JPH0931069A - チアゾールカルボン酸誘導体および植物病害防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】既存の農園芸用殺菌剤においても、耐性菌の増
加や環境安全性などの問題、またその効力や残効性の点
からも満足すべきものではなく、植物病害に対して更に
安価で有用な防除剤の開発が要望されている。 【解決手段】一般式〔１〕 【化１】 〔上記式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｗは酸素原子ま
たは硫黄原子を表し、Ｒ¹ はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基また
はハロゲン原子を表し、Ｒ² は、−ＯＲ³ 基、−Ｎ（Ｒ
⁴ ）（Ｒ⁵ ）基などを表し、Ｒ³ は、Ｃ₃ 〜Ｃ₈ シクロ
アルキル基などを表す。〕で表されるチアゾールカルボ
ン酸誘導体および該化合物を有効成分とする植物病害防
除剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なチアゾール
カルボン酸誘導体、並びにチアゾールカルボン酸誘導体
を有効成分として含有する植物病害防除剤、特にイネい
もち病防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】２−ハロゲノ−４−アルキル−５−チア
ゾールカルボン酸誘導体のうち、ある種のエステル類が
除草剤の薬害軽減作用を有することは、特開昭５４−１
４８７８５号公報に記載されている。

【０００３】また特開平６−８０６５３号公報および特
開平４−１２８２７５号公報には、ある種のチアゾール
カルボン酸アミド類が、除草活性または殺虫、殺ダニ活
性を有することが記載されている。しかし上記の公開公
報には、植物病害防除活性については何も開示されてい
ない。さらに特開平２−１４９５７２号公報には、次
式：

【０００４】

【化３】

【０００５】で示される殺菌活性を有する化合物が開示
されている。しかし本発明のチアゾールカルボン酸誘導
体の構造及びその植物病害防除活性は、前記公報には開
示されていない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】既存の農園芸用殺菌剤
においても、耐性菌の増加や環境安全性などの問題、ま
たその効力や残効性の点からも満足すべきものではな
く、植物病害に対して更に安価で有用な防除剤の開発が
要望されている。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、優れた殺菌活性を有する化合物を開発す
べく種々検討を重ねた結果下記式〔１〕で示される５−
チアゾールカルボン酸誘導体が優れた殺菌活性を有する
ことを見出し、本発明に至った。すなわち、本発明は、
一般式〔１〕

【０００８】

【化４】

【０００９】〔上記式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｗ
は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ¹ はＣ₁ −Ｃ₄ ア
ルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｒ² は、−ＯＲ³
基、−Ｎ（Ｒ⁴ ）（Ｒ⁵ ）基、−Ｎ（Ｒ⁶ ）−〔Ｃ（Ｒ
⁷ ）（Ｒ⁸ ）〕_n −ＣＯ₂ Ｒ⁹ 基、−Ｎ（Ｒ¹⁰）−Ｎ
（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）基、−Ｎ（Ｒ ¹³）（ＯＲ¹⁴）基、−Ｎ
（Ｒ¹⁵）ＳＯ₂ Ｒ¹⁶基、Ｎ（Ｒ¹⁷）ＳＯ₂ Ｎ（Ｒ¹⁸）
（Ｒ¹⁹）基、−ＳＲ²⁰基、−ＯＣ（Ｒ²¹）（Ｒ²²）ＣＯ
Ｎ（Ｒ²³）（Ｒ²⁴）基または次式、

【００１０】

【化５】

【００１１】で示される基を表し、Ｒ³ は、Ｃ₃ 〜Ｃ₈
シクロアルキル基、置換アリール基、置換ベンジル基、
置換されていてもよいアリールＣ₂ 〜Ｃ₄ アルキル基、
置換されていてもよいアリールＣ₂ 〜Ｃ₄ アルケニル
基、置換されていてもよいヘテロアリールＣ₁ 〜Ｃ₄ア
ルキル基または置換されていてもよいヘテロサイクリル
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基を表し、

【００１２】Ｒ⁴ は水素原子またはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
基を表し、Ｒ⁵ は置換されていてもよいヘテロアリール
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、置換されていてもよいヘテロサ
イクリルＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、置換されていてもよい
アリールＣ₂ 〜Ｃ₄ アルケニル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
カルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニ
ル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル基または置換さ
れていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニ
ル基を表し、

【００１３】Ｒ⁶ は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、
ホルミル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルカルボニル基、置換さ
れていてもよいアリールカルボニル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アル
コキシカルボニル基または置換されていてもよいアリー
ルＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル基を表し、

【００１４】Ｒ⁷ およびＲ⁸ はそれぞれ独立に、水素原
子、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル基（これらはＲ⁷ ，Ｒ⁸ が一緒
になり、環状アルキル基を形成してもよい）、置換され
ていてもよいアリール基、置換されていてもよいアリー
ルＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基またはＣ₁ 〜Ｃ₂ アルキルチオ
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基を表し、ｎは１，２または３を表
し、

【００１５】Ｒ⁹ は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基ま
たは置換されていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
基を表し、Ｒ¹⁰は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、Ｃ
₂ 〜Ｃ₄ アルケニル基、置換されていてもよいアリール
基、置換されていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルカルボニル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アル
コキシカルボニル基または置換されていてもよいアリー
ルＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル基を表し、

【００１６】Ｒ¹¹およびＲ¹²はそれぞれ独立に、水素原
子、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル基（これらはＲ¹¹，Ｒ¹²が一緒
になり、環状アルキル基を形成してもよい）、置換され
ていてもよいアリール基、置換されていてもよいアリー
ルＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、ホルミル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アル
キルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカル
ボニル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル基または置
換されていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカル
ボニル基を表し、

【００１７】Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、それぞれ独立に、水素
原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル基（これらはＲ¹³，Ｒ¹⁴が一
緒になり、環状アルキル基を形成してもよい）、Ｃ₂ 〜
Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルキニル基、置換され
ていてもよいアリール基、置換されていてもよいアリー
ルＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、ホルミル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アル
キルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカル
ボニル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基または置
換されていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカル
ボニル基を表し、

【００１８】Ｒ¹⁵は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、
Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルケニル基、Ｃ₂ 〜Ｃ ₄ アルキニル基、Ｃ
₃ 〜Ｃ₈ シクロアルキル基、置換されていてもよいアリ
ールＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基、
Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルケニルオキシ基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルキニル
オキシ基または置換されていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ
₄ アルキルオキシ基を表し、Ｒ¹⁶はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
基または置換されていてもよいアリール基を表し、

【００１９】Ｒ¹⁷はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₈
シクロアルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルケニル基、Ｃ₂ 〜Ｃ
₄ アルキニル基、置換されていてもよいアリールＣ₁ 〜
Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄
アルケニルオキシ基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルキニルオキシ基ま
たは置換されていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
オキシ基を表し、

【００２０】Ｒ¹⁸およびＲ¹⁹は、それぞれ独立にＣ₁ 〜
Ｃ₆ アルキル基（これらはＲ¹⁸，Ｒ ¹⁹が一緒になり、環
状アルキル基を形成してもよい）を表し、Ｒ²⁰は水素原
子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基または置換されていてもよい
アリールＣ₁ 〜Ｃ₃ アルキル基を表し、Ｒ²¹およびＲ²²
はそれぞれ独立に、水素原子またはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
基を表し、

【００２１】Ｒ²³およびＲ²⁴はそれぞれ独立に、水素原
子、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル基（これらはＲ²³，Ｒ²⁴が一緒
になり環状アミノ基を形成してもよい）、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ ア
ルケニル基、置換されていてもよいアリール基、置換さ
れていてもよいアリールＣ₁〜Ｃ₄ アルキル基を表し、
Ｒ²⁵は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基または置換され
ていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基を表し、

