ES2199436T3 - Trifluorometilalquilamino-triazolopirimidinas fungicidas. - Google Patents
Trifluorometilalquilamino-triazolopirimidinas fungicidas.Info
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Abstract
La invención se refiere a nuevos compuestos de **fórmula** en la que R1,R2,Hal y L1 hasta L5 están definidas en la especificación, muestran actividad fungicida selectiva. Los nuevos compuestos se fabrican junto con portadores y coadyuvantes para composiciones fungicidas.
Description
Trifluorometilalquilamino-triazolopirimidinas
fungicidas.
La invención se refiere a ciertos compuestos de
triazolopirimidina, a un procedimiento para su preparación, a
composiciones que contienen tales compuestos, a un método para
combatir un hongo en un emplazamiento, que comprende tratar el
emplazamiento con tales compuestos, y a su uso como fungicidas.
EP-A-0 071 792
reivindica compuestos de la fórmula general
en la que R^{1} representa alquilo, halógeno,
alcoxi, ciano, cicloalquilo, arilo, ariloxi, ariltio, aralquilo,
arilaquilo, arilalquiloxi o arilalquiltio cada uno opcionalmente
sustituido por halógeno o alcoxi; o (R^{1})_{n}
representa un anillo de benceno, indano o tetrahidronaftaleno
condensado con el anillo fenílico, estando opcionalmente
sustituidos los restos aromáticos en los grupos anteriores por
alquilo, alcoxi, halógeno o ciano; n es 1 ó 2; R^{2} y R^{3}
son cada uno hidrógeno, alquilo o arilo; A representa un átomo de
nitrógeno o un grupo CR^{4}, y R^{4} es como R^{2} pero
también puede ser halógeno, ciano o alcoxicarbonilo o, junto con
R^{3}, puede formar una cadena de alquileno que contiene hasta
dos dobles enlaces. Se dice que los compuestos son activos contra
diversos hongos fitopatógenos, especialmente los de la clase de
ficomicetos. Sin embargo, solo se proporciona evidencia de la
actividad fungicida de estos compuestos contra Plasmopara
viticola, un miembro de la clase de hongos
oomicetos.
EP 0 550 113-A2 reivindica
compuestos de la fórmula general
en la que R^{1} representa un grupo alquilo,
alquenilo, alcadienilo, cicloalquilo, bicicloalquilo o
heterociclilo opcionalmente sustituido; R^{2} representa un átomo
de hidrógeno o un grupo alquilo; o R^{1} y R^{2} junto con el
átomo de nitrógeno adyacente representan un anillo heterocíclico
opcionalmente sustituido; R^{3} representa un grupo arilo
opcionalmente sustituido; y R^{4} representa un átomo de
hidrógeno o halógeno o un grupo -NR^{5}R^{6} donde
R^{5} representa un átomo de hidrógeno o un grupo amino, alquilo,
cicloalquilo o bicicloalquilo y R^{6} representa un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo. Así, los compuestos en los que R^{1}
es un grupo trifluorometilalquilo son abarcados generalmente por
esta solicitud de patente. Sin embargo, no hay un solo compuesto
descrito en el que R^{1} sea un grupo
trifluorometil-alquilo.
La presente invención proporciona un compuesto de
fórmula I
en la
que
R^{1} y R^{2} representan cada uno
independientemente un átomo un hidrógeno o un grupo alquilo,
alquenilo, alquinilo, alcadienilo o fenilo opcionalmente
sustituido,
Hal representa un átomo de halógeno,
L^{1} a L^{5} representan cada uno
independientemente un átomo de hidrógeno o halógeno o un grupo
alquilo, alcoxi o nitro;
en la
que
los términos alquilo, alquenilo, alcadienilo se
refieren a radicales o restos de cadena lineal o ramificada que
tienen hasta 10 átomos de carbono;
en la que cada grupo opcionalmente sustituido
está sustituido independientemente por uno o más átomos de halógeno
o grupos nitro, ciano, hidroxi, alquilo, cicloalquilo,
cicloalquenilo, haloalquilo, halocicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi,
trialquilsililo, fenilo, halo- o
dihalo-fenilo o piridilo.
Los nuevos compuestos muestran una excelente
actividad fungicida selectiva en diversos cultivos.
Un objetivo de la presente invención es
proporcionar nuevos compuestos fungicidas selectivos.
También es un objetivo de la invención
proporcionar métodos para controlar hongos fitopatógenos no
deseados poniendo en contacto dichas plantas con una cantidad
fungicidamente eficaz de los nuevos compuestos.
Otro objetivo de la invención es proporcionar
composiciones fungicidas selectivas que contienen los nuevos
compuestos como ingredientes activos.
Estos y otros objetivos y características de la
invención serán más evidentes a partir de la descripción detallada
indicada aquí a continuación y de las reivindicaciones
adjuntas.
Se ha encontrado que los nuevos compuestos de
fórmula I
en la que R^{1} y R^{2}, Hal y L^{1} a
L^{5} tienen el significado dado previamente para R^{1},
muestran una excelente actividad fungicida contra una amplia gama
de hongos
fitopatógenos.
En términos generales, a no ser que se indique
otra cosa, según se usa aquí, el término átomo de halógeno puede
indicar un átomo de bromo, yodo, cloro o flúor, y es especialmente
un átomo de bromo, cloro o flúor.
Hal representa preferiblemente flúor, cloro,
bromo o yodo, en particular cloro.
Los restos opcionalmente sustituidos pueden no
estar sustituidos o tener de uno hasta el máximo número posible de
sustituyentes. Típicamente, están presentes de 0 a 3
sustituyentes.
En términos generales, a no ser que se indique
otra cosa aquí, los términos alquilo, alquenilo, alquinilo,
alcadienilo, según se usan aquí con respecto a un radical o resto,
se refieren a un radical o resto de cadena lineal o ramificada.
Tales radicales tienen hasta 10, en particular hasta 6, átomos de
carbono. Adecuadamente, un resto alquilo tiene de 1 a 6 átomos de
carbono, preferiblemente de 1 a 3 átomos de carbono. Un resto
alquilo preferido es un grupo etilo o especialmente metilo.
Adecuadamente, un resto alquenilo tiene de 2 a 6 átomos de carbono.
Un resto alquenilo preferido es alilo o especialmente un grupo
2-metilalilo.
