JPH11302276A - スルファモイルトリアゾール誘導体並びに農園芸用殺菌剤 - Google Patents

スルファモイルトリアゾール誘導体並びに農園芸用殺菌剤

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JPH11302276A
JPH11302276A JP10755496A JP10755496A JPH11302276A JP H11302276 A JPH11302276 A JP H11302276A JP 10755496 A JP10755496 A JP 10755496A JP 10755496 A JP10755496 A JP 10755496A JP H11302276 A JPH11302276 A JP H11302276A
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Toshiaki Takeyama
敏明 武山
Tomohisa Utsunomiya
朋久 宇都宮
Junichi Watanabe
淳一 渡辺
Hiroshi Oya
博司 大宅
Takashi Furusato
孝 古里
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Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Abstract

(57)【要約】 【課題】従来のスルファモイルトリアゾール誘導体にお
いても、効力、残効性等の点で満足すべきものではなく
植物病害に対して更に有用な農園芸用殺菌剤の開発が要
望されている。 【解決手段】 式（１） 【化１】 〔上記式中、Ａは、イミダゾール、ベンズイミダゾール
等を表し、Ｒ1 、Ｒ2はそれぞれ独立に、低級アルキル
基等を表す。］で表されるスルファモイルトリアゾール
誘導体並びに該誘導体を有効成分として含有する農園芸
用殺菌剤を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なスルファモ
イルトリアゾール誘導体、並びに該誘導体を有効成分と
して含有する農薬（殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長
調節剤等）、特に農園芸用殺菌剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】特開平７−２１５９７１号公報にはある
種のスルファモイルトリアゾール誘導体が殺菌活性を有
することが記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の公開公報に記載
されている化合物においても、効力、残効性等の点で満
足すべきものではなく植物病害に対して更に有用な農園
芸用殺菌剤の開発が要望されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み優れた殺菌剤を開発すべく種々検討を重ね
た結果、新規なスルファモイルトリアゾール誘導体が農
園芸用殺菌剤として顕著な防除活性を有することを見い
出し本発明に至った。すなわち、本発明は式（１）
【０００５】
【化３】
【０００６】〔上記式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に
Ｃ1-4 アルキル基またはＲ1 とＲ2とが一緒になってＣ
4-6 アルキレン鎖を表し、Ａは、
【０００７】
【化４】
【０００８】であり、Ｒ3 ，Ｒ6 はそれぞれ独立して、
水素原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ
1-10アルキルチオ基、Ｃ3-10アルケニルチオ基、Ｃ3-10
アルキニルチオ基、Ｃ1-6 ハロアルキル基、Ｃ1-6 ハロ
アルキルチオ基、ベンジルチオ基であり、Ｂ，Ｄ，Ｅ，
Ｇはそれぞれ独立して、窒素原子、ＣＲ7 、ＣＲ8 、Ｃ
Ｒ9 またはＣＲ10であり、Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ
9 ，Ｒ10はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原
子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 ハロアルキル基、Ｃ 1-6
アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ2-6 アルコキシ
カルボニル基、置換されていても良いフェニル基（この
置換基の種類は、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ
1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、シアノ基、
ニトロ基またはＣ1-4 アルコキシカルボニル基であり、
その置換基の数は１〜５であり、その置換基は同一かも
しくは相異なっていても良い）、ナフチル基または５員
もしくは６員複素環で表されるスルファモイルトリアゾ
ール誘導体、並びに該誘導体を有効成分として含有する
農園芸用殺菌剤に関するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】一般式（１）の化合物において、
Ｒ1 およびＲ2 のＣ1-6 アルキル基としては、メチル
基、エチル基、ｎ−もしくはｉ−プロピル基、ｎ−，ｉ
−，ｓ−ブチル基等が挙げられる。Ｒ3 ，Ｒ6 の各置換
基の定義は以下の意味を有する。
【００１０】Ｃ1-6 アルキル基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−もしくはｉ−プロピル基、ｎ−，
ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブチル基等が挙げられる。Ｃ
1-6 アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ基、ｎ−，ｉ−，
ｓ−もしくはｔ−ブトキシ基等が挙げられる。
【００１１】Ｃ1-10アルキルチオ基としては例えば、メ
チルチオ基、エチルチオ基、ｎ−もしくはｉ−プロピル
チオ基、ｎ−，ｉ−もしくはｓ−ブチルチオ基、ｎ−ペ
ンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基等が挙げられる。Ｃ
3-10アルケニルチオ基としては例えばアリルチオ基、メ
タリルチオ基、クロチルチオ基等が挙げられる。
【００１２】Ｃ3-10アルキニルチオ基としては、例え
ば、プロパルギルチオ基、２−ブチンチオ基、３−ブチ
ン−１−チオ基等が挙げられる。Ｃ1-6 ハロアルキルチ
オ基としては、例えば、トリフルオロメチルチオ基、ジ
フルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ
基、ブロモジフルオロメチルチオ基等が挙げられる。
【００１３】Ｃ1-6 ハロアルキル基としては、例えば、
クロロメチル基、ジクロロメチル基が挙げられる。Ｒ
4 ，Ｒ5 ，Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ9 ，Ｒ10の各置換基の定義は
以下の意味を有する。Ｃ1-6 アルキル基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、ｎ−もしくはｉ−プロピル
基、ｎ−，ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブチル基が挙げられ
る。
【００１４】Ｃ1-6 ハロアルキル基としては例えばクロ
ロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジ
フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げら
れる。Ｃ1-6 アルコキシ基としては例えばメトキシ基、
エトキシ基、ｎ−もしくはｉ−ブロポキシ基、ｎ−，ｉ
−，ｓ−もしくはｔ−ブトキシ基が挙げられる。
【００１５】次に式（１）で表される本発明化合物を、
第１表、第２表および第３表に示す。但し、本発明化合
物はこれらのみに限定されるものではない。なお、表中
のＭｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピ
ル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｅｎはペンチル基を、Ｈ
ｅｘはヘキシル基を、ｉ−はイソを、ｓはセカンダリー
を、ｔはターシャリーを、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎは
ベンジル基を、Ｐｙｒはピリジル基、Ｎａｐｈはナフチ
ル基を示す。
【００１６】第 １ 表
【００１７】
【化５】
【００１８】
【化６】
【００１９】
【化７】
【００２０】
【表１】 ────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ4 Ｒ5 ────────────────────────── 1-1 Ｈ Ｈ 1-2 Me Ｈ 1-3 Et Ｈ 1-4 Prn Ｈ 1-5 Pri Ｈ 1-6 Bun Ｈ 1-7 Bui Ｈ 1-8 Bus Ｈ 1-9 But Ｈ 1-10 Me Me 1-11 Et Me 1-12 Prn Me 1-13 Pri Me 1-14 Bun Me 1-15 Bui Me 1-16 Bus Me 1-17 But Me 1-18 Et Et 1-19 Prn Et 1-20 Pri Et 1-21 Bun Et 1-22 Bui Et 1-23 Bus Et ──────────────────────────
【００２１】
【表２】 第 １ 表 （続き） ────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ4 Ｒ5 ────────────────────────── 1-24 But Et 1-25 Ｈ Ph 1-26 Me Ph 1-27 Et Ph 1-28 Prn Ph 1-29 Pri Ph 1-30 Bun Ph 1-31 Bui Ph 1-32 Bus Ph 1-33 But Ph 1-34 Ｈ 2-F Ph 1-35 Me 2-F Ph 1-36 Ｈ 3-F Ph 1-37 Me 3-F Ph 1-38 Ｈ 4-F Ph 1-39 Me 4-F Ph 1-40 Ｈ 2-Cl Ph 1-41 Me 2-Cl Ph 1-42 Ｈ 3-Cl Ph 1-43 Me 3-Cl Ph 1-44 Ｈ 4-Cl Ph 1-45 Me 4-Cl Ph ──────────────────────────
【００２２】
【表３】 第 １ 表 （続き） ────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ4 Ｒ5 ────────────────────────── 1-46 Ｈ 2-Br Ph 1-47 Me 2-Br Ph 1-48 Ｈ 3-Br Ph 1-49 Me 3-Br Ph 1-50 Ｈ 4-Br Ph 1-51 Me 4-Br Ph 1-52 Ｈ 2-Me Ph 1-53 Me 2-Me Ph 1-54 Ｈ 3-Me Ph 1-55 Me 3-Me Ph 1-56 Ｈ 4-Me Ph 1-57 Me 4-Me Ph 1-58 Ｈ 2-Et Ph 1-59 Me 2-Et Ph 1-60 Ｈ 3-Et Ph 1-61 Me 3-Et Ph 1-62 Ｈ 4-Et Ph 1-63 Me 4-Et Ph 1-64 Ｈ 2-Prn Ph 1-65 Me 2-Prn Ph 1-66 Ｈ 3-Prn Ph 1-67 Me 3-Prn Ph ──────────────────────────
【００２３】
【表４】 第 １ 表 （続き） ────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ4 Ｒ5 ─────────────────────────── 1-68 Ｈ 4-Prn Ph 1-69 Me 4-Prn Ph 1-70 Ｈ 2-Pri Ph 1-71 Me 2-Pri Ph 1-72 Ｈ 3-Pri Ph 1-73 Me 3-Pri Ph 1-74 Ｈ 4-Pri Ph 1-75 Me 4-Pri Ph 1-76 Ｈ 2-MeO Ph 1-77 Me 2-MeO Ph 1-78 Ｈ 3-MeO Ph 1-79 Me 3-MeO Ph 1-80 Ｈ 4-MeO Ph 1-81 Me 4-MeO Ph 1-82 Ｈ 2-EtO Ph 1-83 Me 2-EtO Ph 1-84 Ｈ 3-EtO Ph 1-85 Me 3-EtO Ph 1-86 Ｈ 4-EtO Ph 1-87 Me 4-EtO Ph 1-88 Ｈ 2-Prn OPh 1-89 Me 2-Prn OPh ──────────────────────────
【００２４】
【表５】 第 １ 表 （続き） ────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ4 Ｒ5 ────────────────────────── 1-90 Ｈ 3-Prn OPh 1-91 Me 3-Prn OPh 1-92 Ｈ 4-Prn OPh 1-93 Me 4-Prn OPh 1-94 Ｈ 2-Pri OPh 1-95 Me 2-Pri OPh 1-96 Ｈ 3-Pri OPh 1-97 Me 3-Pri OPh 1-98 Ｈ 4-Pri OPh 1-99 Me 4-Pri OPh 1-100 Ｈ 2-CN Ph 1-101 Me 2-CN Ph 1-102 Ｈ 3-CN Ph 1-103 Me 3-CN Ph 1-104 Ｈ 4-CN Ph 1-105 Me 4-CN Ph 1-106 Ｈ 2-NO2 Ph 1-107 Me 2-NO2 Ph 1-108 Ｈ 3-NO2 Ph 1-109 Me 3-NO2 Ph 1-110 Ｈ 4-NO2 Ph 1-111 Me 4-NO2 Ph ──────────────────────────
【００２５】
【表６】 第 １ 表 （続き） ────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ4 Ｒ5 ────────────────────────── 1-112 Ｈ 2-CO2Me Ph 1-113 Me 2-CO2Me Ph 1-114 Ｈ 3-CO2Me Ph 1-115 Me 3-CO2Me Ph 1-116 Ｈ 4-CO2Me Ph 1-117 Me 4-CO2Me Ph 1-118 Ｈ 2-CO2Et Ph 1-119 Me 2-CO2Et Ph 1-120 Ｈ 3-CO2Et Ph 1-121 Me 3-CO2Et Ph 1-122 Ｈ 4-CO2Et Ph 1-123 Me 4-CO2Et Ph 1-124 Ｈ 2-CF3 Ph 1-125 Me 2-CF3 Ph 1-126 Ｈ 3-CF3 Ph 1-127 Me 3-CF3 Ph 1-128 Ｈ 4-CF3 Ph 1-129 Me 4-CF3 Ph 1-130 Ｈ 2,3-di Me Ph 1-131 Me 2,3-di Me Ph 1-132 Ｈ 2,4-di Me Ph 1-133 Me 2,4-di Me Ph ──────────────────────────
【００２６】
【表７】 第 １ 表 （続き） ────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ4 Ｒ5 ────────────────────────── 1-134 Ｈ 2,5 di Me Ph 1-135 Me 2,5-di Me Ph 1-136 Ｈ 3,4-di Me Ph 1-137 Me 3,4-di Me Ph 1-138 Ｈ 3,5-di Me Ph 1-139 Me 3,5-di Me Ph 1-140 Ｈ 2,3-di Cl Ph 1-141 Me 2,3-di Cl Ph 1-142 Ｈ 2,4-di Cl Ph 1-143 Me 2,4-di Cl Ph 1-144 Ｈ 2,5-di Cl Ph 1-145 Me 2,5-di Cl Ph 1-146 Ｈ 3,4-di Cl Ph 1-147 Me 3,4-di Cl Ph 1-148 Ｈ 3,5-di Cl Ph 1-149 Me 3,5-di Cl Ph 1-150 Ｈ 2-Pyr 1-151 Me 2-Pyr 1-152 Ｈ 3-Pyr 1-153 Me 3-Pyr 1-154 Ｈ 4-Pyr 1-155 Me 4-Pyr ──────────────────────────
【００２７】