【００２２】Ｒ²⁶は水素原子またはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
基を表し、ｍは２，３ないし５を表し、“置換アリール
基”の表現は、アリール環上の置換基として、シアノ基
またはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基を表し、“置換ベンジル
基”の表現は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ
₁ 〜Ｃ ₄ アルキル基またはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基によ
り置換されているベンジル基を表し、

【００２３】“置換されていてもよい”の表現は、水素
原子の他に、置換基としてハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基またはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコ
キシ基を表し、“アリール”の表現は、ベンゼン、ナフ
タレン等の芳香族化合物を表し、“ヘテロアリール”の
表現は、ピリジン、フラン、チオフェン等の５員環およ
び６員環芳香族複素環を表し、

【００２４】“ヘテロサイクリル”の表現は、ピペリジ
ン、モルホリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチ
オフェン等の５員環および６員環非芳香族複素環を表
す。〕で表されるチアゾールカルボン酸誘導体、及び該
誘導体を有効成分として含有する植物病害に関するもの
である。

【００２５】さらに本発明は、先の一般式〔１〕におい
て、Ｒ³ がＣ₄ 〜Ｃ₈ アルキル基、Ｃ₄ 〜Ｃ₈ ハロアル
キル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルケニル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルキニ
ル基、ベンジル基またはアリール基（ハロゲン、低級ア
ルキル、トリフルオロメチルおよびニトロ基により置換
されていてもよい。）であり、あるいは、

【００２６】Ｒ⁴ およびＲ⁵ がそれぞれ独立に、水素原
子または置換されていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄ アル
キル基であるチアゾールカルボン酸誘導体の一種以上を
有効成分として含有する植物病害防除剤に関するもので
ある。一般式〔１〕の化合物において、

【００２７】Ｘのハロゲン原子としては、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられるが、
特に塩素原子または臭素原子が好ましい。Ｒ¹ のＣ₁ 〜
Ｃ₄アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−も
しくはｉ−プロピル基、ｎ−，ｓ−，ｉ−もしくはｔ−
ブチル基が挙げられるが特にメチル基が好ましい。Ｗと
しては、酸素原子または硫黄原子を表すが、酸素原子が
好ましい。

【００２８】Ｒ² は、−ＯＲ³ 基、−Ｎ（Ｒ⁶ ）−〔Ｃ
（Ｒ⁷ ）（Ｒ⁸ ）〕_n −ＣＯ₂ Ｒ⁹基、−Ｎ（Ｒ¹⁰）−
Ｎ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）基、−Ｎ（Ｒ¹³）（ＯＲ¹⁴）基、−
Ｎ（Ｒ¹⁷）ＳＯ₂ Ｎ（Ｒ¹⁸）（Ｒ¹⁹）基または次式、

【００２９】

【化６】

【００３０】が好ましい。Ｒ³ は、置換アリール基、置
換ベンジル基、置換されていてもよいアリールＣ₂〜Ｃ
₄ アルキル基が好ましい。Ｒ⁴ は水素原子が好ましい。
Ｒ⁵ は、置換されていてもよいヘテロサイクリルＣ₁ 〜
Ｃ₄ アルキル基、置換されていてもよいアリールＣ₂ 〜
Ｃ₄ アルケニル基が好ましい。Ｒ⁶ は水素原子、Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル基が
好ましい。

【００３１】Ｒ⁷ およびＲ⁸ はそれぞれ独立に、水素原
子、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル基（これらはＲ⁷ ，Ｒ⁸ が一緒
になり環状アルキル基を形成してもよい。）、置換され
ていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基またはＣ₁
〜Ｃ₂ アルキルチオＣ₁ 〜Ｃ₄アルキル基が好ましい。
ｎは１および２が好ましい。Ｒ⁹ はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
基が好ましい。Ｒ¹⁰は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基
が好ましい。

【００３２】Ｒ¹¹およびＲ¹²はそれぞれ独立に、水素原
子、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル基（これらはＲ¹¹，Ｒ¹²が一緒
になり、環状アルキル基を形成してもよい）が好まし
い。Ｒ¹³およびＲ¹⁴はそれぞれ独立に、水素原子、Ｃ₁
〜Ｃ₆ アルキル基（これらはＲ¹³，Ｒ¹⁴が一緒になり、
環状アルキル基を形成してもよい。）または置換されて
いてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基が好ましい。
Ｒ¹⁵〜Ｒ¹⁹は水素原子またはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基が好
ましい。

【００３３】Ｒ²⁰はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基が好ましい。
Ｒ²¹，Ｒ²²は水素原子またはＣ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル基が好
ましい。Ｒ²³およびＲ²⁴はそれぞれ独立にＣ₁ 〜Ｃ₆ ア
ルキル基（これらはＲ²³，Ｒ²⁴が一緒になり環状アルキ
ル基を形成してもよい）が好ましい。Ｒ²⁵およびＲ²⁶は
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基が好ましい。ｍは４または５が好
ましい。

【００３４】また各置換基等の定義は下記の意味を有す
る。ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ
素を意味し、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₈ シクロ
アルキル基およびＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキル基としては、例え
ばメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−，
ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、
シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が
挙げられる。

【００３５】置換アリール基としては、例えばシアノ置
換フェニル、メトキシ置換フェニル、シアノ置換ナフチ
ル、メトキシ置換ナフチル、シアノ置換アントラニル等
が挙げられる。置換ベンジル基としては例えばハロゲン
置換ベンジル、アルキル置換ベンジル等が挙げられる。
置換されていてもよいアリールＣ₂ 〜Ｃ₄ アルキル基、
置換されていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基と
しては、例えばベンジル、フェネチル、フェニルプロピ
ル、メチルフェネチル等が挙げられる。置換されていて
もよいアリールＣ₂ 〜Ｃ₄ アルケニル基としては例えば
スチリル、シンナミル等が挙げられる。

【００３６】置換されていてもよいヘテロアリールＣ₁
〜Ｃ₄ アルキル基としては例えばフリルメチル、チエニ
ルメチル基等が挙げられる。置換されていてもよいヘテ
ロサイクリルＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基としては、例えば、
テトラヒドロフリルメチル、テトラヒドロチエニルメチ
ル基等が挙げられる。Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルカルボニル基
としては、アセチル、プロピオニル、メチルプロピオニ
ル、ピバロイル等が挙げられる。

【００３７】Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル基として
は、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｎ−プロピルオキシカルボニル、ｎ−ブトキシカル
ボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等が挙げられる。置換
されていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボ
ニル基としては、例えばベンジルオキシカルボニル、ｐ
−メトキシベンジルオキシカルボニル等が挙げられる。

【００３８】Ｃ₁ 〜Ｃ₂ アルキルチオＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキ
ル基としては、例えばメチルチオメチル、メチルチオエ
チル、エチルチオメチル、エチルチオエチル等が挙げら
れる。置換されていてもよいアリールカルボニル基とし
ては、例えばベンゾイル、ハロ置換ベンゾイル等が挙げ
られる。Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルケニル基としては、例えばアリ
ル、クロチル、メタリル等が挙げられる。

【００３９】Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルキニル基としては、例えば
プロパルギル、メチルプロパルギル等が挙げられる。Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エト
キシ、ｎ−もしくは−ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブチル
オキシ等が挙げられる。アリール基としては、フェニ
ル、ナフチルおよびアントラニルが挙げられる。ヘテロ
アリール基としては、フラン、チオフェン、ピラゾー
ル、チアゾール、インダゾール、ピリジン、ピリミジ
ン、トリアジン、ベンゾフラン、インドール等が挙げら
れる。ヘテロサイクリル基としては、例えばオキシラ
ン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェンピロ
リジン、ピペリジン、モルホリン等が挙げられる。

