JPH0522709B2 - - Google Patents
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- JPH0522709B2 JPH0522709B2 JP27992984A JP27992984A JPH0522709B2 JP H0522709 B2 JPH0522709 B2 JP H0522709B2 JP 27992984 A JP27992984 A JP 27992984A JP 27992984 A JP27992984 A JP 27992984A JP H0522709 B2 JPH0522709 B2 JP H0522709B2
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- Japan
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- formula
- compound
- acid
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は抗アレルギー作用を有する化合物の合
成中間体またはそ自体医療品の有効成分として有
用な式（） 〔式中、R1は低級アルキル基を表す。〕 で表されるジベンズ〔ｂ、ｅ〕オキセビン誘導体
〔以下、化合物（）という。他の式番号の化合
物についても同様〕の製造法に関する。
成中間体またはそ自体医療品の有効成分として有
用な式（） 〔式中、R1は低級アルキル基を表す。〕 で表されるジベンズ〔ｂ、ｅ〕オキセビン誘導体
〔以下、化合物（）という。他の式番号の化合
物についても同様〕の製造法に関する。
従来の技術
従来、化合物（）の製造法は米国特許第
4282365号等に開示されている。しかしながら、
これらの製造法は多数の工程を要し、収率も低い
ものであつた。
4282365号等に開示されている。しかしながら、
これらの製造法は多数の工程を要し、収率も低い
ものであつた。
発明が解決しようとする問題点
従来法に比べ短工程で収率よく化合物（）を
製造する方法が見出された。
製造する方法が見出された。
問題点を解決するための手段
本発明はフタリドと式（）
〔式中、R1は低級アルキル基を表し、Ｍはアル
カリ金属あるいはアルカリ土類金属を表す。〕 で表される化合物とを反応させた後、酸を加えて
式（） 〔式中、R1は前記と同意義を表す。〕 で表される化合物を得、ついで式（）で表され
る化合物と縮合剤とを反応させることを特徴とす
る化合物（）の製造法に関する。
カリ金属あるいはアルカリ土類金属を表す。〕 で表される化合物とを反応させた後、酸を加えて
式（） 〔式中、R1は前記と同意義を表す。〕 で表される化合物を得、ついで式（）で表され
る化合物と縮合剤とを反応させることを特徴とす
る化合物（）の製造法に関する。
次に本発明についてさらに詳しく説明する。
式（）〜（）の定義中、低級アルキル基と
しては炭素数１〜６のアルキル基、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基等があげられる。アル
カリ金属としては、例えばリチウム、ナトリウ
ム、カリウム等があげられる。アルカリ土類金属
としては、例えばマグネシウム、カルシウム等が
あげられる。本発明で使用する縮合剤としては無
水トリフルオロ酢酸、無水トリクロロ酢酸、無水
トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロメ
タンスルホニルクロリド等あるいはポリリン酸等
が用いられる。
しては炭素数１〜６のアルキル基、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基等があげられる。アル
カリ金属としては、例えばリチウム、ナトリウ
ム、カリウム等があげられる。アルカリ土類金属
としては、例えばマグネシウム、カルシウム等が
あげられる。本発明で使用する縮合剤としては無
水トリフルオロ酢酸、無水トリクロロ酢酸、無水
トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロメ
タンスルホニルクロリド等あるいはポリリン酸等
が用いられる。