La invención se refiere especialmente a
compuestos de la fórmula general I en la que cualquier parte
alquílica de los grupos R^{1} y/o R^{2}, que puede ser de
cadena lineal o ramificada, contiene preferiblemente hasta 9 átomos
de carbono, más preferiblemente hasta 6 átomos de carbono,
cualquier parte alquenílica o alquinílica de los sustituyentes
R^{1} y/o R^{2} contiene preferiblemente hasta 9 átomos de
carbono, más preferiblemente hasta 6 átomos de carbono, y en la que
cada grupo opcionalmente sustituido está sustituido
independientemente por uno o más átomos de halógeno o grupos nitro,
ciano, cicloalquilo, preferiblemente cicloalquilo de 3 a 6 átomos
de carbono, cicloalquenilo, preferiblemente cicloalquenilo de 3 a 6
átomos de carbono, haloalquilo, preferiblemente haloalquilo de 1 a
6 átomos de carbono, halocicloalquilo, preferiblemente
halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi,
preferiblemente alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi,
preferiblemente haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono,
trialquilsililo, preferiblemente
tri-alquil(de 1 a 4 átomos de
carbono)-sililo, fenilo, halo- o
dihalo-fenilo o piridilo. Cualquier grupo alquilo,
alquenilo o alquinilo puede ser lineal o ramificado. Un átomo de
halógeno indica adecuadamente un átomo de flúor, cloro o bromo.
La invención se refiere especialmente a
compuestos de la fórmula I en la que R^{1} representa un átomo de
hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 10 átomos de carbono o fenilo,
en particular un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.
Incluidos en el alcance de la presente invención
están los isómeros (R) y (S) y los atropisómeros de compuestos de
fórmula general I, que tienen un centro quiral o en los que los
sustituyentes L^{1} o L^{1} y L^{2} son diferentes de L^{5}
o L^{5} y L^{4}, y los racematos de los mismos, y las sales, los
N-óxidos y los compuestos de adición de ácidos.
Una actividad particularmente interesante se ha
encontrado en los compuestos isómeros (S) de fórmula general I en
la que el grupo -CH(CF_{3})R^{1} es
quiral.
Otra modalidad preferida de la presente invención
son los compuestos de fórmula I en la que R^{2} representa un
átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 10 átomos de carbono o
un grupo alquenilo de 3 a 10 átomos de carbono.
Los compuestos de fórmula I en la que al menos
uno de R^{1} y R^{2} representa un átomo de hidrógeno se
prefieren particularmente.
Se prefieren particularmente los compuestos de
fórmula I en la que el grupo fenilo
Los compuestos de acuerdo con la fórmula general
I son aceites, gomas o, predominantemente, materiales sólidos
cristalinos. Son superiores a través de sus propiedades fungicidas
valiosas, en particular su capacidad sistémica mejorada y su
fungicitoxicidad mejorada contra enfermedades del arroz y mildiús
polvorientos. Por ejemplo, pueden usarse en la agricultura o campos
afines para el control de hongos fitopatógenos tales como
Alternaria solani, Botrytis cinerea, Cercospora beticola,
Cladosporium herbarum, Corticium rolfsii, Erysiphe graminis,
Helminthosporium tritici repentis, Leptosphaeria nodorum,
Micronectriella nivalis, Monilinia fructigena, Mycosphaerella
ligulicola, Mycosphaerella pinodes, Pyricularia grisea f.sp.
oryzae, Rhizoctonia solani, Venturia inaequalis, Uncinula
necator y Sclerotinia sclerotiorum, en particular para
el control de Uncinula necator, Pyricularia grisea f.sp.
oryzae y Rhizoctonia solani. Los compuestos de fórmula
general I de acuerdo con la invención poseen una actividad
fungicida alta dentro de un amplio intervalo de concentraciones y
pueden usarse en la agricultura sin dificultades.
Por otra parte, los compuestos de acuerdo con la
invención muestran control residual mejorado de hongos, en
particular de mildiú polvoriento de la vid, en comparación con
fungicidas convencionales.
Se obtienen buenos resultados en términos de
control de hongos fitopatógenos con un compuesto como el definido
en la fórmula I, en la que:
al menos uno de L^{1} y L^{5} representa un
átomo de halógeno; y/o
R^{1} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo metilo.
Se obtienen resultados especialmente buenos en
términos del control de hongos fitopatógenos usando, por ejemplo,
los siguientes compuestos de fórmula I:
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(2-metilpropil)-amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(2-metilpropil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(2-metilpropil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(2-metilpropil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(2-metilpropil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-metilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-metilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-metilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-metilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-isopropilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-isopropilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-isopropilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-isopropilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(1-feniletil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)-amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)-amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)-amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N,-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(1,2-dimetilpropil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N,-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(trimetilsililmetil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-bromo-5-clorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(4-clorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(4-bromofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(4-metoxifenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(4-nitrofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-(1-fenil-2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-(1-fenil-2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-(1-fenil-2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-(1-fenil-2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-(1-fenil-2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4-difluorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)-3-metilbutilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina.
La presente invención proporciona además un
procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula I
según se define previamente, que comprende
tratar un compuesto de la fórmula general II
en la
que
L^{1} a L^{5} y Hal son como se definen
previamente aquí;
con una amina o amida de la fórmula general
III
en la
que
R^{1} y R^{2} son como se definen previamente
aquí,
M representa un átomo de hidrógeno o un átomo
metálico libre o complejado, seleccionado preferiblemente del grupo
que consiste en Li, Na, K, Zn y Cu,
para producir un compuesto de fórmula I.
Los compuestos de fórmula II son conocidos, por
ejemplo de EP 0 550 113, y se preparan convencionalmente haciendo
reaccionar
3-amino-1,2,4-triazol
con éster de ácido malónico sustituido con 2-fenilo
de fórmula IV,
en la que R representa alquilo, bajo condicione
alcalinas, preferiblemente usando aminas terciarias de alto punto
de ebullición, como por ejemplo
tri-n-butilamina.
Las
5,7-dihidroxi-6-feniltriazolopirimidinas
resultantes se tratan subsiguientemente con un agente halogenante,
preferiblemente con un agente de bromación o cloración, tal como
oxibromuro de fósforo u oxicloruro de fósforo, puro o en presencia
de un disolvente. La reacción se lleva a cabo adecuadamente a una
temperatura en el intervalo de 0ºC a 150ºc, siendo la temperatura de
reacción preferida de 80ºC a 125ºC.
La reacción entre la
5,7-dihalo-6-feniltriazolopirimidina
de fórmula II y la amina o amida de fórmula III se lleva a cabo
convenientemente en presencia de un disolvente. Disolventes
adecuados incluyen éteres, tales como dioxano, éter dietílico y,
especialmente, tetrahidrofurano, hidrocarburos halogenados tales
como diclorometano, e hidrocarburos aromáticos, por ejemplo tolueno.
La reacción se lleva a cabo adecuadamente a una temperatura en el
intervalo de 0ºC a 70ºC, siendo la temperatura de reacción
preferida de 10ºC a 35ºC. También se prefiere que la reacción se
lleve a cabo en presencia de una base. Bases adecuadas incluyen
aminas terciarias, tales como trietilamina, y bases inorgánicas,
tales como carbonato potásico o carbonato sódico. Alternativamente,
un exceso del compuesto de fórmula III puede servir como una
base.
Los compuestos de acuerdo con la invención
también pueden obtenerse haciendo reaccionar una
7-amino-5-halo-6-feniltriazolopirimidina
con un ácido trifluoroalcanoico o un derivado reactivo del mismo,
en particular con anhídrido de ácido trifluoroacético, en presencia
de una base, y la reducción subsiguiente de la amida
trifluoroalcanoica resultante.