【００４０】本発明に係る化合物は、シャーレ内試験で
は、イネいもち病菌に対する抗菌作用はほとんどない
か、あるいは極めて弱い。しかしながら、イネに直接散
布するか、水面施用することにより優れたイネいもち病
防除作用を示す。すなわち、本発明に係る化合物が、イ
ネ体内での抗菌性物質の生産を促し、病害に対する抵抗
性を付与することにより、いもち病菌の感染を防ぎ、発
病を妨げているものと考えられる。

【００４１】次に式〔１〕で表される本発明化合物を第
１表〜第１０表に示す。但し、本発明化合物はこれらの
みに限定されるものではない。なお表中のＭｅはメチル
基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒをプロピル基をＢｕはブ
チル基を、Ｐｅｎはペンチル基を、Ｈｅｘはヘキシル基
を、ｉはイソを、ｓはセカンダリーを、ｔはターシャリ
ーを、Ｃｙｃはシクロを、Ｐｈはフェニル基を表す。

【００４２】またＴｈはチエニル基を、Ｆｒはフリル基
を、Ｔｈｔはテトラヒドロチエニル基を、Ｔｈｆはテト
ラヒドロフリル基を表す。 第 １ 表

【００４３】

【化７】

【００４４】

【表１】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｘ Ｒ³ ─────────────────────────────────── 1-1 Cl cyc-Pr 1-2 Cl 1-Me-cyc-Pr 1-3 Cl cyc-Bu 1-4 Cl cyc-Pen 1-5 Cl cyc-Pen 1-6 Cl cyc-Hex 1-7 Cl CH₂-cyc-Pr 1-8 Cl CH₂-cyc-Pen 1-9 Cl CH₂-cyc-Hex 1-10 Cl Ph(4-CN) 1-11 Cl Ph(4-OMe) 1-12 Cl Ph[3,4-(OMe)₂] 1-13 Cl CH₂-Ph(4-Cl) 1-14 Cl CH₂-Ph(2,4-Cl₂) 1-15 Cl CH₂-Ph(4-CN) 1-16 Cl CH₂-Ph(4-NO₂) 1-17 Cl CH₂-Ph(4-Me) 1-18 Cl CH₂-Ph(4-Et) 1-19 Cl CH₂-Ph(4-i-Pr) 1-20 Cl CH₂-Ph(4-OMe) 1-21 Cl CH₂-Ph(4-OEt) 1-22 Cl (CH₂)₂-Ph 1-23 Cl CH(CH₃)-Ph ───────────────────────────────────

【００４５】

【表２】 第 １ 表（続 き） ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｘ Ｒ³ ─────────────────────────────────── 1-24 Cl CH₂CH(CH₃)-Ph 1-25 Cl CH₂CH(CH₃)-Ph(4-Me) 1-26 Cl CH₂CH(CH₃)-Ph(4-Cl) 1-27 Cl CH₂CH=CH-Ph 1-28 Cl CH₂-2-Th 1-29 Cl CH₂-3-Th 1-30 Cl CH₂-2-Fr 1-31 Cl CH₂-3-Fr 1-32 Cl CH₂-2-Tht 1-33 Cl CH₂-3-Tht 1-34 Cl CH₂-2-Thf 1-35 Cl CH₂-3-Thf 1-36 Br cyc-Pr 1-37 Br 1-Me-cyc-Pr 1-38 Br cyc-Bu 1-39 Br cyc-Pen 1-40 Br cyc-Pen 1-41 Br cyc-Hex 1-42 Br CH₂-cyc-Pr 1-43 Br CH₂-cyc-Pen 1-44 Br CH₂-cyc-Hex 1-45 Br Ph(4-CN) ───────────────────────────────────

【００４６】

【表３】 第 １ 表（続 き） ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｘ Ｒ³ ─────────────────────────────────── 1-46 Br Ph(4-OMe) 1-47 Br Ph[3,4-(OMe)₂] 1-48 Br CH₂-Ph(4-Cl) 1-49 Br CH₂-Ph(2,4-Cl₂) 1-50 Br CH₂-Ph(4-CN) 1-51 Br CH₂-Ph(4-NO₂) 1-52 Br CH₂-Ph(2-Me) 1-53 Br CH₂-Ph(4-Me) 1-54 Br CH₂-Ph(4-Et) 1-55 Br CH₂-Ph(4-OMe) 1-56 Br CH₂-Ph(4-OEt) 1-57 Br (CH₂)₂-Ph 1-58 Br CH(CH₃)-Ph 1-59 Br CH₂CH(CH₃)-Ph 1-60 Br CH₂CH(CH₃)-Ph(4-Me) 1-61 Br CH₂CH(CH₃)-Ph(4-Cl) 1-62 Br CH₂CH=CH-Ph 1-63 Br CH₂-2-Th 1-64 Br CH₂-3-Th 1-65 Br CH₂-2-Fr 1-66 Br CH₂-3-Fr 1-67 Br CH₂-3-Thf ─────────────────────────────────── 第 ２ 表

【００４７】

【化８】

【００４８】

【表４】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｗ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ─────────────────────────────────── 2-1 Ｏ Ｈ CH₂-2-Ｔｈｆ 2-2 Ｏ Ｈ CH₂-2-Ｆｒ 2-3 Ｏ Ｈ CH₂-2-Ｔｈ 2-4 Ｏ Ｈ CH₂-CH=CH-Ph 2-5 Ｏ Ｈ COMe 2-6 Ｏ Ｈ COEt 2-7 Ｏ Ｈ COPh 2-8 Ｏ Ｈ CO₂Me 2-9 Ｏ Ｈ CO₂Et 2-10 Ｏ Ｈ CO₂CH₂Ph 2-11 Ｏ Ｈ CO₂CH₂Ph(4-OMe) 2-12 Ｏ Me CH₂-2-Ｔｈｆ 2-13 Ｏ Me CH₂-2-Ｆｒ 2-14 Ｏ Me CH₂-2-Ｔｈ 2-15 Ｏ Me CH₂-CH=CH-Ph 2-16 Ｏ Me COMe 2-17 Ｏ Me COEt 2-18 Ｏ Me COPh 2-19 Ｏ Me CO₂Me 2-20 Ｏ Me CO₂Et 2-21 Ｏ Me CO₂CH₂Ph 2-22 Ｏ Me CO₂CH₂Ph(4-OMe) 2-23 Ｏ Et CH₂-2-Ｔｈｆ ───────────────────────────────────

【００４９】

【表５】 第 ２ 表（続 き） ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｗ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ─────────────────────────────────── 2-24 Ｏ Et CH₂-2-Ｆｒ 2-25 Ｏ Et CH₂-2-Ｔｈ 2-26 Ｏ Et CH₂-CH=CH-Ph 2-27 Ｏ Et COMe 2-28 Ｏ Et COEt 2-29 Ｏ Et COPh 2-30 Ｏ Et CO₂Me 2-31 Ｏ Et CO₂Et 2-32 Ｏ Et CO₂CH₂Ph 2-33 Ｏ Et CO₂CH₂Ph(4-OMe) 2-34 Ｏ Et CH₂-2-Ｔｈｆ 2-35 Ｏ Et CH₂-2-furyl 2-36 Ｏ Et CH₂-2-Ｔｈ 2-37 Ｏ Et CH₂-CH=CH-Ph 2-38 Ｏ Et COMe 2-39 Ｏ Et COEt 2-40 Ｏ Et COPh 2-41 Ｏ Et CO₂Me 2-42 Ｏ Et CO₂Et 2-43 Ｏ Et CO₂CH₂Ph 2-44 Ｓ Ｈ CH₂-2-Ｆｒ 2-45 Ｓ Ｈ CH₂-2-Ｔｈ ─────────────────────────────────── 第 ３ 表