【表８】 第 １ 表 （続き） ────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ4 Ｒ5 ────────────────────────── 1-156 Ｈ 1-Naph 1-157 Me 1-Naph 1-158 Ｈ 2-Naph 1-159 Me 2-Naph 1-160 Ｈ Me 1-161 Ｈ Et 1-162 Ｈ Prn 1-163 Ｈ Pri 1-164 Ｈ Bun 1-165 Ｈ Bui 1-166 Ｈ Bus 1-167 Ｈ But 1-168 Me Et 1-169 Me Prn 1-170 Me Pri 1-171 Me Bun 1-172 Me Bui 1-173 Me Bus 1-174 Me But 1-175 Et Prn 1-176 Et Pri 1-177 Et Bun ──────────────────────────
【００２８】
【表９】 第 １ 表 （続き） ────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ4 Ｒ5 ────────────────────────── 1-178 Et Bui 1-179 Et Bus 1-180 Et But 1-181 Ph Ｈ 1-182 Ph Me 1-183 Ph Et 1-184 Ph Prn 1-185 Ph Pri 1-186 Ph Bun 1-187 Ph Bui 1-188 Ph Bus 1-189 Ph But 1-190 Ph Ph 1-191 2-F Ph Ｈ 1-192 2-F Ph Me 1-193 3-F Ph Ｈ 1-194 3-F Ph Me 1-195 4-F Ph Ｈ 1-196 4-F Ph Me 1-197 2-Cl Ph Ｈ 1-198 2-Cl Ph Me 1-199 3-Cl Ph Ｈ ──────────────────────────
【００２９】
【表１０】 第 １ 表 （続き） ────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ4 Ｒ5 ────────────────────────── 1-200 3-Cl Ph Me 1-201 4-Cl Ph Ｈ 1-202 4-Cl Ph Me 1-203 2-Br Ph Ｈ 1-204 2-Br Ph Me 1-205 3-Br Ph Ｈ 1-206 3-Br Ph Me 1-207 4-Br Ph Ｈ 1-208 4-Br Ph Me 1-209 2-Me Ph Ｈ 1-210 2-Me Ph Me 1-211 3-Me Ph Ｈ 1-212 3-Me Ph Me 1-213 4-Me Ph Ｈ 1-214 4-Me Ph Me 1-215 2-Et Ph Ｈ 1-216 2-Et Ph Me 1-217 3-Et Ph Ｈ 1-218 3-Et Ph Me 1-219 4-Et Ph Ｈ 1-220 4-Et Ph Me 1-221 2-Prn Ph Ｈ ──────────────────────────
【００３０】
【表１１】 第 １ 表 （続き） ────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ4 Ｒ5 ────────────────────────── 1-222 2-Prn Ph Me 1-223 3-Prn Ph Ｈ 1-224 3-Prn Ph Me 1-225 4-Prn Ph Ｈ 1-226 4-Prn Ph Me 1-227 2-Pri Ph Ｈ 1-228 2-Pri Ph Me 1-229 3-Pri Ph Ｈ 1-230 3-Pri Ph Me 1-231 4-Pri Ph Ｈ 1-232 4-Pri Ph Me 1-233 2-MeO Ph Ｈ 1-234 2-MeO Ph Me 1-235 3-MeO Ph Ｈ 1-236 3-MeO Ph Me 1-237 4-MeO Ph Ｈ 1-238 4-MeO Ph Me 1-239 2-EtO Ph Ｈ 1-240 2-EtO Ph Me 1-241 3-EtO Ph Ｈ 1-242 3-EtO Ph Me 1-243 4-EtO Ph Ｈ ──────────────────────────
【００３１】
【表１２】 第 １ 表 （続き） ────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ4 Ｒ5 ────────────────────────── 1-244 4-EtO Ph Me 1-245 2-Prn OPh Ｈ 1-246 2-Prn OPh Me 1-247 3-Prn OPh Ｈ 1-248 3-Prn OPh Me 1-249 4-Prn OPh Ｈ 1-250 4-Prn OPh Me 1-251 2-Pri OPh Ｈ 1-252 2-Pri OPh Me 1-253 3-Pri OPh Ｈ 1-254 3-Pri OPh Me 1-255 4-Pri OPh Ｈ 1-256 4-Pri OPh Me 1-257 2-CN Ph Ｈ 1-258 2-CN Ph Me 1-259 3-CN Ph Ｈ 1-260 3-CN Ph Me 1-261 4-CN Ph Ｈ 1-262 4-CN Ph Me 1-263 2-NO2 Ph Ｈ 1-264 2-NO2 Ph Me 1-265 3-NO2 Ph Ｈ ──────────────────────────
【００３２】
【表１３】 第 １ 表 （続き） ────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ4 Ｒ5 ────────────────────────── 1-266 3-NO2 Ph Me 1-267 4-NO2 Ph Ｈ 1-268 4-NO2 Ph Me 1-269 2-CO2Me Ph Ｈ 1-270 2-CO2Me Ph Me 1-271 3-CO2Me Ph Ｈ 1-272 3-CO2Me Ph Me 1-273 4-CO2Me Ph Ｈ 1-274 4-CO2Me Ph Me 1-275 2-CO2Et Ph Ｈ 1-276 2-CO2Et Ph Me 1-277 3-CO2Et Ph Ｈ 1-278 3-CO2Et Ph Me 1-279 4-CO2Et Ph Ｈ 1-280 4-CO2Et Ph Me 1-281 2-CF3 Ph Ｈ 1-282 2-CF3 Ph Me 1-283 3-CF3 Ph Ｈ 1-284 3-CF3 Ph Me 1-285 4-CF3 Ph Ｈ 1-286 4-CF3 Ph Me 1-287 2,3-di Me Ph Ｈ ──────────────────────────
【００３３】
【表１４】 第 １ 表 （続き） ────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ4 Ｒ5 ────────────────────────── 1-288 2,3-di Me Ph Me 1-289 2,4-di Me Ph Ｈ 1-290 2,4-di Me Ph Me 1-291 2,5-di Me Ph Ｈ 1-292 2,5-di Me Ph Me 1-293 3,4-di Me Ph Ｈ 1-294 3,4-di Me Ph Me 1-295 3,5-di Me Ph Ｈ 1-296 3,5-di Me Ph Me 1-297 2,3-di Cl Ph Ｈ 1-298 2,3-di Cl Ph Me 1-299 2,4-di Cl Ph Ｈ 1-300 2,4-di Cl Ph Me 1-301 2,5-di Cl Ph Ｈ 1-302 2,5-di Cl Ph Me 1-303 3,4-di Cl Ph Ｈ 1-304 3,4-di Cl Ph Me 1-305 3,5-di Cl Ph Ｈ 1-306 3,5-di Cl Ph Me 1-307 2-Pyr Ｈ 1-308 2-Pyr Me 1-309 3-Pyr Ｈ ──────────────────────────
【００３４】
【表１５】 第 １ 表 （続き） ────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ4 Ｒ5 ────────────────────────── 1-310 3-Pyr Me 1-311 4-Pyr Ｈ 1-312 4-Pyr Me 1-313 1-Naph Ｈ 1-314 1-Naph Me 1-315 2-Naph Ｈ 1-316 2-Naph Me ─────────────────────────── 第 ２ 表