Las aminas de fórmula III, en la que M representa
un átomo de hidrógeno, son bien conocidas en la literatura o están
disponibles comercialmente o pueden prepararse análogamente a
métodos que son conocidos de por sí. Las amidas de fórmula III, en
la que M representa un átomo metálico, se obtienen, como norma, a
partir de las aminas correspondientes (M = hidrógeno) mediante la
reacción con un compuesto de alquil-litio seguida
opcionalmente por una reacción de transmetalación.
Debido a la excelente actividad, los compuestos
de fórmula I pueden usarse en el cultivo de todas las plantas en
las que no se desea una infección por hongos fitopatógenos, por
ejemplo cereales, cultivos de solanáceas, hortalizas, legumbres,
manzanas, vid.
Se ha encontrado que los compuestos de fórmula
general I tienen actividad fungicida. De acuerdo con esto, la
invención proporciona además una composición fungicida que
comprende un ingrediente activo, que es al menos un compuesto de
fórmula I según se define previamente, y uno o más portadores.
También se proporciona un método para elaborar tal composición, que
comprende poner un compuesto de fórmula I según se define
previamente en asociación con el portador o los portadores. Tal
composición puede contener un solo ingrediente activo o una mezcla
de varios ingredientes activos de la presente invención. También se
prevé que diferentes isómeros o mezclas de isómeros pueden tener
diferentes niveles o espectros de actividad y así las composiciones
pueden comprender isómeros individuales o mezclas de isómeros.
Una composición de acuerdo con la invención
contiene preferiblemente de 0,5% a 95% en peso (p/p) de ingrediente
activo.
Un portador en una composición de acuerdo con la
invención es cualquier material con el que se formula el
ingrediente activo para facilitar la aplicación al emplazamiento
que ha de tratarse, que puede ser, por ejemplo, una planta, una
semilla, suelo o agua en los que crece un planta, o para facilitar
el almacenamiento, el transporte o el manejo. Un portador puede ser
un sólido o un líquido, incluyendo material que normalmente es un
gas pero que se ha comprimido para formar un líquido.
Las composiciones pueden fabricarse como
concentrados para emulsiones, soluciones, emulsiones de aceite en
agua, polvos humectables, polvos solubles, concentrados para
suspensiones, polvos de espolvoreo, gránulos, gránulos dispersables
en agua, microcápsulas, geles, tabletas y otros tipos de
formulación, mediante procedimientos bien establecidos. Estos
procedimientos incluyen la mezcladura y/o molienda intensiva de los
ingredientes activos con otras sustancias, tales como cargas,
disolventes, portadores sólidos, compuestos superficiactivos
(tensioactivos) y opcionalmente auxiliares y/o adyuvantes sólidos
y/o líquidos. La forma de aplicación, tal como pulverización,
atomización, dispersión o vertido, puede elegirse al igual que las
composiciones de acuerdo con los objetivos deseados y las
circunstancias dadas.
Los disolventes pueden ser hidrocarburos
aromáticos, por ejemplo Solvesso® 200, naftalenos sustituidos,
ésteres de ácido ftálico, tales como ftalato de dibutilo o
dioctilo, hidrocarburos alifáticos, por ejemplo ciclohexano o
parafinas, alcoholes y glicoles así como sus éteres y ésteres, por
ejemplo etanol, éter mono- y di-metílico
de etilenglicol, cetonas tales como ciclohexanona, disolventes
fuertemente polares tales como
N-metil-2-pirrolidona,
o \gamma-butirolactona,
alquil(superior)-pirrolidonas, por ejemplo,
n-octilpirrolidona o ciclohexilpirrolidona, ésteres
de aceites de plantas epoxidados, por ejemplo éster de aceite de
coco o soja metilado, y agua. A menudo son adecuadas mezclas de
diferentes líquidos.
Los portadores sólidos, que pueden usarse para
polvos de espolvoreo, polvos humectables, gránulos dispersables en
agua o gránulos, pueden ser cargas minerales, tales como calcita,
talco, caolín, montmorillonita o atapulgita. Las propiedades
físicas pueden mejorarse mediante la adición de gel de sílice
altamente dispersada o polímeros. Los portadores para gránulos
pueden ser un material poroso, por ejemplo piedra pómez, caolín,
sepiolita, bentonita; los portadores no sortivos pueden ser calcita
o arena. Adicionalmente, puede usarse una multitud de materiales
inorgánicos u orgánicos pregranulados, tales como dolomita o
residuos de plantas triturados.
Las composiciones plaguicidas se formulan y se
transportan a menudo en una forma concentrada que subsiguientemente
es diluida por el usuario antes de la aplicación. La presencia de
pequeñas cantidades de un portador que es un tensioactivo facilita
este procedimiento de dilución. Así, preferiblemente, al menos un
portador en una composición de acuerdo con la invención es un
tensioactivo. Por ejemplo, la composición puede contener al menos
dos o más portadores, al menos uno de los cuales es un
tensioactivo.
Los tensioactivos pueden ser sustancias no
iónicas, aniónicas, catiónicas o de iones híbridos con buenas
propiedades dispersantes, emulsionantes y humectantes dependiendo
de la naturaleza del compuesto de acuerdo con la fórmula general I
que ha de formularse. Tensioactivos también puede significar mezclas
de tensioactivos individuales.
Las composiciones de la invención pueden
formularse, por ejemplo, como polvos humectables, gránulos
dispersables en agua, polvos de espolvoreo, gránulos, tabletas,
soluciones, concentrados emulsificables, emulsiones, concentrados
para suspensiones y aerosoles. Los polvos humectables contienen
habitualmente de 5 a 90% p/p de ingrediente activo y contienen
habitualmente, además de portador inerte sólido, de 3 a 10% p/p de
agentes dispersantes y humectantes y, cuando es necesario, de 0 a
10% p/p de estabilizante o estabilizantes y/u otros aditivos tales
como penetrantes o adherentes. Los polvos de espolvoreo se formulan
habitualmente como un concentrado de espolvoreo que tiene una
composición similar a la de un polvo humectable pero sin un
dispersante, y pueden diluirse en el campo con otro portador sólido
para dar una composición que contiene habitualmente de 0,5 a 10%
p/p de ingrediente activo. Los gránulos dispersables en agua y los
gránulos se preparan habitualmente para tener un tamaño entre 0,15
mm y 2,0 mm y pueden fabricarse mediante una variedad de técnicas.