【００５０】

【化９】

【００５１】

【表６】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｒ⁶ Ｑ Ｒ⁹ ─────────────────────────────────── 3-1 Ｈ Ｑ１ Ｈ 3-2 Ｈ Ｑ１ Me 3-3 Ｈ Ｑ１ Et 3-4 Ｈ Ｑ２ Ｈ 3-5 Ｈ Ｑ２ Me 3-6 Ｈ Ｑ２ Et 3-7 Ｈ Ｑ２ t-Bu 3-8 Ｈ Ｑ２ CH₂Ph 3-9 Ｈ Ｑ３ Ｈ 3-10 Ｈ Ｑ３ Me 3-11 Ｈ Ｑ３ Et 3-12 Ｈ Ｑ３ CH₂Ph 3-13 Ｈ Ｑ４ Ｈ 3-14 Ｈ Ｑ４ Me 3-15 Ｈ Ｑ４ Et 3-16 Ｈ Ｑ５ Ｈ 3-17 Ｈ Ｑ５ Me 3-18 Ｈ Ｑ５ Et 3-19 Ｈ Ｑ５ n-Pr 3-20 Ｈ Ｑ５ t-Bu 3-21 Ｈ Ｑ５ CH₂Ph 3-22 Ｈ Ｑ６ Ｈ 3-23 Ｈ Ｑ６ Me ───────────────────────────────────

【００５２】

【表７】 第 ３ 表（続 き） ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｒ⁶ Ｑ Ｒ⁹ ─────────────────────────────────── 3-24 Ｈ Ｑ６ Et 3-25 Ｈ Ｑ６ n-Pr 3-26 Ｈ Ｑ６ t-Bu 3-27 Ｈ Ｑ６ CH₂Ph 3-28 Ｈ Ｑ７ Ｈ 3-29 Ｈ Ｑ７ Me 3-30 Ｈ Ｑ７ Et 3-31 Ｈ Ｑ７ CH₂Ph 3-32 Ｈ Ｑ８ Ｈ 3-33 Ｈ Ｑ８ Me 3-34 Ｈ Ｑ８ Et 3-35 Ｈ Ｑ８ CH₂Ph 3-36 Ｈ Ｑ９ Ｈ 3-37 Ｈ Ｑ９ Me 3-38 Ｈ Ｑ９ Et 3-39 Ｈ Ｑ９ CH₂Ph 3-40 Ｈ Ｑ１０ Ｈ 3-41 Ｈ Ｑ１０ Me 3-42 Ｈ Ｑ１０ Et 3-43 Ｈ Ｑ１０ CH₂Ph 3-44 Ｈ Ｑ１１ Ｈ 3-45 Ｈ Ｑ１１ Me ───────────────────────────────────

【００５３】

【表８】 第 ３ 表（続 き） ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｒ⁶ Ｑ Ｒ⁹ ─────────────────────────────────── 3-46 Ｈ Ｑ１１ Et 3-47 Ｈ Ｑ１１ CH₂Ph 3-48 Ｈ Ｑ１２ Ｈ 3-49 Ｈ Ｑ１２ Me 3-50 Ｈ Ｑ１２ Et 3-51 Ｈ Ｑ１２ CH₂Ph 3-52 Ｈ Ｑ１３ Ｈ 3-53 Ｈ Ｑ１３ Me 3-54 Ｈ Ｑ１３ Et 3-55 Ｈ Ｑ１３ CH₂Ph 3-56 Me Ｑ１ Ｈ 3-57 Me Ｑ１ Me 3-58 Me Ｑ１ Et 3-59 Me Ｑ２ Ｈ 3-60 Me Ｑ２ Me 3-61 Me Ｑ２ Et 3-62 Me Ｑ３ Ｈ 3-63 Me Ｑ３ Me 3-64 Me Ｑ３ Et 3-65 Me Ｑ４ Ｈ 3-66 Me Ｑ４ Me 3-67 Me Ｑ４ Et ───────────────────────────────────

【００５４】

【表９】 第 ３ 表（続 き） ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｒ⁶ Ｑ Ｒ⁹ ─────────────────────────────────── 3-68 Me Ｑ５ Ｈ 3-69 Me Ｑ５ Me 3-70 Me Ｑ５ Et 3-71 Me Ｑ６ Ｈ 3-72 Me Ｑ６ Me 3-73 Me Ｑ６ Et 3-74 Me Ｑ７ Ｈ 3-75 Me Ｑ７ Me 3-76 Me Ｑ７ Et 3-77 Me Ｑ８ Ｈ 3-78 Me Ｑ８ Me 3-79 Me Ｑ８ Et 3-80 Me Ｑ９ Ｈ 3-81 Me Ｑ９ Me 3-82 Me Ｑ９ Et 3-83 Me Ｑ１０ Ｈ 3-84 Me Ｑ１０ Me 3-85 Me Ｑ１０ Et 3-86 Me Ｑ１１ Ｈ 3-87 Me Ｑ１１ Me 3-88 Me Ｑ１１ Et 3-89 Me Ｑ１２ Ｈ ───────────────────────────────────

【００５５】

【表１０】 第 ３ 表（続 き） ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｒ⁶ Ｑ Ｒ⁹ ─────────────────────────────────── 3-90 Me Ｑ１２ Me 3-91 Me Ｑ１２ Et 3-92 Me Ｑ１３ Ｈ 3-93 Me Ｑ１３ Me 3-94 Me Ｑ１３ Et ─────────────────────────────────── 上記第３表においてＱ１−Ｑ１３は下記の構造を表す。

【００５６】

【化１０】

【００５７】第 ４ 表

【００５８】

【化１１】

【００５９】

【表１１】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｒ¹⁰ Ｒ¹¹ Ｒ¹² ─────────────────────────────────── 4-1 Ｈ Ｈ Ｈ 4-2 Me Ｈ Ｈ 4-3 Et Ｈ Ｈ 4-4 n-Pr Ｈ Ｈ 4-5 i-Pr Ｈ Ｈ 4-6 CH₂CH=CH₂ Ｈ Ｈ 4-7 Ph Ｈ Ｈ 4-8 CH₂Ph Ｈ Ｈ 4-9 Ｈ COMe Ｈ 4-10 Me COMe Ｈ 4-11 Et COMe Ｈ 4-12 n-Pr COMe Ｈ 4-13 i-Pr COMe Ｈ 4-14 CH₂CH=CH₂ COMe Ｈ 4-15 Ph COMe Ｈ 4-16 CH₂Ph COMe Ｈ 4-17 Ｈ COMe Ｈ 4-18 Me CO₂Et Ｈ 4-19 Et CO₂Et Ｈ 4-20 n-Pr CO₂Et Ｈ 4-21 i-Pr CO₂Et Ｈ 4-22 CH₂CH=CH₂ CO₂Et Ｈ 4-23 Ph CO₂Et Ｈ ───────────────────────────────────

【００６０】

【表１２】 第 ４ 表（続 き） ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｒ¹⁰ Ｒ¹¹ Ｒ¹² ─────────────────────────────────── 4-24 CH₂Ph CO₂Et Ｈ 4-25 Ｈ CO₂t-Bu Ｈ 4-26 Me CO₂t-Bu Ｈ 4-27 Et CO₂t-Bu Ｈ 4-28 CH₂CH=CH₂ CO₂t-Bu Ｈ 4-29 Ｈ Me Ｈ 4-30 Ｈ Et Ｈ 4-31 Ｈ n-Pr Ｈ 4-32 Ｈ i-Pr Ｈ 4-33 Ｈ CH₂CH=CH₂ Ｈ 4-34 Ｈ Ph Ｈ 4-35 Ｈ CH₂Ph Ｈ 4-36 CO₂Et Me Ｈ 4-37 CO₂Et Et Ｈ 4-38 CO₂Et n-Pr Ｈ 4-39 CO₂Et i-Pr Ｈ 4-40 CO₂Et CH₂CH=CH₂ Ｈ 4-41 CO₂Et Ph Ｈ 4-42 CO₂Et CH₂Ph Ｈ 4-43 Me Me Ｈ 4-44 Ｈ Me Me 4-45 Ｈ -(CH₂)₄- ─────────────────────────────────── 第 ５ 表