本発明の製造法においては、まず、化合物
（）と１〜２当量のフタリドとを無溶媒で、も
しくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、
ヘキサメチルホスホリツクトリアミド等の不活性
溶媒中、必要に応じ水溶性の塩、例えば塩化ナト
リウム、塩化カリウム、臭化ナトリウム、臭化カ
リウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、塩
化アンモニウム、硫酸アンモニウム等を適量存在
させて、室温から200℃までの適宜な温度で、好
ましくは100〜180℃の温度で２〜12時間反応させ
た後、酸、例えば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の
鉱酸、あるいはギ酸、酢酸等の有機酸を加えて中
和して化合物（）を得る。
（）と１〜２当量のフタリドとを無溶媒で、も
しくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、
ヘキサメチルホスホリツクトリアミド等の不活性
溶媒中、必要に応じ水溶性の塩、例えば塩化ナト
リウム、塩化カリウム、臭化ナトリウム、臭化カ
リウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、塩
化アンモニウム、硫酸アンモニウム等を適量存在
させて、室温から200℃までの適宜な温度で、好
ましくは100〜180℃の温度で２〜12時間反応させ
た後、酸、例えば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の
鉱酸、あるいはギ酸、酢酸等の有機酸を加えて中
和して化合物（）を得る。
ついで、縮合剤として無水トリフルオロ酢酸、
無水トリクロロ酢酸、無水トリフルオロメタンス
ルホン酸、トリフルオロメタンスルホニルクロリ
ド等を用いる場合には化合物（）と１〜1.5当
量の縮合剤とを塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタン、テトラクロロエタン
等の不活性溶媒中、０〜100℃もしくは０℃から
用いた溶媒の沸点の間の適宜な温度で30分〜３時
間反応させた後、さらに必要に応じ触媒量のルイ
ス酸、例えば三フツ化ホウ素エチルエーテル複合
体、四塩化チタン、四塩化スズ、塩化アルミニウ
ム等を加え、同温度で30分〜72時間反応させるこ
とにより化合物（）を得る。また、上記でルイ
ス酸をあらかじめ縮合剤と同時に加えて同温度で
30分〜３時間反応させることによつても化合物
（）を得ることができる。
無水トリクロロ酢酸、無水トリフルオロメタンス
ルホン酸、トリフルオロメタンスルホニルクロリ
ド等を用いる場合には化合物（）と１〜1.5当
量の縮合剤とを塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタン、テトラクロロエタン
等の不活性溶媒中、０〜100℃もしくは０℃から
用いた溶媒の沸点の間の適宜な温度で30分〜３時
間反応させた後、さらに必要に応じ触媒量のルイ
ス酸、例えば三フツ化ホウ素エチルエーテル複合
体、四塩化チタン、四塩化スズ、塩化アルミニウ
ム等を加え、同温度で30分〜72時間反応させるこ
とにより化合物（）を得る。また、上記でルイ
ス酸をあらかじめ縮合剤と同時に加えて同温度で
30分〜３時間反応させることによつても化合物
（）を得ることができる。
また、縮合剤としてポリリン酸等を用いる場合
には化合物（）と化合物（）の重量に対して
１〜20倍の間の適宜な縮合剤とを必要に応じスル
ホラン、Ｎ−メチルピペリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等の非プロトン性極性溶倍を加え
て、室温から200℃までの適宜な温度、好ましく
は60〜150℃で２〜６時間反応させることにより
化合物（）を得るこができる。
には化合物（）と化合物（）の重量に対して
１〜20倍の間の適宜な縮合剤とを必要に応じスル
ホラン、Ｎ−メチルピペリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等の非プロトン性極性溶倍を加え
て、室温から200℃までの適宜な温度、好ましく
