルコキシインダノン誘導体の製造方法 |
| US8163962B2 (en) | 2007-11-14 | 2012-04-24 | Dnp Fine Chemicals Fukushima Co., Ltd. | Method for producing alkoxyindanone derivative |
| KR101154722B1 (ko) | 2007-11-14 | 2012-06-08 | 가부시키가이샤 디엔피 파인 케미칼 후쿠시마 | 알콕시인다논 유도체의 제조 방법 |
| CN111333494A (zh) * | 2019-12-10 | 2020-06-26 | 武汉海昕药物研究有限公司 | 6-甲氧基-1-萘满酮的合成方法 |
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