【００６１】

【化１２】

【００６２】

【表１３】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｒ¹³ Ｒ¹⁴ ─────────────────────────────────── 5-1 Ｈ Ｈ 5-2 Ｈ Me 5-3 Ｈ Et 5-4 Ｈ n-Pr 5-5 Ｈ i-Pr 5-6 Ｈ n-Bu 5-7 Ｈ i-Bu 5-8 Ｈ s-Bu 5-9 Ｈ CH₂CH=CH₂ 5-10 Ｈ CH₂CH=CHCl 5-11 Ｈ CH₂Ph 5-12 Ｈ CH(CH₃)Ph 5-13 Ｈ CH₂CH(CH₃)Ph 5-14 Me Ｈ 5-15 Me Me 5-16 Me Et 5-17 Me n-Pr 5-18 Me i-Pr 5-19 Me n-Bu 5-20 Me i-Bu 5-21 Me s-Bu 5-22 Me CH₂CH=CH₂ 5-23 Me CH₂CH=CHCl ───────────────────────────────────

【００６３】

【表１４】 第 ５ 表（続 き） ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｒ¹³ Ｒ¹⁴ ─────────────────────────────────── 5-24 Me CH₂Ph 5-25 Me CH(CH₃)Ph 5-26 Me CH₂CH(CH₃)Ph 5-27 -(CH₂)₃- 5-28 -(CH₂)₄- 5-29 CO₂Et Ｈ 5-30 CO₂Et Me 5-31 CO₂Et Et 5-32 CO₂Et n-Pr 5-33 CO₂Et i-Pr 5-34 CO₂Et n-Bu 5-35 CO₂Et i-Bu 5-36 CO₂Et s-Bu 5-37 CO₂Et CH₂CH=CH₂ 5-38 CO₂Et CH₂CH=CHCl 5-39 CO₂Et CH₂Ph 5-40 CO₂Et CH(CH₃)Ph 5-41 CO₂Et CH₂CH(CH₃)Ph 5-42 COMe Me 5-43 COMe Et 5-44 COMe CH₂Ph 5-45 Ｈ CH₂C≡CH ─────────────────────────────────── 第 ６ 表

【００６４】

【化１３】

【００６５】

【表１５】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｒ¹⁵ Ｒ¹⁶ ─────────────────────────────────── 6-1 Ｈ Me 6-2 Me Me 6-3 Et Me 6-4 n-Pr Me 6-5 cyc-Pr Me 6-6 CH₂CH=CH₂ Me 6-7 CH₂C≡CH Me 6-8 CH₂Ph Me 6-9 OMe Me 6-10 OEt Me 6-11 OCH₂CH=CH₂ Me 6-12 OCH₂Ph Me 6-13 Ｈ Et 6-14 Me Et 6-15 Et Et 6-16 n-Pr Et 6-17 cyc-Pr Et 6-18 CH₂CH=CH₂ Et 6-19 CH₂C≡CH Et 6-20 CH₂Ph Et 6-21 OMe Et 6-22 OEt Et 6-23 OCH₂CH=CH₂ Et ───────────────────────────────────

【００６６】

【表１６】 第 ６ 表（続 き） ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｒ¹⁵ Ｒ¹⁶ ─────────────────────────────────── 6-24 OCH₂Ph Et 6-25 Ｈ Ph 6-26 Me Ph 6-27 Et Ph 6-28 n-Pr Ph 6-29 cyc-Pr Ph 6-30 CH₂CH=CH₂ Ph 6-31 CH₂C≡CH Ph 6-32 CH₂Ph Ph 6-33 OMe Ph 6-34 OEt Ph 6-35 OCH₂CH=CH₂ Ph 6-36 OCH₂Ph Ph 6-37 Me Ph(4-Cl) 6-38 Et Ph(4-Cl) 6-39 cyc-Pr Ph(4-Cl) 6-40 CH₂CH=CH₂ Ph(4-Cl) 6-41 CH₂C≡CH Ph(4-Cl) 6-42 CH₂Ph Ph(4-Cl) 6-43 OMe Ph(4-Cl) 6-44 OEt Ph(4-Cl) 6-45 OCH₂CH=CH₂ Ph(4-Cl) ─────────────────────────────────── 第 ７ 表

【００６７】

【化１４】

【００６８】

【表１７】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｒ¹⁷ Ｒ¹⁸ Ｒ¹⁹ ─────────────────────────────────── 7-1 Ｈ Me Me 7-2 Me Me Me 7-3 Et Me Me 7-4 n-Pr Me Me 7-5 cyc-Pr Me Me 7-6 CH₂CH=CH₂ Me Me 7-7 CH₂C≡CH Me Me 7-8 CH₂Ph Me Me 7-9 OMe Me Me 7-10 OEt Me Me 7-11 OCH₂CH=CH₂ Me Me 7-12 OCH₂Ph Me Me 7-13 Ｈ Et Et 7-14 Me Et Et 7-15 Et Et Et 7-16 n-Pr Et Et 7-17 cyc-Pr Et Et 7-18 CH₂CH=CH₂ Et Et 7-19 CH₂C≡CH Et Et 7-20 CH₂Ph Et Et 7-21 OMe Et Et 7-22 OEt Et Et 7-23 OCH₂CH=CH₂ Et Et ───────────────────────────────────

【００６９】

【表１８】 第 ７ 表（続 き） ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｒ¹⁷ Ｒ¹⁸ Ｒ¹⁹ ─────────────────────────────────── 7-24 OCH₂Ph Et Et 7-25 Ｈ -(CH₂)₄- 7-26 Me -(CH₂)₄- 7-27 Et -(CH₂)₄- 7-28 n-Pr -(CH₂)₄- 7-29 cyc-Pr -(CH₂)₄- 7-30 CH₂CH=CH₂ -(CH₂)₄- 7-31 CH₂C≡CH -(CH₂)₄- 7-32 CH₂Ph -(CH₂)₄- 7-33 OMe -(CH₂)₄- 7-34 OEt -(CH₂)₄- 7-35 OCH₂CH=CH₂ -(CH₂)₄- 7-36 OCH₂Ph -(CH₂)₄- 7-37 Me -(CH₂)₅- 7-38 Et -(CH₂)₅- 7-39 cyc-Pr -(CH₂)₅- 7-40 CH₂CH=CH₂ -(CH₂)₅- 7-41 CH₂C≡CH -(CH₂)₅- 7-42 CH₂Ph -(CH₂)₅- 7-43 OMe -(CH₂)₅- 7-44 OEt -(CH₂)₅- 7-45 OCH₂CH=CH₂ -(CH₂)₅- ─────────────────────────────────── 第 ８ 表

【００７０】

【化１５】

【００７１】

【表１９】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｗ Ｒ²⁰ ─────────────────────────────────── 8-1 Ｏ Ｈ 8-2 Ｏ Me 8-3 Ｏ Et 8-4 Ｏ n-Pr 8-5 Ｏ CH₂Ph 8-6 Ｏ CH₂Ph(4-t-Bu) 8-7 Ｓ Ｈ 8-8 Ｓ Me 8-9 Ｓ Et 8-10 Ｓ n-Pr 8-11 Ｓ CH₂Ph 8-12 Ｓ CH₂Ph(4-t-Bu) ─────────────────────────────────── 第 ９ 表