Generalmente, estos tipos de gránulos contendrán de 0,5 a 90% p/p
de ingrediente activo y de 0 a 20% p/p de aditivos tales como
estabilizantes, tensioactivos, modificadores de liberación lenta y
agentes aglutinantes. Los llamados "fluidos secos" consisten
en gránulos relativamente pequeños que tienen una concentración
relativamente alta de ingrediente activo. Los concentrados
emulsificables contienen habitualmente, además de un disolvente o
una mezcla de disolventes, de 1 a 80% p/v de ingrediente activo, de
2 a 20% p/v de emulsionantes y de 0 a 20% p/v de otros aditivos
tales como estabilizantes, penetrantes e inhibidores de la
corrosión. Los concentrados para suspensiones se muelen
habitualmente a fin de obtener un producto fluido estable que no
sedimenta y contienen habitualmente de 5 a 75% p/v de ingrediente
activo, de 0,5 a 15% p/v de agentes dispersantes, de 0,1 a 10% p/v
de agentes de suspensión, tales como coloides protectores y agentes
tixotrópicos, de 0 a 10% p/v de otros aditivos tales como
antiespumantes, inhibidores de la corrosión, estabilizantes,
penetrantes y adherentes, y agua o un líquido orgánico en el que el
ingrediente activo es sustancialmente insoluble; ciertos sólidos
orgánicos o sales inorgánicas pueden presentarse disueltos en la
formulación para ayudar a prevenir la sedimentación y la
cristalización o como agentes anticongelantes para agua.
Las dispersiones y emulsiones acuosas, por
ejemplo las composiciones obtenidas diluyendo el producto formulado
de acuerdo con la invención con agua, también están dentro del
alcance de la invención.
De particular interés para mejorar la duración de
la actividad protectora de los compuestos de esta invención es el
uso de un portador que proporcionará liberación lenta de los
compuestos plaguicidas al ambiente de una planta que ha de
protegerse.
La actividad biológica del ingrediente activo
también puede incrementarse incluyendo un adyuvante en la dilución
del aerosol. Un adyuvante se define aquí como una sustancia que
puede incrementar la actividad biológica de un ingrediente activo
pero por sí misma no es significativamente biológicamente activa.
El adyuvante puede incluirse en la formulación como un integrante de
la formulación o un portador o puede añadirse al depósito de
pulverización junto con la formulación que contiene el ingrediente
activo.
Como un artículo de consumo, las composiciones
pueden estar preferiblemente en una forma concentrada mientras que
el usuario final emplea generalmente composiciones diluidas. Las
composiciones pueden diluirse hasta una concentración de 0,001% de
ingrediente activo. Las dosis están habitualmente en el intervalo
de 0,01 a 10 kg de i.a./ha.
Ejemplos de formulaciones de acuerdo con la
invención son:
Concentrado para emulsiones
(EC)
| Ingrediente activo | Compuesto del Ejemplo 8 | 30% (p/v) |
| Emulsionante o | Atlox® 4856 B/Atlox® 4858 B^{1)} | 5% (p/v) |
| emulsionantes | (mezcla que contiene alquil-aril-sulfonato cálcico, etoxilatos de al- | |
| cohol graso y compuestos aromáticos ligeros/mezcla que contiene | ||
| alquil-aril-sulfonato cálcico, etoxilatos de alcohol graso y compues- | ||
| tos aromáticos ligeros) | ||
| Disolvente | Shelisol® A^{2)} | hasta 1000 ml |
| (mezcla de hidrocarburos aromáticos de 9-10 átomos de carbono) |
Concentrado para suspensiones
(SC)
| Ingrediente activo | Compuesto del Ejemplo 8 | 50% (p/v) |
| Agente dispersante | Soprophor® FL ^{3)} | 3% (p/v) |
| (sal amínica de fosfato de polioxietilen-poliaril-fenil-éter) | ||
| Agente antiespumante | Rhodorsil® 422 ^{3)} | 0,2% (p/v) |
| (emulsión acuosa no iónica de polidimetilsiloxanos) | ||
| Agente estructural | Kelzan® S ^{4)} | 0,2% (p/v) |
| (goma de xantano) | ||
| Agente anticongelante | Propilenglicol | 5% (p/v) |
| Agente biocida | Proxel® ^{5)} | 0,1% (p/v) |
| (solución acuosa en dipropilenglicol que contiene 20% de | ||
| 1,2-benisotiazolin-3-ona) | ||
| Agua | hasta 1000 ml |
Polvo humectable
(WP)
| Ingrediente activo | Compuesto del Ejemplo 8 | 60% (p/p) |
| Agente humectante | Atlox® 4995 ^{1)} | 2% (p/p) |
| (éter alquílico de polioxietileno) | ||
| Agente dispersante | Witcosperse® D-60 ^{6)} | 3% (p/p) |
| (mezcla de sales sódicas de ácido naftalenosulfónico y | ||
| alquilarilpolioxiacetatos condensados) | ||
| Portador/carga | Caolín | 35% (p/p) |
Gránulos dispersables en agua
(WG)
| Ingrediente activo | Compuesto del Ejemplo 8 | 50% (p/p) |
| Agente | Witcosperse® D-450 ^{6)} | 8% (p/p) |
| Dispersante/aglutinante | (mezcla de sales sódicas de ácido naftalenosulfónico y | |
| alquil-sulfonatos condensados) | ||
| Agente humectante | Morwet® EFW ^{6)} | 2% (p/p) |
| (producto de condensación de formaldehído) | ||
| Agente antiespumante | Rhodorsil® EP 6703 ^{3)} | 1% (p/p) |
| (silicona encapsulada) | ||
| Desintegrante | Agrimer® ATF ^{7)} | 2% (p/p) |
| (homopolímero reticulado de N-vinil-2-pirrolidona) | ||
| Portador/carga | Caolín | 35% (p/p) |
| ^{1}) disponible comercialmente de ICI Surfactans | ||
| ^{2}) disponible comercialmente de Deutsche Shell AG | ||
| ^{3}) disponible comercialmente de Rône-Poulenc | ||
| ^{4}) disponible comercialmente de Kelco Co. | ||
| ^{5}) disponible comercialmente de Zeneca | ||
| ^{6}) disponible comercialmente de Witco | ||
| ^{7}) disponible comercialmente de International Speciality Products |
Las composiciones de esta invención también
pueden comprender otros compuestos que tienen actividad biológica,
por ejemplo compuestos que tienen actividad plaguicida similar o
complementaria o compuestos que tienen actividad reguladora del
crecimiento de las plantas, fungicida o insecticida. Estas mezclas
de plaguicidas pueden tener un espectro de actividad más amplio que
el compuesto de fórmula general I solo. Por otra parte, el otro
plaguicida puede tener un efecto sinérgico sobre la actividad
plaguicida del compuesto de fórmula general I.
Otro compuesto fungicida puede ser, por ejemplo,
uno que también es capaz de combatir enfermedades de cereales (por
ejemplo, trigo), tales como las provocadas por especies de
Erysiphe, Puccinia, Septoria, Gibberella y
Helminthosporium, enfermedades transmitidas por las semillas
y el suelo y mildiús lanuginosos y polvorientos sobre vides, añublo
temprano y tardío sobre cultivos de solanáceas y mildiú polvoriento
y sarna sobre manzanas, etc. Estas mezclas de fungicidas pueden
tener un espectro de actividad más amplio que el compuesto de
fórmula general I solo. Por otra parte, el otro fungicida puede
tener un efecto sinérgico sobre las actividades fungicidas del
compuesto de fórmula general I.