は60〜150℃で２〜６時間反応させることにより
化合物（）を得るこができる。
上記各反応の目的物（中間体も含む）の反応液
から単離精製は過、有機溶媒、例えば酢酸エチ
ルによる抽出、濃縮、蒸溜、再結晶、カラムクロ
マトグラフイー、乾燥等の公知の手法により行う
ことができる。また、出発原料として用いられる
化合物（）は式（） 〔式中、R1は前記と同意義を表す〕 で表される化合物とナトリウムメトキシドあるい
はナトリウムエトキシド等の金属アルコキシドと
をメタノール、エタノール等の溶媒中で反応させ
た後、溶媒を留去する等の方法により容易に得る
ことができる。
から単離精製は過、有機溶媒、例えば酢酸エチ
ルによる抽出、濃縮、蒸溜、再結晶、カラムクロ
マトグラフイー、乾燥等の公知の手法により行う
ことができる。また、出発原料として用いられる
化合物（）は式（） 〔式中、R1は前記と同意義を表す〕 で表される化合物とナトリウムメトキシドあるい
はナトリウムエトキシド等の金属アルコキシドと
をメタノール、エタノール等の溶媒中で反応させ
た後、溶媒を留去する等の方法により容易に得る
ことができる。
次に本発明の実施例を示す。
実施例 １
ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルのナトリウム塩
376.3ｇ、フタリド402.4ｇおよび塩化ナトリウム
200ｇを150℃で６時間撹拌する。反応終了後、室
温まで冷却した後、10％酢酸水溶液４を加え、
室温で一晩放置する。室温で３時間撹拌した後、
結晶を別する。結晶に水６を加え、室温で30
分間撹拌した後、結晶を別する。結晶にトルエ
ン３を加え室温で１時間撹拌を行い、結晶を
別後、減圧加熱乾燥することにより、２−（４−
エトキシカルボニルフエノキシ）メチル安息香酸
413.2ｇを得る。
376.3ｇ、フタリド402.4ｇおよび塩化ナトリウム
200ｇを150℃で６時間撹拌する。反応終了後、室
温まで冷却した後、10％酢酸水溶液４を加え、
室温で一晩放置する。室温で３時間撹拌した後、
結晶を別する。結晶に水６を加え、室温で30
分間撹拌した後、結晶を別する。結晶にトルエ
ン３を加え室温で１時間撹拌を行い、結晶を
別後、減圧加熱乾燥することにより、２−（４−
エトキシカルボニルフエノキシ）メチル安息香酸
413.2ｇを得る。
IR（KBr錠剤）：3400、1700、1610、1260、1235
cm-1 NMR（CDCl3＋DMSO−d6、δppm）：1.42（ｔ、
3H）、4.36（ｑ、2H）、5.55（ｓ、2H）、6.91−
8.20（ｍ、8H） このようにして得られた２−（４−エトキシカ
ルボニルフエノキシ）メチル安息香酸412.0ｇを
塩化メチレン5.0に懸濁させ、無水トリフルオ
ロ酢酸266.0ｇを加え、室温で１時間撹拌した後、
三フツ化ホウ素エチルエーテル複合体19.4ｇを加
え室温で２時間撹拌する。反応液を氷水中に注
ぎ、分液後、有機層を希カセインソーダ水溶液、
水で洗つた後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下に濃縮し11−オキソジベンズ〔ｂ、ｅ〕オ
キセピン−２−カルボン酸エチル352.9ｇを白色
結晶として得る。
cm-1 NMR（CDCl3＋DMSO−d6、δppm）：1.42（ｔ、
3H）、4.36（ｑ、2H）、5.55（ｓ、2H）、6.91−
8.20（ｍ、8H） このようにして得られた２−（４−エトキシカ
ルボニルフエノキシ）メチル安息香酸412.0ｇを
塩化メチレン5.0に懸濁させ、無水トリフルオ
ロ酢酸266.0ｇを加え、室温で１時間撹拌した後、
三フツ化ホウ素エチルエーテル複合体19.4ｇを加
え室温で２時間撹拌する。反応液を氷水中に注
ぎ、分液後、有機層を希カセインソーダ水溶液、
水で洗つた後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下に濃縮し11−オキソジベンズ〔ｂ、ｅ〕オ
キセピン−２−カルボン酸エチル352.9ｇを白色
結晶として得る。
融点：106.5〜107℃（イソプロピルエーテルより
再結晶） IR（KBr錠剤）：1710、1650、1610、1250、1010
cm-1 NMR（CDCl3、δppm）：1.38（ｔ、3H）、4.34（ｑ、