【００７２】

【化１６】

【００７３】

【表２０】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｒ²¹ Ｒ²² Ｒ²³ Ｒ²⁴ ─────────────────────────────────── 9-1 Ｈ Ｈ Me Me 9-2 Me Ｈ Me Me 9-3 Me Me Me Me 9-4 Ｈ Ｈ Me Et 9-5 Me Ｈ Me Et 9-6 Ｈ Ｈ Et Et 9-7 Me Ｈ Et Et 9-8 Ｈ Ｈ n-Pr n-Pr 9-9 Ｈ Ｈ CH₂CH=CH₂ CH₂CH=CH₂ 9-10 Ｈ Ｈ -(CH₂)₄- 9-11 Ｈ Ｈ -(CH₂)₅- 9-12 Ｈ Ｈ -(CH₂)₆- 9-13 Ｈ Ｈ Me Ph 9-14 Ｈ Ｈ Me CH₂Ph ────────────────────────────────── 第 １０ 表

【００７４】

【化１７】

【００７５】

【表２１】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｔ Ｒ²⁵ ─────────────────────────────────── 10-1 Ｔ１ Ｈ 10-2 Ｔ１ Me 10-3 Ｔ１ Et 10-4 Ｔ１ n-Pr 10-5 Ｔ１ t-Bu 10-6 Ｔ１ CH₂Ph 10-7 Ｔ２ Ｈ 10-8 Ｔ２ Me 10-9 Ｔ２ Et 10-10 Ｔ２ n-Pr 10-11 Ｔ２ t-Bu 10-12 Ｔ２ CH₂Ph 10-13 Ｔ３ Ｈ 10-14 Ｔ３ Me 10-15 Ｔ３ Et 10-16 Ｔ３ n-Pr 10-17 Ｔ３ t-Bu 10-18 Ｔ３ CH₂Ph 10-19 Ｔ４ Ｈ 10-20 Ｔ４ Me 10-21 Ｔ４ Et 10-22 Ｔ４ n-Pr 10-23 Ｔ４ t-Bu ───────────────────────────────────

【００７６】

【表２２】 第 １０ 表（続 き） ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｔ Ｒ²⁵ ─────────────────────────────────── 10-24 Ｔ４ CH₂Ph 10-25 Ｔ５ Ｈ 10-26 Ｔ５ Me 10-27 Ｔ５ Et 10-28 Ｔ５ n-Pr 10-29 Ｔ５ t-Bu 10-30 Ｔ５ CH₂Ph 10-31 Ｔ６ Ｈ 10-32 Ｔ６ Me 10-33 Ｔ６ Et 10-34 Ｔ６ n-Pr 10-35 Ｔ６ t-Bu 10-36 Ｔ６ CH₂Ph 10-37 Ｔ７ Ｈ 10-38 Ｔ７ Me 10-39 Ｔ７ Et 10-40 Ｔ７ n-Pr 10-41 Ｔ７ t-Bu 10-42 Ｔ７ CH₂Ph 10-43 Ｔ８ Ｈ 10-44 Ｔ８ Me 10-45 Ｔ８ Et ─────────────────────────────────── 上記第１０表においてＴ１−Ｔ８は下記の構造を表す。

【００７７】

【化１８】

【００７８】次に本発明化合物の製造法について以下に
説明する。 一般式〔１〕で表される化合物の合成 （製法１）

【００７９】

【化１９】

【００８０】（Ｘ，Ｒ¹ およびＲ² は前述と同じ意味を
表す） （製法２）

【００８１】

【化２０】

【００８２】（Ｘ，Ｒ¹ ，Ｒ⁴ およびＲ⁵ は前述と同じ
意味を表す。） （製法１）においては、ジャーナル オブ ヘテロサイ
クリック ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉ
ｃ Ｃｈｅｍ．）、２２巻、１６２１頁（１９８５）及
びケミカル アブストラクツ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂ
ｓｔｒａｃｔｓ）５８巻、３４０８頁（１９６３）；ケ
ミカル アブストラクツ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔ
ｒａｃｔｓ）６１巻、８２９８頁（１９６４）に報告さ
れている方法に準じて合成することができる。

【００８３】（製法１）による一般式〔１〕の合成法に
ついて述べる。２−ハロゲノ−４−アルキル−５−チア
ゾールカルボン酸を常法に従い、カルボン酸ハライド
〔３〕とした後各種のアルコール類、アミン類、と合成
させることにより、目的物〔１〕を合成できる。

【００８４】カルボン酸ハロゲン化の工程はハロゲン化
チオニル、ハロゲン化リン、ホスゲン等を直接添加する
ことも可能であるが、通常クロロホルム、ベンゼン、ト
ルエン等の不活性溶媒中で０〜１２０℃もしくは溶媒の
還流温度で行うのが良い。目的物〔１〕への縮合の工程
は、適当な不活性溶媒中で行うことが出来る。溶媒とし
ては、例えばトルエン、キシレン、クロルベンゼン等の
芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロエタン等の
ハロゲン化炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン等のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル
類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の
極性溶媒が挙げられる。また必要に応じて有機塩基（ピ
リジン、トリエチルアミン等）や無機塩基（炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等）を加えてもよい。この反応温
度としては、通常０〜５０℃が好ましい。

【００８５】（製法２）において５−チアゾールアミド
化合物〔１ａ〕を不活性溶媒中、五二硫化リンやローソ
ン試薬を作用させることにより、目的物のチオアミド体
〔１ｂ〕を合成できる。溶媒としては、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロエ
タン等のハロゲン化炭化水素類が挙げられ、反応温度と
しては、室温から溶媒の沸点の間で行える。好ましく
は、溶媒の還流温度がよい。

【００８６】次に、本発明化合物の防除対象となる植物
病害としては、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ
ｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏ
ｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、

【００８７】ムギ類のうどんこ病（Ｂｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ，ｆ．ｓ
ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒ
ａ ｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏ
ｒａ ｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ
ｚｅａｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉ
ｆｏｒｍｉｓ，Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ．Ｐ．ｒｅｃｏｎ
ｄｉｔａ，Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌ
ａ ｓｐ．，Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖ
ａｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃ
ｉ，Ｕ．ｎｕｄａ）、アイスポット（Ｐｓｅｕｄｏｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄ
ｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅ
ｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉ
ｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄ
ｏｒｕｍ）、

【００８８】カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ
ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅ
ｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉ
ｇｉｔａｔｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）、リンゴのモ
ニリア病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍａｌｉ）、腐ら
ん病（Ｖａｌｓａ ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉
病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、

【００８９】ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓ
ｈｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ Ｋｉ
ｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎ
ｇｉｕｍ ｈａｒａｅａｎｕｍ）、モモの灰星病（Ｓｃ
ｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｃｉｎｅｒｅａ）、黒星病（Ｃｌ
ａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フ
ォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ．）、

【００９０】ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ
ｖｉｔｉｃｏｌａ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍ
ｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉ
ｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎ
ｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ａｍ
ｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓ
ｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｏｒｃｏｓｐｏ
ｒａ ｋａｋｉ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａ
ｗａｅ）、ウリ類のべと病（Ｐｓｃｕｄｏｐｅｒｅｎｏ
ｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、

【００９１】炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ
ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃ
ｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）、トマトの
疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）、輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎ
ｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｌｕｌｖａ
ｍ）、

【００９２】ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｅ
ｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈ
ｏｒａｃｏａｒｕｍ）、アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌ
ｔｅｒｎａｒｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅ
ｒｏｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ネ
ギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、

【００９３】ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌ
ｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａ
ｓｅｏｌｏｌｕｍ）、インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔ
ｏｔｒｉｃｈｕｍ Ｉｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、
ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、エンドウのうどんこ
病（Ｂｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ）、

【００９４】ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉ
ａ ｓｏｌａｎｉ）、イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、チャの網もち病（Ｅ
ｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白
星病（Ｂｌｓｉｎｏｅ ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、タバ
コの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｏｎｇｉｐｅ
ｓ）、うどんこ病（Ｂｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａ
ｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕ
ｍ ｔａｂａｃｕｍ）、

【００９５】テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ｂｅｔｉｃｏｌａ）、バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａ
ｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）、キクの褐斑病（Ｓｅｐ
ｔｏｒｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉｉｎｄｉｃ
ｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｉａｎ
ａ）、種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃ
ｉｎｅｒｅａ）、種々の作物の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔ
ｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）等が挙げられ
る。