【００３５】
【化８】
【００３６】
【化９】
【００３７】
【化１０】
【００３８】
【表１６】 ──────────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ7 Ｒ8 Ｒ9 Ｒ10 ──────────────────────────────── 2-1 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ 2-2 Me Ｈ Ｈ Ｈ 2-3 Ｈ Me Ｈ Ｈ 2-4 Ｈ Ｈ Me Ｈ 2-5 Ｈ Ｈ Ｈ Me 2-6 Et Ｈ Ｈ Ｈ 2-7 Ｈ Et Ｈ Ｈ 2-8 Ｈ Ｈ Et Ｈ 2-9 Ｈ Ｈ Ｈ Et 2-10 Me Me Ｈ Ｈ 2-11 Me Ｈ Me Ｈ 2-12 Me Ｈ Ｈ Me 2-13 Ｈ Me Me Ｈ 2-14 Ｈ Me Ｈ Me 2-15 Ｈ Ｈ Me Me 2-16 Ｆ Ｈ Ｈ Ｈ 2-17 Ｈ Ｆ Ｈ Ｈ 2-18 Ｈ Ｈ Ｆ Ｈ 2-19 Ｈ Ｈ Ｈ Ｆ 2-20 Ｆ Ｆ Ｈ Ｈ 2-21 Ｆ Ｈ Ｆ Ｈ 2-22 Ｆ Ｈ Ｈ Ｆ 2-23 Ｈ Ｆ Ｆ Ｈ ────────────────────────────────
【００３９】
【表１７】 第 ２ 表 （続き） ──────────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ7 Ｒ8 Ｒ9 Ｒ10 ──────────────────────────────── 2-24 Ｈ Ｆ Ｈ Ｆ 2-25 Ｈ Ｈ Ｆ Ｆ 2-26 Cl Ｈ Ｈ Ｈ 2-27 Ｈ Cl Ｈ Ｈ 2-28 Ｈ Ｈ Cl Ｈ 2-29 Ｈ Ｈ Ｈ Cl 2-30 Cl Cl Ｈ Ｈ 2-31 Cl Ｈ Cl Ｈ 2-32 Cl Ｈ Ｈ Cl 2-33 Ｈ Cl Cl Ｈ 2-34 Ｈ Cl Ｈ Cl 2-35 Ｈ Ｈ Cl Cl 2-36 Br Ｈ Ｈ Ｈ 2-37 Ｈ Br Ｈ Ｈ 2-38 Ｈ Ｈ Br Ｈ 2-39 Ｈ Ｈ Ｈ Br 2-40 Br Br Ｈ Ｈ 2-41 Br Ｈ Br Ｈ 2-42 Br Ｈ Ｈ Br 2-43 Ｈ Br Br Ｈ 2-44 Ｈ Br Ｈ Br 2-45 Ｈ Ｈ Br Br ────────────────────────────────
【００４０】
【表１８】 第 ２ 表 （続き） ──────────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ7 Ｒ8 Ｒ9 Ｒ10 ──────────────────────────────── 2-46 OMe Ｈ Ｈ Ｈ 2-47 Ｈ OMe Ｈ Ｈ 2-48 Ｈ Ｈ OMe Ｈ 2-49 Ｈ Ｈ Ｈ OMe 2-50 NO2 Ｈ Ｈ Ｈ 2-51 Ｈ NO2 Ｈ Ｈ 2-52 Ｈ Ｈ NO2 Ｈ 2-53 Ｈ Ｈ Ｈ NO2 2-54 CF3 Ｈ Ｈ Ｈ 2-55 Ｈ CF3 Ｈ Ｈ 2-56 Ｈ Ｈ CF3 Ｈ 2-57 Ｈ Ｈ Ｈ CF3 2-58 CN Ｈ Ｈ Ｈ 2-59 Ｈ CN Ｈ Ｈ 2-60 Ｈ Ｈ CN Ｈ 2-61 Ｈ Ｈ Ｈ CN 2-62 CO2Me Ｈ Ｈ Ｈ 2-63 Ｈ CO2Me Ｈ Ｈ 2-64 Ｈ Ｈ CO2Me Ｈ 2-65 Ｈ Ｈ Ｈ CO2Me 2-66 CO2Et Ｈ Ｈ Ｈ 2-67 Ｈ CO2Et Ｈ Ｈ ────────────────────────────────
【００４１】
【表１９】 第 ２ 表 （続き） ──────────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ7 Ｒ8 Ｒ9 Ｒ10 ──────────────────────────────── 2-68 Ｈ Ｈ CO2Et Ｈ 2-69 Ｈ Ｈ Ｈ CO2Et 2-70 Cl Ｈ CF3 Ｈ 2-71 Ｈ CF3 Ｈ Cl 2-72 Br Ｈ CF3 Ｈ 2-73 Ｈ CF3 Ｈ Br ──────────────────────────────── 第 ３ 表
【００４２】
【化１１】
【００４３】
【表２０】 ──────────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ6 Ｒ7 Ｒ8 Ｒ9 ──────────────────────────────── 3-1 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ 3-2 Ｈ Me Ｈ Ｈ 3-3 Ｈ Ｈ Me Ｈ 3-4 Ｈ Ｈ Ｈ Me 3-5 Ｈ Cl Ｈ Ｈ 3-6 Ｈ Ｈ Cl Ｈ 3-7 Ｈ Ｈ Ｈ Cl 3-8 Me Ｈ Ｈ Ｈ 3-9 Me Me Ｈ Ｈ 3-10 Me Ｈ Me Ｈ 3-11 Me Ｈ Ｈ Me 3-12 Me Cl Ｈ Ｈ 3-13 Me Ｈ Cl Ｈ 3-14 Me Ｈ Ｈ Cl 3-15 Et Ｈ Ｈ Ｈ 3-16 Prn Ｈ Ｈ Ｈ 3-17 Bun Ｈ Ｈ Ｈ 3-18 SMe Ｈ Ｈ Ｈ 3-19 SMe Me Ｈ Ｈ 3-20 SMe Ｈ Me Ｈ 3-21 SMe Ｈ Ｈ Me 3-22 SMe Cl Ｈ Ｈ 3-23 SMe Ｈ Cl Ｈ ────────────────────────────────
【００４４】
【表２１】 第 ３ 表 （続き） ──────────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ6 Ｒ7 Ｒ8 Ｒ9 ──────────────────────────────── 3-24 SMe Ｈ Ｈ Cl 3-25 SEt Ｈ Ｈ Ｈ 3-26 SEt Me Ｈ Ｈ 3-27 SEt Ｈ Me Ｈ 3-28 SEt Ｈ Ｈ Me 3-29 SEt Cl Ｈ Ｈ 3-30 SEt Ｈ Cl Ｈ 3-31 SEt Ｈ Ｈ Cl 3-32 SPr n Ｈ Ｈ Ｈ 3-33 SPr n Me Ｈ Ｈ 3-34 SPr n Ｈ Me Ｈ 3-35 SPr n Ｈ Ｈ Me 3-36 SPr n Cl Ｈ Ｈ 3-37 SPr n Ｈ Cl Ｈ 3-38 SPr n Ｈ Ｈ Cl 3-39 SPr i Ｈ Ｈ Ｈ 3-40 SPr i Me Ｈ Ｈ 3-41 SPr i Ｈ Me Ｈ 3-42 SPr i Ｈ Ｈ Me 3-43 SPr i Cl Ｈ Ｈ 3-44 SPr i Ｈ Cl Ｈ 3-45 SPr i Ｈ Ｈ Cl ────────────────────────────────
【００４５】
【表２２】 第 ３ 表 （続き） ──────────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ6 Ｒ7 Ｒ8 Ｒ9 ──────────────────────────────── 3-46 SBu n Ｈ Ｈ Ｈ 3-47 SBu n Me Ｈ Ｈ 3-48 SBu n Ｈ Me Ｈ 3-49 SBu n Ｈ Ｈ Me 3-50 SBu n Cl Ｈ Ｈ 3-51 SBu n Ｈ Cl Ｈ 3-52 SBu n Ｈ Ｈ Cl 3-53 SPenn Ｈ Ｈ Ｈ 3-54 SPenn Me Ｈ Ｈ 3-55 SPenn Ｈ Me Ｈ 3-56 SPenn Ｈ Ｈ Me 3-57 SPenn Cl Ｈ Ｈ 3-58 SPenn Ｈ Cl Ｈ 3-59 SPenn Ｈ Ｈ Cl 3-60 SHexn Ｈ Ｈ Ｈ 3-61 SHexn Me Ｈ Ｈ 3-62 SHexn Ｈ Me Ｈ 3-63 SHexn Ｈ Ｈ Me 3-64 SHexn Cl Ｈ Ｈ 3-65 SHexn Ｈ Cl Ｈ 3-66 SHexn Ｈ Ｈ Cl 3-67 SBn Ｈ Ｈ Ｈ ────────────────────────────────
【００４６】