2H）、5.13（ｓ、2H）、6.95（ｄ、1H）、7.12−
8.10（ｍ、5H）、8.76（d.1H） 実施例 ２ 実施例１と同様な方法によりｍ−ヒドロキシ安
息香酸メチルのナトリウム塩5.7ｇとフタリド6.6
ｇから、２−（３−メトキシカルボニルフエノキ
シ）メチル安息香酸3.1ｇを得る。
再結晶） IR（KBr錠剤）：1710、1650、1610、1250、1010
cm-1 NMR（CDCl3、δppm）：1.38（ｔ、3H）、4.34（ｑ、
2H）、5.13（ｓ、2H）、6.95（ｄ、1H）、7.12−
8.10（ｍ、5H）、8.76（d.1H） 実施例 ２ 実施例１と同様な方法によりｍ−ヒドロキシ安
息香酸メチルのナトリウム塩5.7ｇとフタリド6.6
ｇから、２−（３−メトキシカルボニルフエノキ
シ）メチル安息香酸3.1ｇを得る。
IR（KBr錠剤）：3150、1690、1590、1230、1045
cm-1 このようにして得られた２−（３−メトキシカ
ルボニルフエノキシ）メチル安息香酸2.0ｇを塩
化メチレン50mlに懸濁させ、無水トリフルオロ酢
酸1.7ｇを加え室温で４時間撹拌させた後、三フ
ツ化ホウ素エチルエーテル複合体0.1ｇを加え、
10時間還流させる。冷却後反応液を氷水にあけ、
分液した後、有機層を希カセインソーダ水溶液、
水で洗つた後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減
圧下に濃縮を行い、11−オキソジベンズ〔ｂ、
ｅ〕オキセピン−３−カルボン酸メチル0.45ｇを
得る。
cm-1 このようにして得られた２−（３−メトキシカ
ルボニルフエノキシ）メチル安息香酸2.0ｇを塩
化メチレン50mlに懸濁させ、無水トリフルオロ酢
酸1.7ｇを加え室温で４時間撹拌させた後、三フ
ツ化ホウ素エチルエーテル複合体0.1ｇを加え、
10時間還流させる。冷却後反応液を氷水にあけ、
分液した後、有機層を希カセインソーダ水溶液、
水で洗つた後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減
圧下に濃縮を行い、11−オキソジベンズ〔ｂ、
ｅ〕オキセピン−３−カルボン酸メチル0.45ｇを
得る。
IR（KBr錠剤）：1680、1625、1435、1290cm-1
NMR（CDCl3、δppm）：3.87（ｓ、3H）、5.13（ｓ、
2H）、7.01−8.33（ｍ、7H） 実施例 ３ 実施例１で得られる２−（４−エトキシカルボ
ニルフエノキシ）メチル安息香酸エチル1.5ｇを
塩化メチレン25mlに懸濁させ、無水トリフルオロ
メタンスルホン酸1.7ｇを加え、室温で１時間撹
拌する。三フツ化ホウ素エチルエーテル複合体
0.1ｇを加え10時間還流する。反応液を1N−水酸
化ナトリウム水溶液ついで水で洗い、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下に濃縮を行う。得られ
た粗結晶をイソプロピルエーテルより再結晶精製
を行い、11−オキソ−6.11−ジヒドロジベンズ
〔ｂ、ｅ〕オキセピン−２−カルボン酸エチル0.5
ｇを得る。このものの物理化学的性質は実施例１
でられた化合物と一致する。
2H）、7.01−8.33（ｍ、7H） 実施例 ３ 実施例１で得られる２−（４−エトキシカルボ
ニルフエノキシ）メチル安息香酸エチル1.5ｇを
塩化メチレン25mlに懸濁させ、無水トリフルオロ
メタンスルホン酸1.7ｇを加え、室温で１時間撹
拌する。三フツ化ホウ素エチルエーテル複合体
0.1ｇを加え10時間還流する。反応液を1N−水酸
化ナトリウム水溶液ついで水で洗い、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下に濃縮を行う。得られ
た粗結晶をイソプロピルエーテルより再結晶精製
を行い、11−オキソ−6.11−ジヒドロジベンズ
〔ｂ、ｅ〕オキセピン−２−カルボン酸エチル0.5
ｇを得る。このものの物理化学的性質は実施例１
でられた化合物と一致する。
実施例 ４
実施例１で得られる２−（４−エトキシカルボ
ニルフエノキシ）メチル安息香酸3.0ｇを塩化メ
チレン70mlに懸濁させ、無水トリクロロ酢酸4.6
ｇを加え室温で１時間半撹拌する。さらに三フツ