【００９６】本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用
するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナント、珪藻土等の固体担体あるい
は水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、芳
香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、メチルナフタレ
ン等）、塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エ
ステル類（酢酸エチル類）、酸アミド類（ジメチルホル
ムアミド等）などの液体担体と混用して適用することが
でき、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展
着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉
剤、粒剤、フロアブル剤等任意の剤型にて実用に供する
ことができる。

【００９７】本発明化合物の施用方法としては、農園芸
用殺菌剤として使用する場合は、茎葉散布、土壌処理、
種子消毒等があげられるが、通常当業者が利用する一般
的な方法においても有効である。また、必要に応じて製
剤または散布時に多種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、
植物生長調節剤、共力剤などと混合施用してもよい。本
発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方
法、対象病害、栽培作物等により差異はあるが一般には
有効成分量としてヘクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇ程度が適当である。次に、本発明化合物を有効成分と
する殺菌剤の製剤例を示すがこれらのみに限定されるも
のではない。なお、以下の製剤例において「部」は重量
部を意味する。

【００９８】製剤例１ 乳剤 本発明化合物 ……… ２０部 メチルナフタレン ……… ５５部 シクロヘキサノン ……… ２０部 ソルポール２６８０ ……… ５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘク
タール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布す
る。

【００９９】製剤例２ 水和剤 本発明化合物 ……… ２５部 ジ−クライトＰＥＰ ……… ６６部 （カオリナイトとセリサイトの混合物：ジ−クライト工
業（株）商品名） ソルポール５０３９ ……… ４部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０ ……… ３部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） リグニンスルホン酸カルシウム ……… ２部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分
量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるよう
に散布する。

【０１００】製剤例３ 粉 剤 本発明化合物 ……… ３部 カープレックス＃８０ ……… ０．５部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） クレー ……… ９５部 リン酸ジイソプロピル ……… １．５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上
記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５
０ｋｇになるように散布する。

【０１０１】製剤例４ 粒 剤 本発明化合物 ……… ５部 ベントナイト ……… ３０部 タルク ……… ６４部 リグニンスルホン酸カルシウム ……… １部 以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用
に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり０．
００５〜５０ｋｇになるように散布する。

【０１０２】製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物 ……… ２５部 ソルポール３３５３ ……… ５部 （非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ……… ０．５部 （陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ザンサンガム（天然高分子） ……… ０．２部 安息香酸ソーダ ……… ０．４部 プロピレングリコール ……… １０部 水 ……… ５８．９部 有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶
解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌した後、サン
ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際
しては、上記フロアブル剤を５０〜２００００倍に希釈
して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。

【０１０３】

【発明の実施の形態】次に実施例により、本発明の内容
を具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定され
るべきものではない。なお実施例中の化合物Ｎｏ．は第
１表〜第１０表に示した化合物Ｎｏ．を表す。

【０１０４】〔実施例１〕 ２−クロル−４−メチル−５−チアゾールカルボン酸２
−フェニルプロピルエステル〔本発明化合物Ｎｏ．１−
２４（ａ）〕の合成 ２−クロル−４−メチル−５−チアゾールカルボン酸ク
ロライド０．７５ｇをクロロホルム３０ｍｌに溶解し
た。この溶液に２−フェニルプロピルアルコール０．４
８ｇを加えた。氷冷下、そこにトリエチルアミン０．４
２ｇを滴下し、次いで、４−ジメチルアミノピリジンを
触媒量加え、室温で１６時間撹拌した。反応液を水１０
０ｍｌで洗浄した後、クロロホルム層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、残渣の液
体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：クロ
ロホルム）にて精製することにより、本発明化合物Ｎ
ｏ．１−２４（ａ）を無色液体として１．０３ｇ得た。
（ｎ_D ^20.5 １．５６４７）

【０１０５】〔実施例２〕 Ｎ−（２−クロル−４−メチルチアゾール−５−カルボ
ニル）−（Ｌ）−フェニルアラニンメチルエステル〔本
発明化合物Ｎｏ．３−１７（ａ）〕の合成 ２−クロル−４−メチル−５−チアゾールカルボン酸ク
ロライド１．２９ｇをクロロホルム５０ｍｌに溶解し
た。この溶液に（Ｌ）−フェニルアラニンメチルエステ
ル塩酸塩１．２９ｇを加えた。氷冷下、そこにトリエチ
ルアミン１．４７ｇ滴下し、次いで４−ジメチルアミノ
ピリジンを触媒量加え、室温で４８時間撹拌した。反応
液を水２００ｍｌで洗浄した後、クロロホルム層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後溶媒を減圧留去し、
残渣の結晶をｎ−ヘキサンで洗浄することにより、本発
明化合物Ｎｏ．３−１７（ａ）を無色の結晶として１．
８６ｇ得た。（融点９７〜９８℃） 次に、これらの方法に準じて製造した一般式〔１〕の化
合物の物性値等を第１１表に示す。なお表中のＮｏ．は
第１表〜第３表に示した化合物Ｎｏ．を表す。

【０１０６】

【表２３】 第 １１ 表 ────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． 物性値 ────────────────────────────────── １−１８（ａ） ｎ_D ^20.6 １．５６８４ １−１９（ａ） ｎ_D ^20.8 １．５６１４ １−２２（ａ） ｎ_D ^20.7 １．５７０９ １−２４（ａ） ｎ_D ^20.5 １．５６４７ １−２８（ａ） ｎ_D ^19.5 １．５９３８ １−２９（ａ） ｎ_D ^19.5 １．５９３１ ３−２（ａ） ｎ_D ^17.7 １．５４７７ ３−１０（ａ） 粘稠物 ３−１４（ａ） 粘稠物 ３−１７（ａ） ｍｐ９１〜９２℃ ３−２３（ａ） ｍｐ６４〜６５℃ ３−３７（ａ） ｎ_D ^20.1 １．５３３５ ７−３（ａ） ｎ_D ^19.5 １．５３５２ ７−１０（ａ） ｍｐ７０〜７２℃ ９−１２（ａ） ｎ_D ^19.5 １．５５５２ １０−１４（ａ） ｎ_D ^19.6 １．５４８９ ─────────────────────────────────

【０１０７】本発明に係る化合物の有用性について、以
下の試験例において具体的に説明する。但し、これらの
みに限定されるものではない。試験例１ キュウリべと病防除効果試験 直径７ｃｍのポットで育成した１．５葉期のキュウリ
（品種：相模半白）に、本発明化合物乳剤を水で希釈し
て５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用いポ
ット当たり２０ｍｌ散布した。散布翌日キュウリべと病
菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎ
ｓｉｓ）の胞子懸濁液（２×１０⁵ 個／ｍｌ）を噴霧
し、温度２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れ
た。その後、温室におき、接種７日後に形成された病斑
面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、
防除価を算出した。

【０１０８】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処
理区病斑面積率〕×１００ その結果、以下の化合物が防除価１００を示した。本発
明化合物Ｎｏ．１−１８（ａ），Ｎｏ．１−２２
（ａ），Ｎｏ．１−２４（ａ）

【０１０９】試験例２ イネいもち病防除試験（水面施
用） １／２万アールのビーカーポットに植えた１．５葉期の
イネに、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍ
に調製した薬液１０ｍｌをポットに灌注処理する。２週
間後に、処理したイネにいもち病菌の分生胞子懸濁液を
散布接種する。相対湿度９５〜１００％、薬２４℃中で
２４時間、菌をイネに感染させた後、温室内にイネを放
置し、約１週間後に発病の程度を０〜５の６段階で調査
した。