Ejemplos de otros compuestos fungicidas son
analizane, azoxystrobin, benalaxyl, benomyl, benthoxazin,
binapacryl, bitertanol, blasticidin S, mezcla de Burdeos,
bromuconazole, bupirimate, captafol, captan, carbendazim, carboxin,
carpropamid, chlorbenzthiazon, chlorothalonil, chlozolinate,
compuestos que contienen cobre tales como oxicloruro de cobre y
sulfato de cobre, cicloheximide, cymoxanil, cypofuram,
cyproconazole, cyprodinil, dichlofluanid, dichlone, dichloran,
diclobutrazol, diclocymet, diclomezine, diethofencarb,
difenoconazole, diflumetorim, dimethirimol, dimethomorph,
diniconazole, dinocap, ditalimfos, dithianon, dodemorph, dodine,
edifenphos, epoxiconazole, etaconazole, ethirimol, etridiazole,
famoxadone, fenapanil, fenarimol, fenbuconazole, fenfuram,
fenhexamid, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fentin, acetato
de fentin, hidróxido de fentin, ferimzone, fluazinam, fludioxonil,
flumetover, fluquinconazole, flusilazole, flusulfamide, flutolanil,
flutriafol, folpet, fosetyl-aluminio, fuberidazole,
furalaxyl, furametpyr, guazatine, hexaconazole, imazalil,
iminoctadine, ipconazole, iprodione, isoprothiolane, kasugamycin,
kitazin P, kresoxim-metilo, mancozeb, maneb,
mepanipyrim, mepronil, metalaxyl, metconazole, methfuroxam,
myclobutanil, neoasozin, dimetilditiocarbamato de níquel,
nitrothalisopropyl, nuarimol, ofurace, compuestos de organomercurio,
oxadixyl, oxycarboxin, penconazole, pencycuron, phenazineoxide,
phthalide, polyoxin D, polyram, probenazole, prochloraz,
procymidione, propamocarb, propiconazole, propineb, pyrazophos,
pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon, pyroxyfur, quinomethionate,
quinoxyfen, quintozene, spiroxamine, SSF-126,
SSF-129, estreptomicina, azufre, tebuconazole,
tecloftalame, tecnazene, tetraconazole, thiabendazole,
thifluzamide, thiophanate-metilo, thiram,
tolclofos-metilo, tolylfluanid, triadimefon,
triadimenol, triazbutil, triazoxide, tricyclazole, tridemorph,
triflumizole, triforine, triticonazole, validamycin A, vinclozolin,
XRD-563, zarilamid, zineb, ziram.
Además, las co-formulaciones de
acuerdo con la invención pueden contener al menos un compuesto de
fórmula I y cualquiera de las siguientes clases de agentes de
control biológico tales como virus, bacterias, nematodos, hongos y
otros microorganismos que son adecuados para controlar insectos,
malas hierbas o enfermedades de plantas o para inducir resistencia
del huésped en las plantas. Ejemplos de tales agentes de control
biológico son Bacillus thuringiensis, Verticillium lecanii,
Autographica californica NPV, Beauvaria bassiana, Ampelomyces
quisqualis, Baciilis subtilis, Pseudomonas chlororaphis, Pseudomonas
fluorescens, Steptomyces griseoviridis y Trichoderma
harzianum.
Por otra parte, las
co-formulaciones de acuerdo con la invención pueden
contener al menos un compuesto de fórmula I y un agente químico que
induce la resistencia adquirida sistémica en plantas, tal como, por
ejemplo, ácido nicotínico o derivados del mismo o BION.
Los compuestos de fórmula general I pueden
mezclarse con suelo, turba u otros medios de enraizamiento para la
protección de las plantas contra enfermedades fúngicas transmitidas
por las semillas, transmitidas por el suelo o foliares.
La invención proporciona además el uso como un
fungicida de un compuesto de la fórmula general I según se define
previamente o una composición según se define previamente y un
método para combatir hongos en un emplazamiento, que comprende
tratar el emplazamiento, que puede ser, por ejemplo, plantas que
sufren o están sometidas a un ataque fúngico, semillas de tales
plantas o el medio en el que tales plantas están creciendo o han de
crecer, con tal compuesto o composición.
La presente invención es de amplia aplicabilidad
en la protección de plantas de cultivo y ornamentales contra el
ataque fúngico. Cultivos típicos que pueden protegerse incluyen
vides, cultivos de grano tales como trigo y cebada, arroz,
remolacha azucarera, frutos de copa, cacahuetes, patatas, hortalizas
y tomates. La duración de la protección normalmente depende del
compuesto individual seleccionado, y también de una variedad de
factores externos, tales como el clima, cuyo impacto normalmente es
mitigado por el uso de una formulación adecuada.
Los siguientes ejemplos ilustran adicionalmente
la presente invención. Debe entenderse, sin embargo, que la
invención no está limitada solamente a los ejemplos particulares
dados a continuación.
\newpage
Una mezcla de
2,2,2-trifluoroetilamina (4,2 milimoles) y
diclorometano (10 ml) se añade a una mezcla de
5,7-dicloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,2,4-triazolo
[1.5a]pirimidina (1,4 milimoles) y diclorometano (30 ml)
bajo agitación. La mezcla de reacción se agita 16 horas a
temperatura ambiente, subsiguientemente se lava dos veces con ácido
clorhídrico 1 N y una vez con agua. La capa orgánica se separa, se
seca con sulfato sódico anhidro y el disolvente se evapora bajo
presión reducida. El tratamiento del aceite marrón claro resultante
con terc-butil-metil-éter (50 ml)
da cristales de color beige que tienen un punto de fusión de
194-197ºC.
Ejemplos
2-69
Los siguientes ejemplos (Tabla I; estructura y
punto de fusión) se sintetizan análogamente al Ejemplo 1.