化ホウ素エチルエーテル複合体0.1ｇを加え室温
で一晩撹拌する。反応液を氷水中に注ぎ、振とう
後、分液した水層を棄却する。有機層を1N−水
酸化ナトリウム水溶液、ついで水で洗い、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮を行い、11
−オキソ−６，11−ジヒドロジベンズ〔ｂ、ｅ〕
オキセピン−２−カルボン酸エチルの粗結晶2.8
ｇを得る。粗結晶をイソプロピルエーテルより再
結晶精製を行い精製品2.1ｇを得る。このものの
物理化学的性質は実施例１で得られた化合物のも
のと一致した。
ニルフエノキシ）メチル安息香酸3.0ｇを塩化メ
チレン70mlに懸濁させ、無水トリクロロ酢酸4.6
ｇを加え室温で１時間半撹拌する。さらに三フツ
化ホウ素エチルエーテル複合体0.1ｇを加え室温
で一晩撹拌する。反応液を氷水中に注ぎ、振とう
後、分液した水層を棄却する。有機層を1N−水
酸化ナトリウム水溶液、ついで水で洗い、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮を行い、11
−オキソ−６，11−ジヒドロジベンズ〔ｂ、ｅ〕
オキセピン−２−カルボン酸エチルの粗結晶2.8
ｇを得る。粗結晶をイソプロピルエーテルより再
結晶精製を行い精製品2.1ｇを得る。このものの
物理化学的性質は実施例１で得られた化合物のも
のと一致した。
実施例 ５
実施例１で得られる２−（４−エトキシカルニ
ルフエノキシ）メチル安息香酸3.0ｇを１，１，
２，２−テトラクロルエタン70mlに懸濁させ、無
水トリフルオロ酢酸2.5ｇを加え20時間加熱還流
を行う。放冷後、反応液を1N−水酸化ナトリウ
ム水溶液、ついで水で洗い、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下に濃縮を行う。得られた粗結晶
をイソプロピルエーテルから再結晶精製を行い、
11−オキソ−６，11−ジヒドロジベンズ〔ｂ、
ｅ〕オキセピン−２−カルボン酸エチル0.7ｇを
得る。このものの物理化学的性質は実施例１で得
られた化合物のものと一致した。
ルフエノキシ）メチル安息香酸3.0ｇを１，１，
２，２−テトラクロルエタン70mlに懸濁させ、無
水トリフルオロ酢酸2.5ｇを加え20時間加熱還流
を行う。放冷後、反応液を1N−水酸化ナトリウ
ム水溶液、ついで水で洗い、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下に濃縮を行う。得られた粗結晶
をイソプロピルエーテルから再結晶精製を行い、
11−オキソ−６，11−ジヒドロジベンズ〔ｂ、
ｅ〕オキセピン−２−カルボン酸エチル0.7ｇを
得る。このものの物理化学的性質は実施例１で得
られた化合物のものと一致した。
実施例 ６
実施例１で得られる２−（４−エトキシカルボ
ニルフエノキシ）メチル安息香酸2.0ｇにポリリ
ン酸20.0ｇとスルホラン20.0ｇを加え、80〜90℃
で３時間加熱撹拌を行う。反応混合物を氷水に加
え酢酸エチルで抽出を行う。有機層を水、飽和重
ソウ水、水、飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下に濃縮を行い、11−オキソ
−６，11−ジヒドロジベンズ〔ｂ、ｅ〕オキセピ
ン−２−カルボン酸エチルの粗結晶1.2ｇを得る。
イソプロピルエーテルより再結晶精製を行い、
0.4ｇの精製品を得る。このものの物理化学的性
質は実施例１で得られた化合物のものと一致し
た。
ニルフエノキシ）メチル安息香酸2.0ｇにポリリ
ン酸20.0ｇとスルホラン20.0ｇを加え、80〜90℃
で３時間加熱撹拌を行う。反応混合物を氷水に加
え酢酸エチルで抽出を行う。有機層を水、飽和重
ソウ水、水、飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下に濃縮を行い、11−オキソ
−６，11−ジヒドロジベンズ〔ｂ、ｅ〕オキセピ
ン−２−カルボン酸エチルの粗結晶1.2ｇを得る。
イソプロピルエーテルより再結晶精製を行い、
0.4ｇの精製品を得る。このものの物理化学的性
質は実施例１で得られた化合物のものと一致し
た。
実施例 ７
実施例１で得られる２−（４−エトキシカルボ