【０１１０】 その結果、以下の化合物が罹病指数１を示した。本発明
化合物Ｎｏ．１−２４（ａ），Ｎｏ．１−１８（ａ），
Ｎｏ．１−１７（ａ），Ｎｏ．３−２３（ａ）

【０１１１】

【発明の効果】これらの本化合物は、優れた農園芸用病
害防除作用を示し、有用作物に対する薬害も認められな
いため、農園芸用殺菌剤として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/06 ２１１ Ｃ０７Ｄ 417/06 ２１１ (72)発明者 武山 敏明 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 渡辺 淳一 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 大宅 博司 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 西岡 正憲 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 古里 孝 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式〔１〕 【化１】 〔上記式中、Ｘはハロゲン原子を表し、 Ｗは酸素原子または硫黄原子を表し、 Ｒ¹ はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基またはハロゲン原子を表
   し、 Ｒ² は、−ＯＲ³ 基、−Ｎ（Ｒ⁴ ）（Ｒ⁵ ）基、−Ｎ
   （Ｒ⁶ ）−〔Ｃ（Ｒ⁷ ）（Ｒ⁸ ）〕_n −ＣＯ₂ Ｒ⁹ 基、
   −Ｎ（Ｒ¹⁰）−Ｎ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）基、−Ｎ（Ｒ ¹³）
   （ＯＲ¹⁴）基、−Ｎ（Ｒ¹⁵）ＳＯ₂ Ｒ¹⁶基、Ｎ（Ｒ¹⁷）
   ＳＯ₂ Ｎ（Ｒ¹⁸）（Ｒ¹⁹）基、−ＳＲ²⁰基、−ＯＣ（Ｒ
   ²¹）（Ｒ²²）ＣＯＮ（Ｒ²³）（Ｒ²⁴）基または次式、 【化２】 で示される基を表し、 Ｒ³ は、Ｃ₃ 〜Ｃ₈ シクロアルキル基、置換アリール
   基、置換ベンジル基、置換されていてもよいアリールＣ
   ₂ 〜Ｃ₄ アルキル基、置換されていてもよいアリールＣ
   ₂ 〜Ｃ₄ アルケニル基、置換されていてもよいヘテロア
   リールＣ₁ 〜Ｃ₄アルキル基または置換されていてもよ
   いヘテロサイクリルＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基を表し、 Ｒ⁴ は水素原子またはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基を表し、 Ｒ⁵ は置換されていてもよいヘテロアリールＣ₁ 〜Ｃ₄
   アルキル基、置換されていてもよいヘテロサイクリルＣ
   ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、置換されていてもよいアリールＣ
   ₂ 〜Ｃ₄ アルケニル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルカルボニル
   基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、Ｃ₁
   〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル基または置換されていても
   よいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル基を表
   し、 Ｒ⁶ は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、ホルミル基、
   Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルカルボニル基、置換されていてもよ
   いアリールカルボニル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボ
   ニル基または置換されていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄
   アルコキシカルボニル基を表し、 Ｒ⁷ およびＲ⁸ はそれぞれ独立に、水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ
   ₆ アルキル基（これらはＲ⁷ ，Ｒ⁸ が一緒になり、環状
   アルキル基を形成してもよい）、置換されていてもよい
   アリール基、置換されていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄
   アルキル基またはＣ₁ 〜Ｃ₂ アルキルチオＣ₁ 〜Ｃ₄ ア
   ルキル基を表し、 ｎは１，２または３を表し、 Ｒ⁹ は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基または置換され
   ていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基を表し、 Ｒ¹⁰は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ ア
   ルケニル基、置換されていてもよいアリール基、置換さ
   れていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ 〜
   Ｃ₄ アルキルカルボニル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカル
   ボニル基または置換されていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ
   ₄ アルコキシカルボニル基を表し、 Ｒ¹¹およびＲ¹²はそれぞれ独立に、水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ
   ₆ アルキル基（これらはＲ¹¹，Ｒ¹²が一緒になり、環状
   アルキル基を形成してもよい）、置換されていてもよい
   アリール基、置換されていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄
   アルキル基、ホルミル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルカルボニ
   ル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、Ｃ
   ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル基または置換されていて
   もよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル基を表
   し、 Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ₁ 〜
   Ｃ₆ アルキル基（これらはＲ¹³，Ｒ¹⁴が一緒になり、環
   状アルキル基を形成してもよい）、Ｃ₂ 〜Ｃ₄アルケニ
   ル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルキニル基、置換されていてもよい
   アリール基、置換されていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄
   アルキル基、ホルミル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルカルボニ
   ル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、Ｃ
   ₁ 〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基または置換されていて
   もよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル基を表
   し、 Ｒ¹⁵は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ ア
   ルケニル基、Ｃ₂ 〜Ｃ ₄ アルキニル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₈ シク
   ロアルキル基、置換されていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ
   ₄ アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ ア
   ルケニルオキシ基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルキニルオキシ基また
   は置換されていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルオ
   キシ基を表し、 Ｒ¹⁶はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基または置換されていてもよ
   いアリール基を表し、 Ｒ¹⁷はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₈ シクロアルキ
   ル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルケニル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルキニル
   基、置換されていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄アルキル
   基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルケニルオ
   キシ基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルキニルオキシ基または置換され
   ていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルオキシ基を表
   し、 Ｒ¹⁸およびＲ¹⁹は、それぞれ独立にＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキル
   基（これらはＲ¹⁸，Ｒ ¹⁹が一緒になり、環状アルキル基
   を形成してもよい）を表し、 Ｒ²⁰は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基または置換され
   ていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₃ アルキル基を表し、 Ｒ²¹およびＲ²²はそれぞれ独立に、水素原子またはＣ₁
   〜Ｃ₄ アルキル基を表し、 Ｒ²³およびＲ²⁴はそれぞれ独立に、水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ
   ₆ アルキル基（これらはＲ²³，Ｒ²⁴が一緒になり環状ア
   ルキル基を形成してもよい）、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルケニル
   基、置換されていてもよいアリール基、置換されていて
   もよいアリールＣ ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基を表し、 Ｒ²⁵は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基または置換され
   ていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基を表し、 Ｒ²⁶は水素原子またはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基を表し、 ｍは２，３ないし５を表し、 “置換アリール基”の表現は、アリール環上の置換基と
   して、シアノ基またはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基を表し、 “置換ベンジル基”の表現は、ハロゲン原子、シアノ
   基、ニトロ基、Ｃ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル基またはＣ₁ 〜Ｃ₄
   アルコキシ基により置換されているベンジル基を表し、 “置換されていてもよい”の表現は、水素原子の他に、
   置換基としてハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ₁
   〜Ｃ₄ アルキル基またはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基を表
   し、 “アリール”の表現は、ベンゼン、ナフタレン等の芳香
   族化合物を表し、 “ヘテロアリール”の表現は、ピリジン、フラン、チオ
   フェン等の５員環および６員環芳香族複素環を表し、 “ヘテロサイクリル”の表現は、ピペリジン、モルホリ
   ン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン等の
   ５員環および６員環非芳香族複素環を表す。〕で表され
   るチアゾールカルボン酸誘導体。
2. 【請求項２】 請求項１記載のチアゾールカルボン酸誘
   導体の一種以上を有効成分として含有する植物病害防除
   剤。
3. 【請求項３】 請求項１記載の一般式〔１〕において、
   Ｒ³ がＣ₄ 〜Ｃ₈ アルキル基、Ｃ₄ 〜Ｃ₈ ハロアルキル
   基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルケニル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルキニル
   基、ベンジル基またはアリール基（ハロゲン、低級アル
   キル、トリフルオロメチルおよびニトロ基により置換さ
   れていてもよい。）であり、あるいは、 Ｒ⁴ およびＲ⁵ がそれぞれ独立に、水素原子または置換
   されていてもよいアリールＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基である
   チアゾールカルボン酸誘導体の一種以上を有効成分とし
   て含有する植物病害防除剤。
4. 【請求項４】 請求項１または３記載のチアゾールカル
   ボン酸誘導体の一種以上を有効成分として含有するイネ
   いもち病防除剤。