| Ejemplo | R^{1} | R^{2} | L^{1} | L^{2} | L^{3} | L^{4} | L^{5} | punto de fusión (ºC) |
| 2 | H | H | Cl | H | H | H | H | 165 |
| 3 | H | H | F | H | F | H | F | 195 |
| 4 | H | H | F | H | H | H | H | 180 |
| 5 | H | H | F | H | H | H | F | 137 |
| 6 | CH_{3} | H | Cl | H | H | H | F | 165-176 |
| 7 | CH_{3} | H | F | H | H | H | F | 166-167 |
| 8 | CH_{3} | H | F | H | F | H | F | 184-185 |
| 9 | CH_{3} | H | CH_{3} | H | H | H | H | 149-151 |
| 10 | CH_{3} | H | F | H | H | H | H | 128-130 |
| 11 | CH_{3} | H | Cl | H | H | H | H | 129-130 |
| 12 | H | alilo | F | H | F | H | F | 104-105 |
| 13 | H | alilo | Cl | H | H | H | F | 145-146 |
| 14 | H | alilo | F | H | H | H | H | 128 |
| 15 | H | alilo | F | H | H | H | F | 109-111 |
| 16 | H | alilo | Cl | H | H | H | H | 129-130 |
| 17 | H | alilo | CH_{3} | H | H | H | H | 123-130 |
| 18 | H | etilo | F | H | H | H | H | 136-139 |
| 19 | H | etilo | F | H | H | H | F | 164-166 |
| 20 | H | etilo | F | H | F | H | F | 133-134 |
| 21 | H | etilo | Cl | H | H | H | F | 199-202 |
| 22 | H | etilo | Cl | H | H | H | H | 150-158 |
| 23 | H | etilo | CH_{3} | H | H | H | H | 174-178 |
| 24 | H | 2-metilpropilo | Cl | H | H | H | F | 175 |
| 25 | H | 2-metilpropilo | F | H | H | H | F | 154-155 |
| 26 | H | 2-metilpropilo | F | H | H | H | H | 144 |
| 27 | H | 2-metilpropilo | F | H | F | H | F | 133-134 |
| 28 | H | 2-metilpropilo | CH_{3} | H | H | H | H | 154-155 |
| 29 | H | metilo | F | H | H | H | H | 142-143 |
| 30 | H | metilo | F | H | H | H | F | 175-177 |
(Continuación)
| Ejemplo | R^{1} | R^{2} | L^{1} | L^{2} | L^{3} | L^{4} | L^{5} | punto de fusión (ºC) |
| 31 | H | metilo | F | H | F | H | F | 163 |
| 32 | H | metilo | F | H | H | H | Cl | 178-180 |
| 33 | H | metilo | CH_{3} | H | H | H | H | 147-149 |
| 34 | H | isopropilo | F | H | H | H | F | 147-150 |
| 35 | H | isopropilo | F | H | H | H | CI | 178-183 |
| 36 | H | isopropilo | F | H | F | H | F | 154-158 |
| 37 | H | isopropilo | F | H | H | H | H | 167-170 |
| 38 | H | 1-feniletilo | F | H | H | H | H | aceite |
| 39 | H | 2,2,2-trifluoroetilo | Cl | H | H | H | H | 212-213 |
| 40 | H | 2,2,2-trifluoroetilo | CH_{3} | H | H | H | H | 223-226 |
| 41 | H | 2,2,2-trifluoroetilo | F | H | H | H | H | 185-186 |
| 42 | H | 2,2,2-trifluoroetilo | F | H | H | H | CI | 234-237 |
| 43 | H | 2,2,2-trifluoroetilo | F | H | H | H | F | 208-210 |
| 44 | H | 2,2,2-trifluoroetilo | F | H | F | H | F | 177-179 |
| 45 | H | 1,2-dimetilpropilo | F | H | H | H | F | 154-158 |
| 46 | H | trimetilsililmetilo | F | H | G | H | F | 85 |
| 47 | CH_{3} | metilo | Br | H | H | Cl | H | 160-169 |
| 48 | H | H | H | H | Cl | H | H | 170 |
| 49 | H | H | H | H | Br | H | H | 176-177 |
| 50 | H | H | H | H | OCH_{3} | H | H | 183-185 |
| 51 | H | H | H | H | NO_{2} | H | H | 237 |
| 52 | C_{6}H_{5} | H | F | H | H | H | H | 114 |
| 53 | C_{2}H_{5} | H | F | H | H | H | Cl | 162 |
| 54 | C_{6}H_{5} | H | F | H | H | H | Cl | 108 |
| 55 | C_{2}H_{5} | H | F | H | H | H | H | 133 |
| 56 | C_{6}H_{5} | H | F | H | H | H | F | 148 |
| 57 | C_{6}H_{5} | H | F | H | F | H | F | 86 |
| 58 | C_{2}H_{5} | H | F | H | F | H | F | 177 |
| 59 | C_{2}H_{5} | H | F | H | F | H | F | 171 |
| 60 | C_{2}H_{5} | H | Cl | H | H | H | H | aceite |
| 61 | C_{6}H_{5} | H | Cl | H | H | H | H | aceite |
| 62 | H | H | F | H | F | H | H | 181 |
| 63 | i-C_{3}H_{7} | H | F | H | F | H | F | 104 |
| 64 | H | H | F | H | OCH_{3} | H | F | aceite |
| 65 | H | H | F | H | H | H | Br | 187 |
| 66 | CH_{3} | H | F | H | H | H | Br | 184-185 |
| 67 | H | H | F | F | H | H | F | 183 |
| 68 | CH_{3} | H | F | F | H | H | F | 149 |
| 69 | H | H | F | F | F | F | F | aceite |
El valor de MIC (Concentración Inhibidora
Mínima), que indica la concentración más baja del agente activo en
el medio de crecimiento que provoca una inhibición total del
crecimiento micelial, se detecta mediante pruebas de dilución en
serie usando placas de microvaloración con 24 ó 28 pocillos por
placa. La dilución de los compuestos de prueba en la solución de
nutrientes y la distribución en los pocillos se lleva a cabo
mediante el procesador robótico de muestras TECAN RSP 5000. Se usan
las siguientes concentraciones de compuesto de prueba: 0,05, 0,10,
0,20, 0,39, 0,78, 1,56, 3,13, 12,50, 25,00, 50,00 y 100,00 mg/ml.
Para la preparación de la solución de nutrientes, se mezcla zumo de
hortalizas V8 (333 ml) con carbonato cálcico (4,95 g), se
centrifuga, el sobrenadante (200 ml) se diluye con agua (800 ml) y
se trata en autoclave a 121ºC durante 30 minutos.
Los inóculos respectivos (Alternaria
solani, ALTESO; Botrytis cinerea, BOTRCI;
Leptosphaeria nodorum, LEPTNO; Phytophthora infestans,
PHYTIN; Magnaporthe grisea f. sp. oryzae, PYRIOR;
Pyrenophora teres, PYRNTE; Rhizoctonia solani,
RHIZSO) se añaden a los pocillos como suspensiones de esporas (50
ml; 5x10^{5}/ml) o rodajas de agar (6 mm) de un cultivo en agar
del hongo.