【表２３】 第 ３ 表 （続き） ──────────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ6 Ｒ7 Ｒ8 Ｒ9 ──────────────────────────────── 3-68 SBn Me Ｈ Ｈ 3-69 SBn Ｈ Me Ｈ 3-70 SBn Ｈ Ｈ Me 3-71 SBn Cl Ｈ Ｈ 3-72 SBn Ｈ Cl Ｈ 3-73 SBn Ｈ Ｈ Cl 3-74 SCH2CH=CH2 Ｈ Ｈ Ｈ 3-75 SCH2CH=CH2 Me Ｈ Ｈ 3-76 SCH2CH=CH2 Ｈ Me Ｈ 3-77 SCH2CH=CH2 Ｈ Ｈ Me 3-78 SCH2CH=CH2 Cl Ｈ Ｈ 3-79 SCH2CH=CH2 Ｈ Cl Ｈ 3-80 SCH2CH=CH2 Ｈ Ｈ Cl 3-81 S CH2C≡CH Ｈ Ｈ Ｈ 3-82 S CH2C≡CH Me Ｈ Ｈ 3-83 S CH2C≡CH Ｈ Me Ｈ 3-84 S CH2C≡CH Ｈ Ｈ Me 3-85 S CH2C≡CH Cl Ｈ Ｈ 3-86 S CH2C≡CH Ｈ Cl Ｈ 3-87 S CH2C≡CH Ｈ Ｈ Cl 3-88 OMe Ｈ Ｈ Ｈ 3-89 OMe Me Ｈ Ｈ ────────────────────────────────
【００４７】
【表２４】 第 ３ 表 （続き） ──────────────────────────────── 化合物Ｎｏ Ｒ6 Ｒ7 Ｒ8 Ｒ9 ──────────────────────────────── 3-90 OMe Ｈ Me Ｈ 3-91 OMe Ｈ Ｈ Me 3-92 OMe Cl Ｈ Ｈ 3-93 OMe Ｈ Cl Ｈ 3-94 OMe Ｈ Ｈ Cl 3-95 OEt Ｈ Ｈ Ｈ 3-96 OEt Me Ｈ Ｈ 3-97 OEt Ｈ Me Ｈ 3-98 OEt Ｈ Ｈ Me 3-99 OEt Cl Ｈ Ｈ 3-100 OEt Ｈ Cl Ｈ 3-101 OEt Ｈ Ｈ Cl 3-102 OPr n Ｈ Ｈ Ｈ 3-103 OBu i Ｈ Ｈ Ｈ ──────────────────────────────── 次に本発明化合物の製造法について以下に説明する。 （製法１） 式（２）
【００４８】
【化１２】
【００４９】（式中、Ａは前記と同じ意味を表す）で表
される化合物と、式（３） Ｘ−ＳＯ2 ＮＲ1 Ｒ2 （３） （式中Ｒ1 ，Ｒ2 は前記と同じ意味を表し、Ｘはハロゲ
ン原子を表す。）で表される化合物とを反応させること
によって本発明化合物を製造することができる。（製法
２）式（４） Ａ−Ｈ （４） （式中Ａは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物
と、式（５）
【００５０】
【化１３】
【００５１】（式中Ｒ1 ，Ｒ2 は前記と同じ意味を表
し、Ｘはハロゲン原子を表す。）で表される化合物を反
応させることによって本発明化合物を製造することがで
きる。（製法１）においてスルホニルトリアゾール誘導
体（２）とスルファモイルハライド（３）を塩基存在下
反応させることにより本発明化合物（１）を合成するこ
とができる。溶媒は反応に対して不活性であればよく、
例えばジオキサン、ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、クロロホ
ルム等のハロゲン化炭素類、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニ
トリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、
トリブチルアミン等の第３級アミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物、ニトロエタン、ニトロベン
ゼン等のニトロ化合物、酢酸エチル等のエステル類ある
いはそれらの混合物が用いられる。反応温度は氷冷下か
ら溶媒の沸点の間で行うことができる。
【００５２】塩基としては例えばピリジン、４−ジメチ
ルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジエチルイソプ
ロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩
基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム等の無機塩基、水素化ナトリウム等の金属水素化物
を用いることができる。
【００５３】（製法２）において、イミダゾール誘導体
（４）とハロスルホニルトリアゾール（５）を塩基存在
下反応させることにより、イミダゾールスルホニルトリ
アゾール誘導体（１）を合成することができる。溶媒は
反応に対して不活性であればよく、例えばジオキサン、
ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭
化水素類、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン
化炭素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリ
ル類、ピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン
等の第３級アミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫
黄化合物、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化
合物、酢酸エチル等のエステル類、あるいはそれらの混
合物が用いられる。反応温度は氷冷下から溶媒の沸点の
間で行うことができる。
【００５４】塩基としては例えばピリジン、４−ジメチ
ルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジエチルイソプ
ロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩
基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム等の無機塩基、水素化ナトリウム等の金属水素化物
を用いることができる。
【００５５】尚、本法の出発原料である化合物（２），
（４）および（５）はそれぞれ公知の方法（例えば化合
物（２）については特開平４−３２１６７１号公報、化
合物（４）については大有機化学１５巻１７３〜２５７
頁、化合物（５）については特開平５−４３５５７号公
報参照）あるいはそれに準じた方法により容易に合成す
ることができる。
【００５６】次に、本発明化合物の防除対象となる植物
病害としては、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ
ｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏ
ｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ムギ類のうどんこ病
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈ
ｏｒｄｅｉ，ｆ．ｓｐ，ｔｒｉｔｉｃｉ）、斑葉病（Ｐ
ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎｅａ）：網斑病（Ｐ
ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉ
ｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ，Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、雪
腐病（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐ．，Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉ
ｅｌｌａｎｉｖａｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ
ｔｒｉｔｉｃｉ，Ｕ．ｎｕｄａ）、アイスポット（Ｐ
ｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔ
ｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉ
ａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅ
ｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、
【００５７】カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ
ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅ
ｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉ
ｇｉｔａｌｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）、リンゴのモ
ニリア病（Ｓｅｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍａｌｉ）、腐ら
ん病（Ｖａｌｓａ ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ ｌｃｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉
病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシの黒星病
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、黒斑病
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤
星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｈａｒａｃａ
ｎｕｍ）、モモの灰星病（Ｓｃｌｅｒｏｌｉｎｉａ ｃ
ｉｎｅｒｅａ）、黒星病（Ｃｌｅａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ
ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐ
ｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ．）、
【００５８】ブドウのベと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ
ｖｉｔｉｃｏｌａ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍ
ｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉ
ｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎ
ｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ａｍ
ｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓ
ｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｊ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ ｋａｋｊ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａ
ｗａｅ）、ウリ類のベと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｅｎｏ
ｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅ
ｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどん
こ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅ
ａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅ
ｌｏｎｉｓ）、トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒ
ｉａ ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒ
ｉｕｍｆｕｌｖｕｍ）、
【００５９】ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｅ
ｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈ
ｏｒａｃｏａｒｕｍ）、アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌ
ｔｅｒｎａｒｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ネギ
のさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、ダイズの
紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、
黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点
病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｌｕｍ）、
インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌ
ｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、
【００６０】ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅ
ｒｅｌｌａ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、褐斑病（Ｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、エンド
ウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ）、ジャ
ガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎ
ｉ）、イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｈｕｍｕｌｉ）、チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄ
ｉｕｍ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉ
ｎｏｅ ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、タバコの赤星病（Ａ
ｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｉｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔａｂａｃｕ
ｍ）、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅ
ｔｉｃｏｌａ）、バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏ
ｎ ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ ｐａｎｎｏｓａ）、キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉｉｎｄｉｃｉ）、白さ
び病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｉａｎａ）、種々の作
物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ）、種々の作物の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ
ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）等が挙げられる。
【００６１】本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用
するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナント、珪藻土等の固体担体あるい
は水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、芳