ニルフエノキシ）メチる安息香酸2.0ｇとポリリ
ン酸を80〜90℃で３時間加熱撹拌を行う。反応混
合物を氷水に和え、酢酸エチルで抽出を行う。有
機層を飽和重ソウ水、水、飽和食塩水で洗い、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下に濃縮を行い、
11−オキソ−６，11−ジヒドロジベンズ〔ｂ、
ｅ〕オキセピン−２−カルボン酸エチルの粗結晶
1.0ｇを得る。イソプロピルエーテルより再結晶
精製を行い、精製品0.3ｇを得る。このものの物
理化学的性質は実施例１で得られた化合物のもの
と一致した。
ニルフエノキシ）メチる安息香酸2.0ｇとポリリ
ン酸を80〜90℃で３時間加熱撹拌を行う。反応混
合物を氷水に和え、酢酸エチルで抽出を行う。有
機層を飽和重ソウ水、水、飽和食塩水で洗い、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下に濃縮を行い、
11−オキソ−６，11−ジヒドロジベンズ〔ｂ、
ｅ〕オキセピン−２−カルボン酸エチルの粗結晶
1.0ｇを得る。イソプロピルエーテルより再結晶
精製を行い、精製品0.3ｇを得る。このものの物
理化学的性質は実施例１で得られた化合物のもの
と一致した。
発明の効果
本発明によつて従来法に比べて短工程で収率よ
く化合物（）が製造される。
く化合物（）が製造される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ フタリドと式（） 〔式中、R1は低級アルキル基を表し、Ｍはアル
カリ金属あるいはアルカリ土類金属を表す。〕 で表される化合物とを反応させた後、酸を加えて
中和して式（） 〔式中、R1は前記と同意義を表す。〕 で表される化合物を得、ついで式（）で表され
る化合物と縮合剤とを反応させることを特徴とす
る式（） 〔式中、R1は前記と同意義を表す。〕 で表される化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27992984A JPS61152673A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | ジベンズ〔ｂ，ｅ〕オキセピン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27992984A JPS61152673A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | ジベンズ〔ｂ，ｅ〕オキセピン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61152673A JPS61152673A (ja) | 1986-07-11 |
| JPH0522709B2 true JPH0522709B2 (ja) | 1993-03-30 |
Family
ID=17617877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27992984A Granted JPS61152673A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | ジベンズ〔ｂ，ｅ〕オキセピン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61152673A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4882351A (en) * | 1987-10-14 | 1989-11-21 | Roussel Uclaf | Tricyclic compounds |
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-
1984
- 1984-12-26 JP JP27992984A patent/JPS61152673A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61152673A (ja) | 1986-07-11 |
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