Después de 6-12 días de
incubación a temperaturas adecuadas (18-25ºC), se
determinaron los valores de la MIC mediante inspección visual de las
placas (Tabla II; n.p. = no probado).
| Ej, Nº | ALTESO | BOTRCI | LEPTNO | PHYTIN | PYRIOR | PYRNTE | RHISZO |
| 1 | 3,13 | 1,56 | 6,25 | 12,5 | 0,78 | 6,25 | 6,25 |
| 2 | 12,5 | 6,25 | 50 | 12,5 | 0,78 | 12,5 | 25 |
| 3 | 1,56 | 1,56 | 6,25 | 25 | 0,2 | 6,25 | 6,25 |
| 6 | 3,13 | 12,5 | 25 | > 100 | 3,13 | 25 | 6,25 |
| 7 | 1,56 | 25 | 50 | > 100 | 0,78 | 12,5 | 6,25 |
| 8 | 0,78 | 3,13 | 3,13 | > 100 | 0,78 | 6,25 | 3,13 |
| 9 | 25 | 25 | 12,5 | > 100 | 3,13 | > 100 | 12,5 |
| 10 | 6,25 | > 100 | 50 | 25 | 1,56 | > 100 | 12,5 |
| 11 | 3,13 | 6,25 | 25 | 100 | 0,39 | 6,25 | 6,25 |
| 12 | 0,39 | 0,78 | 3,13 | > 100 | 0,04 | 3,13 | 0,78 |
| 13 | 3,13 | 3,13 | > 100 | > 100 | 0,1 | > 100 | 1,56 |
| 15 | 1,56 | 1,56 | 6,25 | > 100 | 0,04 | 6,25 | 1,56 |
| 16 | 1,56 | 6,25 | 12,5 | > 100 | 0,39 | 50 | 50 |
| 19 | 0,78 | 1,56 | > 100 | > 100 | 0,04 | > 100 | 0,78 |
| 20 | 0,78 | 0,78 | 3,13 | > 100 | 0,04 | 1,56 | 0,78 |
| 27 | 0,2 | 0,2 | 0,39 | > 100 | 0,04 | > 100 | 3,13 |
| 30 | 3,13 | 12,5 | > 100 | > 100 | 0,78 | 25 | > 100 |
| 31 | 0,78 | 3,13 | 50 | > 100 | 0,1 | 12,5 | 1,56 |
| 46 | 0,78 | 6,25 | > 100 | 25 | 1,56 | 25 | > 100 |
| 47 | 12,5 | 12,5 | 25 | > 100 | 1,56 | > 100 | 50 |
| 49 | 12,5 | 25 | 50 | 100 | 0,78 | 25 | 50 |
| 53 | 6,25 | 12,5 | > 100 | > 100 | 1,56 | > 100 | > 100 |
| 55 | 3,13 | 12,5 | 50 | > 100 | 1,56 | > 100 | > 100 |
| 56 | 3,13 | 12,5 | > 100 | > 100 | 1,56 | 3,13 | > 100 |
| 57 | 50 | > 100 | > 100 | > 100 | 0,78 | 100 | > 100 |
| 59 | 6,25 | 12,5 | 25 | > 100 | 0,39 | > 100 | 6,25 |
| 60 | 3,13 | 25 | 25 | 25 | 1,56 | 25 | 25 |
| 61 | 0,39 | 1,56 | 1,50 | 100 | 0,04 | 6,25 | 12,5 |
| patrón* | 12,5 | 12,5 | 100 | > 100 | 50 | 50 | 100 |
| * La 5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-N-etilamino-1,2,4-triazolo[1.5a]pirimidina se ha usado como patrón; este | |||||||
| compuesto corresponde al compuesto del Ejemplo 2, en el que el grupo 7-(2,2,2-trifluoroetil)amino se ha | |||||||
| reemplazado por un grupo 7-etilamino normal. |
Esquejes de la variedad de cultivo
Müller-Thurgau se hicieron crecer en el invernadero
a temperaturas entre 18ºC y 25ºC y de 50 a 70% de humedad relativa.
Cuando se habían desarrollado de 6 a 8 hojas las plantas se
recortaron hasta 3-4 hojas de igual tamaño. Las
plantas se cultivaron en macetas que contenían FLORAGAD como
sustrato.
Se usaron de tres a cuatro plantas por
tratamiento. La aplicación de los compuestos de fórmula I se llevó
a cabo 3 días antes de la infección en las pruebas profilácticas.
Las plantas de prueba se pulverizaron hasta el escurrimiento en una
cabina de pulverización usando 20 ml de lavado de pulverización.
Los compuestos de fórmula I se disolvieron en acetona a una
concentración de 0,5%. La solución de reserva se diluyó con agua
para dar las concentraciones finales. Los fungicidas formulados
también se diluyeron con agua antes de la aplicación.
Las plantas de infectaron artificialmente con
conidios de Uncinula necator espolvoreando esporas de hojas
de vid recientemente esporulantes del cultivo madre de Uncinula
necator sobre las plantas de prueba. Se dejó que las esporas se
asentaran sobre las hojas durante 1 hora. Las plantas permanecieron
en el invernadero sin luz adicional a temperaturas entre 16ºC y 30ºC
durante 24 horas.
La evaluación se llevó a cabo 21 días después de
la infección determinando el porcentaje de área de hojas infectada
de cada una de las 4 hojas tratadas. La actividad en % se calculó
usando la fórmula de ABBOTT:
% \ de \ actividad = 100 - \frac{% \ de \
infección \ en \ las \ tratadas}{% \ de \ infección \ en \ las \ no
\ tratadas} x
100
Los resultados de esta evaluación se muestran en
la Tabla III:
| Ejemplo Nº | Dosis (ppm de i.a.) | Eficacia (%) |
| 3 | 25 | 100 |
| 12,5 | 100 | |
| 8,25 | 100 | |
| 3,13 | 91 | |
| 2 | 25 | 38 |
| 12,5 | 19 | |
| 6,25 | 5 | |
| 3,13 | 0 | |
| 8 | 25 | 100 |
| 12,5 | 100 | |
| 6,25 | 100 | |
| 3,13 | 97 | |
| patrón* | 25 | 5 |
| 12,5 | 11 | |
| 6,25 | 2 | |
| 3,13 | 0 | |
| * Se ha usado como patrón el mismo compuesto que en las investigaciones referentes a los valores de la MIC. |
- 1.
- Se hacen crecer esquejes de vid en una maceta de plástico de 8 cm de diámetro en el invernadero.
- 2.
- Los compuestos formulados se aplican a una hoja joven completamente desarrollada en una banda transversal usando un aerógrafo con una tobera circular de 0,5 mm con una presión de aire de 500 milibares. La banda se pulveriza sobre la superficie inferior de la hoja, perpendicular al eje de la hoja usando una plantilla de cartón con una ranura de 5 mm de ancho. La posición de la banda se marca sobre la superficie superior de la hoja usando un marcador permanente y está típicamente a 4 cm del ápice de la hoja. Después de la aplicación, las plantas no se mueven hasta que las bandas se secan.
- 3.
- Después de que las plantas tratadas se hayan secado, se mueven hasta el invernadero y se mantienen allí durante 2 días para permitir el movimiento de los compuestos. Las plantas se mantienen con riego de fondo.
- 4.
- Dos días después de la aplicación, las plantas de vid se inoculan espolvoreándolas con conidios de mildiú polvoriento en el invernadero. Las hojas enfermas esporulantes de las plantas de cultivo madre se cepillan con un cepillo al aire sobre las plantas de prueba de modo que los conidios puedan asentarse sobre las superficies superiores de las hojas de las plantas de ensayo. Las evaluaciones se hacen de 12 a 14 días después de la inoculación.
Huésped: Variedad de trigo (Triticum
aestivum L.) Kanzier
Patógeno: Erysiphe graminis DC.
f.sp. tritici E. Marchal
- 1.
- Se plantan semillas de trigo (8/maceta) en macetas de plástico de 8 cm de diámetro en el invernadero.