香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、メチルナフタレ
ン等）、塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エ
ステル類（酢酸エチル類）、酸アミド類（ジメチルホル
ムアミド等）などの液体担体と混用して適用することが
でき、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展
着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉
剤、粒剤、フロアブル剤等任意の剤型にて実用に供する
ことができる。
【００６２】本発明化合物の施用方法としては、農園芸
用殺菌剤として使用する場合は、茎葉散布、土壌処理、
種子消毒等があげられるが、通常当業者が利用する一般
的な方法においても有効である。また、必要に応じて製
剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、
植物生長調節剤、共力剤などと混合施用してもよい。本
発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方
法、対象病害、栽培作物等により差異はあるが一般には
有効成分量としてヘクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇ程度が適当である。次に、本発明化合物を有効成分と
する殺菌剤の製剤例を示すがこれらのみに限定されるも
のではない。なお、以下の製剤例において「部」は重量
部を意味する。
【００６３】 製剤例１ 乳剤 本発明化合物 ・・・・・・・ ２０部 メチルナフタレン ・・・・・・・ ５５部 シクロヘキサノン ・・・・・・・ ２０部 ソルポール２６８０ ・・・・・・・ ５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合し
て乳剤とする。使用に際しては上記乳剤を５０〜２００
００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．０
０５〜５０ｋｇになるように散布する。
【００６４】 製剤例２ 水和剤 本発明化合物 ・・・・・・・ ２５部 ジークライトＰＥＰ ・・・・・・・ ６６部 （カオリナイトとセリサイトの混合物：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０３９ ・・・・・・・ ４部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０ ・・・・・・・ ３部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） リグニンスルホン酸カルシウム ・・・・・・・ ２部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００６５】使用に際しては上記水和剤を５０〜２００
００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．０
０５〜５０ｋｇになるように散布する。
【００６６】 製剤例３ 粉剤 本発明化合物 ・・・・・・・ ３部 カープレックス＃８０ ・・・・・・・０．５部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） クレー ・・・・・・・ ９５部 リン酸ジイソプロピル ・・・・・・・１．５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上
記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５
０ｋｇになるように散布する。
【００６７】 製剤例４ 粒剤 本発明化合物 ・・・・・・・ ５部 ベントナイト ・・・・・・・ ３０部 タルク ・・・・・・・ ６４部 リグニンスルホン酸カルシウム ・・・・・・・ １部 以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用
に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり０．
００５〜５０ｋｇになるように散布する。
【００６８】 製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物 ・・・・・・・ ２５部 ソルポール３３５３ ・・・・・・・ ５部 （非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ・・・・・・・０．５部 （陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ザンサンガム（天然高分子） ・・・・・・・ ０．２部 安息香酸ソーダ ・・・・・・・ ０．４部 プロピレングリコール ・・・・・・・ １０部 水 ・・・・・・・５８．９部 有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶
解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌した後、サン
ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際
しては、上記フロアブル剤を５０〜２００００倍に希釈
して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。
【００６９】
【実施例】次に実施例により、本発明の内容を具体的に
説明するが、本発明はこれらのみに限定されるべきもの
ではない。 実施例１ ｉ）３−（４−フェニルイミダゾール−１−イル）スル
ホニル−１，２，４−トリアゾールの製造 ４−フェニルイミダゾール１．４４ｇをテトラヒドロフ
ラン２０ｍｌに溶解し、撹拌しながらトリエチルアミン
１．２ｇを加えた。さらに氷冷下３−クロロスルホニル
−１，２，４−トリアゾール１．６７ｇを加え、室温で
１６時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、２Ｎ−
塩酸で中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を留去
し、標題化合物の粗生成物２．７０ｇを得た。 ｉｉ）１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−
（４−フェニルイミダゾール−１−イル）スルホニル−
１，２，４−トリアゾールの製造（化合物１−１８１
（ａ）） ３−（４−フェニルイミダゾール−１−イル）スルホニ
ル−１，２，４−トリアゾールの粗生成物１．３５ｇを
アセトニトリル２０ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウム
０．８７ｇを加え、撹拌しながら室温でＮ，Ｎ−ジメチ
ルスルファモイルクロリド０．９０ｇを加え、室温で１
６時間撹拌した。反応終了後溶媒を留去し析出した結晶
を濾取した。結晶を水で２回洗った後、乾燥し標題化合
物１．５７ｇを得た。
【００７０】実施例２ ｉ）３−（２−メチルチオ−ベンズイミダゾール−１−
イル）スルホニル１，２，４−トリアゾールの製造 ２−メチルチオ−ベンズイミダゾール１．７７ｇをテト
ラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し撹拌しながらトリエチ
ルアミン１．２ｇを加えた。さらに氷冷下３−クロロス
ルホニル−１，２，４−トリアゾール２．０ｇを加え、
室温で１６時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、
析出した結晶を濾取した。結晶を水で２回洗った後乾燥
し標題化合物２．９２ｇを得た。 ｉｉ）１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−
（２−メチルチオ−ベンズイミダゾール−１−イル）ス
ルホニル−１，２，４−トリアゾールの製造（２−１
（ｆ）） ３−（２−メチルチオ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）スルホニル−１，２，４−トリアゾール０．６ｇを
アセトニトリル２０ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウム
０．４ｇを加え撹拌しながら室温でＮ，Ｎ−ジメチルス
ルファモイルクロリド０．４２ｇを加え、室温で１６時
間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、酢酸エチルで
抽出した、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた粗物にイソ
プロピルエーテルを加え結晶化させ濾取、乾燥し、標題
化合物０．６８ｇを得た。
【００７１】次に、これらの方法に準じて製造した一般
式（１）の化合物の物性を第４表に示す。 第 ４ 表
【００７２】
【表２５】 ───────────────────────── 化合物Ｎｏ 物性値（融点 ℃） ───────────────────────── 1-1 (a) 102.5 - 104.5 1-1 (b) 油状物質 1-2 (a) 114.0 - 115.5 1-2 (b) 110.5 -112.0 1-2 (c) 96.0 -97.5 1-181 (a) 129.0 - 130.5 1-190 (a) 177.0 - 179.0 1-197 (a) 95.0 -97.0 1-201 (a) 159.0 - 161.0 1-237 (a) 117.0 - 119.0 1-313 (a) 167.0 - 170.0 2-1 (a) 159.5 - 161.0 2-1 (b) 129.0 - 131.0 2-1 (c) 133.0 - 136.0 2-1 (f) 153.5 - 155.0 2-1 (g) 118.0 - 121.0 2-1 (h) 85.0 - 86.0 2-1 (i) 110.0 -112.0 2-1 (j) 50.0 - 53.0 2-1 (m) 139.0 - 141.0 2-1 (n) 76.0 - 77.0 2-1 (p) 147.0 - 149.0 2-1 (q) 146.0 - 148.0 ─────────────────────────
【００７３】
【表２６】 第 ４ 表 （続き） ───────────────────────────── 化合物Ｎｏ 物性値（融点 ℃） ───────────────────────────── 2-1 (t) 137.0 - 139.0 2-3 (f),2-4 (f) 134.0 - 136.0 （異性体混合物） 2-13 (b) 160.5 - 162.0 3-18 (a),3-18 (d) 153.0 - 159.0 ( 異性体混合物) ───────────────────────────── 本発明化合物の有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。但し、これらのみに限定されるもの
ではない。
【００７４】試験例１ キュウリベと病防除効果試験 直径７ｃｍのポットで育成した１．５葉期のキュウリ
（品種：相模半白）に、本発明化合物乳剤を水で希釈し
て５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用いポ
ット当たり２０ｍｌ散布した。散布翌日キュウリベと病
菌（Pseudoperonospora cubensis）の胞子懸濁液（２×
１０5 個／ｍｌ）を噴霧し、温度２５℃、湿度９５％以
上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室におき、接種
７日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測
定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【００７５】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処
理区病斑面積率）〕×１００ その結果、以下の化合物が防除価１００を示した。本発
明化合物Ｎｏ．：１−１（ｂ）、１−２（ａ）、１−２
（ｂ）、１−２（ｃ）、１−１８１（ａ）、２−１
（ａ）、２−１（ｂ）、２−１（ｆ）、２−１（ｇ）、
２−１（ｈ）、２−１（ｉ）、２−１（ｊ）、２−１
（ｍ）、２−１（ｐ）、２−１（ｑ）
【００７６】
【発明の効果】これらの化合物は新規な化合物であり、
優れた農園芸用殺菌作用を示し、有用作物に対する薬害
も認められないため、農園芸用殺菌剤として有用であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 471/04 １０７ Ｃ０７Ｄ 471/04 １０７Ｅ １０７Ｚ //(Ｃ０７Ｄ 403/12 233:64 249:08） (Ｃ０７Ｄ 403/12 235:24 249:08） (Ｃ０７Ｄ 403/12 235:06 249:08） (72)発明者 大宅 博司 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 古里 孝 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１） 【化１】 で表されるスルファモイルトリアゾール誘導体。〔上記
    式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立して、Ｃ1-4 アルキル
    基またはＲ1 とＲ2とが 一緒になってＣ4-6 アルキレン
    鎖でありＡは、 【化２】 であり、 Ｒ3 ，Ｒ6 はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6 アルキ
    ル基、Ｃ1-6 アルコキシ基、Ｃ1-10アルキルチオ基、Ｃ
    3-10アルケニルチオ基、Ｃ3-10アルキニルチオ基、Ｃ
    1-6 ハロアルキル基、Ｃ1-6 ハロアルキルチオ基または
    ベンジルチオ基であり、 Ｂ，Ｄ，Ｅ，Ｇはそれぞれ独立して、窒素原子、ＣＲ
    7 、ＣＲ8 、ＣＲ9 またはＣＲ10であり、 Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ9 ，Ｒ10はそれぞれ独立し
    て、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ
    1-6 ハロアルキル基、Ｃ1-6 アルコキシ基、ニトロ基、
    シアノ基、Ｃ2-6 アルコキシカルボニル基、置換されて
    いても良いフェニル基（この置換基の種類は、ハロゲン
    原子、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ
    1-4 アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基またはＣ1-4 ア
    ルコキシカルボニル基であり、その置換基の数は１〜５
    であり、その置換基は同一かもしくは相異なっていても
    良い）、ナフチル基または５員もしくは６員複素環で表
    されるスルファモイルトリアゾール誘導体。
  2. 【請求項２】 Ａが、Ａ−１またはＡ−２である請求項
    １記載のスルファモイルトリアゾール誘導体。
  3. 【請求項３】 Ａが、Ａ−３またはＡ−４である請求項
    １記載のスルファモイルトリアゾール誘導体。
  4. 【請求項４】 Ａが、Ａ−１またはＡ−２であり、Ｒ
    4 ，Ｒ5 のうち少なくとも１つが置換されていてもよ
    い、フェニル基である請求項１記載のスルファモイルト
    リアゾール誘導体。
  5. 【請求項５】 Ａが、Ａ−１またはＡ−２でありＲ3 が
    Ｃ1-10アルキルチオ基、Ｃ3-10アルケニルチオ基、Ｃ
    3-10アルキニルチオ基またはベンジルチオ基である請求
    項１記載のスルファモイルトリアゾール誘導体。
  6. 【請求項６】 Ａが、Ａ−３またはＡ−４でありＲ6 が
    Ｃ1-10アルキルチオ基、Ｃ3-10アルケニルチオ基、Ｃ
    3-10アルキニルチオ基またはベンジルチオ基である請求
    項１記載のスルファモイルトリアゾール誘導体。
  7. 【請求項７】 請求項１ないし６記載のスルファモイル
    トリアゾール誘導体の１種以上を有効成分として含有す
    る農薬。
  8. 【請求項８】 農薬が、農園芸用殺菌剤である請求項７
    記載の農薬。
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