- 2.
- Cuando la hoja primaria está completamente desarrollada, las plantas se recortan hasta cuatro en cada maceta, de las que dos se marcan con un marcador permanente 5 cm por debajo de la punta de la hoja sobre el haz. Así, hay dos plantas tratadas con banda y dos no tratadas en cada maceta.
- 3.
- Se usa una pipeta para aplicar 5 \mul del compuesto formulado en una banda sobre el envés opuesto a la marca. La banda de aplicación debe de cubrir toda la anchura de la hoja. Después de la aplicación, las plantas no se mueven hasta que las bandas se secan (aproximadamente media hora después).
- 4.
- Después de que las plantas tratadas se hayan secado, se mueven hasta el invernadero y se mantienen allí durante 2 días para permitir el movimiento de los compuestos. Las plantas se mantienen con riego de fondo.
- 5.
- Dos días después de la aplicación, las plantas se inoculan espolvoreándolas con conidios de mildiú polvoriento en el invernadero. Las evaluaciones se hacen 7-8 días después de la inoculación. Alternativamente, las plantas son inoculadas con Puccinia recondita (patógeno de la roya de las hojas del trigo) y se hacen evaluaciones 7-8 días después.
Se ensayan tres tipos de movimiento de los
compuestos evaluando la enfermedad en tres áreas de cada hoja
tratada con banda.
Movimiento translaminar: El porcentaje de área
enferma se determina con respecto al área de la banda translaminar
(área marcada del haz directamente opuesta a donde se aplicó la
banda sobre el envés, anchura de la banda aproximadamente 5 mm). El
control translaminar de la enfermedad se calcula a continuación
usando la siguiente fórmula:
\text{% de control de enfermedad} = 100 -
\frac{\text{% de enfermedad en plantas tratadas}}{\text{% de
enfermedad en plantas no tratadas}} x
100
Movimiento distal y movimiento proximal: Las
zonas libres de enfermedad distales y proximales sobre el haz se
miden en mm. La dirección distal es desde la banda hacia el ápice
de la hoja y la dirección proximal es desde la banda hacia la base
de la hoja. Se calcula el porcentaje de la zona libre de enfermedad
relativa a toda la distancia entre la banda y el ápice o la base de
la hoja (para la vid 40 mm es igual a 100). Si la enfermedad es
notablemente más ligera en el área distal o proximal, esto también
se apunta.
- 1.
- Los compuestos se formulan en un sistema de tensioactivo/disolvente que consiste en acetona al 5% y Tween 20 al 0,05% en agua desionizada. Los compuestos se disuelven en acetona antes de la dilución con Tween/agua. Los compuestos formulados se preparan usando agua desionizada. Los compuestos se prueban típicamente a 400 ppm.
- 2.
- Se incluyen tres tipos de controles:
- Plantas tratadas en forma de banda con la solución de disolvente/tensioactivo e inoculadas (Blanco de Disolvente).
- Plantas no tratadas que se inoculan (Control Inoculado).
Los resultados de esta evaluación se muestran en
la Tabla IV, en la que las enfermedades se han abreviado como
sigue:
| Mildiú polvoriento del trigo | WPM |
| Mildiú polvoriento de la vid | GMP |
| Roya foliar del trigo | WLR |
| Ej. Nº | Enfermedad | Movimiento proximal | Movimiento distal | Actividad |
| (mm desde la banda) | (mm desde la banda) | translaminar (%) | ||
| 1 | WPM | 3 | 43 | 100 |
| GPM | 6 | 50 | 100 | |
| WLR | 5 | 48 | 100 | |
| 2 | GPM | 8 | 36 | 100 |
| WLR | 4 | 21 | 100 | |
| 3 | GPM | 7 | 50 | 100 |
| WLR | 4 | 23 | 100 | |
| 4 | GPM | 7 | 32 | 100 |
| WLR | 3 | 6 | 100 | |
| patrón^{2} | GPM | 2 | 6 | 100 |
| WLR | 4 | 8 | 100 |
Se ha usado como patrón^{2}
5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina
que se describe en la Patente de EE.UU. Nº 5.593.996.
Claims (10)
1. Un compuesto de la fórmula general I
en la
que
R^{1} y R^{2} representan cada uno
independientemente un átomo un hidrógeno o un grupo alquilo,
alquenilo, alquinilo, alcadienilo o fenilo opcionalmente
sustituido,
Hal representa un átomo de halógeno,
L^{1} a L^{5} representan cada uno
independientemente un átomo de hidrógeno o halógeno o un grupo
alquilo, alcoxi o nitro;
en la
que
los términos alquilo, alquenilo, alquinilo y
alcadienilo se refieren a radicales o restos de cadena lineal o
ramificada que tienen hasta 10 átomos de carbono;
en la que cada grupo opcionalmente sustituido
está sustituido independientemente por uno o más átomos de halógeno
o grupos nitro, ciano, hidroxi, alquilo, cicloalquilo,
cicloalquenilo, haloalquilo, halocicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi,
trialquilsililo, fenilo, halo-o
dihalo-fenilo o piridilo.
2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación
1, en el que al menos uno de L^{1} y L^{5} representa un átomo
de halógeno.
3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación
1 ó 2, en el que R^{1} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo metilo.
4. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en el que R^{2} representa un
hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 10 átomos de carbono.
5. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en el que al menos uno de R^{1} y
R^{2} representa un átomo de hidrógeno.
6. Los siguientes compuestos de fórmula I:
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(2-metilpropil)-amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(2-metilpropil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(2-metilpropil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(2-metilpropil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(2-metilpropil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-metilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-metilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-metilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-metilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-isopropilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-isopropilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-isopropilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-isopropilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(1-feniletil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)-amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)-amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)-amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N,-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(1,2-dimetilpropil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N,-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(trimetilsililmetil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-bromo-5-clorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(4-clorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(4-bromofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(4-metoxifenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(4-nitrofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-(1-fenil-2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-(1-fenil-2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-(1-fenil-2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-(1-fenil-2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-(1-fenil-2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4-difluorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)-3-metilbutilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina.
7. Un procedimiento para la preparación de un
compuesto de fórmula I de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, que comprende
tratar un compuesto de la fórmula general II
en la
que
L^{1} a L^{5} y Hal son como se definen en
una cualquiera de las reivindicaciones precedentes;
con una amina de la fórmula general III
en la
que
R^{1} y R^{2} son como se definen en una
cualquiera de las reivindicaciones precedentes,
M representa un átomo de hidrógeno o un átomo
metálico libre o complejado,
para producir un compuesto de fórmula I.
8. Una composición fungicida que comprende un
portador y, como agente activo, al menos un compuesto de fórmula I
de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.
9. Un método para combatir hongos fitopatógenos
en un emplazamiento, que comprende tratar el emplazamiento con un
compuesto de fórmula I de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6 o con una composición de acuerdo con la
reivindicación 8.
10. El uso como un fungicida de un compuesto de
fórmula I de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a
6 o una composición de acuerdo con la reivindicación 8.
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